DK164078B - Dyrefoder, der udover almindelige foderstoffer indeholder vaekstfremmende midler - Google Patents
Dyrefoder, der udover almindelige foderstoffer indeholder vaekstfremmende midler Download PDFInfo
- Publication number
- DK164078B DK164078B DK247085A DK247085A DK164078B DK 164078 B DK164078 B DK 164078B DK 247085 A DK247085 A DK 247085A DK 247085 A DK247085 A DK 247085A DK 164078 B DK164078 B DK 164078B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- clenbuterol
- compounds
- feed
- feeds
- fat
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/116—Heterocyclic compounds
- A23K20/137—Heterocyclic compounds containing two hetero atoms, of which at least one is nitrogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/111—Aromatic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/116—Heterocyclic compounds
- A23K20/132—Heterocyclic compounds containing only one nitrogen as hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Hematology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Obesity (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Feed For Specific Animals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
Description
i
DK 164078 B
Opfindelsen angår en fremgangsmåde til at forbedre foderudnyttelsen og slagtekroppens sammensætning hos husdyr.
Ved opfindelsen tilvejebringes et dyrefoder til husdyr, der udover sædvanlige foderstoffer indeholder vækstfrem-5 mende midler, der er ejendommeligt ved, at det som vækstfremmende middel indeholder 0,01 til 100 dele pr. million dele af mindst én forbindelse valgt blandt forbindelserne angivet i tabel A.
10 TABEL A
HO
Γ. Z interoi OH CH3 H3C-S02-NH™// \y_CH-CH2-NH-C-CH2-C6H6 15 ^
Br
II. z 1170 \—. OH
N^ V_CH-CH--NH-C(CH,) ,
V
20
,—. OH
HO—// 'V—CH-CH--NH-C (CH,) , III. QH25B yd NH-CH // Wh3 25 OH CH3 IV. L-644,969 y/\^CH-CH2-NH-CH-CH2-CH2-CgH5
» vV
γO"·
35 p I °H
V. Bitolterol H^C -cy -0-^~^-.CH-CH2-NH-C (CH3) 3 0
DK 164078 B
2
H3C \\ OH OH
VI. Reproterol N \-N-CH- (CH,) -,-NH-CH*-CH -J
'Q
CH3 OH
OH
10 VII. Pirbuterol HO_j'/ y_CH-CH2-NH-C (CH3) 3 «τ'
ho j\T
15 VIII. AA497 \sJ Y_NH-CH (CH3) 2
CHjOH\J
IX. Formoterol HO-J/ V_i:H-CH2-NH-C-CH2_/ V_OCH3
NHCHO
25 30 35
DK 164078 B
3
Det vil være klart for fagmanden, at ovennævnte forbindelser er i besiddelse af et eller flere asymmetriske centre og kan eksistere som adskilte optiske isomere eller som lige blandinger af optiske isomere, som vil være 5 optisk inaktive racemiske blandinger.
Som et eksempel herpå skal det bemærkes, at forbindelse IV har to asymmetricentre; det første (omtalt som "a") og tredie (omtalt som "1") carbonatom til højre for pyridln-10 ringen bærer henholdsvis en hydroxyl- og en methylsubsti-tuent. Dette vil foranledige, at fire mulige optiske isomere opstår, dersom hydroxylgruppen og methylgruppen er hver for sig over (0) eller under (a) molekylets plan. Specielt isomeren, hvori både hydroxy- og methylgruppen 15 er 0 (der mere nøjagtigt omtales som α-R,IR-forbindelsen) har vist sig at være betydelig mere aktiv end de mest aktive af de andre isomere.
Der er inden for husdyrbruget behov for metoder til at 20 forbedre foderudnyttelsen. Det er vigtigt, at ikke alene dyrenes vækst fremmes men også at foderudnyttelsen rettes på en anden måde, nemlig til produktion af mindre fedt og mere protein. Visse forbindelser er blevet beskrevet, der forøger foderudnyttelsen, og som ændrer slagtekroppens 25 sammensætning hos visse arter af kødkvæg. Baker et al., har beskrevet (Fed. Proc. 42 No. 4 p. 816, No. 3 p. 668), at en forbindelse betegnet clenbuterol virker på denne måde. Selv om dette kan være det hidtil bedste middel offentliggjort inden for den videnskabelige litteratur, er 30 clenbuterul ikke så aktiv som andre forbindelser til fjerkræ, får eller svin, specielt når der sammenlignes med de omhandlede forbindelser.
Det har vist sig, at forbindelserne angivet i tabel A er 35 særdeles aktive til at fremme foderudnyttelsen hos husdyr, der skal anvendes til fødemidler. De vokser bedre og giver bedre foderudnyttelser og producerer mere protein
DK 164078 B
4 og mindre fedt. Som det fremgår af tabel A, har forbindelserne helt forskellig kemisk opbygning. De er også drastisk forskellige fra clenbuterol. Medens visse af de aktive forbindelser angivet i tabel A er angivet som 0-5 adrenerge, er mange omtalt som 0-adrenerge agonister, der udviser ringe eller overhovedet ingen vækstfremmende virkning. En nøjagtig forudsigelse af den vækstfremmende virkning på basis af den kemiske opbygning eller den 0-adrenerge virkning er ikke mulig.
10 Særlig anvendt ved den foreliggende opfindelse er de fire forbindelser angivet i tabel A som I, IV, V og IX. Alle disse har høj aktivitet i alle de dyrearter, man kunne tænke sig. Imidlertid forøger alle disse forbindelser i 15 tabel A foderudnyttelsen i visse arter ved at fremme væksten og give mere protein og mindre fedt for samme foderindtagelse. Specielt bevirker det høje aktivitetsniveau af forbindelse V, bitolterol, kombineret med forbindelsens særdeles lave toxicitet, at den er særdeles vel-20 egnet som vækstfremmende middel.
EKSEMPEL 1
In vitro afprøvning 25
Adipose vævs opsamling og fremstilling
Fedt blev opsamlet fra frisk slagtede dyr på følgende måde: epididymalt og perirenalt fedt fra 150 til 250 g rot-30 ter; perirenalt fedt fra 20 til 25 kg bedelam, og perirenalt og omentalt fedt fra 35 til 50 kg gylter. Umiddelbart efter indsamling anbragtes fedtet i et siliconiseret bæger (alt glasapparatur var siliconiseret) indeholdende Krebs-Ringer bicarbonatopløsning (KRB; pH 7,4) ved 37 °C.
35 Fedtet blev overført til et rent bægerglas og fintdelt med en saks. Det findelte fedt anvendtes herefter som sådant (helt adipost præparat) eller behandledes med colla-
DK 164078 B
5 genase (isolerede adipocyter).
Isolering af adipocyter 5 Findelt fedt blev anbragt i en rysteanordning indeholdende 70 ml celledispersionssubstrat (CDM; 5 mM glucose, 0,1% collagenase, 4% bovint serumalbumin (BSA) i KRB) og inkuberet ved 37 °C i 1 time under forsigtig omrystning. Fedtet filtreredes herefter for at fjerne klumper og vas-10 kedes fire gange med vaskesubstrat (WM; 2,5 mM glucose, 1% BSA, i KRB) og 1 time med slutsuspensionsmedium (FSM; 2,5 mM glucose, 2% essentielt fedtsyrefrit BSA, i KRB).
De isolerede adipocyter blev herefter genopslæmmet i den nødvendige mængde FSM (1 ml/kolbe, 3 kolber/behandling).
15
Bestemmelse af lipolytisk aktivitet i adipost væv eller adipocyter
Helt adipost væv fra rotter (0,3 ml) eller isolerede adi-20 pocyter fra får eller svin (1 ml) anbragtes i plast-scin-tillationsprøveglas indeholdende FSM (henholdsvis 1,7 eller 1 ml) og forsøgsforbindelse, og der inkuberedes 2 timer ved 37 °C. Forbindelserne afprøvedes i koncentrationer på 0,01, 0,05, 0,25 og 1,25 uM. Isoproterenol i samme 25 koncentrationer anvendtes som en positiv kontrol. Efter inkubation fjernedes substratet og undersøgtes for glycerol ved en fluorometrisk modifikation af Wielands metode (1974. Glycerol UV-method. pp. 1404. I: Bergmeyer (Ed.) Methods of Enzymatic Analysis. Forlag Chemie Wein-30 ham, Academic Press, New York).
Bestemmelse af anti-lipogen virkning i hepatocyter
Hepatocyter isoleredes fra kyllingelever under anvendelse 35 af metoden for adipocyter og inkuberedes 2 timer ved 37 °C i nærværelse af ^C acetat og forsøgsforbindelser. Forbindelserne afprøvedes i koncentrationerne 0,01, 0,05,
DK 164078 B
6 0,25 og 1,25 uM. Isoproterenol anvendtes i samme koncentrationer som en positiv kontrol. Efter inkubation blev 8 ml Doles reagens (isopropanolihexaml^SO^, 40:10:1) tilsat, og inkubationsrørene rystedes ved stuetemperatur i 5 30 minutter. Indholdet i reagensglassene udhældtes i 50 ml skruelågsrør. Rørene rensedes herefter med 6 ml hexan, der udhældtes i det tilsvarende 50 ml rør. Rørene rystedes i hånden, der tilsattes 10 ml vand, og der rystedes atter. Efter faseadskillelse fjernedes 2 ml af den øvre 10 (hexan) fase over i scintillationsprøveglas. Hexanen af- dampedes med en svag strøm af luft, og de tilbageblevne 14 lipider blev opslæmmet i 10 ml Scinti Verse II. C blev talt i en Packard væskescintillationstæller. Resultaterne 14 er angivet som CPM af C acetat inkorporeret i de totale 15 lipider.
Resultater af in vitro afprøvning
Alle ni forbindelser angivet i tabel A havde signifikant 20 antilipogen virkning. De tre forbindelser identificeret som I, IV og IX viser sig at have fem gange den antilipo-gene virkning af isoproterenol og mere end 125 gange den antilipogene virkning af clenbuterol i kyllingehepatocy-ter. De ni forbindelser blev afprøvet for lipolytisk 25 virkning i isolerede svine- (tabel C) og fåre- (tabel D) adipocyter. Alle ni forbindelser stimulerede signifikant lipolysen i isolerede svine- og fåre-adipocyter. Otte af de ni forbindelser var signifikant mere aktive end clenbuterol til at stimulere lipolysen i isolerede adipocy-30 ter. Manglen på aktivitet af clenbuterol i svine-adipocy-ter bør specielt bemærkes.
Forbindelserne blev også afprøvet (tabel E) for lipolytisk virkning under anvendelse af hakket adipost væv fra 35 rotter, og alle ni forbindelser viste sig at være aktive. Medens rotter ikke er en målgruppe for produktet, er de en god model for afprøvning in vivo.
7
DK 164078 B
EKSEMPEL 2 In vivo afprøvning 5 80 raske han-Charles River CD-rotter, 75-90 g, blev an bragt i et bur og holdt på rottekost og vand ad libitum.
Efter 4 dages akklimatisering randomiseredes 10 rotter pr. gruppe efter vægt til behandling og indsattes i bure. Forbindelserne, der skulle afprøves, blandedes forud og 10 sattes til den formalede rottekost, idet der anvendtes doser ækvivalent med 20 ppm clenbuterol på en molekylvægtsbasis. Det var forud blevet bestemt, at 10 ppm clenbuterol var minimumdosis, der var nødvendig for at give maksimums forbedringer med hensyn til vægt og foderomdan-15 nelse. Derfor bør resultaterne af en hvilken som helst afprøvet forbindelse bevirke respons, der er lig med clenbuterol, dersom forbindelsen har halvdelen eller højere aktivitet end clenbuterol. Resultaterne er angivet i tabel F og viser, at alle ni forbindelser i tabel A er i 20 stand til at forbedre tilvæksten og foderomdannelsen og ændre kropssammensætningen hos voksne dyr fra fedt mod protein.
25 30 35
Sammenligning af virkningen af inhibitorer for lipogene- sen i isolerede kyllinge-hepatocyter 14
TABEL B
DK 164078 B
8 (Målt ved X acetat-inkorporering i fede syrer og ud-5 trykt som procent forandring i forhold til kontrollen).
Mængde μΜ
Forbindelse 0,01 0,05 0,25 1,25
Prøve 1
Isoproterenol -29,1 -48,6 -70,3 -74,4
Clenbuterol - 4,2 -16,4 -24,6 -24,7 I -45,2 -61,3 -66,0 -63,3 IV -33,7 -54,3 -63,2 -65,1 IX -50,5 -67,2 -72,3 -72,6 III - 9,5 -35,5 -54,4 -62,4 15 V 0 -34,0 -64,6 -68,8 VI 0 0 - 8,6 -31,2 II 0 0 - 7,9 -18,4
Prøve 2
Isoproterenol -21 -15 -49 -61
Clenbuterol -8 -18 -16 1 20 IX -30 -56 -63 -64 VIII 26 - 9 -34 -63 VI 3 -12 -25 -28 25 30 35
TABEL C
9
DK. lb4U/5 B
Sammenligning af virkning af stimulatorer for lipolyse af isolerede svine-adipocyter 5 (Målt som glycerolproduktion og udtrykt som procent forøgelse i forhold til kontrollen)
Mængde uM
Forbindelse 0,01 0,05 0,25 1,25
Prøve 1
Isoproterenol 40 140 660 333
Clenbuterol 27 -20 -27 -27 15 I 87 100 53 60 IV 260 333 80 53 IX 207 267 187 180 VIII 13 147 180 60 V 7 47 147 80 III 20 33 53 40 VI 20 - 7 0 140 II 27-7 -40 -27 20
Prøve 2
Isoproterenol 175 196 820 800
Clenbuterol 0 -20 4 17 IX 340 600 844 896 VIII 61 59 460 580 25 VI 8 21 3 160 30 35
TABEL D
10
DK 164078 B
Sammenligning af virkningen af stimulatorer for lipolysen af isolerede fåre-adipocyter 5 (Målt som glycerolproduktion og udtrykt som procent forøgelse i forhold til kontrollen)
Mængde uM
Forbindelse 0,01 0,05 0,25 1,25
Prøve 1
Isoproterenol 670 1510 1820 2080
Clenbuterol Inaktiv 240 325 305 15 I 730 960 1775 2400 IV 820 1160 1540 1645 IX 675 695 1525 2400 III 465 845 1775 2255 VIII 135 445 565 720 V Inaktiv 435 1170 2140 VI Inaktiv 130 465 2010 II Inaktiv Inaktiv 325 180 20
Prøve 2
Isoproterenol 600 1614 1800 2157
Clenbuterol 186 857 1171 1914 IX 2014 2100 2043 2271 VIII 71 1143 1800 2143 25 VI -14 129 700 1800 30 35
UIV IDHU/O D
TABEL E
11
Sammenligning af virkningen af stimulatorer for lipolyse af rottefedtvæv 5 (Målt som glycerolproduktion og udtrykt som procent forøgelse i forhold til kontrollen).
Mængde uM
10 ____
Forbindelse 0,01 0,05 0,25 1,25
Prøve 1
Isoproterenol 45 173 290 272
Clenbuterol 12 26 21 15 1S i 90 129 281 334 XV 114 219 334 318 XX 42 91 258 322 V 17 33 111 288 XXX 194 203 334 288
Vi 63 86 86 361 IX 51 15 35 91 VIII 19 26 21 15 20
Prøve 2
Isoproterenol 49 154 216 237
Clenbuterol 10 10 16 43 XX 16 70 145 222
Vi 13 16 13 46 25 VIII - 7 4 7__40 30 35
TABEL F
12
DK 164078 B
In vivo afprøvning i rotter 5
Sammensætning af kroppen
Foder- Foder- % forandring Vægt- indta- omdan- i forhold forøgelse gelse nelse til kontrol 10 ------
Forbindelse Dosis g g/dag g/dag g/dag Fedt Protein
Forsøg 1
Kontrol 0 191,8 7,3 18,6 2,55
Clenbuterol 10 198,6 7,8 19,2 2,48 -11.3 11,2 VII 15.3(a) 200,9 8,0 19.8 2,48 - 8,7 3.6 V 38.5(a) 192,2 7,3 18,7 2,58 - 4,3 3,1 III 24.3(a) 201,7 8.0 19,4 2,41 - 7,0 6.1 I 26.4(a) 199,1 7,8 19,2 2.46 -10.4 7,3 IX 21.8(a) 199,4 7,9 19,1 2,44 -10,4 10,6 VIII 15.7(a) 202,6 8,1 19,5 2,41 - 6,1 6,4
Forsøg 2 20 Kontrol 0 202,3 7,5 19,3 2.63
Clenbuterol 10 216.9 8,2 19,9 2.46 -11.9 4.3 IX 19.0(a) 215.9 8,4 21,1 2,51 - 9,3 3,8 VI 27.0(a) 213,4 8,3 21,2 2,57 2,5 0,5 IV 23.0(a) 214,7 8,4 20.7 2,48 -16.1 5,0 (a) Doseret på basis af molekylvægt svarende til 20 ppm clenbuterol 30 35
UN IDW/O D
13 EKSEMPEL 3
Forbindelse V (bitolterol) blev sammenlignet med clenbu-terol med hensyn til virkninger på vækst, foderomdannelse 5 og slagtekropsammensætning af slagtekyllinger, der var opdrættet i huse i 7 uger. Bitolterol forbedrede ved 0,5, 1,0 og 2,0 ppm i foderet tilvæksten, foderomdannelsen og slagtekropsproteinet på en dosisafhængig måde. Bitoltere-ol i den højeste dosis forbedrede tilvæksten 2,6% (P 10 0,01), foderomdannelsen 3,8% (P 0,05) og kropsproteinet 4,9% (P 0,10). Sidstnævnte respons var bedre end de, der observeredes med clenbuterol ved 0,5 ppm. Bitolterol i disse doser reducerer ikke kropsfedtet.
15 Clenbuterol ved 0,5 ppm i foderet administreredes i 7 uger til én gruppe og kun de sidste 4 uger til en anden. Administrering af clenbuterol i 7 uger var lidt mere effektiv til at forbedre foderomdannelsen og kropsproteinet end clenbuterol i 4 uger. Clenbuterol indgivet i 4 uger 20 forbedrede foderomdannelsen 3,5% (P 0,05) og synes at forbedre (ikke signifikant) tilvæksten 0,4%, kropsvægten 0,7% og kropsproteinet 4,0% og nedsatte (ikke signifikant) kropsfedtet 7,1%.
25 Foderet ifølge opfindelsen er beregnet til at forøge hastigheden af tilvæksten og/eller foderomdannelsen og nedsætte mængden af kropsfedt og øge mængden af kropsprotein hos husdyr som f.eks. svin, kvæg, får og fjerkræ.
30 35
Claims (2)
1. Dyrefoder, der udover almindelige foderstoffer inde-5 holder vækstfremmende midler til administrering til husdyr, kendetegnet ved, at det som vækstfremmende middel indeholder 0,01 til 100 dele pr i million dele af dyrefoderet af mindst én af forbindelserne
10 H0 I. Zinteroi \ OH CH^ H3C-S02-NH_7/ '\_CH-CH2-NH-C-CH2-C6H6 \=j <!:h3
15 Br II- Z 1170 \_^ OH N ^ V-CH-CHn-NH-C(CH,)- V 3 3 . ΓΛ ?H
20 HO-J/ \v_CH-CH--NH-C(CH3) 3 III- QH25B r-\ NH-CH2 // y_OCH3
25 A 0H ίΗ3 IV. L-644,969 //\_CH-CH2-NH-CH-CH2-CH2-C6H5 vO [ r V. Bitolterol H3C_^^C-0--^y_CH-CH2-NH-C (CH3) 3 O H3C vi ?H PH VI. Reproterol \r \-N-CH2(CH2)2-NH-CH2-CH «Λ/ν> X) CH3 oh
10 VII. Pirbuterol HO_/~\Jh-CH2-NH-C (CH3) 3 is ,-fyr VIII. AA497 (CH3) 2 ch2oh\J ΓΛ °H CH3 Γ~1
20 IX. Formoterol HO-J/ Y^H-CH2-NH-C-CH2__/ y_OCH3 NHCHO 25
2. Dyrefoder ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det indeholder mindst én af forbindelserne I, IV, V eller IX. 30 35
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US61729984A | 1984-06-04 | 1984-06-04 | |
| US61729984 | 1984-06-04 | ||
| US73125585A | 1985-05-08 | 1985-05-08 | |
| US73125585 | 1985-05-08 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK247085D0 DK247085D0 (da) | 1985-06-03 |
| DK247085A DK247085A (da) | 1985-12-05 |
| DK164078B true DK164078B (da) | 1992-05-11 |
| DK164078C DK164078C (da) | 1992-10-12 |
Family
ID=27087993
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK247085A DK164078C (da) | 1984-06-04 | 1985-06-03 | Dyrefoder, der udover almindelige foderstoffer indeholder vaekstfremmende midler |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0170538B1 (da) |
| JP (1) | JPH06101988B2 (da) |
| AU (1) | AU572664B2 (da) |
| CA (1) | CA1262683A (da) |
| DE (1) | DE3561436D1 (da) |
| DK (1) | DK164078C (da) |
| FI (1) | FI81240C (da) |
| GR (1) | GR851321B (da) |
| IE (1) | IE58668B1 (da) |
| IL (1) | IL75404A (da) |
| NO (1) | NO161413C (da) |
| NZ (1) | NZ212204A (da) |
| PH (1) | PH23332A (da) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3615293A1 (de) * | 1986-05-06 | 1987-11-12 | Bayer Ag | Verwendung von heteroarylethylaminen zur leistungsfoerderung bei tieren, heteroarylethylamine und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3627663A1 (de) * | 1986-08-14 | 1988-03-03 | Bayer Ag | Heteroarylethylamine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als leistungsfoerderer bei tieren |
| DE3631009A1 (de) * | 1986-09-12 | 1988-03-24 | Bayer Ag | Arylethanolamine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur leistungsfoerderung |
| DE3725084A1 (de) * | 1987-07-29 | 1989-02-09 | Bayer Ag | Substituierte pyridinethanolamine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als leistungsfoerderer bei tieren |
| US5552442A (en) * | 1987-09-15 | 1996-09-03 | The Rowett Research Institute | Therapeutic applications of clenbuterol |
| US5530029A (en) * | 1987-09-15 | 1996-06-25 | The Rowett Research Institute | Therapeutic applications of clenbuterol |
| NZ226991A (en) * | 1987-11-27 | 1992-03-26 | Merck & Co Inc | Alpha-heterocyclically-substituted ethanolamines and use as animal growth promotors |
| HU203040B (en) * | 1988-07-05 | 1991-05-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for producing weight-increasing composition containing 1-(3,5-dihydroxy-phenyl)-2-(terc-butyl-amino)-ethanol |
| DE3918834A1 (de) * | 1989-01-26 | 1990-08-02 | Bayer Ag | Aryl- und heteroarylethanol-pyridylalkylamine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als leistungsfoerderer bei tieren und als mittel gegen adipositas |
| DE3905028A1 (de) * | 1989-02-18 | 1990-08-23 | Bayer Ag | 2,4-dihalogen-6-pyridylethanolphenylisopropylamine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur verschiebung des protein-fett-verhaeltnisses zugunsten von protein |
| CN106075449A (zh) * | 2005-07-14 | 2016-11-09 | 尼奥塞蒂克斯公司 | 用于局部脂肪组织治疗的持续释放的增强性脂肪分解性制剂 |
| PL2077830T3 (pl) * | 2006-10-17 | 2013-04-30 | Lithera Inc | Sposoby, kompozycje i formulacje do leczenia orbitopatii tarczycowej |
| US9132084B2 (en) | 2009-05-27 | 2015-09-15 | Neothetics, Inc. | Methods for administration and formulations for the treatment of regional adipose tissue |
| EP2646012A4 (en) | 2010-11-24 | 2014-12-10 | Neothetics Inc | MONOTHERAPEUTIC FORMULATIONS OF SELECTIVE, LIPOPHILIC AND PROLONGED BETA AGONISTS AND METHODS OF COSMETIC TREATMENT OF SILHOUETTE ADPOSITY AND REINFORCEMENT |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3974277A (en) * | 1974-09-06 | 1976-08-10 | Diamond Shamrock Corporation | 2-[2-(5-Nitro-2-furyl)vinyl]-4-(anilino)quinazolines as growth promotants and feed efficiency enhancing agents |
| US4353902A (en) * | 1980-09-22 | 1982-10-12 | Smithkline Corporation | Livestock feed and method for improving food utilization |
| AU8612082A (en) * | 1982-07-16 | 1984-01-19 | Thomae, Karl G.M.B.H. | Phenylethanolamines and use thereof as animal growth promotors |
| DE3234995A1 (de) * | 1982-09-22 | 1984-03-22 | Troponwerke GmbH & Co KG, 5000 Köln | Wachstumsfoerdernde phenylethylamin-derivate |
| PH20912A (en) * | 1983-01-31 | 1987-05-28 | Lilly Co Eli | -phenethanolamine derivatives useful for promoting the growth, improving the efficiency of feed utilization and improving the leanless of domesticated animals |
-
1985
- 1985-05-27 NZ NZ212204A patent/NZ212204A/xx unknown
- 1985-05-28 CA CA000482599A patent/CA1262683A/en not_active Expired
- 1985-05-29 EP EP85401057A patent/EP0170538B1/en not_active Expired
- 1985-05-29 GR GR851321A patent/GR851321B/el unknown
- 1985-05-29 DE DE8585401057T patent/DE3561436D1/de not_active Expired
- 1985-05-31 IE IE136985A patent/IE58668B1/en not_active IP Right Cessation
- 1985-06-03 NO NO852245A patent/NO161413C/no unknown
- 1985-06-03 FI FI852224A patent/FI81240C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-06-03 DK DK247085A patent/DK164078C/da not_active IP Right Cessation
- 1985-06-03 AU AU43239/85A patent/AU572664B2/en not_active Expired
- 1985-06-04 JP JP11992385A patent/JPH06101988B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1985-06-04 IL IL75404A patent/IL75404A/xx not_active IP Right Cessation
- 1985-06-04 PH PH32360A patent/PH23332A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI852224A0 (fi) | 1985-06-03 |
| AU4323985A (en) | 1985-12-12 |
| JPS6131043A (ja) | 1986-02-13 |
| NO161413C (no) | 1989-08-16 |
| IE58668B1 (en) | 1993-11-03 |
| EP0170538B1 (en) | 1988-01-20 |
| GR851321B (da) | 1985-11-25 |
| DK247085A (da) | 1985-12-05 |
| FI81240B (fi) | 1990-06-29 |
| NO161413B (no) | 1989-05-08 |
| PH23332A (en) | 1989-07-14 |
| JPH06101988B2 (ja) | 1994-12-14 |
| CA1262683A (en) | 1989-11-07 |
| FI852224L (fi) | 1985-12-05 |
| EP0170538A1 (en) | 1986-02-05 |
| FI81240C (fi) | 1990-10-10 |
| DK247085D0 (da) | 1985-06-03 |
| AU572664B2 (en) | 1988-05-12 |
| IE851369L (en) | 1985-12-04 |
| DE3561436D1 (en) | 1988-02-25 |
| DK164078C (da) | 1992-10-12 |
| NZ212204A (en) | 1988-07-28 |
| IL75404A0 (en) | 1985-10-31 |
| IL75404A (en) | 1988-09-30 |
| NO852245L (no) | 1985-12-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK164078B (da) | Dyrefoder, der udover almindelige foderstoffer indeholder vaekstfremmende midler | |
| Lu et al. | Increased fat synthesis and limited apolipoprotein B cause lipid accumulation in the liver of broiler chickens exposed to chronic heat stress | |
| Noble et al. | Changes in the lipid metabolism of the chick embryo with parental age | |
| Mourot et al. | Nutritional and physiological effects of dietary glycerol in the growing pig. Consequences on fatty tissues and post mortem muscular parameters | |
| Daghir et al. | Influence of dietary fat and choline on serum and egg yolk cholesterol in the laying chicken | |
| US4761421A (en) | Use of certain compounds in livestock food as growth promotants for better feed utilization and improved carcass composition | |
| Huo et al. | Effects of integrated rice-duck farming system on duck carcass traits, meat quality, amino acid, and fatty acid composition | |
| Abd El-Hack et al. | Influences of dietary supplementation of peanut skin powder (Arachis Hypogaea) on growth performance, carcass traits, blood chemistry, antioxidant activity and meat quality of broilers | |
| Sahito et al. | Effect of fat supplementation on the growth, body temperature and blood cholesterol level of broiler | |
| Oladele et al. | Growth response, carcass yield and serum biochemistry of broiler chickens fed with Supplemental L-carnitine in feed or drinking water | |
| Liu et al. | Effect of amount and duration of waste green tea powder on the growth performance, carcass characteristics, blood parameters, and lipid metabolites of growing broilers | |
| Elghalid | Effect of graded levels of biochar supplementation as a growth promoter on productive and physiological performance of broiler chicks | |
| Chapman et al. | Water turnover in chickens | |
| Ware et al. | Lindane in eggs and chicken tissues | |
| Richard et al. | Lipogenesis in liver and adipose tissue of the domestic cat (Felis domestica) | |
| Common et al. | The effect of gonadal hormones on the nucleic acid content of liver and serum in the immature pullet, and the difference between the nucleic acid content of the livers of sexually mature pullets and cockerels | |
| US4847302A (en) | Use of certain compounds in livestock food as growth promotants for better feed utilization and improved carcass composition | |
| US4959382A (en) | Use of certain compounds in livestock food as growth promotants for better feed utilization and improved carcass composition | |
| US5061709A (en) | Use of certain compounds in livestock food as growth promotants for better feed utilization and improved carcass composition | |
| Hixson et al. | Effect of benzene hexachloride on the flavor of poultry meat | |
| Sreemannarayana et al. | Acute toxicity of sterigmatocystin to chicks | |
| Ekunseitan et al. | Does Pleurotus ostreatus influence health status and meat quality attributes of broiler chickens | |
| Ndomou et al. | Correlation between performance, carcass traits and blood lipid profile of broilers chicken fed with rations supplemented with plant powders | |
| Eichie et al. | Effect of replacement of soybean meal with Leucaena leucocephala leaf meal on performance, haematology, carcass measures and organ weight in broiler chickens. | |
| Xie et al. | Effects of different stocking densities on organ development, blood biochemical indices, and antioxidative status of breeder pigeons during the rearing period |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUP | Patent expired |