DK163178B - Ectoparasiticidholdige polyurethanhalsbaand til husdyr og deres anvendelse - Google Patents
Ectoparasiticidholdige polyurethanhalsbaand til husdyr og deres anvendelse Download PDFInfo
- Publication number
- DK163178B DK163178B DK464581A DK464581A DK163178B DK 163178 B DK163178 B DK 163178B DK 464581 A DK464581 A DK 464581A DK 464581 A DK464581 A DK 464581A DK 163178 B DK163178 B DK 163178B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- polyurethane
- parts
- weight
- ectoparasiticide
- compounds
- Prior art date
Links
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title claims abstract description 48
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title claims abstract description 44
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 title 1
- 239000013057 ectoparasiticide Substances 0.000 claims abstract description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 21
- RFEJUZJILGIRHQ-XRIOVQLTSA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid;3-[(2s)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridine Chemical compound OC(=O)C(O)C(O)C(O)=O.OC(=O)C(O)C(O)C(O)=O.CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 RFEJUZJILGIRHQ-XRIOVQLTSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims abstract description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 61
- -1 fatty acid ester Chemical class 0.000 claims description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 24
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 14
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 14
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 14
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 7
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 6
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims description 5
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 3
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 claims description 2
- 239000004551 spreading oil Substances 0.000 claims description 2
- 230000008961 swelling Effects 0.000 claims description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 claims 1
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 claims 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 claims 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 abstract description 11
- 230000007480 spreading Effects 0.000 abstract description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 7
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 19
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 19
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 18
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 14
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical class OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 13
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 13
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 12
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 12
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 12
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 10
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 10
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 9
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 9
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229940074928 isopropyl myristate Drugs 0.000 description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 description 8
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 7
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 7
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 7
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 6
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 6
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 6
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- CMBYOWLFQAFZCP-UHFFFAOYSA-N Hexyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCC CMBYOWLFQAFZCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004433 Thermoplastic polyurethane Substances 0.000 description 4
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 4
- SASYSVUEVMOWPL-NXVVXOECSA-N decyl oleate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC SASYSVUEVMOWPL-NXVVXOECSA-N 0.000 description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 4
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 4
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 4
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 description 4
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 4
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 3
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 3
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 3
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 3
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 3
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940117969 neopentyl glycol Drugs 0.000 description 3
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- BARWIPMJPCRCTP-CLFAGFIQSA-N oleyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC BARWIPMJPCRCTP-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 3
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUGNVMKQXJXZCD-UHFFFAOYSA-N isopropyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C XUGNVMKQXJXZCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940089456 isopropyl stearate Drugs 0.000 description 2
- 239000002649 leather substitute Substances 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 2
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 2
- 229960001855 mannitol Drugs 0.000 description 2
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 description 2
- ZPWFUIUNWDIYCJ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C ZPWFUIUNWDIYCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 2
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 2
- IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N tin(2+) Chemical class [Sn+2] IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 2
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L (z)-but-2-enedioate;dibutyltin(2+) Chemical compound [O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O.CCCC[Sn+2]CCCC ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L 0.000 description 1
- OYWRDHBGMCXGFY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazinane Chemical class C1CNNNC1 OYWRDHBGMCXGFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIIIISSCIXVANO-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dimethylhydrazine Chemical compound CNNC DIIIISSCIXVANO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatoethane Chemical compound O=C=NCCN=C=O ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1C GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGPLWEZGITVTJX-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethyl-1,4,2-oxazasilinane Chemical compound CN1CCO[Si](C)(C)C1 GGPLWEZGITVTJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZILFXHGPBJADI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxypropoxy)propan-1-ol;nonanoic acid Chemical compound CC(O)COC(C)CO.CCCCCCCCC(O)=O LZILFXHGPBJADI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUNMZYACEKOSPI-UHFFFAOYSA-N 2-(dihydroxymethyl)benzene-1,4-diol Chemical compound OC(O)C1=CC(O)=CC=C1O ZUNMZYACEKOSPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZXNXOAPJJPZCM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-chloro-2-[4-chloro-2-[cyano-(4-fluorophenyl)methyl]phenyl]ethenyl]-3,3-dimethyl-2-phenoxycyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1(C(C1(C=C(C2=C(C=C(C=C2)Cl)C(C#N)C3=CC=C(C=C3)F)Cl)OC4=CC=CC=C4)C(=O)O)C QZXNXOAPJJPZCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEEOFHJAGVFCFD-UHFFFAOYSA-N 2-n-chlorobenzene-1,2-diamine Chemical class NC1=CC=CC=C1NCl WEEOFHJAGVFCFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 2-octyldodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCC(CO)CCCCCCCC LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZSAMHOCTRNOIZ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylaniline Chemical group NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(NC2=CC=CC=C2)C=CC=1 MZSAMHOCTRNOIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYGAMTQMILRCCI-UHFFFAOYSA-N 3-aminopropane-1-thiol Chemical compound NCCCS IYGAMTQMILRCCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBTAOSGHCXUEKI-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n,n-dimethyl-3-nitrobenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 HBTAOSGHCXUEKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEZWFBJCEWZGHX-UHFFFAOYSA-N 4-isocyanato-n-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical class O=C=NC1=CC=C(S(=O)(=O)N=C=O)C=C1 CEZWFBJCEWZGHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000272525 Anas platyrhynchos Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- NFAYRABCLNARBV-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O.C(C)(C)OC(CCCCCCCCCCCCCCCCC)=O Chemical compound C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O.C(C)(C)OC(CCCCCCCCCCCCCCCCC)=O NFAYRABCLNARBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N Cyclobutane Chemical compound C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N Dibutyl adipate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCC XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDQWESQEGGJUCH-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl adipate Chemical class CC(C)OC(=O)CCCCC(=O)OC(C)C ZDQWESQEGGJUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N N-ethyldiethanolamine Chemical compound OCCN(CC)CCO AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920012485 Plasticized Polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- GTTSNKDQDACYLV-UHFFFAOYSA-N Trihydroxybutane Chemical compound CCCC(O)(O)O GTTSNKDQDACYLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(dioctyl)stannyl] acetate Chemical compound CCCCCCCC[Sn](OC(C)=O)(OC(C)=O)CCCCCCCC CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LNWBFIVSTXCJJG-UHFFFAOYSA-N [diisocyanato(phenyl)methyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N=C=O)(N=C=O)C1=CC=CC=C1 LNWBFIVSTXCJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- FMZXSZBTMBNMRC-UHFFFAOYSA-N acetyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)=O FMZXSZBTMBNMRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N benzylbenzene;isocyanic acid Chemical class N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- BHGAOGZUKUXCDC-UHFFFAOYSA-N bis(14-methylpentadecyl) hexanedioate Chemical group CC(C)CCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCC(C)C BHGAOGZUKUXCDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFRHRWJBYWRSJE-UHFFFAOYSA-N bis(16-methylheptadecyl) hexanedioate Chemical group CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCC(C)C GFRHRWJBYWRSJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGAMPJYGTCSRAG-UHFFFAOYSA-N bis[2-(diethylamino)ethyl] hexanedioate Chemical compound CCN(CC)CCOC(=O)CCCCC(=O)OCCN(CC)CC RGAMPJYGTCSRAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical group NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N carbodiimide group Chemical group N=C=N VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 1
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 150000001913 cyanates Chemical class 0.000 description 1
- VKONPUDBRVKQLM-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diol Chemical compound OC1CCC(O)CC1 VKONPUDBRVKQLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L di(octanoyloxy)tin Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PNOXNTGLSKTMQO-UHFFFAOYSA-L diacetyloxytin Chemical compound CC(=O)O[Sn]OC(C)=O PNOXNTGLSKTMQO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 229940100539 dibutyl adipate Drugs 0.000 description 1
- RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L dibutyl(dichloro)stannane Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(Cl)CCCC RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940031578 diisopropyl adipate Drugs 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- RDBIYWSVMRVKSG-UHFFFAOYSA-N dimetilan Chemical compound CN(C)C(=O)OC=1C=C(C)N(C(=O)N(C)C)N=1 RDBIYWSVMRVKSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004815 dispersion polymer Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- PYBNTRWJKQJDRE-UHFFFAOYSA-L dodecanoate;tin(2+) Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O PYBNTRWJKQJDRE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- HEZNVIYQEUHLNI-UHFFFAOYSA-N ethiofencarb Chemical compound CCSCC1=CC=CC=C1OC(=O)NC HEZNVIYQEUHLNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N ethyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 125000005313 fatty acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N formanilide Chemical compound O=CNC1=CC=CC=C1 DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001034 iron oxide pigment Substances 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075495 isopropyl palmitate Drugs 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N metolcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC(C)=C1 VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 description 1
- HHBXONIFOUTHAX-UHFFFAOYSA-N n,n-dichloro-6-methylidenecyclohexa-2,4-dien-1-amine Chemical compound ClN(Cl)C1C=CC=CC1=C HHBXONIFOUTHAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFLSMWXCZBIXLV-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethanamine Chemical compound CN(C)CCN1CCN(C)CC1 XFLSMWXCZBIXLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJNLXAZOTQSLTM-UHFFFAOYSA-N n-[[[ethylaminomethyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilyl]methyl]ethanamine Chemical compound CCNC[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CNCC MJNLXAZOTQSLTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWRDBWDXRLPESY-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-n-ethylethanamine Chemical compound CCN(CC)CC1=CC=CC=C1 ZWRDBWDXRLPESY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRSOQBOWXPBRES-UHFFFAOYSA-N neopentane Chemical compound CC(C)(C)C CRSOQBOWXPBRES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical class CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000956 nontoxicity Toxicity 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 230000000590 parasiticidal effect Effects 0.000 description 1
- UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N pentamethyldiethylenetriamine Chemical compound CN(C)CCN(C)CCN(C)C UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N pirimicarb Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=NC(N(C)C)=NC(C)=C1C YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 229920003226 polyurethane urea Polymers 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010107 reaction injection moulding Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- LMHHRCOWPQNFTF-UHFFFAOYSA-N s-propan-2-yl azepane-1-carbothioate Chemical compound CC(C)SC(=O)N1CCCCCC1 LMHHRCOWPQNFTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M sodium phenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=CC=C1 NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003511 tertiary amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005622 tetraalkylammonium hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N tetrachlorophthalic anhydride Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1Cl AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N tetratriacontan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012815 thermoplastic material Substances 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006389 thiodiglycol Drugs 0.000 description 1
- SYRHIZPPCHMRIT-UHFFFAOYSA-N tin(4+) Chemical compound [Sn+4] SYRHIZPPCHMRIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWBIFDGMOSWLRQ-UHFFFAOYSA-N trimagnesium;hydroxy(trioxido)silane;hydrate Chemical compound O.[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].O[Si]([O-])([O-])[O-].O[Si]([O-])([O-])[O-] CWBIFDGMOSWLRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical group NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N xylylcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(C)C(C)=C1 WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01K—ANIMAL HUSBANDRY; AVICULTURE; APICULTURE; PISCICULTURE; FISHING; REARING OR BREEDING ANIMALS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NEW BREEDS OF ANIMALS
- A01K27/00—Leads or collars, e.g. for dogs
- A01K27/007—Leads or collars, e.g. for dogs with insecticide-dispensing means
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/34—Shaped forms, e.g. sheets, not provided for in any other sub-group of this main group
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Biodiversity & Conservation Biology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
i
DK 163178 B
Den foreliggende opfindelse angår hidtil ukendte, ectoparasiticidholdige polyurethanhalsbånd til husdyr bestående af en hydrofob polyurethan og indeholdende sprede-midler og ectoparasiticider.
5 De hidtil beskrevne og også i handlen tilgængelige, ectoparasiticidt virksomme PVC-halsbånd til små dyr består almindeligvis af termoplastisk polyvinylchlorid, hvori der ved coekstrusion er indarbejdet en ectoparasiticidt virksom forbindelse, f.eks. 0,0-dimethyldichlorvinylphosphat. Hals-10 bånd på dette grundlag fører undertiden til beskadigelser på dyrets hud. En ulempe er også den korte anvendelsestid for båndet på grund af det relativt høje damptryk af 0,0--dimethyldichlorvinylphosphat (1,2 x 10-1 mm Hg).
I US PS nr. 3.852.416 beskrives halsbånd til dyr på 15 basis af blødgjorte, termoplastiske polymere, fortrinsvis blødgjort polyvinylchlorid, som indeholder tungereflygtige carbamater som insekticidt virksomme forbindelser. Medens letflygtige virksomme forbindelser, såsom 0,0-dimethyldi-chlorvinylphosphat, fra de hidtil kendte ectoparasiticidt 20 virksomme kunststofhalsbånd hurtigt går direkte over i gasfasen, diffunderer tungereflygtige ectoparasiticider, såsom de nævnte carbamater, langsomt ud af båndet og danner et hvidt, pudderformigt lag på overfladen. En del af den virksomme forbindelse går ved sublimering over i dampfasen og 25 virker der, en anden del fordeles som pudder over det dyr, der skal behandles.
Den nævnte udskillelse eller udsondring af den virksomme forbindelse på overfladen af halsbåndet er forbundet med en række ulemper.
30 Ved længere tids opbevaring af halsbåndet inden an vendelse diffunderer en større mængde af den virksomme forbindelse til overfladen og koncentrerer sig der. Ved anvendelse er der således en meget høj dosis af ectoparasiticidet til stede på overfladen, der ganske vist sørger for en god 35 øjeblikkelig virkning, men som imidlertid kan ligge på grænsen for den for dyret toksiske mængde.
2
DK 163178 B
Den på overfladen tilstedeværende, virksomme forbindelse gnides hurtigt af. Det i de underste lag af båndet liggende, aktive stof efterdiffunderer imidlertid kun meget langsomt til overfladen. Frigørelsen af ectoparasiticidet 5 er altså ikke som ønsket lineært over et længst muligt tids rum.
Den på overfladen af halsbåndet tilstedeværende, pudderformige, hvidlige, virksomme forbindelse giver båndet et yderst uskønt, støvet eller skimlet udseende.
10 Frigørelsen af den virksomme forbindelse påvirkes ved 0,0-dimethyldichlorvinylphosphat og ved carbamater ved hjælp af i PVC grænse blødgøringsmidler, såsom phthalater og adipater.
Ovennævnte vanskeligheder kan undgås, når man som 15 bæremateriale for de forskellige virksomme forbindelser eller deres kombinationer anvender i vand ikke-kvældbare polyurethaner, som indeholder bestemte mængder spredende olier, i det følgende også betegnet spredemidler.
Ved spredende olier forstås sådanne olieagtige væsker, 20 der fordeler sig særligt godt på huden. De er som sådanne kendte inden for det kosmetiske område. Ifølge et forslag fra R. Reymer, Pharm. Ind. 32, 577 (1970), kan de f.eks. karakteriseres ved deres overfladespænding over for luft, som skal andrage mindre end 30 dyn/cm.
25 Opfindelsen angår i overensstemmelse hermed ectopara- siticidholdige polyurethanhalsbånd til husdyr bestående af en hydrofob, i vand ikke-kvældbar polyurethan, som, beregnet på polyurethanen, indeholder 2 til 30 vægtprocent, fortrinsvis 5 til 20 vægtprocent, af et ectoparasiticid eller en 30 ectoparasiticidkombination, og de her omhandlede polyurethanhalsbånd er ejendommelige ved, at polyurethanen, beregnet på denne, indeholder 5 til 35 vægtprocent, fortrinsvis 8 til 25 vægtprocent, af en spredende olie, som har en overfladespænding over for luft, som er mindre end 30 dyn/cm.
35 Som ovenfor nævnt er anvendelsen af spredende olier kendt inden for kosmetikken? men de har ikke tidligere været
DK 163178B
3 anvendt som additiver til fremstilling af kunststoffer.
Afgørende for deres anvendelighed på kunststofområdet er den nævnte overfladespænding på højst 30 dyn/cm, som er en betingelse, som ikke er opfyldt for de ovenfor omtalte blød-5 gøringsmidler, f.eks. diisocetyl-, diisostearyl- og diiso-propyladipat, som anvendes i den kendte teknik ved fremstilling af polyurethaner til anvendelse i dyrehalsbånd, jfr. f.eks. US-PS nr. 4.189.467.
Ved "hydrofob" hhv. "ikke-kvældbar" forstås ifølge 10 opfindelsen polyurethaner, som ved nedsænkning i vand på 20°C i løbet af 24 timer optager mindre end 2 vægtprocent, fortrinsvis mindre end 0,5 vægtprocent, vand ved kvældning.
Foruden en teknisk ukompliceret fremstillingsmetode har de her omhandlede halsbånd til husdyr først og fremmest 15 den fordel, at den virksomme forbindelse over et tidsrum på nogle måneder kontinuerligt og i det væsentlige lineært frigøres fra disse.
Den virksomme forbindelse diffunderer nemlig overraskende ud af halsbåndet på en sådan trindelt måde til over-20 fladen, at den derfra afgives ensartet til omgivelserne ved sublimering eller ad mekanisk vej. Der dannes ingen mærkbare udskillelser på overfladen, ved længere tids opbevaring bevares et behageligt udseende, og der opstår ikke nogen é toksicitetsproblemer. Aktivitetstidsrummet forlænges tydeligt 25 eller kan påvirkes ved hjælp af den målrettede spredemid-delanvendelse.
Den virksomme forbindelse aflejrer sig ikke i synlige krystaller på overfladen af halsbåndet, således at de her omhandlede halsbånd hverken på over- eller undersiden har et 30 støvet udseende. Til trods herfor virker halsbåndene over et tidsrum på mere end 4 måneder, hvilket illustreres nærmere i eksemplerne. In vitro-frigørelsesforsøgene viser, at den virksomme forbindelse også efter længere tids opbevaring afgives kontinuerligt fra de her omhandlede halsbånd, medens den 35 største mængde af den virksomme forbindelse allerede efter kort tid er diffunderet ud af et sammenligningsbånd på basis
O
DK 163178B
4 af polyvinylchlorid. Derefter frigøres pr. tidsenhed kun en meget ringe mængde af ectoparasiticidet.
Som ectoparasiticider kommer carbamater med et damptryk mellem ca. 10 ^ og 10 ^ mm Hg ved 20°C på tale. Sådanne 5 forbindelser er f.eks. beskrevet i US-PS nr. 3.852.416. Deres fremstilling er beskrevet i US-PS nr. 2.903.478 og 3.203.853.
Ifølge opfindelsen anvendes fortrinsvis 2-isopropoxy- — 6 phenyl-N-methyl-carbamat med et damptryk på 6,5 x 10 mm Hg som ectoparasiticid komponent.
10 Andre ifølge opfindelsen egnede carbamater er f.eks.
3-tolyl-N-methylcarbamat, 3,4-xylyl-N-methylcarbamat, m-(l--methylbutyl)-phenyl-N-methylcarbamat, (2-ethylthiomethvl--phenyl)-N-methylcarbamat, 4-dimethylamino-m-tolvl-N-methy1-carbamat, 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzfuranyl-7-N-methylcarb-15 amat, 2-dimethylcarbamoyl-3-methyl-5-pyrazolyl-dimethylcarbamat og 2-dimethylamino-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl-dimethylcarbamat.
Som ectoparasiticider kommer desuden især syntetiske pyrethroider, f.eks. sådanne, der er beskrevet i DE-OS nr.
2.730.515, især 3-phenoxy-4-fluor-a-cyanobenzvl-2,2-dimethyl-20 -3-[2-(4-chlorphenyl)-2-chlorvinyl]-cyclopropancarboxylat og dens isomere, på tale.
Ectoparasiticiderne kan anvendes enkeltvis eller i kombinationer. Indholdet af ectoparasiticider andrager 2 til 30 vægtprocent, fortrinsvis 5 til 20 vægtprocent, beregnet på 25 polyurethanen.
Polyurethanerne, der ifølge opfindelsen tjener som bæremateriale, fremstilles på i og for sig kendt måde ved omsætning af polyisocyanater med højeremolekylære forbindelser, som indeholder mindst to grupper, der er reaktions-30 dygtige over for isocyanater, såvel som eventuelt lavere- molekylære kædeforlængelsesmidler og/eller monofunktionelle kædeafbrydere.
Som udgangskomponenter til fremstilling af polyurethanerne koraner aliphatiske, cycloaliphatiske, araliphatiske, 35 aromatiske og heterocycliske polyisocyanater på tale, som de f.eks. er beskrevet af W. Siefken in Liebig's Annalen der
O
DK 163178B
5
Chemie, 562, side 75 til 136. Som eksempler skal nævnes: ethylen-diisocyanat, 1,4-tetramethylendiisocyanat, 1,6--hexamethylendiisocyanat, 1,12-dodecandiisocyanat, cyclobutan--1,3-diisocyanat, cyclohexan-1,3- og -1,4-diisocyanat såvel 5 som vilkårlige blandinger af disse forbindelser, 1-isocyanafr--3,3,5-trimethyl-5-isocyanatomethyl-cyclohexan (se DE-AS nr. 1.202.785 og US-PS nr. 3.401.190), 2,4- og 2,6-hexa-hydrotoluylendiisocyanat såvel som vilkårlige blandinger af disse forbindelser? hexahydro-1,3- og/eller -1,4-phenylen-10 diisocyanat, perhydro-2,4'- og/eller -4,4'-diphenylmethan--diisocyanat, 1,3- og 1,4-phenylendiisocyanat, 2,4- og 2,6--toluylendiisocyanat såvel som vilkårlige blandinger af disse forbindelser, diphenylmethan-2,4'- og/eller -4,41-diisocyanat, naphthylen-l,5-diisocyanat, triphenylmethan-4,4',4"-triiso-15 cyanat, polyphenylpolymethylen-polyisocyanater, som f.eks. opnået ved anilin-formaldehyd-kondensation og efterfølgende phosgenering og f.eks. beskrevet i GB-PS nr. 874.430 og 848.671, m- og p-isocyanatophenyl-sulfonylisocyanater ifølge US-PS nr. 3.454.606, perchlorerede arylpolyisocyanater, som 20 f.eks. beskrevet i DE-AS nr. 1.157.601 og US-PS nr. 3.277.138, carbodiimidgruppeholdige polyisocyanater, som f.eks. beskrevet i DE-PS nr. 1.092.007 og US-PS nr. 3.152.162, diisocyanater som f.eks. beskrevet i US-PS nr. 3.492.330, allophanatgruppe-holdige polyisocyanater, som f.eks. beskrevet i GB-PS nr.
25 994.890, DE-PS nr. 761.626 og offentliggjort hollandsk patentansøgning nr. 7.102.524, isocyanuratgruppeholdige polyisocyanater, som f.eks. beskrevet i US-PS nr. 3.001.973, i DE-PS nr. 1.022.789, 1.222.067 og 1.027.394 såvel som i DE-OS nr. 1.929.034 og 2.004.048? urethangruppeholdige poly-30 isocyanater, som f.eks. beskrevet i DE-PS nr. 752.261 eller i US-PS nr. 3.394.164? acylerede urinstofholdige polyisocyanater ifølge DE-PS nr. 1.230.778? biuretgruppeholdige polyisocyanater, som f.eks. beskrevet i DE-PS nr. 1.101.394, US-PS nr. 3.124.605 og 3.201.372 såvel som i GB-PS nr. 889.050? ved telomerisa-35 tionsreaktioner fremstillede polyisocyanater, som f.eks.
beskrevet i US-PS nr. 3.654.106? estergruppeholdige polyiso- 6
O
DK 163178 B
cyanater, som f.eks. beskrevet i GB-PS nr. 965.474 og 1.072.956, i US-PS nr. 3.567.763 og i DE-PS nr. 1.231.688, omsætningsprodukter af de ovennævnte isocyanater med acetaler ifølge DE-PS nr. 1.072.385 og polymere fedtsyregruppeholdige polyisocya-5 nate^ ifølge US-PS nr. 3.455.883.
Det er også muligt at anvende de ved den tekniske iso-cyanatfremstilling dannede isocyanatgruppeholdige destillationsremanenser, eventuelt opløst i et eller flere af ovennævnte polyisocyanater. Desuden er det muligt at anvende 10 vilkårlige blandinger af ovennævnte polyisocyanater.
Foretrukne polyisocyanater er almindeligvis toluylen-diisocyanaterne og diphenylmethandiisocyanaterne.
Udgangskomponenter for fremstillingen af polyurethanerne er desuden forbindelser med mindst to over for isocyanater re-15 aktionsdygtige hydrogenatomer med en molekylvægt i reglen på 400 til 10.000. Herunder forstår man foruden aminogrupper thiol-gruppe- eller carboxylgruppeholdige forbindelser, fortrinsvis polyhydroxylforbindelser, især forbindelser indeholdende to til otte hydroxylgrupper, specielt sådanne med en molekylvægt 90 på 800 til 10.000, fortrinsvis 1000 til 6000, f.eks. polyestere, polyethere, polythioethere, polyacetaler, polycarbonater og polyesteramider indeholdende mindst 2, i reglen 2 til 8, fortrinsvis 2 til 4 hydroxylgrupper, således som de er kendte ved fremstillingen af homogene og celleformige polyurethaner.
25 De hydroxylgruppeholdige polyestere, der kommer på tale, er f.eks. omsætningsprodukter af polyvalente, fortrinsvis divalente og eventuelt også trivalente alkoholer med polyvalente, fortrinsvis divalente, carboxylsyrer. I stedet for de frie polycarboxylsyrer kan man også anvende de tilsvarende 30 polycarboxylsyreanhydrider eller de tilsvarende polycarbo- xylsyreestere af lavere alkoholer eller deres blandinger til fremstilling af polyesterne. Polycarboxylsvrerne kan være af aliphatisk, cycloaliphatisk, aromatisk og/eller heterocy^lisk natur og kan eventuelt være substitueret, f.eks. med halogen-35 atomer, og/eller kan være umættede.
DK 163178 B
O
7
Som eksempler herpå skal nævnes: ravsyre, adipinsyre, korksyre, azelainsyre, sebacinsyre, phthalsyre, isophthalsyre, trimellitsyre, phthalsyreanhydrid, tetrahvdrophthalsyrean-hydrid, hexahydrophthalsyreanhydrid, tetrachlorphthalsyre-5 anhydrid, endomethylentetrahydrophthalsyreanhydrid, glutar-syreanhydrid, maleinsyre, maleinsyreanhydrid, fumarsyre, dimere og trimere fedtsyrer, såsom oliesyre, eventuelt i blanding med monomere fedtsyrer, terephthalsyredimethvlester og terephthalsyre-bis-glycolester.
10 Som polyvalente alkoholer kommer f.eks. ethylenglycol, propylenglycol-(l,2) og -(1,3), butylenglycol-(1,4) og -(2,3), hexandiol-(1,6), octandiol-(1,8), neopentvlglycol, cylohexan-dimethanol-(1,4-bis-hydroxymethylcyclohexan), 2-methvl-l,3--propandiol, glycerol, trimethylolpropan, hexantriol-(1,2,6), 15 butantriol-(1,2,4), trimethylethan, pentaerythritol, guinitol, man nitol og sorbitol, methylglycosid, desuden diethylenglycol, triethylenglycol, tetraethylenglycol, polyethylenglycoler, dipropylenglycol, polypropylenglycoler, dibutylenglycol og polybutylenglycoler, på tale. Polyesterne kan til dels 20 indeholde endestillede carboxylgrupper. Også polyestere af lactoner, f.eks. £-caprolacton, eller hydroxycarboxylsvrer, f.eks. cj-hydroxycapronsyre, er anvendelige.
Også de ifølge opfindelsen på tale kommende mindst to, i reglen to til otte, fortrinsvis to til tre, hydroxvlgrupper inde-25 holtendé· polyethere er sådanne af i og for sig kendt slags og fremstilles ved polymerisation af epoxider, såsom ethylenoxid, propylenoxid, butylenoxid, tetrahydrofuran, styrenoxid eller epichlorhydrin med sig selv, f.eks. i nærværelse af BF^, eller ved tillejring af disse epoxider, eventuelt i blanding eller 30 efter hinanden, til udgangskomponenter med reaktionsdygtige hydrogenatomer, såsom vand, alkoholer, ammoniak eller aminer, f.eks. ethylenglycol, propylenglycol-(1,3) eller -(1,2), trimethylolpropan, 4,4'-dihydroxy-diphenylpropan, anilin, ethanolamin eller ethylendiamin. Også saccharosepolyethere, 35 som f.eks. beskrevet i DE-AS nr. 1.176.358 og 1.064.938, kommer ifølge opfindelsen på tale. Ofte foretrækkes sådanne o
DK 163178B
8 polyethere, som overvejende (indtil 90 vægtprocent, beregnet på alle tilstedeværende^ OH-grupper i polyetheren) indeholder primære OH-grupper. Også ved vinylpolymerisater- modificerede polyethere, som de f.eks. opstår ved polymerisation af styren 5 og acrylonitril i nærværelse af polyethere (US-PS nr. 3.383.351, 3.304.273, 3.523.093, 3.110.695, DE-PS nr. 1.152.536), er egnede, ligeledes OH-gruppeholdige polybutandiener.
Blandt polythioethrene. skal især anføres kondensationsprodukterne af thiodiglycol med sig selv og/eller med andre 10 glycoler, dicarboxylsyrer, foraldehyd, aminocarboxylsyrer eller aminoalkoholer. Alt efter - cokomponenterne drejer det sig ved produkterne om polythioblandingsethere, polythioetherestere eller polythioetheresteramider.
Som polyacetaler kommer f.eks. de fra glycoler, såsom 15 diethylenglycol, triethylenglycol, 4,4'-dioxethoxydiphenyl- dimethylmethan, hexandiol og formaldehyd, fremstillelige forbindelser på tale. De her omhandlede egnede polyacetaler kan også fremstilles ved polymerisation af cycliske acetaler.
Som hydroxylgruppeholdige polycarbonater kommer 20 sådanne i og for sig kendte på tale, som f.eks. kan fremstilles ved omsætning af dioler, såsom propandiol-(1,3), butandiol--(1,4) og/eller hexandiol-(1,6), diethylenglycol, triethylenglycol eller tetraethylenglycol, med diarylcarbonater, f.eks. diphenylcarbonat,eller phosgen.
25 Til polyesteramiderne og polyamiderne tæller f.eks.
de ud fra polyvalente mættede og umættede carboxylsyrer eller deres anhydrider og polyvalente mættede og umættede aminoalkoholer, diaminer, polyaminer og deres blandinger udvundne overvejende lineære kondensater.
30 Også urethan- eller urinstofgruppeholdige polyhydroxyl- forbindelser såvel som eventuelt modificerede naturlige polyo- ler, såsom ricinusolie, carbonhydrater eller stivelse, er anvendelige. Også tiIlejringsprodukter af alkylenoxider til phenol-formaldehyd-harpikser eller til urinstof-formaldehyd-35 -harpikser er anvendelige ifølge opfindelsen.
9
DK 163178B
O
Repræsentanter for disse forbindelser, der skal anvendes ifølge opfindelsen, er f.eks. beskrevet i High Polymers,
Vol. XVI, "Polyurethans, Chemistry and Technology", forfattet af Saunders-Frisch, Interscience Publishers, New York, 5 London, bind I, 1962, side 32-42 og side 44-54f og bind II, 1964, side 5-6 og 198-199, såvel som i Kunststoff-Handbuch, bind VII, Vieweg-Hochtlen, Carl-Hanser-Verlag, Munchen, 1966, f.eks. på side 45-71.
Naturligvis kan blandinger af ovennævnte forbindelser 10 med mindst to over for isocyanater reaktionsdygtige hydrogenatomer med en molekylvægt på 400-10.000, f.eks. blandinger af polyethere og polyestere, anvendes.
Som udgangskomponenter, der eventuelt skal anvendes, kommer også forbindelser med mindst to over for isocyanater 15 reaktionsdygtige hydrogenatomer med en molekylvægt på 32 til 400 på tale. Også i dette tilfælde forstår man herved hydro-gylgruppe- og/eller aminogruppe- og/eller thiolgruppe- og/eller carboxylgruppeholdige forbindelser, fortrinsvis hydroxyl-gruppe- og/eller aminogruppeholdige forbindelser, der tjener 20 som kædeforlængelsesmidler eller tværbindingsmidler. Disse forbindelser indeholder i reglen 2-8 over for isocyanater reaktionsdygtige hydrogenatomer, fortrinsvis 2 eller 3 reaktionsdygtige hydrogenatomer.
Som eksempler på sådanne forbindelser skal nævnes: 25 ethylenglycol, propylenglycol-(1,2) og -(1,3), butvlenglycol--(1,4) og -(2,3), pentandiol-(1,5), hexandiol-(1,6), octan-diol-(l,8), neopentylglycol, 1,4-bis-hydroxymethyl-cyclo-hexan, 2-methyl-l,3-propandiol, glycerol, trimethylolpropan, hexantriol-(1,2,6), trimethylolethan, pentaerythritol, quinitol, 30 mannitol og sorbitol, diethylenglycol, triethylenglycol, tetra- ethylenglycol, polyethylenglycoler med en molekylvægt på indtil 400, dipropylenglycol, polypropylenglycoler med en molekylvægt på indtil 400, dibutylenglycol, polybutylenglycoler med en molekylvægt på indtil 400, 4,4'-dihydroxy-diphenyl-35 propan, di-hydroxymethyl-hydroquinon, ethanolamin, diethanol-amin, triethanolamin, 3-aminopropanol, ethylendiamin, 1,3- 10 o
DK 163178 B
-diaminopropan, l-mercapto-3-aminopropan, 4-hydroxy- eller -amino-phthaisyre, ravsyre, adipinsyre, hydrazin, N,N'--dimethylhydrazin, 4,4'-diaminodiphenylmethan, toluylendiamin, methylen-bis-chloranilin, methylen-bis-anthranilsyreester, 5 diaminobenzoesyreester og de isomere chlorphenylendiaminer.
Også i dette tiIfside kan man anvende blandinger af forskellige forbindelser med mindst to over for isocyanater reaktionsdygtige hydrogenatomer med en molekylvægt på 32 til 400.
10 Ifølge opfindelsen kan man imidlertid også anvende polyhydroxylforbindelser, hvori højmolekylære polyaddukter eller polykondensater er indeholdt i findispergeret eller opløst form. Sådanne modificerede polyhydroxylforbindelser opnås, når man lader polyadditionsreaktioner (f.eks. omsætninger mellem 15 polyisocyanater og aminofunktionelle forbindelser) eller polykondensationsreaktioner (f.eks. mellem formaldehyd og phenoler og/eller aminer) direkte forløbe in situ i de-ovenfor nævnt hydroxyIgruppeholdige forbindelser. Sådanne fremgangsmåder er f.eks. beskrevet i DE-AS nr. 1.168.075 og 1.260.142, såvel som 20 DE-OS nr. 2.324.134, 2.423.984, 2.512.385, 2.513.815, 2.550.796, 2.550.797, 2.550.833 og 2.550.862. Det er imidlertid også muligt ifølge US-PS nr. 3.869.413 og DE-OS 2.550.860 at blande en færdig vandig polymerdispersion med en polyhydroxylforbindel-se og derpå at fjerne vandet fra blandingen.
25 Ved anvendelsen af modificerede polyhydroxylforbindel ser af ovennævnte type som udgangskomponent i polyisocyanat--polyadditionsfremgangsmåden opstår der i mange tilfælde polyurethankunststoffer med væsentligt forbedrede, mekaniske egenskaber.
30 Ved valget af den til fremstilling af polyurethanen anvendte højeremolekylære polyolkomponent skal det tages i betragtning, at den færdige polyurethan skal være ikke-kvæld-bar i vand. Anvendelsen af større mængder polyhydroxylforbindelser med ethylenoxidenheder (polyethylenglycolpolyethere 35 eller polyestere med diethylen- eller triethylenglycol som diolkomponent) skal derfor undgås.
o 11
DK 163178B
Der anvendes fortrinsvis hydrofobe polyestere/ især sådanne på basis af adipinsyre og ethylenglycol og/eller butandiol og/eller neopentylglycol og/eller hexandiol, polycarbonatdioler og polyetherpolyoler på basis af propvlen-5 oxid eller tetrahydrofuran. Til hydrofobering af poly- urethanen er det også i mange tilfælde hensigtsmæssigt (især når større mængder mineralske fyldstoffer indarbejdes i polyurethanen) at medanvende ricinusolie som polyolkomponent. Ved fremstillingenv.af polyurethanerne medanvendes ofte 10 katalysatorer. Som katalysatorer, der skal medanvendes, kommer sådanne på tale, som er kendte inden for området, f.eks. tertiære aminer, såsom triethylamin, tributylamin, N-methyl-morpholin, N-ethyl-morpholin, N-cocoirtorpholin, Ν,Ν,Ν',Ν- -tetramethyl-ethylendiamin, 1,4-diaza-bicvclo-(2,2,2)-octan, 15 N-methyl-N'-dimethylaminoethyl-piperazin, Ν,Ν-dimethylbenzyl-amin, bis-(N,N-diethylaminoethyl)-adipat, N,N-diethylbenzyl-amin, pentamethyldiethylentriamin, Ν,Ν-dimethylcyclohexylamin, Ν,Ν,Ν' ,N-tetramethyl-l,3-butandiamin, N,N-dimethyl-f3-phenvl-ethylamin, 1,2-dimethylimidazol, 2-methylimidazol. Som kata- 20 lysatorer kommer også i og for sig kendte Ilannichbaser af sekundære aminer, såsom dimethylamin, og aldehyder, fortrinsvis formaldehyd eller ketoner, såsom acetone, methylethvlketon eller cyclohexanon; og phenoler, såsom phenol, nonylphenol eller bisphenol på tale.
25 Tertiære amider, *der indeholder hydrogenatomer, der er ak tive over for isocyanatgrupper, som katalysatorer er f.eks. triethanolamin, triisopropanolamin, N-methyl-diethanolamin, N-ethyl-diethanolamin, Ν,Ν-dimethylethanolamin, såvel som deres omsætningsprodukter med alkylenoxider, såsom propylenoxid 30 og/eller ethylenoxid.
Som katalysatorer kommer desuden silaaminer med carbon--silicium-bindinger, som f.eks. beskrevet i DE-PS nr. 1.229.290 (svarende til US-PS nr. 3.620.984) på tale, f.eks. 2,2,4--trimethyl-2-silamorpholin og 1,3-diethylaminomethyl-tetrame-thyldisiloxan.
O
DK 163178B
12
Som katalysatorer kommer også nitrogenholdige baser, såsom tetraalkylammoniumhydroxider, desuden alkalimetalhydro-xider, såsom natriumhydroxid, alkalimetalphenolater, såsom natriumphenolat, eller alkalimetalalkoholater, såsom natrium-5 methylat, på tale. Også hexahydrotriaziner kan anvendes som katalysatorer.
Desuden kan man også anvende organiske metalforbindelser, især organiske tinforbindelser, som katalysatorer.
Som organiske tinforbindelser kommer fortrinsvis 10 tin(II)-salte af carboxylsyrer, såsom tin(II)-acetat, tin(II)- -octoat, tin(II)-ethylhexoat og tin(II)-laurat, og tin(IV)--forbindelser, f.eks. dibutyltinoxid, dibutyltindichlorid, dibutyltindiacetat, dibutyltindilaurat, dibutyltinmaleat eller dioctyltindiacetat, på tale. Naturligvis kan alle ovennævnte 15 katalysatorer anvendes som blandinger.
yderligere repræsentanter for katalysatorer, der skal anvendes, såvel som enkeltheder angående katalysatorernes virkningsmåde, er beskrevet i Kunststoff-Handbuch, bind VII, udgivet af Vieweg und Hochtlen, Carl-Hanser-Verlag, Munchen 20 1966, f.eks. på side 96 til 102.
Katalysatorerne anvendes i reglen i en mængde mellem ca. 0,001 og 10 vægtprocent, beregnet på mængden af forbindelser med mindst to over for isocyanater reaktionsdygtige hydrogenatomer med en molekylvægt på 400 til 10.000.
25 Som spredende olier kommer følgende substanser i betragtning: silicondLier af forskellig viskositet, fedtsyreestere, såsom acetylstearat, laurinsyrehexylester, dipropylenglycolpelar-gonat; estere af forgrenede fedtsyrer af middel kædelængde 30 med mættede C^g-C^g-fedtalkoholer såsom isopropylmyristat, isopropylpalmitat; capryl/caprinsyreestere af mættede fedtalkoholer med kædelængden C^2-C18' isoProPylstearat' olie-syredecylester, oliesyreolevlester; voksagtige fedtsyreestere, såsom syntetisk andegumpekirtelfedt, adipinsyrediisopro-35 pylestere, med sidstnævnte beslægtede esterblandinger, bl. a. triglycerider, såsom capryl/caprinsyretriglycerider,
O
13
DK 163178 B
triglyceridblandinger med plantefedtsyrer med kædelængden C^-C^ eller andre specielt udvalgte naturlige fedtsyrer; partialglyceridblandinger af mættede eller umættede eventuelt også hydroxylgruppeholdige fedtsyrer, monoglycerider af Cg-C.^-5 -fedtsyrer og andre.
Fedtalkoholer, såsom isotridecylalkohol, 2-octyldo-decanol, cetylstearyl-alkohol, oleylalkohol; fedtsyrer, såsom oliesyre, stearinsyre. Særligt godt egnede spredende olier er isopropyImyristat, isopropylstearat, isopropylpal-10 mitat, laurinsyrehexylester, oliesyredecylester, dibutyl- stearat, dibutylsebacat, paraffinolie, ethylhexylpalraitat/-stearat samt isotridecylstearat og isopropylmyristat-isopro-pylpalmitat-isopropylstearat-blanding.
Indholdet af spredemidler andrager 5 til 35 vægtprocent, 15 fortrinsvis 8 til 25 vægtprocent, beregnet på polyurethanen.
Som i de her omhandlede halsbånd eventuelt indeholdte fyld- og tilsætningsstoffer skal forstås de inden for poly-urethankemien i og for sig kendte stoffer, f.eks. fyldstoffer og korte fibre på uorganisk eller organisk basis, farvende 20 midler, såsom farvestoffer og farvepigmenter, vandbindende midler, overfladeaktive faste substanser eller pH-stabiliserende midler.
Som uorganiske fyldstoffer skal f.eks. nævnes tungspat, titandioxid, kvartsand, kaolin, kønrøg og mikroglaskugler. 25 Af de organiske fyldstoffer kan man f.eks. anvende pulvere på basis af polystyren eller polyvinylchlorid.
Som korte fibre kommer f.eks. glasfibre med en længde på 0,1 til 1 mm eller fibre af organisk oprindelse, f.eks. polyestere eller polyamidfibre, på tale. For at give de her 30 omhandlede halsbånd den ønskede farvning kan de til indfarvning af polyurethaner i og for sig kendte farvestoffer eller farvepigmenter på organisk eller uorganisk basis anvendes, f.eks. jernoxid- eller chromoxidpigmenter, pigmenter på phthalocya-nin- eller monoazo-basis. Det foretrukne vandbindende middel 35 er zeoliter. Som faste overfladeaktive substanser skal f.eks. nævnes cellulosepulvere, aktivt kul, kiselsyrepræparater og chrysotil-asbest.
O
DK 163178B
14
Til stabilisering af ectoparasiticiderne over for en for hurtig nedbrydning kan man også anvende pH-regulerende stoffer, f.eks. stearinsyre eller puffersystemer på basis af uorganiske phosphorsyresalte.
5 Fremstillingen af de her omhandlede ectoparasiticidholdige halsbånd kan ske ved de inden for -polyurethan-kemien kendte fremgangsmåder, hvor man kan opnå de her omhandlede halsbånd ved termoplastiske forarbejdningsmetoder eller ved reaktivmetoder.
10 Termoplastiske polyurethaner, som de opstår ved om sætning af diisocyanater med højeremolekylære dihydroxyfor-bindelser og lavmolekylære glycoler som kædeforlængelsesmidler ved et NCO/OH-forhold mellem ca. 0,97 og 1,05, er f.eks. beskrevet i GB-PS nr. 1.210.737, 1.270.836, 1.075.274, 15 1.110.118, 1.025.970, 1.057.018, 1.087.743 og 849.136, DE-PS nr. 1.189.268, 1.103.024, 1.106.958 og 1.106.959 såvel som DE-OS nr. 2.323.093 og 2.418.075.
Man kan sætte den parasiticidt virksomme forbindelse til disse termoplastiske polyurethaner, som f.eks. foreligger 20 i granuleret form, sammen med spredemidlerne i egnede blan-deapparater, f.eks. i tromler eller i en ekstruder. Det er imidlertid også muligt at tilsætte den virksomme forbindelse og spredemidlet direkte ved fremstillingen af polyurethanen, eventuelt i blanding med en af udgangskomponenterne, f.eks.
25 ved en fremgangsmåde ifølge DE-OS 2.302.564 (der svarer til US-PS nr. 3.963.679), idet polyisocyanater og polvhydroxyl-forbindelser kontinuerligt omsættes med hinanden i en snekkemaskine med to aksler. I denne forbindøisg skal det iagttages, at reaktionstemperaturen ikke overstiger sønderdelingstem-30 peraturen for den som ectoparasiticid anvendte virksomme forbindelse.
Af de inden for polyurethankemien kendte og ifølge opfindelsen mulige fremstillingsmetoder under anvendelse af reaktionsdygtige blandinger, f.eks. støbe-, sprøjte- elller reak-35 tionssprøjtestøbefremgangsmåden, er støbefremgangsmåden den ifølge opfindelsen foretrukne fremgangsmåde. Herved kan de o 15
DK 163178B
ectoparasiticidholdige halsbånd fremstilles på kendt måde både ifølge ettrins- og ifølge præpolymer- eller semipræpolymer--fremgangsmåden.
Af fremgangsmådevarianterne ved støbefremgangsmåden 5 er ettrinsfremgangsmåden særligt foretrukken ifølge opfindelsen.
I dette tilfælde blander man højeremolekylære polyoler, en ectoparasiticidtvirksom forbindelse, spredemiddel, eventuelt tværbindingsmiddel såvel som fyld- og tilsætningsstoffer og til slut katalysatoren og iblander endelig isocyanatkompo-10 nenten.
De her omhandlede halsbånd kan ifølge støbefremgangsmåden produceres kontinuerligt eller diskontinuerligt. Ved den kontinuerlige fremgangsmåde hældes den ectoparasiticidholdige reaktionsblanding på et fremadbevægende bånd og ud-15 jævnes eventuelt med skraber. Man opnår et endeløst bånd, som man derpå kan opdele i enkelte strimler svarende til afmålingerne af de ønskede halsbånd. Når man vil fremstille halsbåndene diskontinuerligt, hælder man reaktionsblandingen i åbne eller lukkede forme af egnede størrelser og lader den 20 s tørkne.
Reaktionsbetingelserne kan også varieres på den måde, at man enten opnår kompakte eller opskummede polyurethaner.
Hvis luft f.eks. slås ind i den reaktionsdygtige blanding, opnår man skumstoffer.
25 Ved arbejdsmåderne ifølge støbefremgangsmåden kan frem- transpotten, doseringen og blandingen af enkeltkomponenterne eller komponentblandinger ske med de for en fagmand kendte apparater.
Ifølge opfindelsen kan de ectoparasiticidt· virksomme 30 forbindelser også sættes :til de spredemiddelholdige, opløsningsmiddelfrie reaktivsystemer, der består af en højeremolekylær polyisocyanatkomponent og en polyaminkomponent, som f.eks. beskrevet i DE-OS nr. 2.448.133.
Naturligvis er det ifølge opfindelsen også muligt 35 at sætte den virksomme forbindelse til opløsningen af en poly-urethan eller et polyurethanurinstof og derpå fordampe opløs- 16
O
DK 163178 B
ningsmidlet. Også i dette tilfælde skal man undgå højere temperaturer, således at der ikke indtræder nogen sønderdeling af den virksomme forbindelse. Man anvender derfor hensigtsmæssigt opløsninger af polyisocyanat-polyadditionsprodukter 5 i svagt polære, let-flygtige opløsningsmidler eller opløsningsmiddelblandinger. Sådanne såkaldte "Soft-Solvent"-sy-stemer er f.eks. beskrevet -i US-PS nr. 2.957.852, GB-PS nr. 1.040.055, DE-PS nr. 643.811, DE-OS nr. 1.694.277 (der svarer til US-PS nr. 3.734.894), US-PS nr. 3.609.112, 3.752.786 10 og 3.936.409 såvel som DE-OS nr. 2.221.750 (svarende til US-PS nr. 3.912.680), 2.221.751 (svarende til US-PS nr. 3.867.350) og 2.221.798 (svarende til US-PS nr. 3.857.809).
Også polære opløsningsmiddelsystemer (f.eks. med dimethylformamid eller N-methylpyrrolidon) er anvendelige, når opvarm-15 ningstemperaturen holdes tilstrækkelig lav.
Ifølge opfindelsen er det muligt at fremstille halsbåndene på ren polyurethanbasis, f.eks. ved sprøjtestøbning af et af de nævnte termoplastmaterialer eller ifølge støbefremgangsmåden ved at lade et reaktivt tokomponentsystem 20 udreagere i en hensigtsmæssig form. I mange tilfælde er det imidlertid ønskeligt at imprægnere og/eller at overtrække et egnet bæremateriale med en af . ovennævnte termoplastiske polyurethaner, der indeholder den virksomme forbindelse, med reaktivsystemer eller i let-fordampelige opløsningsmidler op-25 løste enkomponent-polyurethaner. Som bæremateriale kommer de mest forskelligartede materialer på basis af naturlige og/eller syntetiske råstoffer på tale, såsomskind,, væv, strikvarer, vævede varer, måtterf opskummede eller kompakte kunststoffolier, naturlæder eller kunstlæder. Almindeligvis bæres dette 30 bæremateriale ved halsbånd til dyr udvendigt, indvendigt er overtrækket med den ectoparasiticidholdige polyurethan. På denne måde er det muligt at give halsbåndet til dyr et hvilket som helst ønsket udseende.
De her omhandlede halsbånd til dyr anvendes til hus-35 dyr, især til hunde og katte. De her omhandlede halsbånd kan med godt resultat anvendes over for talrige skadelige 17
DK 163178 B
animalske ectoparasitier hørende til klassen arachnider og til klassen af insekter, som parasiterer på hunde og katte.
De følgende eksempler illustrerer den foreliggende opfindelse. Ved de i eksemplerne angivne dele drejer det sig 5 om vægtdele, medmindre andet er angivet.
I de efterfølgende eksempler anvendes følgende ec-toparasiticidt virksomme forbindelser:
Virksom forbindelse 1 = 2-Isopropoxyphenvl-N-methylcarbamat 10 ("Propoxur”)
Virksom forbindelse 2 = 3-Phenoxv-4-fluor-a-cyano-benzyl-2,2- -dimethyl-3-[2-(4-chlorphenyl)-2--chlorvinyl]-cyclopropancarboxylat.
15 Der er endvidere anvendt følgende spredemidler med de angivne overfladespændinger over for luft:
Spredemiddel Overfladespænding, dyn/cm 20 Laurinsyrehexylester ("cetiol® A") 27,0
Isopropylmyristat 28,5
Oliesyredecylester ("Cetiol® V”) 30
Ester af en forgrenet fedtsyre med mættede fedtalkoholer C12-i8 25 ("Cetiol® SN") 28,3 30
O
DK 163178 B
18
Eksempel 1
Komponent A;
Trihydroxypolyether (molvægt 4800) 39,78 dele 5 Butandiol-1,4 (tværbindingsmiddel) 5,00 dele
Pigment (jernoxid) 0,50 dele
Zeolith-pasta 0,50 dele (1:1 i ricinusolie)
Virksom forbindelse 1 11,40 dele
Laurinsyrehexylester 18,00 dele
Dibutyltindilaurat 0,03 dele
Komponent B:
Tripropylenglycol-modificeret 24,80 dele 4,4*-diisocyanatodiphenyl-methan, 15 isocyanatindhold 23 vægtprocent
Eksempel 2
Komponent A: 20 Trihydroxypolyether (molvægt 4800) 37,98 dele
Butandiol-1,4 (tværbindingsmiddel) 5,00 dele
Pigment (jernoxid) 0,50 dele
Zeolith-pasta 0,50 dele (1:1 ricinusolie) 25 Virksom forbindelse 1 11,40 dele
Isopropylmyristat 20,00 dele
Dibutyltindilaurat 0,02 dele
Komponent B: .tø Tripropylenglycol-modificeret 24,60 dele 4,4'-diisocyanatodiphenyl-methan, isocyanatindhold 23 vægtprocent
Eksempel 3 35 Komponent A:
Trihydroxypolyether (molvægt 4800) 31,063 dele
Butandiol-1.,4 5,000 dele
O
19
DK 163178 B
Pigment (jernoxid) 0,500 dele
Zeolith-pasta 0,500 dele (1:1 i ricinusolie)
Virksom forbindelse 1 11,400 dele •Virksom forbindelse 2 7,600 dele 5
Isopropylmyristat 20,000 dele
Dibuty1tindilaurat 0,037 dele .Komponent B:
Tripropylenglycol-modificeret 23,90 dele 10 4,4'-diisocyanatodiphenyl-methan, isocyanatindhold 23 vægtprocent
Eksempel 4 15 Komponent A:
Trihydroxypolyether (molvægt 4800) 36,273 dele
Butandiol-1,4 5,000 dele
Pigment (jernoxid) 0,500 dele
Zeolith-pasta 0,500 dele (1:1 i ricinusolie) 20
Virksom forbindelse 1 11,400 dele
Virksom forbindelse 2 3,800 dele
Oliesyredecylester 18,000 dele
DibutyItindilaurat 0,027 dele 25
Komponent B:
Tripropylenglycol-modificeret 24,500 dele 4,4'-diisocyanatodiphenyl-methan, isocyanatindhold 23 vægtprocent 30 Eksempel 5
Komponent A:
Trihydroxypolyether (molvægt 4800) 45,5 dele
Butandio1-1,4 5,0 dele 35 Virksom forbindelse 1 15,0 dele
Pigment (jernoxid) 0,5 dele
Zeolith-pasta 0,5 dele (1:1 i ricinusolie)
O
DK 163178 B
20
Ester af en forgrenet fedtsyre 8/0 dele med mættede fedtalkoholer C^2”C18
Dibutyltindilaurat 0,02 dele 5 Komponent B;
Tripropylenglycol-modificeret 25,5 dele 4,4'-diisocyanatodipheny1-methan, isocyanatindhold 23 vægtprocent
Ved støbefremgangsmåden fremstilles halsbåndene 10 ifølge eksempel 1 til 5 kontinuerligt ved hjælp af et transportbåndsanlæg. Polyether, virksom forbindelse og kombinationen af virksom forbindelse, farvepasta, zeolith-pasta, spredemiddel og butandiol-1,4 blandes sammen i en opvarmelig beholder og opvarmes til 60°C. Derefter iblandes katalysatoren (dibutyltindilaurat).
15 Den resulterende blanding er komponent A, som blandes sammen med komponent B ved hjælp af et blandéaggregat. Blandehovedet er fæstnet til et fremad- og tilbagegående changerapparat. Reaktionsblandingen flyder kontinuerligt ffa-.blandehovedet ud på kunstlæderet (f.eks. overtræk) 20 eller ud på et kunststoftransportbånd. Reaktionsblandingen begynder at reagere 30 sekunder efter, at den har forladt blandehovedet, ‘ og er størknet efter ca. 60 sekunder.
Temperaturen i polyurethanmaterialet stiger i løbet af 2 minutter til ca. 90°C til en varighed af ét minut.
25 Derpå glider båndvaren gennem en kølezone. Produktet er blevet så-fast, at det kan ledes over et system af langsomt omløbende kiledrivremme til skæreapparatet.
Ud fra de i eksempel 6 til 8 anførte kombinationer af polyurethankomponenter, spredemidler og virksomme forbindelser 30 støbes polyurethanmasser ifølge præpolymerfremgangsmåden (over isocyanatpræpolymere) og granuleres derpå. Granulaterne forarbejdes ifølge sprøjtestøbefremgangsmåden til halsbånd.
Eksempel 6 35 40,4 dele af en polyester af butandiol-1,4 og adipinsyre (molvægt 2000) 21
O
DK 163178 B
5,14 dele butandiol-1,4 og 4,4'-diphenylmethandiisocyanat, i en mængde, der svarer til et NCO/OH-forhold på 1,03 15 dele virksom forbindelse 1 og 18 dele isopropylmyristat.
5
Eksempel 7 43,5 dele af en polyester ud fra ethylenglycol, butandiol og adipinsyre (molvægt 2000), 10 5,65 dele butandiol-1,4 og 4,4'-diphenylmethandiisocyanat, i en mængde, der svarer til et NCO/OH-forhold på 1,03 10 dele virksom forbindelse 1 2.5 dele virksom forbindelse 2 og 15 dele laurinsyrehexylester.
15
Eksempel 8 25 dele af en polypropylenglycolether (molvægt 2000) 25 dele af en polyester af butandiol-1,4 og 20 adipinsyre (molvægt 2000) 4.5 dele butandiol-1,4 og 4,4'-diphenylmethandiisocyanat, i en mængde, der svarer til et NCO/OH-forhold på 1,03 10 dele virksom forbindelse 1 5 dele virksom forbindelse 2 og 25 16 dele isopropylmyristat.
Eksempel 9 20 g virksom forbindelse 1 opløses i 50 g methylethyl- keton ved stuetemperatur under lejlighedsvis omrøring. Derpå 30 tilsættes 25 g N-methylpyrrolidon og 15 dele isopropylmyrisat, og i den således opnåede blanding opløses 25 g af en granuleret termoplastisk polyurethan.
Opløsningen støbes til en film med en tykkelse på 1 mm, og opløsningsmidlet fjernes i et tørreskab ved 100 til 150°C 35 i løbet af 60 minutter. Der opstår en homogen, transparent film, hvorfra den virksomme forbindelse ikke udskiller sig selv ved længere tids opbevaring.
22
O
DK 163178 B
Polyurethanen fremstilles ved omsætning af 100 dele af en butandiol/ethvlglycol-adipinsyrepolyester COH-tals 51,7), 7,5 dele 1,4-butandiol og 31,3 dele 4,41-diisocyanatodiphenylmethan (NCO/OH = 0,97) i en reaktionssnekke ifølge DE-OS nr. 2.302.564. Sammenligningsforsøg 1
In-vitro-frigørelsen (frigørelse af virksom forbindelse) af virksom forbindelse 1 af de fra eksempel 1 og 2 fremstillede her omhandlede polyurethan-systemer sammenlignes på følgende måde med et Propoxurholdigt, konventionelt PVC-halsbånd.
^ In-vitro-frigørelsen af den virksomme forbindelse 1 bestemmes over nogle uger ved standardiseret og skånende gnidning med skindvalser, som tillader en differentieret bedømmelse af forskellige systemer.
Disse forsøg svarer til forestillingen om en mekanisk afgnidning af den virksomme forbindelse på dyret.
På ordinaten i figur 1 er afgivelsen af den virksomme forbindelse angivet i mg og på abscissen tiden i dage.
Kurverne A, B, C, D og E betyder: 25 A = PVC-bånd, opbevaret i 6 måneder ved stuetemperatur, forseglet i folie B = PVC-bånd C = PUR-bånd ifølge eksempel 1 D = PUR-bånd ifølge eksempel 2 E = PUR-bånd uden spredemiddel ou
Sammenligningsforsøg 2
Med et her omhandlet hundehalsbånd gennemføres følgende langtidsforsøg. Der sammenlignes med traditionelle PVC-hals-bånd.
35
DK 163178 B
23
Resultaterne fremgår af nedenstående tabel.
Uger 1 8-9 12-13 15 5 Forsøg: Lopper PVC-bånd 100 98 96 87 PUR-bånd med spredemiddel og 100 99 98 95 10 virksom forbindelse 1/2 i forholdet 10%/2,5%
Forsøg: Blodmider PVC-bånd 100 67 43 29 15 PUR-bånd med spredemiddel og 10090 78 72 virksom forbindelse 1/2 i forholdet 10%/2,5% 20
Det i sammenligningsforsøgene anvendte PVC-bånd er et i handelen gængs produkt, som har følgende sammensætning:
Propoxur 11,4 g 25 Dibutyladipat 20 g
Dialkylphthalat 9,0 g
Epoxideret sojabønneolie 2,3 g
Stearinsyre 0,8 g
Jernoxidpigment 0,13 g 30 PVC-homopolymer 56,37 g 35
Claims (5)
1. Ectoparasiticidholdige polyurethanhalsbånd til husdyr bestående af en hydrofob, i vand ikke-kvældbar poly-urethan, som, beregnet på polyurethanen, indeholder 2 til 5 30 vægtprocent af et ectoparasiticid eller en ectoparasiti- cidkombination, kendetegnet ved, at polyurethanen, beregnet på denne, indeholder 5-35 vægtprocent af en spredende olie, som har en overfladespænding over for luft, som er mindre end 30 dyn/cm.
2. Ectoparasiticidholdige halsbånd til husdyr ifølge krav 1, kendetegnet ved, at de indeholder 2 til 30 vægtprocent af et insekticidt virksomt carbamat eller et insekticidt virksomt syntetisk pyrethroid eller 2 til 30 vægtprocent af disse virksomme forbindelser i blandinger.
3. Ectoparasiticidholdige halsbånd til husdyr ifølge krav 2, kendetegnet ved, at de indeholder 5 til 30 vægtprocent af en siliconolie eller en fedtsyreester eller en fedtalkohol eller en fedtsyre eller 5 til 30 vægtprocent af en blanding af en eller flere af disse spredende 20 olier.
4. Ectoparasiticidholdige halsbånd til husdyr ifølge krav 1, kendetegnet ved, at polyurethanen er fremstillet ved en støbemetode og ved 24 timers opbevaring i vand ved 20*C optager mindre end 2 vægtprocent vand ved 25 kvældning.
5. Anvendelse af halsbånd ifølge krav 1-4 til bekæmpelse af ectoparasiter på husdyr. 30 35
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803039881 DE3039881A1 (de) | 1980-10-22 | 1980-10-22 | Ektroparasitizidhaltige halsbaender fuer haustiere |
| DE3039881 | 1980-10-22 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK464581A DK464581A (da) | 1982-04-23 |
| DK163178B true DK163178B (da) | 1992-02-03 |
| DK163178C DK163178C (da) | 1992-06-22 |
Family
ID=6114950
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK464581A DK163178C (da) | 1980-10-22 | 1981-10-21 | Ectoparasiticidholdige polyurethanhalsbaand til husdyr og deres anvendelse |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4543247A (da) |
| EP (1) | EP0050782B1 (da) |
| JP (1) | JPS5796650A (da) |
| AT (1) | ATE12448T1 (da) |
| AU (1) | AU547632B2 (da) |
| DE (2) | DE3039881A1 (da) |
| DK (1) | DK163178C (da) |
| ES (1) | ES506400A0 (da) |
Families Citing this family (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2533412B2 (fr) * | 1982-01-12 | 1986-05-09 | Virbac Laboratoires | Perfectionnements apportes aux colliers antiparasitaires pour animaux |
| FR2519515B1 (fr) * | 1982-01-12 | 1986-03-14 | Virbac Laboratoires | Perfectionnements apportes aux colliers anti-parasitaires pour animaux |
| EP0095870B1 (en) * | 1982-05-28 | 1986-06-18 | Sandoz Ag | Animal collar |
| FR2555408B2 (fr) * | 1983-04-14 | 1986-11-21 | Rombi Max | Collier insecticide et son procede de fabrication |
| FR2548021B1 (fr) * | 1983-06-29 | 1986-02-28 | Dick P R | Compositions pharmaceutiques dermiques a action prolongee et continue a base d'acides gras essentiels |
| DE3333657A1 (de) * | 1983-09-17 | 1985-04-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Pyrethroide enthaltende formkoerper zur bekaempfung von ektoparasiten |
| US5104659A (en) * | 1984-05-31 | 1992-04-14 | American Cyanamid Company | Compositions, devices and method for controlling insects |
| US4803956A (en) * | 1984-10-15 | 1989-02-14 | A. H. Robins Company, Incorporated | Co-extrustion of multi-component insecticidal pet collars |
| DE3476154D1 (en) * | 1984-11-21 | 1989-02-23 | Philip L Edwards | A chewable toy for animal |
| JPS61176502A (ja) * | 1985-01-30 | 1986-08-08 | Yamaide Kosan Kk | 防虫、防菌用加熱成形物 |
| GB8809262D0 (en) * | 1988-04-20 | 1988-05-25 | Secto Co Ltd | Devices for protecting animals from parasites |
| US5194265A (en) * | 1989-03-28 | 1993-03-16 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Insecticide devices |
| JP2509805Y2 (ja) * | 1990-07-16 | 1996-09-04 | アース製薬株式会社 | ペット用首輪 |
| DE4216535A1 (de) * | 1991-08-21 | 1993-02-25 | Bayer Ag | Formkoerper zur bekaempfung von schaedlingen |
| DE4215590A1 (de) * | 1992-05-12 | 1993-11-18 | Bayer Ag | Formkörper zur Bekämpfung von Ektoparasiten bei Tieren |
| AU2001262559A1 (en) * | 2000-05-18 | 2001-11-26 | Eva Honti | Sustained release composition comprising an active agent in a plastic carrier and shaped articles made therefrom |
| DE10115225A1 (de) * | 2001-03-28 | 2002-12-19 | Bayer Ag | Wirkstoffhaltige Formkörper auf Basis thermoplastisch verarbeitbarer Polyurethane zur Bekämpfung von Parasiten |
| US6543389B2 (en) | 2001-06-26 | 2003-04-08 | Pfizer Inc. | Insecticidal pet collar |
| US20060116640A1 (en) * | 2003-04-01 | 2006-06-01 | Trompen Mick A | Dispenser having piezoelectric elements and method of operation |
| US7682354B2 (en) * | 2003-04-01 | 2010-03-23 | Aircom Manufacturing, Inc. | Dispenser having piezoelectric elements and method of operation |
| DE102004031325A1 (de) * | 2004-06-29 | 2006-01-19 | Bayer Healthcare Ag | Wirkstoffhaltige feste Formkörper zur äußerlichen Anwendung gegen Parasiten an Tieren |
| US7954457B2 (en) * | 2005-09-14 | 2011-06-07 | Aircom Manufacturing, Inc. | Dispenser |
| GB2464153A (en) * | 2008-10-08 | 2010-04-14 | Bob Martin | Parasite repellent absorbent material |
| US9137989B2 (en) | 2009-01-29 | 2015-09-22 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Pesticidal control device with high load of active ingredient |
| RU2530507C9 (ru) * | 2009-06-19 | 2015-02-10 | Спесиалите Пет Фуд | Способ получения сухого кошачьего корма с высокой вкусовой привлекательностью |
| ES2374893B1 (es) * | 2010-08-13 | 2013-01-04 | Francisco Javier León Montesinos | Procedimiento de fabricación de collerón inglés perfeccionado. |
| US20130287930A1 (en) * | 2010-12-16 | 2013-10-31 | Specialites Pet Food | Method for producing highly palatable dry cat food |
| US9955683B2 (en) | 2012-09-05 | 2018-05-01 | Ameriag | Insecticidal apparatus and methods |
| EP4124335B1 (en) * | 2021-07-30 | 2024-03-13 | Bioiberica, S.A.U. | Dermatological collar for non-human animals |
| CN114621659A (zh) * | 2022-03-22 | 2022-06-14 | 福建中裕新材料技术有限公司 | 基于直涂工艺的运动鞋用无溶剂聚氨酯浆料及制备方法 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3269900A (en) * | 1964-06-09 | 1966-08-30 | Rubin Martin | Polyurethane non-volatile pesticidal compositions |
| US3708435A (en) * | 1969-07-02 | 1973-01-02 | J Starkman | Method of cleaning human skin |
| CH528266A (fr) * | 1969-11-26 | 1972-09-30 | Orsymonde | Procédé pour la préparation d'une composition lyophilisée à l'usage cosmétique ou hygiénique |
| US3826232A (en) * | 1970-09-18 | 1974-07-30 | Pet Chem Inc | Composition and method for the control of fleas on domesticated animals |
| BE789739A (fr) * | 1971-10-05 | 1973-04-05 | Lock Peter M | Pansement chirurgical |
| US4150109A (en) * | 1974-05-07 | 1979-04-17 | Dick Pierre R G | Devices for protecting animals from ectoparasites |
| US3896807A (en) * | 1974-06-13 | 1975-07-29 | Gilbert Buchalter | Article impregnated with skin-care formulations |
| JPS5228942A (en) * | 1975-08-25 | 1977-03-04 | Sanyo Chem Ind Ltd | Pesticide composition with durable actions |
| DE2537894C2 (de) * | 1975-08-26 | 1986-07-31 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Elastomere mit insektizider Depotgas-Wirkung |
| US4344930A (en) * | 1975-10-30 | 1982-08-17 | Colgate-Palmolive Company | Skin care sponge |
| CA1105832A (en) * | 1977-04-07 | 1981-07-28 | Miklos Von Bittera | Animal collars having ectoparasiticidal activity |
| US4189467A (en) * | 1977-04-07 | 1980-02-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Polyurethanes having ectoparasiticidal activity |
| DE3136308A1 (de) * | 1981-09-12 | 1983-03-24 | Zimzik Henry | Verfahren zum herstellen einer hautfreundlichen schutzschicht |
-
1980
- 1980-10-22 DE DE19803039881 patent/DE3039881A1/de not_active Withdrawn
-
1981
- 1981-10-12 DE DE8181108197T patent/DE3169707D1/de not_active Expired
- 1981-10-12 AT AT81108197T patent/ATE12448T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-10-12 EP EP81108197A patent/EP0050782B1/de not_active Expired
- 1981-10-19 JP JP56165878A patent/JPS5796650A/ja active Granted
- 1981-10-20 AU AU76653/81A patent/AU547632B2/en not_active Ceased
- 1981-10-21 DK DK464581A patent/DK163178C/da active
- 1981-10-21 ES ES506400A patent/ES506400A0/es active Granted
-
1983
- 1983-01-06 US US06/456,141 patent/US4543247A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0050782B1 (de) | 1985-04-03 |
| JPS5796650A (en) | 1982-06-16 |
| DE3169707D1 (de) | 1985-05-09 |
| ATE12448T1 (de) | 1985-04-15 |
| JPH046376B2 (da) | 1992-02-05 |
| ES8206959A1 (es) | 1982-09-01 |
| ES506400A0 (es) | 1982-09-01 |
| DK464581A (da) | 1982-04-23 |
| AU547632B2 (en) | 1985-10-31 |
| AU7665381A (en) | 1982-04-29 |
| US4543247A (en) | 1985-09-24 |
| DE3039881A1 (de) | 1982-05-27 |
| DK163178C (da) | 1992-06-22 |
| EP0050782A1 (de) | 1982-05-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK163178B (da) | Ectoparasiticidholdige polyurethanhalsbaand til husdyr og deres anvendelse | |
| DK163177B (da) | Ectoparasiticidholdige polyurethaner og deres anvendelse | |
| CA1096303A (en) | Polyurethanes having ectoparasiticidal activity | |
| US4466936A (en) | Production of molds using gel compositions with depot action based on a polyurethane matrix and relatively high molecular weight polyols | |
| EP0511570B1 (de) | Gelmassen, sowie deren Herstellung und Verwendung | |
| EP0057839A1 (de) | Gegebenenfalls wirkstoffhaltige Gelmassen auf Basis einer Polyurethanmatrix und höhermolekularen Polyolen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie ihre Verwendung | |
| EP2106416B1 (en) | Closed cell foams comprising urethane elastomers | |
| US5294445A (en) | Pesticidal shaped articles | |
| DE2537894C2 (de) | Elastomere mit insektizider Depotgas-Wirkung | |
| DE3103499A1 (de) | Wirkstoffhaltige gelmassen mit depotwirkung auf basis einer polyurethanmatrix und hoehermolekularen polyolen, sowie ein verfahren zu ihrer herstellung | |
| US5620696A (en) | Polyurethane insecticidal ear tag and method of use | |
| CA2338286A1 (en) | Biocide batches based on cross-linked native oils, process for the production thereof and use thereof in thermoplastic moulding compositions | |
| AU657612B2 (en) | Shaped articles for combating ectoparasites on animals | |
| JPH05221802A (ja) | 活性化合物を含有し且つ熱可塑性物として加工しうる成形品、その製法、及びその害虫の駆除に対する使用法 | |
| JP6146804B2 (ja) | 放出制御された生物活性粒状物の製造方法 | |
| DE4137272A1 (de) | Wirkstoffhaltige formkoerper auf basis thermoplastisch verarbeitbarer elastomerer styrol-butylen-blockcopolymerer, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung zur kontrolle von schaedlingen | |
| DE2758571A1 (de) | Tierhalsbaender mit ektoparasitizider wirksamkeit | |
| CN117126360A (zh) | 一种户外专用的聚氨酯泡沫板及其制备方法 | |
| CA2155289C (en) | Polyurethane insecticidal ear tag methods of use and preparation |