DK162139B - Praeparat til overtraekning af kollagenholdige materialer, dets fremstilling og anvendelse - Google Patents
Praeparat til overtraekning af kollagenholdige materialer, dets fremstilling og anvendelse Download PDFInfo
- Publication number
- DK162139B DK162139B DK183485A DK183485A DK162139B DK 162139 B DK162139 B DK 162139B DK 183485 A DK183485 A DK 183485A DK 183485 A DK183485 A DK 183485A DK 162139 B DK162139 B DK 162139B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- active
- active hydrogen
- unsaturated monomer
- olefinically unsaturated
- composition according
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G16/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G16/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00
- C08G16/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes
- C08G16/0212—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes with acyclic or carbocyclic organic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
i
DK 162139 B
Opfindelsen angår et præparat til overtrækning af kollagenholdige materialer, f.eks. til brug som girundingsmateriale (til bundbehandling) eller som lak, for at forbedre binding mellem kollagenholdige materialer og hærdende poly-5 mere materialer.
Især inden for dentalområdet benyttes polymere materialer som fyldningsmaterialer ved tandreparationer. Som hærdende polymere materialer foretrækkes i almindelighed fyldstoffer på acrylat- og methacrylatbasis. Disse polymere 10 fyldstoffer har dog den ulempe, at de ikke hæfter vedvarende eller kun hæfter dårligt til tandben (dentin). For at løse dette problem har man hidtil klaret sig med mekaniske foranstaltninger, nemlig ved delvise underskæringer i tandbenet. Hertil har det været nødvendigt at fjerne be-15 tragtelige mængder frisk tandben ud over selve det angrebne område.
Ifølge en anden metode ætses tandbenet og emaljeoverfladen med syrer som f.eks. phosphorsyre, hvorpå fyldningen foretages. Rent bortset fra, at syrerne udøver en 20 irriterende virkning i mundområdet, har de også vist sig let at trænge ind gennem dentinkanalerne og videre ind i tanden, hvor de kan skade nerven (pulpa).
I J. Dent. Res. 57, side 500-505 (1978), er det anført, at aldehydgruppeholdige methacrylater af de isomere 25 hydroxybenzaldehyder kan anvendes som grundingsmateriale til fyldninger inden for dentalområdet. Det har dog i praksis vist sig, at bindingen mellem dentin og fyldmasse stadig er utilfredsstillende efter selv en sådan grunding.
I Scand. J. Dent. Res. 92, side 980-983 (1984), og 30 j. Dent. Res. 63, side 1087-1089 (1984), er beskrevet grun-dingsmaterialer af vandigt formaldehyd eller glutaraldehyd og β-hydroxymethylmethacrylat (HEMA).
Det har nu vist sig, at det her omhandlede præparat er velegnet til overtrækning af kollagenholdige materialer, 35 og dette præparat er ejendommeligt ved, at det indeholder aktiv keton af cycliske, aliphatiske eller aromatiske car-
DK 162139 B
2 bonhydrider med en middelhøj dielektricitetskonstant og olefinisk umættet monomer, som har aktivt hydrogen og er substitueret med OH-, NH2-, NH-, SH- eller PH-grupper, og at det som opløsnings- og/eller fortyndingsmiddel indeholder 5 vand og/eller organisk opløsningsmiddel.
Præparatet ifølge opfindelsen bevirker en særlig stærk binding mellem kollagenholdigt materiale og hærdende polymert materiale. Det angriber hverken tandkød eller tandben, og det egner sig fremragende til brug inden for den-10 talområdet.
Især foretrækkes aktive ketoner af cycliske, ali-phatiske carbonhydrider. Cycliske, aliphatiske carbonhydri-der kan ifølge opfindelsen være cyclopentan-, cyclohexan-og cycloheptanringe. Til disse carbonhydridringe kan der 15 eventuelt være kondenseret yderligere aliphatiske 5- til 7-leddede carbonhydridringe, især en cyclopentan- eller cy-clohexanring og/eller aromatiske ringe, især en phenyl-ring. Naturligvis kan de aktive ketoner være substitueret med yderligere rester eller grupper, f.eks. lavere alkyl-20 grupper (C-^ til ca. Cg) .
Især foretrækkes også aktive ketoner baseret på aromatiske carbonhydrider. Sådanne aromatiske carbonhydrider kan ifølge opfindelsen være benzophenon, diphenylketon, l-phenyl-2-propanon og l,3-diphenyl-2-propanon.
25 Ketonerne ifølge opfindelsen kan bære én eller flere, men fortrinsvis en eller to arylgrupper.
Som aktive ketoner kan f.eks. nævnes cyclopenta-non, benzophenon, cyclohexanon, 2,4-pentandion og campher-quinon.
30 Foretrukne aktive ketoner er cyclopentanon og campherquinon.
Olefinisk umættede monomere indeholdende aktivt hydrogen (dvs. de optræder som Brønsted-syre) kan ifølge opfindelsen være acrylsyreestere, methacrylsyreestere 35 og acrylsyre- eller methacrylsyreurethaner substitueret med OH-, NH2-/ NH-, SH- eller PH-grupper, men fortrinsvis med OH-, NH- og N^-grupper.
»I
O
DK 162139B
3 F.eks. kan nævnes monomere som defineret ved følgende formler og identificeret ved de anførte forkortelser: e
s - ΙΊΑΑ: CH2=C
CO-OH
BIS-GMA: 10 CH - ru ' 3 T 3 CH2"? /—v ^—y C=CH2 co-o-ch2-choh-ch2-o-^Vc-7 xVo-ch2-choh-ch2-o-co 15 3 UEMAt 20 ^Η3 CH- CH2*? C=CH2 C0-0-CH2-CH2-0-C0-NH-R-NH-C0-0-CH2-CH2-0-C0 (R * trimethyl-hexamethylen ) 25 UPMA* ?H3 - CH3 CH2eC CH3 CH3 C=CH2 30 C0-0-CH2-CH-0-C0-NH-R-NH-C0-0-CH-CH--0-C0 2 (R * trimethyl-hexamethylen ) 35 Det er også muligt, at præparatet ifølge opfindel sen ud over de olefinisk umættede monomere indeholdende aktivt hydrogen kan indeholde sådanne monomere uden aktivt hydrogen som additiv. Heriblandt kan således nævnes acryl-
O
4
DK 162139 B
syreestere, methacrylsyreestere og urethaner.
F.eks. kan nævnes monomere med følgende formler og forkortelser: BUMA: 5 CH3 ®i3 ch2=c ch3 c=ch2 co-o-ch2-ch2-ch-o-co BIS-PMA: 10 CH- 3 CH, 2 C0-0-CH2-CH2-CH2-0-<Q)-c-^.0-CH2-CH2.CH2-0-i0CH2
15 J
BIS-MA: “3 cn, CH2*? s—, <-H}—, C=CH- 20 εο-°-0-ί-0-°-έο CH3 EGD-MA: “3 =«3 25 CH2=C C*CH2 C0-0-CH2-CH2-0-C0 DEG-MA: iH3 «4 30 ch2=c c=ch2 co-o-ch2-ch2-o-ch2-ch2-o-co
TEG-DMA
35 ίΗ3 CH, ch2*c c=ch2 C0-0-CH2-CH2“0-CH2-CH2-0-CH2-CH2-0-C0
DK 162139B
5
BIS-EMA
^H3 CH3
CH«*C t^ CH ~ r=CH
5 co-o-ch2-ch2-o-^^-c-^^-o-ch2-ch2-o-co 2 CH3 CH3
MMA: CH2=C
10 co-o-ch3
Præparatet ifølge opfindelsen indeholder ligeledes vand og/eller organiske opløsningsmidler som opløsnings- eller fortyndingsmiddel .
15 Ved hjælp af de organiske opløsningsmidler skal komponenterne opløses til den påtænkte anvendelse. Sådanne brugbare opløsningsmidler er fysiologisk acceptable væsker. Heriblandt kan f.eks. nævnes acetone, ethanol og ethylace-tat.
20 Særlig foretrækkes dog, at præparatet ifølge opfin delsen foreligger i vandig opløsning.
Præparatet ifølge opfindelsen indeholder i almindelighed fra 0,1 til 10 mol af den aktive keton, beregnet på 1 mol af den olefinisk umættede monomer indeholden- 25 de aktivt hydrogen. Fortrinsvis indeholder præparatet ifølge opfindelsen fra 0,1 til 0,3 mol af den aktive keton beregnet pr. mol af monomeren.
Præparatet ifølge opfindelsen indeholder i almindelighed fra 0 til 100 vægtdele vand og/eller organisk 30 opløsningsmiddel, beregnet på 1 vægtdel af blandingen af aktiv keton og olefinisk umættet monomer indeholdende aktivt hydrogen. Fortrinsvis indeholder præparatet fra 1 til 2 vægtdele opløsningsmiddel beregnet på 1 vægtdel af denne blanding.
35 Endvidere angår opfindelsen en fremgangsmåde til fremstilling af præparatet ifølge opfindelsen til overtrækning af kollagenholdige materialer, hvilken fremgangs-
DK 162139 B
6 måde er ejendommelig ved, at en aktiv keton af cycliske, aliphatiske eller aromatiske carbonhydrider med en middelhøj dielektricitetskonstant og en umættet monomer med aktivt hydrogen blandes, eventuelt i nærværelse af vand og/eller 5 organisk opløsningsmiddel og/eller fortyndingsmiddel.
Komponenterne sammenføres til fremstillingen under kraftig omrøring. Det er dog også muligt at påføre komponenterne efter hinanden eller samtidig på det kollagenholdige materiale og så at sige frembringe det egentlige præparat 10 in situ på materialet, som skal behandles.
Opfindelsen angår endvidere anvendelsen af de her omhandlede præparater indeholdende aktiv keton af cycliske, aliphatiske eller aromatiske carbonhydrider og umættet monomer, som har aktivt hydrogen og er substitueret med OH-, 15 NH2-/ NH-, SH- eller PH-grupper, til overtrækning af kolla- genholdigt materiale.
Anvendelsen kan belyses ved følgende reaktionsudtryk: Θ/"~λ oh
= 0 + H2N-Kollagen —H
'—' NH - Kollagen 0 CH3 t-y JOH CH3 0 _ X-C - C = CH3 (hX + CH =C - C - XH —>( Η V + H n 25 ' NH-Kollagen V-Anh - Kollagen 2 hvori X betyder en rest eller gruppe indeholdende aktivt hydrogen .
Sammenføringen af komponenterne sker i almindelighed 30 ved stuetemperatur, f.eks. inden for temperaturområdet fra 0 til 30°C.
Præparatet ifølge opfindelsen anvendes fortrinsvis til forberedelse før påførelse af hærdende polymere materialer på kollagenholdige materialer, dvs. især som grundings-35 materiale (til bundbehandling eller forbehandling) eller som lak til forbedring af bindingen mellem kollagenholdige 7
DK 16 2139 B
materialer og hærdende polymere materialer.
Kollagenholdige materialer forekommer mange steder i menneske- og dyrelegemer. Anvendelsen ifølge opfindelsen angår naturligvis såvel levende som ikke-levende ma-5 terialer. Som kollagenholdige materialer kan nævnes tænder, knogler, hud og læder. Fortrinsvis anvendes præparatet ifølge opfindelsen til overtrækning ved bundbehandling af tænder som forberedelse før tandfyldninger ved tandreparationer.
10 De hærdende polymere materialer bestemmes i det væsentlige ved deres anvendelsesområde. Således kan der f.eks. inden for dentalområdet til polymerisationen benyttes udelukkende polymere, som er fysiologisk acceptable, og som kan polymerisere i miljøet i munden. Så-15 danne monomere til tandfyldninger er i og for sig kendte (jvf. E. Asmussen, Plastfyldningsmaterialer, PF's Boghandel, København 1981).
Til tandfyldninger kan f.eks. nævnes masser på basis af acrylat- og/eller methacrylatmonomere og omfat-20 tende egnede katalysatorer, startere, acceleratorer og fyldstoffer.
Ved anvendelsen, f.eks. ved tandreparation, påføres f.eks. præparatet ifølge opfindelsen på den forberedte del af tanden, hvorefter tandfyldningsmassen 25 påføres umiddelbart ovenpå.
På denne måde kan tandreparation udføres på selv ugunstige steder, f.eks. på tandhalse, således at de bliver bestandige og bindes fast. Herved opnås i almindelighed bindingsstyrker på over 3 MPa.
30 Præparatet ifølge opfindelsen kan overraskende nok anvendes i vandige medier, selv om de i tandfyldningsmassen anvendte monomere i sig selv er yderst ømfindtlige over for vand. Via præparatet ifølge opfindelsen lettes påføreisen eller anbringelsen af selve tandfyldningen 35 væsentligt.
O
8
DK 162139 B
Til yderligere forståelse af den foreliggende opfindelse tjener de følgende eksempler.
Eksempler 5 I eksemplerne måles trækbrudstyrken og forskyd ningsstyrken mellem tandmaterialet og fyldmassen.
Som overtræksmaterialer anvendes følgende præparater, der som olefinisk umættet monomer indeholder |3--hydroxyethylmethacrylat (HEMA): 10 A 10 vægt-% cyclopentanon, 35 vægt-% HEMA, 55 vægt-% vand.
B 10 vægt-% benzophenon, 35 vægt-% HEMA, 55 vægt-% vand.
C 10 vægt-% cyclohexanon, 35 vægt-% HEMA, 15 55 vægt-% vand.
D 10 vægt-% 2,4 pentadion, 35 vægt-% HEMA, 55 vægt-% vand.
E 15 mg campherquinon, 105 ml HEMA, 180 ml vand.
20
Til afprøvningen benyttes udtrukne og i fugtig tilstand opbevarede mennesketænder. Tænderne indlejres ved støbning i epoxidharpiks. Ved vådslibning frembringes derpå en flad dentinoverflade. Den afsluttende slibning 25 sker med carbonpapir nr. 1000. Derpå behandles overfladen med et chelateringsmiddel, f.eks. ethylendiamintetraeddike-syre (0,5 molær EDTA-opløsning, pH 7,4).
Som overtræksmateriale benyttes præparaterne A til E hver for sig. Til tørring af overfladen blæses denne i 30 5 sekunder med en luftstrøm.
Til fremstilling af et prøvelegeme, der anvendes til måling af bindingsstyrken, benyttes en cylindrisk teflonform forsynet med spalte, og som spændes på den således som ovenfor beskrevet behandlede dentinoverflade 35 jvf. Scand. J. Dent. Res. 88, side 348-351 (1980). Som fyldmasse indfyldes en i handelen gængs kompositplast. Et rundt
DK 162139 B
O
9 tandbor nr. 016 indspændes i et hul i en borholder, gøres fast på teflonformen og indpresses fra oven i materialelaget, som endnu befinder sig under hærdning. Hele arrangementet lades henstå uforstyrret i 10 minutter ved 5 stuetemperatur (23°C-2°), hvorpå borholderen og teflonformen afmonteres, og prøven nedsænkes i vand ved en temperatur på 37°C-1°C. Efter 24 timer monteres prøven med det indstøbte bor i et Instrontrækprøveapparat, jvf.
Scand. J. Dent. Res. 88, side 348-351 1980), og der gen-10 nemføres en trækstyrkemåling med en hastighed på 0,1 cm/mi-nut. Trækbrudstyrken udregnes ved at dividere den på fyldningen pålagte belastning ved brud med prøvelegemets tværsnitsareal i brudfladen. Der udføres hver gang 5 målinger på prøvelegemer opnået ved i øvrigt identiske betingelser.
15 Forskydningsstyrken bestemmes på ligeledes i og for sig kendt måde i det nævnte Instronapparatur. Målingen gennemføres dog kun 1 dag efter udførelse af selve hærdningen.
De ved ovennævnte målinger opnåede resultater er 20 anført i nedenstående tabel:
Overtræks- Bindingsstyrke materiale_Trækbruds tyrke For skydningss tyrke A 10,9 6,3 25 B 3,9 C 3,3 D 3,1 E 7,7 30 35
Claims (10)
1. Præparat til overtrækning af kollagenholdige materialer, kendetegnet ved, at det indeholder aktiv keton af cycliske, aliphatiske eller aromatiske car-5 bonhydrider med en middelhøj dielektricitetskonstant og olefinisk umættet monomer, som har aktivt hydrogen og er substitueret med OH-, NH2-/ NH-, SH- eller PH-grupper, og at det som opløsnings- og/eller fortyndingsmiddel indeholder vand og/eller organisk opløsningsmiddel.
2. Præparat ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det som additiv indeholder olefinisk umættet monomer uden aktivt hydrogen.
3. Præparat ifølge krav 1 og 2, kendetegnet ved, at det som aktiv keton indeholder cycliske car- 15 bonylforbindelser.
4. Præparat ifølge krav 1 til 3, kendetegnet ved, at det som olefinisk umættet monomer med aktivt hydrogen indeholder estere af acryl- eller methacrylsyre.
5. Præparat ifølge krav 1 til 4, kendeteg- 20 net ved, at det som olefinisk umættet monomer med aktivt hydrogen indeholder estere af acryl- eller methacrylsyre med hydroxy-, imino- og/eller aminogrupper.
6. Præparat ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det indeholder 0,01 til 10 mol aktiv keton, beregnet 25 på 1 mol af den olefinisk umættede monomer med aktivt hydrogen.
7. Præparat ifølge krav 1 til 6, kendetegnet ved, at det indeholder fra 0 til 100 vægtdele vand og/eller et organisk opløsningsmiddel, beregnet på 1 vægtdel 30 af blandingen af aktiv keton og olefinisk umættet monomer med aktivt hydrogen.
8. Fremgangsmåde til fremstilling af et præparat til overtrækning af kollagenholdigt materiale, kendetegnet ved, at en aktiv keton af cycliske, aliphatiske eller 35 aromatiske carbonhydrider med en middelhøj dielektricitetskonstant og en umættet monomer med aktivt hydrogen blandes, DK 162139 B eventuelt i nærværelse af vand og/eller organisk opløsningsmiddel og/eller fortyndingsmiddel.
9. Anvendelse af præparater indeholdende aktiv keton af cycliske, aliphatiske eller aromatiske carbonhydrider og 5 umættet monomer, som har aktivt hydrogen og er substitueret med OH-, NH2-, NH-, SH- eller PH-grupper, til overtrækning af kollagenholdigt materiale.
10. Anvendelse ifølge krav 10 til forberedelse før påførelse af hærdende polymere materialer på kollagenholdige 10 materialer.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19853510611 DE3510611A1 (de) | 1985-03-23 | 1985-03-23 | Beschichtungsmaterial fuer kollagenhaltige materialien |
DE3510611 | 1985-03-23 |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DK183485D0 DK183485D0 (da) | 1985-04-24 |
DK183485A DK183485A (da) | 1986-09-24 |
DK162139B true DK162139B (da) | 1991-09-23 |
DK162139C DK162139C (da) | 1992-03-02 |
Family
ID=6266151
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DK183485A DK162139C (da) | 1985-03-23 | 1985-04-24 | Praeparat til overtraekning af kollagenholdige materialer, dets fremstilling og anvendelse |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4698376A (da) |
EP (1) | EP0199057B1 (da) |
JP (1) | JPH0699263B2 (da) |
DE (2) | DE3510611A1 (da) |
DK (1) | DK162139C (da) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6261909A (ja) * | 1985-09-12 | 1987-03-18 | G C Dental Ind Corp | 熱可塑性歯科充填用組成物 |
DE3733182A1 (de) * | 1987-10-01 | 1989-04-20 | Hoechst Ag | Haertungskomponente und deren verwendung |
US4814423A (en) * | 1987-11-06 | 1989-03-21 | Dentsply Research & Development Corp. | Dual bonding adhesive composition |
GB8810412D0 (en) * | 1988-05-03 | 1988-06-08 | Ici Plc | Hard tissue surface treatment |
US5258067A (en) * | 1988-06-25 | 1993-11-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Liquid for conditioning tooth or bone substance |
US5447966A (en) * | 1988-07-19 | 1995-09-05 | United States Surgical Corporation | Treating bioabsorbable surgical articles by coating with glycerine, polalkyleneoxide block copolymer and gelatin |
DE4003435A1 (de) * | 1990-02-06 | 1991-08-08 | Bayer Ag | Carbonsaeure-(meth)acryloylaminoalkylester in adhaesivkomponenten zur behandlung kollagenhaltiger materialien |
DE4137076A1 (de) * | 1991-11-12 | 1993-05-13 | Ivoclar Ag | Dentalklebstoff |
US5540766A (en) * | 1995-04-10 | 1996-07-30 | Castellani; Nahor O. | Thermoplastic composition for root canal filling |
US5866629A (en) * | 1995-12-05 | 1999-02-02 | The University Of Toronto Innovations Foundation | Dental and medical primer formulations containing tissue infiltrating agents |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR990204A (fr) * | 1944-03-16 | 1951-09-19 | Melle Usines Sa | Gommes synthétiques et leur procédé de préparation |
US3547851A (en) * | 1968-01-02 | 1970-12-15 | Loctite Corp | Non-flowable anaerobic adhesive |
IE37703B1 (en) * | 1972-11-16 | 1977-09-28 | Loctite Ltd | Protective adhesive-carrying tape |
US4148988A (en) * | 1977-06-28 | 1979-04-10 | Mitsui Petrochemical Industries Ltd. | Curable composition |
JPS6023711B2 (ja) * | 1977-08-04 | 1985-06-08 | 株式会社クラレ | 二包装型接着剤 |
DE2845089A1 (de) * | 1977-10-26 | 1979-05-10 | Lee Pharmaceuticals | Aus zwei haertbaren komponenten bestehendes orthodontisches klebemittel, das zum verbinden einer klammer aus metall oder kunststoff mit dem zahnschmelz geeignet ist, sowie verfahren zum verkleben einer metall- oder kunststoffklammer mit zahnschmelz |
EP0012535B1 (en) * | 1978-12-18 | 1983-01-19 | Imperial Chemical Industries Plc | Dental compositions comprising a selected vinyl urethane prepolymer and processes for their manufacture |
DE3001616A1 (de) * | 1980-01-17 | 1981-07-23 | ESPE Fabrik pharmazeutischer Präparate GmbH, 8031 Seefeld | Verfahren zur herstellung von zahnersatzteilen durch photopolymerisieren einer verformbaren masse |
DE3029276A1 (de) * | 1980-08-01 | 1982-02-18 | Etablissement Dentaire Ivoclar, Schaan | Photopolymerisierbare masse, insbesondere fuer dentalzwecke |
DE3172366D1 (en) * | 1980-12-03 | 1985-10-24 | Ici Plc | Dental compositions |
IL65159A0 (en) * | 1981-03-04 | 1982-05-31 | Ici Plc | Polymerisable dental compositions |
JPS5775907A (en) * | 1981-04-21 | 1982-05-12 | Kuraray Co Ltd | Dental adhesive |
DE3276681D1 (en) * | 1981-05-04 | 1987-08-13 | Dentsply Int Inc | Dental adhesive system |
DE3135113A1 (de) * | 1981-09-04 | 1983-03-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Photopolymerisierbare massen, deren verwendung fuer zahnaerztliche zwecke, sowie verfahren zur herstellung von zahnersatzteilen, zahnfuellungen und ueberzuegen |
EP0124659A1 (en) * | 1983-04-13 | 1984-11-14 | Koken Co. Ltd. | Medical material |
DK155079C (da) * | 1983-10-25 | 1989-06-19 | Erik Chr Munksgaard | Adhaesionsfremmende middel for haerdende acrylat- eller methacrylatmaterialer til brug paa collagenholdige materialer, isaer dentin, og midlets anvendelse |
-
1985
- 1985-03-23 DE DE19853510611 patent/DE3510611A1/de not_active Withdrawn
- 1985-04-24 DK DK183485A patent/DK162139C/da not_active IP Right Cessation
-
1986
- 1986-03-12 EP EP86103311A patent/EP0199057B1/de not_active Expired
- 1986-03-12 DE DE8686103311T patent/DE3661986D1/de not_active Expired
- 1986-03-14 US US06/839,758 patent/US4698376A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-03-22 JP JP61062022A patent/JPH0699263B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3510611A1 (de) | 1986-09-25 |
US4698376A (en) | 1987-10-06 |
EP0199057A1 (de) | 1986-10-29 |
DE3661986D1 (en) | 1989-03-09 |
JPS61221103A (ja) | 1986-10-01 |
DK183485A (da) | 1986-09-24 |
EP0199057B1 (de) | 1989-02-01 |
DK162139C (da) | 1992-03-02 |
DK183485D0 (da) | 1985-04-24 |
JPH0699263B2 (ja) | 1994-12-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DK175761B1 (da) | Fremgangsmåde og middel til grundering af hårdt væv især dentin | |
Nakabayashi et al. | Development of adhesive pit and fissure sealants using a MMA resin initiated by a tri‐n‐butyl borane derivative | |
FI77368B (fi) | Adhesion befraemjande medel, foerfarande foer dess framstaellning och anvaendning daerav som adhesionsbefraemjande medel foer foerbaettring av tandfyllningars adhesion till tandben. | |
JP2633292B2 (ja) | 歯または骨物質のための前処理剤 | |
DK162139B (da) | Praeparat til overtraekning af kollagenholdige materialer, dets fremstilling og anvendelse | |
JP2002523525A (ja) | 人体硬質組織用接着性組成物 | |
JPH02212455A (ja) | イタコン酸モノエステル化合物及びそれらを含有してなる接着剤 | |
EP0348718B1 (de) | Flüssigkeit zur Konditionierung von Zahn- oder Knochensubstanz | |
US5258067A (en) | Liquid for conditioning tooth or bone substance | |
JP2021535084A (ja) | 歯科用組成物 | |
JPH0331684B2 (da) | ||
US5760101A (en) | Derivatives of aromatic carboxylic acids from aromatic carboxylic acid anhydrides and hydroxy(meth) acrylates and formulations thereof | |
JP2007119404A (ja) | 歯科用接着材 | |
JP2874905B2 (ja) | コラーゲン―含有物質処理用の接着剤成分 | |
Ishii et al. | Bond strength to bovine dentin of a composite core build-up material combined with four different bonding agents | |
Ayar | Comparative evaluation of immediate bond strength to enamel with one-step self-etch adhesives | |
Botros et al. | EFFECT OF PRE-HEATING TEMPERATURES ON MICROSHEAR BOND STRENGTH AND DEGREE OF CONVERSION OF A DUAL-CURED RESIN CORE FOUNDATION | |
HAYAKAWA et al. | Adhesiveness of amide monomers to tooth substrate | |
JP3527400B2 (ja) | 歯科用接着材組成物 | |
BR112021002461B1 (pt) | Composição dentária | |
정건석 | Compatibility of new universal simplified adhesives with dual-cured composite and effect of hydrophobic resin coat | |
KR20180035497A (ko) | 산에 안정한 삼원중합 자가접착형 치과용레진시멘트의 조성물 | |
早川徹 et al. | Adhesiveness of Amide Monomers to Tooth Substrate | |
JPS61129105A (ja) | 歯科用光重合性組成物 | |
JPH07118116A (ja) | 歯科用組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PUP | Patent expired |