DK159182B

DK159182B - Herbicidt middel og fremgangsmaade til bekaempelse af uoensket vegetation

Info

Publication number: DK159182B
Application number: DK567282A
Authority: DK
Inventors: Laddie Lee Green; Charles John Duerksen; Benjamin Pagurayan Rodriquez
Original assignee: Stauffer Chemical Co
Priority date: 1981-12-30
Filing date: 1982-12-22
Publication date: 1990-09-17
Also published as: PL239878A1; FI68499B; FI824390L; GR78425B; AU550535B2; DD210188A5; NO156131C; TR21550A; IE54469B1; HU188605B; DK567282A; NO824397L; AU9190982A; SU1301301A3; FI68499C; DK159182C; EP0084253A1; NO156131B; PL135092B1; PT76048B

Description

i

DK 159182 B

Den foreliggende opfindelse angår et herbicidt middel på basis af en herbicidt effektiv mængde af en pyrrolidon-forbindelse med formlen

U

t>Ge' . Z-<pH-(j>CH2 \=/^ Rx k2 i hyor 5 X er hydrogen, chlor eller methyl, Y er hydrogen, chlor eller brom, Z er chlor eller brom, R er hydrogen, alkyl med 1*4 carbonatomer inklusive, acetyl, chlor, brom, fluor, jod, trifluormethyl, nitro, cyano, alk= 10 Qxy med 1-4 carbonatomer inklusive, alkylthio med 1-4 carbon-atomer inklusive, alkylsulfinyl med 1-4 carbonatomer inklusive, alkylsulfonyl med 1-4 carbonatomer inklusive, trifluor= methylthio, trifluormethylsulfinyl, trifluormethylsulfonyl, pentafluorpropionamido eller 3-flmethylureido, 15 R^ er hydrogen, alkyl med 1-4 carbonatomer inklusiye, chlor eller trifluormethyl, og R2 er alkyl med 1-4 carbonatomer inklusive eller hydrogen, og opfindelsen er baseret på opdagelse af modgifte for nævnte pyrrolidonherbicider, nærmere betegnet følgende fire modgifte: 20 N-ethyl-N-benzyldichloracetamid, N,N-diallyldichloracetamid, 2,2,5-trimethyl-3-(dichloracetyl)-oxazolidin og 2,2,2-trifluor-ethyl-N-p-chlorphenylcarbamat.

2

DK 159182 B

Et herbicid er en forbindelse/ som regulerer eller modificerer plantevækst/ f,eks. dræbning, retardering, afløvning, udtørring, regulering, forkrøbling, vanrisdannelse, stimulering og dværgvækst. Udtrykket plante refererer til alle fy-5 siske dele af en plante, herunder frø, frøplanter, unge træer, rødder, knolde, stilke, løv og frugter. Plantevækst indbefatter alle faser af udviklingen fra frøspiring til naturlig eller induceret ophør af livet.

Herbicider anvendes i almindelighed til at regulere eller ud-10 slette ukrudtsplanter. De har fået stor industriel succes, fordi det er blevet påvist, at en sådan bekæmpelse kan forøge afgrødeudbyttet og reducere høstomkostningerne.

De mest populære metoder til anvendelse af herbicid indbefatter: inkorporering i jorden før såning, påføring på frø i 15 såfuren og den omgivende jord, overfladebehandling af tilsået jord før planternes fremkomst og behandling af planten og jorden efter planternes fremkomst.

En fabrikant af et herbicid anbefaler i almindelighed et interval for anvendte mængder og koncentrationer beregnet til 20 at maksimere ukrudtsbekæmpelse. Intervallet for mængder varierer fra ca. 0,0112-5.6 kg/ha og er i reglen i intervallet fra 0,112^28 kg/ha. Udtrykket "herbicidt effektiv mængde" beskriver den mængde af en herbicid forbindelse, som regulerer eller modificerer plantevækst. Den faktisk anvendte mængde afhænger 25 af flere betragtninger, herunder det særlige ukrudts følsomhed og de begrænsninger, der ligger i omkostningerne.

DK 159182B

3

Den vigtigste faktor, der påvirker nytten af et givet herbicid, er dets selektivitet overfor afgrøder. X nogle tilfælde er en nyttig afgrøde følsom for virkningerne af herbicidet. Desuden er visse herbicide forbindelser fytotoksiske for nog-5 le ukrudtsarter, men ikke for andre. For at være effektivt skal et herbicid forårsage minimal skade (fortrinsvis ingen skade) på en nyttig afgrøde og maksimere skade på ukrudtsarter, som generer afgrøden.

Afhængende af det særligt anvendte præparat har pyrrolidon-10 herbiciderne den ene af to forskellige virkninger på afgrøder og ukrudt. Når en pyrrolidonforbindelse sammensættes som et emulgertbart koncentrat og tilføres, sker der blegning af afgrøden i de første vækststadier. Blegning skyldes tab af pigmentering i en plante og ses som en gulning af 15 plantens blade.

Når en pyrrolidonforbindelse sammensættes som en mikrokapsel, bliver blegning af afgrøden betydeligt formindsket. Ukrudtsbekæmpelse bliver imidlertid også reduceret.

For at bevare de gavnlige virkninger af anvendelsen af herbi-20 cid, dvs. for at maksimere ukrudtsbekæmpelse og minimere afgrødeskade, er der fremstillet mange herbicide modgifte. Disse modgifte reducerer eller fjerner skader på afgrøde, samtidigt med at de bevarer eller forøger den skadende virkning af herbicidet på ukrudtsarter. Se f.eks. de amerikanske patenter 25 nr. 3.959.304, 4.021.224, 4.276.078 og 4.021.229 og belgisk patent nr. 846.894 samt EP patentansøgning nr. 6541.

Således er det fra US patentskrift nr. 4.276.078 og nr. 4.021.224 kendt, at de i det følgende nævnte forbindelser nr. 1, 2 og 3 virker som modgift for thiocarbamater og blandinger af thiocarbamater og blandinger af thiocarbamater med 4

DK 159182 B

andre herbicider. Fra EP patentansøgning nr. 6541 er det kendt, at den i det følgende nævnte forbindelse nr. 3 virker som modgift for acetanilider. Fra US patentskrift nr. 3.959.304 er det kendt, at den i det følgende nævnte forbindelse nr. 4 5 virker som modgift for en række herbicider såsom thiocarbamater, acetanilider og herbicider af urinstoftypen.

Der kan imidlertid ikke herudfra sluttes noget om de nævnte forbindelsers virkning i forbindelse med pyrrolidonherbicider, idet disse har en helt anden virkning på afgrødeplanter end 10 thiocarbamater og acetanilidherbicider.

Når pyrrolidonherbicider påføres på afgrøder, er det dominerende skadesymptom en blegning af bladvævet. Dette symptom menes at skyldes en virkning, der griber ind i carotenoidbiosyntesen og tillader fotodestruktion af plantens klorofyl. I modsæt-15 ning hertil er de dominerende skadesymptomer af thiocarbamat- og acetanilidherbicider identiske og er misdannelse, forkrøblet vækst og mørkegrønfarvning af bladene. Virkemåden af thio-carbamat- og acetanilidherbicider er stadig uklar, men indlysende meget forskellig fra virkningen af pyrrolidonherbici-20 der. Det er derfor overraskende, at de ifølge opfindelsen anvendte forbindelser kan virke som modgift mod pyrrolidonherbicider.

Den nøjagtige mekanisme, hvormed en modgift reducerer herbicid skade på afgrøden, er ikke konstateret. En modgiftsforbin-25 delse kan være et lægende middel, et middel, der blander sig i virkning, et beskyttelsesmiddel eller en antagonist. Som anvendt i den foreliggende beskrivelse er en modgift en forbindelse, som har den virkning at skabe herbicid selektivi-

DK 159182 B

5 tet, dvs. fortsat herbicid fytotoksicitet overfor ukrudtsarter og reduceret eller ingen fytotoksicitet overfor kultiverede afgrødearter. Udtrykket "som modgift effektiv mængde" beskriver den mængde af en modgiftsforbindelse, der modvirker en 5 fytotoksisk reaktion af en gavnlig afgrøde overfor et herbicid.

Det herbicide middel ifølge opfindelsen er ejendommeligt ved, at det indeholder en ikke-fytotoksisk som modgift effektiv mængde af en forbindelse med en af følgende formler: ? /C2H5 1. C15CHC**N r, Λ

\-Q

2 * ci -o—t***3 n^CH2<rCH=CH2 I eller ci ch2*-ch=ch2

Cl O ^,CH2CHtCH3 4. —C-N

Cl ^.C^-0 CH3 ch3 6

DK 159182 B

I en foretrukken udførelsesform er X hydrogen, Y er chlor, Z er chlor, R er m-trifluormethyl, er hydrogen, og R2 er hydrogen i pyrrolidonforbindelsen med den i krav 1 angivne formel.

5 Opfindelsen angår også en fremgangsmåde til at bekæmpe uønsket vegetation og samtidigt reducere herbicid skade på afgrøde som følge af et pyrrolidonherbicid, hvilken fremgangsmåde er ejendommelig ved, at der på stedet, hvor bekæmpelsen ønskes, tilføres et middel som ovenfor beskrevet.

10 Stedet, hvorpå herbicidselektivitet ønskes, kan indbefatte jord, frø, frøplanter og vegetation.

Fremstilling

Pyrrolidonforbindelserne, der anvendes i midlet ifølge opfindelsen, kan fremstilles på de måder, der er beskrevet i ame-15 rikansk patent nr. 4.110.105.

N-ethyl-N-benzyldichloracetamidforbindelsen kan fremstilles på følgende måde. 14,2 g (0,105 mol)N-ethylamin, 4,0 g (0,1 mol) natriumhydroxid, 50 ml vand og 100 ml methylen-chlorid blev sat til en reaktionskolbe. 14,7 g 2,2-dichlor-20 acetylchlorid blev tilsat dråbevis i løbet af 3 minutter under afkøling med tøris. Kølingen blev fjernet, og blandingen blev omrørt i yderligere 18 minutter.

Reaktionsblandingen blev fraskilt, og den organiske fase blev vasket to gange med fortyndet saltsyre, to gange med 5% na= 25 triumcarbonat, tørret over magniumsulfat og destilleret ved yandpumpevakuum til dannelse af 21,9 g 2,2-dichlor-N-ethyl-N-benzylacetamid (restvæske). n^ = 1,5449. Strukturen blev bekræftet ved infrarød spektroskop!.

Trifluormethyl-p-chlorphenylcarbamatforbindelsen kan fremstil-30 les på følgende måde.

7

DK 159182 B

2,5 g (0,025 mol) 2,2,2-trifluorethanol, 25 ml trichlormethan, 3,8 g (0,025 mol) p^chlorphenylisocyanat, 3 dråber triethyl= amin og 1 dråbe dibutyltindilaurat blev forenet, omrørt ved stuetemperatur i 15 min., tilbagesvalet i 2 timer, afkølet 5 og inddampet. Udbyttet var 6,1 g 2,2,2-trifluorethyl-p-chlor= phenylcarbamat, smp. 54-57°C. Strukturen blev bekræftet ved infrarød spektroskopi.

Ν,Ν-diallyldichloracetamidforbindelsen kan fremstilles på følgende måde. 3,7 g (0,25 mol) dichloracetylchlorid blev 10 opløst i 100 ml dichlormethan og afkølet til 5°C i et isbad. 4,9 g (0,05 mol) diallylamin blev tilsat langsomt, og temperaturen blev holdt på ca. 10°C.

I^eaktionsblandingen blev omrørt ved stuetemperatur i 4 timer, 15 yasket to gange med vand, tørret over magniumsulfat, filtreret og destilleret. Udbyttet var 4,0 g diallyldichloracet-amid. Πρ = 1,4990. Strukturen blev bekræftet ved infrarød spektroskopi og kernemagnetisk resonansspektroskopi.

20 2,2,5-trimethyl-3-(dichloracetyl)-oxazolidinforbindelsen kan fremstilles på de fremgangsmåder, der er beskrevet i amerikansk patent nr. 3.959.304.

Afprøvning

En stamopløsning af pyrrolidonen blev fremstillet ved at 25 fortynde den nødvendige mængde af herbicidet i vand eller i en opløsning af acetone og vand. Eksempler på sammensætninger af opløsninger og anvendte mængder er opsummeret i tabel X.

8

DK 159182 B

Tabel I

Herbicide stamopløsninger 5 Herbicid navn (mg)^ (mil (ml) im/bakke^ kg/ha 1-m-trifluor- methylphenyl^3- 781 100 - 2,67 1,38 chlor-4 rchlor- methyl-2^pyr- 122 20 20 2,73 0,56 1Q rolidon Vægten er målt i mg af et 2E præparat af herbicidet, dvs. 0,24 kg aktiy bestanddel pr. liter flydende pragparat.

Udx

Bakkerne måler 15,1 cm x 24,1 cm. Ca. 4 mg pr. bakke er lig med 1,1 kg/ha.

15 X alle tilfældene blev herbicidet tilført til overfladen af jorden efter såning af frøene og før fremkomsten af planterne, Herbicidet sprøjtes på jorden enten i en tankblanding sammen med modgiften eller alene, efter at modgiften er tilført jordens overflade før planternes fremkomst eller er in-2Q korporeret før såningen eller tilført i såfuren.

Stamopløsninger af de ovennævnte modgiftforbindelser blev fremstillet med de ønskede koncentrationer ved at fortynde den nødvendige mængde i acetone eller i en opløsning af acetone og vand. Eksempler på sammensætninger af opløsninger 25 og tilførte mængder og metoder er opsummeret i tabel II.

T a b e Γ II ' Mod'qif tvstamo'pløsninger ........Sammensætning _ Anvendt mængde ab

Medgift (mg) Acetone (mil Vand' (ml) ml/bakke ' kg/ha Metode 30 95 15 t 0,30 1,12 IF**

95 15 t 1,50 5,6 IF

60 20 20 2,67 1,12 FES***

30Q 20 2Q 2,67 5,6 PES

9

DK 159182 B

Modgiften er en teknisk kvalitet.

^ IF = tilførsel af modgiften i såfuren.

33¾ PES = tilførsel til overfladen før planternes fremkomst.

Modgiftopløsningerne blev tilført jorden enten på overfladen 5 i såfuren, ved inkorporering før såning eller ved tilførsel til overfladen før planternes fremkomst af jorden under anvendelse af en forstøver eller et lineært sprøjtebord.

For tilførsel i såfuren blev 473 cm jord indeholdende det tidligere inkorporerede herbicid fjernet og tilbageholdt fra 1Q hver såbakke. Efter udjævning og furing af jorden blev frø af afgrøden eller ukrudtsarten sået 1,27 cm dybt. Hver bakke var opdelt i 2 halvdele af en trævæg. En stamopløsning af modgiften blev forstøvet direkte på de blotlagte frø og jorden i den åbne fure på den ene side af spærrevæggen. Frøene 15 i hele bakken blev så dækket med den tidligere fjernede jord. .De dele a,f bakkerne, som ikke var behandlet med modgift, blev sammenlignet med henblik på iagttagne forskelle, der kunne Vise sideværts bevægelse af modgiften gennem jorden.

Nogle få af modgiftene i de følgende prøver blev forenet med 2Q jorden før såning af frøene. En sådan anvendelse kaldes inkorporering før såning. Stamopløsninger af modgiften blev indsprøjtes i jorden i en 19 liter cementblander og blandet i mængdeforhold nødvendige til at give de ønskede mængder. Jorden med modgiften blev så overført til bakker, udjævnet 25 og forsynet med furer i rækker 1,2 cm dybe. Der bley sået tilstrækkeligt mange frø til at få en god bestand ved hver behandling. Frøene blev så dækket med jorden, der var behandlet med modgift.

Kontrolbakker indeholdt afgrøder behandlet med herbicid alene. 3Q Alle bakker bley anbragt på bænke i drivhus, hvor temperaturen blev holdt mellem 21,1 og 32,2°C. Bakkerne blev vandet -yed overrisling efter behov for at sikre god plantevækst.

10

DK 159182 B

Al jorden, som blev anvendt i de her beskrevne forsøg var leret sandjord behandlet med 50 dele pr. million (ppm) hver af et industrielt tilgængeligt fungicid, N-[(trichlormethyl)-thio]-4-cyklohexen^l,2-dicarboximid og 18-18-18 gødning, 5 som indeholder 18 vægtækvivalenter af nitrogen, phosphor-pentoxid og kaliumoxid.

Skadebedømme1s er blev foretaget fire uger efter tilførslen af modgiften. Effektiviteten af modgiften blev bestemt ved visuel sammenligning af afgrødeskade, som forekom i forsøgs-10 bakkerne,med den, der forekom i kontrolbakkerne.

De behandlede afgrøder, der først blev sorteret for formindskelse af herbicid skade var milo, hvede, bomuld, ris, byg, majs og sojabønne. Forbindelserne blev også afprøvet på ukrudtsarter. De afprøyede ukrudtsarter var hanesporegræs (Echino= 15 chloa crusgalli), rævehale (Setaria viridis), vild havre (Avena fatua) og sennep (Brassica spp.).

N ø g 1 e til tabellerne III, TV, V, VI, VII, VIII, IX og X Herbicider 1-m-trif luorme thylphenyl-3-chlor-4-chlormethyl’-2-pyrrolidon 20 N-m-cyanophenyl-^3-chlor-4-chlormethyl-pyrrolidon-2.

Tilførselsmåder £F = tilførsel af modgift på overfladen i såfuren (jorden derefter behandlet med herbicid alene).

PPI = inkorporering af modgift før såning.

25 PES = tilførsel af herbicid eller modgift på overfladen før planternes fremkomst.

TM = tankblandet opløsning af herbicid og modgift.

Hyis der ikke blev tilført noget modgift, forekommer ordet "ingen” i kolonnen, der viser mængden af modgift. Resultater-30 ne, der er vist på denne linie, er procentskaderne, som hver af afgrøderne led, når de blev behandlet med herbicid alene 11

DK 159182 B

i den anførte mængde.

Alle de viste mængder for både herbicid og modgift er i kg/ha. Bedømmelse af skade

Skaden på afgrøder (tabel III, V, VII og IX) eller ukrudt 5 (tabel IV, VI, VIII og X) er vist som en procent skade på planterne sammenlignet med en bedømmelse af den samlede ubeskadigede tilstand af planterne. Skaden på planterne er en funktion af antallet af skadede planter og omfanget af skaden på hver plante. Denne bedømmelse foretages 4 uger ef-10 ter tilførslen af herbicidet alene eller herbicidet i kombination med modgiften.

En asterisk (&1 i tabellerne III, V, VII og IX viser, at modgiftforbindelsen er aktiv til at reducere herbicid skade på afgrøden.

15 Tabellerne iy, VI, VIII og X viser, at de afprøvede modgiftforbindelser ikke har nogen virkning på ukrudt, dvs. at den herbicide skade på ukrudtet bevares selv i nærværelse af mod-giftforbindelsen.

0 12

DK 159182 B

ff 00 (d Λί o o -π tn vo vo

O

m °'° «8 % >d tn oo ooin momo m o o ldoo •η ·π tn ro cm tOrtHM in cm h m cm

g td HK « HK HK HK HK HK HK «HK

ti a <*>

+J

tu o ø

Π5 'S

^ J§ ° O

0 tn ω oo oo

si EQ o\Q

Ό s s 1 tn I £8

Jj S 0Y° h g§ >i g jg. in t n Λ g tn· h h +J O · ø (3 «Ρ I' Η I £3 Η I O) Η- I M-l T3 ! a -Si mo

Hl +) 03 10« i m s up

Q) I -H

I &1 λ g ω ! δ *ø ti I g- O ti ^

I T-]M, o O

B I g '4 H H

0 S<*.

tn i $ ΪΗ 0 η-ηη hqmcq cqcq

1 II <.* i-ft i-ftft .-.ggg (ftft t gi I

ø I

S £ ø ! "Én Ίτ δ o 8 o Sh vo Shnw Snti Sn ! 1115“' -S1" SH” .S'''1” .S-"" 5hu? ! Λ i S (ΊΝ Wto WWV) towae «MOW tOtiHO j åHH mm inirnn tnituntn imnif) initnn ». < ^ ^ h. ^ ]| ΗΗοσοοοσοοσοσσσσσ i· I ;

"å I

57 1 8 A

Μ Η I T3 ΟΛΗ H d U >i Λ ϋ C Η I Η 5

Η > IHfO+l'd Si id -H I 0 -H M S Μ H g H

iS L jflQ § fL· % H £Li O (¾ 13

DK 159182 B

(1)

C

£

0. <D

β Ijj o o σ o

O is O O ID ID

rvS HH

O

W df> «8 S oo ooin oo in d in o m \? o in σιro rom vo η H cn om H * * -K- K-M- ίί up «8 S o o o m gwss ra$ ffTdfi «8

s o o o O

J , o o σι o

mm HH

3' dP 0) Ό nd g S o o m in

g øj. m LO HH

cd ep

Η I

K ! <a i 5 i jg s§ S3 Η I g 1¾ HH « o) ! ti Wiip' λ ! £

1 ^ J

1113 1 O«. o o O O

I η ώ σ σ HH

H i 31 hh dfl .

+) ; || . ft ih i'hh i'h i'H i-IIi p .

En Ίτ § ^ 8 ^ §Hio Svo Sio §HMid rr< rj CJl·" tF· ** ίΤϊκκ tjl·*· u^*· *· ** ·.

g|i gin ej lo gHLO ej lo gm

g; m CN VOVO VDlDVO ΓΊ CN ljD O ID ID ID O

cj.hh in in minin hh mm mmmm •O *h ·. *. *. te. te. t. te, te, te. te, te. te. K te.

g}(‘. HH O O O O O HH O O O O O O

% 1

5T

o a

Som Η ΟΛΗ H p O £ O £ Η I Fg Η > MH ro H ^

•P j« H I Qi H

M 2 Μ H c H 1) -P >ί H O K JL £ 0 M

f S 7j &

hWS

DK 159182 B

i 14 ! ® ! § m S-g cd S o o n t/j vo vo 0 j CO*5

<B

oi ,3 moo m m o oo ino ! νω «si 10a 40a

I s dP

ω

'S

S o o o o tn tg o o vo o tfT dP 1-11-1 <0 _S o o o o 01. 01 vo vo VO o

; å-dP

' Φ

3 S

i g ^ m m E iS 'tf Ί1 ! « ep κ i

Kl! (U

k i . -g

! 3 rØ o O O O

. Id 1¾. ^ H ! s' * <u i Ώ I .0 Λ { s. 0).

"* ! $3. o o in o

f ! S*: "S "S

dfl i +J ,

Ή <D

•h « . cq cn r ! §s i sa i i-& i & i ft i· I 11 i jj Én Ή1 B H vo Shvo Svd Svo §1vd <3 "tf 11[ .gH m .g h m .g10 .g ^ .g10 5 ^ rø VOVOU5 VDVDVO OJOl MO VO OO "tf 'tf 5 m m ιο minm η h mm 'tf «tf co oo f"j ^ s K ^ ·» *> *« *< *·> *» ^ ^ ^ ^

5J o o o OOO H H OO HH OO

il· n,

Son Η Η I Ό ΟΛΗ

H P ϋ >i G

O £ Η I Λ O •ri > ΉΠ5Ό Λ id ·Η I OJ Η Η 2 ΜΗ Sh .» !ll| Λ-a-ga i 15

DK 159182 B

Tabel IV

Herbicid effektivitet Modgift: N-ethyl-N-benzyl-dichloracetamid

Modgift Modgift Hanespore- Ræve- Vild Herbicid ' Mængde' ifiængde ' metode græs hale havre Sennep l-m-trifluor- 0,56 ingen - 100 100 methylphenyl-3·^ 0,56 1,12 IF 100 100 chlormethyl-2- 0,56 5,6 IF 100 pyrrolidon 0,56 ingen - 100 100 0,56 1,12 PES 100 100 0,56 2,24 PES 100 100 0,56 ingen - 100 100 Q,56 1,12 IF 100 100 0,56 5,6 IF 100 100 0,56 ingen - 100 100 90 100 0,56 1,12 PES 100 100 90 100 0,56 5,6 PES 100 100 90 100 Q,56 ingen - 100 0,56 5,6 IF 100 0,56 ingen - 100 100 0,56 1,12 IF 100 1 100 Q,56 5,6 IF 100 100 0,56 ingen τ 100 100 0,56 1,12 PES 100 100 G, 56 2,24 PES 100 100 0,56 5,6 PES 100 100 0,56 ingen ^ 1Q0 100 0,56 1,12 IF 10Q 100 Q,56 5,6 IF 100 100 Q,56 ingen τ 100 100 90 100 0,56 1,12 PES 100 100 90 100 0,56 5,6 PES 100 100 90 100 0,56 ingen τ 90 0,56 5,6 IF 90 0,84 ingen τ 100 0,84 5,6 PES 100

DK 159182B

16 φ I« ^ rrt •r-'-ii mm oo oo oo jr 0(0 o o o o oo cno

ro CO c\° HH H

S

rd

•8 S

Π3 CG id o -0,¾ in m mm in o m o ,-iirtU) r- o loio roio co o

1¾ &° -iK ΊΚ tK

d (!) d Φ ft 'ft ft id oo oo oo oo ir tn^4 o r' o o o o o o

o >itn H -IK Η -K HH HH

H {Q *o rd 0 ft 1 td o m in o oo m o o o o S co X o oo oo om o o o o

I Η (0 H -iK -K * HH HH

pif pH C?iP

£ +i Ό Φ O) H 'ft g o o in o m o tn o y o ® md to m in ^ m h1

Id (5 dP * * tf tf

Η I rH

I U-l d) I -H gy

in 0) H

rftl-P h rd o in o o o in oo oo o o o o II φ ,¾ om oo η σι m oo oo Η H tf tf id i cm > m h tf tf tf hh hh I * EC Λ°

Eh I (Ί

H

CM φ iu o® m o o m min o o oo ^ h ,¾ ooN mis io in oo oo

tf-HCO tf tf tf HH HH

4J

Kl d)

tn rrt CO

•(j O Ptj KJ &j Ixi [xj Eli Eli Eli Kj Kj Eli

α ii IH I- S i Η \' Η V R IH IH l· Η I Η l Η Η H

* H å e il 0 &i m ·§ 'Si S o So So So So So So So So ω λ\ cj tji *·. ϋϊ*· d^*· tn ·* dt **· ** ·** tr·* øi * ® ffl gj m gin gm gm gm ej m g. to gm gm gn^m

•H

> Η φ

Ή H O O CM CM IDIO OO OO CM CM OO CM CM OO OOOO

,¾ hh m m ίγ ^ mm hh mm hh mm mmmm

(T) rj Hk. HH HH HH kb H HH H H Hk. HH Η Η Η H

Q-l Μ Η H HH OO HH OO HH OO HH O O OOOO

m s m 3 i 8h 0 H H >i β H o Λ si o P £ 5 9¾¾

S-j > Η I Φ H

Φ id m t n g h

EC S Η I S O

Μ H 0 M P >iH H i d Æ g φ Ό ft Τΐ I 1

H Qi*3> CM

17

DK 159182 B

(U

{0} td M n tø ω ον $

M

id t n S op *3

Gn 4^ >i w m op v *3 td tø M •H m pi op 2 $ ιΗ Ό ·-> i a «3 S3.

H ! s ® i S „ai Λ 1 Ή Γ^Ήσοοο σ ο cs ο σ cs σ e> mmind inodd m imnd mo o o I £ cnh ·&$!* cn*}#·^ ntNNN ror-jH·^ tovovD'g; ιοηιηιη

<rt I O· S -tø -SS· -«- tK* -K- ww tK- tK -iK -JW

I Ή ffi CK> E-ι I w $

M

•h m «> l ^O?«· 1-¾.¾¾ Jll 1/^¾¾. I' 0? tfl4 ti 1^¾¾¾

lu H y S paSEa »PS øHH

+J g. f li ft CM ft ft ft ft ft ft ft ft ft m s Ή r§ β CN ·=3< β CN 'Φ β CN β CN ^ β CN ^ β CN 'tf CO<f

g φ <U H CN O (D H CN O (D H CN O S Η N to JJHNtO 53 H CN O 530CN O

^ rj 0\ ». * *» øj *. k. ** øv *»*»·* øv %► k (ji s s v øv * ·* *. øl. *» ** *

Jj cj h cn m jfj i—i cn lo g h cn m gj h cn m g h cn m qj h cn m g .hcn m r$ ID ID ΙΟ CO 'tf "tf >tf >tf "tf »tf "tf *tf CN CN CN CN CN CN CN CN rr 'tf 'tf tf «4« "tf *tf -tf

Q1 LO LO If) LD 00 00 OO CO 00000000 HHHH HHHH CN CN CN CN CN CNCN CN

^ K *. *» K * S S N S ·« S V K K V S K ^ ^ H S K ^ ^ o o o o o o o o σ σ σ o η η η Η ΗγΙγΙΗ cn cn cn cn cn cncn cn I-1

II

2 9} y i-

H S O H

υ y h >i d

H Q Λ h O

•P S 5 9¾¾ H) k* π I jj-n 3 cd ch n ε h X s Η i U 0

HH o S

k I Ό S

Η CM-tf cn 18

DK 159182 B

Tabel VI Herbicidal effektiv!tet

Modgift: 2,2,2-trifluorethyl-N^p-chlorphenylcarbamat % skade_

Hanespo-

Herbicid Mængde Magigde ' Metode ' Sennep regres Rævehale Ιτ-m^trifluor·^ 0,56 ingen - 80 90 100 jtjethylphenyl-3·^ 0,56 1,12 IF 80 90 100 chlormethyl^- 0,56 2,24 IF 80 90 100 pyrrolidon 0,56 5,6 IF 80 90 100 0,56 ingen *- 80 90 100 0,56 1,12 PES/EM 80 80 100 Q,56 2,24 PES/EM 80 90 100 Q,56 5,6 PES/EM 80 80 100 0,84 ingen ^ 85 100 100 0,84 1,12 IF 85 100 100 0,84 2,24 IF 85 100 100 0,84 5,6 IF 85 100 100 0,84 ingen 85 100 100 0,84 1,12 PES/EM 85 100 100 0,84 2,24 PES/EM 85 100 100 0,84 5,6 PES/EM 85 100 100 1.12 ingen ·*- 100 100 100 1.12 1,12 IF 100 100 100 1.12 2,24 IF 100 100 100 1.12 5,6 IF 100 100 100 1.12 ingen 100 100 100 1.12 1,12 PES/EM 1Q0 100 100 1.12 2,24 PES/EM 100 100 100 1.12 5,6 PES/EM 100 100 100 2.24 ingen PES/EM 100 100 100 2.24 1,12 IF 100 100 100 2.24 2,24 IF 100 10Q 100 2.24 5,6 IF 100 100 100 2.24 ingen -- 10Q 100 100 2.24 1,12 PES/EM 100 100 100 2.24 2,24 PES/EM 100 100 100 2.24 5,6 PES/EM 10Q 100 100 19

DK 159182 B

ro 1 «8

Oa ^ •nrM lo lo o o

o to ID CO O O

CO 0\0 HH

rW 'TO

T5 tn S

•Η m o oo o o lo tn in in o o o m o m m in o in ΰ njtn r~ ^ ovo σι^'ψ incstN r> r·» r- co ro ro m t n *3* ro

§ gj o\o « H « * H « « -fK -ίΚ ΊΚ 4K- -K

-P

(D

o ro (rt ro o o o o £ ro o o o o roi2 HH HH ° k<m H (¾ ϋί> Λ υ zl ro 93 ro o o o o h ro o o o o

>i 01¾ HH HH

H H to

H 1 Η K

h i ro

> I -H

1 Ti Tj J

I I Η ro i Λ gro o o o o M ^ g?4 mm r^t"

ro i * SS

XJ I MH

I (tf φ ro j ro ro o o o o I -P 'Π ro o o o o

EH ΐ 4-1 Φ rM «Η I-Η r-\ iH

•H ^ $ (J| * 0\0

Ti s £ <8 O 0 ro oooo in m m 5 h ^4 σισιοο γν r% t»»

S gs HH

g 4J

U/ tjj m +! rifl co co co co co co co •H t7>o fej fej fej fej fejfej fejUt η μ ωωω H63

H |j I H * ^ ^ 1 ^ 1 ^ R I' Η H IKK iKSft I CM S

X

(1) +) m to ^ §j co §j co § co § co 8S3 S H co 8 H co §h n ro 8 H co ^ ro εί ** to * tn * tn - &i «» » tn *> «· fcn *- « to *· “· O I ^ ro pj ro S tn ej ro gHN ej h ro g h ro ej h cm ro cj h ro ro

ro CN ΓΜ OO CO CQ CO CO CD CO 10 CO CO CO CD ID CO CO CO ro CD CD CD CO

ro HH *3* ri< tn tn tnin tntntn intntn tntntn inintnm ininm ro ^ ^ *. < *. V < ^ V ^ ^ K V ^ J V ^ S SS·.

fij Η H HH OO OO O O O O O O O O O OOOO O O O

Ί>1 1 5?

o 8 8 A

•Η Η Η I

O O £1 H

η ro ro Ό >i s 9 E H I fl Q u (ϋ M-i ro +i ro ro s h i ro h

S i-| H S H

P >i M O

Ils g.

i· $ 20

DK 159182 B

ω li co Φ T3 rø ø

Jr? m o o o tn o o o o σ o ‘ngg vø^i-r^ >1 03 rø op

<B

Ώ id m ^ H 03

H. l· K OP

Η [

> I

1 *3 J

i ? di

Hl irt § S o o o o o o \ S Ri η«"» nnrf ® } “ £<$ JQ i g * i s

Ehl ffi 5 ° o ° o o o ^ 1 COWI- tntntn a τη τη g QS moo moo oorno □ lottoto voto> mmffioo IH w Ud 4έ gdP -if» ‘{13? HH M^rø·

Μ rø rø HH , Η Η H

I ft ft 1 rø rø Irørørø +> !ΰ r?< C m <n c m (N d oo vo <n fnπι δ LO i—I δ LO r-1 δ OI LO i—f -¾ .¾ tn *>» *» £Τ> ^ fcH ** ** ·*

XB god ς| o h 5OOH

M

13, CN M CN CN (N <N MMNN

åiHrHrH i—I i—1 rH rHrHiHrH

W K S W kk S k, ^ K V

Η Η Η Η Η H iHfHiHr—I

ii II, 3 S3V -¾ c 8 f S s J-J ίβ «Η CO ^0 rø

I s -H · i -H

fill Λ ål a 21

DK 159182 B

m H o o o o o ΤΊ'Π o o o o o

^ *3 rH H H H i—I

pH rH

ft Λ fd •H 3) H S o o o o o «(ri s oo o o σ σ

I g. HH^H

tη μ •q.

η η σ o σ o σ h P cri oo o σι o

s isl H H

I # -p +> P a οι β) H Φ jjnS Soo oo ooo o o o oooo ooo 5 oo oo ooo ooo oooo ooo

"pro (D HH HH HHH HHi—I HHHH HHH

>· H CO

H O

Hl -PH

Hl· i m

Η. I 0) O η C

t> I 4H ·Η H > OOO

| . m Η m σι σ\ o i 0) H i> Λ

Η I

I Η Η I

(Dl id H (D (D

lH3(d > H OOOO OOO O O O o o

n I . H H ft id O O O O O O O O O O O O

[ 0hi£| HHHHHHHHHHHH

id I H I

i il 2 Η ( Μ - Γ am ooo ooo oooooooo h · toft ooo ooo oooooooo

^ (UH HHH HHH ' HHH HHHHH

4H ro Φ

' -H S P

cn aes

'd jj BBS

O 4-r (D

. g ·η π coco w co co co co co Q . ft .ft . ft pH . ft ft . H ft W . Η Η , , ft ftl ft S ^ I H I- Η I Η Η I- Η Η I ’ a ft CM I ft CM I I ' ft ft ft

P

4-1 Q)

Ht) C d d(N dCM d CM 'tf d(N ddOOCOCN

b\ tp (D co 53 co 53 H co 53 H co 53 h cm co 53 h cd |ΦΝΐίΐΗ å c tn *> (TI*· ij)*.» jjl. ·. ·. CTl v v *. ·> ·. Ql (|1 k » v ft cj in gin g h m S’-110 g η cm in cj h m g cj ο ο h

(D

COCO COCO CO CO VO VO CO CO COCOCOCO CD CD CO CMCNCMCMCN

m m m m minm minm minmin mmin hhhhh åK ^ V V K V S ^ S H S S K s s s s

OO OO OOO OOO OOOO OOO HHHHH

H H

Γ0 I >5 -H

II IN 3 rd H

0 C) >|iH §) ^ 8 t 3 g£g HT & M M Pi, I μ§;1η £3¾ 5§|8 *T 0{ ϋ ^ 3 m j| >8 h s o a 22

DK 159182 B

C

o

Ti

H

H (1)

o S

£

(0 Jo'S

X (3 tq 0 ·Π^ 1 fi* Ή ]j ^ $ ω rd o in o o o o uioo y -n« mn^1 oovovo in ro in

p Λία «« *5 tf -H

P S o\° .0

rH

0 I

'P φϋ o· ^1» -t m o¥> ro Η ® 1 3^ :M ·ρΗ Vi .

Q) p4 o'pf .§ , u- aa I i 3(0 ooo o o σ XJlin <o <n o< ro ro io H ! * SS.

I K

Η I CN

I . Φ

m I ti-ι Φ 'P

ω i ii h ro σ o σ o σ σ π> φ,ϋ oo in ro ιο in in Λ μ £.5 ** I 4-) Ρη dP .

(0 I *Η Γ -Η·.

Eh I &ι φ .

Ό Η ο ο (8 moo in ο α ε d# ^¾¾ ^00 g. g« o 03 p gg

φ H H

$ P4pH Οι di cqcq.

S II . EIS tftP. tgg

H

•P

Μ +> Φ M-r Φ Ή ·ΗΌ ON C M3 (N 3 M3 ΓΊ

|η totil ®HW φ ΙΠ rH Φ in rH

77 Φ G U** * * £Π *. *. Qt * * w sla'-11^ h°h hoh p Ό φιοό ni ni cn ni ni m pi m in in hhh hhh C kl V k K «I kl k. k» k.

ffi O O O i—li—li—1 «—! i—!i—! i il, i

B o H C

Η H >i 3 δ I CN

oafi o ,d hi 3¾¾¾ ttr % c

Η P -H O-^ÆO

g bh g ,i l-q

> ·Η I Η O (0 Η P -H

Μ Η τ! Q H Et1 Q p tJ

13 i &d & id 0 8 || P ? I Vd % H CW ni g n u ft 23

DK 159182 B

Tabel X

Modgift: 2,2,5-trimethyl-3-(dichloracetyl)oxazolidon

Ukrudt_ -—- spore- Bæve- Vild Enårig Fløjls-

Herbicid ' Mængde mængde metode græs hale ' rør ipcmaea blad 1-m-trifluor- 0/56 ingen - 100 100 100 70 100 methylpheny1-3- 0,56 0,28 PESAM 100 100 100 50 100 chlormethyl-2- 0,56 0,56 PES/M 100 100 100 100 100 pyrrolidon 0,56 1,12 PESAM 100 100 100 80 100

Nrm-cyanophenyl- 1,12 ingen - 100 100 85 90 100 3rchlor-4- 1,12 0,28 PESAM 100 100 90 70 100 chlormethyl-- 1,12 0,56 PESAM 100 100 90 70 100 pyrrolidon-2 1,12 1,12 PESAM 100 100 100 100 100

Markforsøg med 2,2,5-tr&flethyl-r3- (dichlopacetyl) -oxazolidin 2,2,5^trimethyl-3-(dichloracetyl).-oxazolidin blev afprøvet i manken. Stykker, der var 1,8 m brede og 9 m lange, blev tilberedt til såning. Frø blev sået i stykkerne med en frøplan-5 ter i en dybde af 1,8 til 3,7 cm afhængende af den pågældende art. Stykkerne blev behandlet med et herbicid alene eller med et middel med herbicid og modgift.

Behandlingen blev foretaget med en traktor, der var kalibreret til at give 238 1/ha. Den mængde opløsning, som var nød-10 yendig pr. stykke, var 0,39 liter. Præparaterne af herbicid og modgift, som blev anvendt, indeholdt 0,24 kg aktiv bestanddel pr. liter.

Den mængde herbicid og modgift, som er nødvendig pr. stykke, kan beregnes som følger;

15 Nødvendig mænde præparat = AxBxCxDxE

A = Mængden, som skal tilføres, i kg aktiv bestanddel/ha.

B = Liter præparat pr, kg aktiv bestanddel, C = 1000 ml/liter.

DK 159182 B

24 D = 1 ha/10.000 m2.

2 E = Stykkets areal i m .

For at tilføre herbicid alene i en mængde af 0,37 kg/ha gælder følgende beregning: 5 Mængde præparat = 0,37 kg/ha x [1/2 (liter præparat/kg aktiv bestanddel}] x 10QQ (ml/literi x (1/10.000} (ha/m2I x 16,2 m2 10 =2604 ml/stykke.

Denne præparatmængde afæåles gg fortyndes op til de nødvendige 399,1 ml med yajid, Herbicidopløsningen tilføres så med den kalibrerede mængde af 238 1/ha.

Når der blev tilført både et herbicid og en modgift, blev 15 herbicidet og modgiften afmålt hver for sig og derefter sammenblandet. Den forenede opløsning blev fortyndet op til de nødvendige 399,1 ml med vand. Hvert stykke blev kun sprøjtet én gang.

Nøgle til tabellerne XX, XIX, XXII og XIV

20 Herbicid = l^m-trifluormethylphenyl-3-chlor-4-chloraiethyl-2- pyrrolidon

Modgift = 2,2,5-trimethyl-N-dichloracetyloxazolidin.

Mængderne, der er yist for både herbicid og modgift er i kg/ha.

Skade på afgrøde (fytotoksicitet) måles kvantitativt udtrykt 25 både ved omfanget og graden af blegning. Disse målinger blev foretaget 4-5 uger efter spiring.

Omfanget af blegningen refererer til det antal planter, som 25

DK 159182 B

udviser blegningssymptomer i en plantepopulation uanset graden af blegning. To blegede planter i en population på 10 ville blive noteret som et omfang af 20%.

Graden af blegning er et mål for alvoren af angrebet. Det re-5 fererer til det bladareal, som bleges i forhold til det samlede bladareal af hele planten udtrykt i procent.

Den procentiske ukrudtsbekæmpelse er en sammenligning af skaden, som sker på ukrudtet i de behandlede stykker, sammenlignet med ukrudtet, som findes i det ubehandlede kontrolstykke. 10 Den skete skade er en funktion af antallet af skadede planter og omfanget af skade på hver plante. Ukrudtsbekæmpelse og fytQtpksicitet måles på samme dag.

Tabel XI viser virkningen på afgrøder af modgiften i kombination med herbicidet sammensat som et emulgerbart koncen-15 trat. De afprøvede afgrøder -yar 15 varieteter af majs. Af bekvemmeligheds-grunde er disse varieteter omtalt i tabellen som følger; A = Cargill 924 B = Cargill 9.67

20 C = Dekalb XL--25A

D = Dekalb XLr>55A E = Dekalb XL-72B F = Dekalb XLt-729 (f21 G = PAG SX-17A 25 E = PAG SX-?189 I = PAG SXt249 J = Northrup King PX-79 K = Northrup King PX-^95 L = Northrup King PX-7Q7 30 = Pioneer 3541 N =· Pioneer 3183 0 = Trojan T-1189 26

DK 159182B

Tabel XII yiser virkningen på ukrudt af modgift i kombination med herbicidet sammensat som et emulgerbart koncentrat. Af bekvemmelighedsgrunde er ukrudtet omtalt i tabel XII som følger: 5 AA = Echinochloa crusgalli BB = Eragrostis diffusa CC = Eriochloa gracillis DD = Portulaca oleracea EE = Convolvolus arvensis 10 FF = Amaranthus spp,.

GG = Chenopodium spp.

HH = Tribulus terrestris.

Tabel XIII viser virkningen på a,fgrøder af modgiften i kombination med herbicidet sammensat som mikrokapsel. De undersøg-15 te afgrøder var byg, havre og hvede.

Tabel XIV viser virkningen på ukrudt af modgiften i kombination med herbicidet sammensat som en mikrokapsel. Fire af disse ukrudtsarter blev sået og er omtalt i tabellen, som følger: II = Panicum fasciculation 20 JJ = Panicum miliaceum KK = Avena fatua LL = Setaria viridis

De resterende otte ukrudtsarter, der er vist i tabel XIV blev ikke sået og er omtalt i tabellen som følger: 25 MM = Portulaeu oleracea NN = Amaranthus spp.

00 = Calandrinis ciliata PP = Chenopodium spp.

QQ = Capsella bursa^pastoris 3Q HR = Poa spp.

SS = Echinochloa crusgalli TT = Echinochloa colonum.

27

DK 159182 B

G P

<U o) O oo oo H

g t n H cn cm H Cl O g

•HQ) g 00 Ό (O

4J CM H

(ti P G Φ •ri o g ^ g cn •st* oo o

gO· N N

0 tø G Λ 0)

P G

Hg ^ in cn ^ o

H (ti Ή HH

0 tø (ti

N

(ti G t n

X 0 G hilOCNIDlO

¢)¾ ·Η > H

I- Ή G r—i H tn . >ι σ α> Η P p H h-f votnoo x; djkji η co h 0 >1 (ti G) o\o H 1 PI·' ! o· cm η H m \o ro co

φ H l· -Η H CM H

C Η P

Λ O >i.

•Hik (ti ! »G+> ω ø. h cn η h

1 Cl k H CM H

E-r 1 S g Φ 1' P p Η O Φ

XH ip pq, σι σι H

,£j Φ Η H <M

-POP * φ {/ (Ti g· "sf (ti ^ •hip H σι r> •tf oo tø p P (ti H ^ CM p POG ,0 IH Ή LO Λ Φ v g ,¾ p o oo in o Φ cm i ω cm co cm p

- CO H -H

CM I- P P

Η Φ tp ^ g ø, m ^ σι σι *p (ti G G H cm H (0

Φ G

P rG -¾

Φ Ck Φ -H

G H Q pq. ocofOH G

i®. J^·-' cm co cm tø

P * S

tn-P -P Φ

ιρ Φ (ti * G

(tigp <. o u· vo H G

p -p m H -tf cn Φ o (ti O G t n ftti Φ

HOP P

tnk-i G ιρ Φ Φ

G H O -HG O O

hp^ tn tn m m (ti

G -P G G i - i - -P

Λϊ I P o W o O (ti

P g P S g O

•Η I (ti !> H p ·34

G

Η Φ OG co co o o H &i co co m m i G * * * * p g o o o o Φ g m 28

DK 159182 B

Tabel XII

Virkning på ukrudt af 2,2,5'-trimethyl-N~dichloracetyl'-oxazolidin i kombination med l-m-trifluormethylphenyl-3-chlor-4-chlormethyl-2Tp.Yrrolidon sammensat som et emulgerbart koncentrat

Herbicid Modgift

mængde mængde AA EB CC DD EE FF GG HH

0,33 ^ 76± 92 92 97 30 98 98 86 0,33 0,50 85 90 91 99 10 99 99 84 0,50 - 85 95 95 99 25 98 98 95 Q,50 0,50 85 93 97 99 11 99 99 93 jk Data er gennemsnit af fire forsøg.

Tabel XIII

Virkning på afgrøder af 2,2,5-trimetiiyl-N-rdichloracetyl-oxazolidin i kombination med l-m-trifluormethylpIienylT3^ciilor^4 -rchlormethyl-2-pyrrolidon sammensat som mikrokapsel

Herbicid Modgift mængde mængde Byg Havre Hvede 0,20 -r li 1 1 0,20 0,50 531 0,20 1, QGL 5 4 3 0,25 -r· 3 3 1 Q,25 Q,50 551 0,25 1,00. 5 5 3 0,33 T· 4 4 3 0,33 0,5Q 5 5 1 0,33 1,00 8 5 3 * Data er gennemsnit af 2 forsøg.

29

DK 159182 B

E-i| oroinmoroooro

Eh| [^•[^•r'tv'OOcocriOTcyi ti

O

ro co rooinininr"inoooo H W.| OOOlWCOOlfflOiOl®

H

0 }_| p pi i oroLnminmocooo pi| omoiiofflfflffloioi ti & H. l

Ti cm -H i- oil inininootDoocooo Η η α| οοσισΐσίσίσίσισίοι 0- >ιΗ 0) N X G tn

(d X to H

^ G Λ jiftimwociinhuiiflffl ΜΗ- O· g (ff p. pul toomtJioimmoidi (ff V XX g .

>1 H O O W

H l X >, H k X , „ _ _ _ X I rø X tff X X (ϋ o. n in ld oo oo oo oo oo oo I 3 j) o oh Λ Øf oioimoicimoimoi h i k o g v g· tn : · I X (ff -3* X Gn o) i p u p v g nd _ ·®· i o O k O p s m o t n σ m in oo oo oo t n n 1 onj η ·Η· G tQ k SI- οοσισίσισισισισισι k

I ftXXH X O

ρ i o iff x x P

I tn-H ti O (tf . , „ „

Eh i £ rp -H- I- to o\q S'. σσιηηιηιηοοοοοο O.

•Η- l· X η p sl· σι σι σι ο σι σι σΐ σι σι X

ti S S I G

X i O η g *£}

rH Μ c flJ

-rH>i pro Hf οοσσιηΓ-ισισσισ*

ί> X -H, G tn . X |, m vo oo r> oo cn r> σι σι X

XX ·* G CU £ g pH J5 H ¢4. in o in in o o σ oo m g ρ··χ 4|. Η H iHrHi—I H CM (1) X X £ l· G β in g ® * ρ hj-i. σοοιΟΓοσσοοι^σι σι cm o hj. ^ριηοοιησισιιησισί ti cm Η Φ UH ^ •H h | ro oo oo ro m σ oo in σ (ff

ij μ. οοιοΓ'.ιησισιίησισι X

4J rcf

1 Q

g ω

|. -K

H

X

X G

ri lp o o o o o σ σισ mo m o mo

Tff P J,kk|. κκ|- kk

0¾ OH OH OH

S S

H G

01¾ ooomininrororo M iji CMCMCMfMtMCMrOrorO

^ £{ «»ft.*.*»**»*··*

infB ooooooooo G g X

30

DK 159182 B

Resultater

Sammensætningerne af pyrrolidonherbicider og modgiftforbindelser var effektive til en reduktion af herbicid skade på mange forskellige afgrøder. Brug af modgiftforbindelserne 5 resulterede ikke i en reduktion af den herbicide skade på ukrudt.

Forbindelsen 2,2,5^tr±methyl-N-’-dichloracetyl-oxazolidin viser gode modgiftvirkninger for herbicidet 1-m-trifluormethyl= phenyl-3-chlor-4-=-chlormethylT2~pyrrolidon. Når herbicidet 10 er sammensat som et emulgerbart koncentrat, reducerer modgiften blegning af afgrøden, medens den bevarer god ukrudtsbekæmpelse. Når herbicidet er sammensat som en mikrokapsel, opretholder modgiften lav blegning af afgrøden, samtidigt med at den forøger eller bevarer ukrudtsbe-15 kæmpeisen (tabel XIII og XXV}..

Præparater

Et præparat er et middel i en form, der er direkte brugbar på afgrøder og ukrudt. Formålet med præparatet er at tilføre midlet til det sted, hvor man ønsker at etablere her-20 bicid selektivitet på en bekvem måde. Stedet kan være jord, frø, frøplanter og vegetation.

Præparaterne er almindeligvis støv, befugtelige pulvere, korn, opløsninger eller emulgerbare koncentrater.

Støv er fritstrømmende pulvermidler, der indeholder sammen-25 sætningen imprægneret på en partikelformet bærer. Partikelstørrelsen af bærerne er i reglen i det tilnærmede interval fra 3Q til 50 mikron. Eksempler på egnede bærere er talk, hentonit, diatoméjord og pyrophyllit. Midlet indeholder i

DK 159182 B

31 reglen op til 50% af sammensætningen. Antistatiske midler og midler til hindring af sammenbagning kan også tilsættes. Støv kan tilføres ved sprøjtning fra en bom og fra håndsprøjter og flyvemaskiner.

5 Befugtelige pulvere er findelte midler omfattende en partikelformet bærer imprægneret med sammensætningen og desuden indeholdende et eller flere overfladeaktive midler. Det overfladeaktive middel fremmer hurtig spredning af pulveret i et vandigt medium til dannelse af stabile, sprøjtelige suspen-10- signer. "Mange forskellige overfladeaktive midler kan anvendes, f.eks. langkædede fedtalkoholer og alkalimetalsalte af sulfaterede fedtalkoholer, salte af sulfonsyrer, estere af langkædede fedtsyrer og polyvalente alkoholer, hvori alkoholgrupperne er frie, omegasubstituerede polyethylenglycoler 15 med forholdsvis lang kæde. En liste over overfladeaktive midler, der er egnede til brug i landbrugspræparater,kan ses i Wade Van Yalkenburg, Pesticide Formulations (Marcel Dekker, Inc,, New York, 1973) side 79-84.

Korn omfatter sammensætningen imprægneret på en partikel-20 formet indifferent bærer, som har en partikelstørrelse på ca. 1τ·2 mm i diameter. Kornene kan fremstilles ved sprøjtning af en opløsning af sammensætningen i et flygtigt opløsningsmiddel på den kornede bærer. Eksempler på egnede bærere til fremstilling af korn indbefatter ler, yermicu-25 lit, savsmuld og kornet kulstof.

Emulgerbare koncentrater består af en olieopløsning af sammensætningen plus et emulgeringsmiddel. Før brugen fortyndes koncentratet med vand til dannelse af en suspenderet emulsion af små oliedråber. De anvendte emulgeringsmidler 30 er i reglen en blanding af anioniske og ikke-ioniske overfladeaktive midler. Andre additiver såsom suspenderingsmidler og fortykkelsesmidler kan sættes til det emulger-bare koncentrat.

32

DK 159182 B

Når sammensætningen er et middel med modgift og herbicid, er forholdet mellem modgiftforbindelse og herbicid forbindelse i almindelighed fra ca. 0,001 til 30 vægtdele af mod-giftforbindelsen pr. vægtdel af den herbicide forbindelse.

5 Præparater indeholder i almindelighed flere additiver foruden sammensætningen og bærer. Blandt disse er indifferente bestanddele, fortyndende bærere, organiske opløsningsmidler, •vand, olie og vand, vand-'i^olie^emulsioner, bærere af støv og korn og overfladeaktive befugtende, dispergerende og emul-1Q gerende midler. Gødningsstoffer, f.eks. ammoniumnitrat, urinstof og superphosphat, kan inkluderes. Hjælpemidler til roddannelse og vækst, f.eks. kompost, staldgødning, humus og sand, kan også inkluderes.

Alternativt kan modgiftforbindelserne og midlerne af herbi-15 cid og modgift tilføres en afgrøde ved at tilsættes til overrislingsvand, som føres til den mark, der skal behand les. Denne tilførselsmåde muliggør midlernes gennemtrængning i jorden, efterhånden som vandet absorberes.

Som et andet alternatiy kan sammensætningen tilføres jorden 20 i form af en opløsning i et egnet opløsningsmiddel. Opløsningsmidler, der hyppigt anvendes i disse præparater, ind-befatter petroleum, brændselsolie, xylen, jordoliefraktioner med kogepunktsintervaller over xylen og aromatiske petroleum-fraktioner, der er rige på methylerede naphthalener. Flydende 25 opløsninger kan ligesom støyepræparater tilføres ved sprøjtning fra en bom og med håndsprøjtemidler eller fra flyvemaskiner .

Claims

1. Herbicidt middel på basis af en herbicidt effektiv mængde af en pyrrolidonforbindelse med formlen i? Z^H^(j>CH2 \- n2 ff 5 hyor X er hydrogen, chlor eller methyl, Y er hydrogen, chlor eller brom, Z er chlor eller brom, R er hydrogen, alkyl med 1t4 carbonatomer inklusive, acetyl, 10 chlor, brom, fluor, jod, trifluormethyl, nitro, cyano, alk= oxy med 1-4 carbonatomer inklusive, alkylthio med 1-4 carbon-atomer inklusive, alkylsulfinyl med 1-4 carbonatomer inklusive, alkylsulfonyl med 1-4 carbonatomer inklusive, trifluor= methylthio, trifluormethylsulfinyl, trifluormethylsulfonyl, 15 pentafluorpropionamido eller 3-methylureido, er hydrogen, alkyl med 1-4 carbonatomer inklusive, chlor eller trifluormethyl, og ff2 er alkyl med 1-4 carbonatomer inklusive eller hydrogen, kendetegnet ved, at det indeholder en ikke-fytotoksisk som modgift effektiv mængde af en forbindelse med en 2Q af følgende formler: Ϊ ^C2H5 , CX2CHU^_^ DK 159182B

2. J^iddel ifølge kray 1, kendetegnet yed, at I er 5 hydrogen, Y er chlor/ Z er chlor# R er iii^trif luormethyl, R^ er hydrogen, og R2 er hydrogen.

2. Cl —^ -NH|QCH2CF3 p- O ^CH2^CH=CH2

3. Middel ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet ved, at det er sammensat som et emulgerbart koncentrat.

3. K~c-.-eller ci ^ch2^ch=ch2 Cl 0 ^CHoCH-rCH. 4. il ch3 Nch3

4. Middel ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet 10 ved, at det er sammensat som en mikrokapsel.

5. Fremgangsmåde til bekæmpelse af uønsket vegetation og reduktion af afgrødeskade som følge af pyrrolidonherbicid, kendetegnet ved, at der på stedet, hvor bekæmpelse ønskes, tilføres et middel ifølge krav 1.

6. Fremgangsmåde ifølge krav 5, kendetegnet ved, at X er hydrogen, Y er chlor, Z er chlor, R er m-trifluorme thyl, R^ er hydrogen, og R2 er hydrogen. DK 159182 B

7. Fremgangsmåde ifølge krav 5 eller 6, kendetegnet ved, at der anvendes et middel ifølge krav 3.

8. Fremgangsmåde ifølge krav 5 eller 6, kendetegnet ved, at der anvendes et middel ifølge krav 4.