NO156131B

NO156131B - Herbicid preparat p basis av visse pyrrolidon-derivater.

Info

Publication number: NO156131B
Application number: NO813054A
Authority: NO
Inventors: Laddie Lee Green; Charles John Duerksen; Benjamin Pagurayan Rodriquez
Original assignee: Stauffer Chemical Co
Priority date: 1981-12-30
Filing date: 1982-12-28
Publication date: 1987-04-21
Also published as: AU550535B2; FI68499C; DK567282A; YU291782A; EP0084253A1; TR21550A; IL67588A; NO824397L; SU1301301A3; FI824390L; PL135092B1; IE823093L; DE3273603D1; DD210188A5; DK159182C; EP0084253B1; IE54469B1; PT76048A; AU9190982A; PT76048B

Description

Denne oppfinnelse angår et herbicid preparat på basis av pyrrolidon-derivater, kombinert med ett eller flere av følgende fire motgiftmidler: N-etyl-N-benzyl-dikloracetamid, N,N-diallyl-dikloracetamid, 2,2,5-trimetyl-3-(dikloracetyl)-oksazolidin og 2,2,2-trifluoretyl-N-p-klorfenylkarbamat.

Et herbicid er en forbindelse som bekjemper eller modifiserer plantevekst, f.eks. ved dreping, retardering, avblad-ning, tørring, regulering, hemning, rotskytning, stimu-

lering og veksthemning. Uttrykket "plante" refererer til alle fysiske deler av en plante inklusive frø, frøplanter, ungtrær, røtter, rotknoller, stengler, stilker, løvverk og frukter. "Plantevekst" innbefatter alle utviklings-

faser fra frøspiring til naturlig eller indusert opphør av liv.

Herbicider anvendes i alminnelighet til bekjempelse

eller utryddelse av plagsomme ugrasplanter. De har oppnådd en høy grad av kommersiell suksess fordi det er blitt vist at slik bekjempelse kan øke avlingsutbyttet og redusere innhøstningsomkostninger.

De mest populære metoder for påføring av herbicid innbefatter: førsåings-inkorporering i jordbunnen, påfø-

ring i furer på frø og omgivende jordbunn, føroppkomst-overflatebehandling av tilsådd jordbunn og etteroppkomst-behandling av planten og jordbunnen.

En fabrikant av et herbicid anbefaler generelt et

område for påføringsmengder og -konsentrasjoner beregnet for å maksimere ugrasbekjempelse. Mengdeområdet varierer fra ca. 0,0112 til 56 kg pr. hektar og er vanligvis i områ-

det fra 0,112 til 28 kg/ha. Uttrykket "herbicid effektiv mengde" beskriver den mengde av en herbicid forbindelse som bekjemper eller modifiserer plantevekst. Den aktuelle mengde som anvendes, avhenger av flere betraktninger innbefattende ugrasets spesielle ømfintlighet og totale kostnadsbegrens-ninger.

Den viktigste faktor som påvirker nytten av et gitt herbicid, er dets selektivitet overfor dyrkningsplanter.

I noen tilfeller er en gagnlig dyrkningsplante ømfintlig overfor herbicidets effekt. I tillegg er visse herbicide forbindelser fytotoksiske overfor en del ugrasarter, men ikke overfor andre. For å være effektivt må et herbicid forårsake minimal skade (fortrinnsvis ingen skade) på den gagnlige dyrkningsplante,mens skaden overfor ugrasarter som er til plage for denne dyrkningsplante, maksimeres.

Avhengig av den spesielle utformning som anvendes, har pyrrolidon-forbindelsene som anvendes ved denne oppfinnelse én av to forskjellige effekter på dyrkningsplanter og ugrasplanter. Når en pyrrolidon-forbindelse er utformet som et emulgerbart konsentrat og påføres, oppstår det blekning av dyrkningsplanten i de tidlige vekst-stadier. Blekningen kommer av tap av pigmentering i en plante og sees som en gulning av plantens blader.

Når en pyrrolidon-forbindelse er utformet som en mikrokapsel, nedsettes blekningen av dyrkningsplanten i betydelig grad. Imidlertid reduseres også ugrasbekjempelsen.

For bevaring av de fordelaktige aspekter ved herbicid-anvendelse, d.v.s. for maksimering av ugrasbekjempelse og minimering av skade på dyrkningsplanten, er det blitt fremstilt mange motgiftmidler mot herbicider. Disse motgiftmidlene reduserer eller eliminerer skade på dyrkningsplanten mens den skadelige effekt av herbicidet på ugrasarter opprettholdes eller økes; se for eksempel US-patenter nr. 3 959 304, 4 021 224 og 4 021 229 og belgisk patent nr. 846 894.

Den presise mekanisme ved hvilken et motgiftmiddel reduserer herbicid beskadigelse av dyrkningsplanter, er ikke blitt fastslått. En motgifts-forbindelse kan være et legende, forstyrrende, beskyttende eller antagonis-tisk middel. Som anvendt i det foreliggende, beskriver "motgift" en forbindelse som har den effekt å etablere herbicid selektivitet, d.v.s. vedvarende herbicid fytotoksisitet overfor ugrasarter og redusert eller ikke-fytotoksisitet overfor dyrkede plantearter. Uttrykket "mengde effektiv som motgift" beskriver den mengde av en motgift-forbindelse som motvirker en fytotoksisk respons hos en gagnlig dyrkningsplante overfor et herbicid.

De følgende forbindelser er nå blitt oppdaget å være effektive motgiftmidler mot pyrrolidon-herbicidbeskadigelse på mange forskjellige dyrkningsplanter:

1. N-etyl-N-benzyldikloracetamid med formelen

2. 2,2,2-trifluoretyl-N-p-klorfenylkarbamat med formelen 3. N,N-diallyl-dikloracetamid med formelen

og

4. 2,2,5-trimetyl-3-(dikloracetyl)-oksazolidin med formelen

Det herbicide preparat ifølge oppfinnelsen omfatter:

(a) en herbicid effektiv mengde av en pyrrolidonforbin-delse med formelen

hvor

X er hydrogen, klor eller metyl,

Y er hydrogen, klor eller brom,

Z er klor eller brom,

R er hydrogen, alkyl med 1-4 karbonatomer, acetyl,

klor, brom, fluor, jod, trifluormetyl, nitro, cyan, alkoksy med 1-4 karbonatomer, alkyltio med 1-4 karbonatomer, alkyl-sulfinyl med 1-4 karbonatomer, alkylsulfonyl med 1-4 karbonatomer, trifluormetyltio, trifluormetylsulfinyl, trifluor-metylsulfonyl, pentafluorpropionamido eller 3-metylureido,

R, er hydrogen, alkyl med 1-4 karbonatomer, klor eller trifluormetyl og

R2 er alkyl med 1-4 karbonatomer eller hydrogen, som aktiv herbicid bestanddel, karakterisert ved at det inneholder en motgift i form av en ikke-fytotoksisk mengde av en forbindelse med en av de følgende formler:

I en foretrukket utførelsesform er X hydrogen, Y klor, Z klor, R m-trifluormetyl, R^ hydrogen og R£ hydrogen.

Det sted hvor herbicid selektivitet ønskes, kan inn-befatte jordbunn, frø, frøplanter og vegetasjon.

Pyrrolidon-forbindelsene som anvendes i denne oppfinnelse kan fremstilles ved de fremgangsmåter som er beskrevet i US-patent nr. 4 110 105.

N-etyl-N-benzyldikloracetamid-forbindelsen, jfr. side

3 ovenfor, kan fremstilles i henhold til den følgende fremgangsmåte. 14,2 g (0,105 mol) N-etylamin, 4,0 g (0,1 mol) natriumhydroksyd, 50 ml vann og 100 ml metylenklorid ble tilsatt i en reaksjonskolbe. 14,7 g 2,2-dikloracetylklorid ble tilsatt dråpevis ved tørris-avkjøling i løpet av et tidsrom på 3 minutter. Avkjølingen ble borttatt og bland-ingen ble omrørt i ytterligere 18 minutter.

Reaksjonsblandingen ble separert og den organiske fase ble vasket to ganger med fortynnet saltsyre, to ganger med 5% natriumkarbonat, tørket over magnesiumsulfat og inndampet i vannpumpevakuum, og utbyttet ble 21,9 g 2,2-diklor-30 N-etyl-N-benzylacetamid (residualvæske). nD = 1,5449. Strukturen ble bekreftet ved infrarød spektroskopi.

Trifluor —etyl —p-klorfenylkarbamat-forbindelsen, j fr. side 3 ovenfor, kan fremstilles i henhold til den følgende fremgangsmåte.

2,5 g (0,025 mol) 2,2,2-trifluoretanol, 25 ml triklor-metan, 3,8 g (0,025 mol) p-klorfenylisocyanat, 3 dråper trietylamin og 1 dråpe dibutyl-tinn-dilaurat ble blandet, omrørt ved romtemperatur i 15 minutter, kokt under tilbake-løp i to timer, avkjølt og inndampet. Utbyttet var 6,1 g 2,2,2-trifluoretyl-p-klorfenylkarbamat. Sm.p. = 54-57°C. Strukturen ble bekreftet ved infrarød spektroskopi.

N,N-diallyldikloracetamid-forbindelsen, jfr. side

3 ovenfor, kan fremstilles i henhold ti den følgende fremgangsmåte. 3,7 g (0,025 mol) dikloracetylklorid ble oppløst i 100 ml diklormetan og avkjølt til 5°C i et isbad. 4,9 g (0,05 mol) diallylamin ble tilsatt sakte, og temperaturen ble holdt på ca. 10°C.

Reaksjonsblandingen ble omrørt ved romtemperatur i 4 timer, vasket to ganger med vann, tørket over magnesiumsulfat, filtrert og inndampet. Utbyttet var 4,0 g diallyl-dikloracetamid. nD<30> = 1,4990. Strukturen ble bekreftet ved infrarød spektroskopi og nukleærmagnetisk resonans-spektroskopi.

2,2,5-trimetyl-3-(dikloracetyl)-oksazolidin-forbindelsen, jfr. side 3 ovenfor, kan fremstilles i henhold til de fremgangsmåter som er beskrevet i US-patent nr. 3 959 304.

En forrådsoppløsning av pyrrolidonet ble fremstilt

ved at den nødvendige mengde av herbicidet ble fortynnet i vann eller i en aceton-vann-oppløsning. Eksempler på oppløsnings-bestanddeler og påføringsmengder er oppsummert i Tabell I.

I alle tilfellene ble herbicidet påført på overflaten av jordbunnen etter såing av frøene og før oppkomst av plantene, d.v.s. ved føroppkomst-overflatepåføring. Herbicidet sprøytes på jordbunnen enten i en tankblanding med motgiftmidlet eller alene etter før-oppkomst-overflatepåfø-ring, førsåings -inkorporering eller påføring i furene av motgiftmidlet.

Forrådsoppløsninger av ovennevnte motgift-forbindelser ble fremstilt i de ønskelige konsentrasjoner ved at den nødvendige mengde ble fortynnet i aceton eller i en aceton-vann-oppløsning. Eksempler på oppløsnings-sammensetninger, mengder og påføringsmetoder er oppsummert Tabell II.

Motgiftmiddel-oppløsningene ble påført jordbunnen enten ved overflatepåføring i furene, ved førsåings-inkorporering eller ved føroppkomst-overflatepåføring under anvendelse av en atomiseringsinnretning eller en lineærsprøytnings-innretning.

For påføring i furene ble en jordprøve på 473 ml, inneholdende det tidligere inkorporerte herbicid, fjernet og holdt tilbake fra hver planteflate. Etter at jord-

bunnen var jevnet og furet, ble frø av dyrkningsplanten eller ugrasarter sådd i 1,27 centimeters dybde. Hver flate ble oppdelt i to halvdeler ved en tre-avsperring. En forråds-oppløsning av motgiftmidlet ble forstøvet utover direkte på de utildekkede frø og jordbunnen i den åpne fure på én side av avsperringen v Frøene i hele flaten ble så dekket med den tidligere fjernede jord. De seksjoner av flatene som ikke var behandlet med motgiftmiddel, ble sammenlignet med hensyn til observerte forskjeller som indikerte bevegelse av motgiftmidlet sidelengs gjennom jordbunnen.

Noen få av motgiftmidlene i de følgende utprøvninger

ble blandet med jorden før såing av frøene. Slik påføring kalles førsåings - inkorporering. Forrådsoppløsninger av motgiftmidlet ble sprøytet inn i jorden fra en 22,7 liters sementblander og blandet i forhold nødvendige for oppnåelse av de ønskede mengder. Jorden med motgiftmidlet ble så overført til flatene, jevnet og furet i 1,3 cm dybde. Tilstrekkelig med frø ble sådd til å oppnå gode avlinger ved hver behandling. Frøene ble så dekket med den motgift-behandlede jord.

Kontrollflater inneholdt dyrkningsplanter bare behandlet med herbicid. Alle flatene ble anbrakt på veksthus-benker hvor temperaturen ble holdt mellom 21,1 og 32,2°C. Flatene ble vannet ved overrisling etter behov for å

sikre god plantevekst.

All jord som ble anvendt i de utprøvninger som er beskrevet i det foreliggende, var leirholdig sandjord behandlet med 50 deler pr. million (ppm) av hver av kommersielt tilgjengelig fungicid, N-[(triklormetyl)-tio]-4-cykloheksen-1,2-dikarboksimid og 18-18-18 kunstgjødning som inneholder 18 vektekvivalenter av hver av nitrogen, fosforpentoksyd og kaliumoksyd.

Skadevurderinger ble foretatt fire uker etter påføring

av motgiftmiddelet. Motgiftmidlets effektivitet ble bestemt ved visuell sammenligning av skade på dyrkningsplantene som fantes i testflatene og den skade som fantes i kontroll-flatene .

De behandlede dyrkningsplanter som i begynnelsen bLs utprøvet med hensyn til minskning av lierbicid skade, var milo (variant av durra) hvete, bomull, ris, bygg, mais og soyabønner. Forbindelsene ble også utprøvet på ugrasarter. De utprøvede ugrasarter innbefattet hønsehirse (Echinochloa crusgalli), en busthirseart (Setaria viridis), floghavre (Avena fatua) og sennep

(Brassica spp.)

NØKKEL TII, TABELLER III, IV, V, VI, VII, VIII, IX og X

Herbicider

l-m-trifluormetylfenyl-3-klor-4-klormetyl-2-pyrrolidon N-m-cyanfenyl-3-klor-4-klormetyl-pyrrolidon-2

Påføringsmetoder

IF = Overflatepåføring av motgiftmiddel i furer,

(jorden etterfølgende behandlet bare med

herbicid).

FSI = Før-såing-inkorporering av motgiftmidlet.

F00 = Før-oppkomst-overflatepåføring av herbicid eller

motgiftmiddel.

TB = Tankblandet oppløsning av herbicid og motgiftmiddel.

Hvis det ikke ble påført noe motgiftmiddel, finnes

ordet "ingen" i motgiftmiddelmengde-kolonnen. Resultatene vist på denne linje er skadeprosenten for hver av dyrkningsplantene når de er behandlet utelukkende med herbicid i den spesifiserte mengde.

Alle de viste mengder både for herbicid og motgiftmiddel er i kg pr. hektar.

Skadeberegninger

Skaden på dyrkningsplantene (Tabeller III, V, VII og

IX) eller ugrasplanter (Tabeller IV, VI, VIII og X) er vist

som prosent av den skade som er påført plantene sammenlignet med en vurdering av den totale uskadede tilstand av plantene. Den skade som er påført plantene, er en funksjon av antall planter skadet og skadens utbredelse på hver plante. Denne beregning er gjort fire uker etter påføring av herbicidet alene eller av herbicidet i kombinasjon med mot-gif tmidlet .

En stjerne (■*) i Tabellene III, V, VII og IX angir

at motgift-forbindelsen er aktiv med hensyn til reduksjon av herbicid skade på dyrkningsplanten.

Tabellene IV, VI, VIII og X viser at de utprøvede mot-gif tforbindelser ikke har noen effekt på ugrasplanter, d.v.s. at herbicid skade på ugrasplantene opprettholdes endog i nærvær av motgift-forbindelsen.

Frilands-utprøvninger av 2,2,5-trimetyl-3-(dikloracetyl)-oksazolidin

2,2,5-trimetyl-3-(dikloracetyl)-oksazolidin ble utprøvet på friland. Jordstykker, 1,83 m brede og 9,14 m lange ble preparert for såing. Frø ble sådd på jordstykkene med en såmaskin i en dybde på 1,9 - 3,8 cm, avhengig av den frøsort som ble sådd. Jordstykkene ble behandlet med et herbicid alene eller med en blanding av herbicid og motgiftmiddel.

Behandlingsmidlene ble påført fra en traktor kalibrert til å levere 281 l/ha. Mengde oppløsning som trengtes pr. jordstykke var 0,468 liter. De anvendte herbicid- og mot-gif tpreparater inneholder 200 g aktiv bestanddel pr. liter preparat.

Mengden av herbicid- eller motgiftpreparat som trenges pr. jordstykke kan beregnes som følger:

Mengde preparat som trenges =AxBxCxDxE

A = Den mengde som skal påføres i kg/hektar

B = Liter preparat pr. kg aktiv bestanddel

C = 832,7 ml/liter

D = 1 ha/10.000' m2

2

E = Jordstykkeareal i m

For eksempel, for å påføre herbicid alene med 0,374 kg/ha, gjelder følgende beregning: Mengde preparat = 0,374 kg/ha x [(1/2 (liter preparat/kg aktiv bestanddel)]

x 832,7 ml/l

x 1/10.000 ha/m<2>

2

x 16,73 m

= 2605 ml/jordstykke

Denne preparatmengde oppmåles og fortynnes opp til de

3 9 9,1 ml som trenges, med vann. Herbicid-oppløsningen på-føres så i den kalibrerte mengde 281 l/ha.

Når både et herbicid og et motgiftmiddel ble påført, ble herbicidet og motgiftmidlet oppmålt separat og deretter blandet sammen. Den blandede oppløsning ble fortynnet opp til de 0,468 liter som trengtes, med vann. Hvert jordstykke ble sprøytet bare én gang.

NØKKEL TIL TABELLER XI, XII, XII OG XIV

Herbicid = 1-m-trifluormetylfenyl-3-klor-4-klormetyl-2-pyrrolidon

Motgift-

middel = 2,2,5-trimetyl-N-dikloracetyloksazolidin

De viste mengder både for herbicid og motgiftmiddel

er i kg/hektar.

Skade på dyrkningsplanten (fytotoksisitet) ble målt kvanti-tivt med hensyn til utbredelsen såvel som graden av blekning. Disse målinger ble gjort 4-5 uker etter spiring.

Utbredelsen av blekningen refererer til antallet planter som viste symptomer på blekning blant en viss mengde planter, uansett graden av blekning. To blekede planter i en mengde på 10 ville bli notert som 20% under utbredelse.

Blekningsgraden er et mål for styrke. Den refererer til det bladområde som er bleket i forhold til det totale bladområde for hele planten, uttrykt i prosent.

Prosentvis ugrasregulering er en sammenligning av den skade som er påført ugrasplantene i de behandlede jordstykker sammenlignet med de ugrasplanter som er tilstede i kontroll-jordstykket (det ubehandlede jordstykke). Den påførte skade er en funksjon av antallet planter som er skadet og utbredelsen av skaden påført hver plante. Ugrasbekjempelses- og fyto-toksisitets-beregninger foretas den samme dag.

Tabell XI viser virkningen på dyrkningsplanter av mot-gif tmidlet i kombinasjon med herbicidet, utformet som et emulgerbart konsentrat. De utprøvede dyrkningsplanter var 15 forskjellige kornsorter. For enkelhets skyld refereres det til disse forskjellige sorter i Tabell XI som følger:

A = Cargill 924

B = Cargill 967

C = Dekalb XL-2 5A

D = Dekalb XL-55A

E = Dekalb XL-72B

F = Dekalb XL-729 (F2)

G = PAG SX-17A

H = PAG SX-189

I = PAG SX-2 4 9

J = Northrup King PX-79

K = Northrup King PX-95

L = Northrup King PX-707

M = Pioneer 3541

N = Pioneer 3183

0 = Trojan T-1189

Tabell XII viser virkningen på ugrasplanter av motgiftmidlet i kombinasjon med herbicidet, utformet som et emul-gertbart konsentrat. For enkelhets skyld er det referert til ugrasplantene i Tabell XII som følger:

AA = Hønsehirse (Echinochloa crusgalli)

BB = Diffuse lovegrass (Eragrostis diffusa)

CC = Cupgrass (Eriochloa gracilis)

DD = Vanlig portulakk (Portulaca oleracea)

EE = Åkervindel (Convolvulus arvensis)

FF = Amarant (Amaranthus spp.)

GG = Meldestokk (Chenopodium spp.)

HH = Puncture vine (Tribulus terrestris)

Tabell XIII viser effekten på dyrkningsplanter av motgiftmidlet i kombinasjon med herbicidet utformet som en mikrokapsel. De utprøvede dyrkningsplanter var bygg, havre og hvete.

Tabell XIV viser effekten på ugrasplanter av motgiftmidlet i kombinasjon med herbicidet, utformet som en mikrokapsel. Fire av disse ugrasarter ble sådd og er referert til i tabellen som følger: II = En hirseplante (Browntop millet) (Panicum fascicula-JJ = En hirseplante (Red millet) (Panicum miliaceum) ^ XX1^ KK = Floghavre (Avena fatua)

LL = Green foxtail (Setaria viridis)

De øvrige åtte ugrasarter vist i Tabell XIV ble ikke sådd og er referert til i tabellen som følger:

MM = Portulakk (Portulaeu oleracea)

NN = Amarant (Amaranthus spp.)

00 = Red maids (Calandrinia ciliata)

pp = Meldestokk (Chenopodium spp.)

qq = Gjetertaske (Capsella bursa-pastoris)

rr = En rappgressart (Poa spp.)

SS = Hønsehirse (Echinochloa crusgalli)

TT = Jungle rice (Echinochloa colonum)

TABELL XII

Effekt nå ugrasplanter av

2,2,5-trimetyl-N-dikloracetyloksazolidin

i kombinasjon med

l-m-trifluormetylfeny1-3-klor-4-klormetyl-2-pyrrolidon utformet som et emulgerbart konsentrat

TABELL XIII

Effekt på dyrkningsplanter av

2,2,5-trimetyl-N-dikloracetyloksazolidin

i kombinasjon med

l-m-trifluormetylfenyl-3-klor-4-klormety1-2-pyrrolidon utformet som en mikrokapsel

Sammensetningene av pyrrolidonherbicider og motgift-forbindelser var effektive ved reduksjon av herbicid skade på mange forskjellige dyrkningsplanter. Anvendelse av motgift-forbindelsene resulterte ikke i reduksjon av herbicid skade på ugrasplanter.

2,2,5-trimetyl-N-dikloracetyl-oksazolidin-forbindelsen viser gode motgifteffekter overfor 1-m-trifluormetylfenyl-3-klor-4-klormetyl-2-pyrrolidon-herbicidet. Når herbicidet er utformet som et emulgerbart konsentrat, reduserer motgiftmidlet blekning av dyrkningsplanten mens god ugrasbekjempelse opprettholdes (Tabeller I og III). Når herbicidet er utformet som en mikrokapsel, opprettholder motgiftmidlet lav blekning av dyrkningsplanten mens ugrasbekjempelsen økes eller opprettholdes (Tabeller XIII og XIV).

En bruksblanding inneholder de aktive bestanddeler i

en form som er direkte anvendelig på dyrkningsplanter og ugrasplanter. De aktive bestanddeler er motgiftforbindelsene og de herbicide forbindelser. I alminnelighet anvendes de aktive bestanddeler i en eller annen utspedd form,idet de tilføres jordbunn, frø, frøplanter, vegetasjon, etc. i form av eksempelvis pudder, fuktbare pulvere, granuler, opp-løsninger eller emulsjoner.

Pudder er frittstrømmende pulvermaterialer inneholdende den aktive bestanddel impregnert på en partikkelformig bærer - Partikkelstørrelsen av bærerne er vanligvis i området ca. 30-50 um. Eksempler på egnede bærere er talk, bentonitt, diatoméjord og pyrofylitt. Materialet inneholder i alminnelighet opp til 50% aktiv bestanddel. Anti-sammenklebings-middel og antistatiske midler kan også tilsettes. Puddere kan påføres ved sprøyting fra bom- og hånd-sprøyteapparater på fly.

Fuktbare pulvere er findelte materialer omfattende

en partikkelformig bærer impregnert med den aktive bestanddel og som i tillegg inneholder ett eller flere overflateaktive midler. Det overflateaktive middel fremmer hurtig

dispersjon av pulveret i et vandig medium under dannelse av stabile, sprøytbare suspensjoner. Mange forskjellige overflateaktive midler kan anvendes, for eksempel langkjedede fettalkoholer og alkalimetallsalter av de sulfaterte fettalkoholer, salter av sulfonsyre, estere av langkjedede fett-syrer og flerverdige alkoholer i hvilke alkoholgruppene er frie, omegasubstituerte polyetylenglykoler med forholdsvis lang kjedelengde. En liste av overflateaktive midler egnede for anvendelse i bruksblandinger kan finnes i Wade Van Valkenburg, Pesticid Formulations (Marcel Dekker, Inc., N.Y., 1973) på sidene 79-84.

Granuler omfatter den aktive bestanddel impregnert på en partikkelformig, inert bærer med en partikkelstørrelse med diameter ca. 1-2 mm. Granulene kan fremstilles ved at en oppløsning av den aktive bestanddel i et flyktig løsnings-middel sprøytes på den granulære bærer. Eksempler på egnede bærere for fremstilling av granuler innbefatter leire, vermikulitt, sagflis og granulært karbon.

Emulgerbare konsentrater består av en oljeoppløsning

av den aktive bestanddel pluss et emulgerende middel. Før anvendelse fortynnes konsentratet med vann under dannelse av en suspendert emulsjon av små oljedråper. De anvendte emulgeringsmidler er vanligvis en blanding av anioniske og ikke-ioniske overflateaktive midler. Andre tilsatsmidler, såsom suspenderingsmidler og fortykningsmidler, kan inkorporeres i det emulgerbare konsentrat.

I en bruksblanding inneholdende mot-

gif tmiddel og herbicid, er forholdet mellom motgift-forbindelse og herbicid-forbindelse i alminnelighet i området fra 0,001 til 30 vektdeler av motgiftmidlet pr. vektdel herbicidforbindelse.

Bruksblandinger inneholder vanligvis flere tilsatsmidler i tillegg til de aktive bestanddeler og bærermater-riale. Blant disse er inerte bestanddeler, fortynnende bærere, organiske løsningsmidler, vann, olje og vann, vann-i-olje-emulsjoner, bærere av puddere og granuler og overflateaktive fukte-, dispergerings- og emulgerende midler. Kunstgjødningsstoffer, f.eks. ammoniumnitrat, urea og super-fosfat, kan inkorporeres. Stoffer som hjelper på rotfest-ning og vekst, f.eks. kompost, naturgjødsel, humus og sand, kan også inkorporeres.

Alternativt kan motgiftforbindelsene og herbicidene

som anvendes ifølge denne oppfinnelse, tilføres en dyrkningsplante ved at den aktive bestanddel tilsettes til over-rislingsvann som påføres det jorde som skal behandles.

Denne påføringsmetode muliggjør gjennomtrengning av stoffene

i jorden ettersom vannet absorberes.

Som et annet alternativ kan de aktive bestanddeler påføres jorden i form av en oppløsning i et egnet løsnings-middel. Hyppig anvendte løsningsmidler for dette formål innbefatter kerosen, fyringsolje, xylen, petroleumsfraksjo-ner med kokeområder høyere enn xylen og aromatiske petroleums-fraksjoner rike på metylerte naftalener.

Claims

1. Herbicid preparat på basis av pyrrolidon-derivater av formelen hvor X er hydrogen, klor eller metyl, Y er hydrogen, klor eller brom, Z er klor eller brom, R er hydrogen, alkyl med 1-4 karbonatomer, acetyl, klor, brom, fluor, jod, trifluormetyl, nitro, cyan, alkoksy med 1-4 karbonatomer, alkyltio med 1-4 karbonatomer, alkyl-sulfinyl med 1-4 karbonatomer, alkylsulfonyl med 1-4 karbonatomer, trifluormetyltio, trifluormetylsulfinyl, trifluor-metylsulfonyl, pentafluorpropionamido eller 3-metylureido, R^ er hydrogen, alkyl med 1-4 karbonatomer, klor eller trifluormetyl, og R2 er alkyl med 1-4 karbonatomer eller hydrogen^ som aktiv herbicid bestanddel, karakterisert ved at det inneholder en motgift i form av en ikke-fytotoksisk mengde av en forbindelse med en av de følgende formler:

2. Preparat ifølge krav 1, karakterisert ved at substituentene i pyrrolidonforbindelsen er som følger: X er hydrogen, Y er klor, Z er klor, R er m-trifluormetyl, R^ er hydrogen og R2 er hydrogen.