DK156387B - Fremgangsmaade til katalytisk fremstilling af nitroalkaner - Google Patents
Fremgangsmaade til katalytisk fremstilling af nitroalkaner Download PDFInfo
- Publication number
- DK156387B DK156387B DK362583A DK362583A DK156387B DK 156387 B DK156387 B DK 156387B DK 362583 A DK362583 A DK 362583A DK 362583 A DK362583 A DK 362583A DK 156387 B DK156387 B DK 156387B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- catalyst
- nitric acid
- reaction
- process according
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 title 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 21
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 5
- 125000004971 nitroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 4
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 4
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N nitroethane Chemical compound CC[N+]([O-])=O MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 5
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 4
- -1 SO2 »H2SO4 (US PS 3 Chemical class 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical class [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSZOAYXJRCEYSX-UHFFFAOYSA-N 1-nitropropane Chemical compound CCC[N+]([O-])=O JSZOAYXJRCEYSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGLBSLMDCBOPQK-UHFFFAOYSA-N 2-nitropropane Chemical compound CC(C)[N+]([O-])=O FGLBSLMDCBOPQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000619 316 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 102100035388 Beta-enolase Human genes 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000877537 Homo sapiens Beta-enolase Proteins 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100496858 Mus musculus Colec12 gene Proteins 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011148 calcium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002090 carbon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011538 cleaning material Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 1
- OMBRFUXPXNIUCZ-UHFFFAOYSA-N dioxidonitrogen(1+) Chemical compound O=[N+]=O OMBRFUXPXNIUCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
DK 156387 B
Opfindelsen angàr en fremgangsmâde til fremstilling af nitroalkaner med 1-6 carbonatomer ved omsætning i dampfase af en C^-galkan med salpetersyre.
5 Nitroalkaner er en vigtig stabi1iserende bestanddel, som an-vendes i 1,1,1-trichlorethan, nàr det anvendes ved dampaffedt-ning og kemisk rensning. Aile fabrikanter i hele verden til-sætter nitromethan og/eller nitpoethan til deres kommercielle 1,1,1-trichlopethanbaserede oplosningsmidler. Nitroalkaner fremstilles normalt ved dampfasenitrering af alkanen med enten salpetersyre eller NO2· Der dannes en blanding af produkter pà grund af overskæring af en C-C-binding. Nàr f.eks. propan ni-treres, omfatter produkterne 1-nitropropan, 2-nitropropan, ni-troethan og nitromethan. Pâ grund af de oxidative betingelser dannes der ogsâ andre oxygenholdige forbindelser, f.eks. alde-hyder, syrer og carbonoxider. Patentskrifter, som beskriver en sàdan fremgangsmâde, er US 2.844.634 og 2.905.724.
Forbedringer af disse dampfasenitreringer angives opnâet ved anvendelse af salpetersyren eller nitrogenoxider sammen med 20 oxygenerede svovlforbindelser, f.eks. SO2» H2SO4 (US-PS 3.272. 874). og ved gennemforelse af nitreringen i nærværelse af ozon (US-PS 3.113.975).
Andre fremgangsmâder omfatter nitrering af alkaner ved hjælp 25 af nitrogenperoxid (NÛ2>2 i n®rv*relse af oxygen (luft) under-tryk ved 150-330°C (US-PS 3.780.115), omsætning af en alkan med salpetersyre i nærværelse af et lavere alifatisk monocar-boxylsyreanhydrid til dannelse af en nitroester, efterfolgende reduktion heraf med et alkaliborhydrid til dannelse af nitro-30 alkanen (US-PS 3.706.808) og omsætning af organiske aminer med ozon (US-PS 3.377.387).
Det har nu vist sig, at det er muligt at gennemfere den kendte nitreringsreaktion ved omsætning i dampfase af en Cj-galkan med salpetersyre ved lavere temperaturer, med bedre omdannel- 3 5 se, med bedre selektivitet og i hejere udbytter, end man hid-til har kunnet, dersom man gennemforer omsætningen ved 300-4300C i nærværelse af en katalysator i form af et sait eller 2
DK 156387 B
oxid af et métal af gruppe II i det periodiske System og i nærværelse af mindst 50 volumenprocent af et gasfortyndings-middel, idet salpetersyren tilfores som væske.
5 Fremgangsmàden ifolge opfindelsen er sâledes ejendoMalig ved det i krav l's kendetegnende de! angivne.
Den forbedrede fremgangsmâde til nitrering af Cj-galkaner, specielt methan og ethan i dampfasen, omfatter sàledes anven-delsen af en inaktiv fortyndende gas, f.eks. nitrogen, og en katalysator, som er et sait eller et oxid af et métal fra gruppe II i det periodiske system, f.eks. CaCl2 eller Sr(N03)2· Katalysatoren kan understettes pâ et inaktivt stet-telag, f.eks. aluminiumoxid med et lavt overfladeareal. Salpetersyren tilfores som en væske og fordampes pâ katalysatoren.
15
Fremgangsmàden gennemfores under anvendelse af Ci_galkaner-, specielt methan og ethan. Disse alkaner i gasform blandes med et inaktivt fortyndingsmiddel, sâsom nitrogen, argon, carbon-monooxid eller carbondioxid, og ledes over katalysatoren sam-20 men med en flydende salpetersyre, som derpâ fordampes.
Gasserne, men ikke salpetersyren, opvarmes fortrinsvis forud til en temperatur fra 200-400°C afhængigt af den anvendte al-kan. Katalysatorlejet hoIdes fortrinsvis pâ en temperatur fra 25 325-390°C, nâr det drejer sig om ethan, og 380-425°C, nàr det_ drejer sig om methan. Det molære forhold af anvendt alkan er onskeligt fra 0,2 til 2 mol pr. mol salpetersyre. Det fore-trukne forhold er ca. 1:1.
Katalysatoren er fortrinsvis salte af metaller fra gruppe II i 30 det periodiske system, nemlig magnésium, calcium, strontium og barium. Salte af disse metaller inklusive chloriderne, sulfa-terne og nitraterne kan anvendes. Oxiderne af de samme metaller er ogsâ anvendelige.
35 Enten oxiderne eller saltene kan ogsâ blive anbragt pâ et inaktivt stettelag og anvendt pâ samme mâde. Fremgangsmâder til fremstilling af understettede eller bârne katalysatorer er velkendt teknik. Stettematerialet kan f.eks. imprægneres ved
DK 156387 B
3 neddypning heraf i en saltoplesning eller ved at sprejte op-lesningen eller i tilfældet med oxider eller uoploselige salte opslæmningen pâ stcttematerialet.
5 Ved fremgangsmàden anvendes der hensigtsmæssigt tryk fra 6,9 til 207 kPa gauge og fortrinsvis fra 41,4 til 68,9 kPa gauge.
Pâ grund af denne reaktions eksoterme karakter og brandfarlig-heden heraf er det vigtigt at anvende et fortyndingsmiddel. Der anvendes mindst 50% fortyndingsmiddel for at komme uden 10 for antændelighedsomràdet.
Et eksempel pâ én fremgangsmâde til fremstilling af katalysa- toren er som folger: jg Fremst il 1i nq 300 g af en kommerciel kvalitet af aluminiumoxid (4,7 mm kug-ler med et overfladeareal pà 0,02-0,2 m2/g) blev neddyppet i en oplssning af 100 g Sr(N03>2 i 250 ni 1 vand. Overskud af op-losningsmiddel blev afdampet, og det vâde stettematerialer op-2Q varmet med omrering i en pande ved 100°C i 1 time og derefter opvarmet i en ovn ved 140®C i 2 timer for at terre katalysato-ren. Den færdige katalysator indeholdt 22,2 vægt% Sr(N03)2·
Anvendelse af katalysatoren Eksempler 1-4 150 cm3 af den ovenfor fremstillede katalysator blev anbragt i et 45,7 x 25,4 mm rar- (316 rustfri stâl) reaktor. Reret blev opvarmet i et fluidiseret sandleje til en temperatur pâ 425°C, og en blanding af methan og nitrogen i et forhold pà 1/2 blev forud opvarmet til ca. 250°C og ledt gennem roret ved et tryk 30 pâ 48,3 kPa gauge. Koncentreret flydende salpetersyre, der ik- ke var forud opvarmet, blev ledt ind i gasstrommen umiddelbart over katalysatorlejet. Stromningshastigheder var 3200 ml/min.
nitrogen, 0,0625 gmol/min. methan og 0,0600 gmol/min. HNO3, og kontakttiden (C.T.) var 0,7 sek. De udstrommende gasser blev 3 5 fodt til en afkolet vandskrubber (10°C). Methanomdannelse (conv.) var 8,2% og selektivitet .(sel. ) overfor nitromethan (NM) 41,8%. Produktiviteten (prod.) af katalysatoren blev be-regnet til at være 1280 kg/dag/m3.
4
DK 156387 B
Under anvendelse af den samme katalysatorreaktor med den samme reaktor og forvarmningstemperatur blev der anvendt forskellige fodehastigheder og kontakttider. Disse resultater er 5 10 15 20 25 30 35
DK 156387 B
5 . N.
Ό bO Ο Π) S-. Ό (X "v. | ο T- v- hûn co co ο ό S ^ S 1 N CO CO r- £h f
• H ÎN ^ H
!—! k k. ** K
S (D <A° ,—| t'- LO CO
13 en —' ^ η co co ^*> CM rH ‘tf σι wa— _ - - ^
|_j CJOoY5 CO CO CO
J
w
CQ
< _
Eh ~ • · r^. CO O co
Eh .. * * >- • <D o O >-h o U en d v^irTÎ^ 'î h in ^ *30 O o r- O r-i w £ λ ~ ^ ° U ffi M rH ο rH ri m ον-) · ο o to o O O G O co CM (X) 3 S -H CO CO H* en m & Ë ® ° ° «3 "" O O O o
MM · LD VD LO CD
te O G CN «tf C0
U Ê-H S ·ί ·=Γ S
&6 ° ° °
' 1 ο O o CD
M
a • iH CM n ^ en w
DK 156387B
6
Eksempler 5-8
Et katalysatorstottemateriale af det samme aluminiumoxid, som blev anvendt i de foregâende eksempler, blev forsynet med 5 25,8% SrC^ pâ samme mâde som beskrevet ovenfor. Ethan blev anvendt i fodestrommen i stedet for methan, og fodesstrommen blev forvarmet til 195°C og omsat ved 335°C. Bâde nitromethan (NM) og nitroethan (NE) blev opnâet som produkter. Stromnings-hastigheder, kontakttid (C.T.) og resultater er vist i tabel II.
TABEL II
C2H5 HNO3 15 (gmol/ (gmol/ C2H5/HNO3 C.T. C2H5 Sel.
Eks. nr. min. ) min. ) forhold (sek. ) Conv. (%) (%) 5 0,0178 0,0123 1,45/1 1,93 7,9 23,1 (NM) 63,5 (NE) 6 0,0178 0,0178 1/1 2,06 8,1 22,8 (NM) 63.9 (NE) 20 7 0,0178 0,0178 1/1 2,41 13,5 18,7 (NM) 51,4 (NE) 8 0,0245 0,0167 1,47/1 1,89 9,9 16,9 (NM) 56.9 (NE)
Eksempler 9-11 2 5 Pâ samme mâde som beskrevet ovenfor blev en katalysator af —
CaCl0 pâ et sfærisk aluminiumoxidstottemateriale (6,3 mm i ^ 2 diameter og med et overfladeareal pâ 0,03 m /g) anbragt i en 1219 mm x 19. mm rorformet rustfri stâlreaktor. Forvarm-ningstemperaturen i eksemplerne 9 og 10 var 200°C, og reak-33 tortemperturerne var henholdsvis 355°C og 348°C. Eksempel 11 blev forvarmet til 230°C og omsat ved 360°C. Ethan blev tilfort i eksemplerne 9 og 10, medens methan blev tilfort i eksempel 11. Fodehastigheder, kontakttider og opnâede resultater er angivet i tabel III.
35 7
DK 156387 B
TABEL III
c2h6 hno3 5 (gmol/ (gmol/ C2H6/ENO3 C.T. C2H6 Sel»
Eks. nr. min. ) min. ) forhold (sek. ) Conv. (%) (%) 9 0,0178 0,0117 1,5/1 1,9 14,7 13,7 (NM; 43,6 (NE; 10 0,0178 0,00117 1,5/1 1,9 9,9 14,7 (Mi.
10 48,9 (NE) 11 0,0134 0,0117 1,14/1 2,28 10,9 17,2 (NM)
Eksempler 12-14 I disse eksempler (hvor der blev anvendt samme reaktor soin 15 i eksemplerne 9-11) blev der anvendt forskellige forhold af ethan/salpetersyre. En forvarmningstemperatur pâ 280°C blev anvendt i hvert eksempel, og reaktortemperaturen var henholds-vis 385°C, 390°C og 393°C i eksemplerne 12, 13 og 14. Den anvendte katalysator var 150 ml af nr. 5 mesh vandfrit CaC^» 20 Paramétré og resultater er vist i tabel IV.
TABEL IV
c2h6 HNO3 (gmol/ (gmol/ C2H6/HN03 C.T. C2H6 Sel.
25 Eks. nr. min. ) min. ) forhold (sek. ) Conv. (%) (%) 12 0,0178 0,013 1,37/1 1,2 11,9 8,2 (NM) 19,5 (NE) 13 0,0178 0,019 0,94/1 1,14 14,8 9,6 (NM) 21,8 (NE) 30 14 0,013 0,0228 0,59/1 1,11 18,9 11,0 (NM) 24,2 (NE) 35
Claims (5)
1. Fremgangsmàde til frerastilling af nitroalkaner med 1-6 car-5 bonatomer ved omsætning i dampfase af en Ci>6alkan med salpe- tersyre, kendetegnet ved, at omsætningen gennemfe-res ved 300-430°C i nærværelse af en katalysator i form af et sait eller oxid af et métal af gruppe II i det periodiske System og i nærværelse af mindst 50 volumenprocent af et gasfor-tyndingsmiddel, og at salpetersyren tilferes som væske.
2. Fremgangsmàde ifolge krav 1, kendetegnet ved, at metallet er calcium eller strontium.
3. Fremgangsmàde ifelge krav 1 eller 2, kendetegnet 15 ved, at katalysatoren er anbragt pâ et inaktivt stottemateri- ale med lavt overf1adeareal.
4. Fremgangsmàde ifelge krav 1-3, kendetegnet ved, at det molære forhold mellem Ci-6a^an °9 salpetersyre er 0,5- 20 2:1·
5. Fremgangsmàde ifelge krav 1, kendetegnet ved, at stremningshastigheden af Cj_6a^anen er s^ledes, at der tilve-jebringes en kontakttid fra 0,5 til 3 sek. 25 30 35
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK362583A DK156387C (da) | 1983-08-09 | 1983-08-09 | Fremgangsmaade til katalytisk fremstilling af nitroalkaner |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK362583A DK156387C (da) | 1983-08-09 | 1983-08-09 | Fremgangsmaade til katalytisk fremstilling af nitroalkaner |
| DK362583 | 1983-08-09 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK362583D0 DK362583D0 (da) | 1983-08-09 |
| DK362583A DK362583A (da) | 1985-02-10 |
| DK156387B true DK156387B (da) | 1989-08-14 |
| DK156387C DK156387C (da) | 1990-01-08 |
Family
ID=8125010
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK362583A DK156387C (da) | 1983-08-09 | 1983-08-09 | Fremgangsmaade til katalytisk fremstilling af nitroalkaner |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DK (1) | DK156387C (da) |
-
1983
- 1983-08-09 DK DK362583A patent/DK156387C/da active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK362583A (da) | 1985-02-10 |
| DK362583D0 (da) | 1983-08-09 |
| DK156387C (da) | 1990-01-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4481304A (en) | Catalyst for producing phthalic anhydride | |
| JPH09511518A (ja) | フェノール及びその誘導体の製造法 | |
| US4260822A (en) | Process for the production of unsaturated acids | |
| JPH0641026A (ja) | ３，５−ジフルオロアニリンの製造方法 | |
| KR100191187B1 (ko) | 이소부탄의 촉매 산화에 의한 메타크릴산의 제조방법 | |
| DK156387B (da) | Fremgangsmaade til katalytisk fremstilling af nitroalkaner | |
| JPH0525550B2 (da) | ||
| JPS58131932A (ja) | アントラキノンの製法 | |
| RU2043987C1 (ru) | Способ получения уксусной кислоты окислением этилена и твердый металлокомплексный катализатор для осуществления способа | |
| TWI605034B (zh) | Ｎ－乙烯基羧酸醯胺之製造方法 | |
| CA1203815A (en) | Preparation of nitroalkanes | |
| JPH0410456B2 (da) | ||
| US4431842A (en) | Catalytic preparation of nitroalkanes | |
| JPH0533097B2 (da) | ||
| NO157651B (no) | Fremgangsmÿte for katalytisk fremstilling av lavere nitroalkaner. | |
| US4609756A (en) | Process for the preparation of optionally substituted cinnamic acid in the presence of a catalyst | |
| US2289036A (en) | Preparation of benzoic acid | |
| JP5228817B2 (ja) | ピラゾール化合物の製造方法 | |
| JPH0253100B2 (da) | ||
| US3030415A (en) | Separation of ortho-nitrotoluene from nitrotoluene mixtures | |
| WO2019216163A1 (ja) | １，２，２，２－テトラフルオロエチルメチルエーテルの製造方法 | |
| JPS5879948A (ja) | イソブチルアルデヒドからメタクリル酸を製造する方法 | |
| US1821324A (en) | Method of producing acetone | |
| SU251498A1 (da) | ||
| JPS6045615B2 (ja) | パラ‐トルイル酸のメタ‐クレゾールヘの酸化法 |