DK144975B - Overfor nitrocellulose stabilt pigmentpraeparat - Google Patents
Overfor nitrocellulose stabilt pigmentpraeparat Download PDFInfo
- Publication number
- DK144975B DK144975B DK81378AA DK81378A DK144975B DK 144975 B DK144975 B DK 144975B DK 81378A A DK81378A A DK 81378AA DK 81378 A DK81378 A DK 81378A DK 144975 B DK144975 B DK 144975B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- parts
- nitrocellulose
- pigment
- acid
- stable
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D101/00—Coating compositions based on cellulose, modified cellulose, or cellulose derivatives
- C09D101/08—Cellulose derivatives
- C09D101/16—Esters of inorganic acids
- C09D101/18—Cellulose nitrate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
- C09B11/12—Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0017—Influencing the physical properties by treatment with an acid, H2SO4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
- C09B69/06—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of cationic dyes with organic acids or with inorganic complex acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
(19) DANMARK
@ (12) FREMLÆGGELSESSKRIFT ου 144975B
DIREKTORATET FOR PATENT- OG VAREMÆRKEVÆSENET
(21) Ansøgning nr. 813/78 (51) int.ci.3 C 09 B 67/1Λ (22) Indleveringsdag 23· feb. 1978 Q 09 B 69/06 (24) Løbedag 23· feb. 1978 q gg g 11/10 (41) Aim. tilgængelig 25· aug. 1978 (44) Fremlagt 19 · Jui · 1982 (86) International ansøgning nr.
(86) International indleveringsdag “ (85) Videreførelsesdag ~ (62) Stamansøgning nr. “
(30) Prioritet 24. feb. 1977, 2707972, DE
(71) Ansøger BASE AKTIENGESELLSGRAFT, 6700 Ludwigshafen, DE.
(72) Opfinder Klaus Bast, DE: Erwin Plankenhorn, DE.
(74) Fuldmægtig Ingeniørfirmaet Hofman-Bang & Boutard.
(54) Overfor nitrocellulose stabilt pigmentpræparat.
Opfindelsen angår et overfor nitrocellulose stabilt pigmentpræparat af den i indledningen til krav 1 angivne art. Opfindelsen omhandler således et pigmentpræparat omfattende et pigment (farvelak) af trisaminotriarylmethanfarvestoffer og heteropolysyrer på basis af molybdænphosphorsyre eller molybdæn-wolframphosphor-syr e.
HQ Det er hidtil ikke lykkedes at fremstille pigmenter af basiske LO blåfarvestoffer og heteropolysyrer, som er fuldstændigt stabile ^ i medier, der indeholder nitrocellulose, såsom trykkefarver, og -3* frem for alt i nitrocellulose-flager.
J- *
O
2 144975
Fra DT-PS 2049379 kendes stabiliseringen af nitrocelluloseholdige lakker og trykkefarver af basiske farvestoffer og/eller af farve-lakker af sådanne farvestoffer ved tilsætning af oxalsyre og/eller af disses ammoniumsalte. Stabiliseringen med oxalsyre er dog i alle tilfælde ikke tilstrækkelig eller mulig. Således ødelægges oxalsyren ved indarbejdningen af oxalsyreholdige farvelakker på basis af trisamino-triarylmethanfarvestoffer i nitrocellulosen i vidt omfang. De fremkomne pigmenterede nitrocellulose-flager er derfor ikke farvestabile. De udviser efter en lagertid på 4 til 6 uger ved stuetemperatur allerede en tydelig grøn tone.
Det er således opfindelsens formål at angive et overfor nitrocellulose stabilt pigmentpræparat af den i indledningen til krav 1 angivne art, som er fuldstændigt stabilt hvad angår farvetonen.
Pigmentpræparatet ifølge opfindelsen er ejendommeligt ved det i den kendetegnende del af krav 1 angivne.
Det har således vist sig, at der foreligger overfor nitrocellulose stabile pigmentpræparater af mindst et trisamino-triarylmethan-farvestof og molybdæn-phosphorsyre eller molybdæn-wolfram-phos-phorsyre, hvorved disse heteropolysyrer desuden kan indeholde en specificeret mængde kiselsyre, når disse, beregnet i forhold til pigmentet, indeholder mellem 0,1 og 10 vægt-?o af forbindelser, der mindst bærer en
.ÆH7-C00H
^ _ gruppe, eller disses alkali- ^^CH^COOH metal- eller ammoniumsalte.
Pigmentpræparaterne ifølge opfindelsen er praktisk talt uændret hvad angår farvetonen i nitrocelluloseholdige trykkefarver og lakker og i nitrocellulose-flager, selv efter en lagringstid på mellem 4 og 6 uger ved 50°C.
Man kender ganske vist fra USA patentskrift nr. 2 635 967 en stabiliseret celluloseesterblanding, hvor estere af cellulose med fedtsyrer med 2 til 4 carbonatomer er stabiliseret mod dekomposition ved højere temperaturer. I modsætning dertil angår opfindelsen 3 144975 stabiliseringen af bestemte organiske pigmenter mod misfarvning-i lakker og trykkefarver, der indeholder nitrocellulose. Misfarvningen af pigmenterne på basis af basiske triarylmethanfarvestof-fer i nitrocellulose er principielt forskellig fra varmepåvirkningen af celluloseestere. Hertil kommer, at nitrocellulose adskiller sig principielt fra esterne af cellulose med carboxylsyrer med 2 til 4 carbonatomer. Nitrocellulose er i modsætning til de sidst angivne estere ikke termoplastisk. Hertil kommer, at pigmenter på basis af basiske triarylmethanfarvestoffer i de fra USA patentet angivne celluloseestere udviser andre egenskaber end i nitrocellulose. Det har således vist sig, at både det pigmentpræparat, der er beskrevet i eks. 1 i den foreliggende beskrivelse og det samme pigment, der ikke indeholder noget natriumsalt af nitriloeddikesyre (sammenligningspigmentet), er stabilt i trykke-farver, der indeholder celluloseacetat eller celluloseacetatpro-pionat. I disse opløsninger indtræder der efter 8 til 14 dages oplagring ved 50°C ingen misfarvning (grønfarvning). Derimod er sammenligningspigmentet ikke stabilt i trykkefarver, der indeholder nitrocellulose. Da pigmenterne på basis af basiske triarylmethanfarvestof fer (som anvendes i henhold til opfindelsen) også er stabile i celluloseesterne i henhold til USA patentet i fravær af forbindelser, der indeholder aminoeddikesyregrupper (i henhold til opfindelsen), kan det altså ikke påvises, at forbindelser, der indeholder aminoeddikesyrergrupper i sådanne som bindemidler tjenende celluloseestere, kan stabilisere de angivne pigmenter mod misfarvning.
Den fra USA patentskrift nr. 2 635 967 kendte teknik gør således ikke den foreliggende opfindelse nærliggende, men tværtimod overraskende.
De ovenfor angivne sammenligningsforsøg blev gennemført således:
Pigmentpræparat 1 med natriumsalt af nitriloeddikesyre blev fremstillet i henhold til eksempel 1 i den foreliggende ansøgning.
Pigment 2 blev fremstillet i henhold til eksempel 1, men der tilsattes dog intet natriumsalt af nitrilotrieddikesyre.
Som bindemiddel anvendtes a) Nitrocellulose (NC) 144975 4 b) Celluloseacetat (CA) og c) Celluloseacetatpropionat (CAP) i form af 10 vægt-S opløsningen.
Trykkefarverne fremstilledes som følger: 8 dele pigment eller pigmentpræparat dispergeredes i 92 dele bin-demiddelopløsning i 60 minutter på RED DEVIL .
I hvert tilfælde afsattes en prøve af de frisk fremstillede trykkefarver på aluminiumfolie.
Trykkefarverne med NC og CA afsattes på alufolie efter 8 dages lagring ved 50°C, og trykkefarven med CAP afsattes på alufolie efter 14 dages lagring ved 50°C.
Farvningerne sammenlignedes med de farvninger, der fremkom med de frisk fremstillede trykkefarver, og farvetoneændringerne blev bestemt. Farvetoneændringerne bedømtes i henhold til karakterskalaen 1-5, hvor karakteren 5 betyder : ingen ændring karakteren 4 betyder : netop konstaterbar grønlig tone karakteren 3 betyder : let grønlig tone karakteren 2 betyder : tydelig grøn tone karakteren 1 betyder : grøn
Den coloristiske bedømmelse er sammenstillet i den følgende tabel:
Farvetoneændring af trykkefarverne ved oplagring ved 50°C.
Farvetoneændring af trykkefarverne med Pigment eller Pigmentpræparat q/\ ø/\p 1 5 5 5 2 15 5
Som trisamino-triarylmethanfarvestoffer kommer især sådanne med formlen 5 144975
Rl ( E6 S
2>Όχ{/< 5 m O Αθ
P. R ' J
g i betragtning, hvori A kan betyde et ækvivalent af en anion og R"*·, R^, R^, R^ R^ og R6 kan betyde hydrogen, methyl eller ethyl og hvori R"^ også kan betyde eventuelt substitueret phenyl. Som eventuelt substitueret phenyl kommer frem for alt C^- til C^-al-kylphenyl, såsom p-methylpheny1, i betragtning. Som farvestoffer med formel (I) skal f.eks. anføres: C.I. Basic Blue 7, C.I. nr.
42595; C.I. Basic Blue 8, C.I. nr. 42563; C.I. Basic Blue 11, C.I. nr. 44040; C.I. Basic Blue 15, C.I. nr. 44085 og C.I. Basic Blue 26, C.I. nr. 44045.
Som ifølge opfindelsen anvendelige stabiliseringsmidler med mindst en -N(CH2-COOH)^-gruppe (iminodieddikesyregruppe) skal frem for alt anføres nitrilotrieddikesyre, ethylendiamintetraeddikesyre, diethylentriaminpentaeddikesyre eller blandinger deraf.
Fortrinsvis anvender man stabiliseringsmidler i form af alkalimetalsaltene, desuden også i form af ammoniumsaltene. Indholdet af pigmenter i stabiliseringsmidlerne ifølge opfindelsen andrager - beregnet i forhold til pigmentet - mellem 0,1 og 10 vægt-S, fortrinsvis 1 til 5 vægt-?0.
Man fremstiller pigmentpræparaterne ifølge opfindelsen, idet man til den suspension, der fremkommer efter forlakningen af det basiske farvestof med heteropolysyren, tilsætter den ønskede mængde af det middel, der virker stabiliserende, med fordel i form af alkalimetalsaltet, fortrinsvis natriumsaltet. Pigmentpræparatsuspensionen oparbejdes derpå på sædvanlig måde.
Før oparbejdningen kan man til suspensionen desuden tilsætte midler til belægning af partikeloverfladen, for at der efter tørringen kan fremkomme et lettere fordelbart, kornblødt pigmentpræparat.
144975 6
Det således fremkomne pigmentpræparat er universelt anvendeligt. Pigmentpræparaterne er stablige mod farveændinger i alle nitrocel-luloseholdige lakker og trykkefarver og i nitrocellulose-flager (master-batches).
Opf indelsen skal beskrives yderligere i de følgende udførelses-eksempler. Dele og procentangivelser refererer til vægten.
EKSEMPEL 1 a) En vandig opløsning af 38,6 dele C.I. Basic Blue 7, C.I. nr.
42595 med konstitutionsformlen X>2H5>2 H5C2 ΗΜ0\ _ O \Q>=N(C2H5)2}C1 i 2 700 dele vand blandes med en på kendt måde fremstillet vandig heteropolysyreopløsning af 27,0 dele molybdænoxid og 2,55 dele dinatriumphosphat i 255 dele vand, hvorpå det blå pigment fælder ud. Denne suspension rører man i 15 minutter og tilsætter 1,74 dele af natriumsaltet af nitrilotrieddikesyre og 8,3 dele af en emulsion (der blev fremstillet af 0,53 dele oliesyreethanol-amid, 1,13 dele normalparaffin C^-C^ °9 6,64 del· vand ved 60°C) og efterrører desuden i 1 time. Pigmentet isoleres og tørres.
b) Trykkefarve: 8,7 dele af det i henhold til a) fremkomne pigmentpræparat indrøres under omrøring i 100 dele af en opløsning af 17,5 dele nitrocellulose NC 400, 20 dele eddikeester, 3 dele ethylenglycolmonoethylether og 59,5 dele ethanol. Der fremkommer en trykkefarve, der oplagres i en lukket beholder ved 50°C. Efter 14 dages oplagringstid påføres en prøve på papir med en rakel, og der sammenlignes med en prøve før begyndelsen af lagringen. Den blå farvenuance har ikke ændret sig. I sammenligning dermed er det pigment, der er fremstillet uden stabiliseringsmiddel, fuldstændigt grøntfarvet efter 14 dages lagring.
7 144975 EKSEMPEL 2 38,2 dele C.I. Basic Blue 8, C.I. nr. 42363 med konstitutionsformlen O '0=N(CH,)2jcl opløses i 3800 dele vand og forlakkes som beskrevet i eksempel 1.
Som stabiliseringsmiddel tilsættes 1,74 dele af natriumsaltet af ethylendi aminotetraeddikesyre.
Prøvningen af farvestabiliteten foregår som i eks. 1 b). Trykkefarven er også efter 14 dages lagring ved 50°C stadig uforandret.
EKSEMPEL 3
En vandig opløsning af 38 dele C.I. Basic Blue 7, C.I. nr. 42593 i 2700 dele vand forlakkes svarende til angivelserne i eks. 1 a) med en vandig heteropolysyreopløsning. Heteropolysyren fremstilles på basis af 79,4 dele molybdænoxid, 183,6 dele wolframoxid og 27,2 dele dinatriumphosphat i 1200 dele vand. Til stabilisering tilsættes 1,89 dele af natriumsaltet af diethylentriamino-pentaeddikesyre.
Oparbejdningen foregår som i eks. 1 a). Prøvningen for farvesta-bilitet foregik som i eks. 1 b). Selv efter 14 dages lagring var den blå farvetone uændret.
EKSEMPEL 4 24,8 dele af det i henhold til eks. 1 fremkomne pigment æltes sammen med 47 dele nitrocellulose ("NC-Wolle SA 28") i vandfugtig form og 28 dele blødgøringsmiddel på phtalsyreesterbasis på kendt måde med ethylacetat. Æltemassen bliver derpå valset og derefter tørret ved 50°C.
Trykkefarve: 23 dele af de fremkomne flager opløses i 75 dele ethanol/ethylenglycolmonoethylether (forh. 9 : 1 dele) under om-
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2707972A DE2707972C3 (de) | 1977-02-24 | 1977-02-24 | In Nitrocellulose stabile Pigmente |
DE2707972 | 1977-02-24 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DK81378A DK81378A (da) | 1978-08-25 |
DK144975B true DK144975B (da) | 1982-07-19 |
DK144975C DK144975C (da) | 1982-12-13 |
Family
ID=6002057
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DK81378A DK144975C (da) | 1977-02-24 | 1978-02-23 | Overfor nitrocellulose stabilt pigmentpraeparat |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4142914A (da) |
JP (1) | JPS6032660B2 (da) |
DE (1) | DE2707972C3 (da) |
DK (1) | DK144975C (da) |
ES (1) | ES467258A1 (da) |
FR (1) | FR2381805A1 (da) |
GB (1) | GB1594413A (da) |
IT (1) | IT1093479B (da) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4444592A (en) * | 1981-06-02 | 1984-04-24 | The Sherwin-Williams Company | Pigment compositions and processes therefor |
JPS6136758A (ja) * | 1984-07-30 | 1986-02-21 | Ricoh Co Ltd | 乾式電子写真用正荷電性トナ− |
DE3435433A1 (de) * | 1984-09-27 | 1986-04-03 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von anwendungstechnisch verbesserten verlackungsprodukten |
US4576649A (en) * | 1984-10-31 | 1986-03-18 | Mobay Chemical Corporation | Color enhanced permanent pigments from precipitated cationic dyes |
WO1992004416A1 (fr) * | 1990-08-30 | 1992-03-19 | Fuji Kagakushi Kogyo Co., Ltd. | Composition d'encre d'imprimerie et moyen d'impression prepare a partir de ladite composition |
US5154765A (en) * | 1990-12-11 | 1992-10-13 | The Mearl Corporation | Decorative objects with multicolor effects |
CA2101184C (en) * | 1992-07-31 | 1997-09-09 | Makoto Aoki | Ink, ink jet recording method using the same, and ink jet recording apparatus using the same |
JP5702934B2 (ja) | 2010-01-22 | 2015-04-15 | 大日本印刷株式会社 | カラーフィルタ及び有機エレクトロルミネッセンス表示装置 |
JP5725357B2 (ja) * | 2010-09-24 | 2015-05-27 | Dic株式会社 | 化合物及びカラーフィルタ |
EP2557127B1 (en) * | 2010-09-24 | 2014-09-17 | DIC Corporation | Compound and color filter |
CN102666732B (zh) * | 2010-09-24 | 2013-11-06 | Dic株式会社 | 化合物和滤色器 |
TWI597330B (zh) * | 2012-08-24 | 2017-09-01 | 住友化學股份有限公司 | 色素用化合物 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1999395A (en) * | 1930-05-27 | 1935-04-30 | Du Pont | Color lake |
US2635967A (en) * | 1951-02-08 | 1953-04-21 | Eastman Kodak Co | Stabilized cellulose ester composition |
US3336147A (en) * | 1963-08-12 | 1967-08-15 | Ici Ltd | Manufacture of pigment compositions |
US3387983A (en) * | 1964-06-11 | 1968-06-11 | Allied Chem | Organic color lakes |
FR2109906A5 (da) * | 1970-10-08 | 1972-05-26 | Basf Ag |
-
1977
- 1977-02-24 DE DE2707972A patent/DE2707972C3/de not_active Expired
-
1978
- 1978-01-31 IT IT19867/78A patent/IT1093479B/it active
- 1978-02-14 FR FR7804099A patent/FR2381805A1/fr active Granted
- 1978-02-17 US US05/878,914 patent/US4142914A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-02-23 DK DK81378A patent/DK144975C/da active
- 1978-02-23 ES ES467258A patent/ES467258A1/es not_active Expired
- 1978-02-23 GB GB7237/78A patent/GB1594413A/en not_active Expired
- 1978-02-24 JP JP53019958A patent/JPS6032660B2/ja not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2707972A1 (de) | 1978-08-31 |
FR2381805A1 (fr) | 1978-09-22 |
IT1093479B (it) | 1985-07-19 |
GB1594413A (en) | 1981-07-30 |
DK81378A (da) | 1978-08-25 |
JPS6032660B2 (ja) | 1985-07-29 |
DK144975C (da) | 1982-12-13 |
US4142914A (en) | 1979-03-06 |
DE2707972C3 (de) | 1980-03-13 |
DE2707972B2 (de) | 1979-07-12 |
IT7819867A0 (it) | 1978-01-31 |
JPS53105531A (en) | 1978-09-13 |
ES467258A1 (es) | 1980-12-16 |
FR2381805B1 (da) | 1985-04-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DK144975B (da) | Overfor nitrocellulose stabilt pigmentpraeparat | |
US4141904A (en) | Process for the preparation of phthalocyanine pigments | |
NO342088B1 (no) | Adhesjonsfremmende sammensetning | |
CA1241014A (en) | Titanium compositions | |
US3088837A (en) | Preparation of paint compositions containing a pyrrolidone compound | |
DE1261667B (de) | Anthrachinonderivate zum Pigmentieren von Hochmolekularen | |
CN105658743B (zh) | 包含具有有限溶解度的表面活性剂的油墨组合物 | |
CH640254A5 (de) | Fluoreszierende tinten, enthaltend wasserloesliche benzoxanthenfarbstoffe. | |
EP0087713B1 (de) | Neue Zubereitungen von Phthalocyaninen und deren Verwendung | |
EP0310986B1 (de) | Neue Titan(IV)-chelate und ihre Verwendung in Druckfarben | |
DE2138179C3 (de) | Verfahren zur Herstellung veresterter Rhodaminfarbstoffe | |
WO1986002658A1 (en) | Long-storage stabilization materials for cationic dyes | |
US3954495A (en) | Process for the production of pigments useful for waxless carbon paper | |
US3536502A (en) | Copper phthalocyanine pigment compositions | |
JPS60215082A (ja) | 水性インク組成物 | |
DE1569748A1 (de) | Aminodiphenyl,indolyl-methanfarbstoffe | |
US2024502A (en) | Dyestuff printing paste | |
US2601668A (en) | Stabilized barium and strontium lithol toners | |
EP0432445B1 (de) | Fluoreszierende Druckfarben | |
CH643865A5 (de) | Zusammensetzung, enthaltend ein komplexsalz in esterloesung. | |
US2970880A (en) | Soluble vat dye printing compositions with heterocyclic solubilizing agents | |
JPS6251985B2 (da) | ||
US2865771A (en) | Bronze-resistant compositions comprising tetrabromofluorescein lead salt and preparation thereof | |
US2902384A (en) | Nonflocculating metal phthalocyanine pigments | |
JPH0253470B2 (da) |