DK143622B - Fotoledende blanding til elektrofotografering - Google Patents

Fotoledende blanding til elektrofotografering Download PDF

Info

Publication number
DK143622B
DK143622B DK367872AA DK367872A DK143622B DK 143622 B DK143622 B DK 143622B DK 367872A A DK367872A A DK 367872AA DK 367872 A DK367872 A DK 367872A DK 143622 B DK143622 B DK 143622B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
condensation product
condensation
photoconductive
approx
dicyanomethylene
Prior art date
Application number
DK367872AA
Other languages
English (en)
Other versions
DK143622C (da
Inventor
B Loehr
H Herrmann
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19712137288 external-priority patent/DE2137288C3/de
Priority claimed from DE2228446A external-priority patent/DE2228446C3/de
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Priority to DK376673A priority Critical patent/DK136920C/da
Publication of DK143622B publication Critical patent/DK143622B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK143622C publication Critical patent/DK143622C/da

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G10/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with aromatic hydrocarbons or halogenated aromatic hydrocarbons only
    • C08G10/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with aromatic hydrocarbons or halogenated aromatic hydrocarbons only of aldehydes
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/07Polymeric photoconductive materials
    • G03G5/075Polymeric photoconductive materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • G03G5/076Polymeric photoconductive materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds having a photoconductive moiety in the polymer backbone
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G16/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00
    • C08G16/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes
    • C08G16/0212Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes with acyclic or carbocyclic organic compounds
    • C08G16/0218Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes with acyclic or carbocyclic organic compounds containing atoms other than carbon and hydrogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

(is) DANMARK Vi ίύ
© (12) FREMLÆGGELSESSKRIFT in) 143622 B
DIREKTOHATETFOR PATENT- OG VAREMÆRKEVÆSENET
(21) Ansøgning nr. 3678/72 (51) in^Q.3 β 03 6 5/07 (22) Indleveringsdag 25· Jul. 1972 (24) Løbedag 25- Jul. 1972 (41) Aim. tilgængelig 27· jan. 1973 (44) Fremlagt 14. sep. 1981 (86) International ansøgning nr. “ (86) International indleveringsdag (85) Videreførelsesdag ~ (62) Stamansøgning nr. ~
(30) Prioritet 26. Jul. 1971, 2137288, DE 10. jun. 1972, 2228446, DE
(71) Ansøger HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT, 6230 Frankfurt am Main 80, DE.
(72) Opfinder Bernd. Loehr, DE: Heinz Herrmann, DE.
(74) Fuldmægtig Ingeniørfirmaet Hofman-Bang & Boutard.
(54) Fotoledende blanding til elek-trofotografering.
Opfindelsen angår en fotoledende blanding til elektrofotografe-ring, af den i indledningen til krav 1 angivne art.
Lavmolekylære kondensationsprodukter af formaldehyd eller paraform- aldehyd og flerkemede, carbo- og/eller heterocycliske, aromati- _ ske stoffer er kendt som fotoledere (US patentskrift nr. 3 240 597),
Q
^ Det har dog vist sig, at disse kondensationsprodukter ikke tilfredssi stiller de optimale krav hvad angår deres elektrofotografiske og mekaniske egenskaber, såsom lysfølsomhed, flexibilitet og adhæsions-t evne. Dette skyldes på den ene side de anvendte aromatiske stoffer, såsom anthracen, naphthalen, acenaphten, carbazol og derivater der- t 2 143622 af, hvilke kun udviser en ringe fotoledningsevne, som heller ikke kan forbedres væsentligt ved kondensation, og på den anden side kondensationsmetoden, der kun fører til produkter med lav polymerisationsgrad, da de anvendte monomere ligesom de fremkomne kondensationspolymere kun er tungtopløselige i det anvendte opløsningsmiddel. Desuden er det på grund af det store overskud af opløsningsmiddel, som katalyserer kondensationsreaktionen, ikke muligt at foretage en reaktionsstyring ved hjælp af et bestemt forhold katalysator/ monomer.
Man kender også som fotoledere virkende kondensationsprodukter af aldehyder og eventuelt substituerede carbo- og/eller heterocyk-liske ringe, herunder pyren og perylen, der er højmolekylære (DE patentskrift nr. 1 218 286). Det har imidlertid vist sig, at de hermed fremstillede lag ikke kan tilfredsstille de største krav hvad angår deres følsomhed og opladningsevne. De i nærværelse af sure katalysatorer, især koncentreret svovlsyre, fremstillede kondensationsprodukter indeholder i ringen eller ved de ved reaktionen optrædende methylolendegrupper sulfogrupper eller sure estere eller let afspalteligt halogen, hvis tilstedeværelse medfører afgørende ulemper hvad angår de elektrofotografiske egenskaber, således at ledningsevnen i mørke tiltager i betydeligt omfang og at kondensationsprodukteme ikke mere kan aktiveres i nævneværdigt omfang. På basis af den beskrevne fremstillingsmetode og de anvendte, aromatiske forbindelser fremkommer der forgrenede eller i rumlig henseende tværbundne kondensationsprodukter, der ikke tilfredsstiller de stillede krav til opløselighed og filmdannende egenskaber, fleksibilitet og adhæsionsevne.
Det er således opfindelsens formål at angive en fotoledende blanding af den i indledningen til krav 1 angivne art, hvilken blanding skal kunne forarbejdes til elektrofotografiske lag, som udviser en høj fleksibilitet, en god adhæsionsevne, en høj glans, en god filmdannelse, en god opladningsevne og en høj lysfølsomhed, idet de polymere kondensater skal være udmærket opløselige og idet man på basis af disse opløsninger skal kunne foretage udstøbninger, f.eks. til film med høj adhæsionsevne og elasticitet.
Den fotoledende blanding ifølge opfindelsen, der er af den i indledningen til krav 1 angivne art, er ejendommelig ved det i den kendetegnende del af krav 1 angivne.
3 143622
En særlig foretrukken udførelsesform for den fotoledende blanding ifølge opfindelsen er ejendommelig ved det i den kendetegnende del af krav 2 angivne. Herved opnås en række fordele. Det har for det første vist sig,at syntesen af 3-brompyren i sammenligning med andre af de kondensationsprodukter, der kan anvendes i den fotoledende blanding ifølge opfindelsen, kan gennemføres særligt simpelt og billigt. Dernæst har det vist sig, at 3-brompyren udviser særligt fremragende opløselighedsegenskaber. Endeligt har det vist sig, at den fotoledende blanding ifølge krav 2 udviser en særlig høj elektrofotografisk følsomhed.
En særlig foretrukken udførelsesform for den fotoledende blanding ifølge opfindelsen er ejendommelig ved det i den kendetegnende del af krav 3 angivne. Ved at anvende den angivne mængde af aktivatoren opnås på den ene side, at der er tilstrækkelig aktivator til, at denne kan udøve sin funktion, og på den anden side, at der ikke er tilført noget unødvendigt overskud af aktivator.
En særlig foretrukken udførelsesform for den fotoledende blanding ifølge opfindelsen er ejendommelig ved det i den kendetegnende del af krav 4 angivne. Som eksempler på kendte aktivatorer kan anføres fluorenderivater. Herved opnås en sensibilisering over hele spektralområdet, hvilket ikke er muligt i så udpræget grad i forbindelse med de kendte elektrofotografiske lag.
En særlig foretrukken udførelsesform for den fotoledende blanding ifølge opfindelsen er ejendommelig ved det i den kendetegnende del af krav 5 angivne. Herved opnås en sensibilisering over hele spektralområdet, hvilket ikke er muligt i så udpræget grad i forbindelse med de kendte elektrofotografiske lag.
Som flerkernede, carbocykliske, aromatiske forbindelser kommer som anført pyren og dettes substitutionsprodukter eller derivater af perylen i betragtning, hvilke polykondenseres i blanding sammen med formaldehyd eller paraformaldehyd. Af disse aromatiske forbindelser har de halogenderivater, der afledes af pyren, vist sig særligt velegnede, og dette skyldes deres gode opløselighedsegenskaber og deres relativt større, elektrofotografiske følsomhed, der kommer til udtryk i polykondensatet. Især på grund af den simplere fremstilling er bromderivaterne let tilgængelige. Af disse foretrækkes 3-brompyren, allerede på grund af de mindre omkostninger og den gunstigere opløsningsegenskab.
4 U3622
Gode resultater, især ved anvendelse af det polymere kondensationsprodukt i forbindelse med specielle aktivatorer, såsom 2,4,7-trinitrofluorenon, opnås også i de tilfælde, hvor der ved tilsætning af bianthryl dannes et co-kondensat. Et indhold af bian-thryl mellem ca. 40 og 60 mol-$, beregnet i forhold til co-konden-satet, har vist sig at være fordelagtigt.
De til elektrofotografiske formål særligt velegnede polymere kondensationsprodukter, hvilke i høj grad er følsomme i spektrets ultraviolette område, blandes med aktivatorer (elektronacceptorer), af den art, der f.eks. er beskrevet i DE patentskrift nr. 1 127 218, for også at blive gjort følsom overfor lys af større bølgelængde. Aktiveringen af de polymere kondensationsprodukter i spektrets synlige område er vigtig, fordi en farvegengivelse herved muliggøres.
Lysfølsomheden af sådanne, med elektronacceptorer aktiverede lag er overordentligt høj, hvorved denne høje lysfølsomhed allerede opnås ved tilsætning af en relativt lav aktivatorkoncentration, hvilket f.eks. ikke er tilfældet i forbindelse med de i DE fremlæggelsesskrift nr. 1 572 347 beskrevne lag. Mens ifølge opfindelsen det molære forhold aktivator/fotoleder ligger mellem ca. 0,01 og ca. 0,4:1, behøver man i dette andet, angivne tilfælde forhold på ca. 1:1 for at opnå maximal lysfølsomhed. Det har vist sig hensigtsmæssigt at anvende et molært forhold aktivator/fotoleder mellem ca. 0,1 og ca. 0,4. Ved siden af den høje lysfølsomhed har de lag, der anvendes i tykkelser mellem ca. 2 og 20 yum, fortrinsvis méllem 5 og 15 ^um, en udmærket opladnings evne, der - i afhængighed af lagtykkelsen - ligger mellem ca. 600 og 1200 volt ved negativ polaritet. Denne egenskab er især fordelagtig af den årsag, at der på grund af den store opladningsevne ved den billedmæssige belysning opnås store spændingsforskelle, der er nødvendige til frembringelse af kontrastrige billeder.
Samtidigt udviser kondensationspolymerisaterne i den fotoledende blanding ifølge opfindelsen ved siden af den store opladningsevne en meget ringe ledningsevne i mørke, hvilket også over et længere tidsrum sikrer de ved den billedmæssige belysning frembragte, høje spændingsdifferenser mellem lyse og mørke positio ner.
5 143622
Med de polymere kondensationsprodukter i den fotoledende blanding Ifølge opfindelsen er en sensibilisering i bestemte spektralområder mulig. Ved et individuelt valg af velegnede aktivatorer kan følsomhedsmaximet forskydes fra det kortbølgede til det langbølgede område af det synlige spektrum. Ved kombination af forskellige aktivatorer kan man derudover opnå en sensibilisering over hele spektralområdet. Denne mulighed har hidtil ikke foreligget i forbindelse med de kendte, elektrofotografiske lag i så udpræget et omfang. Velegnede aktivatorer er f.eks. mono-, di-, tri- og tetranitrofluorenon, 9-dicyanomethylenfluoren, 9-di-cyanomethylenmono-, 9-dicyanomethylendi- og 9-dicyanomethylen-trinitrofluoren. Også derivater af pyren, af fluoranthen eller af perylen, såsom trinitrobrompyren, tetranitropyren, trinitro-fluoranthen og tetranitroperylen, har vist sig velegnet.
Til de aktiverede kondensationsprodukter i den fotoledende blanding ifølge opfindelsen kan der også tilsættes bindemidler. Især anvendes sådanne, der er opløselige i tetrahydrofuran, såsom polyestere med terephthal- og isophthalsyre som syrekomponenter og forskellige dioler som alkoholkomponenter i kæden. Bindemiddel-tilsætningen frembringer i regelen en forbedring af lagenes mekaniske egenskaber. Bindemiddelindholdet kan variere inden for vide grænser uden at lysfølsomheden forringes. Det kan - især når det drejer sig om halogensubstituerede polykondensater -andrage indtil ca. 200 vægt-% i forhold til fotolederen. På grund af denne mulighed, at man til fotolederen i så vidt et omfang kan tilblande f.eks. polyester, frembringes der - bortset fra den enorme omkostningsbesparelse - yderligere vigtige fordele i forhold til de kendte lag. Sammenlignet f.eks. med DE fremlæggelsesskrift nr.l 572 347 har de i form af lag foreliggende kondensationsprodukter en overordentlig stor fleksibilitet og adhæsionsevne, således at de uden videre opfylder alle mekaniske krav, der f.eks. optræder i et kopieringsapparat. Ved siden af de forbedrede, mekaniske egenskaber kan man opnå forbedret opladningsevne og forøget lysfølsomhed. De beskrevne lag kan på gennemslagsfri måde oplades til mellem ca. 1400 og 1800 volt, i afhængighed af bindemiddelindholdet. Den høje gennemslagsstyrke resulterer i en længere levetid af fotolederlaget. Ved siden af den høje mekaniske belastningsevne udmærker lagene sig ved en særlig glat overflade, der på sin side muliggør en udmærket toneroverføring, hvilket medfører dannelsen af kontrastrige kopier og gør rengøringen af laget betydeligt mindre omstændelig.
6 U3S22
Som yderligere additiver kan der til de beskrevne lag sættes blødgør ingsmidler, f.eks. dibutylphthalat, befugtningsmidler, såsom silicone, farvestoffer, såsom cyaninfarvestoffer og/eller pigmenter, såsom f.eks. zinkoxid, hvilket tindertiden medfører fordele.
Det polymere kondensationsprodukt kan fremstilles ved, at bestanddelene indføres i et opløsningsmiddel bestående af dioxan og kondenseres i nærværelse af en kondensationskatalysator bestående af perchlorsyre ved en temperatur mellem 80 og 100°C, hvorpå polykondensatet udfældes i en blanding af tetrahydrofuran og en lavere alifatisk alkohol, fortrinsvis methanol, isoleres, renses og tørres.
Fremgangsmåden til fremstilling af den fotoledende blanding ifølge opfindelsen fører i forbindelse med de i betragtning kommende, fler-kernede, carbocykliske, eventuelt substituerede aromatiske stoffer på basis af pyren eller perylen til polykondensater med udmærkede, mekaniske og fotoledende egenskaber, idet en indbygning af eller en yderligere reaktion af komponenterne med de anvendte katalysatorer ikke finder sted.
Ved valget af dioxan som opløsningsmiddel sikres både opløseligheden af højere kogende forbindelser samt den gode, katalytiske virksomhed af perchlorsyren.
Fremgangsmåden til fremstilling af den fotoledende blanding ifølge opfindelsen kan principielt anvendes i forbindelse med de angivne, aromatiske stoffer. I tilfælde af et tungt opløseligt, aromatisk stof har kondensationen i dioxan vist sig at være særlig fordelagtig, fordi dioxan i almindelighed har bedre opløsningsegenskaber. Desuden foreligger der mulighed for at styre reaktionsforløbet over den tilsatte katalysatormængde ved siden af forholdet aldehyd/aro-matiske stoffer, hvilket er af særlig betydning for den tilstræbte kædelængde.
Forholdet aromatiske stoffer/kondensationskatalysator kan variere indenfor vide grænser. Det har imidlertid vist sig gunstigt at anvende et forhold (aromatiske stoffer):(zinkchlorid-katalysator) på (5-8):1, f.eks. ved kondensation af pyren, medens et forhold på (8-11):1 er velegnet ved kondensation af brompyren.
7 143822 I tilfælde af, at man foretager kondensationen med perchlorsyre som katalysator, er forhold (aromatiske stoffer):(katalysator) på (20-25):1 velegnet for pyren og derivater deraf og (4-6):1 er velegnet for kondensater på basis af perylen. For co-kondensater gælder lignende forhold.
I det følgende skal fremstillingen af det polymere kondensationsprodukt i den fotoledende blanding ifølge opfindelsen beskrives mere detaljeret ved hjælp af nogle eksempler.
EKSEMPEL 1 100 g 3-chlorpyren indføres i 750 ml dioxan og holdes ved en temperatur på 95°C. Opløsningen blandes med 1-2 ml perchlorsyre. Under omrøring tilsættes derpå 12,6 g paraformaldehyd. Efter 4 timers forløb afbrydes kondensationen, og den afkølede opløsning ind-dryppes i 6 liter methanol. Det som et fint flokkulat udfældede poly-kondensat vaskes med methanol og tørres. Efter tørringen optages polykondensatet i 150 ml tetrahydrofuran, filtreres og udfældes ved inddrypning i allerede foreliggende methanol. Rensningsprocessen gentages. Efter tørring fremkommer der et farveløst produkt, der blødgøres i området mellem 135 og 140°C, og som i henhold til en gelpermeabilitets-chromatografisk metode i sammenligning med lavmolekylært polystyren besidder en polykondensations-grad mellem 7 og 10 (udbytte 75-80#).
EKSEMPEL 2 12,0 g dichlorperylen opløses i 300 ml dioxan ved 90-95°C. Til opløsningen tilsættes der efter hinanden 1-2 ml perchlorsyre og 1,2 g paraformaldehyd. Kondensationsvarigheden andrager 3 timer.
Derpå oparbejdes chargen på den ovenfor beskrevne måde. Udbytte: 60-65#. Blødgøringsområde: 130-135°C. Polykondensationsgrad: 8-10.
EKSEMPEL 3 30 g bianthryl og 50 g 3-brompyren opløses sammen med 2 ml perchlorsyre i 1500 ml dioxan ved 90 - 95° C. Til den klare opløsning tilsættes der derpå 7,9 g paraformaldehyd. Kondensationen af* 8 143622 brydes efter 1 times forløb ved indhældning i 8 liter methanol. Oparbejdningen og rensningen foregår på samme måde som beskrevet i eksempel 1. Man opnår et gulligt produkt i et udbytte på mellem 50 og 60% og med et blødgøringsområde på ca. 170 - 180.
Egenskaberne af det polymere kondensationsprodukt med en poly-kondensationsgrad mellem ca. 6 og 8 i den fotoledende blanding ifølge opfindelsen skal i det følgende beskrives nærmere i forbindelse med anvendelsen i elektrofotografiske lag. Disse målte data sammenstilles på sammenlignende måde med data af sådanne kendte lag, som blev efterbehandlet i henhold til det citerede US patentskrift nr. 3 240 597, eksempel 2 (her eksempel A), DE patentskrift nr. 1 218 286, eksempel 15 (her eksempel B) og DE fremlæggelsesskrift nr. 1 572 347, eksempel 1 (her eksempel C).
EKSEMPEL 4
Man opløser ved stuetemperatur 2 g pyren-harpiks, der er et form-aldehyd-kondensationsprodukt med en polykondensationsgrad på mellem ca. 6 og 8 og med blødgøringsområdet 160-165°C, 0,56 g trinitrofluorenon (molært forhold aktivator/monomer-grundbygge-sten 0,19) og 1,2 g polyester ("Dynapol" 203) i 25 ml tetra-hydrofuran, frafiltrerer de uopløste bestanddele og udhælder opløsningen på en roterende, ledende lagbærer af aluminiumpådam-pet polyester.
Det således fremkomne, lysfølsomme lag tørres i et tørreskab i 3-4 minutter og ved 110°C med henblik på fjernelse af opløsningsmidlet. Der fremkommer et rødbrunt lag. Laget oplades negativt eller positivt under en corona, belyses billedmæssigt og fremkaldes i henhold til den sædvanlige metode. Der fremkommer et kontrastrigt og baggrundsfrit billede. Til bestemmelse af de elektrofotografiske egenskaber benyttedes ,,Dyntest-90,,-apparatet. Med dette bestemmes opladning, afladning i mørke og afladning i lys.
Som mål for følsomheden anvendes halveringstiden. Herved forstås den tid, i løbet af hvilken spændingen ved en given belysning formindskes til halvdelen af udgangsspændingen.
De karakteristiske måledata viser sig at være: 9 143622
Opladning Halveringstid (i V) (i msek)
+ T + T
1200 1500 35 32 1 forbindelse med de ovenfor angivne sammenligningslag fremkommer der følgende værdier:
Opladning Halveringstid (i V) (i msek) + -r + -ί- Α 480 650 100 75 (høj restspænding) B 450 600 80 75 (høj mørkereduktion) C 600 1100 50 28 (høj mørkereduktion ved positiv opladning) EKSEMPEL 5 2 g 3-brompyrenharpiks, der er et formaldehyd-kondensationsprodukt med en polykondensationsgrad på mellem ca. 6 og 8, og 0,56 g trinitrofluorenon npløses ved stuetemperatur sammen med 1 g polyester (" Dynap o 1" ^ L 206) i 25 ml tetrahydrofuran og påføres på polyester, hvorpå der ved pådampning er påført aluminium.
Der fremkom følgende værdier:
Opladning Halveringstid (i V) (i msek) + - + - 1250 1600 32 28 (ved meget ringe mørke reduktion) EKSEMPEL 6 2 g 3-brompyrenharpiks, der er et formaldehyd-kondensationsprodukt med en polykondensationsgrad på mellem ca. 6 og 8, og 0,22 g dicyanomethylen-2,7-dinitrofluoren opløses sammen med 1 g polyester i 25 ml tetrahydrofuran, hvorpå der filtreres, og derefter støbes materialet til en film på en roterende, ledende lagbærer 10 143622 af polyesterfolie, hvorpå der ved pådampning er påført aluminium. Det fremkomne, lysfølsomme lag udviser følgende værdier:
Opladning Halveringstid (i V) (i msek) + — + — 1250 1400 15 10 EKSEMPEL 7 2 g 3-hrompyrenharpiks, der er et formaldehyd-kondensationsprodukt med en polykondensationsgrad på mellem ca. 6 og 8, og 0,25 g dicyanomethylen-2,4,7-trinitrofluoren og 1 g polyester opløses 1 25 ml tetrahydrofuran og påføres - som beskrevet i de foregående eksempler - i fonn af en tynd film på et ledende underlag og undersøges. Man måler følgende værdier:
Opladning Halveringstid (i V) (i msek) + + 1100 1300 15 10 EKSEMPEL 8 2 g 3-brompyrenharpiks, der er et formaldehyd-kondensationsprodukt med en polykondensationsgrad på mellem ca. 6 og 8, 0,1 g tetranitropyren og 1 g polyester opløses i 25 ml tetrahydrofuran og påføres som beskrevet i de foregående eksempler i form af en tynd film på et ledende underlag og undersøges. Man måler følgende værdier:
Opladning Halveringstid (i V) (i msek) + “ + " 1075 1100 21,6 18,0 11 143622 EKSEMPEL 9 2 g 3-brompyrenharpiks, der er et formaldehyd-kondensationsprodukt med en polykondensationsgrad på mellem ca. 6 og 8, forarbejdes sammen med 0,2 g trinitrobrompyren og 1 g polyester på den beskrevne måde til et fotoledende lag. Man måler følgende værdier:
Opladning Halveringstid (i V) (i msek) + + 975 1025 32,5 21,0 EKSEMPEL 10 2 g 3-brompyrenharpiks, der er et formaldehyd-kondensationsprodukt med en polykondensationsgrad på mellem ca. 6 og 8, aktiveres med 0,5 g trinitrofluoranthen og forarbejdes sammen med 1 g polyester på kendt måde til et fotolederlag:
Opladning Halveringstid (i V) (i msek) + + 1025 1150 37,5 28,0 EKSEMPEL 11 2 g 3-brompyrenharpiks, der er et formaldehyd-kondensationsprodukt med en polykondensationsgrad på mellem ca. 6 og 8, forarbejdes sammen med 0,3 tetranitroperylen og 1 g polyester på den samme måde til et fotolederlag:
Opladning Halveringstid (i V) (i msek) + + 875 975 21,5 20,0 12 143622 EKSEMPEL 12 1 g dichlorperylenharpiks, der er et formaldehyd-kondensationsprodukt med en polykondensationsgrad på mellem ca. 8 og 10, og 0,14 g trinitrofluorenon opløses sammen med 1,5 g polyester i 25 ml tetrahydrofuran og forarbejdes på den beskrevne måde til et fotoledende lag. Dichlorperylenharpiksen er fremstillet i henhold til den i eksempel 2 angivne fremgangsmåde.
Resultat:
Opladning Halveringstid (i V) (i msek) + - + 1100 1300 30 20 EKSEMPEL 13 2 g af et formaldehyd-kondensat af bianthryl og 3-brompyren med en bianthrylandel på 57,7 mol-%, hvorved kondensationsproduktet havde en polykondensationsgrad på mellem ca. 6 og 8, påføres sammen med 0,56 g trinitrofluorenon og 1 g polyester på kendt måde 1 form af en tynd film på et ledende vinderlag ved hjælp af en tetrahydrofuranopløsning.
Resultat:
Opladning Halveringstid (i V) (i msek) + + - 1000 1200 35 30 EKSEMPEL 14 2 g isopropylpyrenharpiks, der er et formaldehyd-kondensationsprodukt med en polykondensationsgrad på mellem ca. 7 og 10, 0,50 g trinitrofluorenon og 0,5 g polyester opløses i 25 ml tetrahydrofuran, hvorefter der filtreres; derpå støbes der til en film på en roterende, ledende lagbærer. Til fjernelse af den resterende del af opløsningsmidlet tørres laget i 3-4 minutter ved 110°C i 13 1436*2 et tørreskab. Laget oplades negativt under en oorona, belyses billedmæssigt og fremkaldes i henhold til den sædvanlige fremgangsmåde. Tonerbilledet overføres på papir og opvarmes over 20 sekunder med henblik på fiksering. Der fremkommer et kontrastrigt og baggrundsfrit billede.
EKSEMPEL 15 1 henhold til den samme metode som i eksempel 7 anvendes der i stedet for isopropylpyrenharpiks t-butylpyrenharpiks eller di-t-butylpyrenharpiks, hvorved der også i dette tilfælde opnås gode resultater. Det polymere formaldehyd-kondensationsprodukt har en polykondensationsgrad på mellem ca. 7 og 10.
EKSEMPEL 16 2 g methoxypyrenharpiks, der er et formaldehyd-kondensationsprodukt med en polykondensationsgrad på mellem ca. 8 og 10, 0,45 g trinitrofluorenon og 1 g polyester opløses i tetrahydrofuran ved stuetemperatur og forarbejdes som beskrevet til et fotoledende lag på en ledende bærer. Der fremkommer efter overføring og fiksering billeder med skarp kontur. Der fremkommer lige så gode resultater, når der i stedet for methoxypyrenharpiks anvendes dimethoxypyrenharpiks.
EKSEMPEL 17
Ved anvendelse af forskellige aktivatorer kan beliggenheden af følsomhedsmaximet ændres. Af den følgende opstilling fremgår maximumsværdieme for 3-brompyrenharpikslag i blanding med forskellige aktivatorer. Forholdet monomer-grundbyggesten/aktivator andrager i alle tilfælde 1:0,1, hvorved dette forhold kun er valgt med henblik på opnåelsen af bedre sammenligningsværdier, idet det ikke angiver den i hvert tilfælde optimale aktivering.

Claims (2)

14 143622 Kir. Aktivator Følsomhedsmaximum III 2-nitrofluorenon 400 - 480 (nm) IV 2,7-dinitrofluorenon 420 - 550 V 25 4,7-trinitrofluorenon 420 - 640 VI 2,4,5,7-tetranitrofluorenon 420 - 750 VII 9-dicyanomethylenfluoren 420 - 575 VIII 9-dicyanomethylen-2-nitrofluoren 420 - 625 IX 9-dicyanomethylen-2,7-dinitrofluoren 420 - 700
1. Fotoledende blanding til elektrofotografering indeholdende et polymert kondensationsprodukt af formaldehyd eller paraformaldehyd og mindst en eventuelt substitueret pyren eller perylen, i blanding med aktivatorer og eventuelt bindemidler og yderligere additiver, kendetegnet ved, at kondensationsproduktet består af gentagne, ikke-tværbundne enheder med formlen ~ ί X Γ χ3 CHo “ X1 cn2 li og/eller jCi—Y2 —ΠΠ- 1 2 hvori X og X , der kan være ens eller forskellige, betyder hydrogen, alkyl eller alkoxy med i begge tilfælde mellem 1 og 4 3 carbonatomer eller halogen, fortrinsvis chlor eller brom, X og X4, der kan være ens eller forskellige, betyder alkyl eller alkoxy med i begge tilfælde mellem 1 og 4 carbonatomer eller halogen, fortrinsvis chlor eller brom, og n betyder et helt tal mellem ca. 6 og 10, at det yderligere eventuelt er co-kondense-ret med bianthryl-enheder med formlen
DK367872A 1971-07-26 1972-07-25 Fotoledende blanding til elektrofotografering DK143622C (da)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DK376673A DK136920C (da) 1971-07-26 1973-07-06 Fremgangsmaade til fremstilling af et kondensationsprodukt af formaldehyd eller paraformaldehyd og mindst en,eventuelt substitueret pyren eller perylen

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2137288 1971-07-26
DE19712137288 DE2137288C3 (de) 1971-07-26 Photoleiter und Verfahren zu seiner Herstellung
DE2228446 1972-06-10
DE2228446A DE2228446C3 (de) 1972-06-10 1972-06-10 Photoleiter

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DK143622B true DK143622B (da) 1981-09-14
DK143622C DK143622C (da) 1982-02-22

Family

ID=25761491

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK367872A DK143622C (da) 1971-07-26 1972-07-25 Fotoledende blanding til elektrofotografering

Country Status (16)

Country Link
JP (1) JPS5613940B1 (da)
AR (2) AR198627A1 (da)
BE (1) BE786654A (da)
CA (1) CA977096A (da)
CH (1) CH574628A5 (da)
CS (1) CS186210B2 (da)
DD (1) DD99025A5 (da)
DK (1) DK143622C (da)
ES (1) ES405132A1 (da)
FR (1) FR2147668A5 (da)
GB (1) GB1404829A (da)
IE (1) IE36599B1 (da)
IL (1) IL39976A (da)
IT (1) IT961661B (da)
NL (1) NL7209782A (da)
SE (1) SE389675B (da)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020129854A1 (ja) * 2018-12-19 2020-06-25 綜研化学株式会社 導電性高分子組成物

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3240597A (en) * 1961-08-21 1966-03-15 Eastman Kodak Co Photoconducting polymers for preparing electrophotographic materials

Also Published As

Publication number Publication date
DK143622C (da) 1982-02-22
IL39976A0 (en) 1972-09-28
CA977096A (en) 1975-10-28
SE389675B (sv) 1976-11-15
ES405132A1 (es) 1976-01-16
IT961661B (it) 1973-12-10
CH574628A5 (da) 1976-04-15
GB1404829A (en) 1975-09-03
JPS5613940B1 (da) 1981-04-01
NL7209782A (da) 1973-01-30
IE36599L (en) 1973-01-26
BE786654A (fr) 1973-01-24
DD99025A5 (da) 1973-07-12
CS186210B2 (en) 1978-11-30
AR198627A1 (es) 1974-07-15
IL39976A (en) 1975-11-25
IE36599B1 (en) 1976-12-08
AR198915A1 (es) 1974-07-24
FR2147668A5 (da) 1973-03-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4772526A (en) Electrophotographic element
JP2001527102A (ja) 化合物、組成物及び使用
IL28067A (en) Organic photoconductive compositions
EP0534514A1 (en) Electrophotographic recording material
JPH0412466B2 (da)
EP0448843A1 (en) Electrophotographic recording material
US4847175A (en) Electrophotographic element having low surface adhesion
US3861915A (en) Block copolyesters of polysiloxanes as additives to photoconductive layers
CA1068850A (en) Intrachain charge transfer complexes
US3842038A (en) Photoconductive polymeric condensation products of formaldehyde with a multi-nuclear carbocyclic aromatic compound
JP3641028B2 (ja) 逆二層有機光伝導体及びその製造方法
US4360660A (en) Triphenylmethane polymer, process for production thereof, and photoconductive compositions and members formed therefrom
DK143622B (da) Fotoledende blanding til elektrofotografering
JP3139722B2 (ja) 感光体マトリックスに有用なビスフェノールベースのポリエステル
US3881922A (en) Photoconductor and process for the preparation thereof
US3943108A (en) Photoconductive composition of an aldehyde condensate
US3697264A (en) Novel photoconductive carbazole polymers and photoconductive elements embodying same
JP2002107967A (ja) 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
US4025710A (en) Intrachain charge transfer complexes
JP3443476B2 (ja) 電子写真感光体
US4218247A (en) Photoconductive resin containing tertiary amino groups for electrophotography
EP0393787B1 (en) Electrophotographic recording material
JP2654198B2 (ja) 電子写真用感光体
US3877936A (en) Photoconductive copolymer of N-vinylcarbazole and N-vinylphthalimide
JP3789008B2 (ja) 電子写真用感光体