DEV0006043MA - - Google Patents
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY
Tag der Anmeldung: 15. Juli 1953 Bekanntjgeniacht am 9. August 1956Registration date: July 15, 1953 Announced on August 9, 1956
DEUTSCHES PATENTAMTGERMAN PATENT OFFICE
Es ist bekannt, daß Eiweißfettsäurekondensationsprodukte, z. B. die unter der Handelsbezeichnung bekannten »Lamepone«, die nach den Verfahren der deutschen Patentschriften 688 633 und 702 386 erhalten werden, neben ihren hervorragenden oberflächenaktiven Eigenschaften, wie Kalkseifen- und Farbstoffdispergierwirkung, Netz- und Emulgierfähigkeit, verglichen mit den Alkylsulfonaten, Alkylsulfaten oder· Alkylbenzolsulfonaten, nur eine geringe Waschwirkung besitzen.It is known that protein fatty acid condensation products, z. B. known under the trade name "Lamepone", which according to the method of German patents 688 633 and 702 386 are obtained, in addition to their excellent surface-active properties Properties such as lime soap and dye dispersing properties, wetting and emulsifying properties, compared to the alkyl sulfonates, alkyl sulfates or alkylbenzene sulfonates, only a small one Have a washing effect.
Diese verhältnismäßig geringe Waschwirkung ist auf das ungünstige Verhältnis zwischen dem hydrophoben und dem' hydrophilen Anteil im Molekül zurückzuführen. So ist das Molekulargewicht des hydrophilen Anteils eines Eiweißfettsäurekondensationsprodukts größer als das des hydrophoben Anteils bzw. annähernd gleich groß, während bei allen hochwirksamen waschaktiven Stoffen der hydrophobe Teil größer als der hydrophile ist.This relatively low detergency is due to the unfavorable ratio between the hydrophobic and the 'hydrophilic part in the molecule. Such is the molecular weight of the hydrophilic portion of a protein fatty acid condensation product larger than that of the hydrophobic part or almost the same size, while highly effective for all detergent substances the hydrophobic part is larger than the hydrophilic.
Es ist bekannt, daß man die Waschwirkung von Eiweißf ettsäurekondensationsprodukten steigern kann, wenn man weiterabgebaute Eiweißspaltprodukte, deren Molekül also verkleinert ist, zur Umsetzung benutzt, doch sind hier natürliche Grenzen gesetzt, da Kondensationsprodukte mit zu weit abgebautem Eiweißanteil unbeständig sind; das heißt, sie trennen sich bei mehr oder weniger langem Stehen in zwei Schichten. Auch reicht die Waschwirkung dieser Produkte noch längst nicht an die der obenerwähnten waschaktiven Stoffe heran. . ■ ■ ■It is known that the washing effect of protein fatty acid condensation products can be increased, if one uses further degraded protein breakdown products, the molecule of which is therefore reduced, for implementation used, but there are natural limits here, since condensation products with too far degraded Protein content are unstable; that is, they separate into two when they stand for a longer or shorter period of time Layers. The washing effect of these products is also far from being as good as that of the above-mentioned ones active washing substances. . ■ ■ ■
Ebenso ist es bekannt, die Waschwirkung der Eiweißfettsäurekondensationsprodukte durch Einarbeiten von Alkylsulfaten und ähnlichen Verbindungen zu steigern, doch entstehen hierbei Produkte,It is also known to improve the washing effect of the protein fatty acid condensation products by incorporating them of alkyl sulfates and similar compounds, but this creates products
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deren andere oberflächenaktive Eigenschaften der Eiweißfettsäurekondensationsprodukte, z. B. die Farbstoffdispergierwirkung, deutlich vermindert ist.whose other surface-active properties of the protein fatty acid condensation products, e.g. B. the dye dispersing effect, is significantly reduced.
Es wurde nun gefunden, daß man durch Einwirkung von Äthylenoxyd auf die aus den Eiweißfettsäurekondensationsprodukten nach der deutschen Patentschrift 691 411 erhaltenen freien Eiweißfettsäuren mit ungesättigter Fettsäurekette hochwirksame waschaktive Stoffe erhält, deren Waschwirkung die der besten Alkylsulfate erreicht. Die übrigen überlegenen oberflächenaktiven Eigenschaften der Eiweißfettsäure-It has now been found that the action of ethylene oxide on the condensation products of the protein fatty acid according to the German patent 691 411 obtained free protein fatty acids with unsaturated fatty acid chain receives highly effective detergent substances whose washing effect is that of the best alkyl sulfates achieved. The other superior surface-active properties of the protein fatty acid
CH3(CH2)7 — CH- CH2(CEy7- CO kondensationsprodukte werden durch diese Behändlung jedoch nicht vermindert.CH 3 (CH 2 ) 7 - CH- CH 2 (CEy 7 - CO condensation products are not reduced by this treatment.
Die gute Waschwirkung dieser ernndungsgemäßen Produkte erklärt sich daraus, daß das Äthylenoxyd sich in Form der bekannten Glykolätherkette an die Doppelbindung im Fettsäurerest der Eiweißfettsäure anlagert und so den hydrophoben Molekülanteil entsprechend verstärkt. Es entstehen also Verbindungen, die als Eiweißglykolätherfettsäuren bezeichnet werden können und etwa folgender Formel entsprechen:The good washing effect of these products according to the invention is explained by the fact that the ethylene oxide in the form of the well-known glycol ether chain to the double bond in the fatty acid residue of the protein fatty acid accumulates and thus reinforces the hydrophobic part of the molecule accordingly. So connections are created which can be referred to as protein glycol ether fatty acids and have the following formula correspond:
-NH-R1(CONH-R2)^-COOH ,-NH-R 1 (CONH-R 2 ) ^ - COOH,
0-C9H1-O-C9H4OH0-C 9 H 1 -OC 9 H 4 OH
Da bei dieser Reaktion die Carboxylgruppe erhalten bleibt, was sich aus der Säureunbeständigkeit der erhaltenen Produkte ergibt, und auch nur verhältnismäßig geringe Mengen Äthylenoxyd nötig sind, nämlich 2 bis 3 Mol auf 1 Mol Eiweißfettsäure, entsprechen diese Produkte nicht den in den deutschen Patentschriften 694 178 und 721 379 beschriebenen Verbindungen. Since the carboxyl group is retained in this reaction, which is evident from the acid instability of the Products results, and only relatively small amounts of ethylene oxide are necessary, namely 2 to 3 mol to 1 mol of protein fatty acid, these products do not correspond to those in the German patents 694 178 and 721 379 compounds described.
Bei diesen bekannten Verfahren handelt es sich vielmehr um die Herstellung von ionogeninaktiven Stoffen, wobei auf 1 Mol Fettsäure oder Fettalkohol mindestens 4 oder mehr Mol Äthylenoxyd angewendet werden, wobei das Äthylenoxyd mit der Carboxyl- oder Hydroxylgruppe der betreffenden Verbindungen reagiert.Rather, these known processes are concerned with the production of ionogenically inactive ones Substances, with at least 4 or more moles of ethylene oxide applied to 1 mole of fatty acid or fatty alcohol be, the ethylene oxide with the carboxyl or hydroxyl group of the compounds in question reacted.
Besonders waschwirksame Produkte erhält man, wenn vor der Umsetzung mit Äthylenoxyd die Eiweißfettsäuren mit dem Anhydrid niedermolekularer organischer Säuren, vorzugsweise mit Essigsäureanhydrid, 35 behandelt werden, wodurch im Eiweißrest vorhandene reaktionsfähige Gruppen blockiert werden und das Äthylenoxyd gezwungen wird, sich vollständig an die Fettsäurekette anzulagern.Products that are particularly effective in washing are obtained if the protein fatty acids are added to the reaction with ethylene oxide with the anhydride of low molecular weight organic acids, preferably with acetic anhydride, 35 are treated, whereby reactive groups present in the protein residue are blocked and that Ethylene oxide is forced to attach itself completely to the fatty acid chain.
Ein wesentlicher Nutzen der oben beschriebenen Arbeitsweise liegt darin, daß zur Erzielung der gewünschten. Waschwirkung bedeutend weniger Äthylenoxyd angewendet werden kann, während beim Arbeiten ohne vorherige Blockierung etwa die doppelte theoretische Menge Äthylenoxyd angewendet werden muß.A major benefit of the procedure described above is that to achieve the desired. Washing effect significantly less ethylene oxide can be applied while working without prior blocking, about twice the theoretical amount of ethylene oxide must be used.
Der Vorteil des ernndungsgemäßen Verfahrens beruht darauf, daß die Herstellung dieser wasch-. aktiven Stoffe mit verhältnismäßig einfachen Vorrichtungen durchgeführt werden kann, im Gegensatz zur Herstellung von Alkylsulfaten, Alkylsulfonaten oder Alkylbenzolsulfonaten, die umständlichere technische Anlagen erfordert, und daß die Endprodukte die wertvollen oberflächenaktiven Eigenschaften der bekannten Eiweißfettsäurekondensationsprodukte mit einer Waschwirkung vereinen, die den besten bekannten waschaktiven Stoffen gleichkommt.The advantage of the method according to the invention is based on the fact that the production of this washing. active substances can be carried out with relatively simple devices, in contrast for the production of alkyl sulfates, alkyl sulfonates or alkylbenzenesulfonates, the more complicated technical one Requires equipment, and that the end products have the valuable surface-active properties of the combine well-known protein fatty acid condensation products with a washing effect that is the best known is equivalent to detergent substances.
. In den nachstehend beschriebenen Versuchen wird .die überlegene textilchemische Wirksamkeit der .erfindungsgemäß herstellbaren Eiweiß-Glykolätheffettsäure-Kondensationsprodukte nachgewiesen. Es ,wurde die Wasch-, Dispergier-, Emulgier-, Netz- und Faserschutzwirkung geprüft, und zwar im Vergleich zu den bekannten Eiweißfettsäurekondensationsprodukten und ■ den nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 694 178 herstellbaren Fettsäure-Äthylenoxyd-Anlagerungsverbindungen, wobei bemerkt sei, 8c daß die zuletzt genannten Verbindungen gewöhnlich nur als Emulgiermittel oder Weichmacher dienen (vgl. hierzu Lindner, Textilhilfsmittel und Waschrohstoffe, 1954, S. 499). Das geprüfte Eiweißfettsäurekondensationsprodukt ist ein handelsübliches Produkt, bekannt unter dem Warenzeichen »Lamepon A<?; beim Fettsäure - Äthylenoxyd - Anlagerungsprodukt handelt es sich um ein Textilhilfsmittel, bekannt unter dem Namen »Seral S«. Das erfindungsgemäß verwendete Eiweiß-Glykolätherfettsäure-Kondensationsprodukt ist' ein Durchschnittsprodukt, das aus etwa fünfzig Laboratoriumsversuchen erhalten wurde.. In the tests described below, the superior textile-chemical effectiveness of the protein-glycolate-yeast fatty acid condensation products that can be produced according to the invention is demonstrated. The washing, dispersing, emulsifying, wetting and fiber protection effect was tested, namely in comparison to the known protein fatty acid condensation products and ■ the fatty acid-ethylene oxide addition compounds which can be prepared according to the method of German patent specification 694 178, it being noted, 8c that the last-mentioned compounds usually only serve as emulsifiers or plasticizers (cf. Lindner, Textilhilfsmittel und Waschrohstoffe, 1954, p. 499). The tested protein fatty acid condensation product is a commercially available product, known under the trademark »Lamepon A <?; the fatty acid - ethylene oxide adduct is a textile auxiliary known under the name "Seral S". The protein-glycol ether fatty acid condensation product used in the present invention is an average product obtained from about fifty laboratory tests.
i. Vergleichsprüfung der Waschwirkungi. Comparative test of the washing effect
Da erfahrungsgemäß vergleichende Waschversuche unter Praxisbedingungen mitunter wenig eindrucksvoll sind, wurden die angegebenen Versuche unter verschärften Bedingungen durchgeführt. Es wurden mit Mineralöl und Sudanblau auf einen Ölgehalt von etwa 7 bis 8 % präparierte Wolltuchstreifen von 40 g Trockengewicht 20 Minuten bei 45 ° Anfangstemperatur auf der Quetschwalzenmaschine mit 200 cm3 einer Lösung mit 200 g Hilfsmitteln je Liter bei einem pH-Wert von 7,2 gewaschen. Die Waschflotte wurde hierbei nicht erwärmt, so daß die Wäsche bei sinkender Temperatur, also praktisch kalt, durchgeführt wurde. Anschließend wurden die Streifen 20 Minuten gespült. In den gewaschenen und getrockneten Versuchsstreifen wurde analytisch der Restfettgehalt ermittelt und auf diese Weise ein Maß für die Wasch wirkung erhalten. ,Since experience has shown that comparative washing tests under practical conditions are sometimes not very impressive, the tests given were carried out under more stringent conditions. It was mixed with mineral oil and Sudan Blue to an oil content of about 7 to 8% of prepared wool cloth strips of 40 g dry weight of 20 minutes at 45 ° initial temperature on the Quetschwalzenmaschine with 200 cm 3 of a solution containing 200 g aids per liter at a pH value of 7 , 2 washed. The wash liquor was not heated here, so that washing was carried out at a falling temperature, that is to say practically cold. The strips were then rinsed for 20 minutes. In the washed and dried test strips, the residual fat content was determined analytically and in this way a measure of the washing effect was obtained. ,
Die mit dem bekannten Eiweißfettsäurekondensationsprodukt gewaschenen Streifen wiesen einen Restfettgehalt von 3,96 °/0 auf, die mit dem erfindungsgemäßen Eiweiß-Glykolätherfettsäure-Kondensationsprodukt einen solchen von 1,25 °/0 und die mit dem bekannten Fettsäure - Äthylenoxyd - Anlagerungsprodukt gewaschenen einen solchen von 2,35 °/0.Washed with the known protein fatty acid condensation product strip had a residual fat content of 3.96 ° / 0, which with the inventive protein glycol ether fatty acid condensation product such of 1.25 ° / 0 and with the known fatty acid - ethylene oxide - adduct washed such of 2.35 ° / 0 .
Daraus ergibt sich eine wesentlich gesteigerte Waschwirkung der erfindungsgemäß herstellbaren Produkte. This results in a significantly increased washing effect of the products which can be prepared according to the invention.
2. Vergleichsprüfung der Dispergierwirkung2. Comparative test of the dispersing effect
Die Dispergierwirkung wurde nach der bekannten Filterprobenmethode geprüft. Die Durchführung einer sogenannten Filterprobe zeigt die Dispergierwirkung des zu prüfenden Hilfsmittels auf einen. Färb-The dispersing effect was tested according to the known filter sample method. The implementation a so-called filter sample shows the dispersing effect of the aid to be tested on one. Coloring
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stoff, und zwar im vorliegenden Falle auf das schwer dispergierbare Columbiaechtrot F.substance, in the present case to the hard-to-disperse Columbia fast red F.
Die Filterprobe wurde folgendermaßen durchgeführt: 20 cm3 einer Lösung 1: 10 des zu prüfenden Hilfsmittels wurden mit 25 cm3 einer Lösung 1: 100 von Columbiaechtrot F mit 960 cm3 Leitungswasser 5 Minuten gekocht. Darauf wurde die Lösung durch ein Nutschenfilter gegeben. Die Dispergierwirkung ist aus der fehlenden bzw. mehr oder weniger auftretenden Schmierenbildung ersichtlich. Die erfindungsgemäß herstellbaren Produkte zeigen praktisch die gleiche vorzügliche Dispergierwirkung wie die bekannten Eiweißfettsäurekondensationsprodukte.The filter sample was carried out as follows: 20 cm 3 of a 1:10 solution of the auxiliary to be tested were boiled with 25 cm 3 of a 1: 100 solution of Columbiaechtrot F with 960 cm 3 of tap water for 5 minutes. The solution was then passed through a suction filter. The dispersing effect can be seen from the lack of or more or less occurrence of smearing. The products which can be prepared according to the invention show practically the same excellent dispersing effect as the known protein fatty acid condensation products.
3. Vergleichsprüfung der Emulgierwirkung3. Comparative test of the emulsifying effect
25 g der jeweiligen Produkte wurden bei 60° mit 50 g Spindelöl verrührt. 10 g des erhaltenen Produktes wurden in 250 cm3 Leitungswasser gelöst. Die Auflösung des mit dem Fettsäure-Äthylenoxyd-Anlagerungsprodukt hergestellten Produktes mußte hierbei mit warmem Wasser erfolgen.25 g of the respective products were stirred with 50 g of spindle oil at 60 °. 10 g of the product obtained were dissolved in 250 cm 3 of tap water. The dissolution of the product made with the fatty acid-ethylene oxide addition product had to be done with warm water.
Die Emulsion mit dem Eiweißfettsäurekondensationsprodukt zeigte nach 1Z2 Stunde deutliche Aufrahmung, während die Emulsion mit dem Eiweiß-Glykolätherfettsäure-Kondensationsprodukt und mit dem Fettsäure-Äthylenoxyd-Anlagerungsprodukt erst nach 5 Stunden schwache Aufrahmungen zeigte, wobei die Aufrahmungserscheinungen beim erfindungsgemäß herstellbaren Produkt deutlich schwächer waren.The emulsion with the protein fatty acid condensation product showed clear creaming after 1 Z 2 hours, while the emulsion with the protein-glycol ether fatty acid condensation product and with the fatty acid-ethylene oxide addition product showed weak creaming only after 5 hours, the creaming phenomena in the product that can be prepared according to the invention being significantly weaker .
4. Vergleichsprüfung der Netzwirkung4. Comparative test of the network effect
Als Netzwirkung wurde die Einsinkzeit von runden Zellwollgewebestücken mit 19 mm Durchmesser in einer Lösung von 2 g Hilfsmitteln je Liter bei 20, 40 und 60° bestimmt. Das Ergebnis ist aus nachstehender Kurvenzeichnung ersichtlich.As a net effect, the sinking time of round pieces of viscose tissue with a diameter of 19 mm was measured in a solution of 2 g of auxiliaries per liter at 20, 40 and 60 °. The result is from below Curve drawing visible.
A = Eiweißfettsäurekondensationsprodukt,A = protein fatty acid condensation product,
B = Eiweiß-Glykolätherfettsäure-Kondensations-B = protein-glycol ether-fatty acid-condensation
produkt,
C = Fettsäure-Äthylenoxyd-Anlagerungsprodukt.product,
C = fatty acid-ethylene oxide addition product.
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5. Vergleichsprüfung der Faserschutzwirkung5. Comparative test of the fiber protection effect
Die Prüfung auf Faserschutzwirkung wurde an der Wolle unter verschärften Bedingungen durchgeführt, um rasch zu eindrucksvollen Ergebnissen zu gelangen. Als Maß der Schutzwirkung wurde das sogenannte Einlaufen oder Schrumpfen eines Wollgarnstranges gewertet, wobei das unbehandelte Garn den Wert 100 % erhielt. Je größer das Einlaufen ist, um so stärker ist die Faserschädigung.The test for fiber protection was carried out on the wool under more stringent conditions, to achieve impressive results quickly. As a measure of the protective effect, the so-called Shrinkage or shrinkage of a wool yarn strand is rated, the untreated yarn being the value 100% received. The greater the shrinkage, the greater the fiber damage.
Je ein 5-g-Strang Zephirgarn wurde 1 Stunde bei •900 in 500 cm3 einer 2°/oigen Natriumcarbonatlösung mit Zusatz von 5 g Hilfsmitteln behandelt. Nach dem Spülen, Abquetschen und Trocknen wurde die jeweilige Länge des behandelten Garnstranges gemessen und der erhaltene Wert mit der Länge eines gleichartigen unbehandelten Stranges verglichen, wodurch sich folgendes Ergebnis zeigt:Depending on a 5-g-strand Zephirgarn was treated cm 3 of 2 ° / o solution of sodium carbonate with addition of 5 g aids for 1 hour at 0 • 90 in 500th After rinsing, squeezing and drying, the respective length of the treated yarn strand was measured and the value obtained was compared with the length of a similar untreated strand, giving the following result:
60°60 °
unbehandelt 100 %untreated 100%
ohne Hilfsmittel 66%without aids 66%
mit Eiweißfettsäure-Kondensationsprodukt 70 °/0 with protein fatty acid condensation product 70 ° / 0
mit Eiweiß-Glykolätherfettsäure-with protein glycol ether fatty acid
Kondensationsprodukt 84 %Condensation product 84%
mit Fettsäure-Äthylenoxyd-Anlagerungsprodukt 70 %with fatty acid-ethylene oxide addition product 70%
100 g in bekannter Weise durch Kondensation von Lysalbinsäure mit Rübölfettsäure (Jodzahl 98) und anschließender Säurefällung hergestellte freie Eiweißfettsäure mit etwa 60 % Trockensubstanz (Molekulargewicht der trocknen Eiweißfettsäure etwa 600) werden in Form einer wäßrigen Paste mit 25 g100 g in a known manner by condensation of lysalbic acid with rapeseed oil fatty acid (iodine number 98) and subsequent acid precipitation produced free protein fatty acid with about 60% dry matter (molecular weight of the dry protein fatty acid about 600) are in the form of an aqueous paste with 25 g
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Äthylenoxyd verrührt und in einer Druckflasche 6 Stunden bei 50 bis 550 gehalten. Das entstandene
Produkt wird mit Natronlauge neutralisiert.
. Die erhaltene ölartige Flüssigkeit ist in Wasser unter reichlicher Schaumbildung leicht löslich und besitzt
die hervorragenden oberflächenaktiven Eigenschaften der Eiweißfettsäurekondensationsprodukte und eine
ausgezeichnete Waschwirkung.Ethylene oxide was stirred and kept at 50 to 55 0 in a pressure bottle for 6 hours. The resulting product is neutralized with sodium hydroxide solution.
. The oily liquid obtained is easily soluble in water with copious foaming and has the excellent surface-active properties of the protein fatty acid condensation products and an excellent washing effect.
600 kg Eiweißfettsäure, deren Fettsäureanteil eine Jodzahl von 98 besitzt, mit etwa 60 % Trockengehalt (Molekulargewicht der trocknen Eiweißfettsäure etwa 635) werden in einem verschließbaren, emaillierten Rührwerkskessel bei 45 ° unter Rühren mit 30 kg Essigsäureanhydrid versetzt. Nach 1- bis inständigem Nachrühren wird mit Natronlauge auf einen pH-Wert von 4 bis 5 eingestellt und darauf der Kessel geschlossen. Bei 50 bis 550 werden dann unter Rühren 50 kg Äthylenöxyd, was einem Molverhältnis von ι Mol Eiweißfettsäure zu 2 Mol Äthylenoxyd entspricht, eingeleitet. Nach etwa 5stündigem Rühren bei der angegebenen Temperatur ist die Reaktion beendet. Der Kessel wird geöffnet und das Reaktionsprodukt mit Natronlauge neutralisiert, worauf es abgefüllt werden kann.600 kg of protein fatty acid, the fatty acid content of which has an iodine number of 98, with about 60% dry content (molecular weight of the dry protein fatty acid about 635) are mixed with 30 kg of acetic anhydride in a lockable, enamelled stirred tank at 45 ° while stirring. After 1 to the insistent stirring is adjusted with sodium hydroxide to a p H value of from 4 to 5 and it is closed the boiler. At 50 to 55 0 kg are then under stirring 50 Äthylenöxyd which a molar ratio of moles ι protein fatty acid corresponds to 2 moles of ethylene oxide, is introduced. After stirring for about 5 hours at the specified temperature, the reaction has ended. The kettle is opened and the reaction product is neutralized with sodium hydroxide solution, whereupon it can be filled.
Es ist in Wasser leicht löslich und besitzt die in der Beschreibung erwähnten wertvollen Eigenschaften.It is easily soluble in water and has the valuable properties mentioned in the description.
Claims (2)
Deutsche Patentschriften Nr. 694 178, 721379;
A. M. Schwartz und J. W. Perry, Surface Active Agents, 1949, S. 224;Considered publications:
German Patent Nos. 694 178, 721379;
AM Schwartz and JW Perry, Surface Active Agents, 1949, p. 224;
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