DEP0034693DA

DEP0034693DA - Plasticizers

Info

Publication number: DEP0034693DA
Authority: DE
Inventors: Heinrich Dr. Meckbach; Gunter Dr. Nottes
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Publication date: 1950-10-05

Description

Professor Dr _β Otto Bayer und Dr. Ernst Gauer (beide Leverkueen)Professor Dr _β Otto Bayer and Dr. Ernst Gauer (both Leverkueen)

Kn/Sch Leverkusen j den 18. Jan.¹ 1949Kn / Sch Leverkusen j the 18th Jan. ¹ 1949

WeichmaübungsmittelSofteners

Aus der französischen Patentschrift 878^f7|91 ist die Herstellung von Sulfosäureamiden durch gleichzeitige Einwirkung von Halogen und Schwefeldioxyd auf gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffe und anschließende Umsetzung der so erhältlichen Sulfohalogenide mit Ammoniak bekannt» Die nach den Angaben dieser Patentschrift hergestellten Sulfonsäureamide stellen Monosul« fohsäureamide und Gemische von Monosulfonsäureamiden mit höheren Sulfonsäureamiden, wie z.B. Disulfonsäurediamiden und Trisulfonsäuretriamiden, dar. Diese Verbindungen sollen u.a. Verwendung finden als Lösungs- und leichmaohungsmittel für filmbildende Mas= senj z.B. für Celluloseabkömmlinge. Während sie sich nun als Weichmachungsmittel für Nitrocellulose eignen, ergeben sie in Verbindung mit Aoetylcellulose keine klaren Filme«The French patent 878 ^f 7 | 91 discloses the preparation of sulfonic acid amides by the simultaneous action of halogen and sulfur dioxide on saturated aliphatic hydrocarbons and subsequent reaction of the sulfohalides thus obtainable with ammonia. The sulfonic acid amides prepared according to the information in this patent are monosulfonic acid amides and mixtures of monosulfonic acid amides with higher sulfonic acid amides, such as, for example, disulfonic acid diamides and trisulfonic acid triamides. These compounds are to be used, inter alia, as solvents and sizing agents for film-forming compounds, for example for cellulose derivatives. While they are now suitable as plasticizers for nitrocellulose, they do not produce clear films in combination with aoetylcellulose «

Es wurde nun gefunden, daß höhermolekulare aliphatisch^ Disulfonsäurediamide oder Mischungen dieser mit höheren Sulfonsäureamiden, wie sie aus den durch SuIf ο Chlorierung von langket*= tigen aliphatischen Kohlenwasserstoffen erhältlichen Sulfochloriden durch nachfolgende Behandlung mit Ammoniak erhältlich sind, und die im wesentlichen keine Monosulfonsäureamide enthalten, sich ausgezeichnet als nicht gelatinierende Weichmachungsmittel für Acetylcellulose und die anderen üblichen fettsäureester und auch Mischester der Cellulose eignen. Die Trübung, die in Verbindung mit Acetylcellulose bei Verwendung der nach der französischen Patentschrift 878 971 erhältlichen Sulfonsäureamidgemische auftrat, ist nämlich, wie festgestellt wurde, auf die vorwiegende Anwesenheit von Monosulfonsäureamiden zurückzuführen. Man kann die erfindungsgemäß anzuwendenden Sulfonsäureamide monosulfonsäu~ reamid-frei erhalten, indem man z.B. in bekannter Weise aus dem zugrunde liegenden Sulfochloridgemisch die. MonosulfochloiMe abtrennt »It has now been found that higher molecular weight aliphatic ^ disulfonic acid diamides or mixtures of these with higher sulfonic acid amides, as they are obtained from the sulfochlorides obtainable by sulfo chlorination of long-chain aliphatic hydrocarbons are obtainable by subsequent treatment with ammonia, and which contain essentially no monosulfonic acid amides, excellent as a non-gelatinizing plasticizer for acetyl cellulose and the other common fatty acid esters and Mixed esters of cellulose are also suitable. The turbidity associated with acetyl cellulose when using the French Indeed, it has been found that the sulfonic acid amide mixtures available in US Pat. No. 878 971 are the predominant ones Attributed to the presence of monosulfonic acid amides. The sulfonic acid amides to be used according to the invention can be monosulfonic acid Obtained reamide-free, for example, in a known manner from the base sulfochloride mixture. MonosulfochloiMe separates »

Sie neuen Weiohmaohungamittel gelatinieren zwar die Aee=- tyleelluloae nichts haben aber den Vorteil₅ in Zueäts@n bis eu 25o $ mit ihr verträglich zu sein, ohne aussusohwits@n. Man hat also mit Hilf® dieses¹ äußerst lichtechten Produkte die Möglichkeit, Acetylcelluloselack« mit höherem Körpergehalt heraustellen»The new Weiohmaohunga remedies gelatinize the Aee = - tyleelluloae nothing but have the advantage ₅ in Zueäts @ n up to eu 25o $ to be compatible with it, without aussusohwits @ n. With the help of this ¹ extremely lightfast product, you have the option of producing acetylcellulose varnish "with a higher body content"

Example ii

2o Teile einer mittel» bis hoehviskoeen aoetonlöslichen Aeetylcellulose werden mit 2o Teilen Toluol durchfeuchtet und anschließend in einem Gemisch aus 2o Teilen Aceton, 2o Teilen Me» thylacetatj Io Teilen Propanole Io Teilen Cyclohexanon, Io Teilen Methylglykolätheracetat, 5 Teilen Triphenylphoephat und 7 Teilen Dimethylglykolphthalat gelöste Dieser klaren Lösung werden 3o Teile eines aus einem gesättigten Kohlenwasserstoff mit 15 G-Ato= men hergestellten Disulfoläurediamids zugesetzt. Me so erhaltene lösung liefert einen hoch elastischen und ausgezeichnet alterungs« beständigen Kabellack*20 parts of a medium to high viscosity acetone-soluble acetylcellulose are moistened with 20 parts of toluene and then in a mixture of 20 parts of acetone, 20 parts of methyl acetate, parts of propanols, parts of cyclohexanone and parts of 10 Methylglykolätheracetat, 5 parts of triphenylphoephate and 7 parts of dimethylglycol phthalate dissolved This clear solution are 3o Parts of a disulfolic acid diamide prepared from a saturated hydrocarbon with 15 G atoms are added. Me so received solution provides a highly elastic and extremely aging-resistant cable lacquer *

Example 2s

15 Teile einer aoetonlöslichen niedrigviskosen Acetyl·= cellulose werden mit 2o Teilen Toluol durchfeuchtet und anschlie» ßend in einem Gemisch aus 15 Teilen Aceton, 2o Teilen Methyl=· acetat, 5 Teilen Methylglykoläther, 15 Teilen Methylglykoläther» aoetat, 25 Teilen Cyclohexanon, 3 Teilen Dimethylphthalat und 4 Teilen Triphenylphosphat klar gelöst» Dieser lösung wird eine Anreibung von 25 Teilen Bisenoxydrot in 28 Teilen eines aus einem einfach ungesättigten Kohlenwasserstoff mit 14 C-Atomen hergestellten Gemisches aus Disulf on säur ed iami den und Trisulf on säure·= triamiden, in denen der Anteil an Disulfamid überwiegt, versetzt» Mit diesem lack werden Holzbrettchen dreimal gespritzt. Man erhält einen hochglänzenden elastischen lacküberzug von hoher Beckkraft» 15 parts of an acetone-soluble, low-viscosity acetyl cellulose are moistened with 20 parts of toluene and then ßend in a mixture of 15 parts of acetone, 2o parts of methyl acetate, 5 parts of methyl glycol ether, 15 parts of methyl glycol ether » aoetat, 25 parts of cyclohexanone, 3 parts of dimethyl phthalate and 4 parts of triphenyl phosphate dissolved clear »This solution is a Grinding of 25 parts of bison oxide red in 28 parts of one made from a monounsaturated hydrocarbon with 14 carbon atoms Mixture of disulf on acid ed iamides and trisulf on acid · = triamides, in which the proportion of disulfamide predominates, mixed » Wooden boards are sprayed three times with this varnish. The result is a high-gloss, elastic lacquer coating with a high level of strength »

Claims

Claim

Use of higher molecular weight aliphatic sisulfonic acid diamides or mixtures of these with higher sulfonic acid amides ^ which are essentially free of monosulphonic acid amides, as softening agents for fatty acid esters of cellulose "