DE811158C - Plasticizers - Google Patents

Plasticizers

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Publication number
DE811158C
DE811158C DEP34693D DEP0034693D DE811158C DE 811158 C DE811158 C DE 811158C DE P34693 D DEP34693 D DE P34693D DE P0034693 D DEP0034693 D DE P0034693D DE 811158 C DE811158 C DE 811158C
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DE
Germany
Prior art keywords
parts
plasticizers
acid amides
cellulose
sulfonic acid
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Expired
Application number
DEP34693D
Other languages
German (de)
Inventor
Heinrich Dr Meckbach
Guenter Dr Nottes
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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Publication of DE811158C publication Critical patent/DE811158C/en
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/36Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/43Compounds containing sulfur bound to nitrogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description

Weichmachungsmittel Atts der französischen Patentschrift 878 971 ist die Tierstellung von Sulfonsäureamiden durch gleichzeitige Einwirkung von Halogen und Schwefeldioxyd auf gesättigte aliphatische Kohlenwasser-Stoffe und anschließende Umsetzung der so erhältlichen Sulfohalogenide mit Ammoniak bekannt. Die nach den Angaben dieser Patenschrift hergestellten Sulfonsättreamide stellen Nlottosulfottsäureamide und Gemische von :\fonosulfonsäureamiden mit höheren Sulfonsäureamiden, wie z. B. Disulfonsäurediamiden und Tristtlfonsäuretriamiden, dar. Diese Verbindungen sollen u. a. Verwendung finden als Lösungs- und Weichmachungsmittel für filmbildende blassen, z. B. für Cellulosea.bkömmlinge.Während sie sich nun als Weichmachungsmittel für Nitrocellulose eignen, ergeben sie in Verbindung mit "Acetylcellulose keine klaren Filme.Softening agent Atts of French patent specification 878,971 is the animal production of sulfonic acid amides by simultaneous exposure to halogen and sulfur dioxide on saturated aliphatic hydrocarbons and subsequent Implementation of the sulfohalides obtainable in this way with ammonia is known. The after the According to this patent specification, sulfonic acid amides produced are Nlottosulfottsäureamide and mixtures of: \ fonosulfonsäureamiden with higher sulfonamides, such as. B. Disulfonic acid diamides and Tristtlfonsäuretriamiden. These compounds are said to i.a. Are used as solvents and plasticizers for film-forming pale, z. B. for cellulose a.bkommenlinge.While they are now used as a plasticizer for If nitrocellulose is suitable, it does not produce clear results in connection with "acetylcellulose" Movies.

Es wurde nun gefunden, ,daß höhermolekulare aliphatische Disttlfonsäurediamide oder Mischungen dieser mit höheren Sulfonsättreamiden,wie sie aus den durch Sttlfochlorierung von langkettigen aliphatischen Kohlenwasserstoffen erhältlichen Sulfochloriden durch nachfolgende Behandlung mit Ammoniak erhältlich sind und die im wesentlichen keine Monosulfonsäureamide enthalten, sich ausgezeichnet als nicht gelatinierende Weichmachungsmittel für Acetylcellulose und die anderen üblichen Fettsäureester und auch Mischester der Cellulose eignen. Die Trübung, die in Verbindung mit Acetylcellulose bei Verwendung der nach der französischen Patentschrift 878971 erhältlichen Sulfonsäureamidgemische auftrat, ist nämlich, wie festgestellt wurde, auf die vorwiegende Anwesenheit von Monosulfonsäureamiden zurückzuführen. Man kann die erfindungsgemäß anzuwendenden Sulfonsäureamide monosulfonsäureamidfrei erhalten, indem man z. B. in bekannter Weise aus dem zugrunde liegenden Sulfochloridgemisch die Monosulfochloride abtrennt.It has now been found that higher molecular weight aliphatic distulfonic acid diamides or mixtures of these with higher sulfonic acid diamides, such as those obtainable from the sulfochlorides obtainable by the sulfochlorination of long-chain aliphatic hydrocarbons by subsequent treatment with ammonia and which contain essentially no monosulfonic acid amides, are excellent as non-gelatinizing plasticizers suitable for acetyl cellulose and the other common fatty acid esters and also mixed esters of cellulose. The turbidity which occurred in connection with acetyl cellulose when using the sulfonic acid amide mixtures obtainable according to French patent specification 878971 is namely, as has been found, due to the predominant presence of monosulfonic acid amides. The sulfonic acid amides to be used according to the invention can be obtained monosulfonic acid amide-free by z. B. separates the monosulfochlorides in a known manner from the underlying sulfochloride mixture.

Die neuen Weichmachungsmittel gelatinieren zwar die Acetylcellulose nicht, haben aber den Vorteil, in Zusätzen bis zu 25o% mit ihr verträglich zu sein, ohne auszuschwitzen. Man hat also mit Hilfe dieser äußerst lichtechten Produkte die Möglichkeit, Acetylcelluloselacke mit höherem Körpergehalt herzustellen.The new plasticizers gelatinize although the Acetyl cellulose does not, but it has the advantage that it is compatible with additives of up to 25o% to be without sweating out. So you have with the help of this extremely lightfast Products the possibility of producing acetyl cellulose lacquers with a higher body content.

Beispiel i 2o Teile einer mittel-'bis hochviskosen acetonlöslichen Acetylcellulose werden mit 2o Teilen Toluol durchfeuchtet und anschließend in einem Gemisch aus 2o Teilen Aceton, 2o Teilen Methylacetat, io Teilen Propanol, io Teilen Cyclohexanon, 1o Teilen Methylglykolätheracetat, 5 Teilen Triphenylphosp'hat und 7 Teilen Dimethylglykolphthalat gelöst. Dieser klaren Lösung werden 30 Teile eines aus einem gesättigten Kohlenwasserstoff mit 15 C-Atomen hergestellten Disulfonsäurediamids zugesetzt. Die so erhaltene Lösung liefert einen hoch elastischen und ausgezeichneten alterungsbeständigen Kabellack.Example i 2o parts of a medium to high viscosity acetone-soluble Acetyl cellulose are moistened with 2o parts of toluene and then in a Mixture of 20 parts of acetone, 20 parts of methyl acetate, 10 parts of propanol and 10 parts Cyclohexanone, 1o parts of methyl glycol ether acetate, 5 parts of triphenylphosph'hat and 7 parts of dimethyl glycol phthalate dissolved. This clear solution will be 30 parts of a Disulfonic acid diamide produced from a saturated hydrocarbon with 15 carbon atoms added. The solution thus obtained gives a highly elastic and excellent one non-aging cable lacquer.

Beispie12 15 Teile einer acetonlöslichen niedrigviskosen Acetylcellulose werden mit 2o Teilen Toluol durchfeuchtet und anschließend in einem Gemisch aus 15 Teilen Aceton, 2o Teilen Methylacetat, 5 Teilen Methylglykoläther, 15 Teilen Methylglykolätheracetat, 25 Teilen Cyclohexanon, 3 Teilen Dimethylphthalat und 4 Teilen Triphenylphosphat klar gelöst. Dieser Lösung wird eine Anreibung von 25 Teilen Eisenoxydrot in 28 Teilen eines aus einem einfach ungesättigten Kohlenwasserstoff mit 14 C-Atomen hergestellten Gemisches aus Disulfonsäurediamiden und Trisulfonsäuretriamiden, in denen der Anteil an Disulfamid überwiegt, versetzt. Mit diesem Lack werden Holzbrettchen dreimal gespritzt. Man erhält einen hochglänzenden elastischen Lacküberzug von hoher Deckkraft.Example 15 parts of an acetone-soluble, low-viscosity acetyl cellulose are moistened with 2o parts of toluene and then in a mixture of 15 parts of acetone, 2o parts of methyl acetate, 5 parts of methyl glycol ether, 15 parts Methyl glycol ether acetate, 25 parts of cyclohexanone, 3 parts of dimethyl phthalate and 4 Parts of triphenyl phosphate dissolved to give a clear solution. This solution is a grinding of 25 parts Iron oxide red in 28 parts of a monounsaturated hydrocarbon Mixture of disulfonic acid diamides and trisulfonic acid triamides made with 14 carbon atoms, in which the proportion of disulfamide predominates, added. With this varnish, wooden boards are made injected three times. A high-gloss, elastic lacquer coating is obtained Opacity.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verwendung von höhermolekularen aliphatischen Disulfonsäurediamiden oder Gemischen dieser mit höheren Sulfonsäureamiden, die im wesentlichen frei von Monosulfonsäureamiden sind, als Weichmachungsmittel für Fettsäureester der Cellulose. PATENT CLAIM: Use of higher molecular weight aliphatic disulfonic acid diamides or mixtures of these with higher sulfonic acid amides, which are essentially free of monosulfonic acid amides, as plasticizers for fatty acid esters of cellulose.
DEP34693D 1949-02-22 1949-02-22 Plasticizers Expired DE811158C (en)

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