Verfahren zur Herstellung von Verbindungen ungesättigter Fettsäuren
oder ihren Estern oder ihren Amiden Es wurde die überraschende Beobachtung gemacht,
daß sich ungesättigte Fettsäuren, ihre Amide oder Ester, wie beispielsweise die
Mono- oder Polvester mehrwertiger Alkohole, z. B. Leinöl oder Tran, durch Einwirkung
von schwefliger Säure oder ihren Salzen und Oxydationsmitteln, wie Luft oder Sauerstoff,
mit oder ohne Verwendung von Katalysatoren, wie Kobalt-, Blei-, Mangan- oder Eisenverbindungen,
in wasserlösliche Verbindungen, welche einen Schwefligsäurerest enthalten, überführen
lassen. Bei Verbindungen, welche konjugierte Doppelbindungen enthalten, kann außer
dem Schwefligsäurerest auch eine Sulfonsäuregruppe eintreten.Process for the preparation of compounds of unsaturated fatty acids
or their esters or their amides The surprising observation was made
that unsaturated fatty acids, their amides or esters, such as the
Mono- or Polvester polyvalent alcohols, e.g. B. linseed oil or Tran, by exposure
of sulphurous acid or its salts and oxidizing agents, such as air or oxygen,
with or without the use of catalysts such as cobalt, lead, manganese or iron compounds,
into water-soluble compounds which contain a sulfuric acid residue
permit. In the case of compounds which contain conjugated double bonds, apart from
a sulfonic acid group also enter the sulfurous acid residue.
Die Behandlungsweise selbst. die Reaktionstemperatur, die angewendete
Menge schwefliger Säure bzw. deren Salze können in weiten Grenzen schwanken. Die
so erhältlichen neuen Reaktionsprodukte sind vorzüglich als Fettungsmittel, 1@Tetzmittel,
Schlichtemittel usw. mit oder ohne Zugabe weiterer Zusätze geeignet. Besonders wertvoll
sind sie als Ersatz für die übliche Leinölschlidite bei Seide und Kunstseide, .,-eil
sie bei ausgezeichnetem 1#adenschluß zu keiner Schädigung der Faser führen und sich
außerordentlich leicht wieder entfernen lassen.The treatment itself. The reaction temperature that was used
The amount of sulphurous acid or its salts can vary within wide limits. the
New reaction products obtainable in this way are excellent as fatliquoring agents, 1 @ detting agents,
Sizing agents etc. are suitable with or without the addition of other additives. Particularly valuable
are they as a substitute for the usual linseed oil slides for silk and rayon,., - eil
They do not lead to any damage to the fiber with excellent adhesion and they do not
Can be removed again extremely easily.
Behandelt man, wie weiter gefunden wurde. die vorgenannten Fettsäurederiv
ate mit verdünnten Mineralsäuren oder sonstigen säureabspaltenden Mitteln, so wird
schweflige Säure abgespalten. Man erhält so bei Verwendung von konjugierte Doppelverbindungen
enthaltenden Verbindungen wasserlösliche Sulfonsäuren, bei Verwendung von Verbindungen,
die keine konjugierte Doppelbindung enthalten, wie Leinöl, Tran usw., dagegen wasserunlösliche
Verbindungen, anscheinend Otvfettsäuren bzw. deren Ester. Aus Leinöl z. B. erhält
man nach der Behandlung mit Bisulfit und Luft beim Erwärmen mit verdünnten 'Mineralsäuren
ein Glvcerid, das durch Zusatz von Trockenstoffen in wenigen Stunden 'auftrocknet
und in den üblichen Nitrocelluloselösungsmitteln klar löslich ist. Es kann mit \itrocelluloselack
in jedem Verhältnis gemischt werden und liefert Kombinationslacke, die klare elastische
Filme bilden. Durch seine niedrige Viskosität unterscheidet es sich einwandfrei
von geblasenem Leinöl. Beispiel i 3oo Gewichtsteile Leinöl «-erden mit 2 Gewichtsteilen
Bleimangannaphthenat versetzt und alsdann mit i2o Gewichtsteilen Katriumbisulfit
ioo 'in in Form einer 38 °(oigeii Lauge in einem gut wirkenden Rührwerkkessel
bei Temperaturen von ungefähr ioo° mit Luft etwa 1G Stunden behandelt, bis eine
herauszunehmende
Probe eine durchscheinende einheitliche Lösung
bildet, die, vorsichtig in Wasser gegeben, zu Boden sinkt. Das Reaktionsprodukt
wird durch vorsichtiges Ausrühren mit wenig kaltem Wasser gewaschen und abgetrennt.
Es stellt in dieser Form ein gelbes durchscheinendes Öl dar, das schwerer wie-Wasser
ist. Durch Zugabe von heißem Wasser wird es in Lösung gebracht. -Beispiel Das gemäß
Beispiel i erhaltene LTnisetzungsprodukt aus Leinöl, Bisulfit und Luft, das mit
heißem Wasser in Lösung gebracht ist, wird hei etwa go° mit i io Gewichtsteilen
Salzsäure 'Oll 35°,'p versetzt. Es entwickelt sich schweflige Säure, und
es scheidet sich an der Oberfläche ein gelbbraunes Ö1 ab, (las abgetrennt wird.
Es liefert mit Trockenstoffen versetzt und aufgestrichen raschtrocknende Filme.Treated as further found. the aforementioned fatty acid derivatives with dilute mineral acids or other acid-splitting agents, sulfurous acid is split off. In this way, when compounds containing conjugated double compounds are used, water-soluble sulfonic acids are obtained, when compounds which do not contain a conjugated double bond, such as linseed oil, oil, etc., on the other hand, water-insoluble compounds, apparently fatty acids or their esters, are obtained. From linseed oil z. B. after treatment with bisulfite and air, when heated with dilute 'mineral acids, a glyceride is obtained which, by adding dry substances, dries up in a few hours' and is clearly soluble in the usual nitrocellulose solvents. It can be mixed with \ itrocellulose lacquer in any ratio and provides combination lacquers that form clear, elastic films. Because of its low viscosity, it differs perfectly from blown linseed oil. Example i 3oo parts by weight of linseed oil "-erden with 2 parts by weight Bleimangannaphthenat added, and then with i2o parts by weight Katriumbisulfit ioo 'in the form of a 38 ° (oigeii liquor in a well-working Rührwerkkessel at temperatures of about ioo ° with air is about 1G hours treated until a The sample to be removed forms a translucent, uniform solution which, when carefully poured into water, sinks to the bottom. The reaction product is washed and separated by careful stirring with a little cold water. In this form, it is a yellow, translucent oil that is heavier than water . by addition of hot water it is brought into solution. -Example the according to example I obtained LTnisetzungsprodukt from linseed oil, bisulfite and air, which is brought into solution with hot water, hot about go ° with i io weight parts of hydrochloric acid 'Oll 35 ° , 'p. Sulphurous acid develops, and a yellow-brown oil is deposited on the surface (read fig is separated. It delivers quick-drying films mixed with dry substances and coated on.