DEP0029406DA - Process for developing colorations and prints - Google Patents

Process for developing colorations and prints

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DEP0029406DA
DEP0029406DA DEP0029406DA DE P0029406D A DEP0029406D A DE P0029406DA DE P0029406D A DEP0029406D A DE P0029406DA
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Germany
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tetrahydro
rinsed
dried
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acid ester
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German (de)
Inventor
Jacques Duport
Richard Spennrath
Original Assignee
Durand & Huguenin AG, Basel
Publication date

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Description

D u r a η d und riuguenin Δ. - G. , Basel (Schweiz)D u r a η d and riuguenin Δ. - G., Basel (Switzerland)

Verfahren zum Entwickeln von Färbungen und Drucken0 Method of developing colorations and prints 0

L_!ii^iÄ^chÄe£fil^ettte-e«£e3^^L_! Ii ^ iÄ ^ chÄe £ fil ^ ettte-e «£ e3 ^^

d u rejigs a^e^e^^^t-te^^^fe-^K^^d u rejigs a ^ e ^ e ^^^ t-te ^^^ fe- ^ K ^^

Aus den Schwefelsäureestersalzen von Leukoküpenfarbstoffen (Indigosolen) wird durch saure Oxydation, gegebenenfalls unter Hinzufügen eines Katalysators, der betreffende Küpenfarbstoff leicht zurückgebildet.The sulfuric acid ester salts of leuco vat dyes (indigosols) are optionally converted into by acidic oxidation when a catalyst is added, the vat dye in question is easily regressed.

Das Verhalten des Estersalzes gegenüber sauren Oxydationsmitteln ist aber verschieden. Während' die einen durch milde Oxydation entwickelt werden können, erfordern die andern zur Entwicklung energischere Oxydationsbedingungen. Das zur Entwicklung einer Estersalzfärbung notwendige Oxydationspotential ist also für die verschiedenen Estersalze stark verschieden.The behavior of the ester salt towards acidic oxidizing agents is different. While 'some can be developed by mild oxidation, the others require more energetic oxidation conditions for development. The oxidation potential necessary for the development of an ester salt color is therefore for the various ester salts very different.

Ferner ist bekannt, dass gewisse Küpenfarbstoffe, die durch Oxydation der Estersalze auf der Faser entstehen, durch das zur Entwicklung dieser Färbung verwendete Oxydationsmittel leicht oxydiert werden, was eine Aenderung des Farbtones zur Folge hat. Wenn es auch möglich ist, die genauen Mengen der sauer stoff abspalt enden ilittel, die bei gegebener Temperatur und Entwicklungsdauer für die Entwicklung eines jeden Estersalzes notwendig sind, genau zu be-23»4.49 rb. rechnen, so genügen oft nur ganz geringe, in der PraxisIt is also known that certain vat dyes, which are formed by the oxidation of the ester salts on the fiber, easily oxidized by the oxidizing agent used to develop this color, which changes the Color tone. If it is also possible, the exact amounts of the oxygen-releasing agent end up with a given The temperature and development time necessary for the development of each ester salt are to be precisely determined rb. calculate, only very small ones are often sufficient in practice

— 2 —- 2 -

nie ganz verraeidbare Aenderungen der obgenannten Bedingungen, um eine Ueberoxydation empfindlicher Estersalzfärbungen zu bewirken.Changes in the above-mentioned conditions which are never entirely avoidable, in order to avoid over-oxidation of sensitive ester-salt colorations to effect.

^l^jjLpJL, 535'249 beschreibt die Verwendung von oxydierbaren, puffernd wirkenden Verbindungen, wie z.B. aromatische Aminosulfonsäuren, welche im Dampfentwicklungsverfahren für Schwefelsäureestersalze von Leukoküpenfarbstoffen durch saure Oxydation die normale Entwicklung der Färbung zulassen. Die Verbindungen müssen leichter oxydierbar sein als der entsprechende Küpenfarbstoff, um das vorhandene überschüssige Oxydationsmittel aufnehmen zu können und die bereits entwickelte Färbung vor Ueberoxydation zu schützen. Im Falle des Tetraschwefelsäureesters des Tetrahydro-l-2-2l-l'-dianthrachinonazins ist dieses Verfahren jedoch nicht zuverlässig genug, denn trotz Verwendung grösserer Mengen der puffernden Verbindung vermag eine Ueberoxydation„einzut,rerten. ^ l ^ jjLpJL, 535'249 describes the use of oxidizable, buffering compounds, such as aromatic aminosulfonic acids, which allow the normal development of the color in the vapor development process for sulfuric acid ester salts of leuco vat dyes through acidic oxidation. The compounds must be more easily oxidized than the corresponding vat dye in order to be able to absorb the excess oxidizing agent present and to protect the color which has already developed from over-oxidation. In the case of Tetraschwefelsäureesters of tetrahydro-l-2-2 l -l 'dianthrachinonazins but this method is not reliable enough, because despite the use of large quantities of the buffering compound can a overoxidation "einzut, re r th.

* ^JD> dl· ί? uA
""3^ V o^- ίΜ^&ΪΜ^ΡΧ^ 700 < 22,6 wird ein Verfahren zum Drucken
* ^ JD> dl · ί? among others
"" 3 ^ V o ^ - ίΜ ^ & ΪΜ ^ ΡΧ ^ 700 <22.6 becomes a method of printing

und Färben mit den Tetraschwefelsäureestersalzen von Leukoküpenfarbstoffen der Tetrahydro-1-2-2'-l'-dianthrachinonazingruppe durch saure Oxydation im Dampfentwicklungsverfahren beschrieben, gemäss welchem man den Färbebädern oder den Druckpasten neben dem iJatriumchlorat noch Ammoniumnitrat zusetzt. Dieses Verfahren. QW$J-$t sich als eine Verbesserung des Verfahren gemäss &rfb=P. 535'249, doch hat es sich in der Praxis gezeigt, dass auch hier immer wieder mit unzuverlässigen Entwicklungen gewisser Estersalze zu rechnen ist. Fast jede Fabrikationspartie des Tetraschwefelsäureestersalzes des Tetrahydro-l-2-2t-ll-dianthrachinonazins verlangt beim Färben odsr Drucken eine Neueinstellung des Verhältnisses liatriumchlorat / Ammoniumnitrat. ^Cgf^^^jpts. BtKTP. 679*767 endlich beschreibt ein Verfahren zum Färben und Drucken von Textilfasern mit Estersalzen von Leukoküpenfarbstoffen durch saure Oxydation in Gegenwart von Schutzstoffen, indem man als Schutzstoffe Oxoverbindungen verwendet, die durch Oxydation leicht in Chinoneand dyeing with the tetrasulfuric acid ester salts of leuco vat dyes of the tetrahydro-1-2-2'-l'-dianthraquinonazine group by acidic oxidation in the vapor-evolution process, according to which ammonium nitrate is added to the dyebaths or printing pastes in addition to the sodium chlorate. This method. QW $ J- $ t turns out to be an improvement of the method according to & rfb = P. 535,249, but it has been shown in practice that here, too, unreliable developments of certain ester salts are to be expected again and again. Almost every production batch of the tetrasulfuric acid ester salt of tetrahydro-l-2-2 t -l l -dianthraquinonazine requires a readjustment of the ratio of lithium chlorate / ammonium nitrate when dyeing or printing. ^ Cgf ^^^ jpts. BtKTP. 679 * 767 finally describes a process for dyeing and printing textile fibers with ester salts of leuco vat dyes by acidic oxidation in the presence of protective substances, by using oxo compounds as protective substances, which are easily converted into quinones by oxidation

oder chinonähnliche Verbindungen Übergeheric Die Entwicklung geschieht hier auf dem nassen Wege (sogenanntes Hitritverfahren). Die Anwendung dieser vorgenannten Oxyverbindungen im Dampfentwicklungsverfahren für den Tetraschwefelsäureester des Tetrahydro-1-2-2'-l'-dianthrachinonazins gibt jedoch ebenfalls wechselnde, für die Praxis unbefriedigende Resultate.or quinone-like compounds Übergeheric The development takes place here on the wet way (so-called Hitrit method). The use of these aforementioned oxy compounds in the vapor development process for the tetrasulfuric acid ester of tetrahydro-1-2-2'-l'-dianthraquinone azines, however, also vary and are unsatisfactory in practice Results.

Es wurde nun gefunden, dass man in jedem Falle richtig entwickelte Färbungen und Drucke mit dem Tetraschwefelsäureester des Tetrahydro-l-2-2'-l'-dianthrachinonazins durch saure Oxydation im Dampfentwicklungsverfahren in Gegenwart von mindestens einer Puffersubstanz erhalten kann, wenn man als Puffersubstanz eine Sulfon- oder Garbonsäure der Mono- oder Diojcynaphthaline bezw. deren wasserlöslichen Salze verwendet. Setzt man solche Verbindungen direkt dem Farbstoff oder den Druckfarben, bezw. Färbebädern zu, so ist es möglich, in den Druckfarben bezw. Färbebädern die Mengen der zur Entwicklung notwendigen Substanzen innerhalb gewisser Grenzen zu ändern, ohne dass dabei ein Farbtonumschlag des fertig entwickelten Druckes, bezw./Färbung eintritt. Auch gegen Schwankungen der Dampfverhältnisse sind solche Drucke kaum mehr empfindlich und genügen auf jeden Fall den von der Praxis gestellten Anforderungen in voldem Masse.It has now been found that in every case correctly developed dyeings and prints are made with the tetrasulfuric acid ester of tetrahydro-l-2-2'-l'-dianthraquinone azine by acidic oxidation in the presence of steam can be obtained from at least one buffer substance if the buffer substance is a sulfonic or carboxylic acid the mono- or Diojcynaphthalen respectively. their water-soluble salts are used. If one puts such connections directly to the Dye or the printing inks, respectively. To dye baths, it is possible to BEZW in the printing inks. Dye baths the Changing amounts of the substances necessary for development within certain limits without causing a change in color of the finished developed print or / color occurs. Also against fluctuations in steam conditions such prints are hardly sensitive any more and in any case meet the practical requirements in voldem mass.

Als besonders geeignete Sulfon- oder Carbonsäuren der Mono- oder Dioxynaphthaline seien beispielsweise genannt: l-Waphthol-4-sulf ölsäure, l-Naphthol-5-sulfosäure, 2-Haphthol-8-sulfoj|äure, 2-Naphthol-6-carbonsäure, 2-8-Dioxynaphthalin-6-sulfofaure, 2-8-Dioxynaphthalin-3-carbon-6-sulfoIaure -et-e.Particularly suitable sulfonic or carboxylic acids of the mono- or dioxynaphthalenes are, for example named: l-waphthol-4-sulf oleic acid, l-naphthol-5-sulfonic acid, 2-haphthol-8-sulfoic acid, 2-naphthol-6-carboxylic acid, 2-8-dioxynaphthalene-6-sulfonic acid, 2-8-Dioxynaphthalene-3-carbon-6-sulfoIaure -et-e.

Nachfolgende Beispiele veranschaulichen das beschriebene Verfahren, ohne jedoch dasselbe zu beschränken:The following examples illustrate the process described without, however, restricting the same:

Beispiel 1example 1

Tetraschwefelsäureester des Leukoküpenfarbstoffes des Tetrahydro-1-2-2!-1;-dianthrachinonazins 21 $ ^
Pulver ^T y jene
Tetrasulfuric acid ester of the tetrahydro 1-2-2 leuco vat dye ! -1 ; - Dianthraquinone azines $ 21 ^
Powder ^ T y those

2-Waphthol-8-sulf ölsäure 2 "2-waphthol-8-sulf oleic acid 2 "

Wasser 18 "Water 18 "

neutrale Verdickung 60 "neutral thickening 60 "

Rhodanammonium 1:1 8 "Rhodanammonium 1: 1 8 "

Liatriumchlorat 1:3 2 "Liatrium chlorate 1: 3 2 "

Ammoniumvanadat 1 % &, 1 "Ammonium vanadate 1 % & , 1 "

100 Teile100 parts

Es wird gedruckt, getrocknet, 8 Minuten im Mather-Platt gedämpft, gespült, 5 Minuten kochend geseift, gespült und getrocknet.It is printed, dried, steamed for 8 minutes in the Mather-Platt, rinsed, soaped at the boil for 5 minutes, rinsed and dried.

Man erhält einen schönen, klaren, lebhaften Blaudruck. A beautiful, clear, vivid blueprint is obtained.

Beispiel 2Example 2

Mischung von Tetraschwefelsäureester des Leukoküpenfarbstoffes
des Tetrahydro-1-2-2'-1'-dianthrachinonazins 21 jOgulver und 1-Haphthol-4-sul.fo|Täure im Verhältnis 9:2 =
Mixture of tetrasulfuric acid ester of the leuco vat dye
des Tetrahydro-1-2-2'-1'-dianthraquinonazine 21 powder and 1- haphthol-4-sul.fo | acid in a ratio of 9: 2 =

11 Teile11 parts

Wasser 18 "Water 18 "

neutrale Stärke-Traganth-Verdik-neutral starch-tragacanth-verdik-

kung 60 "kung 60 "

Rhodanammonium 1:1 8 "Rhodanammonium 1: 1 8 "

Natriumchlorat 1:3 2 »Sodium Chlorate 1: 3 2 »

Amrnoniumvanadat 1 % H, 1 "Ammonium Vanadate 1 % H, 1 "

100 Teile100 parts

Es wird gedruckt, getrocknet, 8 Minuten im Mather-Platt gedämpft, gespült, 5 Minuten kochend geseift, gespült und getrocknet.It is printed, dried, steamed for 8 minutes in the Mather-Platt, rinsed, soaped at the boil for 5 minutes, rinsed and dried.

Man erhält einen schönen, klaren, lebhaften Blaudruck. A beautiful, clear, vivid blueprint is obtained.

- 5 -Beispiel 3 - 5 - Example 3

Tetraschwefelsäureester des Leukoküpenfarbstoffes des Tetrahydro-1-2-2 '-lf-dianthrachinonazins 21 %C<lm Pulver ° 9 TeileTetrasulfuric acid ester of the leuco vat dye of tetrahydro-1-2-2 '-l f -dianthraquinone azine 21 % C <lm powder ° 9 parts

1-naphthol-4- sulfosäure Wasser1-naphthol-4-sulfonic acid water

neutrale Stärke-Traganth-Verdikkung neutral starch tragacanth thickening

Rhodanammonium 1:1 iiatriumchlorat 1; 3 Ammoniumvanadat 1 % it· Rhodanammonium 1: 1 iiatrium chlorate 1; 3 ammonium vanadate 1 % it

100 Teile100 parts

Es wird gedruckt, getrocknet, 8 Minuten im Mather-Platt gedämpft, gespült, 5 Minuten kochend geseift, gespült und getrocknet.It is printed, dried, steamed for 8 minutes in the Mather-Platt, rinsed, soaped at the boil for 5 minutes, rinsed and dried.

Man erhält einen schönen, klaren, lebhaften Blaudruck. A beautiful, clear, vivid blueprint is obtained.

Beispiel 4Example 4

22 ICIC 1818th titi 6060 IlIl 88th IlIl 22 IlIl IlIl

l'etraschwef elsäureester des Leukoküpenfarbstoffes des Tetrahydro-1-2-2'-1'-dianthrachinonazins 21 %ac& Pulver 6 9 Teilel'etrasulphuric acid ester of the leuco vat dye of tetrahydro-1-2-2'-1'-dianthraquinone azine 21 % ac & powder 6 9 parts

2-8-Dioxynaphthalin-o-sulfqsäure 2 " Wasser 18 "2-8-Dioxynaphthalene-o-sulfacic acid 2 "Water 18"

neutrale Verdickung 60 "neutral thickening 60 "

Rhodanammonium lsi 8 "Rhodanammonium lsi 8 "

Hatriumchlorat 1:3 2 "Sodium chlorate 1: 3 2 "

Ammoniumvanadat 1 % ail> 1 "Ammonium vanadate 1% ail> 1 "

" 100 Teile"100 parts

Es wird gedruckt, getrocknet, 8 Minuten im Mather-Platt gedämpft, gespült, 5 Minuten kochend geseift, gespült und getrocknet.It is printed, dried, steamed for 8 minutes in the Mather-Platt, rinsed, soaped at the boil for 5 minutes, rinsed and dried.

Man erhält einen schönen, klaren, lebhaften Blaudruck. A beautiful, clear, vivid blueprint is obtained.

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Beispiel 5Example 5

Tetraschwefelsäureester des Leukoküpenfarbstoffes des Tetrahydro-1-2-2 '-l'-dianthrachinonazins 21 %<(j40 Pulver 9 TeileTetrasulfuric acid ester of the leuco vat dye of tetrahydro-1-2-2'-l'-dianthraquinone azine 21 % <(j40 powder 9 parts

1-Naphthol-3-sulfosäure 2 "1-naphthol-3-sulfonic acid 2 "

Wasser 18 "Water 18 "

neutrale Verdickung 60 "neutral thickening 60 "

Rhodanammonium 1:1 8 "Rhodanammonium 1: 1 8 "

Natriumchlorat 1:3 2 "Sodium Chlorate 1: 3 2 "

Ammoniumvanadat 1 % £γ 1 "Ammonium vanadate 1 % £ γ 1 "

100 feile100 files

Es wird gedruckt, getrocknet, 8 Minuten im Mather-Platt gedämpft, gespült, 5 Minuten kochend geseift, gespült und getrocknet.It is printed, dried, steamed for 8 minutes in the Mather-Platt, rinsed, soaped at the boil for 5 minutes, rinsed and dried.

Man erhält einen schönen, klaren, lebhaften Blaudruck. A beautiful, clear, vivid blueprint is obtained.

Beispiel 6Example 6

Tetraschv/efelsäureester des Leukoküpenfarbstoffes des Tetrahydro-l-^ 2-2 '-l'-dianthrachinonazins 21 f' Tetraschv / eic acid ester of the leuco vat dye of the tetrahydro-l- ^ 2-2 '-l'-dianthraquinone azine 21 f'

Pulverpowder y 9 y 9 TeileParts 2-Naphthol-6-carbonsäure2-naphthol-6-carboxylic acid 22 »» V/asserV / ater 1818th HH neutrale Verdickungneutral thickening 6060 titi Rhodanammonium 1:1Rhodanammonium 1: 1 88th IlIl Natriumchlorat 1:3Sodium chlorate 1: 3 22 IlIl Ammoniumvanadat 1 % Af Ammonium vanadate 1 % Af 11 UU VV 100100 TeileParts

Es wird gedruckt, getrocknet, 8 Minutes im Mather-Platt gedämpft, gespült, 5 Minuten kochend geseift, gespült und getrocknet.It is printed, dried, steamed for 8 minutes in the Mather-Platt, rinsed, soaped at the boil for 5 minutes, rinsed and dried.

Man erhält einen schönen klaren, lebhaften Blaud ruck.A nice, clear, vivid blue print is obtained.

Beispiel 7Example 7

Tetraschwefelsäureester des Leukoküpenfarbstoffes des Tetrahydro-1-2-2I-l'-dianthrachinonazins 21 % J<g*
Pulver 9 Teile
Tetrasulfuric acid ester of the leuco vat dye of tetrahydro-1-2-2 I -l'-dianthraquinone azine 21 % J <g *
Powder 9 parts

l-Naphthol-4-sulfesaures Natrium 2,5 " Wasser 17,5 "sodium l-naphthol-4-sulphate 2.5 "water 17.5"

neutrale Verdickung 60 "neutral thickening 60 "

Rhodanammonium 1:1 8 "Rhodanammonium 1: 1 8 "

tfatriumchlorat 1:3 2 ll sodium chlorate 1: 3 2 ll

Ammoniumvanada t 1 % /t/L. 1 "Ammonium vanada t 1 % / t / L. 1 "

100 Teile100 parts

Es wird gedruckt, getrocknet, 8 Minuten im Mather-Platt gedämpft, gespült, 5 Minuten kochend geseift, gespült und getrocknet.It is printed, dried, steamed for 8 minutes in the Mather-Platt, rinsed, soaped at the boil for 5 minutes, rinsed and dried.

Man erhält einen schönen, klaren, lebhaften Blaudruck. A beautiful, clear, vivid blueprint is obtained.

Claims (1)

PatentanspruchClaim Verfahren zum Entwickeln von Färbungen nnd Drucken hergestellt mit dem Tetraschwefelsäureester des Leukoküpenfarbstoffes des Tetrahydro-l-2-2'-l'-dianthrachinonazins durch saure Oxydation nach dem Dampfentwicklungsverfahren in Gegenwart von mindestens einer Puffersubstanz, dadurch gekennzeichnet, dass man als Puffersubstanz eine SuIfon- oder Carbonsäure der Mono- oder Dioxynaphthaline, bezw. deren wasserlöslichen Salze verwendet. Process for developing colorations and prints produced with the tetrasulfuric acid ester of the leuco vat dye of tetrahydro-l-2-2'-l'-dianthraquinone azines by acidic oxidation using the vapor evolution process in the presence of at least one buffer substance, characterized in that the buffer substance a sulfonic or carboxylic acid of mono- or dioxynaphthalenes, respectively. their water-soluble salts are used. Wach dejn-^Verfahren gemäss Ans.pjcue.h--l· entwickelte bezw. DruoiWach dejn- ^ procedure according to Ans.pjcue.h - l · developed resp. Druoi Wach d.em"^2i-3?Wake up the "^ 2i-3?

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