DE960186C - Verfahren zur Herstellung sauerstoffhaltiger Verbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung sauerstoffhaltiger Verbindungen

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DE960186C
DE960186C DEB19297A DEB0019297A DE960186C DE 960186 C DE960186 C DE 960186C DE B19297 A DEB19297 A DE B19297A DE B0019297 A DEB0019297 A DE B0019297A DE 960186 C DE960186 C DE 960186C
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Germany
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gas
reaction
cycle
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temperature
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DEB19297A
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English (en)
Inventor
Dr Alfred Helms
Dr Hans Nienburg
Dr Hans Joachim Pistor
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CHEMISCHE VERWERTUNGSGESELLSCHAFT OBERHAUSEN MBH
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CHEMISCHE VERWERTUNGSGESELLSCHAFT OBERHAUSEN MBH
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/49Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
    • C07C45/50Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions

Description

  • Verfahren zur Herstellung sauerstoffhaltiger Verbindungen Unter dem Namen »Oxo-Synthese« ist ein Verfahren bekanntgeworden, bei dem man an die Doppelbildung olefinischer Verbindungen. Kohlenoxyd und Wasserstoff unter dem Einfluß kobalthaltiger Katalysatoren bei erhöhter Temperatur und unter Überdruck anlagert. Man erhält dabei .auerstoffhaltige Verbindungen, in erster Linie Aldehyde, die unter Umständen umnittelbar zu den entsprechenden Alkoholen hydriert werden können.
  • Die Umsetzung ist exotherm: sie liefert auf 1 Mol Olefin nahezu 40 kcal. Die entstehende Wärmemenge ist also hei der Venvendung niedermolekularer Olefine besonders groß. Da die Primärprodukte der Oxosynthese, die Aldehyde, gegenüber Überhitzungen sehr empfindlich sind, ist bei der technischen Anwendung der Oxosynthese gerade auf niedermolekulare Olefine die Frage der Schonung der Primärprodukte besonders wichtig.
  • Es wurde nun gefunden, daß sich Olefine be sonders vorteilhaft in der Gasphase kontinuierlich in sauerstoffhaltige Verbindungen nach der Oxo synthese überführen lassen, wenn man die Umsetzung unter Anwendung eines Gaskreislaufes in mehreren, gegebenenfalls voneinander getrennten Zonen durchführt und einen Teil der an der Reaktion teilnehmenden Gase mit einer unterhalb der Reaktionstemperatur liegenden Temperatur zwischen den einzelnen Reaktionszonen einführt.
  • Es ist zwar bekannt, bei der Oxoreaktion in flüssiger Phase, nämlich unter Verwendung von flüssigen olefinischen Ausgangsstoffen und einem in Flüssigkeit gelösten Katalysator, die Reaktionstemperatur beeinflussende Stoffe an mehreren Stellen in den. Reaktionsraum einzuführen. Diese Arbeitsweise, bei der flüssige Stoffe im Kreislauf geführt werden, ist grundsätzlich verschieden von dem Verfahren nach der Erfindung, bei dem. in Gasphase und in Gegenwart fester Katalysatoren gearbeitet wird. Es war nicht vorauszusehen, daß sich durch Rückführung eines Teiles der an der Reaktion beteiligten Gase in den mit festem Katalysator beschickten Reaktionsraum, in dem wesentlich schwieriger als in einem mit Fliissigkeit gefüllten Raum eine gleichmäßige Temperatur zu halten ist, die bisher auftretenden Schwierigkeiten hei der Temperaturregelung überwinden lassen.
  • Auch der Umstand, daß lange vor dem Auffinden der Maßnahmen nach der Erfindung ein Verfahren zur spaltenden Hydrierung flüssiger Ausgangsstoffe beschrieben wurde, bei dem zur Temperaturregelung ein Gas in einzelnen Verfahrensstuten eingeführt wird, konnte den Fachmann nicht auf den Gedanken bringen, bei der völlig andersartigen Oxoreaktion in. Gasphase gemäß der Erfindung zu arbeiten.
  • Zweckmäßig nimmt man die Umsetzung in senkrecht angecirdneten Hochdruckgefäßen vor, durch die von oben nach unten stündlich mindestens 3000 Volumteile, vorzugsweise zwischen 5000 und 30 000 Volumteile, der Gase auf 1 Volumteil der Reaktionszonen gepumpt werden. Man kann hierbei nach verschiedenen Methoden verfahren. Im einfachsten Falle wird das gleiche Gas, welches als Kreisgas dient, auch als Kaltgas verwendet.
  • Hierbei wird das Frischgas dem Umlaufgas in einem vor dem Reaktionsofen liegenden Teil der Apparatur zugesetzt. Es kann dies vor dem Vorheizer oder auch zwischen Reaktionsofen und Vorheizer sein.
  • In gewissen Fällen erweist es sich als günstig, als Kaltgas nicht das Kreisgas, sondern Frischgas zu verwenden. Auch die Zufuhr des vorerhitzten Frischgases in die oberste Zone und die des als Kaltgas verwendeten Kreisgases zwischen die Zonen ist möglich. Die drei Reaktionskomponenten, das sind Olefin, Kohlenoxyd und Wasserstoff, werden nach Maßgabe ihres Verbrauchs durch Zugeben entsprechender Mengen frischen Gemisches im Kreisgas ergänzt, oder man führt die frischen Ausgangsstoffe voneinander getrennt oder nur zu zweien gemischt in die Reaktion ein. Bei Verwendung von unter Druck bei normaler Temperatur flüssigen Olefinen können diese dem Reaktionsofen in flüssiger Form mittels Einspritzpumpe zugeführt werden.
  • Die Umsetzung kann mit fest angeordneten Katalysatoren, z. B. stückigem, eventuell gesintertem Kobalt. Skelettkobalt, Kobalt auf Trägern, insbesondere aber mit Preßlingen aus KolraJtpulver von der Teilchengröße I bis 200 ,u, oder aus Gemischen eines derartigen Kobaltpulvers mit inerten Füllstoffen, wie Gips, Kieselsäuregel, Graphit u. dgl., durchgeführt werden; Die Katalysatoren können in Einsatzen aus Sieben in verschiedenen Etagen angeordnet sein, oder man kann den Reaktionsturm mit mehreren Schichten des Katalysators beschicken, die durch inerte Zwischenschichten, z. B. solche aus Raschigringen, voneinander getrennt sind. Es ist auch möglich, den Katalysator, z. B. in Form von gasförmigem Kobaltcarbonyl oder -carbonylwasserstoff, laufend zuzuführen, zweckmäßig indem man das Kohlenoxyd-Wasserstoff-Gemisch getrennt vom Olefin mit diesen. Kobaltverbindungen belädt. Auch die gemeinsame Anwendung fester und gasförmiger Katalysatoren ist möglich.
  • Welche Temperatur man bei der Umsetzung anwendet, hängt von den übrigen Umsetzungsbedingungen ab. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 100 und 2500. Die Anwendung hoher Strömungsgeschwindigkeiten erlaubt beispielsweise bei der Benutzung von Kobaltpulverpreßlingen eine Reaktionstemperatur von 170 oder gar 200 bis 2500, wobei die Carbonylbildung für die Reaktion ausreicht, aber nicht so hoch wird, daß der Katalysator rasch erneuert werden müßte. Unerwünschte Nebenreaktionen der Primärprodukte treten überraschenderweise nicht auf. Der Druck bei der Umsetzung ist der bei der Oxosynthese übliche und beträgt zweckmäßig mindestens 50 at, vorzugsweise 200 bis goo at.
  • Das Verhältnis zwischen Olefin, Kohlenoxid und Wasserstoff liegt ebenfalls im liei der Oxc> synthese üblichen Rahmen. Zweckmäßig verwendet man Kohlenoxid und Wasserstoff im molekularen Überschuß zum Olefin. Der Olefingehalt im Kreisgas kann geringer sein als im Frischgas; es ist sogar möglich, das Olefin allein als Frischgas oder in flüssiger Form einzuführen mund. die Ergänzung des verbrauchten Synthesegases an einer anderen Stelle des Kreislaufes vorzunehmen. Bei Verwendung von Propylen als Olefin empfiehlt es sich, das Gas nach dem Reaktionsofen nur auf Temperaturen von 40 bis 80° zu kühlen, um einen größeren Anteil Propylen im Kreisgas zu erhalten. Im übrigen können alle Ausgangsstoffe in reiner oder auch in technischer Form angewandt werden. z. B. kann man das Olefin im Gemisch mit Paraffin und das Synthesegas in Mischung mit kleinen Mengen Stickstoff, Kohlendioxyd oder Methan anwenden.
  • Es empfiehlt sich dann, laufend oder von Zeit zu Zeit einen Teil des Kreislaufgases zu entspannen, um die Anreicherung der Inertgase zu vermeiden.
  • In den nachstehenden Beispielen wird die Erfindung an Hand der Zeichnung erläutert, die eine typische Anordnung für die Durchführung des Verfahrens schematisch darstellt Beispiel I Das Reaktionsgefäß I ist in sechs verschiedene ]tealitionszonen (Katalysatorschichten 3a bis 3t) eitigeteilt. Der Katalysator befindet sich auf den Sieben 2a bis 2e und (s. 3f) am Boden des. Gefäßes.
  • In jeden der hierdurch erzeugten Zwischenräume münden die Zuleitungsrohre 4a bis 4e für das Kaltgas. Es wird dafiir Sorge getragen, daß durch Anordnung vonBlenden das die jeweilige Katalysatorschicht verlassende heiße Gas gut mit dem seitlich einmündenden Kaltgas gemischt wird, bevor es in die neue Katalysatorschicht eintritt. Das Gefäß hat einen freien Katalysatorraum von 3 Volumteilen, worin 2,5 Volumteile des folgenden Katalysators eingefüllt sind: 1 Gewichtsteil Gips wird mit 2 Gewichtsteilen Kobaltpulver (5 bis 20 µ) und 1% Flockengraphit innig gemischt. Die Mischung wird unter 7000 kg/cm2 zu harten Pillen. von ó mm Durchmesser verpreßt.
  • Mit Hilfe einer Kreisgaspumpe 5 werden stündlich 40 000 Volumteile eines Gases folgender Zusammensetzung umgepumpt: 8,50/o Äthylen, 44.3% Kohlenoxyd. 42% Wasserstoff, 0,5% Kohlendioxyd, Rest Stickstoff. Das auf 325 at komprimierte Gas gelangt durch das Rohr 6 in ein Puffergefäß 7 und von dort. zum Teil durch das Rohr 8 in den Vorheizerg, wo es auf 2100 vorerwärmt wird. Von dort tritt es in die oberste Katalysatorschicht 3a ein, wo bei 210 bis 2200 die Umsetzung stattfindet. Der andere Teil des Kreisgases gelangt als Kaltgas durch das Rohr 10 und über die Ventile 11a Ia bis X in in die Rohre 4a bis 4e zwischen die Katalysatorschichten 3a bis 3s. Die Verteilung des Kaltgases wird durch Regulierung der Ventile 1 1a bis 11e dabei so eingestellt, daß die Temperatur in den Katalysatorschichten 3b bis 3s nicht mehr als 5° von der in der Schicht 30 ab weicht. Das aus dem Reaktionsgefäß bei 12 abge zogene Gemisch gelangt durch das Rohr I3 in den Kühler 1, wo es auf etwa Zimmertemperatur abgekühlt wird. In dem Abscheider 15 wird das flüssige Reaktions1) rodukt isoliert, während das Kreislaufgas über das Rohr I6, ein Puffergefäß I7 und das Rohr 18 in das Verfahren zurÜckgeht.
  • Durch das Rohr bringt man Frischgas der Zusammensetzung 20% Äthylen, 390/a Kohlenoxyd, 39% Wasserstoff und 20/o Stickstoff nach Maßgabe des Verbrauchs in den Kreislauf, während man durch das Rohr 20 so viel Abgas entspannt, daß der Stickstoffgehalt des Kreislaufgases nicht über 60/o steigt.
  • Das am Boden des Abscheiders 15 abgezogene Produkt (I,6 Volumteile pro Stunde) enthält 750/0 Propionaldehyd, 5°/on-Propanol, 100/0 C0-Aldehyd, entstanden durch Aldolisierung bzw. Crotonisierung von. Propionaldehyd, und zwischen 0,03 und o,og°/o Kobalt.
  • Beispiel 2 In der durch die Abbildung veranschaulichten Weise wird die Umsetzung, wie im Beispiel I geschildert, Vorgenommen, jedoch mit dem Unterschied, daß Frischgas der Zusammensetzung 22,50/0 Äthylen, 38 0/o Kohlenoxyd, 37% Wasserstoff, Rest Stickstoff über das Rohr 21 in das Rohr 10 geführt und durch die Rohre 4a bis 4e in die Zwischenräume zwischen den. Katalysatorschichten als Kaltgas eingeführt wird; Man erhält so stündlich 1,8 Volumteile eines flüssigen Produktes, dessen Zusammensetzung weitgehend mit dem nach Beispiel 1 übereinstimmt.

Claims (1)

  1. P A T E N T A N S P R Ü C H E : 1. Verfahren zur Herstellung sanerstoffhaltiger Verbindungen durch kontinuierliches Umsetzen von Olefinen mit Kohlenoxyd und Wasserstoff in der Gasphase in der Wärme und unter erhöhtem Druck in Gegenwart eines Kobalt enthaltenden Katalysators, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung unter Anwendung eines Gaskreislaufes in mehreren, gegebenenfalls voneinander getrennten Zonen durchführt und einen Teil der an der Reaktion teilnehmenden C;ase mit einer unterhalb der Reaktionstemperatur liegenden Temperatur zwischen die Reaktionszonen einführt 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Gaskreislauf stündlich mindestens 3000 Volumteile auf I Volumteil der Reakti onszonen beträgt.
    3. Verfahren nach den Ansprüchen X und 2, dadurch gekennzeichnet, daß der r Gaskreislauf bei Normaltemperatur oder Temperaturen bis zu 150° betrieben wird.
    4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man in einem senkrecht angeordneten Hochdruckgefäß einen auf etwa die Reaktionstemperatur vorerhitzte Teil des . Kreisgases. in die oberste Reaktionszone leitet und den anderen, abgekühlten Teil des Kreisgases zwischen die Reaktionszonen verteilt einführt.
    5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man. das Frischgas mindestens zum Teil als Kaltgas zwischen die Reaktionszonen einführt.
    6. Verfahren nach Ansprüchen I bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man den Olefingehalt des als Kaltgas eingeführten. Frischgases oberhalb des Olefingehaltes des Kreisgases hält.
    7. Verfahren nach Ansprüchen I bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man mit fest an ordneten Katalysatoren arbeitet.
    8. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator Preßlinge aus Kobaltpulver, das gegebenenfalls mit inerten Füllstoffen vermischt ist, verwendet und die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 170 und 2500 vor sich gehen läßt.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Britische Patentschrift Nr. 663 240; USA.-Patentschrift Nr. 2 557 70I; französische Patentschrift Nr. 79I 054.
DEB19297A 1952-03-01 1952-03-01 Verfahren zur Herstellung sauerstoffhaltiger Verbindungen Expired DE960186C (de)

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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR791054A (fr) * 1934-06-23 1935-12-02 Int Hydrogenation Patents Co Procédé pour l'hydrogénation destructive de matières carbonées distillables
US2557701A (en) * 1948-03-19 1951-06-19 Standard Oil Dev Co Catalytic reaction of olefins with carbon monoxide and hydrogen
GB663240A (en) * 1948-08-12 1951-12-19 Standard Oil Dev Co Synthesis of octyl alcohols

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