DE955278C

DE955278C - Process for the preservation of diesters of sulphurous acid, especially for their use as pest control agents

Info

Publication number: DE955278C
Application number: DEU1515A
Authority: DE
Inventors: Harry D Glenn; Ludwig Meuser
Original assignee: United States Rubber Co
Current assignee: Uniroyal Inc
Priority date: 1951-04-04
Filing date: 1952-01-17
Publication date: 1957-01-03

Description

Verfahren zur Haltbarmachung von Diestern der schwetligen Säure, insbesondere für ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel Die Erfindung bezieht sich auf die Verhütung der Zersetzung von Chloralkylaryloxyalkylsulfiten, die den Gegenstand des Hauptpatents 932 61o bilden.Process for the preservation of diesters of sulfurous acid, in particular for their use as pesticides. The invention relates to the prevention of the decomposition of chloroalkylaryloxyalkyl sulfites, which are the subject of main patent 932 61o.

Diester der schwefligen Säure, worin- eine der Estergruppen ein Chloralkylradikal ist, welches :2 bis 4 Kohlenstoffatome und i bis 3 Chloratome enthält und welches kein Chloratom am a-Kohlenstoffatom besitzt, und_ die andere Estergruppe ein Radikal ist mit der Formel R-0-X-, worifiR ein einwertiges Arylkohlenwasserstoffradikat ist, das mit wenigstens einer Alkyl-, Alkoxy-, Cykloalkyl-, Halogen- und Nitrogruppen substituiert sein kann, und X ein Alkylenradikal ist, das 2, bis 4 Kohlenstoffatome besitzt, sind als In6ektizide bekannt und besonders zur Bekämpfung von Milben geeignet.Diester of sulphurous acid, in which - one of the ester groups is a chloroalkyl radical which: contains 2 to 4 carbon atoms and 1 to 3 chlorine atoms and which has no chlorine atom on the a carbon atom, and_ the other ester group is a radical with the formula R-0- X-, which is a monovalent aryl hydrocarbon radical which can be substituted with at least one alkyl, alkoxy, cycloalkyl, halogen and nitro group, and X is an alkylene radical which has 2 to 4 carbon atoms, are known and especially as insecticides suitable for combating mites.

Diese Chloralkylaryloxyalkylsulfite neigen manchmal zur Zersetzung, besonders unter schlechten Lagerbedingungen; sie geben dabei Schwefeldioxyd ab und werden dunkler in der Farbe.These chloroalkylaryloxyalkyl sulfites sometimes tend to decompose, especially under poor storage conditions; they give off sulfur dioxide and become darker in color.

Gegenstand der Erfindung ist es, eine solche Zersetzung dieser Chloralkylaryloxyalkylsulfite zu verhüten. In Ausführung dieser Erfindung wird das Chloralkylaryloxyalkylsulfit mit einem Alkylenoxyd, z. B. Propylenoxyd oder Äthylenoxyd, gemischt. Eine kleine Menge eines solchen Alkylenoxydes z. B. bis zu 5"lo des Gewichtes des Sulfits genügt, um die Zersetzung des Chloralkylaryloxyalkylsulfits innerhalb einer längeren Zeitperiode zu verhindern.The invention relates to such a decomposition of these chloroalkylaryloxyalkyl sulfites to prevent. In practicing this invention, the chloroalkylaryloxyalkyl sulfite is used with an alkylene oxide, e.g. B. propylene oxide or ethylene oxide, mixed. A small Amount of such alkylene oxide z. B. up to 5 "lo the weight of the sulfite is sufficient, the decomposition of the chloroalkylaryloxyalkyl sulfite within a prolonged period of time to prevent.

Zur Erläuterung der Erfindung wurden verschiedene Mengen von Propylenoxyd mit verschiedenen Anteilen von :2-(p-tert.-Butylphenoxy)-isopropyl-2-chlor-äthylsulfit gemischt und einem beschleunigten Alterungs- und Lagerungstest unterworfen, indem man sie in versiegelten klaren Glasflaschen in direktem Sonnenlicht auf einem Dach lagerte.Various amounts of propylene oxide were used to illustrate the invention with different proportions of: 2- (p-tert-butylphenoxy) -isopropyl-2-chloroethyl sulfite mixed and subjected to an accelerated aging and storage test by put them in sealed clear glass bottles in direct sunlight on a roof camped.

In einem Kontrollversuch ohne Zufügen von Propylenoxyd wurde die Zersetzung von 2-(p-tert.-Butylphenoxy) - isopropyl -:2 - chloräthylsulfit durch das Freiwerden von Schwefeldioxyd augenscheinlich gemacht durch den Geruch und das Dunkelwerden der Verbindung in wenigen Tagen. Mit oj 0/@ Propylenoxyd (bezogen auf das Sulfit) entwickelte sich der Schwefeldioxydgeruch und das Dunkelwerden des Stoffes erst nach ungefähr 6 Wochen. Mit 0,25 "/0 Propylenoxyd (bezogen auf das Sulfit) war die Zersetzung nach 5 Monaten noch nicht bemerkbar. Mit 0,5 und i l)/@ Propylenoxyd (bezogen auf das Sulfit) war die Zersetzung bis zu ungefähr 8 Monaten nicht bemerkbar. Mit 50/0 Propylenoxyd (bezogen auf das Sulfit) wurde eine Zersetzung in absehbarer Zeit beobachtet. Wenn esgewünscht wird, kann man natürlich auch größere Beträge von Alkylenoxyd, als notwendig sind, um die Zersetzung zu verhindern, mit dem Chloralkylaryloxyalkylsulfit mischen; der überschuß-anAlkylenoxyd wirkt dann als Verdünnungsmittel. ZumBeispielsindMischungenvon2-( -tert.-lp Butylphenoxy)-isopropyl-2-chloräthylsulfit und bis 5114 und mehr vom Gewicht der Mischung an Propylenoxyd als Insektizide verwendet worden, die keine Zersetzung während der Lagerung erlitten. Das Propylenoxyd, das mehr vorhanden ist als die kleine Menge, die nötig ist, um die Zersetzung des Esters zu vermeiden, dient als Lösungsmittel oder Träger. Das Propylenoxyd und das Sulfit sind sich gegenseitig lösende Flüssigkeiten. Das Propylenoxyd verdampft, wenn das Chloralkylaryloxyalkylsulfit versprüht wird, und dadurch ergibt sich kein Rückstand oder eine Verminderung der Wirksamkeit des Sulfits. Äthylenoxyd, welches bei Zimmertemperatur gasförmig ist, kann in den Ester eingeleitet und darin in Gasform absorbiert werden, oder das Äthylenoxyd kann in flüssiger Form unter Druck mit dem Ester gemischt werden. Andere Chloralkylaryloxyalkylsul,fite innerhalb der oben angegebenen allgemeinen Formel, die ebenso mit Alkylenoxyd stabilisiert werden können, werden im Hauptpatent angegeben, auf welches. Bezug genommen wird.In a control experiment without adding propylene oxide, the decomposition of 2- (p-tert-butylphenoxy) - isopropyl -: 2 - chloroethyl sulfite was made evident by the release of sulfur dioxide through the smell and the darkening of the compound in a few days. With oj 0 / @ propylene oxide (based on the sulphite), the sulfur dioxide odor and the darkening of the substance only developed after about 6 weeks. With 0.25 "/ 0 propylene oxide (based on the sulfite), the decomposition was not noticeable after 5 months. With 0.5 and 1/10 propylene oxide (based on the sulfite) the decomposition was not noticeable up to about 8 months With 50/0 propylene oxide (based on the sulfite), decomposition was observed in the foreseeable future. If so desired, larger amounts of alkylene oxide than are necessary to prevent the decomposition can of course be mixed with the chloroalkylaryloxyalkyl sulfite; the excess -analkylene oxide then acts as a diluent. For example, mixtures of 2- (-tert.-lp butylphenoxy) -isopropyl-2-chloroethylsulfite and up to 5114 and more of the weight of the mixture of propylene oxide have been used as insecticides, which did not decompose during storage. which is present in excess of the small amount necessary to avoid decomposition of the ester, serves as a solvent or carrier: the propylene oxide and the sulphite are mutually exclusive mutually dissolving liquids. The propylene oxide evaporates when the chloroalkylaryloxyalkyl sulfite is sprayed and there is no residue or a reduction in the effectiveness of the sulfite. Ethylene oxide, which is gaseous at room temperature, can be introduced into the ester and absorbed therein in gaseous form, or the ethylene oxide can be mixed with the ester in liquid form under pressure. Other chloroalkylaryloxyalkyl sulfates within the general formula given above, which can also be stabilized with alkylene oxide, are given in the main patent on which. Is referred to.

Claims

PATENT CLAIM: Process for preserving the diesters of sulphurous acid produced according to patent 93: 261o, in particular for their use as pesticides, characterized in that an alkylene oxide is added to these diesters, preferably in a ratio of oj to 5 percent by weight of the total mixture and in particular Propylene oxide.