DE946132C

DE946132C - Process for the production of stable, aqueous dispersions of N, N-alkylene urea compounds

Info

Publication number: DE946132C
Application number: DEF13053A
Authority: DE
Inventors: Dr Richard Dereser; Dr Heinrich Greune
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1953-10-21
Filing date: 1953-10-21
Publication date: 1956-07-26

Description

Verfahren zur Herstellung stabiler, Wäßriger Dispersionen von N, N-Alkylenharnstoffverbindungen In dei deutschen Patentschrift 731667 ist ein Verfahren zur Veredlung von Textilgut beschrieben, das darin besteht, daß man das Textilmaterial mit Lösungen oder wäßrigen Dispersionen von Harnstoffderivaten der allgemeinen Formel worin R einen aliphatischen oder isocyclischen Kohlenwasserstoffrest mit mindestens ro Kohlenstoffatomen bedeutet, oder ihren Homologen behandelt. Durch diese Behandlung erhält die Ware einen auch gegenüber mehrmaligem Waschen recht beständigen weichen Griff sowie gute wasser- und schmutzabweisende Eigenschaften.Process for the preparation of stable, aqueous dispersions of N, N-alkylene urea compounds In the German patent specification 731 667 a process for the finishing of textile material is described, which consists in that the textile material with solutions or aqueous dispersions of urea derivatives of the general formula is described wherein R denotes an aliphatic or isocyclic hydrocarbon radical with at least ro carbon atoms, or treats their homologues. This treatment gives the goods a soft feel that is quite resistant to repeated washing, as well as good water and dirt repellent properties.

Die Darstellung der genannten Alkylenharnstoffe erfolgt in der Weise, daß man die entsprechenden Isocyanate mit mindestens ro Kohlenstoffatomen, sogenannte Fettisocyanate, oder ihre Derivate, wie sie in der deutschen Patentschrift 731667 genannt sind, in Wasser mit Äthylenimin oder dessen Homologen umsetzt. Es ist zweckmäßig, dem wäßrigen Medium dabei noch Dispergier- und Emulgiermittel zuzusetzen, so daß man wäßrige, noch gießbare Dispersionen erhält, die gewünschtenfalls durch mechanische Bearbeitung in feinere Form gebracht werden können. Die auf diese Weise hergestellten Dispersionen weisen aber den Nachteil auf, daß sie, selbst bei gewöhnlicher Temperatur, nur beschränkt haltbai sind. Dies zeigt sich darin, daß sie nach längerem Stehen in eine nicht mehr fließbare Gallerte und schließlich in eine feste bröcklige Masse übergehen, die mit Wasser nicht mehr homogen verdünnbar und zur Veredlung von Textilgut nicht mehr geeignet sind.The alkylene ureas mentioned are prepared in such a way that the corresponding isocyanates with at least ro carbon atoms, so-called fatty isocyanates, or their derivatives, as mentioned in German Patent 731 667 , are reacted in water with ethyleneimine or its homologues. It is advantageous to add dispersants and emulsifiers to the aqueous medium so that aqueous, still pourable dispersions are obtained which, if desired, can be brought into a finer form by mechanical processing. The dispersions prepared in this way, however, have the disadvantage that they have only limited stability, even at ordinary temperature. This is shown by the fact that after standing for a long time they turn into a no longer flowable jelly and finally into a solid, crumbly mass, which can no longer be homogeneously diluted with water and are no longer suitable for the finishing of textiles.

Es wurde nun gefunden, daß man beständige wäßrige Dispersionen von N, N-Alkylenharnstoffverbindungen der allgemeinen Formel worin R, einen aliphatischen oder isocyclischen Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 1o Kohlenstoffatomen, wie Decyl-, Undecyl-, Lauryl-, Palmityl-, Oleyl , Stearyl-, p-Cyclohexyl-phenyl-, und R, Wasserstoff, einen aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, herstellen kann, wenn man den Dispersionen der- Alkylenharnstoffe fixe -Alkalien oder schwerflüchtige.organische Basen zusetzt. Die fixen Alkalien können gegebenenfalls dem Dispersionsmediüm schon vor der Umsetzung des Äthylenimins bzw. seiner Derivate mit den Isocyänaten zugegeben w_ erden.It has now been found that stable aqueous dispersions of N, N-alkylene urea compounds of the general formula can be obtained where R, an aliphatic or isocyclic hydrocarbon radical with at least 10 carbon atoms, such as decyl, undecyl, lauryl, palmityl, oleyl, stearyl, p-cyclohexylphenyl, and R, hydrogen, an aliphatic or aromatic hydrocarbon radical, can be produced if the dispersions of the alkylene ureas are added to fixed alkalis or non-volatile organic bases. The fixed alkalis can optionally be added to the dispersion medium before the ethyleneimine or its derivatives are reacted with the isocyanates.

Es hat sich weiterhin als besonders vorteilhaft erwiesen, wenn man außerdem noch solche Mittel mitverwendet, die mit den Härtebildnern des Wassers Komplexsalze bilden.It has also been found to be particularly beneficial when one In addition, such agents are also used, those with the hardness components of the water Form complex salts.

Auf diese Weise werden Dispersionen erhalten, die sich gegenüber den bisher verwendeten Dispersionen durch eine wesentlich längere Haltbarkeit bzw. bessere Dünnflüssigkeit auszeichnen und die gut verarbeitet werden können und eine einwandfreie Veredlung des behandelten Textilgutes gewährleisten.In this way, dispersions are obtained which are opposite to the previously used dispersions due to a much longer shelf life or better Characteristic of thin liquids, which can be processed well and which are flawless Ensure finishing of the treated textile goods.

Als fixe Alkalien kommen z. B. in Frage: Ätzalkali, Alkalicarbonate; sekundäre und tertiäre Alkaliphosphate, Alkaliborate u. ä.As fixed alkalis z. B. in question: caustic alkali, alkali metal carbonates; secondary and tertiary alkali phosphates, alkali borates and the like.

Als schwerflüchtige organische Basen seien beispielsweise genannt: Diäthanolamin, Triäthanolamin, Morpholin u. a. Als Dispergiermittel, die mit den Härtebildnern des Wassers Komplexsalze bilden, seien z. B. die Natriumsalze der Nitrilotriessigsäure bzw. der Äthylendiamintetraessigsäure oder die polymeren Phosphate @ angeführt. Beispiel In 75;8 1 gereinigtes Wasser gibt man 0,31 kg äthylendiamintetraessigsaures Natrium, 1,2 kg tertiäres Natriumphosphat, -4 kg Ölsäure-Methyltaurid-(Natriumsalz) (4öro/oig), 36,o5 kg Wasser oder Eis, 5,71 kg Äthylenimin (1oo°/oig) und 1 1 Wasser zum Nachspülen. Bei 15 bis 2o° gibt man unter Rühren in dünnem Strahl 38,8 kg Octadecylisoanat und weiterhin 4,3 kg Ölsäure-Methyltaurid-(Natriumsalz) (4o°/oig), 8,7 1 Wasser, 0,39 kg eines Kondensationsproduktes aus Oleylalkohol und 2o Mol Äthylenoxyd, o,81 Wasser und 1,24 kg tertiäres Natriumphosphatzu.Examples of non-volatile organic bases are: diethanolamine, triethanolamine, morpholine and others. B. the sodium salts of nitrilotriacetic acid or ethylenediaminetetraacetic acid or the polymeric phosphates @ listed. Example In 75; 8 l of purified water are added 0.31 kg of ethylenediaminetetraacetic acid sodium, 1.2 kg of tertiary sodium phosphate, -4 kg of oleic acid methyl tauride (sodium salt) (4 oil / oig), 36.05 kg of water or ice, 5, 71 kg of ethyleneimine (100%) and 1 liter of water for rinsing. At 15 to 20 °, 38.8 kg of octadecyl isoanate and a further 4.3 kg of oleic acid methyl tauride (sodium salt) (40%), 8.7 l of water, 0.39 kg of a condensation product are added in a thin stream with stirring Oleyl alcohol and 20 moles of ethylene oxide, 0.81 water and 1.24 kg of tertiary sodium phosphate.

Die so erhaltene Dispersion wird gegebenenfalls in einer Rollmühle mit Porzellankugelfüllung einige Zeit verkugelt und dann erforderlichenfalls gesiebt. Sie ist dann auch nach längerer Zeit. zur Veredlung von Textilgut hervorragend geeignet.The dispersion obtained in this way is optionally placed in a roller mill spherical with a porcelain ball filling for some time and then sieved if necessary. It is then even after a long time. excellently suited for the finishing of textile goods.

Claims

PATENT CLAIMS: 1 .. Process for the preparation of stable, aqueous dispersions of N, N-alkylene urea compounds of the general formula where R1 is an aliphatic or isocyclic hydrocarbon radical with at least 10 carbon atoms or its homologues, R2 is hydrogen, an aliphatic or aromatic hydrocarbon radical, characterized in that fixed alkalis or sparingly volatile water-soluble organic bases are added to the dispersions of the alkylene ureas.

2. The method according to claim 1, characterized in that that the fixed alkalis the dispersion medium before the implementation of the ethyleneimine or its derivatives are added with the isocyanates.

3. The method according to claims 1- and 2, characterized in that one still has means with the hardness builders of the water form complex salts, are also used.