DE544921C

DE544921C - Wetting, cleaning and dispersing agents

Info

Publication number: DE544921C
Application number: DE1930544921D
Authority: DE
Inventors: Dr Egon Meyer; Dr Otto Schmidt
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1930-05-23
Filing date: 1930-05-23
Publication date: 1932-03-04

Description

Netz-, Reinigungs- und Dispergiermittel Die bisher in der Technik zur Verwendung kommenden Netzmittel usw. sind durchweg dadurch charakterisiert, daß sie freie Säuren, Basen oder lösliche Salze dieser darstellen.Wetting agents, cleaning agents and dispersants The ones used so far in technology wetting agents etc. that are used are consistently characterized by that they represent free acids, bases or soluble salts of these.

Es wurde nun gefunden, daß für den Netzmittelcharakter die Anwesenheit einer sauren oder basischen Gruppe, sei es als solche, sei es in Salzform, nicht notwendig ist. Vielmehr sind auch die wasserlöslichen äther-oder esterartigen Verbindungen, die aus den Oxyalkyläthern zwei- oder mehrwertiger Alkohole und höher molekularen, Hydroxylgruppen enthaltenden Körpern, beispielsweise anderen Oxyäthern, Alkoholen oder Carbonsäuren, erhältlich sind und die weder basische noch saure Gruppen als solche oder in Salzform enthalten, sehr starke Netz-, Reinigmlgs- und Emulgiermittel. Die Wasserlöslichkeit dieser höher molekularen, organischen Verbindungen wird hierbei durch die Anwesenheit von Hydroxylgruppen hervorgerufen. Besonders vorteilhaft ist die Verwendung solcher Substanzen, die durch Veresterung der aus mehrwertigen Alkoholen durch Einwirkung von Alkylenoxyden erhältlichen Oxyäthern entstanden sind. Ferner sind auch die Oxyalkyläther von Zuckerarten und ähnliche Verbindungen in Form ihrer Ester verwendbar.It has now been found that the presence of an acidic or basic group, either as such or in salt form necessary is. Rather, the water-soluble ethereal or ester-like compounds are also those from the oxyalkyl ethers of di- or polyhydric alcohols and higher molecular ones, Bodies containing hydroxyl groups, for example other oxyethers, alcohols or carboxylic acids, and which have neither basic nor acidic groups as those or in salt form, very strong wetting agents, cleaning agents and emulsifying agents. The water solubility of these higher molecular, organic compounds is here caused by the presence of hydroxyl groups. Is particularly advantageous the use of such substances obtained by esterification of polyhydric alcohols Oxyethers obtainable by the action of alkylene oxides have arisen. Further are also the oxyalkyl ethers of sugars and similar compounds in their form Ester can be used.

Auch die äther, die aus den genannten Oxyäthern mehrwertiger Alkohole und ihren Derivaten, z. B. dem Sorbithexaoxyäthyläther, durch nachträgliche Behandlung mit höher molekularen Halogenparaffinen, halogenierten Cycloparaffinen oder Halogenolefinen, aromatischen Halogenkohlenwasserstoffen, wie Benzylhalogeniden, u. dgl. erhalten werden können, sind in vorliegendem Falle verwendbar. Also the ethers, those from the mentioned oxyethers of polyvalent alcohols and their derivatives, e.g. B. the Sorbithexaoxyäthyläther, by subsequent treatment with higher molecular weight halogen paraffins, halogenated cycloparaffins or halogen olefins, aromatic halogenated hydrocarbons such as benzyl halides and the like can be used in the present case.

Die beschriebenen Produkte lassen sich beispielsweise vorteilhaft in der Textilindustrie beim Waschen, Carbonisieren, Färben, Drukken, Geschmeidigmachen usw. der Faser, Spinnen von Kunstseide, ferner in der Lederindustrie zum Weichen von Häuten, in der Putzmittelindustrie zur Herstellung von Putzmitteln aller Art verwenden. Auch vorzügliche Bohr- und Schmiermittel kann man mit ihrer Hilfe herstellen. Sie können sowohl in saurem ars auch in neutralem oder alkalischem Bade mit oder ohne Zusätze Verwendung finden. The products described can, for example, be advantageous in the textile industry for washing, carbonizing, dyeing, printing and softening etc. of fiber, spinning of rayon, also in the leather industry for soaking of hides, in the cleaning agent industry for the production of cleaning agents of all kinds use. Excellent drilling and lubricants can also be produced with their help. You can use or in acidic ars as well as in a neutral or alkaline bath can be used without additives.

Man hat schon vorgeschlagen, Mono- oder Diglyceride von höher molekularen Fett- oder Olsäuren für sich allein oder in Mischung mit anderen Stoffen in manchen Fällen, auch in Gegenwart von Alkalien, als Emulgiermittel zu verwenden. Die Mono- und Diglyceride bzw. deren Mischungen mit anderen Stoffen sind in Wasser vollkommen unlöslich und haben sonach mit den vorliegenden Netz-, Reinigungs- und Dispergiermitteln nichts zu tun, da diese wasserlöslich sind. Man hat auch schon zur Erhöhung der Benetzungs- und Durchdringungsfähigkeit von Behandlungsbädern von Textilstoffen niedrig molekulare Glykoläther, z. B. Monomethylglykoläther, verwendet. Derartige Stoffe finden in vorliegendem Falle keine Verwendung, da es sich hier speziell um die Merw, endung von höher molekularen Verbindungen handelt. Auch Kondensationsprodukte ein- oder mehrwertiger Alkohole oder ihrer Derivate mit ist oder heterocyclischen Aminen sind als Emulgiermittel in Vorschlag gebracht worden. Diese Produkte enthalten basische Gruppen und haben daher mit den in vorliegendem Falle verwendeten Netz-, Reinigungs- und Dispergiermitteln usw. nichts zu tun. It has already been proposed to use mono- or diglycerides of higher molecular weight Fatty or oleic acids on their own or in a mixture with other substances in some Cases, also in the presence of alkalis, to be used as an emulsifying agent. The mono- and diglycerides or their mixtures with other substances are perfect in water insoluble and therefore have with the present wetting, cleaning and dispersing agents nothing to do as these are water soluble. One has also already to Increasing the wetting and penetration ability of treatment baths for textile fabrics low molecular weight glycol ethers, e.g. B. Monomethylglykoläther used. Such Substances are not used in the present case, as they are specifically here the term refers to higher molecular compounds. Also condensation products monohydric or polyhydric alcohols or their derivatives with is or heterocyclic Amines have been proposed as emulsifiers. These products contain basic groups and therefore have with the network, Detergents and dispersants etc. nothing to do with.

Beispiel I Man löst in IooTeilen Wasser 0,5 Teile des Monoesters, erhältlich aus 1 Mol Sorbithexaoxyäthyläther durch Erhitzen mit I Mol eines Gemisches aliphatischer Fettsäuren, die im Durchschnitt I0 Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, wie es z. B. bei der Paraffinoxydation erhältlich ist, Diese Lösung zeigt gegenüber Textilien, z. B. Baumwolle, eine sehr starke Netzwiflung, die gleich derjenigen der bisher bekannten saure Gruppen enthaltenden Netzmittel in gleicher Konzentration ist. Verdünnt man aber die genannte Lösung auf 0,2 O/o, so ist ihre Netzwirkung erheblich größer als die Netzwirkung einer gleichkonzentrierten Lösung eines anderen Netzmittels, da sie trotz der starken Verdünnung nur wenig abgeschwächt ist. In ähnlicher Weise läßt sich der Ather verwenden, der aus I Mol Sorbithexaoxyäthyläther und I Mol Decylbromid erhalten wird; ebenso eignen sich auch Körper, die z. B. durch Veresterung von Polyäthoxyverbindungen von Zuckerarten mit Carbonsäuren hergestellt sind. Example I 0.5 part of the monoester is dissolved in 100 parts of water obtainable from 1 mole of sorbitol hexaoxyethyl ether by heating with 1 mole of a mixture of aliphatic fatty acids, which contain an average of 10 carbon atoms in the molecule, how it z. B. is available in the paraffin oxidation, This solution shows opposite Textiles, e.g. B. Cotton, a very strong network curl, the same as that of the previously known acidic group-containing wetting agents in the same concentration is. But if the solution mentioned is diluted to 0.2%, its wetting effect is considerably greater than the wetting effect of an equally concentrated solution from another Wetting agent, as it is only slightly weakened in spite of the strong dilution. In The ether can be used in a similar manner, which is obtained from 1 mol of sorbitol hexaoxyethyl ether and I mole of decyl bromide is obtained; also bodies that z. B. by Esterification of polyethoxy compounds made of sugars with carboxylic acids are.

Beispiel 2 Man löst o,25 Teile des aus Sorbithexaoxyäthyläther mit Laurinsäure hergestellten Monoesters in 100 Teilen Wasser. Man erhält eine völlig klare und geruchlose Lösung, welche stark schäumt und eine ausgezeichnete Netzwirkung besitzt. Example 2 0.25 parts of the sorbitol hexaoxyethyl ether are dissolved with Lauric acid produced monoester in 100 parts of water. You get one completely clear and odorless solution, which foams strongly and has an excellent wetting effect owns.

Beispiel 3 0,3 Teile des Monoesters aus Glycerintrioxyäthyläther und Laurinsäure werden in 100 Teilen Wasser gelöst. Die so hergesteIlte klare Lösung besitzt ein sehr gutes Netz- und Reinigungsvermögen. Example 3 0.3 part of the monoester from glycerol trioxyethyl ether and lauric acid are dissolved in 100 parts of water. The clear solution thus produced has very good wetting and cleaning properties.

Beispiel 4 Man stellt eine o, 5 O/o wäßrige Lösung her von Glycerintrioxyäthermonobenzyläther, der erhalten werden kann durch Einwirkung von Benzylchlorid auf die Mononatriumverbindung von Glycerintrioxyäthyläther. Da die Lösung keinerlei verseifbare Bestandteile enthält, kann man mit Hilfe dieser Lösung auch in stark alkalischen Bädern hervorragende Netz- und Dispergierwirkung erzielen. In gleicher Weise lassen sich Lösungen von Monobenzyl, -amyl, -butyl, -sorbithexaoxyäthyläther verwenden. Example 4 A 0.5% aqueous solution of glycerol trioxy ether monobenzyl ether is prepared, which can be obtained by the action of benzyl chloride on the monosodium compound of Glycerintrioxyäthyläther. Since the solution does not contain any saponifiable components, you can use this solution even in strongly alkaline baths Achieve wetting and dispersing effects. Solutions from Use monobenzyl, amyl, butyl, sorbitol hexaoxyethyl ether.

Beispiel 5 Eine völlig farblose, klare Lösung erhält man durch Auflösen von 0,5 Teilen des Monooxydodecyläthers des Sorbithexaoxyäthyläthers von der Formel C6H8 # (OC2H4OH)5 # OC2H4 # O # CH2 # CH(OH) # C10H21 in Wasser. - Dieses Produkt zeigt sowohl in neutralen als auch in alkalischen und sauren Bädern eine gleich ausgezeichnete Netzwirkung und ist. besonders auch bei stark kalkhaltigem Wasser mit großem Vorteil zu verwenden, da es im Gegensatz zu Seifen und vielen anderen gebräuchlichen Netzmitteln durch Kalksalze nicht gefällt wird. Eine ähnliche Wirkung erzielt man, wenn man Oxydodecyläther verwendet, die sich von Sorbitpolyoxyäthyläthern ableiten, in denen zwei oder drei Oxyäthylgruppen kettenartig miteinander und mit dem Sorbit veräthert sind. Example 5 A completely colorless, clear solution is obtained by dissolving it of 0.5 parts of the monooxydodecyl ether of the sorbitol hexaoxyethyl ether of the formula C6H8 # (OC2H4OH) 5 # OC2H4 # O # CH2 # CH (OH) # C10H21 in water. - This product shows the same in neutral as well as in alkaline and acidic baths excellent wetting effect and is. especially with very hard water to use with great advantage as it is unlike soaps and many others common wetting agents are not precipitated by calcium salts. A similar effect is obtained when using oxydodecyl ethers which differ from sorbitol polyoxyethyl ethers derive, in which two or three Oxyäthylgruppen like a chain with each other and with are etherified to sorbitol.

Beispiel 6 Zu 11 Wasser von 250 D. E. gibt man 0,5 bis 1 g des Monopalmitates des Sorbithexaoxyäthyläthers, - das in etwas destilliertem Wasser gelöst wurde. Auf Zusatz von 5 ccm einer Io°lOigen Keruseifenlösung zu dem Wasser findet keine Ausfällung von Kalkseife statt, wie dies ohne den beschriebenen Zusatz der Fall sein würde. Die Lösung zeigt, selbst nach mehrtägigem -Stehen, nur eine schwache Trübung. Die bekannten Schwierigkeiten, die häufig bei Verwendung von Seife in hartem Wasser beim Waschen oder sonstigen Verarbeiten von Textilien auftreten, bleiben im vorliegenden Falle aus. EXAMPLE 6 0.5 to 1 g of the monopalmitate is added to 11 water of 250 D.E. of sorbitol hexaoxyethyl ether - which was dissolved in a little distilled water. When 5 cc of a 10% kerosene soap solution was added to the water, none was found Precipitation of lime soap takes place, as is the case without the additive described would be. The solution shows only a weak one, even after standing for several days Cloudiness. The well-known difficulties often encountered when using soap in hard Water that occurs during washing or other processing of textiles remain in the present case.

In gleicher Weise wie das Sorbithexaoxyäthyläthermonopalmitat läßt sich der Mononaphthensäureester des Sorbitpentaoxyäthyläthers verwenden. In the same way as the sorbitol hexaoxyethyl ether monopalmitate leaves use the mononaphthenic acid ester of sorbitol pentaoxyethyl ether.

Beispiel 7 In einem Bade, das 2 g des Sorbithexaoxyäthyläthermonostearats pro Liter Flotte enthält, wird ViskoeStrang- oder -Stückware etwa 10 Minuten lang bei gewöhnlichgr Temperatur behandelt. Anschließend wird geschleudert und bei 60 bis 700 getrocknet. Infolge des guten Benetzungsvermögens des genannten Esters erhält die Kunstseide durch diese Behandlung einen sehr angenehmen, geschmeidigen Griff. Ähnliche Effekte erzielt man, wenn man den Ester einem Färbebad selbst zusetzt. Example 7 In a bath containing 2 g of sorbitol hexaoxyethyl ether monostearate contains per liter of liquor, viscose strand or piece goods will last about 10 minutes at ordinary temperature treated. Then it is spun and dried at 60 to 700. As a result of the good wetting properties of the aforementioned This treatment gives the artificial silk a very pleasant, supple esters Handle. Similar effects are achieved if the ester is added to a dye bath itself.

Beispiel 8 Mischt man 5 Teile des Sorbithexaoxyäthyläthermonostearats mit 95 Teilen Olivenöl und verdünnt die Mischung langsam mit Wasser, so erhält man eine für die Behandlung von Textilstoffen gut geeignete, beständige Emulsion des Olivenöles. Example 8 5 parts of the sorbitol hexaoxyethyl ether monostearate are mixed with 95 parts of olive oil and slowly diluting the mixture with water, one obtains a stable emulsion des well suited for the treatment of textile fabrics Olive oil.

Beispiel g Eine Lösung von 0,3 Teilen Monooxydecyläther von Pentaerythrittetraoxyäthyläther jn l ooo Teilen Wasser wird in der gleichen Weise, wie in Beispiel 5 beschrieben ist, angewandt. Sie besitzt ebenfalls ein ausgezeichnetes Netzvermögen. Example g A solution of 0.3 parts of monooxydecyl ether of pentaerythritol tetraoxyethyl ether In the same manner as in Example 5 is described in 1,000 parts of water is applied. It also has excellent network ability.

B e i s p i e 1 10 Als Schlichtemittel für Textilstoffe, insbesondere auch für Kunstseide, ist in ausgedehntem Maße die Leinölschlichte in Gebrauch. Sie hat jedoch den Nachteil einer geringen Lagerbeständigkeit, da sie zu leicht hart wird; sie ist ferner ziemlich schwierig wieder von der Faser zu entfernen. Die Verwendung des Dileinölsäureesters des Sorbithexaoxyäthyläthers als Schlichtemittel bedeutet einen erheblichen Fortschritt. Dieser Ester ist in Wasser gut löslich; er bildet bei Anwendung in stärkerer Konzentration leicht stabile Emulsionen ohne Zuhilfenahme anderer emulgierender Stoffe und ist außerdem infolge seiner beträchtlichen Affinität zum Wasser gegebenenfalls leicht wieder von der Faser zu entfernen. Er stellt ein flüssiges O1 dar, das in der üblichen Weise leicht anwendbar ist, und zeichnet sich ferner durch gute Lagerbeständigkeit aus. In vielen Fällen ist auch mit Vorteil der entsprechende Monoleinölsäureester zu verwenden, da auch dieser in Wasser sehr leicht löslich ist. B e i s p i e 1 10 As a sizing agent for textiles, in particular linseed oil size is also used extensively for artificial silk. she however, it has the disadvantage of a poor shelf life because it becomes hard too easily will; it is also quite difficult to remove from the fiber. The usage of the dileinoleic acid ester of sorbitol hexaoxyethyl ether as a sizing agent means a significant step forward. This ester is readily soluble in water; he educates when used in higher concentrations, slightly stable emulsions without assistance other emulsifying substances and is also due to its considerable affinity to be easily removed from the fiber again if necessary. He's hiring liquid O1, which is easy to use in the usual way, and stands out also characterized by good storage stability. In many cases it is also an advantage to use the corresponding monoleic oleic acid ester, as this is also very much in water is easily soluble.

Claims

P A T E N T A N S P R U C H: wetting, cleaning and dispersing agents, characterized by the use of the water-soluble ether- or ester-like Compounds obtained from the oxyalkyl ethers of di- or polyhydric alcohols and higher molecular bodies containing hydroxyl groups, for example other oxyethers, Alcohols or carboxylic acids, are available, but these are water-soluble Compounds have neither basic nor acidic groups as such or in salt form.