Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Monoazofarbstoffen Es
wurde gefunden, daß man wertvolle chromierbare Monoazofarbstoffe erhält, wenn man
die Diazoverbindungen aus aromatischen Aminen, die eine S 02-C H2-C H,-0 H-Gruppe
und in o-Stellung zur (fazotierbaren Aminogruppe eine Oxy- oder Carbonsäuregruppe
enthalten, mit in o-Stellung zu einer Oxygruppe kuppelnden Azokomponenten, die ebenfalls
durch eine S 02-C H2-C H2-0 H-Gruppe substituiert sein können, vereinigt, wobei
die Komponenten keine Kernsulfonsäuregruppe enthalten, und die gebildeten Azofarbstoffe
mit starker Schwefelsäure in die sauren Schwefelsäureester überführt.Process for the preparation of chromable monoazo dyes Es
it has been found that valuable chromable monoazo dyes are obtained if
the diazo compounds from aromatic amines that have an S 02-C H2-C H, -0 H group
and an oxy or carboxylic acid group in the o-position to the (facotatable amino group)
contain, with azo components coupling in the o-position to an oxy group, which also
may be substituted by an S 02-C H2-C H2-0 H group, combined, wherein
the components do not contain a nucleus sulfonic acid group, and the azo dyes formed
converted into acidic sulfuric acid esters with strong sulfuric acid.
Die neuen Farbstoffe eignen sich durch ihr gutes Ziehvermögen ganz
besonders für Einbadchromierungsverfahren (Metachromverfahren). Ihr Ziehvermögen
übertrifft wesentlich das der entsprechenden sulfonsäuregruppenhaltigen Farbstoffe.
Außerdem besitzen die mit den neuen Farbstoffen erhaltenen Färbungen bessere Naßechtheiten.The new dyes are very suitable due to their good drawability
especially for one bath chroming process (metachrome process). Your attraction
significantly exceeds that of the corresponding dyes containing sulfonic acid groups.
In addition, the dyeings obtained with the new dyes have better wet fastness properties.
Gegenüber dem aus der deutschen Patentschrift 659 841 bekannten
Azofarbstoff aus dem Diazoxyd der 6-Nitro-2-amino-i-methoxybenzol-q.-sulfonsäurephenylarnid-q.'-sulfonsäure
und 2-Oxynaphthalin zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Azofarbstoffe
analoger Zusammensetzung durch ein erheblich besseres Ziehvermögen sowie deutlich
bessere alkalische Walkechtheit und Pottingechtheit aus.Compared to the azo dye known from German Patent 659 841 from the diazoxide of the 6-nitro-2-amino-i-methoxybenzene-q.-sulfonic acid phenyl amide-q .'-sulfonic acid and 2-oxynaphthalene, the azo dyes obtainable according to the process and have an analogous composition significantly better drawability as well as significantly better alkaline milled fastness and potting fastness.
Beispiel i 217 Gewichtsteile 2-Amino-i-oxybenzol-q.-(@B-oxäthylsulfon)
werden wie üblich diazotiert und mit 175 Gewichtsteilen i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon
in
Gegenwart überschüssiger Natriumcarbonatlösung gekuppelt. Der entstandene Farbstoff
wird mit Kochsalz völlig abgeschieden und abfiltriert. Der getrocknete Farbstoff
wird dann in 25oo Gewichtsteile Schwefelsäure (96%ig) bei 2o° eingetragen und nach
erfolgter Lösung durch Aufgießen auf Eis ausgefällt. Er wird abgesaugt und mit Kochsalzlösung
neutral gewaschen. Er stellt ein orangerotes Pulver dar, das in warmem Wasser gut
löslich ist und Wolle sehr gut nach dem Metachromverfahren färbt. Man erhält eine
orange Färbung von sehr guten Naßechtheiten.Example i 217 parts by weight of 2-amino-i-oxybenzene-q .- (@ B-oxäthylsulfon)
are diazotized as usual and with 175 parts by weight of i-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone
in
Coupled in the presence of excess sodium carbonate solution. The resulting dye
is completely separated with common salt and filtered off. The dried dye
is then entered in 2500 parts by weight of sulfuric acid (96%) at 20 ° and after
Once the solution has taken place, it is precipitated by pouring it onto ice. He is aspirated and treated with saline
washed neutral. It is an orange-red powder that works well in warm water
is soluble and dyes wool very well using the metachrome process. You get one
orange color with very good wet fastness properties.
Beispiel 2 262 Gewichtsteile 2-Amino-6-nitro-i-oxybenzol-4-(ß-oxäthylsulfon)
werden, wie üblich, diazotie-rt und mit 201 Gewichtsteilen i-Acetylamino-7-oxynaphthalin
in Gegenwart überschüssiger Natriumcarbonatlösung gekuppelt. Der entstandene Farbstoff
wird wie im Beispiel i aufgearbeitet und verestert. Er färbt Wolle gut nach dem
Metachromverfahren und liefert schwärze Töne bzw. in schwächerer Ausfärbung ein
blaustichiges Grau. Die Naßechtheiten der Färbungen sind sehr gut.Example 2 262 parts by weight of 2-amino-6-nitro-i-oxybenzene-4- (ß-oxäthylsulfon)
are, as usual, diazotized and with 201 parts by weight of i-acetylamino-7-oxynaphthalene
coupled in the presence of excess sodium carbonate solution. The resulting dye
is worked up and esterified as in example i. It dyes wool well after that
Metachrome process and delivers black tones or weaker coloring
bluish gray. The wet fastness properties of the dyeings are very good.
Beispiel 3 -245 Gewichtsteile 2-Aminobenzol-i-carbonsäure-5-(ß-oxäthylsulfon)
werden, wie üblich, diazotiert und mit toi Gewichtsteilen i-Acetylamino-7-oxynaphthalin
in Gegenwart überschüssiger Natriumcarbonatlösung gekuppelt. Der entstandene Farbstoff
wird wie im Beispiel i aufgearbeitet und verestert. Er färbt Wolle nach dem Metachromverfahren
in violettbraunen Tönen von sehr guten Naßechtheiten.Example 3 -245 parts by weight of 2-aminobenzene-i-carboxylic acid 5- (ß-oxäthylsulfon)
are, as usual, diazotized and with toi parts by weight of i-acetylamino-7-oxynaphthalene
coupled in the presence of excess sodium carbonate solution. The resulting dye
is worked up and esterified as in example i. He dyes wool using the metachrome process
in violet-brown tones with very good wet fastness properties.
Beispiel q.Example q.
217 Gewichtsteile 2-Amino-i-oxybenzol-4-(ß-oxäthylsulfon) werden,
wie üblich, dazotiert und mit 282 Gewichtsteilen r-(4'-ß-Oxäfhylsulfonylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
in Gegenwart überschüssiger Natriumcarbonatlösung gekuppelt. Der entstandene Farbstoff
wird wie in Beispiel i aufgearbeitet und verestert. Er färbt Wolle nach dem Metachromverfahren
in orange Tönen von sehr guten Naßechtheiten.217 parts by weight of 2-amino-i-oxybenzene-4- (ß-oxäthylsulfon) are,
as usual, added and with 282 parts by weight of r- (4'-ß-Oxäfhylsulfonylphenyl) -3-methyl-5-pyrazolone
coupled in the presence of excess sodium carbonate solution. The resulting dye
is worked up and esterified as in Example i. He dyes wool using the metachrome process
in orange tones with very good wet fastness properties.
Beispiel 5 217 Gewichtsteile 2-Amino-z-oxybenzol-4-(ß-oxäthylsulfon).
werden, wie üblich, diazotiert und mit 252 Gewichtsteilen 2-Oxynaphthalin-6-(ß-oxäthylsulfon)
in Gegenwart von überschüssiger Natriumcarbonatlösung gekuppelt. Der entstandene
Farbstoff wird wie in Beispiel i aufgearbeitet und verestert. Er färbt Wolle sehr
gut nach dem Metachromverfahren und liefert klare violette Töne von sehr guten NaBechtheiten.Example 5 217 parts by weight of 2-amino-z-oxybenzene-4- (β-oxethyl sulfone).
are, as usual, diazotized and 252 parts by weight of 2-oxynaphthalene-6- (ß-oxäthylsulfon)
coupled in the presence of excess sodium carbonate solution. The resulting
Dye is worked up and esterified as in Example i. It dyes wool a lot
good according to the metachrome process and provides clear violet tones with very good wet fastness.