DE728485C

DE728485C - Process for the preparation of water-soluble monoazo dyes

Info

Publication number: DE728485C
Application number: DEI69017D
Authority: DE
Inventors: Dr Erich Fischer; Dr Hans Henke
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1938-12-08
Filing date: 1938-12-08
Publication date: 1942-11-27

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, @daß. man wasserlösliche Monoazofarbstoffe erhält, wenn. man diazotierte i-Amino-2-(4'-butylphenoxy)-benzolabkömmlinge vbn der allgemeinen Formel worin X für Wasserstoff oder eine nicht salzbildende Gruppe steht, mit i-Sulfophenyl-5-pyrazolonen oder i-Acylamino-8-oxynaphthalindisulfonsäuren vereinigt. Die erhaltenen Farbstoffe färben die tierische Faser in gelben und roten Tönen von guten Echtheitseigenschaften, insbesondere sehr guter Wasch-, Walk- und Lichtechtheit. Sie zeichnen sich vor dem aus der Patentschrift 220 722 bekannten, durch Kuppeln von dianotiertem i-Amino-2-(4'-methylphenoxy)-benzol mit i-(4'- Sulfophenyl)- 5 - pyrazolon- 3-carbon,säure erhältlichen Farbstoff durch besseres Ziehvermögen aus neutralem Bade sowie bessere Seewasserechtheit aus. Ferner sind die neuen Farbstoffe dem aus der britischen Patentschrift 483 442 bekannten Monoazofarbstoff aus dianotiertem i-Amino-2-phenOxy-5-cYclohexylbenzol und i-(2'-Chlorphenoxyacetylamino)-8-oxynaphthalin-4, 6-disulfonsäare im Ziehvermögen und in der Wasch- Walk- und Schweißechtheit überlegen.Process for the preparation of water-soluble monoazo dyes It has been found that. water-soluble monoazo dyes are obtained if. one diazotized i-amino-2- (4'-butylphenoxy) benzene derivatives of the general formula where X is hydrogen or a non-salt-forming group, combined with i-sulfophenyl-5-pyrazolones or i-acylamino-8-oxynaphthalenedisulfonic acids. The dyes obtained dye the animal fibers in yellow and red shades of good fastness properties, in particular very good fastness to washing, milling and light. They stand out from the known from patent specification 220 722, obtainable by coupling dianotated i-amino-2- (4'-methylphenoxy) -benzene with i- (4'-sulfophenyl) -5-pyrazolone-3-carboxylic acid Dye is characterized by better drawability from neutral baths and better seawater fastness. In addition, the new dyes are the monoazo dyestuff known from British patent specification 483 442 and composed of dianotized i-amino-2-phenoxy-5-cyclohexylbenzene and i- (2'-chlorophenoxyacetylamino) -8-oxynaphthalene-4, 6-disulfonic acids in drawability and in superior to washing, milling and perspiration fastness.

Die bei dem vorliegenden Verfahren als Diazokomponenten verwendeten i-Amino-2-(4'-butylphenoxy)-benzole können in der Weise hergestellt werden, daß man 4-Butylr-oxybenzol z. B. mit o-Nitrohalogenbenzolen oder mit o-Dinitrobenzolen kondensiert und die so erhaltenen i-Nitro-2-(4'-butylphenoxy)-benzolabk5mmlinge in üblicher Weise reduziert.Those used as diazo components in the present process i-Amino-2- (4'-butylphenoxy) -benzenes can be prepared in such a way that one 4-butylr-oxybenzene z. B. with o-nitrohalobenzenes or with o-dinitrobenzenes condensed and the so obtained i-nitro-2- (4'-butylphenoxy) -benzeneabk5mmlinge reduced in the usual way.

Beispiele i. Eine aus 241 Gewichtsteilen i-Amino-2-(4'-tertiärbutylphenoxy)-benzol erhaltene Di.-azolösung wird in Gegenwart von N atriumacetat mit einer wäßrigen Lösung von 288,5 Gewichtsteilen i-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon vereinigt. Nach Beendigung der Kupplung wird .der Farbstoff abgesaugt und getrocknet. Er stellt ein gelbes, in Wasser lösliches Pulver dar, das Wolle in gelben Tönen von sehr guter Wasch-, Wall:- und Lichtechtheit färbt.Examples i. One from 241 parts by weight of i-amino-2- (4'-tertiary-butylphenoxy) -benzene obtained di-azo solution is in the presence of N atrium acetate with an aqueous solution of 288.5 parts by weight of i- (2'-chloro-5'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone united. After the coupling has ended, the dye is filtered off with suction and dried. It is a yellow, water-soluble powder, the wool in yellow tones of very good wash, wall: - and lightfastness colors.

Wenn man als Azokomponente -die i-(d'-Sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure verwendet, so erhält man einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften.If the azo component -the i- (d'-sulfophenyl) -5-pyrazolone-3-carboxylic acid used, a dye with similar properties is obtained.

Ersetzt man das angewandte i-Amino-2-(4'-tertiärbutylphenoxy) -benzol durch i -Amino-2-(4'-isobutylphenoxy)-,benzol oder i-Amino-2-(4'-n-butylphenoxy)-benzol, so erhält man Farbstoffe von ähnlichen Tönen und Eigenschaften.Replaces the i-amino-2- (4'-tertiary-butylphenoxy) -benzene used by i -amino-2- (4'-isobutylphenoxy) -, benzene or i-amino-2- (4'-n-butylphenoxy) benzene, thus one obtains dyes of similar tones and properties.

=. 275,5 Gewichtsteile i-Amino-2-(4'-tertiär=butylphenoxy)-5-chlorbenzolwerden diazotiert und in Gegenwart von Natriumacetat mit 36o,5 Gewichtsteilen i -(2'-Chlor-6'-methyl - 4- sul.fophenyl) - 5 -pyrazolon - 3 - carbonsäureäthylester vereinigt. Der in üblicher Weise aufgearbeitete Farbstoff stellt ein wasserlösliches gelbes Pulver dar, das Wolle aus neutralem Bade in gelben Tönen vor. sehr guter Wasch-, Walk- und Lichtechtheit färbt.=. 275.5 parts by weight of i-amino-2- (4'-tertiary = butylphenoxy) -5-chlorobenzene become diazotized and in the presence of sodium acetate with 36o.5 parts by weight of i - (2'-chloro-6'-methyl - 4- sul.fophenyl) - 5-pyrazolone - 3 - carboxylic acid ethyl ester combined. The in Usually reclaimed dye is a water-soluble yellow powder dar, the wool from neutral bath in yellow tones. very good washing, fulling and color fastness to light.

Ersetzt man das angewandte Pyrazolor durch 326 Gewichtsteile i-(2'-Methyl-4'-sulfopheny 1) - 5 - pyrazolon - 3 -,carbonsäurcäthy fester oder durch 336 Gewichtsteile i-(2'-Sulfophenyl)-3-phenyl-5-pyrazolon oder durch 254 Gewichtsteile i-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, so erhält man Farbstoffe von ähnlichen gelben Tönen und ähnlichen Eigenschaften.If the pyrazolor used is replaced by 326 parts by weight of i- (2'-methyl-4'-sulfopheny 1) - 5 - pyrazolone - 3 -, carbonsäurcäthy solid or by 336 parts by weight of i- (2'-sulfophenyl) -3-phenyl-5-pyrazolone or by 254 parts by weight of i- (4'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone one dyes of similar yellow tones and similar properties.

3- 5245 Gewichtsteile i-(p-Chlorxylolsttlfoylatnino)-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure werden als Dinatriumsalz in Wasser gelöst. Nach Zugabe von überschüssigem Xatrium.acetat läßt man eine aus 241 Gewichtsteilen i-Amino-2-(4'-tertiär-butylplienoxy)-benzol erhaltene Diazolösung zulaufen. Die Kupplung ist bald beendet. Der in üblicher Weise abgeschiedene Farbstoff stellt ein rotes Pulver dar, das Wolle in roten Tönen von sehr guter Wasch-, Walk- und Lichtechtheit färbt.3- 5245 parts by weight of i- (p-Chlorxylolsttlfoylatnino) -8-oxynaphthalene-3,6-disulfonic acid are dissolved in water as the disodium salt. After excess sodium acetate has been added, a diazo solution obtained from 241 parts by weight of i-amino-2- (4'-tert-butylplienoxy) benzene is run in. The clutch will soon be over. The dye deposited in the usual way is a red powder that dyes wool in red shades of very good wash, milled and lightfastness.

Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man die angewandte Azokomponente durch 46o Gewichtsteile i-(2'-Chlorphenoxyacetylamino)-8 -oxy naphtlialin-4, 6-disulfonsäure oder 473 Gewichtsteile i-(p - Toluolsulfoylamino) - 8 - oxynaphthalin - 3, 6-disulfonsäure - oder 423 Gewichtsteile i-Benzoylamino-8-oxynaphth.alin-3, 6- oder -4, 6-disulfonsäure oder die angewandte Diazokomponente durch 275,5 Gewichtsteile i-Am ino - 2 - (4#- tertiär-butylphenoxy) - 5 - clZlorbenzol ersetzt.Dyes with similar properties are obtained by using the one used Azo component by 46o parts by weight of i- (2'-chlorophenoxyacetylamino) -8 -oxy naphthalen-4, 6-disulfonic acid or 473 parts by weight of i- (p - toluenesulfoylamino) - 8 - oxynaphthalene - 3, 6-disulfonic acid - or 423 parts by weight of i-benzoylamino-8-oxynaphth.alin-3, 6- or -4, 6-disulfonic acid or the diazo component used by 275.5 parts by weight i-Amino - 2 - (4 # - tertiary-butylphenoxy) - 5 - chlorobenzene replaced.

Claims

Claim: Process for the preparation of water-soluble monoazo dyes, characterized in that dianotated i-amino-2- (4'-butylphenoxy) benzene derivatives of the general formula are used. where K is hydrogen or a non-salt-forming group, combined with i-sulfophenyl-5-pyrazolones or i-acylamino-8-oxynaphthalenedisulfonic acids.