DE934702C - Verfahren zur Herstellung von Terephthalsaeuredimethylester durch Abbau von Polyaethylenterephthalat - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Terephthalsaeuredimethylester durch Abbau von Polyaethylenterephthalat

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DE934702C
DE934702C DEV6120A DEV0006120A DE934702C DE 934702 C DE934702 C DE 934702C DE V6120 A DEV6120 A DE V6120A DE V0006120 A DEV0006120 A DE V0006120A DE 934702 C DE934702 C DE 934702C
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DE
Germany
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acid
polyethylene terephthalate
terephthalate
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catalyst
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DEV6120A
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English (en)
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Erhard Dr Siggel
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Glanzstoff AG
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Glanzstoff AG
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    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02WCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
    • Y02W30/00Technologies for solid waste management
    • Y02W30/50Reuse, recycling or recovery technologies
    • Y02W30/62Plastics recycling; Rubber recycling

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Terephthalsäuredimethylester durch Abbau von Polyäthylenterephthalat Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Terephthalsäuredimethylester durch Abbau von Polyäthylente-rephthalat. Als Ausgangsmaterial werden insbesondere solche Polyester VCT-wendet, die als sogenannte Abfälle in Form von Fäden, Barsten, gefärbten und verunreinigten Textilprodukten wieder einer erneuten Verwendung zugeführt #,vtrden sollen. Dieser Abbau gelingt durch Einwirkung von überhitztem Methylalkoholdampf auf die in den genannten Formen vorliegenden Polyäthylenterephthalate. Es ist bek-annt, Pülyäthylentereplithalat durch Umsetzung mit siedendern Äthylenglykol oder höherrnolekularen Glykolen unter Bildung von Terephthalsäurediglykolestern abzubauen. Diese Verfahrensweise gelingt, weil die Siedepunkte des Äthylenglykols und der anderen zur Verwendung gelangenden Glykole um 2oo' und darüber liegen. Da man im allgemeinen Polyester-Abfälle der Depulymerisation unterwirft, welche nicht als hochwertig anzusprechen sind und welche meist verunreinigt oder verfärbt sind, erhält man abie-r bei dies-er Verfahrensweise auch verunreinigte Glykolester der Terephthalsäur.e. Erfahrungsgemäß lassen sich solche Ester nur außerordentlich schwierig reinigen. Nach einer anderen, bekannten Verfahrensweise depolymerisiert man den Polyester mit konzentrierten Mineralsäuren (vgl. britische Patentschrift 61o 135). Esgelingt dann, den Abbau der Polyester bis zur Terephthalsäure durchzu.-führen. Dieses Verfahren ist wenig wirtschaftlich, da große Mengen sowohl an Mineralsäure als auch an den entsprechenden Alkoholen benötigt werden, weil nämlich die gebildete Terephthalsäure nach entsprechender Vorreinigung wieder verestert werden muß, wenn man sie einererneuten Polykondensation zuführen will. Zur Veresterung von i kg Terephthalsäure benötigt in-an z.B. im allgemeinen io 1 Methanal, während nach dem erfindungsgemäßen, Verfahren höchstens i bis 451 Methan01 je i kg Terephtfialsäure gebraucht werden. Es war daher von Interesse, die hochmolekularen Produkte direkt zum Ter-ephthalsäuredirnethylester, welcher leicht zu reinigen ist, umzusetzen. Der völlig-- Ab- bau hochmolekularer Polyäthylenterephthalate mit Überschüssigem Methanol in der Siedehitze, also bei 65', ist bisher auch in Gegenwart von Katalysatolien noch nie in technisch brauchbarer Weise gelungen. Es ist zwar möglich, unter Druck und bei ,erhöhter Temperatur diese Reaktion durchzuführen, doch müssen hierbei Hochdruck-Autoklaven verwendet werden.
  • Es wurde nun gefunden*, daß man in einfacher Weise, auch -kontinuierlich, ohne Anwendung 'von Druck Polyäthylenterephthalat in Terephthalsäuredimethylester umwandeln kann, weim man den Polyester nach Benetzung mit -einem Katalysator, z. B. Orthophosphorsäure bzw. Metaphosphorsäure, auf eine Temperatur wenig unterhalb seines Schmelzpunktes erhitzt und mit überhitztem Methanoldampf beieiner Temperatur von vorzugsweise 24o bis 25o' behandelt. Der gebildete Terephthalsäumedi,miethyl,estex sublimiert dabei in einem Strom Überschüssigen Methanoldampfes in eine gekühlte Vorlage ab. Da der zur Umsetzung benötigte Katalys,atiofr nur schlecht an der glatten Oberfläche des Polyesters haftet"empfiehlt ;es sich, den Katalysator auf einem Träger, wie Kohle, niederzus?chlagen, oder ihn, bei Verwendung von Orthophosphorsäu - we bzw. 'Metaphosphorsäure, in geeigneter Dosierung fortlaufend in die Reaktionskammer einzusprühen.
  • Nach eineT anderen Ausführungsfürm des Verfahrens. fügt niaii dem Polyester Tereplithalsäure zu-, die als Träger für den Katalysator dient. Man geht dabei so vor, daß man die Polyester-Abfälle mit stückic",eT Terephthalsäure, welche mit io bis 15 Gewichtsprozent Orthophosphorsäure bzw. Metaphasphorsäu,rie getränkt ist, mischt, worauf man das Gemisch in einen,&Uf etwa 240' erhitzten Reaktionsraum einführt, durch den überhitzteT Methanolda'rnpf von einer Temperatur Über 2oo' geleitet wixd. Der hierbeierhaltene Terephth#alsäumedim-ethylester kann unmittelbar nach der Reaktion eine mit Aktivkohle gefüllte Zone durchlaufen, in weldher Verunreinigungen zurückgehalten werden- Die bei deT Reaktion in Freiheit gesetzte Phosphorsäure kan-n getrennt abgezogen werden, so daß der in der Vorlage audgefangene Dimethylester in einer ausgezeIchneteii Reinheit anfällt. Der Bedarf an Methanol ist bei dieserr Reaktion außerordentlich gering. Er beträgt im allgemeinen je Kilogramm hergestellten Dimethylesters nur i bis 1,51, wobei der für die Umsietzung nicht benötigte Alkohol zum großen Teil zurückgewonnien wexden kann.
  • Eine für die Durchführung des. Verfahrens besonders geeignete Vorrichtung wird gleichzeitig am Beispiel näher erläutert. B le 1 s p iel 16,5 kg P(olyäthylenglykolter#ephthAat werden in Fu'rm von Spinnablällen oder stückig-em, zerkleinewti,-,m Material in Mischung mit 18 Gewichtsprozent Terephthalsäure innerhalb i o Stunden durch ein etwa im lang-es Rohr i in eine aUf 2 40' erhitzte Reaktionskammer2 eingefüllt.
  • Die ReaktionskammeT2 besteht aus einem elektrisch beheizten zylindrischen Rohr von- 20 CM DuTchm,esser und 16o cm Länge, welches am unteren Ende mit einer Siebplatteg versehen ist, die eine etwa 25 cm hohe Schicht aus gekörnter Aktivkohle 8 trägt. Durch das am oberen Teil der Reaktionskajinmeir mündende -Rohr 3 strömt fortlaufend ein Strom überhitzten MethylalkohGlda#mpfes von 24o bis 250' ein, welcher aus dem Behältex 4 durch. ein Rotamesser 5 in einer D,osierung von e- bis 2,5 1 je Stunde einem Verda.mpfer 6 zugeleAet wird und durch die den Of-en umgeben,de ühexhitzerschlange bei 3 in den Ofen eintritt. Gleichzeitig wer-den durch den Seitenstutzen 7 je Stunde ioo ccm Metaphosphorsäure (85%i,g) mit einer Zerstäuberpumpe in die Reaktionskammer eingesprüht. Die Reaktionskammer 2 besitzt ;ein Sicherheitsventil 13, um einen plötzlich auftretenden Druckanstieg sofort ausgleichen zu können.
  • Deir gebildete Terephthalsäuredirnethylester gelangt in DampffoTin nach dem - Durchlaufen der Aktivkohleschicht 8 in die. gekühltä Vorlage i i, in der ier sich als methanolfeuchter Kristallbrei niederschlägt. Die als Katalysator dienende Phosphorsäure wird zum Teil als Phosphorsäureester in dem Sumpf 9 zusammen mit niedrigschmelzenden, undegtillierbareil Nebenprodukten gesammelt und gegebenenfalls durch das Ventil i o abgezogen.
  • Die" Zuschaltung einer bei 12 angebrachten zweiten Vorlage gestattet eine ununterbrochene Arbeitswieise, während die gefüllte Vorlage i i entleert wird.
  • Innewh,alb io Stunden werden 15,6 kg roher Tieirephthalsäuredimet'hylest,er vom Schmelzpunkt 138 bis 139' gewonnen, welcher 2 bis 7 0/0 MonomethylesteT enthält.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE, i. Verfahren zur Herstellung von Terephthalsäumed#niethylester durch Abbau von Polyäthylenterephthalat, dadurchgekennzeichnet, daß man das PolyäthyleiitcTephthalat in Gegenwart von 0,rthophosphorsäuTe bzw. Metaphosphorsäure mit überhitztem Methanoldampf auf 22o bis 245' erhitzt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch ge- kennzeichnet, daß man das Polyäthylenterephthalat im Gemisch mit der als Träger für den Katalysator, vorzugsweise in einer Menge von i o bis 15 Gewichtsprozent, verwendeten Terephthalsäu,re, bezogen auf den verwendeten Polyester, terhitzt. 3. Verfahren nach Ansprach i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die als Katalysator dienende Orthophosphorsäure bzw.
  3. Metaphosphorsäure in flüssiger Form in die Reaktionskammer einsprüht.
DEV6120A 1953-08-04 1953-08-04 Verfahren zur Herstellung von Terephthalsaeuredimethylester durch Abbau von Polyaethylenterephthalat Expired DE934702C (de)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE968603C (de) * 1955-03-15 1958-03-13 Glanzstoff Ag Verfahren zur Herstellung von Terephthalsaeuredimethylester
US2884443A (en) * 1955-03-19 1959-04-28 Glanzstoff Ag Process for the regeneration of terephthalic acid dimethyl ester from polyethylene terephthalate
DE1144710B (de) * 1960-04-09 1963-03-07 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Tere- oder Isophthalsaeuredialkylestern

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE968603C (de) * 1955-03-15 1958-03-13 Glanzstoff Ag Verfahren zur Herstellung von Terephthalsaeuredimethylester
US2884443A (en) * 1955-03-19 1959-04-28 Glanzstoff Ag Process for the regeneration of terephthalic acid dimethyl ester from polyethylene terephthalate
DE1144710B (de) * 1960-04-09 1963-03-07 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Tere- oder Isophthalsaeuredialkylestern

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