DE933353C - Process for the production of acidic wool dyes of the anthraquinone series - Google Patents
Process for the production of acidic wool dyes of the anthraquinone seriesInfo
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Description
Es wurde gefunden, daß man wertvolle neue saure Wollfarbstoffe erhält, wenn man i-Arnino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure mit hydroaromatischen Diaminen, in denen mindestens eine Aminogruppe im hydrierten Kern enthalten ist, in der Weise umsetzt, daß nur eine Aminogruppe der Diamine in Reaktion tritt, oder daß man die i-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure mit den Monoacylderivaten dieser Diamine umsetzt. Die derartig erhaltenen Farbstoffe zeichnen sich von den bisher bekannten Farbstoffen dieser Art (vgl. z. B. die amerikanische Patentschrift 2 589 980) dadurch aus, daß sie eine freie Aminogruppe enthalten, die ihrerseits wieder substituiert werden kann, wodurch Farbstoffe mit verschiedenartigen färberischen Eigenschaften, die eine große Klarheit besitzen, erhalten werden können. Als Diamine kommen in Frage Hexahydro-phenylendiamine und ihre im Kern alkylierten Derivate, Hexahydro- und Perhydro-diarninodiphenyle (z. B. Hexahydrobenzidin und Perhydrobenzidin), Tetrahydro-und Dekahydronaphthylendiamine (z. B. Dekahydro-i, 5-naphthylendiamin), Hexahydro- und Perhydrodiamino - diphenylmethane, Hexahydro - aminodiphenylamine u. ä. Als Monoacylderivate können die Umsetzungsprodukte der genannten Diamine mit acylierenden Mitteln, wie z. B. Carbonsäurechloriden, SuIfochloriden oder heterocyclischen Halogenverbindungen, die sich wie Säurechloride verhalten (z. B. Cyanurchlorid), verwendet werden.It has been found that valuable new acidic wool dyes are obtained if i-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonic acid is used with hydroaromatic diamines in which at least one amino group in the hydrogenated nucleus is contained, in such a way that only one amino group of the diamines reacts occurs, or that i-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonic acid with the monoacyl derivatives of these diamines. The dyes thus obtained stand out from the previously known dyes of this type (see, for example, the American patent 2,589,980) in that they contain a free amino group, which in turn substitutes can be, creating dyes with various coloring properties that have a large Have clarity, can be obtained. Possible diamines are hexahydro-phenylenediamines and their derivatives alkylated in the nucleus, hexahydro- and perhydro-diaminodiphenyls (e.g. Hexahydrobenzidine and perhydrobenzidine), tetrahydro- and decahydronaphthylenediamines (e.g. Dekahydro-i, 5-naphthylenediamine), hexahydro- and perhydrodiamino - diphenylmethane, hexahydro - aminodiphenylamine The reaction products of the diamines mentioned can be used as monoacyl derivatives acylating agents, such as. B. carboxylic acid chlorides, sulfochlorides or heterocyclic halogen compounds, which behave like acid chlorides (e.g. cyanuric chloride) can be used.
Sofern man zur Umsetzung nicht acylierte Diamine verwendet und somit Produkte mit einer freien Aminogruppe erhält, kann man diese nachträglich acylierenProvided that non-acylated diamines are used for the reaction, and thus products with a free amino group obtained, you can acylate them later
oder, in diese mittels jß-Chloräthansulfonsäure, Butansulfon oder ähnlichen Verbindungen Sulfonsäuregruppen enthaltende Alkylreste einführen. Enthalten die zur Verwendung kommenden Diamine noch einen nicht hydrierten aromatischen Kern (z. B. Hexahydrobenzidin oder Tetrahydronaphthylendiamine), so kann der erhaltene Farbstoff auch noch nachträglich sulfoniert werden. In diesem Falle werden Acylgruppen vorteilhafterweise erst nach der Sulfonierung eingeführt, to Man kann dieselben Verbindungen auch erhalten, wenn man i-Amino-2, 4-dibromanthrachinon mit den obigen Diaminen umsetzt und das Brom in 2-Stellung durch Behandlung mit Sulfit durch den Sulfonsäure>rest ersetzt.or, in this by means of β-chloroethanesulphonic acid, butanesulphone or similar compounds to introduce alkyl radicals containing sulfonic acid groups. Contain the diamines used still have a non-hydrogenated aromatic nucleus (e.g. hexahydrobenzidine or tetrahydronaphthylenediamines), the dye obtained can also be sulfonated subsequently will. In this case, acyl groups are advantageously only introduced after the sulfonation, to You can also get the same compounds if you i-amino-2, 4-dibromoanthraquinone with the converts the above diamines and the bromine in the 2-position by treatment with sulfite by the sulfonic acid> rest replaced.
Die so erhaltenen Verbindungen sind wertvolle Wollfarbstoffe. Besonders wertvoll haben sich diejenigen Farbstoffe erwiesen, die infolge einer freien Aminogruppe die mannigfaltigsten weiteren Umsetzungen gestatten und auf diese Weise Farbstoffe liefern, deren färberische Eigenschaften (unter Erhaltung' des klaren Farbtons und der Lichtechtheit) in einem weiten Bereich variieren. Mari ist so in die Lage versetzt, klare und lichtechte Farbstoffe mit besonders erwünschten färberischen Eigenschaften, zB. Egalisiervermögen oder Neutralziehvermögen und' Walkechtheit aufzubauen. So kann man z. B. durch Acetylierung des Umsetzungsproduktes von Hexahydro-p-phenylendiamin mit i-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure einen Wollfarbstoff erhalten, der sich gegenüber dem Umsetzungsprodukt von Hexahydroanilin mit. i-Amino-^bromanthrachinon-z-sulfonsäure bei gleicher Klarheit und Lichtechtheit durch ein hervorragendes Egalisiervermögen auszeichnet, während man durch Acylierung mit dem Säurechlorid des s-Carboxybenzol-sulfonsäure^, 5-dichloranilids 'einen Wollfarbstoff gewinnt-, der ein gutes Neutralziehvermögen und Walkechtheit besitzt. Man kann auch Acylreste einführen, die ihrerseits weitere Umsetzungen gestatten, z. B. kann man durch Behandlung mit Diketen Acetoacetylderivate darstellen, die dann mit Diazoverbindungen gekuppelt werden können, oder man jtann Säurereste verwenden, die chromierbare Gruppen enthalten, und so zu Chromierungsfarbstoffen gelangen.The compounds obtained in this way are valuable wool dyes. Those are especially valuable Dyes have been shown to undergo a wide variety of further reactions as a result of a free amino group allow and in this way provide dyes whose coloring properties (with preservation ' the clear color shade and the lightfastness) vary over a wide range. Mari is so into that Positioned, clear and lightfast dyes with particularly desirable coloring properties, eg. Leveling ability or neutral drawing ability and 'flexing fastness to build up. So you can z. B. by Acetylation of the reaction product of hexahydro-p-phenylenediamine obtained with i-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonic acid a wool dye which compared to the reaction product of hexahydroaniline with. i-Amino- ^ bromoanthraquinone-z-sulfonic acid with the same clarity and lightfastness characterized by an excellent leveling ability, while by acylation with the acid chloride of s-carboxybenzene sulfonic acid ^, 5-dichloroanilide 'Gains a wool dye - which has good neutral drawability and has flexing fastness. You can also introduce acyl radicals, which in turn carry out further reactions allow z. B. can be prepared by treatment with diketene acetoacetyl derivatives, which then can be coupled with diazo compounds, or acid residues, which can be chromable, can be used Contain groups, and so get chromizing dyes.
Die beschriebenen Farbstoffe sind durch hervorragende Klarheit der Nuance, gute Lichtechtheit und im allgemeinen auch durch sehr gute Löslichkeit gekennzeichnet. Sie sind u. a. geeignet zum Färben von Wolle, Seide und anderen tierischen Fasern sowie von Perlon, TSfylon u. dgl.The dyes described are characterized by excellent shade clarity, good lightfastness and generally also characterized by very good solubility. They are i.a. suitable for dyeing of wool, silk and other animal fibers as well from Perlon, TSfylon and the like.
40 Gewichtsteile i-amino^-bromanthrachinon^- sulfonsaures Natrium, 25 Gewichtsteile Hexahydro-40 parts by weight of i-amino ^ -bromoanthraquinone ^ - sulfonic acid sodium, 25 parts by weight hexahydro-
p-phenylendiamin, 5 Gewichtsteile Ätznatron, 1,5 Gewichtsteile Kupferchlorid werden in 200 Gewichtsteilen Wasser einige Zeit bei 50 bis 700 verrührt. Nach Beendigung der Umsetzung stellt.man schwach sauer, isoliert den abgeschiedenen Farbstoff und wäscht ihn mit heißem Wasser aus. Zur Reinigung nimmt man in 1500 Gewichtsteilen Wasser und 10 Gewichtsteilen Ätznatron auf, fällt durch Neutralisieren wieder aus, isoliert und wäscht mit heißem Wasser aus.p-phenylenediamine, 5 parts by weight of caustic soda, 1.5 part by weight of copper chloride are stirred for some time in 200 parts by weight of water at 50 to 70 0th After the reaction has ended, it is slightly acidic, the deposited dye is isolated and it is washed out with hot water. For cleaning, it is taken up in 1500 parts by weight of water and 10 parts by weight of caustic soda, precipitated again by neutralization, isolated and washed with hot water.
Die alkalische Lösung scheidet auf Zusatz von Kochsalz das entsprechende Natriumsalz ab. Unter Zusatz von Egausierhilfsmitteln gefärbt, liefert es auf Wolle ein klares, rotstichiges Blau.The alkaline solution separates the corresponding sodium salt on the addition of common salt. Under Dyed with the addition of self-adjusting agents, it produces a clear, reddish-tinged blue on wool.
21 Gewichtsteile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden in 350 Gewichtsteilen Wasser und 7 Gewichtsteilen Ätznatron gelöst und bei 15° mit 7 Gewichtsteilen Acetanhydrid verrührt, bis die Acetylierung beendet ist. Dann wird mit Kochsalz ausgesalzen, abgesaugt, mit Kochsalzlösung gewaschen und getrocknet.21 parts by weight of that obtained in Example 1 Dye are dissolved in 350 parts by weight of water and 7 parts by weight of caustic soda and at 15 ° with 7 parts by weight of acetic anhydride are stirred until the acetylation has ended. Then it is salted out with table salt, suctioned off, washed with saline solution and dried.
Der so erhaltene blaue Farbstoff ist hervorragend wasserlöslich und besitzt gegenüber Wolle neben großer Farbstärke und guter Lichtechtheit ein ausgezeichnetes Egalisiervermögen. .The blue dye obtained in this way is extremely water-soluble and possesses next to wool great color strength and good lightfastness an excellent leveling power. .
Durch analogeBehandlung des Umsetzungsproduktes aus i-Amino-4-bromanthrachinon-z-sulfonsäure und Hexahydro-p-phenylendiamin mit Propionsäureanhydrid wird ein blauer Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften erhalten. By analogous treatment of the reaction product of i-amino-4-bromoanthraquinone-z-sulfonic acid and Hexahydro-p-phenylenediamine with propionic anhydride gives a blue dye with similar properties.
Mit Hexahydrobenzoylchlorid entsteht ein blauer Farbstoff, der bei verbesserter Waschechtheit gegenüber dem Acetylderivat auch als Kaltfärber sehr geeignet ist.With hexahydrobenzoyl chloride, a blue dye is created, which is compared to that with improved washfastness the acetyl derivative is also very suitable as a cold dye.
Undecylensäurechlorid als Acylierungsmittel liefert einen aus neutralem Bade ziehenden blauen Farbstoff. Ähnlich wirken auch die Säurechloride des 3-Carboxybenzolsulfonsäure-2, 5-dichloranilids, des 3-Carboxybenzolsulfonsäure-2,4,5-trichloranilids, des 3-Carboxybenzolsulfonsäure-4-bromanilids, des Carboxybenzol-3, 5-disulfonsäuredianüids und der p-Isooctyl-phenoxyessigsäure. Undecylenic acid chloride as an acylating agent provides a blue dye that draws from a neutral bath. The acid chlorides of 3-carboxybenzenesulfonic acid-2 also have a similar effect, 5-dichloroanilide, of 3-carboxybenzenesulfonic acid-2,4,5-trichloroanilide, of 3-carboxybenzenesulfonic acid-4-bromanilide, of carboxybenzene-3, 5-disulfonsäuredianüids and p-isooctyl-phenoxyacetic acid.
21 Gewichtsteile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes und 6 Gewichtsteile Ätznatron werden in 600 Gewichtsteilen Wasser mit 15 Gewichtsteilen Diphenyl-4-sulfochlorid bei Zimmertemperatur verrührt.21 parts by weight of that obtained in Example 1 Dye and 6 parts by weight of caustic soda are in 600 parts by weight of water with 15 parts by weight of diphenyl-4-sulfochloride stirred at room temperature.
Durch Erwärmen auf etwa 400 führt man die Umsetzung zu Ende, neutralisiert und isoliert das entstandene Diphenylsulfamid nach Zusatz von Kochsalz. By heating to about 40 0 the reaction is carried to an end, neutralized and isolated the resulting Diphenylsulfamid after addition of common salt.
In analoger Weise kann man den nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff auch mit anderen Sulfochloriden, wie z. B. p-Toluolsulfochlorid, 4-Chlorbenzol-sulfochlorid, 3-Nitrobenzol-sulfochlorid, Naphthalin-i- oder 2-sulfochlorid und Anthrachinon-2-sulfochlorid behändem. In allen Fällen erhält man sehr gut ziehende waschechte blaue Wollfarbstoffe, die z. B. auch als Neutralfärber gut geeignet sind.In an analogous manner, the dye obtained according to Example 1 can also be used with other sulfochlorides, such as B. p-toluenesulfochloride, 4-chlorobenzene sulfochloride, 3-nitrobenzene sulfochloride, naphthalene-i- or 2-sulfochloride and anthraquinone-2-sulfochloride handle. In all cases, very good pulling, washable blue wool dyes are obtained which, for. B. also as Neutral dyes are well suited.
Durch Einführung des s-Carboxy^-oxybenzol-sulfonylrests entsteht ein chromierbarer und als solcher sehr walkechter blauer Farbstoff.By introducing the s-carboxy ^ -oxybenzene-sulfonylrests the result is a chromable and, as such, very stable blue dye.
42 Gewichtsteile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes, 10 Gewichtsteile Ätznatron und 15 Gewichtsteile Soda werden unter Eiskühlung in 600 Gewichtsteilen Wasser mit 40 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Naphthalin-2-sulfochlorid-sulfonsäure (erhalten gemäß Beispiel 1 der deutschen Patentschrift 719 598)42 parts by weight of the dye obtained according to Example 1, 10 parts by weight of caustic soda and 15 parts by weight of soda are mixed with 40 parts by weight of the sodium salt in 600 parts by weight of water while cooling with ice of naphthalene-2-sulfochloride-sulfonic acid (obtained according to example 1 of the German patent specification 719 598)
umgesetzt. Nach Beendigung der Reaktion arbeitet man in üblicher Weise auf und erhält einen egalisierfähigen blauen Farbstoff von guter Waschechtheit.implemented. After the reaction has ended, work is carried out in the usual way and one that can be leveled is obtained blue dye of good fastness to washing.
3 Gewichtsteile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden in 100 Gewichtsteilen n/5-Natronlauge gelöst und mit einer Lösung von 1 Gewichtsteil Phenylisocyanat in 5 Gewichtsteilen Aceton und wenig Pyridin einige Zeit tüchtig verrührt. Dann destilliert man das Aceton ab und arbeitet den Rückstand in üblicher Weise durch Aussalzen auf. Man erhält so einen gut ziehenden blauen Wollfarbstoff.3 parts by weight of the dye obtained according to Example 1 are dissolved in 100 parts by weight of n / 5 sodium hydroxide solution and with a solution of 1 part by weight of phenyl isocyanate Stirred thoroughly for some time in 5 parts by weight of acetone and a little pyridine. Then distilled the acetone is removed and the residue is worked up in the customary manner by salting out. You get so a well-drawing blue wool dye.
20 Gewichtsteile des Natriumsalzes der i-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure und 15 Gewichtsteile Hexahydrobenzidin werden in 300 Gewichtsteilen Wasser und 100 Gewichtsteilen Äthanol mit ι Gewichtsteil Kupfersulfat und 10 Gewichtsteilen Soda unter Rühren zum Sieden erhitzt, wobei sich das Reaktionsprodukt in Gestalt blauer Nadeln abscheidet. Nach beendigter Umsetzung kühlt man ab, säuert schwach an und isoliert den Farbstoff. Zur Reinigung kann er aus 500 Gewichtsteilen Wasser und 4 Gewichtsteilen Ätznatron umgelöst werden.20 parts by weight of the sodium salt of i-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonic acid and 15 parts by weight of hexahydrobenzidine are in 300 parts by weight of water and 100 parts by weight of ethanol with ι part by weight of copper sulfate and 10 parts by weight Soda heated to boiling with stirring, the reaction product in the form of blue needles separates. After the reaction has ended, the mixture is cooled, weakly acidified and the dye is isolated. For cleaning, it can be redissolved from 500 parts by weight of water and 4 parts by weight of caustic soda will.
Der erhaltene Farbstoff färbt unter in Beispiel 1 angegebenen Bedingungen Wolle in klaren, grünstichig blauen Tönen.Under the conditions given in Example 1, the dye obtained dyes wool in a clear, greenish tinge blue tones.
Durch Acetylieren ergibt sich ein auf Wolle grünstichig blau ziehender, gut egalisierender Farbstoff.Acetylation produces a dye that has a greenish tinge on wool and is well leveling out.
Durch Sulfonieren mit konzentrierter Schwefelsäure oder schwachem Oleum wird ein walkechter Egalisierfarbstoff erhalten.Sulphonation with concentrated sulfuric acid or weak oleum renders a millfast Obtain leveling dye.
Acetyliert man dieses nachsulfonierte Produkt, so entsteht ein ebenfalls gut egalisierender und wie die vorerwähnten sehr lichtechter Wollfarbstoff.If this post-sulfonated product is acetylated, a similarly equalizing product is produced like that the aforementioned very lightfast wool dye.
20 Gewichtsteile i-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaures Natrium und 20 Gewichtsteile Dekahydronaphthylen-i, 5-diamin werden in 200 Gewichtsteilen Wasser mit 1 Gewichtsteil Kupferchlorür und 3 Gewichtsteilen Ätznatron bei 50° so lange verrührt, bis die bald eintretende Blaufärbung sich nicht mehr verändert. Dann isoliert man den erhaltenen Farbstoff und reinigt nötigenfalls nach der in Beispiel 1 angegebenen Vorschrift. Aus neutralem Bade erhält man damit auf Wolle sehr klare blaue Färbungen.20 parts by weight of i-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonic acid Sodium and 20 parts by weight of decahydronaphthylene-i, 5-diamine are in 200 parts by weight of water with 1 part by weight of copper chloride and Stir 3 parts by weight of caustic soda at 50 ° until the blue coloration that soon occurs no longer disappears changes. The dye obtained is then isolated and, if necessary, purified according to the procedure in Example 1 specified regulation. From a neutral bath you get very clear blue dyeings on wool.
Durch Anwendung der vorstehend angeführtenBy applying the above
Nachbehandlungsmethoden gelangt man auch hier zu wertvollen färberisch verschiedenartigen blauen Farbstoffen.Aftertreatment methods lead to valuable blue with different colors Dyes.
10 Gewichtsteile i-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaures Natrium und 10 Gewichtsteile 4,4'-Diaminodicyclohexylmethan werden in 100 Gewichtsteilen Wasser und 40 Gewichtsteilen Methanol mit ι Gewichtsteil Kupfersulfat und 1,5 Gewichtsteilen Ätznatron einige Stunden auf 70 bis 75° erhitzt. Nachdem die bald eintretende Blaufärbung sich nicht mehr ändert, fällt man den entstandenen Farbstoff durch Neutralisieren mit Mineral- oder Essigsäure aus und reinigt ihn nach der in Beispiel 1 angeführten Vorschrift.10 parts by weight of i-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonic acid Sodium and 10 parts by weight 4,4'-diaminodicyclohexyl methane are in 100 parts by weight of water and 40 parts by weight of methanol with ι part by weight of copper sulfate and 1.5 parts by weight Caustic soda heated to 70 to 75 ° for a few hours. After the blue coloration, which soon occurs, does not changes more, the resulting dye is precipitated by neutralizing it with mineral or acetic acid and cleans it according to the instructions given in Example 1.
Durch Acetylieren ergibt sich ein bereits aus neutralem Bade ziehender, gut waschechter blauer Wollfarbstoff. Acetylation produces a washable blue wool dye that draws from a neutral bath.
21 Gewichtsteile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden in 450 Gewichtsteilen Wasser 5,5 Gewichtsteilen Ätznatron gelöst und unter Zutropfen mit 5,6 Gewichtsteilen Diketen bei 0 bis 50 umgesetzt.21 parts by weight of the dye obtained according to Example 1 are dissolved in 450 parts by weight water 5.5 parts by weight of caustic soda and reacted with dropwise addition of 5.6 parts by weight of diketene at 0 to 5 0th
Nach beendeter Reaktion wird mit Essigsäure angesäuert, mit Kochsalz gefällt und isoliert.When the reaction has ended, it is acidified with acetic acid, precipitated with common salt and isolated.
Das erhaltene Acetoacetylderivat besitzt gegenüber Wolle bei gleichem Farbton ähnliche färberische Eigenschaften wie das in Beispiel 2 angeführte Acetylderivat. The acetoacetyl derivative obtained has similar coloring properties to wool with the same shade Properties like the acetyl derivative listed in Example 2.
Durch Kuppeln mit 4'-Diazobenzol-azo-salicylsäure entsteht ein auf Wolle gut neutralziehender gelbstichig grüner Farbstoff von guter Waschechtheit. Durch Nachchromieren liefert er auf Wolle olivgrüne, sehr walkechte Färbungen. Auch auf Baumwolle zieht dieser Farbstoff mit gelbstichig grüner Farbe.Coupling with 4'-diazobenzene-azo-salicylic acid creates a yellowish tinge that is neutral on wool green dye of good washfastness. By re-chrome plating, it delivers olive-green, very stable dyeings. This dye also pulls on cotton with a yellowish green color.
Führt man an Stelle des Acetoacetykests den Rest der 2, 3-Oxynaphtoesäure ein, so erhält man einen ebenfalls kupplungsfähigen blauen Farbstoff.If one introduces the remainder of the 2,3-oxynaphthoic acid in place of the acetoacetykest, one obtains one also couplable blue dye.
Analog Beispiel 2 wird das Chloracetylderivat des in Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs hergestellt. Dieses färbt Wolle bereits aus neutralem Bade in blauen, sehr lichtechten Tönen.The chloroacetyl derivative of the dye obtained in Example 1 is prepared analogously to Example 2. This dyes wool from a neutral bath in blue, very lightfast shades.
Durch Nachbehandlung einer wässerigen Lösung dieses Farbstoffs mit Natriumsulfit wird bereits in der Kälte das Chloratom der Chloracetylgruppe durch eine Sulfogruppe ersetzt, wodurch ein blauer Wollfarbstoff mit außergewöhnlicher Löslichkeit und sehr gutem Egalisiervermögen entsteht.Post-treatment of an aqueous solution of this dye with sodium sulfite is already in the Cold replaces the chlorine atom of the chloroacetyl group with a sulfo group, creating a blue wool dye with exceptional solubility and very good leveling properties.
Verwendet man zur Nachbehandlung an Stelle von Suhlt das Natriumsalz der 3-Carboxy-4-oxybenzolsulfinsäure, so wird ein chromierbarer blauer Farbstoff erhalten.If the sodium salt of 3-carboxy-4-oxybenzenesulfinic acid is used instead of su a chromable blue dye is obtained in this way.
In ähnlicher Weise kann man auch den in Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff mit s-Nitro^-chlorbenzol-sulfochlorid umsetzen und darauf mit dem Natriumsalz der 3-Carboxy~4-oxybenzolsulfinsäure nachbehandeln, wodurch ebenfalls ein chromierbarer blauer Wollfarbstoff entsteht.In a similar way you can also use the dye obtained in Example 1 with s-nitro ^ -chlorobenzene sulfochloride react and then treat with the sodium salt of 3-carboxy ~ 4-oxybenzenesulfinic acid, which also creates a chromable blue wool dye.
25 Gewichtsteile des Natriumsalzes der i-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure, 20 Gewichtsteile Hexahydro-m-phenylendiamin, 100 Gewichtsteile Wasser, 0,8 Gewichtsteile Kupferchlorür, 4 Gewichtsteile Ätznatron werden wie in Beispiel 1 bei 500 umgesetzt und aufgearbeitet. Das erhaltene Produkt ergibt durch Behandlung mit Acetanhydrid einen lichtechten, auf Wolle gut egalisierenden blauen Färbstoff. 25 parts by weight of the sodium salt of I-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonic acid, 20 parts by weight of hexahydro-m-phenylenediamine, 100 parts by weight of water, 0.8 parts by weight of cuprous chloride, 4 parts by weight of caustic soda were reacted as and in Example 1 at 50 0 worked up. On treatment with acetic anhydride, the product obtained gives a lightfast blue dye which levels off well on wool.
Durch Behandlung mit Naphthalin-2-sulfochlorid entsteht ein auf Wolle neutralziehender, gut waschechter blauer Farbstoff.By treatment with naphthalene-2-sulfochloride the result is a blue dye that has a neutral effect on wool and is washable.
Claims (3)
Deutsche Patentschrift Nr. 572 817;
USA.-Patentschrift Nr. 2 589 980.Referred publications:
German Patent No. 572 817;
U.S. Patent No. 2,589,980.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF8839A DE933353C (en) | 1952-04-18 | 1952-04-19 | Process for the production of acidic wool dyes of the anthraquinone series |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE317121X | 1952-04-18 | ||
| DEF8839A DE933353C (en) | 1952-04-18 | 1952-04-19 | Process for the production of acidic wool dyes of the anthraquinone series |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE933353C true DE933353C (en) | 1955-09-22 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF8839A Expired DE933353C (en) | 1952-04-18 | 1952-04-19 | Process for the production of acidic wool dyes of the anthraquinone series |
Country Status (1)
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|---|---|
| DE (1) | DE933353C (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1098651B (en) * | 1957-01-30 | 1961-02-02 | Bayer Ag | Process for the production of acidic chromating dyes of the antraquinone series |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE572817C (en) * | 1931-06-02 | 1933-03-23 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Process for the preparation of dyes of the anthraquinone series |
| US2589980A (en) * | 1948-01-28 | 1952-03-18 | Sandoz Ag | 1-amino 4-bicyclohexylamino anthraquinone 2-sulfonic acids |
-
1952
- 1952-04-19 DE DEF8839A patent/DE933353C/en not_active Expired
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