DE914437C - Process for the preparation of polymerization products of tetrahydrofuran - Google Patents

Process for the preparation of polymerization products of tetrahydrofuran

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DE914437C
DE914437C DEF2737D DEF0002737D DE914437C DE 914437 C DE914437 C DE 914437C DE F2737 D DEF2737 D DE F2737D DE F0002737 D DEF0002737 D DE F0002737D DE 914437 C DE914437 C DE 914437C
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weight
tetrahydrofuran
polymer
halides
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Dr Detlef Delfs
Dr Heinrich Morschel
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    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
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Description

(WiGBl. S. 175)(WiGBl. P. 175)

AUSGEGEBEN AM 1. JULI 1954ISSUED JULY 1, 1954

F 2rsr IV c 139 cF 2rsr IV c 139 c

Zusatz zum Patent 741Addendum to patent 741

(Ges. v. 15.7.51)(Ges. Of July 15, 51)

Gegenstand des Patents 741 478 ist ein Verfahren zur Darstellung von Polymerisationsprodukten des Tetrahydrofurans, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man auf das Tetrahydrofuran u. a. solche Metall- und Nichtmetallhalogenide einwirken läßt, deren Ätherate zur Bildung tertiärer Oxoniumsalze befähigt sind. Die Wirksamkeit dieser Halogenide ist unterschiedlich. Nach Patent 766208 kann man die Wirkung der Halogenide dadurch erhöhen, daß man in Gegenwart von Halogenwasserstoffen oder Acylhalogeniden arbeitet.The subject of patent 741 478 is a process for the preparation of polymerization products of tetrahydrofuran, which is characterized in that one is on the tetrahydrofuran i.a. allows such metal and non-metal halides to act, their etherate to the formation of tertiary Oxonium salts are capable. The effectiveness of these halides varies. According to patent 766208 can be used to increase the effect of the halides in the presence of hydrogen halides or acyl halides works.

Es wurde nun gefunden, daß die polymerisierende 'Wirkung von Halogeniden der genannten Art auch dadurch gesteigert werden kann, daß man sie in Mischung untereinander oder zusammen mit solchen leicht hydrolysierbaren Metall- oder Nichtmetallhalogeniden zur Anwendung bringt, die die Fähigkeit zur Bildung tertiärer Oxoniumsalze aus ihren Ätheraten nicht besitzen. Derartige leicht hydrolysierbare Metall- und Nichtmetallhalogenide sind z. B. Schwefelchlorür, Schwefelchlorid, Phosphortrichlorid, Phosphortribromid, Phosphorpentachlorid,It has now been found that the polymerizing 'effect of halides of the type mentioned also can be increased by mixing them with one another or together with them easily hydrolyzable metal or non-metal halides brings the ability to form tertiary oxonium salts from their etherates. Such easily hydrolyzable Metal and non-metal halides are e.g. B. sulfur chloride, sulfur chloride, phosphorus trichloride, Phosphorus tribromide, phosphorus pentachloride,

Arsentrichlorid, Antimontrichlorid, Titantetrachlorid, Zirkontetrachlorid, Siliciumtetrachlorid und Bortrichlorid.Arsenic trichloride, antimony trichloride, titanium tetrachloride, zirconium tetrachloride, silicon tetrachloride and boron trichloride.

Im Hinblick auf Patent 766 208 sei bemerkt, daß einige der vorstehend genannten Halogenide zwar bei der Hydrolyse Säuren bilden, jedoch nicht als Halogenide dieser Säuren anzusehen sind, weil letztere in wäßriger Lösung nicht die der Anzahl der Halogenatome der Halogenide entsprechende Anzahl ionisierbarer Η-Atome enthalten.With regard to the 766,208 patent, it should be noted that some of the halides mentioned above do form acids during hydrolysis, but are not to be regarded as halides of these acids because the latter in aqueous solution not the number corresponding to the number of halogen atoms of the halides contain ionizable Η atoms.

Hinsichtlich der Einzelheiten des Reaktionsverlaufes wird auf die Angaben des Hauptpatentes verwiesen. Die gemäß vorliegender Erfindung entstehenden Produkte unterscheiden sich in physikalischer Beziehung praktisch nicht von den Produkten gemäß Hauptpatent.With regard to the details of the course of the reaction, please refer to the information in the main patent referenced. The products obtained according to the present invention differ in physical terms Relationship practically not of the products according to the main patent.

Sie sind mehr oder weniger dickflüssige öle oder halbflüssige bis feste Produkte von paraffinartigem Charakter mit Erstarrungspunkten bis zu 500. Die Kristallisationsgeschwindigkeit ist gering. Der Aggregatzustand ist abhängig von der Molekulargröße der Polymerisate, die durch die Zusammensetzung des Reaktionsansatzes bestimmt wird. Die erfindungsgemäß hergestellten Produkte können für die verschiedensten Zwecke, u. a. an Stelle von Fetten und Paraffingemischen, z. B, als Bestandteile von Textilhilfsmitteln, Verwendung finden.They are more or less viscous oils or semi-liquid to solid products of a paraffin-like character with freezing points of up to 50 ° . The rate of crystallization is slow. The physical state depends on the molecular size of the polymer, which is determined by the composition of the reaction mixture. The products prepared according to the invention can be used for a wide variety of purposes, including in place of fats and paraffin mixtures, eg. B, as components of textile auxiliaries, use.

Beispiel 1example 1

288 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden unter Kühlung mit 27 Gewichtsteilen Aluminiumchlorid und 26 Gewichtsteilen Zinntetrachlorid versetzt. Im Verlauf von 24 Stunden ist keine Polymerisation erkennbar. Es werden noch 16,2 Gewichtsteile Eisenchlorid zugesetzt. Die Polymerisation setzt alsbald ein, erkennbar an einer deutlichen Wärme tönung und zunehmender Viskosität der Reaktionsmischung, die nach 2 Stunden sehr zäh wird und nicht mehr rührbar ist. Nach sechstägigem Stehen bei gewöhnlicher Temperatur wird das Reaktionsgemisch mit 800 Gewichtsteilen Toluol verdünnt, mit 160 Gewichtsteilen 5o°/oiger Natronlauge und 100 Gewichtsteilen Wasser versetzt. Am absteigenden Kühler wird erwärmt, bis das unveränderte Tetrahydrofuran und das Wasser entfernt sind. Darauf wird filtriert und aus dem Filtrat das Toluol durch Destillation entfernt. Als Ausbeute werden 172 Gewichtsteile eines festen Polymerisates erhalten, das sind 59,3 % vom Einsatz.288 parts by weight of tetrahydrofuran are cooled with 27 parts by weight of aluminum chloride and 26 parts by weight of tin tetrachloride are added. There is no polymerization in the course of 24 hours recognizable. Another 16.2 parts by weight of iron chloride are added. The polymerization continues soon, recognizable by a distinct warmth tint and increasing viscosity of the reaction mixture, which becomes very tough after 2 hours and can no longer be touched. After standing for six days at ordinary temperature, the reaction mixture is diluted with 800 parts by weight of toluene, 160 parts by weight of 50% sodium hydroxide solution and 100 parts by weight of water are added. On the descending The cooler is heated until the unchanged tetrahydrofuran and water are removed. It is then filtered and the toluene is removed from the filtrate by distillation. As a yield 172 parts by weight of a solid polymer are obtained, that is 59.3% of the input.

Beispiel 2Example 2

288 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden unter starker Kühlung mit 16,2 Gewichtsteilen Eisenchlorid und 12 Gewichtsteilen Bortrichlorid versetzt. Die Polymerisation setzt sofort ein unter kräftiger Wärmetönung. Die Temperatur wird durch Kühlung unter 250 gehalten. Nach zweitägigem Stehen bei gewöhnlicher Temperatur wird analog Beispiel 1 aufgearbeitet. Es werden 185 Gewichtsteile = 64,3 °/o vom Einsatz eines bei Zimmertemperatur öligen Polymerisates erhalten.288 parts by weight of tetrahydrofuran are mixed with 16.2 parts by weight of iron chloride and 12 parts by weight of boron trichloride with strong cooling. The polymerization starts immediately with intense heat evolution. The temperature is kept below 25 0 by cooling. After standing for two days at normal temperature, work-up is carried out analogously to Example 1. 185 parts by weight = 64.3% are obtained from the use of a polymer which is oily at room temperature.

Beispiel 3Example 3

288 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden unter Kühlung mit 16,2 Gewichtsteilen Eisenchlorid und 38 Gewichtsteilen Titantetrachlorid versetzt. Die Polymerisation setzt bald ein. Die Temperatur wird auf 20 bis 25'° gehalten. Die Reaktionsmischung bleibt dickflüssig. Nach 4 Tagen wird analog Beispiel ι aufgearbeitet. 168 Gewichtsteile = 58,4% Ausbeute an bei Zimmertemperatur öligem Polymerisat. 288 parts by weight of tetrahydrofuran are with 16.2 parts by weight of iron chloride and with cooling 38 parts by weight of titanium tetrachloride were added. The polymerization will start soon. The temperature will held at 20 to 25 °. The reaction mixture remains viscous. After 4 days, the same as the example ι worked up. 168 parts by weight = 58.4% yield of polymer which is oily at room temperature.

B e i s ρ ie I 4B e i s ρ ie I 4

288 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden mit 16,2 Gewichtsteilen Eisenchlorid und 36,3 Gewichtsteilen Arsentrichlorid versetzt. Nach viertägigem Stehen bei gewöhnlicher Temperatur wird analog Beispiel 1 aufgearbeitet. Es werden 213 Gewichtsteile eines festen Polymerisates erhalten = 73.8 °/o vom Einsatz.288 parts by weight of tetrahydrofuran are combined with 16.2 parts by weight of iron chloride and 36.3 parts by weight Arsenic trichloride added. After standing for four days at ordinary temperature, it becomes Worked up analogously to Example 1. It becomes 213 parts by weight of a solid polymer obtained = 73.8% from the insert.

Beispiel 5Example 5

144 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden mit 16,2 Gewichtsteilen Eisenchlorid und 13,5 Gewichtsteilen Schwefelchlorür versetzt. Die Reaktionsmischung wird zäher und zäher und ist nach 4 Stunden nicht mehr rührbar. Nach Stehen über Nacht ist die Reaktionsmischung wieder dünnflüssig geworden. Nach dreitägiger Reaktionsdauer wird mit Wasser und Soda neutralisiert und sonst analog Beispiel 1 verfahren. Es werden 102 Gewichtsteile eines langsam erstarrenden Polymerisates erhalten.144 parts by weight of tetrahydrofuran are combined with 16.2 parts by weight of iron chloride and 13.5 parts by weight Sulfur chloride added. The reaction mixture becomes tough and tough and is after Cannot be stirred for 4 hours. After standing overnight, the reaction mixture is again thin become. After three days of reaction time, neutralize with water and soda and otherwise Proceed as in example 1. It becomes 102 parts by weight a slowly solidifying polymer obtained.

Beispiel 6Example 6

288 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden mit 16,2 Gewichtsteilen Eisenchlorid und 25 Gewichtsteilen Zirkontetrachlorid versetzt. Nach 4 Tagen bei gewöhnlicher Temperatur wird wie üblich aufgearbeitet. Ausbeute 151 Gewichtsteile eines langsam erstarrenden Polymerisates = 52,5%.288 parts by weight of tetrahydrofuran are mixed with 16.2 parts by weight of iron chloride and 25 parts by weight of zirconium tetrachloride. After 4 days Work-up is carried out as usual at ordinary temperature. Yield 151 parts by weight of a slow one solidifying polymer = 52.5%.

Beispiel 7Example 7

288 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden mit 20,6 Gewichtsteilen Schwefeldichlorid und 16,2 Gewichtsteilen Eisenchlorid versetzt. Nach 5 Tagen wird wie üblich aufgearbeitet. Ausbeute 185 Gewichtsteile öliges Polymerisat, das zum kleinen Teil nach längerer Zeit erstarrt.288 parts by weight of tetrahydrofuran are combined with 20.6 parts by weight of sulfur dichloride and 16.2 parts by weight Ferric chloride added. After 5 days, it is worked up as usual. Yield 185 parts by weight oily polymer, some of which solidify after a long period of time.

Werden statt 16,2 Gewichtsteile Eisenchlorid 27 Gewichtsteile Aluminiumchlorid bei sonst gleichem Versuch verwendet, so beträgt die Ausbeute an einem bald erstarrenden Polymerisat 120 g.Instead of 16.2 parts by weight of iron chloride If 27 parts by weight of aluminum chloride are used in the otherwise identical experiment, the yield is 120 g of a polymer which soon solidifies.

Beispiel 8Example 8

288 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden mit 34 Gewichtsteilen Siliciumtetrachlorid und 16,2 Gewichtsteilen Eisenchlorid versetzt. Die Polymerisa-288 parts by weight of tetrahydrofuran are combined with 34 parts by weight of silicon tetrachloride and 16.2 parts by weight Ferric chloride added. The polymerisation

tion setzt sofort ein, erkennbar am Temperaturanstieg und zunehmender Viskosität der Reaktionsmischung. Nach fünftägigem Stehen bei gewöhnlicher Temperatur wird wie üblich aufgearbeitet. Es werden 221 Gewichtsteile öliges Polymerisat erhalten = 76,7% vom Einsatz.tion sets in immediately, recognizable by the rise in temperature and increasing viscosity of the reaction mixture. After five days of standing at ordinary Temperature is worked up as usual. There are 221 parts by weight of oily polymer received = 76.7% of the stake.

Werden statt 16,2 Gewiichtsteiile EisenchloridInstead of 16.2 parts by weight, ferric chloride is used

27 Gewichtsteile Aluminiumchlorid verwendet, so erhält man nach fünftägiger Reaktionsdauer eine Ausbeute von 123 Gewichtsteilen an einem zunächst öligen Polymerisat, das allmählich fest wird.If 27 parts by weight of aluminum chloride are used, a reaction time of five days is obtained Yield of 123 parts by weight of an initially oily polymer which gradually solidifies.

Werden statt 16,2 Gewiichtsteiüe EisenchloridInstead of 16.2 parts by weight, ferric chloride is used

26 Gewichtsteile Zinntetrachlorid verwendet, so erhält man nach fünftägiger Reaktionsdauer eine Ausbeute von 102 Gewichtsteilen an halbfestem Polymerisat.If 26 parts by weight of tin tetrachloride are used, a reaction time of five days is obtained Yield of 102 parts by weight of semi-solid polymer.

Beispiel 9Example 9

so ■ 720 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden unter Kühlung mit 16,2 Gewichtsteilen Eisenchlorid und !37'S Gewichtsteilen Phosphortrichlorid versetzt Die Polymerisation setzt sofort ein. Durch anfängliche Eiswasserkühlung wird die Temperatur unter 25° gehalten. Die Reaktionsmischung wird nach etwa ι Stunde sehr dickflüssig. Im weiteren Verlauf der Polymerisation geht die Viskosität wieder zurück. Nach 24 Stunden zeigt eine Probe Wasserlöslichkeit in sodaalkalischem Wasser. Man läßt die Reaktionsmischung in vorgelegte wäßrige Natronlauge bei 2Ö0 einlaufen, wobei, abgesehen von der geringen Menge Eisenhydroxyd, eine Lösung erhalten wird, die filtriert wird. Es werden 2350 Volumenteile erhalten. Zur Ausbeutebestimmung werden 100 Volumenteile dieser Lösung angesäuert und mit Benzol ausgeschüttelt. Die Benzollösung wird mit Chlorcalcium getrocknet, dann mit Methanol verdünnt und mit methylalkoholischer Natronlauge neutralisiert. Nach dem Einengen hinterbleiben 18,4 Gewichtsteile eines sirupösen Polymerisates.so ■ 720 parts by weight of tetrahydrofuran are mixed with 16.2 parts by weight of iron chloride and 37% by weight of phosphorus trichloride while cooling. The polymerization begins immediately. The temperature is kept below 25 ° by initially cooling with ice water. The reaction mixture becomes very viscous after about 1 hour. In the further course of the polymerization, the viscosity falls again. After 24 hours, a sample shows water solubility in soda-alkaline water. Allowing the reaction mixture run into initially introduced aqueous sodium hydroxide solution at 2NC 0, where, apart from the small amount of ferric hydroxide, a solution is obtained which is filtered. 2350 parts by volume are obtained. To determine the yield, 100 parts by volume of this solution are acidified and extracted with benzene. The benzene solution is dried with calcium chloride, then diluted with methanol and neutralized with methyl alcoholic sodium hydroxide solution. After concentration, 18.4 parts by weight of a syrupy polymer remain.

Hieraus berechnet sich eine Gesamtausbeute von 443 Gewichtsteilen als Gehalt an Polymerisat in der wäßrigen Lösung.From this, a total yield of 443 parts by weight is calculated as the content of polymer in the aqueous solution.

BeispielioExample

144 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden mit 2,9 Gewichtsteilen der Molekülverbindung aus Borfluorid und Tetrahydrofuran und 9 Gewichtsteilen Phosphortrifluorid versetzt. Nach fünftägi- gern Stehen bei gewöhnlicher Temperatur wird wie im Beispiel 1 aufgearbeitet. Es wird ein festes, wasserunlösliches Polymerisat erhalten in einer Ausbeute von 60 Gewichtsteilen.144 parts by weight of tetrahydrofuran are made with 2.9 parts by weight of the molecular compound Boron fluoride and tetrahydrofuran and 9 parts by weight of phosphorus trifluoride were added. After five days If you like to stand at normal temperature, the work-up is carried out as in Example 1. It will be a solid water-insoluble polymer obtained in a yield of 60 parts by weight.

Beispiel 11Example 11

72 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden mit 41 Gewichtsteilen Eisenchlorid und 45,4 Gewichts teilen Arsentrichlorid unter starker Kühlung versetzt. Die Temperatur wird unterhalb 2d° gehalten. Nach Ablauf von 15 Minuten beginnt man mit dem Zulauf eines Gemisches aus 1180 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran und 360 Gewichtsteilen Äthylenoxyd. Durch Regelung des Zulaufes und starke Kühlung wird die Temperatur zwischen 2ö° und 23° gehalten. Dauer des Zulaufes 2 Stunden. Nach Stehen über Nacht bei gewöhnlicher Temperatur werden 160 Gewichtsteile 5O%ige Natronlauge zugesetzt und unter Erwärmen, zuletzt im Vakuum, unverändertes Ausgangsmaterial abdestilliert. Nach Verdünnen mit 600 Gewichtsteilen Toluol wird nitriert.72 parts by weight of tetrahydrofuran are combined with 41 parts by weight of iron chloride and 45.4 parts by weight share arsenic trichloride with strong cooling. The temperature is kept below 2d °. After 15 minutes, a mixture of 1180 parts by weight is fed in Tetrahydrofuran and 360 parts by weight of ethylene oxide. By regulating the inflow and strong Cooling, the temperature is kept between 20 ° and 23 °. Duration of the inflow 2 hours. To 160 parts by weight of 50% sodium hydroxide solution are added to stand overnight at normal temperature and unchanged starting material is distilled off with heating, finally in vacuo. To Dilution with 600 parts by weight of toluene is nitrated.

Das Filtrat wird durch Einengen vom Toluol befreit. Ausbeute 1417 Gewichtsteile = S8°/o vom Einsatz (72+1180+360 Gewichtsteile). Das Polymerisat ist ein dickflüssiges öl.The filtrate is freed from the toluene by concentration. Yield 1417 parts by weight = S8% of the Use (72 + 1180 + 360 parts by weight). The polymer is a thick oil.

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Abänderung des Verfahrens zur Darstellung von Polymerisationsprodukten des Tetrahydrofurans nach Patent 741 478, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Tetrahydrofuran außer den im Hauptpatent genannten Halogeniden noch ein oder mehrere mit Wasser leicht hydrolysierbare Metall- bzw. Nichtmetallhalogenide zur Einwirkung bringt, die zur Bildung von tertiären Oxoniumsalzen aus ihren Ätheraten nicht befähigt sind.Modification of the procedure for the preparation of polymerization products of tetrahydrofuran according to patent 741 478, characterized in that one on tetrahydrofuran except the halides mentioned in the main patent also have one or more easily hydrolyzable with water Brings metal or non-metal halides to the action, which leads to the formation of tertiary oxonium salts from their etherates are not capable. 1 9524 6.541 9524 6.54
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