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Verfahren zur Herstellung von Phenol-FormaMehyd-KondensationsproduItten.
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Ausgangslösung das Harzmoleliil vergrössert wird, während anderseits der weitere Prozess so geführt wird, dass die Kondensationslösung ein klares Sol bildet, aus dem das sich bildende hydrophile Harz nicht ausfällt, sondern vielmehr bei langsam fortschreitender Konzentrierung unter Einschluss des noch vorhandenen Dispersionsmittels, des Wassers, zu einer Gallerte erstarrt. Durch die Härtung dieser
Gallerte unter Zufuhr von Wärme ergibt sich ein hartes Gel, dessen Poren Einschlüsse von Flüssigkeit- tröpfchen enthalten, die der Masse ein weisses, elfenbeinartiges Aussehen verleihen.
Dieses Verfahren wird in der Weise ausgeführt, dass man die Kondensation einer im Verhältnis von 1 Mol Phenol zu etwa
2-5 Mol Formaldehyd angesetzten Lösung, zumindest in der letzten Phase des Kondensationsprozesses, in Gegenwart erheblicher Mengen basisch wirkender Kondensationsmittel vor sich gehen lässt, wobei das entstehende Kondensationsprodukt nicht ausfällt, sondern in der Lösung bleibt, worauf die Lösung neutralisiert und durch Abdestillieren des Wassers soweit eingedickt wird, dass das entstehende Sol in der Wärme gelatiniert.
Während man für die Herstellung undurchsichtiger, weisser Produkte gemäss dem vorgesehilderten
Verfahren die Wasserentziehung im wesentlichen nur soweit vornahm, bis die Kondensationslösung gelatinieren konnte, zeigten weitere Untersuchungen, dass man zu durchscheinenden opaleszierenden
Massen gelangen kann, wenn die Wasserentziehung soweit als möglich vorgenommen wird. Versuche, auf diesem Wege zu einem vollständig glasklaren Produkt zu gelangen, haben jedoch zu keinem Ergebnis geführt, da auch bei noch so energischer Wasserentziehung die nach den bisherigen Verfahren hergestellten
Kondensationslösungen stets ein Produkt von opaleszierendem Aussehen liefern.
Überraschenderweise hat sich nun gezeigt, dass bei einer bestimmten Auswahl der zur Konden- sation dienenden Base und der für die Neutralisation der Base erforderlichen Säure glasklare Produkte erhalten werden. Nimmt man beispielsweise Kaliumhydroxyd als Kondensationsmittel und Phtalsäure zur Neutralisation dieser Base und führt dabei die Wasserdestillation soweit, dass die Kondensation- lösung gerade noch gussfähig ist, so gelangt man zu vollständig glasklaren Endprodukten. Die in dieser
Richtung angestellten zahlreichen Versuche haben nun zu folgendem Ergebnis geführt :
Beim Übergang eines salzhaltigen Emulsionskolloides vom Solzustand in den Gelzustand treten ähnliche Erscheinungen ein, wie beim Erstarren einer flüssigen Glasschmelze. Ein salzhaltiges Gel ver- hält sich also ähnlich wie die bekannten "festen Lösungen".
Eine Reihe von Salzen lösen sich im Glas- schmelzfluss, ohne dass sie beim Erstarren die Wasserklarheit des Glases auch nur im geringsten beein- trächtigen, während eine andere Reihe von Salzen sich zwar ebenfalls im Glasfluss lösen, beim Erstarren der Schmelze sieh jedoch zu grösseren Teilchen aggregieren und zu Trübungen im Glas Anlass geben.
Im letzteren Falle tritt also eine Entmischung ein und diese Erscheinung wird bekanntlich zur Her- stellung von Opalglas verwendet. Es wurde nun einwandfrei festgestellt, dass die Harzlösung im So !- zustande zwar die meisten Salze klar löst, dass jedoch beim Übergang vom Sol in das Gel je naeh der Art der verwendeten Salze entweder ein getrübtes oder ein vollständig glasklares Endprodukt erhalten wird.
Jene Salze, die ein glasklares Endprodukt ergeben, werden im nachstehenden als gellösliche Satze bezeichnet, während diejenigen Salze, welche das Endprodukt trüben, als gelunlösliche Salze bezeichnet werden.
Die Analogie des Verhaltens der festen Lösungen (z. B. Glas) einerseits und der Gele anderseits ist in bezug auf Salze auch insofern gegeben, als sich auch bei den Gelen nicht allgemein angeben lässt, welche Salze gellöslich und welche gelunlöslich sind. Man wird daher auch für die Zwecke der vorliegenden Erfindung jeweils feststellen müssen, ob das im Laufe der Reaktion sich bildende Salz gellöslich ist oder nicht. Zu diesem Zwecke wird beispielsweise in einem Vorversuch die Kondensation mit der betreffenden Base und Säure nach dem Verfahren gemäss der Erfindung durchgeführt und die Harzlösung soweit abdestilliert, dass sie gerade noch gussfähig bleibt.
Führt diese Kondensationslösung zu glasklaren Endprodukten, so ist das aus der betreffenden Base und Säure sich bildende Salz gellöslich, im andern Falle ist es gelunlöslich. Die Auffindung der Tatsache, dass es gellösliehe und gelunlösliehe Salze gibt, ermöglicht also jedem Fachmanne durch einen Versuch festzustellen, mit welchen Basen und Säuren glasklare Produkte und mit welchen getrübt Produkte erhalten werden.
Aus den der Erfindung zugrunde liegenden wissenschaftlichen Arbeiten lässt sich schliessen, dass lie gellösliehen Salze besonders geeignet sind, sieh derart fein in dem Gel zu verteilen, dass ihre Teilchen
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aber zufolge der Grösse ihrer Teilchen das Endprodukt trüben. Es liegt also offenbar bei den gellöslichen Salzen ein einphasiges System und bei den gelunlösliehen Salzen ein zweiphasiges System vor. Dass bei den Produkten mit gelunlöslichen Salzen ein zweiphasiges System vorliegt, geht insbesondere auch daraus hervor, dass diese Produkte auch bei noch soweit getriebener Wasserentziehung niemals glasklar werden.
Im wesentlichen besteht also das Verfahren zur Herstellung von Phenol-Formaldehyd-Konden- sationsprodukten gemäss der Erfindung darin, dass zumindest in der letzten Phase des Kondensationsprozesses ein annähernd im Verhältnis von 1 Mol Phenol zu 2'5 Mol. Formaldehyd zusammengesetztes Reaktionsgemisch in Gegenwart erheblicher Mengen basischer Kondensationsmittel erhitzt wird, wobei das Kondensationsprodukt nicht ausfällt, sondern gelöst bleibt, wonach man die Lösung mit solche ! l Säuren neutralisiert bzw. übersäuert, die mit den vorhandenen Basen gellösliehe Salze bilden, worauf man diese Lösung durch Abdestillieren weitestgehend vomWasser befreit, das eingedickte Sol gelatinieren lässt und schliesslich, vorzugsweise bei schwach saurer Reaktion, härtet.
Als geeignete Massnahmen zu einer möglichst weitgehenden Wasserentziehung können beispielsweise die Destillation im Vakuum bis zur Gelatinierung, die Destillation bei stark vergrösserter Oberfläche der Kondensationslösung und ähnliche Mittel verwendet werden. Insbesondere eignet sich auch zu diesem Zwecke der Zusatz organischer Lösungsmittel, wie z. B. Glyzerin. Werden derartige organische Lösungsmittel vor oder während des Destillationsprozesses der Kondensationslösung zugesetzt, so bleibt die Masse auch während länger dauernder Erhitzung dünnflüssig und das Wasser lässt sieh auf diese Weise sehr weitgehend austreiben.
Es empfiehlt sich natürlich, die Mengen der basischen Kondensationsmittel nicht überflüssig hoch zu wählen, damit bei der nachfolgenden Neutralisation keine allzu grosse Salzmenge entsteht. Wenn auch Base und Säure derart gewählt wird, dass grllösliche Salze entstehen, so kann natürlich, ähnlich
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Es wurde gefunden, dass die Neutralisation der basischen Kondensationslösung insbesondere dann zur Bildung von gellöslichen Salzen führt, wenn organische Säuren verwendet werden, deren Dissoziationskonstante zwischen 10-2 und 10-5 gelegen ist und deren Alkalisalze in Wasser leicht löslich sind.
Als besonders vorteilhaft haben sieh hiebei jene organischen Säuren genannter Azidität bewährt, welche ausser einer Karboxylgruppe auch noch andere, sauerstoffhaltige Gruppen im Molekül enthalten, also Di-oder Polykarbonsäuren, Oxykarbonsäuren, Alkoholsäuren.
Gute Resultate werden erhalten, wenn man als Basen Kaliumhydroxyd oder organische Basen und als Säuren Phtalsäure, Glykolsäure, Mandelsäure, Essigsäure oder Salizylsäure veiwendet. Bei Anwendung organischer Basen für den Kondensationsprozess lassen sich zwar die meisten Säuren verwenden. Es hat sich jedoch herausgestellt, dass es im allgemeinen nicht empfehlenswert ist, sieh dieser Basen zu bedienen, weil es infolge der Zersetzlichkeit der starken organischen Basen bei den hier in Frage kommenden Härtetemperaturen schwierig ist, grosse Stücke von tadelloser Beschaffenheit zu erhalten.
Zur Durchführung des Verfahrens verfährt man beispielsweise wie folgt :
Beispiel 1 : 100 Gewichtsteile krystallisierte Karbolsäure werden mit 300 Gewichtsteilen Formaldehyd (30 Gewichtsprozent) und 23-2 Gewichtsteilen doppelt norm. Kalilauge etwa dreivieitel Stunden unter Rückfluss erhitzt. Es tritt hiebei eine stark exotherme Reaktion ein. Man fügt zu der noch heissen Lösung 5'8 Gewichtsteile Phtalsäure in alkoholischer Lösung hinzu, wobei sich der Ansatz entfärbt.
Hierauf dampft man soweit als möglich ein, bis die Masse sieh noch gerade in Formen füllen lässt und härtet nun bei einer Temperatur von 60 bis 100 C, bis die Masse fest geworden ist. Auf diese Weise erhält man ein sehr hellgefärbtes Produkt von grosser Festigkeit und Elastizität, das bezüglich seiner Eigenschaften wesentlich besser ist als die bekannten alkalisch hergestellten Kondensationsprodukte aus Phenolen und Formaldehyd und das sich besser bearbeiten lässt als diese. Besonders zeichnet es sich durch grosse Lichtechtheit aus.
Beispiel 2 : 100 Gewichtsteile Karbolsäure (kristallisielt) werden mit 300 Gewichtsteilen Formaldehyd (30%) und 47'5 Gewichtsteilen doppelt norm. Kalilauge erhitzt, wie in Beispiel l angeführt ist.
Die Reaktion wird nach etwa einer Viertelstunde abgestellt. Man fügt nun zu der Masse 70 cm3 doppelt norm. Milchsäure hinzu und härtet wie oben beschrieben ist. Das erhaltene Produkt ist nahezu völlig farblos und zeigt die gleichen hervorragenden Eigenschaften wie das Produkt nach Beispiel 1.
Produkte ganz besonders hervorragender Bearbeitbarkeit erhält man nach diesen Verfahren durch Zusatz von geeigneten Lösungs-bzw. Verdünnungsmitteln in nicht allzu grosser Menge. Hiebei kann man sieh der letzteren vorteilhafteiweise derart bedienen, dass man sie dazu benutzt, um das Wasser im Verlaufe des Destillationsprozesses tunlichst vollständig aus der Masse zu entfernen. Dies ist in der Mehrzahl der Fälle erwünscht, um ein späteres Eintrocknen und Schrumpfen zu vermeiden. Man kann aber auch so verfahren, dass man derartige Lösungsmittel zusetzt, welche lediglich eine Verdiinnungsfunktion besitzen oder solche, welche sieh mit der Masse selbst oder mit dem vorhandenen Wasser in geeigneter Weise zu Verbindungen umsetzen, deren Entstehung gewünscht wird.
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Beispiel 3 : Man verfährt wie in den Beispielen 1 und 2, fügt jedoch zur Kondcnsationslösung 25 Gewiehtsteile Glyzerin (80%) hinzu. Der Kochprozess muss in diesem Falle wegen der eingetretenen Verdünnung der Lösung etwas verlängert werden. Die auf diese Weise erhältlichen Produkte sind vor den ohne Zusatz hergestellten durch besonders grosse Schmiegsamkeit und leichte Bearbeitbarkeit ausgezeichnet. Sie lassen sich wie das Galalith mechanisch bearbeiten und gestatten daher ein wesentlich rascheres und vorteilhafteres Arbeiten an der Drehbank. Sie lassen sich auch stanzen und fräsen, was die bisher beschriebenen Kondensationsprodukte aus Phenolen und Formaldehyd nicht gestatten.
Beispiel 4 : Verfährt man wie im Beispiel 1 beschrieben ist, verwendet jedoch an Stelle der Kalilauge die entsprechende Menge doppelt norm. Piperidinlösung und sättigt hierauf anstatt mit einer organischen Säure mit der gerade zur Neutralisation ausreichenden Menge Salzsäure ab, so erhält man ein sehr hellgefärbtes, durchsichtiges Produkt von sehr guter Bearbeitbarkeit.
Beispiel 5 : Man kann auch in der Weise arbeiten, dass die Kondensation vorerst in saurer Phase begonnen und in alkalischer Phase weitergeführt wird. Ebenso führt auch ein mehrphasiger Prozess zu vollkommen klaren Produkten.
Will man die Kondensation in der sauren Phase beginnen, wird beispielsweise wie folgt vorgegangen :
100 Teile Karbolsäure werden mit 300 Teilen Formaldehyd und etwa 1 Teil 2 n HCI eine Stunde erhitzt ; die Säurefällung des weissen Harzes wird durch Zugabe von etwa 50 cm3 2 n KOH aufgelöst
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35 g Glyzerin zu, destilliert und erhält nach Hitzebehandlung ein klares Produkt.
Es ist selbstverständlich, dass an Stelle der freien Basen zur Kondensation auch solche Salze Verwendung finden können, welche sich mit dem freien Phenol in der Hitze zu Phenolate umsetzen, da dies hinsichtlich der Wirkung mit der Verwendung der freien Base identisch ist. Beispielsweise können die Karbonate der Alkalien oder der organischen Basen in diesem Falle Verwendung finden.
Das Verfahren lässt sich im Rahmen der Erfindung variieren. So können beispielsweise alle hiezu geeigneten andern Phenole, ebenso auch alle andern geeigneten Aldehyde, insbesondere ihre Polymeren, für die Kondensation verwendet werden.
Die nach dem neuen Verfahren hergestellten Produkte zeichnen sich neben der vollständig glasklaren Beschaffenheit durch besondere Lichteehtheit und besonders gute Bearbeitbarkeit und Bruchfestigkeit aus.
Wenn die Wasserentziehung bei dem vorliegenden Verfahren nicht weitestgehend erfolgt, so erhält man nämlich auch hier getrübt Produkte.
PATENT-ANSPRÜCHE :
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zeichnet, dass zumindest in der letzten Phase der Kondensation ein annähernd im Verhältnis von 1 Mol Phenol zu 2-5 Mol Formaldehyd zusammengesetztes Reaktionsgemisch in Gegenwart erheblicher Mengen basischer Kondensationsmittel erhitzt wird, wobei das Kondensationsprodukt nicht ausfällt, sondern gelöst bleibt, wonach man die Lösung mit solchen Säuren neutralisiert bzw. übersäuert, die mit den vorhandenen Basen gellösliche Salze bilden, worauf man diese Lösung durch Abdestillieren weitestgehend vom Wasser befreit, das eingedickte Seol gelatinieren lässt und schliesslich vorzugsweise bei schwach saurer Reaktion, härtet.
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Process for the production of phenol-formaldehyde condensation products.
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Starting solution, the resin moleliil is enlarged, while on the other hand the further process is carried out in such a way that the condensation solution forms a clear sol from which the hydrophilic resin that is formed does not precipitate, but rather with slowly progressing concentration, including the dispersant still present, the water one jelly froze. By hardening this
If heat is applied to jelly, the result is a hard gel whose pores contain inclusions of liquid droplets, which give the mass a white, ivory-like appearance.
This process is carried out in such a way that the condensation of one in the ratio of 1 mole of phenol to about
2-5 mol of formaldehyde-prepared solution, at least in the last phase of the condensation process, in the presence of considerable amounts of basic condensation agent can go ahead, the resulting condensation product does not precipitate, but remains in the solution, whereupon the solution is neutralized and by distilling off the water is thickened to such an extent that the resulting sol gelatinizes in the heat.
While one for the production of opaque, white products according to the presented
The method of dehydration essentially only carried out until the condensation solution was able to gelatinize, further investigations showed that one could become translucent opalescent
Masses can reach if the dehydration is carried out as far as possible. Attempts to arrive at a completely crystal-clear product in this way, however, have not led to any result, since even with the most vigorous dehydration, those produced according to the previous processes
Condensation solutions always provide a product with an opalescent appearance.
Surprisingly, it has now been found that with a certain selection of the base used for condensation and the acid required for neutralization of the base, crystal-clear products are obtained. If, for example, potassium hydroxide is used as a condensing agent and phthalic acid is used to neutralize this base and the water distillation is carried out to such an extent that the condensation solution is just about pourable, the end products are completely clear. The one in this
Numerous attempts made towards the direction have now led to the following result:
When a salt-containing emulsion colloid changes from the sol state to the gel state, similar phenomena occur as when a liquid glass melt solidifies. A salty gel behaves similarly to the known "solid solutions".
A number of salts dissolve in the glass melt flow without affecting the water clarity of the glass in the slightest when they solidify, while another series of salts dissolve in the glass flow as well, but when the melt solidifies they look to larger particles aggregate and cause clouding in the glass.
In the latter case, segregation occurs and this phenomenon is known to be used for the production of opal glass. It has now been ascertained that the resin solution in the So! - formed dissolves most of the salts clearly, but that, depending on the type of salts used, either a cloudy or a completely crystal-clear end product is obtained during the transition from the sol to the gel.
Those salts which give a crystal clear end product are referred to below as gel-soluble salts, while those salts which cloud the end product are referred to as gel-insoluble salts.
The analogy of the behavior of the solid solutions (e.g. glass) on the one hand and the gels on the other hand is also given with regard to salts insofar as it is not possible to state generally which salts are gel-soluble and which are gel-insoluble for gels. For the purposes of the present invention, it will therefore be necessary to determine in each case whether the salt which forms in the course of the reaction is gel-soluble or not. For this purpose, for example, in a preliminary test, the condensation with the base and acid in question is carried out according to the method according to the invention and the resin solution is distilled off to such an extent that it just remains castable.
If this condensation solution leads to crystal-clear end products, the salt which forms from the base and acid in question is gel-soluble, otherwise it is insoluble in gel. The discovery of the fact that there are gel-soluble and gel-insoluble salts enables any person skilled in the art to determine by means of an experiment which bases and acids are used to obtain crystal-clear products and which are cloudy products.
From the scientific work on which the invention is based, it can be concluded that lying gel-soluble salts are particularly suitable for distributing their particles so finely in the gel that their particles
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but due to the size of their particles, the end product is cloudy. Obviously there is a single-phase system with the gel-soluble salts and a two-phase system with the gel-insoluble salts. The fact that there is a two-phase system in the products with gel-insoluble salts is evident in particular from the fact that these products never become crystal clear even if the water is still being drawn to such an extent.
Essentially, the process for the preparation of phenol-formaldehyde condensation products according to the invention consists in that at least in the last phase of the condensation process a reaction mixture composed of approximately 1 mol of phenol to 2.5 mol of formaldehyde is present in the presence of considerable amounts basic condensation agent is heated, whereby the condensation product does not precipitate, but remains dissolved, after which the solution with such! l Neutralizes or acidifies acids that form gel-soluble salts with the bases present, whereupon this solution is largely freed from water by distilling off, the thickened sol is allowed to gelatinize and finally, preferably with a weakly acidic reaction, it is hardened.
Suitable measures for removing water as much as possible can be, for example, distillation in vacuo until gelatinization, distillation with a greatly increased surface area of the condensation solution and similar means. In particular, the addition of organic solvents, such as. B. glycerine. If such organic solvents are added to the condensation solution before or during the distillation process, the mass remains fluid even during prolonged heating and the water can be driven out very largely in this way.
It is of course advisable not to choose an excessively high amount of the basic condensation agent, so that the subsequent neutralization does not result in an excessive amount of salt. If base and acid are chosen in such a way that highly soluble salts are formed, then, of course, something similar can happen
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It has been found that the neutralization of the basic condensation solution leads to the formation of gel-soluble salts in particular when organic acids are used whose dissociation constant is between 10-2 and 10-5 and whose alkali salts are easily soluble in water.
Those organic acids of the acidity mentioned have proven to be particularly advantageous which, in addition to a carboxyl group, also contain other oxygen-containing groups in the molecule, that is to say di- or polycarboxylic acids, oxycarboxylic acids, alcohol acids.
Good results are obtained when the bases used are potassium hydroxide or organic bases and the acids phthalic acid, glycolic acid, mandelic acid, acetic acid or salicylic acid. Most acids can be used when using organic bases for the condensation process. It has been found, however, that it is generally not advisable to use these bases because, owing to the decomposition of the strong organic bases, it is difficult to obtain large pieces of perfect quality at the hardening temperatures in question.
To carry out the procedure, one proceeds, for example, as follows:
Example 1: 100 parts by weight of crystallized carbolic acid are refluxed with 300 parts by weight of formaldehyde (30 percent by weight) and 23-2 parts by weight of double normal potassium hydroxide solution for about three hours. A strongly exothermic reaction occurs. 5'8 parts by weight of phthalic acid in alcoholic solution are added to the still hot solution, the batch becoming discolored.
Then you evaporate as much as possible until the mass can just be filled into molds and then harden at a temperature of 60 to 100 C until the mass has solidified. In this way, a very light-colored product of great strength and elasticity is obtained which, in terms of its properties, is significantly better than the known alkaline condensation products of phenols and formaldehyde and which can be processed better than these. It is particularly characterized by its great lightfastness.
Example 2: 100 parts by weight of carbolic acid (crystallized) are heated with 300 parts by weight of formaldehyde (30%) and 47.5 parts by weight of double normal potassium hydroxide solution, as stated in Example 1.
The reaction is stopped after about a quarter of an hour. Double normal lactic acid is now added to the mass of 70 cm3 and hardened as described above. The product obtained is almost completely colorless and shows the same excellent properties as the product according to Example 1.
Products of particularly excellent machinability are obtained by this process by adding suitable solution or. Diluents in not too large quantities. The latter can be used advantageously in such a way that it is used to completely remove the water from the mass in the course of the distillation process. In the majority of cases, this is desirable in order to avoid later drying and shrinking. However, one can also proceed in such a way that one adds solvents which only have a thinning function or those which react with the mass itself or with the water present in a suitable manner to form compounds whose formation is desired.
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Example 3: The procedure is as in Examples 1 and 2, but 25 parts by weight of glycerine (80%) are added to the condensation solution. In this case, the cooking process has to be lengthened somewhat because of the dilution of the solution that has occurred. The products obtainable in this way are distinguished from those produced without additives by their particularly great flexibility and ease of processing. Like the Galalith, they can be machined and therefore allow a much faster and more advantageous work on the lathe. They can also be punched and milled, which the condensation products of phenols and formaldehyde described so far do not allow.
Example 4: If the procedure is as described in Example 1, but instead of the potassium hydroxide solution, the corresponding amount of double normal piperidine solution is used and instead of an organic acid it saturates with the amount of hydrochloric acid that is just sufficient for neutralization, a very light-colored, transparent product of very good machinability.
Example 5: You can also work in such a way that the condensation is initially started in the acidic phase and continued in the alkaline phase. Likewise, a multi-phase process also leads to completely clear products.
If you want to start the condensation in the acidic phase, proceed as follows, for example:
100 parts of carbolic acid are heated with 300 parts of formaldehyde and about 1 part of 2N HCl for one hour; the acid precipitation of the white resin is dissolved by adding about 50 cm3 of 2N KOH
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35 g glycerine are added, distilled and after heat treatment, a clear product is obtained.
It goes without saying that in place of the free bases for condensation it is also possible to use salts which react with the free phenol in the heat to form phenolates, since this is identical in terms of effect to the use of the free base. For example, the carbonates of the alkalis or the organic bases can be used in this case.
The method can be varied within the scope of the invention. For example, all other phenols suitable for this purpose, as well as all other suitable aldehydes, in particular their polymers, can be used for the condensation.
The products manufactured using the new process are not only characterized by their completely crystal-clear quality, but also by their special light resistance and particularly good machinability and breaking strength.
If the dehydration is not carried out to the greatest possible extent in the present process, products that are cloudy are obtained here too.
PATENT CLAIMS:
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draws that, at least in the last phase of the condensation, a reaction mixture composed of approximately 1 mol of phenol to 2-5 mol of formaldehyde is heated in the presence of considerable amounts of basic condensing agents, the condensation product not precipitating but remaining dissolved, after which the solution is mixed with neutralized or acidified acids which form gel-soluble salts with the bases present, whereupon this solution is largely freed from water by distilling off, the thickened Seol is allowed to gelatinize and finally, preferably in a weakly acidic reaction, it is hardened.
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