DE847899C - Process for the production of quaternary ammonium compounds - Google Patents

Process for the production of quaternary ammonium compounds

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DE847899C DED4136D DED0004136D DE847899C DE 847899 C DE847899 C DE 847899C DE D4136 D DED4136 D DE D4136D DE D0004136 D DED0004136 D DE D0004136D DE 847899 C DE847899 C DE 847899C
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quaternary ammonium
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DED4136D
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Winfried Dr Hentrich
Jakob Wilh Kaiser
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Deutsche Hydrierwerke AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/62—Quaternary ammonium compounds
    • C07C211/63—Quaternary ammonium compounds having quaternised nitrogen atoms bound to acyclic carbon atoms
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Description

Verfahren zur Herstellung quarternärer Ammoniumverbindungen I@.s ist bereits eine große Anzahl von Verfahren bekanntgeN-orden, welche die Herstellung quarter- närer :@iiimoiiiuiiiverliiiidtiiigeii, und zwar auch sol- cher, welche eineu höhertnolekularen aliphatischen Kolilen\x asserstoft enthalten, betreffen. Diese Ver- bindungen zeichnen sich durch seifenähnliche Eigenschaften aus, so <laß sie vielfach an Stelle der ge\%iilinlichen Seifen \,erwendet «erden können. I?s \\ erde nun gefunden, claß man besonders i\-irksanie duarterniire .@iiiiiiotiitimverbindungen er- hält, wenn inan ihre Herstellung in der Weise vor- niinnit, daß dieselben außer mindestens einem li(")liermolektil;tren aliphatischen oder einem cyclo- aliphatischen Kohlenwasserstoffrest auch noch einen Aracylrest, z. l'). einen 1'henacylrest oder substituierten bzw. homologen Phenacylrest, ent- halten. Solche Verbindungen sind nach an sich bekannten Verfahren darstellbar. So kann man z. B. (,)-Cliloracetoplienon auf Dimethyldodecylamin einwirken lassen, wobei matt das Dimethyldodecyl- lilietiacylainnioniumchlorid erhält. Ferner wird durch Einwirkung von 4-Octyloxy-orcliloraceto- phenon auf Tritnethylamin das 4-Octyloxy-phenacyl- trimethvlammoniumchlorid erhalten. Auch Octvl- benzol kann nach der Kondensation mit einem Halogenacvlchlorid zum Aufbau der erfindungs- gemäß beanspruchten quarternären Ammoniumver- liin<Itingeit dienen. Beispiel 1 62 Gewichtsteile Octylphenyläther (Kp2 164 bis i(i@' C) \\-erden in i 2o Ge«-ichtsteilen Schwefel- kohlenstoff mit 38 Gewichtsteilen Chloracetylchlorid versetzt und hierzu in kleinen Anteilen 42 Gewichtsteile (einst gepulvertes Aluminiumchlorid unter Rühren hinzugefügt. Bei etwa 30° setzt eine starke Chlorwasserstoffentwicklung ein, die nach etwa 24 Stunden beendet ist. Die klare, rötlichbraune Lösung wird nunmehr auf Eis gegossen und der Schwefelkohlenstoff durch Destillation mit Wasserdarnpf entfernt. Hierbei verbleibt ein braunes, stark zu Tränen reizendes Ö1, das bei längerern Stehen gelbe Kristalle bildet und 4-Octyloxy-urcliloracetophenon ist. Es siedet unter geringer Zersetzung bei 2 mm Hg-Druck bei 2o5 bis 2o6° C.Process for the production of quaternary ammonium compounds I @ .s is already a large number of procedures known orders, which the production of quarter när: @iiimoiiiuiiiverliiiidtiiigeii, including so- which have a higher molecular weight aliphatic Kolilen \ x asserstoft included, concern. This ver bindings are characterized by their soap-like properties Properties, so often leave them in place of common soaps. I? S \\ earth has now been found, one special i \ -irksanie duarterniire. @ iiiiiiotiitimverbindungen he holds, if inan their production in the way niinnit that the same except at least one li (") liermolektil; tren aliphatic or a cyclo- aliphatic hydrocarbon residue too an aryl residue, e.g. l '). a 1'henacylrest or substituted or homologous phenacyl radical, keep. Such connections are by themselves known processes can be represented. So you can z. B. (,) - Cliloracetoplienone on dimethyldodecylamine let it take effect, whereby matt the dimethyldodecyl- lilietiacylainnioniumchlorid obtained. Furthermore, by the action of 4-octyloxy-orcliloraceto- phenone on triethylamine the 4-octyloxy-phenacyl- trimethanolammonium chloride obtained. Also Octvl- Benzene can after condensation with a Halogenacvlchlorid to build the invention according to the claimed quaternary ammonium liin <itingeit to serve. example 1 62 parts by weight of octylphenyl ether (bp2 164 until i (i @ 'C) \\ - earth in i 2o Ge «- parts of sulfur carbon with 38 parts by weight of chloroacetyl chloride and to this in small proportions 42 parts by weight (once powdered aluminum chloride was added with stirring The carbon disulfide is removed by distillation with steam. This leaves a brown oil that is very irritating to tears, which forms yellow crystals when standing for a long time and is 4-octyloxy-urcliloroacetophenone. It boils with slight decomposition at 2o5 to 2o6 ° at 2 mm Hg pressure C.

21 Gewichtsteile 4-Octyloxy-o)-chloracetophenoti werden in 4o Gewichtsteilen Methylcyclohexan gelöst und hierzu eine Lösung von 21 Gewichtsteilen Trimethylamin in 8o Gewichtsteilen absolutem Alkohol gegeben. Die allmählich orangefarbig werkende Lösung wird 4 bis 5 Stunden auf 40' erhitzt, dann kühlt man ab und fällt das Reaktionsprodukt mit Äther aus. Das 4-Octyloxyplienacyltriniethylatnmoniumchlorid stellt nach dem L mlösen aus Pyridin und Ausfällen mit Äther ein wasserlösliches, farbloses kristallines Salz dar.21 parts by weight of 4-octyloxy-o) -chloracetophenoti are in 40 parts by weight Dissolved methylcyclohexane and a solution of 21 parts by weight of trimethylamine given in 8o parts by weight of absolute alcohol. The one that is gradually turning orange The solution is heated to 40 'for 4 to 5 hours, then it is cooled and the reaction product is precipitated with ether out. The 4-Octyloxyplienacyltriniethylatnmoniumchlorid provides after A water-soluble, colorless crystalline product is obtained from pyridine and precipitated with ether Salt.

Im 4-Octyloxyphenacyltrimetlivlamtnoriiumchlori(1 kann an Stelle des Brückensauerstoffs auch Schwefel oder andere lleteroatome oder -atomgruppen, wie z. B. - C O N H - stehen. Weiterhin kann der Octylrest auch durch andere höhermolekulare aliphatische, gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste, die auch Heteroatome oder Heteroatorngruppen enthalten können, oder auch durch cycloaliphatische Reste ersetzt sein. Ferner kann an Stelle des I'henolrestes ein substituierter Phenol- bzw. Naphtholrest stehen. Statt Chloracetylchlorid lassen sich schließlich auch noch andere Verbindungen, wie z. B. x-Brompropionsäurebromid, y-Brombuttersäurebromid od. dgl., verwenden. So kann man z. B. a-Bromlaurinsäureclilorid mit aromatischen Kohlenwasserstoften kondensieren und anschließend das Kondensationsprodukt mit Aminen, wie Trimethylamin, Piperidin. \-Äthylcyclohexvlamin, 13cnzxldimethvlamiti umsetzen und, -sofern nicht schon duarter-riiire Verbindungen vorliegen. an- schließend quartern;ir machen. lieispiel2 3o Gewichtsteile (,)Clrl()i-acetol>liertori werden zu- sammen mit 54 Gewichtsteilen Dinietlixl:imirioessig- säuredodecylamid 3 bis 4 Stunden auf 8o bis 9o° erhitzt. Man erhält ein in Wasser klar lösliches Produkt, (las nach dem Waschen mit Äther eine farblose kristalline Masse darstellt, die bei i44`' schmilzt und der Formel CH" (CH,)" . CH, . N H . C O . CH, . N . (C H3)2 Cl /\ CH2.CO.C,HS entspricht. An Stelle des (,)-Cliloracetoplierions kann man auch das -1--,'\cetatnitio-ni-cliloracetol>lie- non verwenden. Die erfiridttrigsgeniii(3 beschriebenen Körper be- sitzen seifenartige 1?igenschaften. Sie können daher überall da 'Verivendung finden, wo gewöhnliche Seifen gebräuchlich sind. Als besonderer techni- sclier Vorteil ist hei den neuen Produkten ihre außerordentlich hole Desinfektionskraft hervorzu- heben, welche die anderer bekannter, insbesondere ähnlich aufgebauter Verbindungen. wie z. H. xon Uimethylaceton_vl(lo<lecylammoniumcl@lorid, noch übertrifft. 4-Octyloxyphenacyltrimetlivlamtnoriiumchlori (1 can also contain sulfur or other heteroatoms or groups of atoms, such as - CONH - instead of the bridging oxygen can also contain heteroatoms or heteroator groups, or be replaced by cycloaliphatic radicals. Furthermore, a substituted phenol or naphthol radical can be used in place of the phenol radical. Finally, instead of chloroacetyl chloride, other compounds such as x-bromopropionic acid bromide can also be used , y-bromobutyric acid bromide or the like Trimethylamine, piperidine. \ -Ethylcyclohexvlamin, 13cnzxldimethvlamiti implement and, if not duarter-riiire connections already exist. at- then quartern; we do it. lieample2 3o parts by weight (,) Clrl () i-acetol> liertori are added together with 54 parts by weight Dinietlixl: imirioessig- acid dodecylamide to 8o to 9o ° for 3 to 4 hours heated. A solution which is clearly soluble in water is obtained Product, (read a after washing with ether represents colorless crystalline mass, which at i44 melts and the formula CH "(CH,)" . CH,. NH. CO. CH,. N (C H3) 2 Cl / \ CH2.CO.C, HS is equivalent to. In place of the (,) - cliloracetoplierion one can also use the -1-, '\ cetatnitio-ni-cliloracetol> lie- use non. The erfiridttrigsgeniii (3 described bodies be sit soapy 1? properties. You can therefore find use wherever common Soaps are common. As a special technical Their advantage with the new products is theirs outstanding disinfectant power raise which those of other well-known, in particular similarly structured connections. such as H. xon Uimethylaceton_vl (lo <lecylammoniumcl @ lorid, nor surpasses.

Claims (1)

PATrNTANSYRUCH: Verfahren zur Herstellung quarternärer Ainmoniumverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine nach an sich bekannten Arbeitsweisen in quarterniire Ammoniumverbindungen überführt, wobei man die Ausgangsstoffe der Art wählt, daß in der quarternären Animonitrniverbindung ein Aracylrest und mindestens ein cycloaliphatischer oder höherniolekularer aliphatischerKohlenwasserstoffrest vorhanden ist.PATRNTANSYRUCH: Process for the production of quaternary ammonium compounds, characterized in that amines are quaternized by methods known per se Ammonium compounds transferred, choosing the starting materials of the type that an aracyl radical and at least one cycloaliphatic radical in the quaternary Animonitrniver connection or higher molecular weight aliphatic hydrocarbon radical is present.
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