Lösungs-, Weichmachungs-, Quellungs- und Gelatinierungsmittel Es wurde
gefunden, daß die Amide von acyclischen oder cyclischen Carbonsäuren, die im Kohlenwasserstoffrest
Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff enthalten, vorzügliche Lösungs-, Weichmachungs-,
Ouellungs- und Gelatinierungsmittel für Polymerisationsprodukte aller Art sind,
die durch Polymerisation von Verbindungen erhalten werden, welche wenigstens einmal
die Gruppe C H2 = C G enthalten.Solvents, softeners, swelling agents and gelatinizing agents It was
found that the amides of acyclic or cyclic carboxylic acids in the hydrocarbon radical
Contain oxygen, sulfur or nitrogen, excellent solvent, plasticizing,
Ouelling and gelatinizing agents are for all types of polymerization products,
obtained by polymerizing compounds which at least once
contain the group C H2 = C G.
Als Verbindungen, die die vorgenannte Gruppe enthalten, sind beispielsweise
zu nennen: Vinylalkohol, Vinylester, wie Vinylchlorid, Vinylacetat, Vinylchloracetat,
Vinylalkyläther, Vinylthioäther, Vinylamine, Vinylacetylen, Divinylacetylen, Vinylalkylketone,
Acrylsäure, Acrylsäureester, Methacrylsäure, Methacrylsäureester, Vinylessigsäure,
Styrol, Butadien, Isopren, Isobutylen u. dgl.As compounds containing the aforementioned group are, for example
to mention: vinyl alcohol, vinyl esters, such as vinyl chloride, vinyl acetate, vinyl chloroacetate,
Vinyl alkyl ethers, vinyl thio ethers, vinyl amines, vinylacetylene, divinylacetylene, vinyl alkyl ketones,
Acrylic acid, acrylic acid ester, methacrylic acid, methacrylic acid ester, vinyl acetic acid,
Styrene, butadiene, isoprene, isobutylene and the like.
Die den erfindungsgemäß verwendeten Amiden zugrunde liegendenCarbonsäuren
sind aliphatischer, cycloaliphatischer, aromatischer, verzweigt- oder geradkettiger
Natur oder gehören Mischtypen dieser Reihen an und enthalten im Kohlenwasserstoffrest
Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff in ätherartiger, thioätherar tiger oder aminartiger
Bindung und bzw. oder in Form bekannter Atomgruppen, wie z. B. Hydroxylgruppen,
Estergruppen, Ketogruppen, Mercaptogruppen, Sulfongruppen, Aminogruppen, Acylaminogruppen
u. dgl. Neben diesen Atomen oder Atomgruppen können die Carbonsäuren auch andere
Heteroatome, wie z. B. Halogen, Nitrogruppen
u. dgl., enthalten.
Als Carbonsäuren, die hier in Betracht kommen, sind beispielsweise zu nennen: Äthoxyessigsäure,
a-Methoxybuttersäure, n-Octyloxylaurinsäure, a-Octadecoxypropionsäure, ß-Naphthoxyes@sigsäure,
m-Kre!soxyessigsäure oder deren Isomere bzw. Mischungen aus Isomeren, y-p-Kresoxybuttersäure,
ß-Oxyäthoxyessigsäure, Buto@xyätho,xyes-siigsäure,Acetylglylco.lsäure, Methylmercap@boie@ss:igsäure,
ß-Methylme@rcapto,äthoxyessigsäure, Methylamino-essigsäure, Diäthylaminoessigsäure,
u. idgl. Im allgemeinen handelt es sich um Säuren, die wenigstens 3 Kohlenstoffatome
im Molekül enthalten.The carboxylic acids on which the amides used according to the invention are based
are aliphatic, cycloaliphatic, aromatic, branched or straight-chain
Natural or belong to mixed types of these series and contain in the hydrocarbon residue
Oxygen, sulfur or nitrogen in ethereal, thioätherar tiger or amine-like
Bond and / or in the form of known atomic groups, such as. B. hydroxyl groups,
Ester groups, keto groups, mercapto groups, sulfone groups, amino groups, acylamino groups
and the like. In addition to these atoms or groups of atoms, the carboxylic acids can also be others
Heteroatoms, e.g. B. halogen, nitro groups
and the like.
Examples of carboxylic acids that come into consideration here are: ethoxyacetic acid,
a-methoxybutyric acid, n-octyloxylauric acid, a-octadecoxypropionic acid, ß-naphthoxyes @ setic acid,
m-cresoxyacetic acid or its isomers or mixtures of isomers, y-p-cresoxybutyric acid,
ß-Oxyäthoxyessigsäure, Buto @ xyätho, xyes-siigsäure, Acetylglylcoäure, Methylmercap @ boie @ ss: igsäure,
ß-Methylme @ rcapto, ethoxyacetic acid, methylaminoacetic acid, diethylaminoacetic acid,
and the like In general, these are acids that have at least 3 carbon atoms
contained in the molecule.
-Diese Carbonsäuren sind in den erfindungsgemäß vorgeschlagenen Lösungs-
und Weichmachungsmitteln mit Ammoniak oder Aminen der aliphatischen, cycloaliphatischen
oder aromatischen Reihe oder von Mischtypen dieser Reihen, die im Kohlenwasserstoffrest
unter Umständen auch bekannte Heteroatome, wie beispielsweise Sauerstoff, enthalten
können, amidiert. Hierfür kommen gesättigte und ungesättigte, substituierte und
unsubstituierte Alkylamine, Oxyalkylamine, Naphthenylamine, Furfurylamin, Cyclohexylamin,
Methylcyclohexylamin, Anilin, dessen Homologe oder Substitutions-. produkte, Methyloctylamin,Äthyl.dodecylamin
u. dgl. in Betracht. Carbonsäureamide gemäß der Erfindung sind z. B. p-Kresoxyessigsäure,didodecylamid,
m-Kresoxyessigsäurecyclohexylamid, m-Kresoxyessigsäureanilid,a-Äthoxypropionsäurefurfurylamid
oder Acetylglykolsäureoctylamid.-These carboxylic acids are in the solution proposed according to the invention
and plasticizers with ammonia or amines of the aliphatic, cycloaliphatic
or aromatic series or of mixed types of these series, those in the hydrocarbon radical
may also contain known heteroatoms, such as oxygen
can, amidated. For this come saturated and unsaturated, substituted and
unsubstituted alkylamines, oxyalkylamines, naphthenylamines, furfurylamine, cyclohexylamine,
Methylcyclohexylamine, aniline, its homologues or substitution. products, Methyloctylamine, Ethyl.dodecylamine
and the like. Carboxamides according to the invention are, for. B. p-cresoxyacetic acid, didodecylamide,
m-cresoxyacetic acid cyclohexylamide, m-cresoxyacetic acid anilide, a-ethoxypropionic acid furfurylamide
or acetylglycolic acid octylamide.
Die erfindungsgemäßen Weichmachungsmittel lassen sich den Polymerisationsprodukten
leicht einverleiben und sind auch mit anderen Stoffen verträglich, so. daß man unter
Mitverwendung dieser Weichmacher aus den Polymerisationsprodukten auch bekannte
MischproJwkte, beispielsweise mit Cellulose-derivaten, Naturharzen, natürlichem
Kautschuk, E.iwe-ißkunstmas,sen, anderen Kunstharzen usw., herstellen kann.The plasticizers according to the invention can be added to the polymerization products
easy to incorporate and are also compatible with other substances, so. that one under
Use of these plasticizers also known from the polymerization products
Mixed projects, for example with cellulose derivatives, natural resins, natural
Rubber, E.iwe-ißkunstmas, sen, other synthetic resins etc. can produce.
Man hat bereits als Weichmachungsmittel für Celluloseester Amide aromatischer
Sulfonsäuren verwendet, die am Stickstoff durch Cyclohexylreste substituiert sind.
Diese Weichmachungsmittel besitzen eine andere Zusammensetzung als die erfindungsgemäßen
Weichmachungsmittel. Zudem ist die Eignung von Weichmachungsmitteln, die für Celluloseester.verwendet
werden, für Vinylpolymerisate nicht ohne weiteres vorauszusehen. Weiterhin hat man
ebenfalls für Celluloseester als Weichmacher auch Amide von Fettsäuren verwendet,
die am Stickstoff durch Phenylreste substituiert sind. Im Gegensatz zu den erfindungsgemäß
verwendeten Weichmachern besitzen diese Fettsäureamide im Säurerest keine Unterbrechungen
durch Heteroatome und zeigen demgemäß ein andersartiges Verhalten. Beispiel i 3o
Gewichtsteile eines Mischpolymerisats aus Vinylacetat und Vinylchlorid werden in
einem Lösungsmittelgemisch aus i oo Gewichtsteilen Äthylacetat, 8o Gewichtsteilen
Xylol und ioo Gewichtsteilen Aceton gelöst, worauf in diese Lösung 15 Gewichtsteile
p-Kresoxyessigsäure"di@dodecylamid eingerührt werden. Es entsteht eine Lösung, die
beim Aufstreichen einen klaren, zähen, elastischen Film hinterläßt, der sich durch
gute Wasserfestigkeit auszeichnet. Beispiel e ioo! Gewichtsteile .eines Mi@schpolymeriisats
auf Basis Vinylacetat-Vinylchlorid werden mit 25 Gewichtsteilen p-Kresoxyessigsäureanilid
verknetet, bis eine homogene Masse entstanden ist. Diese Masse kann in üblicher
Weise verpreßt werden und ergibt Produkte, die sich durch gute Elastizität und vorzügliche
elektrische Eigenschaften auszeichnen und daher mit Vorteil für Isolierzwecke verwendet
werden können.There are already aromatic amides as plasticizers for cellulose esters
Sulphonic acids are used, which are substituted on the nitrogen by cyclohexyl radicals.
These plasticizers have a different composition than those according to the invention
Plasticizers. In addition, the suitability of plasticizers used for cellulose esters
cannot be easily foreseen for vinyl polymers. Furthermore one has
Amides of fatty acids are also used as plasticizers for cellulose esters,
which are substituted on the nitrogen by phenyl radicals. In contrast to the invention
In the plasticizers used, these fatty acid amides have no interruptions in the acid residue
by heteroatoms and accordingly show a different behavior. Example i 3o
Parts by weight of a copolymer of vinyl acetate and vinyl chloride are in
a solvent mixture of 100 parts by weight of ethyl acetate, 80 parts by weight
Xylene and 100 parts by weight of acetone dissolved, whereupon 15 parts by weight of this solution
p-cresoxyacetic acid "di @ dodecylamide are stirred in. A solution is formed which
Leaves behind a clear, tough, elastic film when brushed on, which permeates through
good water resistance. Example e ioo! Parts by weight of a mixture polymer
on the basis of vinyl acetate-vinyl chloride, 25 parts by weight of p-cresoxyacetic anilide are added
knead until a homogeneous mass is obtained. This mass can be in usual
Way to be compressed and results in products, which are characterized by good elasticity and excellent
distinguish electrical properties and are therefore used with advantage for insulation purposes
can be.