DE913585C - Solvent, softening, swelling and gelatinizing agents - Google Patents

Solvent, softening, swelling and gelatinizing agents

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DE913585C
DE913585C DED4428D DED0004428D DE913585C DE 913585 C DE913585 C DE 913585C DE D4428 D DED4428 D DE D4428D DE D0004428 D DED0004428 D DE D0004428D DE 913585 C DE913585 C DE 913585C
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DE
Germany
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thiodiglycol
acid
esters
swelling
softening
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Expired
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DED4428D
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German (de)
Inventor
Dr Rudolf Endres
Dr Winfried Hentrich
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DEHYDAG GmbH
Dehydag Deutsche Hydrierwerke GmbH
Original Assignee
DEHYDAG GmbH
Dehydag Deutsche Hydrierwerke GmbH
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/36Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/37Thiols
    • C08K5/372Sulfides, e.g. R-(S)x-R'

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

Es wurde gefunden, daß die Carbonsäureester des Thiodiglykols ausgezeichnete Lösungs-, Weichmachungs-, Quellungs- und Gelatinierungsmittel für Polymerisationsprodukte aller Art sind, die durch Polymerisation von Verbindungen, die wenigstens einmal die Gruppe CH2 = C = besitzen, erhalten werden.It has been found that the carboxylic acid esters of thiodiglycol are excellent solvents, plasticizers, swelling agents and gelling agents for polymerization products of all kinds which are obtained by polymerization of compounds which have at least one group CH 2 = C =.

Als Verbindungen, die die vorgenannte Gruppe enthalten, sind beispielsweise zu nennen: Vinylalkohol,Examples of compounds that contain the aforementioned group include: vinyl alcohol,

ίο Vinylester, wie Vinylchlorid, wobei das Polyvinylchlorid noch nachhalogeniert sein kann, Vinylacetat, Vinylchloracetat, Vinylalkyläther, Vinylthioäther, Vinylamine, Vinylacetylen, Divinylacetylen, Vinylalkylketone, Acrylsäure, Acrylsäureester, Methacrylsäure, Methacrylsäureester, Vinylessigsäure, Styrol, Butadien, Isopren, Isobutylen u. dgl.ίο vinyl esters, such as vinyl chloride, being the polyvinyl chloride can still be post-halogenated, vinyl acetate, vinyl chloroacetate, vinyl alkyl ethers, vinyl thio ethers, vinyl amines, Vinyl acetylene, divinylacetylene, vinyl alkyl ketones, acrylic acid, acrylic acid esters, methacrylic acid, Methacrylic acid ester, vinyl acetic acid, styrene, butadiene, isoprene, isobutylene and the like.

An Carbonsäuren, die in Form ihrer Ester mit Thiodiglykol als Lösungs-, Weichmachungs-, Quellungs- und Gelatinierungsmittel für die vorgenannten Verbindungen in Betracht kommen, eignen sich in erster Linie die einbasischen Carbonsäuren und unter diesen wiederum die aliphatischen Carbonsäuren am besten. Dieselben können auch durch Heteroatome bzw. Heteroatomgruppen unterbrochen sowie durch Halogen, Hydroxyl od. dgl. substituiert sein.Of carboxylic acids, which in the form of their esters with thiodiglycol as a solution, softening, swelling and gelatinizing agents for the aforementioned compounds are suitable first and foremost the monobasic carboxylic acids and among these in turn the aliphatic carboxylic acids am best. The same can also be interrupted by heteroatoms or heteroatom groups as well as by Halogen, hydroxyl or the like. Be substituted.

Als Beispiel für die erfmdungsgemäß beanspruchten Ester seien genannt die Veresterungsprodukte des Thiodiglykols mit Capronsäure, Caprinsäure oder dem bei der Oxydation von höhermolekularen Kohlenwasserstoffen anfallenden Fettsäuregemisch mit 7 bis 9 Kohlenstoffatomen bzw. dem im Kokosfett enthaltenen Fettsäuregemisch, mit Undecylensäure, Lävulin-The esterification products of may be mentioned as an example of the esters claimed according to the invention Thiodiglycol with caproic acid, capric acid or that used in the oxidation of higher molecular weight hydrocarbons resulting fatty acid mixture with 7 to 9 carbon atoms or that contained in coconut fat Fatty acid mixture, with undecylenic acid, levulin

säure, Butoxyessigsäure, Octyloxyessigsäure, Alkoxyessigsäure, in welcher der Alkylrest ein Kohlenwasserstoffgemisch mit 7 bis g Kohlenstoffatomen darstellt, Naphthenyloxyessigsäure, Kresoxyessigsäure, Phenylessigsäure, Cyclohexandiessigsäure, Benzoesäure, Salicylsäure, Benzoybenzoesäure.acid, butoxyacetic acid, octyloxyacetic acid, alkoxyacetic acid, in which the alkyl radical is a hydrocarbon mixture with 7 to g carbon atoms, naphthenyloxyacetic acid, cresoxyacetic acid, phenylacetic acid, cyclohexanediacetic acid, benzoic acid, salicylic acid, benzoybenzoic acid.

Die Herstellung der erfindungsgemäß vorgeschlagenen Ester des Thiodiglykols erfolgt in an sich bekannter und üblicher Weise.The production of the thiodiglycol esters proposed according to the invention takes place in and of itself known and customary way.

ίο Die beschriebenen Weichmachungs- u. dgl. Mittel lassen sich den zuvorgenannten Polymerisationsprodukten, insbesondere nicht nachchloriertem Polyvinylchlorid, leicht einverleiben. Sie sind mit anderen Stoffen gut verträglich, so daß unter Mitverwendung dieser Weichmacher aus den Polymerisationsprodukten Mischprodukte, beispielsweise mit Cellulosederivaten, Naturharzen, natürlichem Kautschuk, Eiweißkunstmassen oder anderen Kunstharzen, hergestellt werden können. Gegenüber anderen, für die gleichen Zwecke vorgeschlagenen Estern zeichnen sich die Ester des Thiodiglykols durch ihr gutes Gelatinierungsvermögen sowie durch ausgezeichnete elektrische Eigenschaften aus.ίο The softening agents and the like described the aforementioned polymerization products, in particular polyvinyl chloride that has not been post-chlorinated, easily incorporated. They are well tolerated with other substances, so that they can also be used these plasticizers from the polymerization products mixed products, for example with cellulose derivatives, Natural resins, natural rubber, protein synthetic masses or other synthetic resins can. Compared to other esters proposed for the same purposes, the esters of Thiodiglycol due to its good gelatinization properties and excellent electrical properties the end.

Man hat bereits vorgeschlagen, Thiodiglykol undIt has already been proposed to use thiodiglycol and

as seine Ester als Zusatz zu Kunst- und Naturharzen zu verwenden. Hieraus war jedoch nicht zu entnehmen, daß die Ester des Thiodiglykols sich mit Vorteil als Lösungs-, Weichmachungs-, Quellungs- und Gelatinierungsmittel für Verbindungen, die wenigstens einmal die Gruppe CH2 = C = besitzen, verwenden lassen würden. Die Acetale des Thiodiglykols sind als Weichmacher für hochmolekulare Verbindungen bereits vorgeschlagen worden. Dieselben weisen jedoch den Nachteil auf, daß sie gegenüber Säuren wenig beständig und infolgedessen nicht allgemein verwendbar sind.t use its esters as an additive to synthetic and natural resins. From this, however, it could not be inferred that the esters of thiodiglycol could be used with advantage as solvents, plasticizers, swelling agents and gelatinizing agents for compounds which have at least one group CH 2 = C =. The acetals of thiodiglycol have already been proposed as plasticizers for high molecular weight compounds. However, the same have the disadvantage that they are not very resistant to acids and consequently not generally usable.

Beispielexample

75 Gewichtsteile nicht nachchloriertes Polyvinylchlorid werden mit 25 Gewichtsteilen eines Thiodiglykolfettsäureesters, dessen Säurekomponente ein Fettsäuregemisch mit 7 bis 9 Kohlenstoffatomen darstellt, bei etwa i6o° so lange verknetet, bis eine homogene Masse erhalten worden ist. Dieselbe wird alsdann von einem Kalander zu dünnen Filmen ausgewalzt, die sich durch hohe Elastizität auszeichnen und zur Herstellung elastischer Überzüge, wie Schutzkleidungen, Schutzdecken usw., verarbeiten lassen.75 parts by weight of non-post-chlorinated polyvinyl chloride are mixed with 25 parts by weight of a thiodiglycol fatty acid ester, the acid component of which is a fatty acid mixture with 7 to 9 carbon atoms, kneaded at about 160 ° until a homogeneous mass has been obtained. The same is then of rolled out in a calender to thin films, which are characterized by high elasticity and for production elastic coverings, such as protective clothing, protective blankets, etc., can be processed.

Claims (3)

PATENTANSPRÜCHE:PATENT CLAIMS: 1. Verwendung von Carbonsäureestern des Thiodiglykols, insbesondere der Diester desselben, als Lösungs-, Weichmachungs-, Quellungs- und Gelatinierungsmittel für Polymerisationsprodukte aus Verbindungen, die wenigstens einmal die Gruppe CH2 = C = besitzen.1. Use of carboxylic acid esters of thiodiglycol, in particular the diesters thereof, as solvents, plasticizers, swelling agents and gelatinizing agents for polymerization products made from compounds which have at least one group CH 2 = C =. 2. Besondere Ausführungsform der im Anspruch ι geschützten Erfindung, gekennzeichnet durch die Verwendung von Estern des Thiodiglykols mit einbasischen Carbonsäuren, die auch durch Heteroatome bzw. Heteroatomgruppen unterbrechen sein können.2. Special embodiment of the invention protected in claim ι, characterized through the use of esters of thiodiglycol with monocarboxylic acids, which are also carried out by Heteroatoms or heteroatom groups can be interrupted. 3. Besondere Ausführungsform der im Anspruch 2 geschützten Erfindung, gekennzeichnet durch die Verwendung von Estern des Thiodiglykols mit einbasischen aliphatischen Carbonsäuren, insbesondere solchen mit 7bis 9 Kohlenstoffatomen.3. Special embodiment of the invention protected in claim 2, characterized through the use of esters of thiodiglycol with monobasic aliphatic carboxylic acids, especially those with 7 to 9 carbon atoms. Angezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 703 126;
britische Patentschrift Nr. 511 419.
Referred publications:
German Patent No. 703 126;
British Patent No. 511,419.
© 9510 6.54© 9510 6.54
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE923745C (en) * 1948-10-02 1955-02-21 Wilhelm Dr Dietrich Solvents and plasticizers

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB511419A (en) * 1937-11-17 1939-08-18 Fiberloid Corp Improvements in plasticized polyvinyl acetal resins
DE703126C (en) * 1936-12-11 1941-03-01 I G Farbenindustrie Akt Ges Process for the production of oil and fuel

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