DE836099C - Process for the preparation of phenol-aldehyde condensation products - Google Patents
Process for the preparation of phenol-aldehyde condensation productsInfo
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
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Description
Verfahren zur Herstellung von Phenol-Aldehyd-Kondensationsprodukten Gemäß der Erfindung werden neue und wertvolle Antioxydationsmittel dadurch hergestellt, daß Mischungen von 5o bis 80°,'° 2, 4-Dimethylphenol und 5o bis 200,'0 2, 5-Dimethylphenol mit aliphatischen Aldehyden, die 8 bis 12 Kohlenstoffatome aufweisen, in Gegenwart eines sauren Kondensierungsmittels kondensiert werden.Process for the preparation of phenol-aldehyde condensation products According to the invention, new and valuable antioxidants are produced by that mixtures of 5o to 80 °, '° 2, 4-dimethylphenol and 5o to 200,' 0 2, 5-dimethylphenol with aliphatic aldehydes having 8 to 12 carbon atoms in the presence an acidic condensing agent.
Die Kondensationsprodukte eignen sich als Antioxydationsmittel bei der Herstellung von vulkanisiertem Kautschuk.The condensation products are useful as antioxidants the manufacture of vulcanized rubber.
Wertvolle Antioxydationsmittel können mit allen obenerwähnten Mischungen erhalten werden; vorzugsweise Mischungen sind jedoch solche, .welche 6o bis 750:, z, 4-Dimethylphenol enthalten. Vorzugsweise angewandte Aldehyde sind a-Äthylhexanal, ß-b-b-Trimethylhexanal und Dodecanal.Valuable antioxidants can be obtained with any of the above mixtures; however, mixtures are preferably those .which contain 6o to 750 :, z, 4-dimethylphenol. Preferably used aldehydes are α-ethylhexanal, β-bb-trimethylhexanal and dodecanal.
In den folgenden Beispielen sind einige Ausführungsformen der Erfindung angegeben, worauf diese jedoch nicht beschränkt ist. Die Teile sind Gewichtsteile.The following examples are some embodiments of the invention indicated, but this is not limited to this. The parts are parts by weight.
Beispiel i 61 Teile einer Mischung von 2, 4- und 2, 5-Dimethylphenolen, welche 7o Gewichtsprozent 2, 4-Dimethylphenol und 30°/o des anderen Phenols enthalten, werden 3 Stunden lang auf ioo bis i05° erwärmt zusammen mit 39 Teilen Nonaldehyd, hergestellt durch Umsetzung von Kohlenoxyd und Wasserstoff mit Diisobutylen und io Teilen 35°/,iger Salzsäure, d. h. also mit ß-b-b-Trimethylhexanal. Etwaige Verunreinigungen werden durch Dampfdestillation entfernt, der Rückstand wird mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das Produkt stellt einen hellen rehfarbenen festen Stoff dar, der bei 45 bis 6o0 schmilzt.Example i 61 parts of a mixture of 2, 4- and 2, 5-dimethylphenols, which contain 7o percent by weight 2,4-dimethylphenol and 30% of the other phenol, are heated for 3 hours to 100 to 105 ° together with 39 parts of nonaldehyde, produced by reacting carbon monoxide and hydrogen with Diisobutylene and 10 parts of 35% strength hydrochloric acid, d. H. so with ß-b-b-trimethylhexanal. Any Impurities are removed by steam distillation, the residue is with Water washed and dried. The product creates a light fawn-colored solid Substance that melts at 45 to 6o0.
Vulkanisierbare Kautschukmassen folgender Zusammenstellung werden
durch die üblichen Mischverfahren hergestellt, wobei einmal das gemäß dem obigen
Beispiel hergestellte Antioxydationsmittel und zum anderen kein Oxydationsmittel
verwandt wurde.
Die Ergebnisse dieser Alterungsversuche sind folgende:
Um die Eigenschaft der Nichtverfärbung der Antioxydationsmittel zu zeigen, wurden Proben der vulkanisierten Blätter der beiden Mischungen 24 Stunden lang dem ultravioletten Licht ausgesetzt. Beide Proben veränderten ihre Farbe im gleichen Maße. Die endgültige Farbe jeder Mischung ist nach der Belichtung hell cremefarben.To have the property of non-discoloration of the antioxidant too Show samples of the vulcanized sheets of the two blends were made for 24 hours long exposure to ultraviolet light. Both samples changed color in the same dimensions. The final color of any mix will be light after exposure cream colored.
Beispiel 61 Teile einer Mischung, welche 70 Gewichtsprozent 2, 4-Dimethylphenol und 30°;/, des anderen Phenols enthält, wird 6 Stunden lang auf 1o5° erwärmt, und zwar zusammen mit 32 Teilen a-Äthylhexanal und 8 Teilen 35°/,iger Salzsäure. Das Produkt wird mit Wasser säurefrei gewaschen und destilliert. Auf diese Weise werden 17 Teile eines weichen schwach gelben Harzes mit einem Siedepunkt von 16o bis 2o2° bei o,o5 mm Quecksilbersäule erhalten.EXAMPLE 61 parts of a mixture which contains 70 percent by weight 2,4-dimethylphenol and 30% of the other phenol is heated to 10 ° for 6 hours, together with 32 parts of α-ethylhexanal and 8 parts of 35 °. iger hydrochloric acid. The product is washed acid-free with water and distilled. In this way, 17 parts of a soft, pale yellow resin with a boiling point of 160 to 20 ° at 0.05 mm of mercury are obtained.
Ein ähnliches Produkt kann aus einer :Mischung von 6o Gewichtsprozent 2, 4-Dimethylphenol und 40°i, des anderen Phenols hergestellt werden.A similar product can be made from a: Mixture of 6o percent by weight 2, 4-dimethylphenol and 40 ° i, the other phenol are produced.
Beispiel 3 24,5 Teile einer Mischung, welche 7o Gewichtsprozent 2, 4-Dimethylphenol und 3o0/, des anderen Phenols enthält, wird 3 Stunden lang auf 1o5° erwärmt zusammen mit 18,4 Teilen Dodecanal und 2 Teilen 35°/,iger Salzsäure. Etwaige Verunreinigungen werden durch Dampfdestillation entfernt, und der Rückstand wird in Benzol aufgelöst. Die Benzollösung wird mit Wasser säurefrei gewaschen und dann destilliert. Nach der Entfernung des Benzols werden 28,5 Teile eines fast farblosen viskosen Öls mit einem Siedepunkt von 21o bis 26o° bei o,1 mm Druck erhalten. C., H"02 enthält errechnet 82,o0/, C und 1o,20/, H; gefunden 82,20/, C und 1o,40/, H.Example 3 24.5 parts of a mixture containing 7o percent by weight 2, 4-Dimethylphenol and 3o0 /, containing the other phenol, is left on for 3 hours Heated 105 ° together with 18.4 parts of dodecanal and 2 parts of 35 ° /, hydrochloric acid. Any impurities are removed by steam distillation and the residue is dissolved in benzene. The benzene solution is washed acid-free with water and then distilled. After the benzene has been removed, 28.5 parts of an almost colorless one obtained viscous oil with a boiling point of 21o to 26o ° at 0.1 mm pressure. C., H "02 contains calculated 82, o0 /, C and 1o, 20 /, H; found 82.20 /, C and 1o, 40 /, H.
Beispiel 4 39 Teile einer Mischung von gleichen Teilen von 2, 4- und 2, 5-Dimethylphenolen werden 3 Stunden lang auf 1o5° erwärmt, und zwar zusammen mit 22 Teilen Nonaldehyd, hergestellt gemäß Beispiel i, und 3 Teilen 35°/,iger Salzsäure. Etwaige Verunreinigungen werden durch Dampfdestillation entfernt, der Rückstand wird mit Wasser gewaschen und getrocknet. Er besteht aus einem hellbraunen festen Körper mit einem Schmelzpunkt von 52 bis 68°.Example 4 39 parts of a mixture of equal parts of 2, 4 and 2, 5-Dimethylphenols are heated to 10 ° for 3 hours, together with 22 parts of nonaldehyde, prepared according to Example i, and 3 parts of 35% hydrochloric acid. Any impurities are removed by steam distillation, the residue is washed with water and dried. It consists of a light brown solid Bodies with a melting point of 52 to 68 °.
Es wurden durch die üblichen Mischverfahren vulkanisierbare Kautschukmassen
der in der untenstehenden Tabelle angegebenen Zusammensetzungen hergestellt unter
Verwendung der Antioxydationsmittel gemäß den Beispielen 2, 3 und :4 und eine Mischung
ohne Antioxydationsmittel.
Um die nicht verfärbenden Eigenschaften dieser neuen Antioxydationsmittel erkennen zu lassen wurden Proben von vulkanisierten Blättern dieser Mischungen 24 Stunden lang der Einwirkung von ultraviolettem Licht ausgesetzt, und hierbei wurden folgende Ergebnisse festgestellt: Mischung A 2o Min. vulkanisiert hell cremefarben Mischung B 20 Min. vulkanisiert creme-rehfarben 30 Min. vulkanisiert hell rehfarben `Mischung C 2o Min. vulkanisiert creme-rehfarben 30 Min. vulkanisiert hell rehfarben Mischung D 20 Min, vulkanisiert rehfarben 30 Min. vulkanisiert cremefarben Mischung E 20 Min. vulkanisiert rehfarben 30 Min. vulkanisiert cremefarben Mischung F 20 Min. vulkanisiert hell rehfarben 30 Min. vulkanisiert hell cremefarbenIn order to reveal the non-discoloring properties of these new antioxidants, samples of vulcanized leaves of these mixtures were exposed to ultraviolet light for 24 hours, and the following results were found: Mixture A 2o min. Vulcanized light cream-colored Mixture B 20 min. Vulcanized cream -rehfarben 30 min. vulcanized light fawn `mixture C 2o min. vulcanized cream fawn 30 min. vulcanized light fawn mixture D 20 min, vulcanized fawn 30 min. vulcanized cream mixture e 20 min. vulcanized fawn 30 min. vulcanized cream mixture F 20 min. Vulcanized light deer-colored 30 min. Vulcanized light cream-colored
Claims (3)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB836099X | 1948-09-22 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE836099C true DE836099C (en) | 1952-04-07 |
Family
ID=10554188
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEP3960A Expired DE836099C (en) | 1948-09-22 | 1949-08-25 | Process for the preparation of phenol-aldehyde condensation products |
Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE836099C (en) |
-
1949
- 1949-08-25 DE DEP3960A patent/DE836099C/en not_active Expired
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