DE833707C - Process for the production of water-soluble condensation products from urea and aldehydes - Google Patents
Process for the production of water-soluble condensation products from urea and aldehydesInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Kondensationsprodukten aus Harnstoff und Aldehyden In der bisherigen Literatur über die Kondensation von Harnstoff mit Aldehyden gilt als feststehende Regel die Beobachtung, daß die Eigenschaften der Reaktionsprodukte ausschlaggebend von der jeweils herrschenden Wasserstoffionenkonzentration beeinflußt %%-erden.Process for the preparation of water-soluble condensation products from urea and aldehydes In the previous literature on the condensation of Urea with aldehydes is a fixed rule the observation that the properties of the reaction products depends on the prevailing hydrogen ion concentration affects %% - earth.
Bei der Umsetzung von Harnstoff mit Aldehden unter alkalischen Bedingungen bilden sich' die wasserlöslichen, härtbaren Methylolcarl)amide, @@-ährend bei saurem PH die unlöslichen und unschmelzbaren Methylencarbamide bzw. ihre Polymerisationsprodukte entstehen.When reacting urea with aldehydes under alkaline conditions the water-soluble, hardenable methylolcarl) amides are formed, while in acidic PH the insoluble and infusible methylene carbamides or their polymerization products develop.
Diese wasserlöslichen, in den stabilen Zustand überführbaren Reaktionsverbindungen aus Harnstoff und Formaldehyd haben eine außerordentlich weitgehende Anwendung auf vielen Gebieten der Kunststofftechnik und in mannigfaltigen Industrien gefunden. Die unlöslichen und unschmelzbaren Methylenharnstoffe bzw. ihre Polymerisationsprodukte hingegen sind praktisch wertlos, da sie, infolge eben dieser Eigenschaften, nicht mehr anwendungsfähig sind.These water-soluble reaction compounds which can be converted into a stable state from urea and formaldehyde have an extraordinarily extensive application found in many areas of plastics engineering and in a wide variety of industries. The insoluble and infusible methylene ureas and their polymerization products on the other hand, they are practically worthless because, because of these very properties, they are not are more applicable.
In dem Patent 748 842 ist zum erstenmal gezeigt worden, daß Harnstoff, entgegen allen bisherigen Kenntnissen, auch bei saurer Reaktion mit Aldehyden in Gegenwart von Acrolein unter Bildung von wasserlöslichen, außerordentlich stabilen Kondensationsprodukten umgesetzt werden kann. Der erfindungsgemäße Verfahrensgedanke des Patents 7.18 842 ist schon dahingehend abgeändert worden, daß an Stelle voll Aerolein oder seinen (x-Substitutionsverbindungen andere Aldehyde verwendet werden, worauf die anschließend vorgenommene Kondensation des Harnstoffs mit Formaldehyd bei saurer Reaktion zu den angestrebten, wertvollen wasserlöslichen Reaktionsprodukten führt.In the patent 748 842 it was shown for the first time that urea, contrary to all previous knowledge, even with acidic reactions with aldehydes in Presence of acrolein with the formation of water-soluble, extremely stable ones Condensation products can be implemented. The inventive The process concept of patent 7.18 842 has already been modified to the effect that that instead of full aerolein or its (x-substitution compounds, other aldehydes are used, whereupon the subsequent condensation of the urea with formaldehyde in an acidic reaction to the desired, valuable water-soluble Reaction products leads.
Es wurde nun gefunden, daß unter wesentlich einfacheren Bedingungen Harnstoff und bzw. oder seine C'-bzw. N-Substitutionsverbindungen bei saurer 1Zvaktion mit Aldehyden, insbesondere Formaldehyd, zti unbegrenzt haltbaren, wasserlöslichen, in den ausgehärteten Zustand überführbaren Kondensationsverbindungen umgesetzt werden kann.It has now been found that under much simpler conditions Urea and / or its C'- or. N-substitution compounds in acidic action with aldehydes, especially formaldehyde, partly water-soluble, which can be stored indefinitely, condensation compounds which can be converted into the hardened state are implemented can.
Das erfindungsgemäße Verfahren besteht darin, da15 i Mol voll Verbindungen der allgemeinen Formel in der R, Sauerstoff. Schwefel oder die Iminogrttppe, R.= und bzw. oder R,; Wasserstoff, Alkvl, Alkenyl, Aryl, Aralkyl oder Acyl gesättigter oder ungesättigter Säuren sein kann, mit o,oi bis o,5. vorzugsweise 0,015 bis 0,03 Mol Ammoniak oder seinen Abkömmlingen der allgemeiiicn Formel in der R,, f?,, und bzw. oder R,; Wasserstoff. All,>-], Oxalky-1 oder Hydroxyl sein kann, bei Temperaturen von etwa 8o bis ioo" vorbehandelt und sodaint mit weniger als i, vorzugsweise etwa o,6 bis i 1Io1 Aldehyd, insbesondere Formaldehyd, bezogen auf je ein aktives Aminowasserstoffatom der Verhindungen der Formel I bei stark saurer Reaktion, vorzugsweise im pli-Bereich von etwa 3 bis 4,2, kondensiert wird. Gegebenenfalls können auch Gemische von Verbindungen entsprechend obigen Formeln 1 und '1I verwendet werden.The process according to the invention consists in adding 1 mol of compounds of the general formula in the R, oxygen. Sulfur or the imino group, R. = and or or R ,; Hydrogen, alkyl, alkenyl, aryl, aralkyl or acyl of saturated or unsaturated acids can be, with o, oi to o, 5. preferably 0.015 to 0.03 mol of ammonia or its derivatives of the general formula in which R ,, f? ,, and or or R ,; Hydrogen. All,> -], oxalky-1 or hydroxyl, pretreated at temperatures of about 80 to 100 "and sodaint with less than 1, preferably about 0.6 to 1 10 aldehyde, in particular formaldehyde, based on an active amino hydrogen atom Prevents of the formula I is condensed in the case of a strongly acidic reaction, preferably in the pli range from about 3 to 4.2 Mixtures of compounds corresponding to the above formulas 1 and 1I can also be used.
Die Vorbehandlung von Hartistoft und bzw. oder seinen C- bzw. N-Substitutionsverbindungen mit den erfindungsgemäß beanspruchten Substanzen wird in dieser Weise durchgeführt, dato Ammoniak oder seine Substitutionsverbindungen in katalytischen Mengen zur Einwirkung kommen, wobei die notwendige unterste Grenze abhängig ist von dem endgültigen Reaktionsverhältnis zwischen aktivem Aminowasserstoff und Aldehyd, und zwar muß um so mehr Ammoniak angewendet werden, je niedriger die Aldehydmenge bei gleichbleibendem verfügbarem Aminowasserstoff ist. Während beispielsweise bei einem Verhältnis von i Mol Harnstoff zu .1 Molen Formaldehyd o,o 15 Mo1 Ammoniak den erfindungsgemäßen Effekt auszulösen vermögen, müssen bei einem Reaktionsanteil von i Mol Harnstoff und 3 Molen Formaldehyd o,o3 Mol Ammoniak herangezogen werden.The pretreatment of Hartistoft and / or its C - or N-substitution compounds with the substances claimed according to the invention is carried out in this way, since ammonia or its substitution compounds come into effect in catalytic amounts, the necessary lowest limit being dependent on the final reaction ratio between active amino hydrogen and aldehyde, namely, the more ammonia must be used, the lower the amount of aldehyde is for the same amount of available amino hydrogen. For example, while at a ratio of 1 mole of urea to .1 moles of formaldehyde, 0.015 moles of ammonia are able to trigger the effect according to the invention, with a reaction proportion of 1 mole of urea and 3 moles of formaldehyde, 0.03 moles of ammonia must be used.
Als Beispiele für die aminögruppentragenden Reaktionskomponenten seien erwähnt: Harnstoff und seine N-Monoalk\ l oder -;trt-lsulistitutionsverbindttngen. Sulfohanistoti und seine Abkömmlinge, Guanidin, ferner .@cr@-lovlharnstoif oder Acryloy1-sulfoharnstoft und dcrcu- u- und bzw. oder ß-Substitutioiisverbindunl;cn uitd ac%lierter Harnstoff oder Sttlfohariistoff,. die einzeln oder in Mischung miteinander zur Reaktion kommest können.Examples of the amino group-bearing reaction components are mentioned: urea and its N-monoalk \ l or -; trt -sulistitutionverbindungen. Sulfohanistoti and its derivatives, guanidine, also. @ Cr @ -lovlharnstoif or Acryloy1-sulfohurstoft and dcrcu- u- and or or ß-Substitutioiisverbindunl; cn uitd ac% lated urea or Sttlfohariistoff ,. individually or in a mixture with each other come to the reaction.
Als katalytisch wirkeilde Verbiltdungctt kommest in Frage: Ammoniak, .Xlkyl<iniiiic. Hvdroxylamin oder Alkvlolamine, wie Mono-. Di- cid(,r "1'ri;ithtitsolamin.The following can be used as a catalytically active compound: ammonia, .Xlkyl <iniiiic. Hydroxylamine or Alkvlolamine, such as mono-. Di- cid (, r "1'ri; ithtitsolamine.
Es wurde weiterhin gefunden, daU) die Eigenschaften der na, -h dein Verfahren gemäß der Erfindung erzielten Produkte in gewünschter Weise abgewandelt @terden konnen, wenn inan außer Formaldehyd auch andere gesättigte und bzw. ocIciungesättigtc# Aldell\-dc, z. lt. Aeroleist, u- und (1-ittlsstituiertes Aerolein, Furturol, _-1"etaldehvd, Butvraldehyd usw., bei der Kondensation verit-endet. Es hat sich z. B. gezeigt, dal', bei der Verwendung von Aerolein lieben I'cn-maldehvd Produkte crlialtcit Werden, die bei ihrer Var\\-eitdtitig als Textil- oder Lederhilfsmittel gegcnülicr den nichta: roleinhaltigen Kondensatimisprodukten überraschenderweise von Vorteil sind. Bei dieser Ausführungsform der Erfindung werden also die lieben Formaldehyd verwcndeteti anderen Aldclt\de nicht im Sinne eines Katalysators, sondern als Reaktionsteilnehmer zur Anwendung gebracht. Gute Ergel»tisse wurden z. B. erzielt mit 0,25 bis 2, vorztigsM-cise 0.5 bis 1 Mol Aerolein oder einem anderen geeigneten Aldehyd auf i Mol Harnstoff.It has also been found that the properties of the products obtained by the process according to the invention can be modified in the desired manner if, in addition to formaldehyde, other saturated and / or cyclo-unsaturated Aldell-dc, e.g. According to Aeroleist, u- and (1-ittlsstituierter Aerolein, Furturol, _-1 "etaldehvd, Butvraldehyd etc., verit-ends in the condensation. It has been shown, for example, that love when using Aerolein In this embodiment of the invention, the formaldehyde used is not used in other aldehydes In the sense of a catalyst, but rather as a reaction participant, good results have been achieved, for example, with 0.25 to 2, preferably 0.5 to 1 mol of aerolein or another suitable aldehyde per 1 mol of urea.
Die erfindungigeniäll herstellbaren Kondensationsprodukte stellen wassc i-klare oder sch@t ac 1i getrübt-, bei reinen Ausgangsmaterialien völlig farblose Lösungen dar, die einen bestimmtest Anteil latent gebundenen Aldehyds aufweisen und nach dem Verdampfen des Wassers klare Leime geben, die mit; Säuren oder sauer rca@iercndcn@Terbindungen ni der üblichen Weise gehärtet werden können. Diese neuen Kondensationsprodukte sind mit Wasser nicht nur mischbar, sondern in jedem Verhältnis löslich und haben eine, außerordentlich große Lagerfähigkeit.Provide the condensation products that can be prepared according to the invention wassc i-clear or sch @ t ac 1i cloudy, with pure starting materials completely colorless Represent solutions which have a certain proportion of latently bound aldehyde and after the water has evaporated, give clear glue that with; Acids or sour rca @ iercndcn @ Terbindungen can not be hardened in the usual way. These new ones Condensation products are not only miscible with water, but in any ratio soluble and have an extremely long shelf life.
Die erfiitdungsgem@it:) beschriebenen Reaktionsprodukte können Verwendung finden zum Hydrophobicrcn von Erzeugnissen aus regenerierten C'ellulosehydrateil, zum Knitterfestmachen voll Kunstseide, und Zellwollgeweben, zur Erhöhung der Waschfestigkeit von wasserabstol;lenden Appreturen, zur Erzeugung voll quellfesten Kaschicrungen auf Dispersionsbasis, zur Erhöhung der Waschfestigkeit voll Appreturen auf der Basis von Kunststoffemulsionen, zur Erhöhung der Quell- und Haftfestigkeit voll Dispersionsfilmen bzw. Erzeugnissen daraus. Weiterhin für die Harzgerbung, zur Herstellung von Kunstleder gemeinsam mit Dispersionen, zur Erhöhung der Naßreiß- und Scheuerfestigkeit voll Papier, dann als Furnier- und Montageleim,. _füri sich allein oder in Kombination mit Kunststoff- i dispersionen, zur Erhöhung der Festigkeit von tierischen und pflanzlichen Leimen und als Härtungsmittel für Novolake. Die Erfindung wird in folgenden Beispielen näher erläutert: i. 6o Teile Hanistoff \@-erden mit ioTeilen Wasser und 1 Teil konzentriertem Ammoniak versetzt, 20 Minuten auf 8o his c)o erhitzt, auf 4o abgekühlt und nach dein Einstellen des pH auf 3 bis 4 mit beispielsweise Essigsäure mit 4oo Teilen 3geiAichtsprozentigem Formaldehyd während 20 bis 3o :Minuten bei 7 o bis 8o' kondensiert. Nach dem Abkühlen. auf 25 bis 3o %\-ird mit 1-,4 Teilen 5 n-Natronlauge neutralisiert.The reaction products described according to the invention can be used find the hydrophobic nature of products made from regenerated cellulose hydrate, for crease-proofing full of rayon, and cellulose fabrics, to increase the wash resistance of water-repellent finishes, for the production of fully swell-resistant laminations on a dispersion basis, to increase the wash resistance fully finishes on the basis of plastic emulsions, to increase the swelling and adhesive strength full of dispersion films or products from it. Furthermore for the resin tanning, for the production of artificial leather together with dispersions, to increase the wet tensile strength and abrasion resistance Paper, then as veneer and assembly glue. _for yourself alone or in combination with plastic i dispersions, to increase the strength of animal and vegetable Glues and as hardeners for novolaks. The invention is presented in the following examples are explained in more detail: i. 6o parts of Hanistoff \ @ - earth with io parts Water and 1 part concentrated ammonia are added, heated to 8o to c) o for 20 minutes, cooled to 4o and after adjusting the pH to 3 to 4 with for example Acetic acid with 400 parts of 3% strength formaldehyde for 20 to 30 minutes condensed at 7o to 8o '. After cooling down. on 25 to 3o% \ - is made with 1, 4 parts 5 N sodium hydroxide solution neutralized.
.Man erhält eine wasserklare, stabile. nach Formaldchy d riechende, niederschlagsfreie. mit Wasser in jedem Verhältnis lösliche Harzlösung, die nach dem Eindampfen einen hochviskosen, klaren, sehr stabilen Leim gibt.. You get a water-clear, stable. of Formaldchy d smelling, precipitation-free. Resin solution soluble in water in any proportion, which after gives the evaporation a highly viscous, clear, very stable glue.
2. lioTeile Harnstoff werden mit ioTeilen Wasser und 5 Teilen Triäthanolamin versetzt und 3o Minuten auf 9o° erhitzt. Hierauf werden 15o Teile 3ogewichtsprozentiges Formaldehyd zugegeben und das pfi mit 2 Teilen Eisessig auf 4,2 eingestellt. Das Gemisch wird 2o Minuten auf 70" erwärmt, abgekühlt und mit Alkali neutralisiert.2. 100 parts of urea are mixed with 10 parts of water and 5 parts of triethanolamine added and heated to 90 ° for 30 minutes. 150 parts are then added by weight Formaldehyde was added and the pfi was adjusted to 4.2 with 2 parts of glacial acetic acid. That The mixture is heated to 70 "for 20 minutes, cooled and neutralized with alkali.
Man erhält eine farblose, mit Wasser in jedem Verhältnis mischbare, praktisch unbegrenzt stabile Lösung, in der sich eine geringe Menge eines weißen Bodensatzes ausscheidet, ohne daß die Löslichkeit verlorengeht.A colorless, miscible with water in any ratio is obtained, practically unlimited stable solution in which there is a small amount of a white Sediment separates without losing solubility.
3. 76 Teile Stilfoliarnstoff werden mit 2o Teilen Wasser und 2 Teilen konzentriertem Ammoniak während 20 bis 3o Minnten auf 8o bis 9ö- erhitzt, bei etwa 30' mit -,oo Teilen 3ogewichtsprozentigem Formaldehyd versetzt. auf pH 3 bis 4 eingestellt und während 20 his 30 Minuten bei 70 bis 86 kondensiert. Nach dein Abkühlen auf 25' wird mit Alkali neutralisiert.3. 76 parts of Stilfoliarnstoff are heated with 20 parts of water and 2 parts of concentrated ammonia for 20 to 30 minutes to 80 to 90 minutes, at about 30 'with -, oo parts of 30 weight percent formaldehyde. adjusted to pH 3 to 4 and condensed at 70 to 86 for 20 to 30 minutes. After cooling to 25 'it is neutralized with alkali.
Das Reaktionsprodukt stellt eine klare, in Wasser leicht lösli; he, aw-h bei saurer Reaktion stabile Lösung dar, die nach dem Eindampfen zu einem viskosen Leim in der üblichen Weise gehärtet werden kann.The reaction product is a clear, easily soluble in water; hey aw-h represents a stable solution in the case of an acidic reaction, which after evaporation becomes a viscous one Glue can be hardened in the usual way.
4. 3o Teile Harnstoff und 38 Teile Sulfoharnstoff werden mit 5o Teilen einer 5o;öigen wäl3rigen Methylaminlösung versetzt, 2o Minuten auf 8o bis 90" erhitzt, dann bei 3o bis 4o" mit 35oTeileii eines "ogewichtslirozentigen Formaldehyds vermischt, auf pfi 3 bis 4 eingestellt und während 20 bis 3o Minuten hei 7 o bis 8o' kondensiert. Nach Beendigung der Reaktion wird abgekühlt und neutralisiert.4. 30 parts of urea and 38 parts of sulfourea are mixed with 50 parts a 50; oily aqueous methylamine solution is added, heated to 80 to 90 "for 20 minutes, then mixed at 3o to 4o "with 35o parts of an" oweight lirozentigen formaldehyde, adjusted to pfi 3 to 4 and condensed for 20 to 30 minutes at 70 to 80 '. After the reaction has ended, the mixture is cooled and neutralized.
Man erhält eine farblose, klare Harzlösung, die sich ebenso verhält, %vie die in den vorhergehenden Beispielen beschriebenen Kondensate.A colorless, clear resin solution is obtained, which behaves in the same way % vie the condensates described in the previous examples.
5. 6o Teile Harnstoff werden mit 14 Teilen Wasser und i,5 Teilen konzentriertem Ammoniak versetzt, 2o Minuten auf 9o bis 95° erhitzt, auf 45 bis 5o' abgekühlt und nach dem Einstellen des pH auf 3 bis 4 mit 28 Teilen Aerolein nach und nach kondensiert, anschließend noch 5 bis 10 Minuten auf 7 o bis 8o' erhitzt, hierauf bei 30 bis 35' mit 3ooTeilen 3ogewichtsprozentigem Formaldehyd versetzt, etwa 30 Minuten auf 70' erhitzt, dann auf 2o bis 25" abgekühlt und mit Natronlauge neutralisiert.5. 6o parts of urea are mixed with 14 parts of water and 1.5 parts of concentrated ammonia, heated to 90 to 95 ° for 20 minutes, cooled to 45 to 50 'and after adjusting the pH to 3 to 4 with 28 parts of Aerolein gradually after condensed, then heated to 70 to 8o 'for 5 to 10 minutes, then at 30 to 35' with 300 parts by weight of formaldehyde, heated to 70 'for about 30 minutes, then cooled to 20 to 25 "and neutralized with sodium hydroxide solution.
Man erhält eine wässerklare, gelblich bis leicht orange gefärbte, stabile, mäßig nach Formaldehyd riechende, niederschlagsfreie Harzlösung, die mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar ist.A water-clear, yellowish to slightly orange colored, stable resin solution with a moderate odor of formaldehyde, free of precipitation, which contains Water is miscible in all proportions.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP39787A DE833707C (en) | 1949-04-14 | 1949-04-14 | Process for the production of water-soluble condensation products from urea and aldehydes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP39787A DE833707C (en) | 1949-04-14 | 1949-04-14 | Process for the production of water-soluble condensation products from urea and aldehydes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE833707C true DE833707C (en) | 1952-03-10 |
Family
ID=7376727
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEP39787A Expired DE833707C (en) | 1949-04-14 | 1949-04-14 | Process for the production of water-soluble condensation products from urea and aldehydes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE833707C (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
1949
- 1949-04-14 DE DEP39787A patent/DE833707C/en not_active Expired
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