DE918780C - Process for the preparation of water-soluble condensation products from aminotriazines and aldehydes - Google Patents
Process for the preparation of water-soluble condensation products from aminotriazines and aldehydesInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Kondensationsprodukten aus Aminotriazinen und Aldehyden Es ist bekannt, daß die Kondensation von Aminotriazinen, insbesondere von Melamin, mit Formaldehyd, in Gegenwart eines basisch wirkenden Katalysators, zu wasserlöslichen Methylolverbindungen führt. Diese Methylole bilden durch nachträgliche Behandlung mit sauer reagierenden Substanzen bei gewöhnlicher Temperatur oder in der Wärme unlösliche, harte und unschmelzbare Produkte, deren Eigenschaften denen von ähnlich gebauten Harnstoffkondensaten in vielfacher Hinsicht überlegen sind. Die Umwandlung der wasserlöslichen Aminotriazinmethylole durch saure Katalysatoren vollzieht sich mit weit größerer Geschwindigkeit als diejenige der entsprechenden Carbamidmethylole, woraus ihre außerordentliche Empfindlichkeit gegenüber einer sauer reagierenden Reaktionsflüssigkeit hervorgeht. Danach ist es verständlich, daß die Kondensation von Aminotriazin mit Formaldehyd bei saurem pH-Wert sehr rasch zu harten, wasserunlöslichen und schwer verarbeitbaren Verbindungen führt, deren Anwendung dadurch sehr begrenzt, wenn überhaupt möglich ist.Process for the preparation of water-soluble condensation products from aminotriazines and aldehydes It is known that the condensation of aminotriazines, especially of melamine, with formaldehyde, in the presence of a basic one Catalyst, leads to water-soluble methylol compounds. These form methylols by subsequent treatment with acidic substances in the case of ordinary ones Temperature or heat insoluble, hard and infusible products, their Properties to those of similarly built urea condensates in many respects are superior. The conversion of the water-soluble aminotriazine methylols by acid Catalysts takes place at a far greater speed than that of the corresponding Carbamidmethylole, from which their extraordinary sensitivity to an acidic reacting reaction liquid emerges. After that it is understandable that the condensation of aminotriazine with formaldehyde at acidic pH is very rapid leads to hard, water-insoluble and difficult to process compounds, their Application is therefore very limited, if at all possible.
Es ist weiterhin bekannt, daß die Umsetzung von Aminotriazinen, beispielsweise Melamin, an Stelle von Formaldehyd auch mit anderen Aldehyden vorgenommen werden kann, wie Paraformaldehyd, Acetaldehyd, Crotonaldehyd, Benzaldehyd und Furfurol.It is also known that the implementation of aminotriazines, for example Melamine, instead of formaldehyde, can also be made with other aldehydes can, like paraformaldehyde, acetaldehyde, crotonaldehyde, benzaldehyde and furfural.
Es wurde auch bereits die Kondensation von Aminotriazin.en mit Aldehyden in Gegenwart von basischen oder sauren Katalysatoren beschrieben, wobei als eine wahlweise :Möglichkeit unter vielen anderen auch die Verwendung von Acrolein vorgeschlagen und das erfinderische Merkmal dieses Verfahrens auf der Reaktionsbeteiligung von ein-oder mehrwertigen Alkoholen beruht. Nach allen bisher bekannten Methoden der Kondensation von Aminotriazinen mit Aldehyden gilt als feststehende Regel die Tatsache, daß wasserlösliche und technisch leicht verwertbare Aminotriazinalkylole nur in Gegenwart von OH-Ionen gebildet werden und daß H'-Ionen die Ausbildung der polymerisationsfähigen Alkylene, d. h. die Härtung, rasch herbeiführen, die sich in ihrer ersten Phase durch das Unlöslichwerden in Wasser zu erkennen gibt.The condensation of aminotriazines with aldehydes has also been carried out described in the presence of basic or acidic catalysts, as a optional: possibility among many others also suggested the use of acrolein and the inventive feature of this process on the reaction involvement of monohydric or polyhydric alcohols. After all known so far Methods of condensation of aminotriazines with aldehydes is considered to be fixed Usually the fact that water-soluble and technically easily usable aminotriazine alkyls are only formed in the presence of OH-ions and that H'-ions cause the formation of the polymerizable alkylenes, d. H. the hardening, quickly bring about that itself in their first phase by becoming insoluble in water.
Wir haben nun im Gegensatz zu den bisher bekannten Verfahren gefunden, daß Aminotriazine auch bei saurer Reaktion mit Aldehyden so kondensiert werden können, daß die erfindungsgemäß sich bildenden stabilen Umsetzungsprodukte in Wasser leicht löslich sind und in der üblichen Weise gehärtet, also in den unlöslichen Zustand übergeführt «-erden können.In contrast to the previously known methods, we have now found that aminotriazines can also be condensed with aldehydes in an acidic reaction, that the stable reaction products formed according to the invention easily in water are soluble and hardened in the usual way, i.e. in the insoluble state transferred «-be able to earth.
Das wesentlichste Merkmal dieses neuen Kondensationsverfahrens von Aminotriazinen mit Aldehyden, insbesondere solchen der Paraffinreihe, in Gegenwart von sauer wirkenden Katalysatoren, ist durch die Mitverwendung von a, ß-ungesättigten Aldehyden gekennzeichnet und in der Wahl eines solchen Mengenverhältnisses der Reaktionsteilnehmer, daß auf ein aktives AminowasserstofFatom des Aminotriazinmoleküls mindestens 1/1o Mol eines a, ß-ungesättigten Aldehyds zur Umsetzung kommt und das Gesamtverhältnis der aktiven Aminowasserstoffe zu dem der Aldehyde mindestens i : i ist.The most essential feature of this new condensation process of Aminotriazines with aldehydes, especially those of the paraffin series, in the presence of acidic catalysts, is through the use of a, ß-unsaturated Aldehydes and in the choice of such a quantitative ratio of the reactants, that to an active amino hydrogen atom of the aminotriazine molecule at least 1/10 Mol of an α, ß-unsaturated aldehyde is used and the total ratio of the active amino hydrogens to which the aldehyde is at least i: i.
Als a, ß-ungesättigte Aldehyde können Acrolein, dessen a-Alkyl- oder Aryl-Derivate, wie a-Methyl-und -Propylacrolein, ferner ß-Alkyl- oder Aryl-Substitution.sverbindungen, wie Crotonaldehyd und Zimtaldehyd, allein oder in Mischung miteinander verwendet werden; aber auch heterocyclische ungesättigteAldehyde vermögen die erfindungsgemäße Reaktion auszulösen, wie Furfurol, das als ein innerer Äther des Pentadienals äufgefaßt werden kann. Außerdem sind auch mehrfach ungesättigte Aldehyde geeignet, wenn eine der Kohlenstoffdoppelbindungen in a, ß-Stellung sitzt, wie dies beispielsweise bei den Polyenaldehyden der Fall ist.As a, ß-unsaturated aldehydes acrolein, its a-alkyl or Aryl derivatives, such as α-methyl and propylacrolein, also β-alkyl or aryl substitution compounds, such as crotonaldehyde and cinnamaldehyde, used alone or in admixture with one another will; but also heterocyclic unsaturated aldehydes are capable of those according to the invention To trigger a reaction, like furfural, which is understood as an inner ether of the pentadienal can be. In addition, polyunsaturated aldehydes are also suitable if one the carbon double bonds sit in a, ß-position, as for example in the polyenaldehydes is the case.
Als gesättigte Aldehyde können außer dem schon erwähnten Formaldehyd noch andere Aldehyde oder Aldehyd abspaltende Verbindungen allein oder in Mischung miteinander verwendet werden, wie Acet-, Propion-, Butyraldehyd, Chloralhydrat, Hexamethylentetramin, Paraformaldehyd und Glyoxal.As saturated aldehydes, in addition to the already mentioned formaldehyde still other aldehydes or aldehyde-releasing compounds, alone or as a mixture be used together, such as acet, propion, butyraldehyde, chloral hydrate, Hexamethylenetetramine, paraformaldehyde and glyoxal.
Für das Eintreten der erfindungsgemäßen Reaktion ist es gleichgültig, ob die Aldehyde einzeln oder in Mischung miteinander kondensiert werden. Nur im Falle einer stufenweisen Umsetzung ist es unumgänglich notwendig, daß auf das Aminotriazin der ungesättigte Aldehyd zuerst zur Einwirkung kommt und dann die gesättigte Carbonylv erbindung, da die umgekehrte Reihenfolge keineswegs zu wasserlöslichen Verbindungen führt. Dabei ist es unwesentlich, ob der ungesättigte Aldehyd bei neutraler, basischer oder saurer Reaktion kondensiert wird. Das Mengenverhältnis der Aldehyde untereinander kann innerhalb sehr weiter Grenzen schwanken, doch ist deren Gesamtmenge, wie oben beschrieben, festgelegt.For the reaction according to the invention to occur, it does not matter whether the aldehydes are condensed individually or as a mixture with one another. Only in In the case of a gradual implementation, it is essential that the aminotriazine the unsaturated aldehyde acts first and then the saturated carbonylv connection, since the reverse order in no way leads to water-soluble compounds leads. It is irrelevant whether the unsaturated aldehyde is neutral or basic or acidic reaction is condensed. The ratio of the aldehydes to one another can vary within very wide limits, but their total amount is as above described, fixed.
Als Aminotriazine kommen Triazine mit mindestens einer reaktionsfähigen Aminogruppe zur Anwendung und auch solche Triazine, die noch mit Oxy-, Alkyl-, heterocyclischen und Halogengruppen bzw. Atomen substituiert sind. Als hauptsächlichste Reaktionskomponente sei das 2, 4, 6-Triamino-1, 3, 5-triazin genannt, ferner 2-Amino-i, 3, 5-triazin, 2, 4, 6 - Tri - (methylamino) - i, 3, 5 - triazin, 4-Oxy-6-chloramino-i, 3, 5-triazin, 2, 4-Diaminoi, 3, 5-triazin, 6-Chlor-2-methylamino-4-aminoi, 3, 5-triazin, außerdem die Desaminierungsprodukte der Polyaminotriazine.The aminotriazines are triazines with at least one reactive Amino group for use and also those triazines that are still with oxy, alkyl, heterocyclic and halogen groups or atoms are substituted. As the main reaction component the 2, 4, 6-triamino-1, 3, 5-triazine may be mentioned, furthermore 2-amino-i, 3, 5-triazine, 2, 4, 6 - Tri - (methylamino) - i, 3, 5 - triazine, 4-oxy-6-chloramino-i, 3, 5-triazine, 2, 4-Diaminoi, 3, 5-triazine, 6-chloro-2-methylamino-4-aminoi, 3, 5-triazine, in addition the deamination products of the polyaminotriazines.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren ist es möglich, sowohl die Wasserstoffionenkonzentration als auch die Menge der sauer wirkenden Substanzen innerhalb eines weiten Bereiches zu wählen. Die Reaktion führt in allen Fällen zu wasserlöslichen Kondensationsprodukten, gleichgültig, ob auf i Mol Aminotriazin i bis 2 Mol oder weniger als 1/1o Mol Säure gewählt werden, d. h. es ist gleichgültig, ob die sauer wirkende Verbindung in stöchiometrischen oder katalytischen Mengen vorhanden ist.According to the method according to the invention, it is possible to determine both the hydrogen ion concentration as well as the amount of acidic substances within a wide range to choose. The reaction leads in all cases to water-soluble condensation products, regardless of whether 1 to 2 moles or less than 1/10 mole of acid per 1 mole of aminotriazine be chosen, d. H. it does not matter whether the acidic compound is in stoichiometric or catalytic amounts.
Die Umsetzung kann also bei einem pH-Wert von 2 bis 6 vorgenommen werden, wobei als sauer wirkende Substanzen gesättigte oder ungesättigte, organische oder anorganische Säuren, Säureanhydride, Ester, Peroxyde, die unter den Reaktionsbedingungen freie Säure zu bilden vermögen, sowie saure Salze verwendet werden können.The reaction can therefore be carried out at a pH of 2 to 6 be, whereby the acidic substances are saturated or unsaturated, organic or inorganic acids, acid anhydrides, esters, peroxides, which under the reaction conditions Ability to form free acid, and acidic salts can be used.
Endlich läßt sich das erfindungsgemäße Verfahren auch noch in Gegenwart anderer Verbindungen durchführen, die mit Aldehyden zu reagieren vermögen, wie z. B. Harnstoff und dessen C- und bzw. oder N-Substitutionsverbindungen, wie Sulfoharnstoff, Guanidin, Uracile, Dihydrouracile,Alkyl-und Arylharnstoffe bzw. deren C- und bzw. oder N-Substitutionsverbindungen, weiterhin in Gegenwart von Dicyandiamid, von Urethanen und Polyurethanen, sulfurierten Arylalkoholen, von Sulfaminsäure, Dioxoimidazolidinen, Säureamiden, Polycarbonsäurepolyamiden und Polyaminosäuren.Finally, the process according to the invention can also still be used in the presence perform other compounds that are able to react with aldehydes, such as. B. urea and its C- and / or N-substitution compounds, such as sulfourea, Guanidine, uracils, dihydrouracils, alkyl and aryl ureas or their C and or or N-substitution compounds, furthermore in the presence of dicyandiamide, of urethanes and polyurethanes, sulfurized aryl alcohols, sulfamic acid, dioxoimidazolidines, Acid amides, polycarboxylic acid polyamides and polyamino acids.
Die neuen Reaktionsprodukte stellen wasserklare, selten opake, niederschlagsfreie, je nach dem Wassergehalt und den Reaktionspartnern mehr oder weniger viskose Harze dar, die in heißem oder kaltem Wasser leicht löslich sind und bei saurem pH-Wert und höheren Temperaturen, vor allem nach Entfernung des Wassers, in den gehärteten Zustand übergeführt werden können.The new reaction products provide water-clear, rarely opaque, precipitation-free, more or less viscous resins depending on the water content and the reactants which are easily soluble in hot or cold water and at an acidic pH and higher temperatures, especially after removal of the water, in the hardened State can be transferred.
Die erfindungsgemäßen Kondensationsprodukte finden für sich allein oder mit anderen Natur- und Kunststoffen, wie Polyacryl- und Polyvinylverbindungen, Polyisobutylenen, Polyamiden, Polyurethanen, Polysiloxanen, sowie Phenol- oder Carbamidharzen, weiterhin Stärke und Stärkeabbauprodukten irgendwelcher Herkunft, tierischen und pflanzlichen Leimen oder Weichmachern Verwendung in der Textilindustrie für Appreturen, als Mittel zum waschfesten Fixieren von Stärke- oder Leimappreturen. zur Verminderung der Duellfähigkeit von Cellulosegeweben, zum Knitterfestmachen, als Verdickungs- oder Versteifungsmittel, zum Herabsetzen der Quellfähigkeit von Filmen aus Dispersionskunststoffen, zum Kaschieren, weiterhin in der Lederindustrie zum Fixieren von natürlichen oder künstlichen Gerbstoffen, dann für Verklebungen aller Art, als Leim, ferner für Lacke, als Preßmassen und zum Erhöhen der Wasser- und Scheuerfestigkeit von Papier und Papierfabrikaten und endlich als Schaummittel.The condensation products according to the invention are found on their own or with other natural and synthetic materials, such as polyacrylic and polyvinyl compounds, Polyisobutylenes, polyamides, polyurethanes, polysiloxanes, as well as phenolic or carbamide resins, continue to starch and starch degradation products of any origin, animal and vegetable glues or plasticizers used in the textile industry for finishes, as a means for the washable fixing of starch or glue finishes. to reduce the ability to duel Cellulose fabric, for crease-proofing, as a thickening or stiffening agent to reduce the swelling capacity of Films made from dispersion plastics, for lamination, also in the leather industry for fixing natural or artificial tanning agents, then for bonding of all kinds, as glue, also for paints, as molding compounds and to increase the water and abrasion resistance of paper and paper products and finally as foaming agent.
Beispiel i 64 Teile Triaminotrimin (Melamin) werden mit 3o Teilen Eisessig und ioo Teilen Wasser versetzt, io bis 2o Minuten auf 9o bis ioo'° erhitzt und nach dem Zufügen von 56 Teilen Acrolein 15 Minuten auf 8o his 9o° gehalten. Die klare Lösung wird dann mit 282 Teilen 32gewichtsprozentigem Formaldehyd vermischt und bei einem pH-Wert von 5,1 weitere 15 Minuten auf 70 bis 8o° erwärmt. Nach dem Abkühlen wird mit Ammoniak neutralisiert, worauf das Kondensationsprodukt eine wasserklare, leicht gelblich gefärbte, mit Wasser leicht mischbare, dünnflüssige Lösung darstellt, die durch Eindampfen im Vakuum auf die gewünschte Viskosität eingestellt oder auch in noch verdünnterer Form verwendet werden kann.EXAMPLE I To 64 parts of triaminotrimine (melamine), 30 parts of glacial acetic acid and 100 parts of water are added, the mixture is heated to 90 to 100 ° for 10 to 20 minutes and, after adding 56 parts of acrolein, held at 80 to 90 ° for 15 minutes. The clear solution is then mixed with 282 parts of 32 weight percent formaldehyde and heated to 70 to 80 ° for a further 15 minutes at a pH of 5.1. After cooling, it is neutralized with ammonia, whereupon the condensation product is a water-clear, slightly yellowish, water-miscible, thin liquid solution that can be adjusted to the desired viscosity by evaporation in vacuo or used in a more dilute form.
Beispiel 2 64 Teile Triaminotriazain und 3o Teile Harnstoff werden nach Zusatz von 3o Teilen Eisessig in ioo Teilen Wasser durch Erhitzen auf 8o bis 9o'°' gelöst, hierauf während 15 Minuten bei der gleichen Temperatur .mit 56 Teilen Acrolein kondensiert und dann nach Zusatz von 282 Teilen 32gewichtsprozentigern Formaldehyd weitere 15 Minuten auf 8o bis 9o'°' gehalten. Nach dem Abkühlen zeigt die klare, mäßig orange gefärbte Harzlösung einen pH-Wert von 5 und ist mit Wasser in jedem Verhältnis leicht mischbar.Example 2 64 parts of triaminotriazaine and 30 parts of urea are used after adding 3o parts of glacial acetic acid in 100 parts of water by heating to 8o 9o '°' dissolved, then for 15 minutes at the same temperature with 56 parts Acrolein condensed and then after the addition of 282 parts 32 weight percent Formaldehyde held at 8o to 9o '°' for a further 15 minutes. After cooling it shows the clear, moderately orange colored resin solution has a pH of 5 and is water Easily mixable in any ratio.
Beispiel 3 64 Teile Triaminotriazin und 38 Teile Sulfoharnstoff werden mit 3o Teilen Eisessig und ioo Teilen Wasser 20 bis 30 Minuten auf 8o bis ioo° erhitzt, hierauf bei 50 bis 6o°`rnit 56 Teilen Acrolein kondensiert und nach 15 Minuten Erwärmen auf 8o bis 9o° mit 376 Teilen 32gewichtsprozentigern Formaldehyd versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 15 Minuten auf 70 bis 8o° erhitzt und dann auf 2o bis 25' abgekühlt. Das Kondensationsprodukt stellt eine zitronengelbe, klare, niederschlagsfreie Harzlösung dar, die mit Wasser in jedem Verhältnis m.ischlyar ist.Example 3 64 parts of triaminotriazine and 38 parts of sulfourea are heated to 80 to 100 ° with 30 parts of glacial acetic acid and 100 parts of water for 20 to 30 minutes, then condensed with 56 parts of acrolein at 50 to 60 ° and, after 15 minutes, heated to 80 to 90 ° mixed with 376 parts of 32 weight percent formaldehyde. The reaction mixture is heated to 70 to 80 ° for 15 minutes and then cooled to 20 to 25 '. The condensation product is a lemon-yellow, clear, precipitation-free resin solution that is m.ischlyar with water in every ratio.
Beispiel 4 64 Teile Triam,inotriazin und 57 Teile Sulfoha.rnstoff werden mit 36 Teilen Acrylsäure ,und 15o Teilen Wasser durch Erhitzen auf 8o bis ioo° im Laufe von 2o bis 30 Minuten gelöst, dann bei 5o bis 6o° mit 2o Teilen Aerolein kondensiert und nach Beendigung der Reaktion (erkennbar am Verschwinden des Acroleingeruches) mit 47o Teilen 32gewichtsprozentigem Formaldehyd versetzt. Das Gemisch wird nun noch 15 Minuten rauf 8o bis 9o° erhitzt und dann abgekühlt. Das Reaktionsprodukt ist eine klare Harzlösung, die sich mit Wasser in jedem Verhältnis verdünnen läßt.Example 4 64 parts of triamine, inotriazine and 57 parts of sulfoha are dissolved with 36 parts of acrylic acid and 150 parts of water by heating to 80 to 100 ° in the course of 20 to 30 minutes, then condensed at 50 to 60 ° with 20 parts of aerolein and after the reaction has ended (recognizable by the disappearance of the acrolein odor), 47o parts of 32 weight percent formaldehyde are added. The mixture is then heated to 80 to 90 ° for a further 15 minutes and then cooled. The reaction product is a clear resin solution that can be diluted with water in any ratio.
Beispiel 5 64 Teile Triaminotriaziin und 42 Teile Dicyandiamid werden nach dem Versetzen mit 3,8 Teilen Eisessig wie in den vorhergehenden. Beispielen :bei 8o bis ioo° innenhalb 20 bis 30 Minuten in ioo Telilen Wasser gelöst, dann .mit 56 Teilen Aerolein kondensiert und 15 Minuten auf 8o bis 9o° erhitzt, worauf nach Zusatz von 376 Teilen Formaldeihyd weitere 15 Minuten auf diese Temperatur gehalten wird. Es bildet sich eineklare, leicht gefärbte Harzlösung, die sich mit Wasser in jedem Verhältnis mischen läß:t.Example 5 64 parts of triaminotriazine and 42 parts of dicyandiamide are made as in the preceding after adding 3.8 parts of glacial acetic acid. Examples: dissolved at 80 to 100 ° within 20 to 30 minutes in 100 parts of water, then condensed with 56 parts of aerolein and heated to 80 to 90 ° for 15 minutes, after which 376 parts of formaldehyde are added at this temperature for a further 15 minutes . A clear, slightly colored resin solution forms, which can be mixed with water in any ratio: t.
Claims (5)
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEL203A DE918780C (en) | 1949-10-29 | 1949-10-29 | Process for the preparation of water-soluble condensation products from aminotriazines and aldehydes |
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| DEL203A DE918780C (en) | 1949-10-29 | 1949-10-29 | Process for the preparation of water-soluble condensation products from aminotriazines and aldehydes |
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| DE918780C true DE918780C (en) | 1954-10-04 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEL203A Expired DE918780C (en) | 1949-10-29 | 1949-10-29 | Process for the preparation of water-soluble condensation products from aminotriazines and aldehydes |
Country Status (1)
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|---|---|
| DE (1) | DE918780C (en) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0055090A1 (en) * | 1980-12-22 | 1982-06-30 | Monsanto Company | Adducts of acrolein and isocyanuric acid and polymer compositions thereof |
| EP0055092A1 (en) * | 1980-12-22 | 1982-06-30 | Monsanto Company | Acetals of adducts of acrolein and isocyanuric acid and polymer compositions thereof |
| EP0055091A1 (en) * | 1980-12-22 | 1982-06-30 | Monsanto Company | Hemiacetals of adducts of acrolein and isocyanuric acid and polymer compositions thereof |
| DE102008061137A1 (en) | 2008-12-09 | 2010-06-10 | Borealis Agrolinz Melamine Gmbh | Novel triazine polymers, process for their preparation and their use |
-
1949
- 1949-10-29 DE DEL203A patent/DE918780C/en not_active Expired
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0055090A1 (en) * | 1980-12-22 | 1982-06-30 | Monsanto Company | Adducts of acrolein and isocyanuric acid and polymer compositions thereof |
| EP0055092A1 (en) * | 1980-12-22 | 1982-06-30 | Monsanto Company | Acetals of adducts of acrolein and isocyanuric acid and polymer compositions thereof |
| EP0055091A1 (en) * | 1980-12-22 | 1982-06-30 | Monsanto Company | Hemiacetals of adducts of acrolein and isocyanuric acid and polymer compositions thereof |
| DE102008061137A1 (en) | 2008-12-09 | 2010-06-10 | Borealis Agrolinz Melamine Gmbh | Novel triazine polymers, process for their preparation and their use |
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