DE102008061137A1 - Novel triazine polymers, process for their preparation and their use - Google Patents

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft neue aldehydfreie Triazinpolymere mit der allgemeinen Formel (I) $F1 oder Mischungen davon, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung.The present invention relates to novel aldehyde-free triazine polymers having the general formula (I) $ F1 or mixtures thereof, a process for their preparation and their use.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Triazinpolymere nach Anspruch 1, ein Verfahren zu deren Herstellung nach Anspruch 15 und deren Verwendung nach Anspruch 16.The The present invention relates to triazine polymers according to claim 1, a process for their preparation according to claim 15 and their use according to claim 16.

Die bekanntesten triazinhaltigen Polymere sind Aminoplaste wie Melamin-Formaldehyd-Harze oder Melamin-Harnstoff-Formaldehyd-Harze [ Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry (1987), Vol. A2, 130–131 ]. Diese finden vor allem in der Holzverarbeitenden Industrie Verwendung. Nachteilig bei diesen Verbindungen ist die Verwendung von Formaldehyd, der ein hohes toxisches Potential aufweist.The best known triazine-containing polymers are aminoplasts such as melamine-formaldehyde resins or melamine-urea-formaldehyde resins [ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (1987), Vol. A2, 130-131 ]. These are mainly used in the woodworking industry. A disadvantage of these compounds is the use of formaldehyde, which has a high toxic potential.

Aus diesem Grund wurden zahlreiche Versuche unternommen Formaldehyd durch andere Aldehyde zu ersetzen. So beschreiben die WO 03/101973 und die WO 04/085506 die Verwendung von Glyoxylsäurederivaten zur Polymerherstellung. Die US 1654215 und die DE 918780 beschreiben den Einsatz von Acrolein. In allen Fällen wiesen die synthetisieren Polymere jedoch im Vergleich zu den Aminotriazin-Formaldehydharzen ungünstigere Eigenschaften auf.For this reason, numerous attempts have been made to replace formaldehyde with other aldehydes. So describe the WO 03/101973 and the WO 04/085506 the use of glyoxylic acid derivatives for polymer production. The US 1654215 and the DE 918780 describe the use of acrolein. In all cases, however, the synthesized polymers had less favorable properties than the aminotriazine-formaldehyde resins.

Triazinhaltige Polymer, die ohne den Einsatz von Aldehyden hergestellt werden, sind bisher nur sehr selten in der Literatur zu finden.triazine Polymer produced without the use of aldehydes, are so far only rarely found in the literature.

Aus der DE2121184 sind Melaminderivate entnehmbar, die am Aminostickstoff in einer Seitengruppe eine Estergruppe tragen und die zur Herstellung von Polyestern verwendet werden können. Allerdings ist die Herstellung dieser Melaminderivate sehr aufwendig. Darüber hinaus werden die Eigenschaften der aus den derart modifizierten Melaminderivaten hergestellten Polymere nicht dargestellt.From the DE2121184 Melamine derivatives are removable which carry an ester group on the amino nitrogen in a side group and which can be used to prepare polyesters. However, the preparation of these melamine derivatives is very expensive. In addition, the properties of the polymers prepared from the thus modified melamine derivatives are not shown.

Die WO96/28490 betrifft den Einsatz von Alkyl- und Hydroxyalkyl-modifizierten Melaminderivaten in Epoxid-Harzen, wobei die Melaminderivate in das Polymernetzwerk in Form von Vernetzern eingebaut werden. Die so hergestellten Epoxid-Zusammensetzungen zeichnen sich durch eine hohe chemische und thermische Beständigkeit aus.The WO96 / 28490 relates to the use of alkyl- and hydroxyalkyl-modified melamine derivatives in epoxy resins, wherein the melamine derivatives are incorporated into the polymer network in the form of crosslinkers. The epoxy compositions thus prepared are characterized by a high chemical and thermal resistance.

In der US3154523 werden Triazinderivate beschrieben, die Doppelbindungen und Hydroxygruppen enthalten. Diese modifizierten Triazinderivate werden alleine oder in Gegenwart von Acrylnitril oder ethylenischen Verbindungen polymerisiert. Die Triazinderivate sind z. B. durch Umsetzung des Triazins mit ethylenischen Säuren oder deren Anhydriden, wie z. B. Maleinsäure herstellbar.In the US3154523 triazine derivatives are described which contain double bonds and hydroxyl groups. These modified triazine derivatives are polymerized alone or in the presence of acrylonitrile or ethylenic compounds. The triazine derivatives are z. Example by reacting the triazine with ethylenic acids or their anhydrides, such as. B. maleic acid produced.

Ziel der Erfindung war nun die Bereitstellung von neuartigen Triazinpolymeren ohne Verwendung von Formaldehyd oder anderen Aldehyden sowie ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendungen.aim The invention was now the provision of novel triazine polymers without the use of formaldehyde or other aldehydes and a Process for their preparation and their uses.

Diese Aufgabe wird durch Triazinpolymere mit den Merkmalen des Anspruchs 1 gelöst. Danach sind die erfindungsgemäßen Triazinpolymere durch die allgemeine Formel I

Figure 00020001
oder Mischungen davon gekennzeichnet, wobei
A1 und A2 unabhängig voneinander O, NH oder NR14 bedeuten
R1 = ein lineares oder verzweigtes C1-C200-Alkyl, ein cyclischer Substituent in Form eines C5-C20-Cycloalkyls, ein C2-C20-Alkenyl, ein C2-C12-Alkinyl, ein C5-C200-Aryl, ein C1-C200-alkylsubstituiertes C5-C200-Aryl, ein C2-C20-alkenylsubstituiertes C5-C200-Aryl, ein C2-C50-Heterocyclus, ein C1-C200-alkylsubstituiertes C2-C50-Heterocyclus, ein C2-C20-alkenylsubstituiertes C2-C50-Heterocyclus, wobei die Reste durch ein oder mehrere Sauerstoffatome, Schwefelatome, substituierte und/oder unsubstituierte Stickstoffatome, durch Doppelbindungen, Siloxangruppen und/oder durch ein oder mehrere Gruppen des Typs -C(O)O-, -OC(O)-, -C(O)-, -NHC(O)O-, -OC(O)NH- und/oder -OC(O)O- unterbrochen sein können, und/oder eine oder mehrere funktionelle Gruppen aus der Klasse umfassend Hydroxylgruppen, Mercaptogruppen, Carbonsäuregruppen, Carbonsäureestergruppen, Carbonsäureamid-gruppen, Carbonatgruppen, Halogene, Epoxygruppen, Trialkoxysilangruppen, Sulfonsäuregruppen und Carbamatgruppen aufweisen können,
oder ein Gruppe ausgewählt aus den Formeln (II) bis (IV)
Figure 00030001
ist, und wobei die Molmasse des Restes R1 zwischen 200 bis 8000 g/mol beträgt, und wobei der Rest R1 im Polymer gleich oder verschieden sein kann,
R2 = H, Q1, -CO-A1 -R1-A2-X, -CO-A1-R11 oder einen Rest der allgemeinen Formel (V)
Figure 00030002
bedeutet, wobei

  • – Q1 jeweils ein lineares oder verzweigtes C1-C50-Alkyl, C5-C20-Cycloalkyl, C5-C20-Aryl, C1-C50-alkylsubstituiertes C5-C20-Aryl, C2-C20-Heterocyclus, C2-C20-alkenylsubstituiertes C2-C20-Heterocyclus, C1-C50-Alkylsubstituiertes C2-C20-Heterocyclus, C2-C20-Alkenyl, C2-C20-Alkenyl, eines C2-C20-alkenylsubstituierten C5-C20-Aryls, C2-C12-Alkinyl oder C2-C20-alkenylsubstituiertes C5-C20-Aryl ist, das jeweils durch ein oder mehrere Sauerstoffatome, Schwefelatome, substituierte und/oder unsubstituierte Stickstoffatome, durch Doppelbindungen, Siloxangruppen und/oder durch ein oder mehrere Gruppen des Typs -C(O)O-, -OC(O)-, -C(O)-, -NHC(O)O-, -OC(O)NH- und/oder -OC(O)O- unterbrochen sein kann, und/oder eine oder mehrere funktionelle Gruppen aus der Klasse umfassend Hydroxylgruppen, Mercaptogruppen, Carbonsäuregruppen, Carbonsäureestergruppen, Carbonsäure-amidgruppen, Carbonatgruppen, Halogene, Epoxygruppen, Trialkoxy-silangruppen, Sulfonsäuregruppen und Carbamatgruppen aufweisen kann,
R3, R3a = OH, Q2 oder einen mit seinem zentralen Stickstoffatom an ein C-Atom des Triazinringes der Struktur der Formel (I) gebundenen Rest der Formel R12-N-R13 bedeutet, wobei
  • – Q2 ein lineares oder verzweigtes C1-C50-Alkyl oder einen cyclischen Substituenten in Form eines C5-C20-Cycloalkyls, eines C5-C20-Aryls, C2-C20-Heterocyclus, C2-C20-alkenylsubstituiertes C2-C20-Heterocyclus, C1-C50-Alkylsubstituiertes C2-C20-Heterocyclus, eines C1-C50-alkylsubstituierten C5-C20-Aryls, C2-C20-Alkenyl, eines C2-C20-alkenylsubstituierten C5-C20-Aryls, C2-C12-Alkinyl oder eines Imids von cyclischen gesättigten oder ungesättigten Carbonsäuren ist, das jeweils durch ein oder mehrere Sauerstoffatome, Schwefelatome, substituierte und/oder unsubstituierte Stickstoffatome, durch Doppelbindungen, Siloxangruppen und/oder durch ein oder mehrere Gruppen des Typs -C(O)O-, -OC(O)-, -C(O)-, -NHC(O)O-, -OC(O)NH- und/oder -OC(O)O- unterbrochen sein kann, und/oder eine oder mehrere funktionelle Gruppen aus der Klasse umfassend Hydroxylgruppen, Mercaptogruppen, Carbonsäuregruppen, Carbonsäureestergruppen, Carbonsäureamidgruppen, Carbonatgruppen, Halogene, Epoxygruppen, Trialkoxy-silangruppen, Sulfonsäuregruppen und Carbamatgruppen aufweisen kann,
R4, R10, R10a, R12, R13, R14 unabhängig voneinander die Bedeutungen von R2 aufweisen
R5, R8, R9 unabhängig voneinander die Bedeutungen von R3 aufweisen,
R6 und R7 unabhängig voneinander lineares oder verzweigtes C1-C50-Alkyl oder einen cyclischen Substituenten in Form eines C5-C20-Cycloalkyls, C2-C20-Alkenyl, C2-C12-Alkinyl, eines C5-C20-Aryls, eines C1-C50-alkylsubstituierten C5-C20-Aryls, eines C2-C20-alkenylsubstituierten C5-C20-Aryls, C2-C20-Heterocyclus, C1-C50-alkylsubstituiertes C2-C20-Heterocyclus, C2-C20-alkenylsubstituiertes C2-C20-Heterocyclus ist, das jeweils durch ein oder mehrere Sauerstoffatome, Schwefelatome, substituierte und/oder unsubstituierte Stickstoffatome, durch Doppelbindungen, Siloxangruppen und/oder durch ein oder mehrere Gruppen des Typs -C(O)O-, -OC(O)-, -C(O)-, -NHC(O)O-, -OC(O)NH- und/oder -OC(O)O- unterbrochen sein kann, und/oder eine oder mehrere funktionelle Gruppen aus der Klasse umfassend Hydroxylgruppen, Mercaptogruppen, Carbonsäuregruppen, Carbonsäureestergruppen, Carbonsäureamid-gruppen, Carbonatgruppen, Halogene, Epoxygruppen, Trialkoxy-silangruppen, Sulfonsäuregruppen und Carbamatgruppen aufweist, bedeuten,
R11 lineares oder verzweigtes C1-C50-Alkyl oder einen cyclischen Substituenten in Form eines C5-C20-Cycloalkyls, C2-C20-Alkenyl, C2-C12-Alkinyl, eines C5-C20-Aryls, eines C1-C50-alkylsubstituierten C5-C20-Aryls, eines C2-C20-alkenylsubstituierten C5-C20-Aryls, C2-C20-Heterocyclus, C1-C50-alkylsubstituiertes C2-C20-Heterocyclus, C2-C20-alkenylsubstituiertes C2-C20-Heterocyclus ist, das jeweils durch ein oder mehrere Sauerstoffatome, Schwefelatome, substituierte und/oder unsubstituierte Stickstoffatome, durch Doppelbindungen, Siloxangruppen und/oder durch ein oder mehrere Gruppen des Typs -C(O)O-, -OC(O)-, -C(O)-, -NHC(O)O-, -OC(O)NH- und/oder -OC(O)O- unterbrochen sein kann, und/oder eine oder mehrere funktionelle Gruppen aus der Klasse umfassend Hydroxylgruppen, Mercaptogruppen, Carbonsäuregruppen, Carbonsäureestergruppen, Carbonsäureamidgruppen, Carbonatgruppen, Halogene, Epoxygruppen, Trialkoxy-silangruppen, Sulfonsäuregruppen und Carbamatgruppen aufweist, bedeutet
X = H, Q1 oder einen Rest der allgemeinen Formel (VI)
Figure 00060001
bedeutet,
Y die Bedeutung von Q1 aufweist,
und n und m unabhängig voneinander ≥ 1 ist, wobei n = 1 nur dann der Fall sein kann wenn R1 einen Rest mit Triazinring darstellt.This object is achieved by triazine polymers having the features of claim 1. Thereafter, the triazine polymers according to the invention by the general formula I.
Figure 00020001
or mixtures thereof, wherein
A 1 and A 2 independently of one another denote O, NH or NR 14
R 1 = a linear or branched C 1 -C 200 -alkyl, a cyclic substituent in the form of a C 5 -C 20 -cycloalkyl, a C 2 -C 20 -alkenyl, a C 2 -C 12 -alkynyl, a C 5 -C 200 -aryl, a C 1 -C 200 -alkyl-substituted C 5 -C 200 -aryl, a C 2 -C 20 -alkenyl-substituted C 5 -C 200 -aryl, a C 2 -C 50 -heterocycle, a C 1 -C 200 -alkyl-substituted C 2 -C 50 heterocycle, a C 2 -C 20 -alkenylsubstituiertes C 2 -C 50 -heterocycle, where the radicals, by one or more oxygen atoms, sulfur atoms, substituted and / or unsubstituted nitrogen atoms by double bonds Siloxane groups and / or by one or more groups of the type -C (O) O-, -OC (O) -, -C (O) -, -NHC (O) O-, -OC (O) NH- and / or -OC (O) O- and / or one or more functional groups from the class comprising hydroxyl groups, mercapto groups, carboxylic acid groups, carboxylic acid ester groups, carboxylic acid amide groups, carbonate groups, halogens, epoxy groups, trialkoxysilane groups, May have sulfonic acid groups and carbamate groups,
or a group selected from the formulas (II) to (IV)
Figure 00030001
and wherein the molar mass of the radical R 1 is between 200 and 8000 g / mol, and where the radical R 1 in the polymer may be identical or different,
R 2 = H, Q 1 , -CO-A 1 -R 1 -A 2 -X, -CO-A 1 -R 11 or a radical of the general formula (V)
Figure 00030002
means, where
  • Q 1 is in each case a linear or branched C 1 -C 50 -alkyl, C 5 -C 20 -cycloalkyl, C 5 -C 20 -aryl, C 1 -C 50 -alkyl-substituted C 5 -C 20 -aryl, C 2 - C 20 heterocycle, C 2 -C 20 alkenyl substituted C 2 -C 20 heterocycle, C 1 -C 50 alkyl sub substituted C 2 -C 20 heterocycle, C 2 -C 20 alkenyl, C 2 -C 20 alkenyl, C 2 -C 20 alkenyl-substituted C 5 -C 20 aryl, C 2 -C 12 alkynyl, or C C 2 -C 20 -alkenyl-substituted C 5 -C 20 -aryl, each by one or more oxygen atoms, sulfur atoms, substituted and / or unsubstituted nitrogen atoms, by double bonds, siloxane groups and / or by one or more groups of the type -C (O ) O-, -OC (O) -, -C (O) -, -NHC (O) O-, -OC (O) NH- and / or -OC (O) O- may be interrupted, and / or may have one or more functional groups from the class comprising hydroxyl groups, mercapto groups, carboxylic acid groups, carboxylic acid ester groups, carboxylic acid amide groups, carbonate groups, halogens, epoxy groups, trialkoxy-silane groups, sulfonic acid groups and carbamate groups,
R 3 , R 3a = OH, Q 2 or a with its central nitrogen atom to a C atom of the triazine ring of the structure of the formula (I) bonded radical of the formula R 12 -NR 13 , wherein
  • Q 2 is a linear or branched C 1 -C 50 -alkyl or a cyclic substituent in the form of a C 5 -C 20 -cycloalkyl, a C 5 -C 20 -aryl, C 2 -C 20 -heterocycle, C 2 -C 20- alkenyl substituted C 2 -C 20 heterocycle, C 1 -C 50 alkyl substituted C 2 -C 20 heterocycle, C 1 -C 50 alkyl substituted C 5 -C 20 aryl, C 2 -C 20 alkenyl, a C 2 -C 20 -alkenyl substituted C 5 -C 20 -aryl, C 2 -C 12 -alkynyl or an imide of cyclic saturated or unsaturated carboxylic acids, each by one or more oxygen atoms, sulfur atoms, substituted and / or unsubstituted nitrogen atoms , by double bonds, siloxane groups and / or by one or more groups of the type -C (O) O-, -OC (O) -, -C (O) -, -NHC (O) O-, -OC (O) NH- and / or -OC (O) O- may be interrupted, and / or one or more functional groups from the class comprising hydroxyl groups, mercapto groups, carboxylic acid groups, carboxylic acid ester groups, Carbonsäureamidgrup may contain pen, carbonate groups, halogens, epoxy groups, trialkoxy-silane groups, sulfonic acid groups and carbamate groups,
R 4 , R 10 , R 10a , R 12 , R 13 , R 14 independently of one another have the meanings of R 2
R 5 , R 8 , R 9 independently of one another have the meanings of R 3 ,
R 6 and R 7 independently of one another linear or branched C 1 -C 50 -alkyl or a cyclic substituent in the form of a C 5 -C 20 -cycloalkyl, C 2 -C 20 -alkenyl, C 2 -C 12 -alkynyl, a C C 5 -C 20 -aryl, a C 1 -C 50 -alkyl-substituted C 5 -C 20 -aryl, a C 2 -C 20 -alkenyl-substituted C 5 -C 20 -aryl, C 2 -C 20 -heterocycle, C 1 - C 50 -alkyl-C 2 -C 20 heterocycle, C 2 -C 20 -alkenylsubstituiertes C 2 -C 20 heterocycle which in each case by one or more oxygen atoms, sulfur atoms, substituted and / or unsubstituted nitrogen atoms by double bonds, siloxane groups and / or by one or more groups of the type -C (O) O-, -OC (O) -, -C (O) -, -NHC (O) O-, -OC (O) NH- and / or - OC (O) O-, and / or one or more functional groups from the class comprising hydroxyl groups, mercapto groups, carboxylic acid groups, carboxylic acid ester groups, carboxamide groups, carbonate groups, halogens, epoxy groups, trialkox y-silane groups, sulfonic acid groups and carbamate groups, mean
R 11 is linear or branched C 1 -C 50 -alkyl or a cyclic substituent in the form of a C 5 -C 20 -cycloalkyl, C 2 -C 20 -alkenyl, C 2 -C 12 -alkynyl, of a C 5 -C 20 - Aryls, a C 1 -C 50 alkyl substituted C 5 -C 20 aryl, a C 2 -C 20 alkenyl substituted C 5 -C 20 aryl, C 2 -C 20 heterocycle, C 1 -C 50 alkyl substituted C C 2 -C 20 -heterocycle, C 2 -C 20 -alkenyl-substituted C 2 -C 20 -heterocycle, each by one or more oxygen atoms, sulfur atoms, substituted and / or unsubstituted nitrogen atoms, by double bonds, siloxane groups and / or by an or several groups of the type -C (O) O-, -OC (O) -, -C (O) -, -NHC (O) O-, -OC (O) NH- and / or -OC (O) O - may be interrupted, and / or one or more functional groups from the class comprising hydroxyl groups, mercapto groups, carboxylic acid groups, carboxylic acid ester groups, carboxamide groups, carbonate groups, halogens, epoxy groups, trialkoxy-silane groups, sulfonic acid having pen and carbamate groups means
X = H, Q 1 or a radical of the general formula (VI)
Figure 00060001
means
Y has the meaning of Q 1 ,
and n and m independently of one another are ≥ 1, where n = 1 can only be the case if R 1 represents a residue with triazine ring.

Der Rest R1 ist bevorzugt ein lineares oder verzweigtes C1-C150-Alkyl, insbesondere bevorzugt ein C1-C100-Alkyl.The radical R 1 is preferably a linear or branched C 1 -C 150 -alkyl, particularly preferably a C 1 -C 100 -alkyl.

Es ist auch vorteilhaft, wenn der Rest R1 aus einer Gruppe umfassend Reste eines Polyester-, Polyether-, Polyesterether-, Polycarbonat-, Polyestercarbonat-, Polyethercarbonat-, Polyacetal-, Polyolefin-, Polyacrylat- oder Polysiloxan- diols/polyols oder -diamins/polyamins oder eines -aminols mit einer Molmasse von 200 bis 8000 g/mol ausgewählt ist.It is also advantageous if the radical R 1 is selected from a group comprising radicals of a polyester, polyether, polyester ether, polycarbonate, polyester carbonate, polyether carbonate, polyacetal, polyolefin, polyacrylate or polysiloxane diol / polyol or diamines / polyamine or a -aminols having a molecular weight of 200 to 8000 g / mol is selected.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform ist der Rest R1 ausgewählt aus einer Gruppe umfassend Glykol, Butandiol, Hexandiol, Ethylendiamin, Butandiamin, Hexandiamin und Poly-THF.In a particularly preferred embodiment, the radical R 1 is selected from a group comprising glycol, butanediol, hexanediol, ethylenediamine, butanediamine, hexanediamine and poly-THF.

Wie hierin verwendet, bezeichnet der Begriff „C1-C200-Alkyl” Reste, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, s-Butyl, t-Butyl, Amyl, t-Amyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, und längerkettige Reste.As used herein, the term "C 1 -C 200 alkyl" refers to radicals such as methyl, ethyl, n -propyl, isopropyl, n -butyl, isobutyl, s -butyl, t -butyl, amyl, t -amyl, hexyl , Heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, and longer chain radicals.

Der Begriff „C5-C20-Cycloalkyl” umfasst u. a. die Gruppen Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und höhergliedrige Ringe.The term "C 5 -C 20 -cycloalkyl" includes inter alia the groups cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and higher-linked rings.

Der Begriff „C5-C200-Aryl”, wie hierin verwendet, bezeichnet aromatische Kohlenwasserstoffe, beispielsweise Phenyl, Benzyl, Naphthyl, oder Anthryl.The term "C 5 -C 200 aryl" as used herein refers to aromatic hydrocarbons, for example, phenyl, benzyl, naphthyl, or anthryl.

Der Begriff „C2-C50-Heterocyclus” bezeichnet fakultativ substituierte Ringe mit 2-50-C-Atomen, die 1 bis 4 Heteroatome, wie etwa Sauerstoff, Schwefel und/oder Stickstoff, insbesondere Stickstoff, entweder alleine oder in Zusammenhang mit Schwefel- oder Sauerstoffringatomen haben. Diese Ringe können gesättigt oder vollständig ungesättigt oder teilweise ungesättigt sein, wobei vollständig gesättigte Ringe bevorzugt werden. Bevorzugte heterozyklische Ringe schließen Piperidinyl, Morpholinyl, Piperazinyl, 2-Amino-Imidazoyl, Tetrahydrofurano, Pyrrolo, Tetrahydrothiophenyl ein.The term "C 2 -C 50 heterocycle" refers to optionally substituted rings of 2-50 carbon atoms containing from 1 to 4 heteroatoms, such as oxygen, sulfur and / or nitrogen, especially nitrogen, either alone or in conjunction with sulfur - or oxygen ring atoms have. These rings may be saturated or fully unsaturated or partially unsaturated, with fully saturated rings being preferred. Preferred heterocyclic rings include piperidinyl, morpholinyl, piperazinyl, 2-amino-imidazoyl, tetrahydrofurano, pyrrolo, tetrahydrothiophenyl.

Der Begriff „C2-C20-Alkenyl” bezeichnet einen Rest umfassend eine Doppelbindung, wobei dieser substituiert oder unsubstituiert vorliegen kann. Die Stereoisomerie ist nicht wesentlich und alle Stereoisomere können für ein jeweiliges substituiertes Alkenyl verwendet werden.The term "C 2 -C 20 alkenyl" denotes a radical comprising a double bond, which may be substituted or unsubstituted. Stereoisomerism is not essential and all stereoisomers can be used for a particular substituted alkenyl.

Der Begriff „C2-C12-Alkinyl”, wie hier verwendet, bezeichnet einen Rest der Formel C2-C12-C≡C-. Beispiele für C2-C12-Alkinyle schließen ein: Ethinyl, Propinyl oder Propargyl, 2-Butinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 2-Heptinyl, 3-Heptinyl, 4-Heptinyl, 5-Heptinyl, sowie Octinyl, Noninyl, Decinyl, Undecinyl, Dodecinyl, sowie Di- und Tri-ine von geraden und verzweigten Alkylketten. Bevorzugt sind solche Alkinylreste, bei denen die Dreifachbindung endständig ist.The term "C 2 -C 12 alkynyl" as used herein refers to a radical of the formula C 2 -C 12 -C≡C-. Examples of C 2 -C 12 alkynyls include ethynyl, propynyl or propargyl, 2-butynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 2-heptynyl, 3-heptynyl, 4-heptynyl, 5-heptynyl, as well as octynyl, nonynyl, decynyl, undecynyl, dodecynyl, and di- and tri- ines of straight and branched alkyl chains. Preferred are those alkynyl radicals in which the triple bond is terminal.

Die Begriffe „durch ein oder mehrere Sauerstoffatome, Schwefelatome, substituierte und/oder unsubstituierte Stickstoffatome und/oder durch ein oder mehrere Gruppen des Typs -C(O)O-, -OC(O)-, -C(O)-, -NHC(O)O-, -OC(O)NH- und/oder -OC(O)O-„ umfasst bevorzugt die Reste -CH2-CH2-O-CH2-CH2-, -CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-, -CH2-CH2-S-CH2-CH2-, -CH2-CH2-NH-CH2-CH2-, -CH2-CH2-N(CH3)-CH2-CH2-, -CH2-CH2-CO-CH2-CH2, -CH2-CH2-COO-CH2-CH2.The terms "by one or more oxygen atoms, sulfur atoms, substituted and / or unsubstituted nitrogen atoms and / or by one or more groups of the type -C (O) O-, -OC (O) -, -C (O) -, - NHC (O) O-, -OC (O) NH- and / or -OC (O) O- "preferably comprises the radicals -CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -, -CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -, -CH 2 -CH 2 -S-CH 2 -CH 2 -, -CH 2 -CH 2 -NH-CH 2 -CH 2 - , -CH 2 -CH 2 -N (CH 3 ) -CH 2 -CH 2 -, -CH 2 -CH 2 -CO-CH 2 -CH 2 , -CH 2 -CH 2 -COO-CH 2 -CH 2 ,

Der Begriff „substituiert”, in Verwendung mit „Alkyl”, „Alkenyl” etc., bezeichnet die Substitution eines oder mehrerer Atome, in der Regel H-Atome, durch einen oder mehrere der folgenden Substituenten, bevorzugt durch einen oder zwei der folgenden Substituenten: Halogen, Hydroxy, geschütztes Hydroxy, Oxo, geschütztes Oxo, C3-C7-Cycloalkyl, Phenyl, Naphtyl, Amino, geschütztes Amino, monosubstituiertes Amino, geschütztes monosubstituiertes Amino, disubstituiertes Amino. Weitere Substituenten sind generell denkbar. Die substituierten Alkygruppen, Arylgruppen, Alkenylgruppen, können einmal oder mehrfach substituiert sein und bevorzugt 1- oder 2-mal, mit denselben oder unterschiedlichen Substituenten.The term "substituted", when used with "alkyl", "alkenyl", etc., refers to the substitution of one or more atoms, typically H atoms, by one or more of the following substituents, preferably by one or two of the following substituents : Halogen, hydroxy, protected hydroxy, oxo, protected oxo, C 3 -C 7 cycloalkyl, phenyl, naphthyl, amino, protected amino, monosubstituted amino, protected monosubstituted amino, disubstituted amino. Other substituents are generally conceivable. The substituted alkyl groups, aryl groups, alkenyl groups may be substituted once or more, and preferably 1 or 2 times, with the same or different substituents.

Die erfindungsgemäßen Polymere weisen Molmassen zwischen 400 und 50.000 g/mol insbesondere zwischen 500 und 20.000 g/mol auf.The Polymers according to the invention have molecular weights between 400 and 50,000 g / mol, in particular between 500 and 20,000 g / mol on.

Die erfindungsgemäßen Triazinpolymere der allgemeinen Formel (I) sind herstellbar durch Umsetzung von mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (VII) oder (VIII)

Figure 00080001
wobei Y1 und Y2 unabhängig voneinander die Bedeutung von Q1 aufweisen,
R15 = R3 oder einen mit seinem zentralen Stickstoffatom an das C-Atom des Triazinringes der Struktur der Formel (VII) gebundenen Rest der Formel R2-N-C(O)OY bedeutet, und R16 = R3 oder -NCO bedeutet,
mit mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (IX) H-A1-R1-A2-H (IX). The triazine polymers of the general formula (I) according to the invention can be prepared by reacting at least one compound of the general formula (VII) or (VIII)
Figure 00080001
where Y 1 and Y 2 independently of one another have the meaning of Q 1 ,
R 15 = R 3 or a radical of the formula R 2 -NC (O) OY attached to its central nitrogen atom to the C atom of the triazine ring of the structure of the formula (VII), and R 16 = R 3 or -NCO,
with at least one compound of the general formula (IX) HA 1 -R 1 -A 2 -H (IX).

Die weiteren hier nicht explizit definierten Reste haben dabei die oben beschriebene Bedeutung.The other radicals not explicitly defined here have the above described meaning.

Besonders geeignete Beispiele für Verbindungen der allgemeinen Formel (VII) sind [4-Amino-6-(methoxycarbonylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-carbaminsäuremethylester, [4-Amino-6-(butoxycarbonylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-carbaminsäurebutylester; [4,6-Bis-(methoxy carbonylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-carbaminsäuremethylester, [4,6-Bis-(butoxycarbonylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-carbaminsäurebutylester, [4-Methylamino-6-(methoxycarbonylmethyl-amino)-1,3,5-triazin-2-yl]-methylcarbaminsäuremethylester, [4-Methylamino-6-(butoxycarbonyl-methyl-amino)-1,3,5-triazin-2-yl]-methylcarbaminsäurebutylester, [4,6-Bis-(methoxycarbonyl-methyl-amino)-1,3,5-triazin-2-yl]-methylcarbaminsäuremethylester, [4,6-Bis-(butoxycarbonyl-methyl-amino)-1,3,5-triazin-2-yl]-methylcarbaminsäurebutylester, [4-Dimethylamino-6-(methoxycarbonylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-carbaminsäuremethylester, [4-Dimethylamino-6-(butoxycarbonylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-carbaminsäurebutylester, [4-Dimethylamino-6-({dimethoxycarbonyl}amino)-1,3,5-triazin-2-yl]-carbaminsäuremethylester, [4-Dimethylamino-6-({dibutoxycarbonyl}amino)-1,3,5-triazin-2-yl]-carbaminsäurebutylester, [4-Dimethylamino-6-(methoxycarbonyl-methyl-amino)-1,3,5-triazin-2-yl]-methylcarbaminsäuremethylester, [4-Dimethylamino-6-(butoxycarbonyl-methyl-amino)-1,3,5-triazin-2-yl]-methylcarbaminsäure-butylester, [4-Methylamino-6-(methoxycarbonyl-methyl-amino)-1,3,5-triazin-2-yl]-carbaminsäuremethylester, [4-Methylamino-6-(butoxycarbonyl-methyl-amino)-1,3,5-triazin-2-yl]-carbaminsäurebutylester, [4,6-Bis-(methoxycarbonyl-methyl-amino)-1,3,5-triazin-2-yl]-carbaminsäuremethylester oder [4,6-Bis-(butoxycarbonyl-methyl-amino)-1,3,5-triazin-2-yl]-carbaminsäurebutylester.Especially suitable examples of compounds of the general formula (VII) are [4-amino-6- (methoxycarbonylamino) -1,3,5-triazin-2-yl] -carbamic acid methyl ester, [4-amino-6- (butoxycarbonylamino) -1,3,5-triazin-2-yl] -carbaminsäurebutylester; [4,6-bis (methoxy-carbonyl-amino) -1,3,5-triazin-2-yl] -carbamic acid methyl ester, [4,6-bis (butoxycarbonylamino) -1,3,5-triazin-2-yl] -carbaminsäurebutylester, [4-methylamino-6- (methoxycarbonylmethyl-amino) -1,3,5-triazin-2-yl] -methylcarbaminsäuremethylester, [4-methylamino-6- (butoxycarbonyl-methyl-amino) -1,3,5-triazin-2-yl] -methylcarbaminsäurebutylester, [4,6-bis (methoxycarbonyl-methyl-amino) -1,3,5-triazin-2-yl] -methylcarbaminsäuremethylester, [4,6-bis (butoxycarbonyl-methyl-amino) -1,3,5-triazin-2-yl] -methylcarbaminsäurebutylester, [4-dimethylamino-6- (methoxycarbonylamino) -1,3,5-triazin-2-yl] -carbamic acid methyl ester, [4-dimethylamino-6- (butoxycarbonylamino) -1,3,5-triazin-2-yl] -carbaminsäurebutylester, [4-dimethylamino-6 - ({dimethoxycarbonyl} amino) -1,3,5-triazin-2-yl] -carbamic acid methyl ester, [4-dimethylamino-6 - ({dibutoxycarbonyl} amino) -1,3,5-triazin-2-yl] -carbaminsäurebutylester, [4-dimethylamino-6- (methoxycarbonyl-methyl-amino) -1,3,5-triazin-2-yl] -methylcarbaminsäuremethylester, [4-Dimethylamino-6- (butoxycarbonyl-methyl-amino) -1,3,5-triazin-2-yl] -methyl-carbamic acid-butyl ester, [4-methylamino-6- (methoxycarbonyl-methyl-amino) -1,3 , 5-triazin-2-yl] -carbamic acid methyl ester, [4-methylamino-6- (butoxycarbonyl-methyl-amino) -1,3,5-triazin-2-yl] -carbaminsäurebutylester, [4,6-bis (methoxycarbonyl-methyl-amino) -1,3,5-triazin-2-yl] -carbamic acid methyl ester or [4,6-bis (butoxycarbonyl-methyl-amino) -1,3,5-triazin-2-yl] -carbamic acid butyl ester.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (VII) sind u. a. durch die Umsetzung von mindestens einem Triazinderivat der allgemeinen Formel (X)

Figure 00090001
mit mindestens einem Chlorformiat der allgemeinen Formel (XI)
Figure 00090002
und/oder der allgemeinen Formel (XII)
Figure 00100001
in Gegenwart von mindestens einer Alkali- oder Erdalkalimetallverbindung möglich ist, wobei bevorzugt die Alkali- oder Erdalkalimetallverbindung nicht in Form eines Alkoholates vorliegt.The compounds of the general formula (VII) are, inter alia, by the reaction of at least one triazine derivative of the general formula (X)
Figure 00090001
with at least one chloroformate of the general formula (XI)
Figure 00090002
and / or the general formula (XII)
Figure 00100001
in the presence of at least one alkali or alkaline earth metal compound is possible, wherein preferably the alkali or alkaline earth metal compound is not present in the form of an alcoholate.

In den allgemeinen Formeln (X) bis (XII) bedeuten
R1', R5', R6', R7' und R8' unabhängig voneinander H, Q2 ', -CO-O-R2', -CO-R9' oder -CO-O-R10', wobei

  • – Q2 ' jeweils ein lineares oder verzweigtes C1-C50-Alkyl, C5-C20-Cycloalkyl, C5-C20-Aryl, C1-C50-alkylsubstituiertes C5-C20-Aryl, C2-C20-Heterocyclus, C2-C20-alkenylsubstituiertes C2-C20-Heterocyclus, C1-C50-Alkylsubstituiertes C2-C20-Heterocyclus, C2-C20-Alkenyl, C2-C12-Alkinyl oder C2-C20-alkenylsubstituiertes C5-C20-Aryl ist, das jeweils durch ein oder mehrere Sauerstoffatome, Schwefelatome, substituierte und/oder unsubstituierte Stickstoffatome, durch Doppelbindungen, Siloxangruppen und/oder durch ein oder mehrere Gruppen des Typs -C(O)O-, -OC(O)-, -C(O)-, -NHC(O)O-, -OC(O)NH- und/oder -OC(O)O- unterbrochen sein kann, und/oder eine oder mehrere funktionelle Gruppen aus der Klasse umfassend Hydroxylgruppen, Mercaptogruppen, Carbonsäuregruppen, Carbonsäureestergruppen, Carbonsäure-amidgruppen, Carbonatgruppen, Halogene, Epoxygruppen, Trialkoxy-silangruppen, Sulfonsäuregruppen und Carbamatgruppen aufweisen kann,
R2' ein lineares oder verzweigtes C1-C50-Alkyl, C5-C20-Cycloalkyl, C5-C20-Aryl, C1-C50-alkylsubstituiertes C5-C20-Aryl, C2-C20-Heterocyclus, C2-C20-alkenylsubstituiertes C2-C20-Heterocyclus, C1-C50-Alkylsubstituiertes C2-C20-Heterocyclus, C2-C20-Alkenyl, C2-C12-Alkinyl oder C2-C20-alkenylsubstituiertes C5-C20-Aryl, das jeweils durch ein oder mehrere Sauerstoffatome, Schwefelatome, substituierte und/oder unsubstituierte Stickstoffatome, durch Doppelbindungen, Siloxangruppen und/oder durch ein oder mehrere Gruppen des Typs -C(O)O-, -OC(O)-, -C(O)-, -NHC(O)O-, -OC(O)NH- und/oder -OC(O)O- unterbrochen sein kann und/oder ein oder mehrere Halogenatome als Substituenten aufweist, ist,
R3' Q1 ' oder einen mit seinem zentralen Stickstoffatom an ein C-Atom des Triazinringes der Struktur der Formel (I) gebundenen Rest der Formel R5'-N-R6' bedeutet, wobei
  • – Q1 ' ein lineares oder verzweigtes C1-C50-Alkyl oder einen cyclischen Substituenten in Form eines C5-C20-Cycloalkyls, eines C5-C20-Aryls, C2-C20-Heterocyclus, C2-C20- alkenylsubstituiertes C2-C20-Heterocyclus, C1-C50-Alkylsubstituiertes C2-C20-Heterocyclus, eines C1-C50-alkylsubstituierten C5-C20-Aryls, C2-C20-Alkenyl, eines C2-C20-alkenylsubstituierten C5-C20-Aryls, C2-C12-Alkinyl oder eines Imids von cyclischen gesättigten oder ungesättigten Carbonsäuren ist, das jeweils durch ein oder mehrere Sauerstoffatome, Schwefelatome, substituierte und/oder unsubstituierte Stickstoffatome, durch Doppelbindungen, Siloxangruppen und/oder durch ein oder mehrere Gruppen des Typs -C(O)O-, -OC(O)-, -C(O)-, -NHC(O)O-, -OC(O)NH- und/oder -OC(O)O- unterbrochen sein kann, und/oder eine oder mehrere funktionelle Gruppen aus der Klasse umfassend Hydroxylgruppen, Mercaptogruppen, Carbonsäuregruppen, Carbonsäureestergruppen, Carbonsäureamidgruppen, Carbonatgruppen, Halogene, Epoxygruppen, Trialkoxy-silangruppen, Sulfonsäuregruppen und Carbamatgruppen aufweisen kann,
R4' Q1' oder einen mit dem Stickstoffatom an ein C-Atom des Triazinringes der Struktur der Formel (I) gebundenen Rest der Formel R7'-N-R8' bedeutet,
R9' einen Rest der allgemeinen Formel (XIII)
Figure 00110001
bedeutet,
R10' einen Rest der allgemeinen Formel (XIV)
Figure 00110002
wobei
  • – -R11' jeweils ein lineares oder verzweigtes C1-C50-Alkyl, C5-C20-Cycloalkyl, C2-C20-Aryl, C1-C50-alkylsubstituiertes C5-C20-Aryl, C2-C20-Heterocyclus, C2-C20-alkenylsubstituiertes C2-C20-Heterocyclus, C1-C50-Alkylsubstituiertes C2-C20-Heterocyclus, C2-C20-Alkenyl, C2-C12-Alkinyl oder C2-C20-alkenylsubstituiertes C5-C20-Aryl, das jeweils durch ein oder mehrere Sauerstoffatome, Schwefelatome, substituierte und/oder unsubstituierte Stickstoffatome, durch Doppelbindungen, Siloxangruppen und/oder durch ein oder mehrere Gruppen des Typs -C(O)O-, -OC(O)-, -C(O)-, -NHC(O)O-, -OC(O)NH- und/oder -OC(O)O- unterbrochen sein kann, und/oder eine oder mehrere funktionelle Gruppen aus der Klasse umfassend Hydroxylgruppen, Mercaptogruppen, Carbonsäuregruppen, Carbonsäureestergruppen, Carbonsäure-amidgruppen, Carbonatgruppen, Halogene, Epoxygruppen, Trialkoxy-silangruppen, Sulfonsäuregruppen und Carbamatgruppen aufweisen kann, ist,
In the general formulas (X) to (XII) mean
R 1 ' , R 5' , R 6 ' , R 7' and R 8 'are independently H, Q 2 ' , -CO-OR 2 ' , -CO-R 9' or -CO-OR 10 ' , wherein
  • Q 2 'is in each case a linear or branched C 1 -C 50 -alkyl, C 5 -C 20 -cycloalkyl, C 5 -C 20 -aryl, C 1 -C 50 -alkyl-substituted C 5 -C 20 -aryl, C 2 -C 20 heterocycle, C 2 -C 20 alkenyl substituted C 2 -C 20 heterocycle, C 1 -C 50 alkyl substituted C 2 -C 20 heterocycle, C 2 -C 20 alkenyl, C 2 -C 12 - Alkynyl or C 2 -C 20 -alkenyl-substituted C 5 -C 20 -aryl, each by one or more oxygen atoms, sulfur atoms, substituted and / or unsubstituted nitrogen atoms, by double bonds, siloxane groups and / or by one or more groups of the type C (O) O-, -OC (O) -, -C (O) -, -NHC (O) O-, -OC (O) NH- and / or -OC (O) O- may be interrupted, and / or one or more functional groups from the class comprising hydroxyl groups, mercapto groups, carboxylic acid groups, carboxylic acid ester groups, carboxylic acid amide groups, carbonate groups, halogens, epoxy groups, trialkoxy-silane groups, sulfonic acid groups and carbamate groups,
R 2 'is a linear or branched C 1 -C 50 -alkyl, C 5 -C 20 -cycloalkyl, C 5 -C 20 -aryl, C 1 -C 50 -alkyl-substituted C 5 -C 20 -aryl, C 2 -C 20 heterocycle, C 2 -C 20 -alkenylsubstituiertes C 2 -C 20 heterocycle, C 1 -C 50 alkyl-substituted C 2 -C 20 heterocycle, C 2 -C 20 alkenyl, C 2 -C 12 alkynyl, or C 2 -C 20 -alkenyl-substituted C 5 -C 20 -aryl, each by one or more oxygen atoms, sulfur atoms, substituted and / or unsubstituted nitrogen atoms, by double bonds, siloxane groups and / or by one or more groups of the type -C (O ) O-, -OC (O) -, -C (O) -, -NHC (O) O-, -OC (O) NH- and / or -OC (O) O- may be interrupted and / or one or more halogen atoms as substituents, is
R 3 ' Q 1 ' or a with its central nitrogen atom to a C atom of the triazine ring of the structure of the formula (I) bonded radical of the formula R 5 'is -NR 6' , wherein
  • Q 1 'is a linear or branched C 1 -C 50 -alkyl or a cyclic substituent in the form of a C 5 -C 20 -cycloalkyl, a C 5 -C 20 -aryl, C 2 -C 20 -heterocycle, C 2 - C 20 alkenyl substituted C 2 -C 20 heterocycle, C 1 -C 50 alkyl substituted C 2 -C 20 heterocycle, C 1 -C 50 alkyl substituted C 5 -C 20 aryl, C 2 -C 20 alkenyl , a C 2 -C 20 alkenyl substituted C 5 -C 20 aryl, C 2 -C 12 alkynyl, or an imide of cyclic saturated or unsaturated carboxylic acids each represented by one or more oxygen atoms, sulfur atoms, substituted and / or unsubstituted Nitrogen atoms, by double bonds, siloxane groups and / or by one or more groups of the type -C (O) O-, -OC (O) -, -C (O) -, -NHC (O) O-, -OC (O ) NH- and / or -OC (O) O- may be interrupted, and / or one or more functional groups from the class comprising hydroxyl groups, mercapto groups, carboxylic acid groups, carboxylic acid ester groups, Carbonsäureamidg groups, carbonate groups, halogens, epoxy groups, trialkoxy-silane groups, sulfonic acid groups and carbamate groups,
R 4 ' Q 1' or a radical of the formula R 7 ' -NR 8' bonded to the nitrogen atom to a C atom of the triazine ring of the structure of the formula (I),
R 9 'is a radical of the general formula (XIII)
Figure 00110001
means
R 10 'is a radical of the general formula (XIV)
Figure 00110002
in which
  • --R 11 'is in each case a linear or branched C 1 -C 50 -alkyl, C 5 -C 20 -cycloalkyl, C 2 -C 20 -aryl, C 1 -C 50 -alkyl-substituted C 5 -C 20 -aryl, C C 2 -C 20 -heterocycle, C 2 -C 20 -alkenyl-substituted C 2 -C 20 -heterocycle, C 1 -C 50 -alkyl-substituted C 2 -C 20 -heterocycle, C 2 -C 20 -alkenyl, C 2 -C 12 Alkynyl or C 2 -C 20 -alkenyl-substituted C 5 -C 20 -aryl, each represented by one or more oxygen atoms, sulfur atoms, substituted and / or unsubstituted nitrogen atoms, by double bonds, siloxane groups and / or by one or more groups of the type C (O) O-, -OC (O) -, -C (O) -, -NHC (O) O-, -OC (O) NH- and / or -OC (O) O- may be interrupted, and / or one or more functional groups from the class comprising hydroxyl groups, mercapto groups, carboxylic acid groups, carboxylic acid ester groups, carboxylic acid amide groups, carbonate groups, halogens, epoxy groups, trialkoxy-silane groups, sulfonic acid groups and carbamate groups,

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (VII) sind auch durch die Umsetzung von mindestens einem Triazinderivat der allgemeinen Formel (X) mit mindestens einem acyclischen Carbonat der Formel (XV)

Figure 00120001
und/oder mindestens einem Carbamat der Formel (XVI)
Figure 00120002
wobei R1 ' die Bedeutung von R1 ', R2 '' die Bedeutung von R2', R3'' die Bedeutung von R3' und R4'' die Bedeutung von R4 ' aufweisen, und
A1' Q2 ' oder einen Rest eines substituierten oder nicht substituierten Alkohols bedeutet, unter kontinuierlicher Entfernung der während der Reaktion gebildeten Verbindung A1'-OH aus dem Reaktionsgleichgewicht mit der bevorzugten Maßgabe, dass der Reaktionsmischung keine basische Verbindung zugegeben wird.The compounds of general formula (VII) are also obtained by the reaction of at least one triazine derivative of general formula (X) with at least one acyclic carbonate of formula (XV)
Figure 00120001
and / or at least one carbamate of the formula (XVI)
Figure 00120002
where R 1 'is the meaning of R 1 ' , R 2 "is the meaning of R 2 ' , R 3" is the meaning of R 3' and R 4 "is the meaning of R 4 ' , and
A 1 ' Q 2 ' or a residue of a substituted or unsubstituted alcohol, with continuous removal of the compound A 1 ' -OH formed during the reaction from the reaction equilibrium with the preferred proviso that no basic compound is added to the reaction mixture.

Beispiele für geeignete Verbindungen der Formel (VIII) sind z. B. 2,4,6-Triisocyanato-1,3,5-triazin, 2-Amino-4,6-diisocyanato-1,3,5-triazin, 2-(Dimethylamino)-4,6-diisocyanato-1,3,5-triazin, 2-(Diethylamino)-4,6-diisocyanato-1,3,5-triazin und/oder 2-(Dibutylamino)-4,6-diisocyanato-1,3,5-triazin
Beispiele für zur Herstellung von Polymeren der Formel (I) geeignete Verbindungen der allgemeinen Formel (IX) H-A1-R1-A2-H (IX)sind Polyether-, Polyester- und Polycarbonatdiole bzw. -polyole des Standes der Technik. Diese Verbindungen sind aus der Polyurethan-Chemie wohlbekannt. Eine Auswahl möglicher Polyether- und Polyesterpolyole ist z. B. beschrieben in K. Schauerte, P. Gupta, Kunststoff Handbuch Band 7 Polyurethane, 3. Auflage, Carl Hanser Verlag 1993, S. 57–75 oder in K. Uhlig, Polyurethan Taschenbuch, Carl Hanser Verlag 2001, S. 120–127 .Examples of suitable compounds of the formula (VIII) are, for. 2,4,6-triisocyanato-1,3,5-triazine, 2-amino-4,6-diisocyanato-1,3,5-triazine, 2- (dimethylamino) -4,6-diisocyanato-1, 3,5-triazine, 2- (diethylamino) -4,6-diisocyanato-1,3,5-triazine and / or 2- (dibutylamino) -4,6-diisocyanato-1,3,5-triazine
Examples of compounds of the general formula (IX) which are suitable for the preparation of polymers of the formula (I) HA 1 -R 1 -A 2 -H (IX) are polyether, polyester and polycarbonate diols or polyols of the prior art. These compounds are well known in polyurethane chemistry. A selection of possible polyether and polyester polyols is z. B. described in K. Schauerte, P. Gupta, Kunststoff Handbuch Volume 7 Polyurethanes, 3rd edition, Carl Hanser Verlag 1993, pp. 57-75 or in K. Uhlig, polyurethane paperback, Carl Hanser Verlag 2001, pp. 120-127 ,

Geeignete Polycarbonatdiole bzw. -polyole lassen sich durch die Umsetzung von Kohlensäurederivaten, wie z. B. Diphenylcarbonat, Dimethylcarbonat, Phosgen oder ähnlichen, mit Diolkomponenten, wie z. B. 1,4-Butandiol, 1,3-Butandiol, 1,5-Pentandiol, 1,6-Hexandiol, 1,8-Octandiol, 1,12-Dodecandiol, Neopentylglykol, 1,4-Bishydroxymethylcyclohexan, 2-Methyl-1,3-Propandiol, Trimethylpentandiol-1,3 oder ähnliche Diole, herstellen.suitable Polycarbonate diols or polyols can be achieved by the reaction of carbonic acid derivatives, such as. Diphenyl carbonate, dimethyl carbonate, Phosgene or the like, with diol components, such as. For example 1,4-butanediol, 1,3-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, 1,8-octanediol, 1,12-dodecanediol, Neopentyl glycol, 1,4-bishydroxymethylcyclohexane, 2-methyl-1,3-propanediol, Trimethylpentanediol-1,3 or similar diols.

In analoger Weise lassen sich auch geeignete Diamine und Polyamine sowie Aminole herstellen.In analogous manner can also be suitable diamines and polyamines and aminole.

Es können auch beliebige Mischungen dieser Verbindungen zur Polymerherstellung eingesetzt werden.It can also be any mixtures of these compounds Polymer production can be used.

Die eingesetzten polymeren Diole/Polyole bzw. Diamine/Polyamine haben bevorzugt eine Molmasse von 200–8000 g/mol, besonders eine Molmasse von 200–4000 g/mol, insbesondere von 250–2000 g/mol.The have used polymeric diols / polyols or diamines / polyamines preferably has a molecular weight of 200-8000 g / mol, especially one Molar mass of 200-4000 g / mol, in particular 250-2000 g / mol.

Geeignete Diole die als Verbindung der allgemeinen Formel (IX) H-A1-R1-A2-H eingesetzt werden können sind aliphatische, alicyclische oder aromatische Verbindungen wie z. B. Ethylenglykol, Diethylenglykol, 1,2-Propandiol, 1,3-Propandiol, 1,4-Butandiol, 1,3-Butylenglykol, Cyclohexandiol, 1,4-Cyclohexandimethanol, 1,6-Hexandiol, Neopentylglykol, Hydrochinondihydroxyethylether, Bisphenol A, hydriertes Bisphenol A, α-Hydroxybutyl-ε-hydroxy-capronsäureester, ω-Hydroxyhexyl-γ-hydroxybuttersaureester, Adipinsäure-(β-hydroxyethyl)ester oder Terephthalsäurebis(β-hydroxyethyl)-ester.Suitable diols which can be used as the compound of general formula (IX) HA 1 -R 1 -A 2 -H are aliphatic, alicyclic or aromatic compounds such. Ethylene glycol, diethylene glycol, 1,2-propanediol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,3-butylene glycol, cyclohexanediol, 1,4-cyclohexanedimethanol, 1,6-hexanediol, neopentyl glycol, hydroquinone dihydroxyethyl ether, bisphenol A , hydrogenated bisphenol A, α-hydroxybutyl-ε-hydroxy-caproic acid ester, ω-hydroxyhexyl-γ-hydroxybutyric acid ester, adipic acid (β-hydroxyethyl) ester or terephthalic acid bis (β-hydroxyethyl) ester.

Geeignete Diamine die als Verbindung der allgemeinen Formel (IX) H-A1-R1-A2-H eingesetzt werden können sind aliphatische, alicyclische oder aromatische Verbindungen wie z. B. Ethylendiamin, Propylendiamin, Hexamethylendiamin-1,6, 1,4-Bis(aminomethyl)cyclohexan, 4,4'-Diamino-3,3'-dimethyldicyclohexylmethan oder 4,4'-Diamino-3,5-diethyl-3',5'-diisopropyldicyclohexyl-methan.Suitable diamines which can be used as the compound of the general formula (IX) HA 1 -R 1 -A 2 -H are aliphatic, alicyclic or aromatic compounds, such as. For example, ethylenediamine, propylenediamine, 1,6-hexamethylenediamine, 1,4-bis (aminomethyl) cyclohexane, 4,4'-diamino-3,3'-dimethyldicyclohexylmethane or 4,4'-diamino-3,5-diethyl-3 ', 5'-diisopropyldicyclohexyl-methane.

Geeignete Diole oder Polyole für die Herstellung von Polymeren nach Formel (I) sind auch hydroxyalkylfunktionalisierte Triazinderivate wie z. B. 2-[4-Amino-6-(2-hydroxyethylamino)-1,3,5-triazin-2-ylamino]-ethanol, 2-[(4,6-Diamino-1,3,5-triazin-2-yl)-(2-hydroxyethyl)-amino]-ethanol, 2-[4,6-Bis-(2-hydroxyethylamino)-1,3,5-triazin-2-ylamino]-ethanol, 2-[[4-Amino-6-(2-hydroxyethylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-(2-hydroxyethyl)-amino]-ethanol, 2-[{4-Amino-6-[bis-(2-hydroxyethyl)-amino]-1,3,5-triazin-2-yl}-(2-hydroxyethyl)-amino]-ethanol, 2-[4-[Bis-(2-hydroxyethyl)-amino]-6-(2-hydroxyethylamino)-1,3,5-triazin-2-ylamino]-ethanol, 2-{4,6-Bis-[bis-(2-hydroxyethyl)-amino]-1,3,5-triazin-2-ylamino}-ethanol, 2-[{4,6-Bis-[bis-(2-hydroxyethyl)-amino]-1,3,5-triazin-2-yl}-(2-hydroxyethyl)-amino]-ethanol, 2-[4-Amino-6-(2-hydroxyethyl-methylamino)-1,3,5-triazin-2-ylmethylamino]-ethanol, 2-[4,6-Bis-(2-hydroxyethyl-methylamino)-1,3,5-triazin-2-ylmethylamino]-ethanol, 2-[4-Amino-6-(2-hydroxyethyl-butylamino)-1,3,5-triazin-2-ylbutylamino]-ethanol, 2-[4,6-Bis-(2-hydroxyethyl-butylamino)-1,3,5-triazin-2-ylbutylamino]-ethanol, 2-[4-Amino-6-(2-hydroxyethyl-hexylamino)-1,3,5-triazin-2-ylhexylamino]-ethanol, 2-[4,6-Bis-(2-hydroxyethyl-hexylamino)-1,3,5-triazin-2-ylhexylamino]-ethanol, 2-(2-{4-Amino-6-[2-(2-hydroxyethoxy)-ethylamino]-1,3,5-triazin-2-ylamino}-ethoxy)-ethanol oder 2-(2-{4,6-Bis-[2-(2-hydroxyethoxy)-ethylamino]-1,3,5-triazin-2-ylamino}-ethoxy)-ethanol.Suitable diols or polyols for the preparation of polymers of formula (I) are also hydroxyalkyl-functionalized triazine derivatives such. B. 2- [4-amino-6- (2-hydroxyethylamino) -1,3,5-triazin-2-ylamino] -etha nol, 2 - [(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl) (2-hydroxyethyl) amino] ethanol, 2- [4,6-bis (2-hydroxyethylamino) -1,3,5-triazin-2-ylamino] -ethanol, 2 - [[4-amino-6- (2-hydroxyethylamino) -1,3,5-triazin-2-yl] - (2-hydroxyethyl) -amino] -ethanol, 2 - [{4-amino-6- [bis (2-hydroxyethyl) amino] -1,3,5-triazin-2-yl} - (2-hydroxyethyl) amino] - ethanol, 2- [4- [bis (2-hydroxyethyl) amino] -6- (2-hydroxyethylamino) -1,3,5-triazin-2-ylamino] ethanol, 2- {4,6-bis [bis (2-hydroxyethyl) amino] -1,3,5-triazin-2-ylamino} ethanol, 2 - [{4,6-bis [bis (2-hydroxyethyl) amino] - 1,3,5-triazin-2-yl} - (2-hydroxyethyl) amino] ethanol, 2- [4-amino-6- (2-hydroxyethyl-methylamino) -1,3,5-triazine-2 -ylmethylamino] ethanol, 2- [4,6-bis (2-hydroxyethylmethylamino) -1,3,5-triazin-2-ylmethylamino] ethanol, 2- [4-amino-6- (2- hydroxyethyl-butylamino) -1,3,5-triazin-2-yl-butylamino] -ethanol, 2- [4,6-bis (2-hydroxyethyl-butylamino) -1,3,5-triazin-2-yl-butylamino] - ethanol, 2- [4-amino-6- (2-hydroxyethyl-hexylamino) -1,3,5-triazin-2-yl-hexylamino] -ethanol, 2- [4,6-bis (2- hydroxyethyl-hexylamino) -1,3,5-triazin-2-yl-hexylamino] -ethanol, 2- (2- {4-amino-6- [2- (2-hydroxyethoxy) -ethylamino] -1,3,5- triazin-2-ylamino} -ethoxy) -ethanol or 2- (2- {4,6-bis- [2- (2-hydroxyethoxy) -ethylamino] -1,3,5-triazin-2-ylamino} -ethoxy ) ethanol.

Ferner geeignet als Komponente der Formel (IX) H-A1-R1-A2-H sind auch solche Verbindungen der allgemeinen Struktur (VII) bei denen R2 und R4 gleichzeitig H sind oder einer der Reste R2 oder R4 gleich H ist und gleichzeitig der Rest R15 gleich NHR oder NH2 ist.Also suitable as a component of the formula (IX) HA 1 -R 1 -A 2 -H are also those compounds of general structure (VII) in which R 2 and R 4 are simultaneously H or one of R 2 or R 4 is H and at the same time the radical R 15 is NHR or NH 2 .

Dadurch kommt es zu einer Eigenkondensation von Verbindungen der allgemeinen Formel (VII) und damit quasi zu einem Triazin-homopolymer.Thereby it comes to a self-condensation of compounds of the general Formula (VII) and thus quasi to a triazine homopolymer.

Die Herstellung der Polymere der allgemeinen Formel (I) erfolgt bei den aus der Polyurethanherstellung bekannten Reaktionsbedingungen.The Preparation of the polymers of general formula (I) is carried out at the reaction conditions known from polyurethane production.

Das Verfahren zur Herstellung der Triazinpolymere der Formel (I) umfasst dabei die folgenden Verfahrensschritte:

  • a) Vermischen von mindestens einer Verbindung der Formel (VII) oder (VIII) mit mindestens einer Verbindung der Formel (IX), gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels wie z. B. N-Methylpyrrolidin (NMP), Dimethylformaind (DMF) oder Dimethylacetamid (DMAc),
  • b) gegebenenfalls Zugabe eines Katalysators, und
  • c) Erwärmen der Mischung auf Temperaturen zwischen 40 bis 180°C.
The process for preparing the triazine polymers of the formula (I) comprises the following process steps:
  • a) mixing at least one compound of formula (VII) or (VIII) with at least one compound of formula (IX), optionally in the presence of a solvent such as. N-methylpyrrolidine (NMP), dimethylformamide (DMF) or dimethylacetamide (DMAc),
  • b) optionally adding a catalyst, and
  • c) heating the mixture to temperatures between 40 to 180 ° C.

Nach Beendigung der Reaktion wird abgekühlt und das gebildete Polymer auf den einem Fachmann bekannten Wegen isoliert.To Termination of the reaction is cooled and the formed Polymer isolated in a manner known to those skilled in the art.

Gegebenenfalls können bekannte Katalysatoren oder weitere Hilfsstoffe zugegeben werden. Beispiele von erfindungsgemäß einzusetzenden Katalysatoren oder weiteren Hilfsstoffen sind beschrieben in P. Haas, K. Uhlig, Kunststoff Handbuch Band 7 Polyurethane, 3. Auflage, Carl Hanser Verlag 1993, S. 104–126 .Optionally, known catalysts or other auxiliaries can be added. Examples of catalysts or further auxiliaries to be used according to the invention are described in US Pat P. Haas, K. Uhlig, Kunststoff Handbuch Volume 7 Polyurethane, 3rd edition, Carl Hanser Verlag 1993, pp. 104-126 ,

Bevorzugtes Einsatzgebiet der erfindungsgemäßen Polymere ist z. B. die Verwendung als Bindemittel in Farben und Lacken für Metall-, Kunststoff-, Holz- und Papierbeschichtungen.preferred Field of application of the polymers according to the invention is z. B. the use as a binder in paints and varnishes for Metal, plastic, wood and paper coatings.

Eine besonders bevorzugte Verwendung besteht im Einsatz in Form von Einbrennlacken.A Particularly preferred use is in the form of baked enamels.

Weitere Einsatzgebiete sind die Verwendung der Polymere als Hart- und Weichschäume, insbesondere in Form von Blockwaren, Platten, Integralschaum, Einkomponentenschaum und/oder Rohrisolierungen, Bestandteile in Kleb- und Dichtstoffen, insbesondere in der Bauindustrie, Verpackungsindustrie, Schuhindustrie, als Elastomere, insbesondere in Form von TPU's, Fasern und/oder Gießelastomeren, und als Bindemittel, insbesondere für Holzprodukte, Gießkerne und/oder Gummipartikel.Further Applications are the use of polymers as hard and soft foams, especially in the form of block goods, plates, integral foam, one-component foam and / or pipe insulation, components in adhesives and sealants, especially in the construction industry, packaging industry, footwear industry, as Elastomers, in particular in the form of TPUs, fibers and / or casting elastomers, and as a binder, in particular for wood products, casting cores and / or rubber particles.

Die Erfindung wird nachfolgend an mehreren Ausführungsbeispielen erörtert.The The invention will be described in more detail below discussed.

Beispiel 1:Example 1:

1,2 mol 2,2-Dimethylmelamindiisocyanat wird mit 1 mol PEG 200 bei 40°C zur Reaktion gebracht und das Reaktionsprodukt in Dimethylacetamid aufgenommen. Anschließend werden 0,3 mol Butandiol zugegeben und 20 h bei 80°C gerührt. Beim Abkühlen fällt das Polymer aus dem Lösungsmittel aus. Das Polymer wird abfiltriert und im Vakuum getrocknet. Die GPC Analyse ergibt ein Mw von 4500 g/mol mit breiter Molgewichtsverteilung.1.2 mol of 2,2-dimethylmelamine diisocyanate is reacted with 1 mol of PEG 200 at 40 ° C and the reaction product was taken up in dimethylacetamide. Subsequently, 0.3 mol of butanediol are added and stirred at 80 ° C for 20 h. Upon cooling, the polymer precipitates out of the solvent. The polymer is filtered off and dried in vacuo. The GPC analysis gives an M w of 4500 g / mol with a broad molecular weight distribution.

Beispiel 2:Example 2:

1,1 mol 2,2-Dibutylmelamindiisocyanat wird mit 1 mol PEG 1000 bei 60°C zur Reaktion gebracht und das Reaktionsprodukt in N-Methylpyrrolidon aufgenommen. Anschließend werden 0,15 mol Ethylendiamin zugegeben und 1 h bei 60°C gerührt. Die Lösung wird in die 10fache Menge Methanol getropft und das ausfallende Polymer anschließend abgesaugt und im Vakuum getrocknet. Die GPC Analyse ergibt ein Mw von 18.700 g/mol mit breiter Molgewichtsverteilung.1.1 mol of 2,2-dibutylmelamine diisocyanate is reacted with 1 mol of PEG 1000 at 60 ° C. and the reaction product is taken up in N-methylpyrrolidone. Subsequently, 0.15 mol of ethylenediamine are added and stirred at 60 ° C for 1 h. The solution is added dropwise to 10 times the amount of methanol and the precipitated polymer is then filtered off with suction and dried in vacuo. The GPC analysis gives an M w of 18,700 g / mol with a broad molecular weight distribution.

Beispiel 3:Example 3:

1,2 mol [4-Dimethylamino-6-(butoxycarbonylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-carbaminsäurebutylester wird mit 1 mol Polypropylenglycol-diol 600 bei 75°C für 3 h zur Reaktion gebracht und das Reaktionsprodukt in N-Methylpyrrolidon aufgenommen. Anschließend werden 0,25 mol 1,6-Hexandiol zugegeben und 3 h bei 100°C gerührt. Die Lösung wird in die 10fache Menge Methanol getropft und das ausfallende Polymer anschließend abgesaugt und im Vakuum getrocknet. Die GPC Analyse ergibt ein Mw von 23.000 g/mol mit breiter Molgewichtsverteilung.1.2 mol of [4-dimethylamino-6- (butoxycarbonylamino) -1,3,5-triazin-2-yl] -carbamic acid butyl ester is reacted with 1 mol of polypropylene glycol-diol 600 at 75 ° C for 3 h and the reaction product taken up in N-methylpyrrolidone. Subsequently, 0.25 mol of 1,6-hexanediol are added and stirred at 100 ° C for 3 h. The solution is added dropwise to 10 times the amount of methanol and the precipitated polymer is then filtered off with suction and dried in vacuo. The GPC analysis gives an M w of 23,000 g / mol with a broad molecular weight distribution.

Beispiel 4:Example 4:

1,05 mol [4-Dimethylamino-6-(methoxycarbonylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-carbaminsäuremethylester wird mit 1 mol 2-[4-Amino-6-(2-hydroxyethylamino)-1,3,5-triazin-2-ylamino]-ethanol in Dimethylformamid bei 80°C für 5 h umgesetzt. Zur Beschleunigung der Reaktion wird das entstehende Methanol abdestiliert. Das Produkt wird in der 10fachen Menge Isopropanol ausgefällt und nach Isolation im Vakuum getrocknet. Das Polymer hat ein Mw von 3350 g/mol. Daraus hergestellte Normstäbe erreichen im UL94 Test die Stufe V-0.1.05 mol of [4-dimethylamino-6- (methoxycarbonylamino) -1,3,5-triazin-2-yl] -carbamic acid methyl ester is mixed with 1 mol of 2- [4-amino-6- (2-hydroxyethylamino) -1, 3,5-triazin-2-ylamino] -ethanol in dimethylformamide at 80 ° C for 5 h. To accelerate the reaction, the resulting methanol is distilled off. The product is precipitated in 10 times the amount of isopropanol and dried after isolation in vacuo. The polymer has an M w of 3350 g / mol. Standard bars produced from this achieve the level V-0 in the UL94 test.

Beispiel 5:Example 5:

Eine Mischung aus 100 Teilen eines Polyethers aus Propylenoxid und Ethylenoxid, 0,5 Teilen Wasser und 0,5 Teilen DABCO wird mit 40 Teilen 2,2-Diethylmelamindiisocyanat intensiv vermischt und in eine Form gegossen. Die Form wird 24 h bei 80°C temperiert und die Formteile entnommen. Die daraus hergestellten Prüfkörper zeigen eine Zugfestigkeit von 6,3 MPa und eine Bruchdehnung von 570%.A Mixture of 100 parts of a polyether of propylene oxide and ethylene oxide, 0.5 part of water and 0.5 part of DABCO is mixed with 40 parts of 2,2-diethyl melamine diisocyanate intensively mixed and poured into a mold. The mold will be 24 h tempered at 80 ° C and removed the moldings. The result Test specimens produced show a tensile strength of 6.3 MPa and an elongation at break of 570%.

Beispiel 6:Example 6:

Eine Mischung aus 1 mol-Äquivalent [4,6-Bis-(methoxycarbonyl-methyl-amino)-1,3,5-triazin-2-yl]-methylcarbaminsäurebutylester, 0,7 mol-Äquivalent 2-[(4,6-Diamino-1,3,5-triazin-2-yl)-(2-hydroxyethyl)-amino]-ethanol und 0,3 mol-Äquivalent Butandiol wird bei 110°C intensiv miteinander vermischt und solange gerührt bis die Viskosität auf 5 Pa·s gestiegen ist. Anschließend wird diese Mischung auf eine vorgewärmte Stahlplatte mit einer Spiralrakel aufgezogen und bei 130°C 3 h getempert. Nun wird die Temperatur innerhalb von 1 h auf 160°C erhöht und die Stahlplatte noch 1 h im Wärmeschrank belassen. Der entstandene Lackfilm zeigt eine Flexibilität (Tiefenprüfung nach DIN EN ISO 1520 ) von 0,8 mm sowie eine Härte (Pendelhärte nach DIN EN ISO 1522 /Methode nach KÖNIG) von 245s.A mixture of 1 mole equivalent of [4,6-bis (methoxycarbonyl-methyl-amino) -1,3,5-triazin-2-yl] -methylcarbamic acid butyl ester, 0.7 mole equivalent of 2 - [(4.6 Diamino-1,3,5-triazin-2-yl) - (2-hydroxyethyl) amino] ethanol and 0.3 mol equivalent of butanediol is thoroughly mixed together at 110 ° C and stirred until the viscosity at 5 Pa · s has risen. Subsequently, this mixture is mounted on a preheated steel plate with a wire rod and annealed at 130 ° C for 3 h. Now the temperature is increased within 1 h to 160 ° C and leave the steel plate for another 1 h in the oven. The resulting paint film shows a flexibility (depth test after DIN EN ISO 1520 ) of 0.8 mm and a hardness (pendulum hardness after DIN EN ISO 1522 / Method to KING) of 245s.

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  • - DIN EN ISO 1522 [0051] - DIN EN ISO 1522 [0051]

Claims (17)

1) Triazinpolymere der allgemeinen Formel (I)
Figure 00180001
oder Mischungen davon, wobei A1 und A2 unabhängig voneinander O, NH oder NR14 bedeuten R1 = ein lineares oder verzweigtes C1-C200-Alkyl, ein cyclischer Substituent in Form eines C5-C20-Cycloalkyls, ein C2-C20-Alkenyl, ein C2-C12-Alkinyl, ein C5-C200-Aryl, ein C1-C200-alkylsubstituiertes C5-C200-Aryl, ein C2-C20-alkenylsubstituiertes C5-C200-Aryl, ein C2-C50-Heterocyclus, ein C1-C200-alkylsubstituiertes C2-C50-Heterocyclus, ein C2-C20-alkenylsubstituiertes C2-C50-Heterocyclus, wobei die Reste durch ein oder mehrere Sauerstoffatome, Schwefelatome, substituierte und/oder unsubstituierte Stickstoffatome, durch Doppelbindungen, Siloxangruppen und/oder durch ein oder mehrere Gruppen des Typs -C(O)O-, -OC(O)-, -C(O)-, -NHC(O)O-, -OC(O)NH- und/oder -OC(O)O- unterbrochen sein können, und/oder eine oder mehrere funktionelle Gruppen aus der Klasse umfassend Hydroxylgruppen, Mercaptogruppen, Carbonsäuregruppen, Carbonsäureestergruppen, Carbonsäureamid-gruppen, Carbonatgruppen, Halogene, Epoxygruppen, Trialkoxysilangruppen, Sulfonsäuregruppen und Carbamatgruppen aufweisen können, oder ein Gruppe der Formeln (II) bis (IV)
Figure 00190001
ist, wobei die Molmasse des Restes R1 zwischen 200 bis 8000 g/mol beträgt, und wobei der Rest R1 im Polymer gleich oder verschieden sein kann, R2 = H, Q1, -CO-A1-R1-A2-X, -CO-A1-R11 oder einen Rest der allgemeinen Formel (V)
Figure 00190002
bedeutet, wobei – Q1 jeweils ein lineares oder verzweigtes C1-C50-Alkyl, C5-C20-Cycloalkyl, C5-C20-Aryl, C1-C50-alkylsubstituiertes C5-C20-Aryl, C2-C20-Heterocyclus, C2-C20-alkenylsubstituiertes C2-C20-Heterocyclus, C1-C50-Alkylsubstituiertes C2-C20-Heterocyclus, C2-C20-Alkenyl, C2-C20-Alkenyl, eines C2-C20-alkenylsubstituierten C5-C20-Aryls, C2-C12-Alkinyl oder C2-C20-alkenylsubstituiertes C5-C20-Aryl ist, das jeweils durch ein oder mehrere Sauerstoffatome, Schwefelatome, substituierte und/oder unsubstituierte Stickstoffatome, durch Doppelbindungen, Siloxangruppen und/oder durch ein oder mehrere Gruppen des Typs -C(O)O-, -OC(O)-, -C(O)-, -NHC(O)O-, -OC(O)NH- und/oder -OC(O)O- unterbrochen sein kann, und/oder eine oder mehrere funktionelle Gruppen aus der Klasse umfassend Hydroxylgruppen, Mercaptogruppen, Carbonsäuregruppen, Carbonsäureestergruppen, Carbonsäure-amidgruppen, Carbonatgruppen, Halogene, Epoxygruppen, Trialkoxy-silangruppen, Sulfonsäuregruppen und Carbamatgruppen aufweisen kann, R3, R3a = OH, Q2 oder einen mit seinem zentralen Stickstoffatom an ein C-Atom des Triazinringes der Struktur der Formel (I) gebundenen Rest der Formel R12-N-R13 bedeutet, wobei – Q2 ein lineares oder verzweigtes C1-C50-Alkyl oder einen cyclischen Substituenten in Form eines C5-C20-Cycloalkyls, eines C5-C20-Aryls, C2-C20-Heterocyclus, C2-C20-alkenylsubstituiertes C2-C20-Heterocyclus, C1-C50-Alkylsubstituiertes C2-C20-Heterocyclus, eines C1-C50-alkylsubstituierten C5-C20-Aryls, C2-C20-Alkenyl, eines C2-C20-alkenylsubstituierten C5-C20-Aryls, C2-C12-Alkinyl oder eines Imids von cyclischen gesättigten oder ungesättigten Carbonsäuren ist, das jeweils durch ein oder mehrere Sauerstoffatome, Schwefelatome, substituierte und/oder unsubstituierte Stickstoffatome, durch Doppelbindungen, Siloxangruppen und/oder durch ein oder mehrere Gruppen des Typs -C(O)O-, -OC(O)-, -C(O)-, -NHC(O)O-, -OC(O)NH- und/oder -OC(O)O- unterbrochen sein kann, und/oder eine oder mehrere funktionelle Gruppen aus der Klasse umfassend Hydroxylgruppen, Mercaptogruppen, Carbonsäuregruppen, Carbonsäureestergruppen, Carbonsäureamidgruppen, Carbonatgruppen, Halogene, Epoxygruppen, Trialkoxy-silangruppen, Sulfonsäuregruppen und Carbamatgruppen aufweisen kann, R4, R10, R10a, R12, R13, R14 unabhängig voneinander die Bedeutungen von R2 aufweisen R5, R8, R9 unabhängig voneinander die Bedeutungen von R3 aufweisen R6 und R7 unabhängig voneinander lineares oder verzweigtes C1-C50-Alkyl oder einen cyclischen Substituenten in Form eines C5-C20-Cycloalkyls, C2-C20-Alkenyl, C2-C12-Alkinyl, eines C5-C20-Aryls, eines C1-C50-alkylsubstituierten C5-C20-Aryls, eines C2-C20-alkenylsubstituierten C5-C20-Aryls, C2-C20-Heterocyclus, C1-C50-alkylsubstituiertes C2-C20- Heterocyclus, C2-C20-alkenylsubstituiertes C2-C20-Heterocyclus ist, das jeweils durch ein oder mehrere Sauerstoffatome, Schwefelatome, substituierte und/oder unsubstituierte Stickstoffatome, durch Doppelbindungen, Siloxangruppen und/oder durch ein oder mehrere Gruppen des Typs -C(O)O-, -OC(O)-, -C(O)-, -NHC(O)O-, -OC(O)NH- und/oder -OC(O)O- unterbrochen sein kann, und/oder eine oder mehrere funktionelle Gruppen aus der Klasse umfassend Hydroxylgruppen, Mercaptogruppen, Carbonsäuregruppen, Carbonsäureestergruppen, Carbonsäureamid-gruppen, Carbonatgruppen, Halogene, Epoxygruppen, Trialkoxy-silangruppen, Sulfonsäuregruppen und Carbamatgruppen aufweist, bedeuten, R11 lineares oder verzweigtes C1-C50-Alkyl oder einen cyclischen Substituenten in Form eines C5-C20-Cycloalkyls, C2-C20-Alkenyl, C2-C12-Alkinyl, eines C5-C20-Aryls, eines C1-C50-alkylsubstituierten C5-C20-Aryls, eines C2-C20-alkenylsubstituierten C5-C20-Aryls, C2-C20-Heterocyclus, C1-C50-alkylsubstituiertes C2-C20-Heterocyclus, C2-C20-alkenylsubstituiertes C2-C20-Heterocyclus ist, das jeweils durch ein oder mehrere Sauerstoffatome, Schwefelatome, substituierte und/oder unsubstituierte Stickstoffatome, durch Doppelbindungen, Siloxangruppen und/oder durch ein oder mehrere Gruppen des Typs -C(O)O-, -OC(O)-, -C(O)-, -NHC(O)O-, -OC(O)NH- und/oder -OC(O)O- unterbrochen sein kann, und/oder eine oder mehrere funktionelle Gruppen aus der Klasse umfassend Hydroxylgruppen, Mercaptogruppen, Carbonsäuregruppen, Carbonsäureestergruppen, Carbonsäureamidgruppen, Carbonatgruppen, Halogene, Epoxygruppen, Trialkoxy-silangruppen, Sulfonsäuregruppen und Carbamatgruppen aufweist, bedeutet X = H, Q1 oder einen Rest der allgemeinen Formel (VI)
Figure 00210001
bedeutet Y die Bedeutung von Q1 aufweist und n und m unabhängig voneinander ≥ 1 ist, wobei n = 1 nur dann der Fall sein kann wenn R1 einen Rest mit Triazinring darstellt.1) Triazine polymers of the general formula (I)
Figure 00180001
or mixtures thereof, wherein A 1 and A 2 independently of one another are O, NH or NR 14 R 1 = a linear or branched C 1 -C 200 -alkyl, a cyclic substituent in the form of a C 5 -C 20 -cycloalkyl, a C 2 -C 20 alkenyl, C 2 -C 12 alkynyl, C 5 -C 200 -aryl, a C 1 -C 200 -alkyl-substituted C 5 -C 200 -aryl, a C 2 -C 20 -alkenylsubstituiertes C 5 -C 200 -aryl, a C 2 -C 50 -heterocycle, a C 1 -C 200 -alkyl-substituted C 2 -C 50 -heterocycle, a C 2 -C 20 -alkenyl-substituted C 2 -C 50 -heterocycle, wherein the Radicals by one or more oxygen atoms, sulfur atoms, substituted and / or unsubstituted nitrogen atoms, by double bonds, siloxane groups and / or by one or more groups of the type -C (O) O-, -OC (O) -, -C (O) -, -NHC (O) O-, -OC (O) NH- and / or -OC (O) O-, and / or one or more functional groups from the class comprising hydroxyl groups, mercapto groups, carboxylic acid groups, carboxylic acid ester groups . Carboxylic acid amide groups, carbonate groups, halogens, epoxy groups, trialkoxysilane groups, sulfonic acid groups and carbamate groups, or a group of the formulas (II) to (IV)
Figure 00190001
wherein the molar mass of the radical R 1 is between 200 to 8000 g / mol, and wherein the radical R 1 in the polymer may be identical or different, R 2 = H, Q 1 , -CO-A 1 -R 1 -A 2 -X, -CO-A 1 -R 11 or a radical of the general formula (V)
Figure 00190002
where Q 1 is in each case a linear or branched C 1 -C 50 -alkyl, C 5 -C 20 -cycloalkyl, C 5 -C 20 -aryl, C 1 -C 50 -alkyl-substituted C 5 -C 20 -aryl, C 2 -C 20 -heterocycle, C 2 -C 20 -alkenyl-substituted C 2 -C 20 -heterocycle, C 1 -C 50 -alkyl-substituted C 2 -C 20 -heterocycle, C 2 -C 20 -alkenyl, C 2 -C R 20 is alkenyl, C 2 -C 20 alkenyl substituted C 5 -C 20 aryl, C 2 -C 12 alkynyl or C 2 -C 20 alkenyl substituted C 5 -C 20 aryl, each represented by one or more Oxygen atoms, sulfur atoms, substituted and / or unsubstituted nitrogen atoms, by double bonds, siloxane groups and / or by one or more groups of the type -C (O) O-, -OC (O) -, -C (O) -, -NHC ( O) O-, -OC (O) NH- and / or -OC (O) O-, and / or one or more functional groups from the class comprising hydroxyl groups, mercapto groups, carboxylic acid groups, carboxylic acid ester groups, carboxylic acid amide groups, Carbonate groups, halogens, epoxy groups , Trialkoxy-silane groups, sulfonic acid groups and carbamate groups, R 3 , R 3a = OH, Q 2 or one with its central nitrogen atom to a C atom of the triazine ring of the structure of the formula (I) bonded radical of the formula R 12 -NR 13th where Q 2 is a linear or branched C 1 -C 50 -alkyl or a cyclic substituent in the form of a C 5 -C 20 -cycloalkyl, a C 5 -C 20 -aryl, C 2 -C 20 -heterocycle, C -alkenylsubstituiertes 2 -C 20 C 2 -C 20 heterocycle, C 1 -C 50 alkyl-substituted C 2 -C 20 heterocycle, a C 1 -C 50 -alkyl-substituted C 5 -C 20 -Aryls, C 2 -C 20 Alkenyl, a C 2 -C 20 alkenyl substituted C 5 -C 20 aryl, C 2 -C 12 alkynyl or an imide of cyclic saturated or unsaturated carboxylic acids, each substituted by one or more oxygen atoms, sulfur atoms, substituted and / or or unsubstituted nitrogen atoms, by double bonds, siloxane groups and / or by one or more groups of the type s -C (O) O-, -OC (O) -, -C (O) -, -NHC (O) O-, -OC (O) NH- and / or -OC (O) O- be interrupted may, and / or may have one or more functional groups from the class comprising hydroxyl groups, mercapto groups, carboxylic acid groups, carboxylic acid ester groups, carboxamide groups, carbonate groups, halogens, epoxy groups, trialkoxy-silane groups, sulfonic acid groups and carbamate groups, R 4 , R 10 , R 10a , R 12 , R 13 , R 14 independently of one another have the meanings of R 2 R 5 , R 8 , R 9 independently of one another have the meanings of R 3 R 6 and R 7 independently of one another linear or branched C 1 -C 50 -alkyl or a cyclic substituents in the form of a C 5 -C 20 -cycloalkyl, C 2 -C 20 -alkenyl, C 2 -C 12 -alkynyl, a C 5 -C 20 -aryl, a C 1 -C 50 -alkyl-substituted C 5 -C 20 -aryls, a C 2 -C 20 -alkenyl-substituted C 5 -C 20 -aryl, C 2 -C 20 -heterocycle, C 1 -C 50 -alkyl-substituted C 2 -C 20 -heterocycle, C 2 -C 20 -alkenylsubstitu C 2 -C 20 -heterocycle which is in each case represented by one or more oxygen atoms, sulfur atoms, substituted and / or unsubstituted nitrogen atoms, by double bonds, siloxane groups and / or by one or more groups of the type -C (O) O-, - OC (O) -, -C (O) -, -NHC (O) O-, -OC (O) NH- and / or -OC (O) O- may be interrupted, and / or one or more functional groups from the class comprising hydroxyl groups, mercapto groups, carboxylic acid groups, carboxylic acid ester groups, carboxylic acid amide groups, carbonate groups, halogens, epoxy groups, trialkoxy-silane groups, sulfonic acid groups and carbamate groups, R 11 is linear or branched C 1 -C 50 -alkyl or a cyclic substituent in Form of a C 5 -C 20 cycloalkyl, C 2 -C 20 alkenyl, C 2 -C 12 alkynyl, a C 5 -C 20 aryl, a C 1 -C 50 alkyl-substituted C 5 -C 20 aryl , a C 2 -C 20 -alkenyl substituted C 5 -C 20 -aryl, C 2 -C 20 -heterocycle, C 1 -C 50 -alkyl-substituted C 2 -C 20 -heterocycle, C 2 -C 20 -alkenyl-substituted C 2 -C 20 heterocycle, each by one or more oxygen atoms, sulfur atoms, substituted and / or unsubstituted nitrogen atoms, by double bonds, Siloxangrup and / or by one or more groups of the type -C (O) O-, -OC (O) -, -C (O) -, -NHC (O) O-, -OC (O) NH- and / or or -OC (O) O-, and / or one or more functional groups selected from the class comprising hydroxyl groups, mercapto groups, carboxylic acid groups, carboxylic acid ester groups, carboxamide groups, carbonate groups, halogens, epoxy groups, trialkoxy-silane groups, sulfonic acid groups and carbamate groups X = H, Q 1 or a radical of the general formula (VI)
Figure 00210001
Y is the meaning of Q 1 and n and m are independently of one another ≥ 1, where n = 1 can only be the case if R 1 is a residue with triazine ring. Triazinpolymere nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, dass der Rest R1 ausgewählt ist aus einer Gruppe umfassend Reste eines Polyester-, Polyether-, Polyesterether-, Polycarbonat-, Polyestercarbonat-, Polyethercarbonat-, Polyacetal-, Polyolefin-, Polyacrylat- oder Polysiloxan- diols/polyols oder -diamins/polyamins oder eines -aminols mit einer Molmasse von 200 bis 8000 g/mol.Triazine polymers according to claim 1, characterized in that the radical R 1 is selected from a group comprising radicals of a polyester, polyether, polyester ether, polycarbonate, polyester carbonate, polyether carbonate, polyacetal, polyolefin, polyacrylate or polysiloxanediol / polyol or diamine / polyamine or a -aminol with a molecular weight of 200 to 8000 g / mol. Triazinpolymere nach Anspruch 1 oder 2 gekennzeichnet durch eine Molmasse zwischen 400 bis 50.000 g/mol, insbesondere 500 bis 20.000 g/mol.Triazine polymers according to claim 1 or 2 by a molecular weight between 400 to 50,000 g / mol, in particular 500 to 20,000 g / mol. Triazinpolymere nach einem der vorhergehenden Ansprüche herstellbar durch Umsetzung von mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (VII) oder (VIII)
Figure 00220001
wobei Y1 und Y2 unabhängig voneinander die Bedeutung von Q1 aufweisen, R15 = R3 oder einen mit seinem zentralen Stickstoffatom an das C-Atom des Triazinringes der Struktur der Formel (VII) gebundenen Rest der Formel R2-N-C(O)OY bedeutet, und R16 = R3 oder -NCO bedeutet, wobei die weiteren Reste die in einem der vorhergehenden Ansprüche Bedeutung hat, mit mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (IX) H-A1-R1-A2-H (IX). Triazine polymers according to one of the preceding claims preparable by reacting at least one compound of general formula (VII) or (VIII)
Figure 00220001
wherein Y 1 and Y 2 independently of one another have the meaning of Q 1 , R 15 = R 3 or one with its central nitrogen atom to the C atom of the triazine ring of the structure of the formula (VII) bonded radical of the formula R 2 -NC (O ) OY, and R 16 is = R 3 or -NCO, where the further radicals having the meaning of one of the preceding claims are meaningful, with at least one compound of the general formula (IX) HA 1 -R 1 -A 2 -H (IX). Triazinpolymere nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass als Verbindungen der allgemeinen Formel (VII) [4-Amino-6-(methoxycarbonylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-carbaminsäuremethylester, [4-Amino-6-(butoxycarbonylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-carbaminsäurebutylester; [4,6-Bis-(methoxy-carbonylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-carbamin-säuremethylester, [4,6-Bis-(butoxycarbonyl-amino)-1,3,5-triazin-2-yl]-carbaminsäure-butylester, [4-Methylamino-6-(methoxycarbonyl-methyl-amino)-1,3,5-triazin-2-yl]-methylcarbamin-säuremethylester, [4-Methylamino-6-(butoxycarbonyl-methyl-amino)-1,3,5-triazin-2-yl]-methylcarbaminsäurebutylester, [4,6-Bis-(methoxycarbonyl-methyl-amino)-1,3,5-triazin-2-yl]-methylcarbaminsäuremethylester, [4,6-Bis-(butoxycarbonyl-methyl-amino)-1,3,5-triazin-2-yl]-methylcarbaminsäurebutylester, [4-Dimethylamino-6-(methoxy-carbonylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-carbaminsäuremethylester, [4-Dimethylamino-6-(butoxycarbonylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-carbaminsäurebutylester, [4-Dimethylamino-6-({dimethoxycarbonyl}amino)-1,3,5-triazin-2-yl]-carbaminsäuremethylester, [4-Dimethylamino-6-({dibutoxycarbonyl}amino)-1,3,5-triazin-2-yl]-carbaminsäurebutylester, [4-Dimethylamino-6-(methoxycarbonyl-methyl-amino)-1,3,5-triazin-2-yl]-methylcarbamin-säuremethylester, [4-Dimethylamino-6-(butoxycarbonyl-methyl-amino)-1,3,5-triazin-2-yl]-methylcarbaminsäure-butylester, [4-Methylamino-6-(methoxycarbonylmethyl-amino)-1,3,5-triazin-2-yl]-carbamin-säuremethylester, [4-Methylamino-6-(butoxycarbonyl-methyl-amino)-1,3,5-triazin-2-yl]-carbaminsäurebutylester, [4,6-Bis-(methoxycarbonyl-methyl-amino)-1,3,5-triazin-2-yl]-carbaminsäuremethylester oder [4,6-Bis-(butoxycarbonyl-methyl-amino)-1,3,5-triazin-2-yl]-carbaminsäurebutylester verwendet werden.Triazine polymers according to claim 4, characterized in that as compounds of general formula (VII) [4-amino-6- (methoxycarbonylamino) -1,3,5-triazin-2-yl] -carbaminsäuremethylester, [4-Ami no-6- (butoxycarbonylamino) -1,3,5-triazin-2-yl] -carbaminsäurebutylester; [4,6-Bis (methoxy-carbonylamino) -1,3,5-triazin-2-yl] -carbamic acid methyl ester, [4,6-bis (butoxycarbonyl-amino) -1,3,5-triazine -2-yl] -carbamic acid butyl ester, [4-methylamino-6- (methoxycarbonyl-methyl-amino) -1,3,5-triazin-2-yl] -methylcarbamic acid methyl ester, [4-methylamino-6- ( butoxycarbonyl-methyl-amino) -1,3,5-triazin-2-yl] -methylcarbamic acid butyl ester, [4,6-bis (methoxycarbonyl-methyl-amino) -1,3,5-triazin-2-yl] - methylcarbamic acid methyl ester, [4,6-bis (butoxycarbonylmethyl-amino) -1,3,5-triazin-2-yl] -methylcarbamic acid butyl ester, [4-dimethylamino-6- (methoxycarbonylamino) -1,3,5 -triazin-2-yl] -carbamic acid methyl ester, [4-dimethylamino-6- (butoxycarbonylamino) -1,3,5-triazin-2-yl] -carbamic acid butyl ester, [4-dimethylamino-6 - ({dimethoxycarbonyl} amino) - 1,3,5-triazin-2-yl] -carbamic acid methyl ester, [4-dimethylamino-6 - ({dibutoxycarbonyl} amino) -1,3,5-triazin-2-yl] -carbamic acid butyl ester, [4-dimethylamino-6 - (methoxycarbonyl-methyl-amino) -1,3,5-triazin-2-yl] -methylcarbamin-säuremet Hylester, [4-dimethylamino-6- (butoxycarbonyl-methyl-amino) -1,3,5-triazin-2-yl] -methylcarbamic acid-butyl ester, [4-methylamino-6- (methoxycarbonylmethyl-amino) -1,3 , 5-triazin-2-yl] -carbamic acid methyl ester, [4-methylamino-6- (butoxycarbonyl-methyl-amino) -1,3,5-triazin-2-yl] -carbamic acid butyl ester, [4,6-bis methyl (methoxycarbonyl-methyl-amino) -1,3,5-triazin-2-yl] -carbamate or [4,6-bis (butoxycarbonyl-methyl-amino) -1,3,5-triazin-2-yl ] -carbamic acid butyl ester can be used. Triazinpolymere nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, dass als Verbindungen der Formel (VIII) 2,4,6-Triisocyanato-1,3,5-triazin, 2-Amino-4,6-diisocyanato-1,3,5-triazin, 2-(Dimethylamino)-4,6-diisocyanato-1,3,5-triazin, 2-(Diethylamino)-4,6-diisocyanato-1,3,5-triazin und/oder 2-(Dibutylamino)-4,6-diisocyanato-1,3,5-triazin verwendet werden.Triazine polymers according to claim 4 or 5, characterized in that as compounds of the formula (VIII) 2,4,6-triisocyanato-1,3,5-triazine, 2-amino-4,6-diisocyanato-1,3,5-triazine, 2- (dimethylamino) -4,6-diisocyanato-1,3,5-triazine, 2- (diethylamino) -4,6-diisocyanato-1,3,5-triazine and / or 2- (dibutylamino) -4,6-diisocyanato-1,3,5-triazine be used. Triazinpolymere nach einem der Ansprüche 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass als Verbindungen der Formel (IX) Diole, Polyether-, Polyester-, Polycarbonatdiole, -polyole, Diamin und/oder Polyamine verwendet werden.Triazine polymers according to any one of claims 4 to 6, characterized in that as compounds of the formula (IX) diols, polyether, polyester, polycarbonate diols, polyols, Diamine and / or polyamines are used. Triazinpoylmere nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die verwendeten Polycarbonatdiole und/oder -polyole durch Umsetzung von Kohlensäurederivaten, insbesondere von Diphenylcarbonat, Dimethylcarbonat und/oder Phosgen mit Diolkomponenten, insbesondere von 1,4-Butandiol, 1,3-Butandiol, 1,5-Pentandiol, 1,6- Hexandiol, 1,8-Octandiol, 1,12-Dodecandiol, Neopentylglykol, 1,4-Bishydroxymethylcyclohexan, 2-Methyl-1,3-Propandiol und/oder Trimethylpentandiol-1,3 erhältlich sind.Triazinpoylmers according to claim 7, characterized in that that the polycarbonate diols and / or polyols used by reaction of carbonic acid derivatives, in particular of diphenyl carbonate, Dimethyl carbonate and / or phosgene with diol components, in particular of 1,4-butanediol, 1,3-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, 1,8-octanediol, 1,12-dodecanediol, neopentyl glycol, 1,4-bishydroxymethylcyclohexane, 2-methyl-1,3-propanediol and / or trimethylpentanediol-1,3 available are. Triazinpolymere nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass als Diole aliphatische, alicyclische und aromatische Diole, insbesondere Ethylenglykol, Diethylenglykol, 1,2-Propandiol, 1,3-Propandiol, 1,4-Butandiol, 1,3-Butylenglykol, Cyclohexandiol, 1,4-Cyclohexandimethanol, 1,6-Hexandiol, Neopentylglykol, Hydrochinondihydroxyethylether, Bisphenol A, hydriertes Bisphenol A, α-Hydroxybutyl-ε-hydroxy-capronsäureester, ω-Hydroxyhexyl-γ-hydroxybuttersäureester, Adipinsäure-(β-hydroxyethyl)ester und Terephthalsäurebis(β-hydroxyethyl)-ester verwendet werden.Triazine polymers according to claim 7, characterized in that as diols aliphatic, alicyclic and aromatic diols, especially ethylene glycol, diethylene glycol, 1,2-propanediol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,3-butylene glycol, cyclohexanediol, 1,4-cyclohexanedimethanol, 1,6-hexanediol, neopentyl glycol, hydroquinone dihydroxyethyl ether, Bisphenol A, hydrogenated bisphenol A, α-hydroxybutyl-ε-hydroxy-caproic acid ester, ω-hydroxyhexyl-γ-hydroxybutyric acid ester, Adipic acid (β-hydroxyethyl) ester and terephthalic acid bis (β-hydroxyethyl) ester be used. Triazinpolymere nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass als Diamine aliphatische, alicyclische und/oder aromatische Verbindungen, insbesondere Ethylendiamin, Propylendiamin, Hexamthylendiamin-1,6, 1,4-Bis(aminomethyl)cyclohexan, 4,4'-Diamino-3,3'-dimethyldicyclohexylmethan und/oder 4,4'-diamino-3,5-diethyl-3',5'-diisopropyldicyclohexyl-methan verwendet werden.Triazine polymers according to claim 7, characterized in that that as diamines aliphatic, alicyclic and / or aromatic Compounds, in particular ethylenediamine, propylenediamine, 1,6-hexamethylenediamine, 1,4-bis (aminomethyl) cyclohexane, 4,4'-diamino-3,3'-dimethyldicyclohexylmethane and / or 4,4'-diamino-3,5-diethyl-3 ', 5'-diisopropyldicyclohexylmethane be used. Triazinpolymere nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass als Diole oder Polyole hydroxyalkylfunktionalisierte Triazinderivate insbesondere 2-[4-Amino-6-(2-hydroxyethylamino)-1,3,5-triazin-2-ylamino]-ethanol, 2-[(4,6-Diamino-1,3,5-triazin-2-yl)-(2-hydroxyethyl)-amino]-ethanol, 2-[4,6-Bis-(2-hydroxyethylamino)-1,3,5-triazin-2-ylamino]-ethanol, 2-[[4-Amino-6-(2-hydroxyethylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-(2-hydroxyethyl)-amino]-ethanol, 2-[{4-Amino-6-[bis-(2-hydroxyethyl)-amino]-1,3,5-triazin-2-yl}-(2-hydroxyethyl)-amino]-ethanol, 2-[4-[Bis-(2-hydroxyethyl)-amino]-6-(2-hydroxyethylamino)-1,3,5-triazin-2-ylamino]-ethanol, 2-{4,6-Bis-[bis-(2-hydroxyethyl)-amino]-1,3,5-triazin-2-ylamino}-ethanol, 2-[{4,6-Bis-[bis-(2-hydroxy-ethyl)-amino]-1,3,5-triazin-2-yl}-(2-hydroxyethyl)-amino]-ethanol, 2-[4-Amino-6-(2-hydroxy-ethyl-methylamino)-1,3,5-triazin-2-ylmethylamino]-ethanol, 2-[4,6-Bis-(2-hydroxyethyl-methylamino)-1,3,5-triazin-2-ylmethylamino]-ethanol, 2-[4-Amino-6-(2-hydroxyethyl-butyl-amino)-1,3,5-triazin-2-ylbutylamino]-ethanol, 2-[4,6-Bis-(2-hydroxyethyl-butylamino)-1,3,5-triazin-2-ylbutylamino]-ethanol, 2-[4-Amino-6-(2-hydroxyethyl-hexylamino)-1,3,5-triazin-2-ylhexylamino]-ethanol, 2-[4,6-Bis-(2-hydroxyethyl-hexylamino)-1,3,5-triazin-2-ylhexylamino]-ethanol, 2-(2-{4-Amino-6-[2-(2-hydroxyethoxy)-ethylamino]-1,3,5-triazin-2-ylamino}-ethoxy)-ethanol und/oder 2-(2-{4,6-Bis-[2-(2-hydroxyethoxy)-ethylamino]-1,3,5-triazin-2-ylamino}-ethoxy)-ethanol verwendet werden.Triazine polymers according to claim 7, characterized in that that as diols or polyols hydroxyalkyl-functionalized triazine derivatives in particular 2- [4-amino-6- (2-hydroxyethylamino) -1,3,5-triazin-2-ylamino] -ethanol, 2 - [(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl) - (2-hydroxyethyl) -amino] -ethanol, 2- [4,6-bis (2-hydroxyethylamino) -1,3,5-triazin-2-ylamino] -ethanol, 2 - [[4-amino-6- (2-hydroxyethylamino) -1,3,5-triazin-2-yl] - (2-hydroxyethyl) -amino] -ethanol, 2 - [{4-amino-6- [bis- (2-hydroxyethyl) amino] -1,3,5-triazin-2-yl} - (2-hydroxyethyl) -amino] -ethanol, 2- [4- [bis (2-hydroxyethyl) amino] -6- (2-hydroxyethylamino) -1,3,5-triazin-2-ylamino] ethanol, 2- {4,6-bis- [ bis- (2-hydroxyethyl) amino] -1,3,5-triazin-2-ylamino} -ethanol, 2 - [{4,6-bis [bis (2-hydroxyethyl) amino] -1,3,5-triazin-2-yl} - (2-hydroxyethyl) -amino] -ethanol, 2- [4-amino-6- (2-hydroxy-ethyl-methylamino) -1,3,5-triazin-2-ylmethylamino] ethanol, 2- [4,6-bis (2-hydroxyethyl-methylamino) -1,3,5-triazin-2-ylmethylamino] ethanol, 2- [4-Amino-6- (2-hydroxyethylbutylamino) -1,3,5-triazin-2-ylbutylamino] ethanol, 2- [4,6-bis (2-hydroxyethylbutylamino) 1,3,5-triazine-2-ylbutylamino] ethanol, 2- [4-amino-6- (2-hydroxyethyl-hexylamino) -1,3,5-triazin-2-ylhexylamino] ethanol, 2- [4,6-bis (2-hydroxyethyl-hexylamino) -1,3,5-triazin-2-ylhexylamino] ethanol, 2- (2- {4-amino-6- [2- (2-hydroxyethoxy) ethylamino] -1,3,5-triazin-2-ylamino} -ethoxy) -ethanol and / or 2- (2- {4,6-bis- [2- (2-hydroxyethoxy) ethylamino] -1,3,5-triazin-2-ylamino} -ethoxy) -ethanol become. Triazinpolymere nach einem der Ansprüche 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass als Verbindung der Formel (IX) Verbindungen der allgemeinen Formel (VII) bei denen R2 und R4 gleichzeitig H sind oder einer der Reste R2 oder R4 gleich H ist und gleichzeitig der Rest R15 gleich NHR oder NH2 verwendet werden.Triazine polymers according to one of claims 4 to 6, characterized in that as the compound of Formula (IX) Compounds of the general formula (VII) in which R 2 and R 4 are simultaneously H or one of the radicals R 2 or R 4 is H and at the same time the radical R 15 is NHR or NH 2 used. Triazinpolymere nach einem der Ansprüche 4 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der Formel (IX) eine Molmasse von 200–8000 g/mol, bevorzugt eine Molmasse von 200–4000 g/mol, insbesondere bevorzugt eine Molmasse von 250–2000 g/mol aufweisen.Triazine polymers according to any one of claims 4 to 12, characterized in that the compounds of formula (IX) a molecular weight of 200-8000 g / mol, preferably one molecular weight from 200-4000 g / mol, particularly preferably one molecular weight of 250-2000 g / mol. Triazinpolymere nach einem der Ansprüche 4 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung der mindestens einen Verbindung der Formel (VII) oder (VIII) mit der mindestens einen Verbindung der Formel (IX) bei Temperaturen zwischen 80 und 140°C erfolgt.Triazine polymers according to any one of claims 4 to 13, characterized in that the implementation of at least a compound of formula (VII) or (VIII) having at least a compound of formula (IX) at temperatures between 80 and 140 ° C takes place. Verfahren zur Herstellung von Triazinpolymeren nach einem der vorhergehenden Ansprüche umfassend die folgenden Verfahrensschritte: a) Vermischen von mindestens einer Verbindung der Formel (VII) oder (VIII) mit mindestens einer Verbindung der Formel (IX), b) gegebenenfalls Zugabe eines Katalysators, und c) Erwärmen der Mischung auf Temperaturen zwischen 40 bis 180°C.Process for the preparation of triazine polymers according to one of the preceding claims comprising the following Process steps: a) Mixing of at least one compound of formula (VII) or (VIII) with at least one compound of Formula (IX), b) optionally adding a catalyst, and c) heating the mixture to temperatures between 40 to 180 ° C. Verwendung von Triazinpolymeren nach einem der Ansprüche 1 bis 14 als Bindemittel in Farben und Lacken für Metall-, Kunststoff-, Holz- und Papierbeschichtungen, insbesondere in Einbrennlacken.Use of triazine polymers according to any one of the claims 1 to 14 as a binder in paints and varnishes for metal, Plastic, wood and paper coatings, in particular in baking finishes. Verwendung von Triazinpolymeren nach einem der Ansprüche 1 bis 14 als Hart- und Weichschäume, insbesondere in Form von Blockwaren, Platten, Integralschaum, Einkomponentenschaum und/oder Rohrisolierungen, als Bestandteile in Kleb- und Dichtstoffen, insbesondere in der Bauindustrie, Verpackungsindustrie, Schuhindustrie, als Elastomere, insbesondere in Form von TPU's, Fasern und/oder Gießelastomeren, und als Bindemittel, insbesondere für Holzprodukte, Gießkerne und/oder Gummipartikel.Use of triazine polymers according to any one of the claims 1 to 14 as hard and soft foams, in particular in the form block goods, plates, integral foam, one-component foam and / or Pipe insulation, as constituents in adhesives and sealants, in particular in the construction industry, packaging industry, shoe industry, as elastomers, in particular in the form of TPUs, fibers and / or casting elastomers, and as a binder, in particular for wood products, casting cores and / or rubber particles.
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