DE939647C - Process for the production of adhesive films by impregnating any flat carrier with an aqueous solution of a urea-formaldehyde resin - Google Patents
Process for the production of adhesive films by impregnating any flat carrier with an aqueous solution of a urea-formaldehyde resinInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Klebefolien durch Imprägnieren eines beliebigen flächigen Trägers mit einer wäßrigen Lösung eines Harnstoff-Formaldehyd-Harzes Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines verbesserten Harnstoffharzleimfilms. Erfindungsgemäß werden bei der Herstellung des Harnstoffharzes feste Formaldehyd-Polymere neben flüssigem Formalin und eine spezifische Heißhärterkombination verwendet.Process for the production of adhesive films by impregnating a any flat support with an aqueous solution of a urea-formaldehyde resin object of the invention is a method of making an improved urea resin size film. According to the invention, solid formaldehyde polymers are used in the production of the urea resin used in addition to liquid formalin and a specific hot hardener combination.
Die Verwendung von Paraformaldehyd für die Herstellung von Harnstoff-Aldehyd-Harzen ist an sich bekannt. Dies ist aber nicht Gegenstand der Erfindung. Erfindungsgemäß sollen solche aus festen Polymerisationsprodukten des Formaldehyds gewonnene Harze bei der Herstellung von Klebefolien oder Filmen u. dgl. als Klebeschicht verwendet werden. The use of paraformaldehyde for the manufacture of urea-aldehyde resins is known per se. However, this is not the subject of the invention. According to the invention are said to be resins obtained from solid polymerisation products of formaldehyde used as an adhesive layer in the production of adhesive sheets or films and the like will.
Es ist weiterhin bekannt, Harnstoffharz durch Kondensation von Harnstoff mit 30- bis 400/obigem Formalin entweder nur im sauren oder zunächst im neutralen bis alkalischen und dann sauren p Bereich herzustellen. Hierbei entstehen mehr oder weniger wasserlösliche Harze, die nach Zusatz von Ammoniak (zur Absättigung des überschüssigen Formaldehyds) und eventuell Harnstoff (zur Stabilisierung der Lösung) mit Heißhärtern versetzt und dann als viskose Lösung auf flächige Träger, z. B. Papier, Gewebebahnen, thermoplastische Folien u. a., aufgetragen und getrocknet werden. It is also known to produce urea resin by condensation of urea with 30 to 400 / above formalin either only in the acidic or initially in the neutral to produce alkaline and then acidic p range. This creates more or less water-soluble resins, which after the addition of ammonia (to saturate the excess formaldehyde) and possibly urea (to stabilize the solution) mixed with hot hardeners and then as a viscous solution on flat substrates, e.g. B. Paper, fabric webs, thermoplastic films, etc., applied and dried will.
Zur Erzielung eines gleichmäßigen Auftrages auf Trägermaterial ist eine hohe Viskosität der so hergestellten Harnstoffharz-Lösung erforderlich, die aber einem weitvorgeschrittenen Kondensationszustand des Harzes entspricht. Dieser hohe Kondensationsgrad bedingt das Vorhandensein langkettiger Harzteilchen, die nur geringe Beweglichkeit haben. Bei der Verleimtemperatur wird das Harz kaum plastisch und kann infolgedessen nur ungenügend in ~das' Holz eindringen, so daß man wegen dieser schlechten Beweglichkeit und Fließ fähigkeit des Harzes eine nur mangelhafte Bindekraft erhält. Weiter ist für die Erzielung einer auch nur einigermaßen befriedigenden Verleimung bei Verarbeitung solcher Filmqualitäten die Verwendung sehr feuchter Hölzer erforderlich, die während des Preßvorganges in der Wärme genügendWasser an das Harnstoffharz abgeben können, das das Harz zur Quellung bringt und so seine Masse vermehrt, damit die Leimfuge genügend gefüllt werden kann. To achieve an even application on the carrier material a high viscosity of the urea resin solution produced in this way is required but corresponds to a highly advanced condensation state of the resin. This high degree of condensation causes the presence of long-chain resin particles, the have little mobility. At the gluing temperature this will be resin hardly plastic and consequently can only insufficiently penetrate into the wood, so that because of this poor mobility and fluidity of the resin one only receives insufficient binding force. Next is even to some extent for achieving one Satisfactory gluing when processing such film qualities the use very moist wood is required that has enough water in the heat during the pressing process can deliver to the urea resin, which causes the resin to swell and so its Mass increased so that the glue joint can be filled sufficiently.
Hohe Fließfähigkeit des Leimfilms ist demnach besonders wichtig. Eine gute Verleimung ist überhaupt nur dann möglich, wenn das Harz während des Verleimprozesses in einen solchen Zustand versetzt wird, daß es in das Holz eindringen kann. High flowability of the glue film is therefore particularly important. Good gluing is only possible if the resin is used during the gluing process is placed in such a state that it can penetrate the wood.
Unbedingt erforderlich ist es darum, den Kondensationsgrad nur sehr wenig voranzutreiben, so daß noch weitgehend niedrigmolekulare Harze, die sich durch gute Beweglichkeit auszeichnen, vorhanden sind.It is therefore absolutely necessary that the degree of condensation is only very high little to push forward, so that still largely low molecular weight resins that stand through are characterized by good mobility.
Es wurde nun gefunden, daß man dieses erwünschte gute Fließvermögen des Leimfilms erreicht, wenn man bei dem erfindungsgemäßen Verfahren Paraformaldchyd in Mischung mit wäßrigem Formalin verwendet. Man kann dann mit höherkonzentrierten Lösungen arbeiten. Infolge; dessen erhält man Harze mit sehr hohem Festkörpergehalt, die schon bei geringer Kondensation eine genügend hohe Viskosität haben, die zum Auftrag auf flächigeTräger, wie Papier usw., erforderlich ist. Überraschenderweise hat sich- weiter gezeigt, daß die absolute Viskosität dieser hochkant zentrierten Lösungen geringer sein darf als die solcher Harnstoffharze, die nur mit wäßrigen Formalinlösungen hergestellt worden sind. It has now been found that one can achieve this desired good flowability of the glue film achieved if Paraformaldchyd used as a mixture with aqueous formalin. You can then with more concentrated Solutions work. As a result; this gives resins with a very high solids content, which have a sufficiently high viscosity even with low condensation, which for Application on flat substrates such as paper etc. is required. Surprisingly it has also been shown that the absolute viscosity of this centered on edge Solutions may be lower than those of such urea resins, which can only be used with aqueous Formalin solutions have been prepared.
Eine zweckmäßige Ausgestaltung des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß man mehrstufig derart arbeitet, daß man zunächst alkalisch in einem pH-Bereich zwischen 7 und 8 kondensiert. There is an expedient embodiment of the method according to the invention in that one works in several stages in such a way that one is initially alkaline in a pH range between 7 and 8 condensed.
Dieser ersten Stufe schließt sich eine zweite Korn. densationsstufe an, in der im sauren Medium in einem pH-Bereich zwischen 3,5 und 6, vorzugsweise zwischen 5 und 5,8, gearbeitet wird. Gegebenenfalls kann man in einer dritten Stufe erneut alkalisch zwischen pn 7 und 8 unter Zusatz weiterer Mengen ' Harnstoff bzw. Thioharnstoff, Melamin, Dicyandiamid, Cyanamid, Phenolen oder anderer harzbildender Stoffe nachkondensieren.This first stage is followed by a second grain. density level in the acidic medium in a pH range between 3.5 and 6, preferably between 5 and 5.8, is worked. If necessary you can in a third stage again alkaline between pn 7 and 8 with the addition of further amounts of 'urea or Thiourea, melamine, dicyandiamide, cyanamide, phenols or other resin-forming agents Post-condense substances.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung hat es sich überraschenderweise gezeigt,: daß man nicht wie bisher zur Herstellung flüssiger homogener Harnstoffharze ein Verhältnis Harnstoff zu Formaldehyd von 1 : 2 anzuwenden braucht, sondern von vornherein im meistens endgültig gewünschten Molverhältnis zwischen 1 : 1,4 und 1 : i,8 Mol kondensieren kann, ohne daß die Stabilität der Harzlösung leidet Durch die Anwendung eines geringeren Molverhältnisses wird erreicht, daß durch den hier nicht beanspruchten Zusatz von Ammonisk fast der gesamte freie Formaldehyd neutralisiert wird und dadurch bei der späteren Verleimung kaum noch irgendweIcheGeruchsbelästigungen auftreten. It has surprisingly been found within the scope of the present invention shown: that one cannot as before for the production of liquid homogeneous urea resins a ratio of urea to formaldehyde of 1: 2 needs to be used, but of from the outset in the usually final desired molar ratio between 1: 1.4 and 1: i, 8 mol can condense without the stability of the resin solution suffering the use of a lower molar ratio is achieved by that here Unclaimed addition of Ammonisk neutralizes almost all of the free formaldehyde and therefore hardly any odor nuisance during the later gluing appear.
Bei der beanspruchten Arbeitsweise, bei der ein Harz in einem geringen Kondensationsgrad mit einem Molverhältnis unter 1 : 2 gewonnen wird, müssen schärfer wirkende Heißhärter zugesetzt werden. Hierbei zeigt sich überraschenderweise, daß eine Kombination von Natrium- und Ammoniumsalzen bzw. Natrium- und Aminsalzen organischer Säuren, die für sich allein als Härter für Harnstofiharze bekannt sind, besonders wirksam ist. Die Menge des Ammonium- oder Aminsalzes ist einmal abhängig von dem angewendeten Molverhältnis und muß um so höher sein, -je weniger Formaldehyd verwendet wird Zum anderen besteht eine Abhängigkeit von zugegebenem Ammoniak in der Art, daß eine größere Menge auch eine erhöhte Zugabe von Ammonsalz erfordert. Die Konzentration an Ammonium- oder Amihsalzen der organischen Säuren beträgt 0,I bis o,gO/o bezogen auf den Festkörpergehalt des Harzes, zweckmäßig jedoch 0,2 bis 0,5 0/o. Das Natriumsalz der organischen Säuren wird in solchen Mengen zugegeben, daß die Summe der Gewichte von Natrium- und Ammoniumsalz bzw. Natrium- und Aminsalzen 0,3 bis 20/0 des Harzfestkörpergehaltes ausmachen. In the claimed mode of operation, in which a resin in a small Degree of condensation obtained with a molar ratio below 1: 2 must be sharper active heat hardeners are added. Surprisingly, this shows that a combination of sodium and ammonium salts or sodium and amine salts of organic Acids, which are known on their own as hardeners for urea resins, in particular is effective. The amount of the ammonium or amine salt depends on the one applied molar ratio and must be higher, the less formaldehyde used On the other hand, there is a dependency on added ammonia in the way that a larger amount also requires an increased addition of ammonium salt. The concentration based on ammonium or amide salts of organic acids is 0.1 to 0.0 / o based on on the solids content of the resin, but expediently 0.2 to 0.5%. The sodium salt the organic acids are added in such amounts that the sum of the weights of sodium and ammonium salts or sodium and amine salts 0.3 to 20/0 of the resin solids content turn off.
Die Erklärung für dieses Verhalten ist darin zu suchen, daß infolge des geringeren Molverhältnisses zwischen Harnstoff und Formaldehyd und auch durch den Zusatz von Ammoniak in wasserarmem Zustand, in dem das Harz auf dem flächigen Träger nach der Trocknung vorliegt, kein freier Formaldehyd mehr vorhanden ist, sodaß das Ammoniumsalz nicht unter Bildung freier Säuren reagieren kann. Bei der Verleimung dagegen wird durch Hitzekondensation freier Formaldehyd entwickelt, der das Ammoniak des Ammonsalzes bindet und damit die organische Säure frei werden läßt, die die Weiterhärtung des Harzes startet. Durch diese schnell eintretende Anhärtung wird auch das niedrigkondensierte Harz am Wegschltagen in das Holz gehindert Im Laufe der Zeit werden-dane unter Mitwirkung des durch Hitzeeinwirkung aus dem Holz und der Leimfuge ausgetriebenen Wassers zusätzlich aus dem Chioressigsäureanteil sowohl des Natrium- als auch des Ammonsalzes Wasserstoffionen frei, die die endgültige Durchhärtung des Harzes bewirken. Die Alkalislalze der a-Halogenfettsäuren können gegebenenfalls durch Erdalkalisalze ganz oder teilweise ersetzt werden. The explanation for this behavior can be found in the fact that as a result the lower molar ratio between urea and formaldehyde and also through the addition of ammonia in a water-poor state, in which the resin on the flat Carrier is present after drying, no more free formaldehyde is present, so that the ammonium salt cannot react to form free acids. In the Gluing, on the other hand, develops free formaldehyde through heat condensation, the binds the ammonia of the ammonium salt and thus releases the organic acid, which starts the further hardening of the resin. Because of this rapid hardening the resin with low condensation is also prevented from sinking into the wood Over time become-dane with the help of the heat from the wood and the water expelled from the glue joint additionally from the chioracetic acid component Both the sodium and ammonium salts release hydrogen ions which are the final Cure the resin through hardening. The alkali salts of the a-halogen fatty acids can optionally be replaced in whole or in part by alkaline earth salts.
Vor der Zugabe von Ammoniak, Harnstoff und Härtergemisch wird die Harzlösung auf einen pH-Wert zwischen 7 und 8, vorzugsweise zwischen 7,2 und 7,5, eingestellt. Die zum Auftrag auf das Trägermaterial fertige Leimlösung muß einen pH-Wert nicht unter 7 haben und auch über längere Zeitdauer hinweg behalten, um die Stabilität des Leimfilms nicht zu gefährden. Before adding ammonia, urea and hardener mixture, the Resin solution to a pH between 7 and 8, preferably between 7.2 and 7.5, set. The glue solution ready for application to the carrier material must be Do not have a pH below 7 and maintain it over a longer period of time not to endanger the stability of the glue film.
Beispiel 1 126 Gewichtsteile Formalin (37 gewichtsprozentig) werden mit 3-normaler Natronlauge neutrali- siert und dann mit 60 Gewichtsteilen Paraformaldehyd und 120 Gewichtsteilen Harnstoff versetzt. Example 1 126 parts by weight of formalin (37 percent by weight) with 3 normal sodium hydroxide solution neutral and then with 60 parts by weight Paraformaldehyde and 120 parts by weight of urea are added.
Nun wird mit Natronlauge auf pn 8 eingestellt und im Laufe von 30 Minuten unter Rühren bis 950 aufgeheizt. Der pH-Wert ist in dieser Zeit auf 6,8 bis 7 gefallen. Es wird auf 8 nachgestellt. Nach Ablauf von 10 Minuten alkalischer Reaktion wird mit 3-molarer Phosphorsäure auf PH 5,8 eingestellt und sofort in einer Auslaufpipette die Viskosität gemessen. Es wird so lange sauer kondensiert, bis sich die anfangs gemessene Viskosität auf den 21/2fachen Wert erhöht hat. In der Regel findet das nach 45 Minuten statt. Nun wird mit Natronlauge auf PH 7 bis 8 gebna,cht und gekühlt. Man erhält ein klares Harz, das sich nach 24 Stunden leicht trübt, aber völlig homogen bleibt.Now it is adjusted to pn 8 with sodium hydroxide solution and in the course of 30 Heated up to 950 minutes while stirring. The pH value is at 6.8 during this time fallen to 7. It is adjusted to 8. More alkaline after 10 minutes The reaction is adjusted to pH 5.8 with 3 molar phosphoric acid and immediately in a Spout pipette measured the viscosity. It is condensed acidic until the viscosity initially measured has increased to 21/2 times the value. In the This usually takes place after 45 minutes. Now it is adjusted to pH 7 to 8 with caustic soda gebna, cht and chilled. A clear resin is obtained which can easily be removed after 24 hours cloudy, but remains completely homogeneous.
IOO Gewichsteile der so erhaltenen Harzlösung werden mit 6 bis 8 Gewichtsteilen 250/oigem Ammoniakwasser, 2 bis 3 Gewichtsteilen Harnstoff, 0,I bis 0,5 Gewichtsteilen chloressigsaurem Ammonium und 0,5 Gewichtsteilen chloressigsaurem Natrium versetzt. Der pn-Wert der Leimlösung beträgt I Stunde nach Ansatz 6,9 bis 7,2 und bleibt auf diesem Wert stehen. 100 parts by weight of the resin solution obtained in this way are 6 to 8 Parts by weight of 250% ammonia water, 2 to 3 parts by weight of urea, 0.1 to 0.5 part by weight of chloroacetic acid ammonium and 0.5 part by weight of chloroacetic acid Sodium added. The pn value of the glue solution is 6.9 to 1 hour after the batch 7.2 and remains at this value.
Die fertige Leimlösung wird in einer geeigneten Apparatur auf einen Träger aus Papier, Gewebe oder thermoplastischem Material aufgetragen und bei Temperaturen zwischen 60 und 1200 getrodrnet. The finished glue solution is applied to a Carrier made of paper, fabric or thermoplastic material and applied at temperatures walked between 60 and 1200.
Beispiel 2 37,8 Gewichtsteile Formalin (37 gewichtsprozentig) werden mit 20 Gewichtsteilen Paraformaldehyd und 36 Gewichtsteilen Harnstoff versetzt, die Mischung mit Natronlauge auf PH 8 gebracht und im Laufe von 30 Minuten unter Umrühren bis'zum Sieden erhitzt. Der pH-Wert wird mit Natronlauge auf 8 nachgestellt und IO Minuten bei Siedetemperatur gerührt. Dann wird mit 3-molarer Phosphorsäure auf ein pn von 5,8 eingestellt und so lange kondensiert, bis sich die während der alkalischen Reaktionsphase gemessene Viskosität verdreifacht hat. Nun gibt man Natronlauge bis zur Erreichung eines pH-Wertes von 8 zu und kühlt auf 750 ab. Example 2 37.8 parts by weight of formalin (37 percent by weight) become mixed with 20 parts by weight of paraformaldehyde and 36 parts by weight of urea, the mixture brought to pH 8 with sodium hydroxide solution and reduced in the course of 30 minutes Stir until heated to boiling. The pH value is adjusted to 8 with sodium hydroxide solution and stirred for 10 minutes at boiling temperature. Then with 3 molar phosphoric acid adjusted to a pn of 5.8 and condensed until the during the alkaline reaction phase has tripled the measured viscosity. Now you give caustic soda until a pH value of 8 is reached and cools down to 750.
Bei dieser Temperatur wird eine Mischung von 3,6 Gewichtsteilen Harnstoff und 4,5 Gewichtsteilen Thioharnstoff zugegeben und IO Minuten gerührt.At this temperature a mixture of 3.6 parts by weight of urea becomes and 4.5 parts by weight of thiourea were added and the mixture was stirred for 10 minutes.
Mit Phosphorsäure wird neutralisiert und gekühlt.It is neutralized with phosphoric acid and cooled.
IOO Gewichtsteile Harz werden mit 4 bis 8 Ge wichtsteilen Ammoniak, o bis 2 Gewichtsteilen Harnstoff, 0,2 bis I Gewichtsteil chloressigsaurem Ammonium und 0,5 Gewichtsteilen chloressigsaurem Natrium versetzt. Die Verarbeitung dieser Lösung geschieht, wie unter Beispiel I angegeben. 100 parts by weight of resin are mixed with 4 to 8 parts by weight of ammonia, o to 2 parts by weight of urea, 0.2 to 1 part by weight of chloroacetic acid ammonium and 0.5 part by weight of sodium chloroacetate. Processing this Solution happens as indicated in Example I.
Beispiel 3 3I6 Gewichtsteile Formalin (37 gewichtsprozentig) werden mit 4 Gewichsteilen I-molarer Phosphorsäure und 4 Gewichtsteilen 3-molarer Natronlauge versetzt. Die Lösung hat einen pWert von 8. Example 3 316 parts by weight of formalin (37 percent by weight) with 4 parts by weight of I-molar phosphoric acid and 4 parts by weight of 3-molar sodium hydroxide solution offset. The solution has a p-value of 8.
Nun gibt man 240 Gewichtsteile Harnstoff und 60 Gewichtsteile Paraformaldehyd zu. Unter Umrühren wird im Laufe von 30 Minuten auf 850 aufgeheizt. Man rührt bei 850 noch 15 Minuten und macht dann mit 3-molarer Phosphorsäure sauer bis PH 5. Nach Verdoppelung derAnfangsviskosität wird mit Natronlauge neutralisiert und gekühlt. 240 parts by weight of urea and 60 parts by weight of paraformaldehyde are then added to. It is heated to 850 in the course of 30 minutes while stirring. One stirs with 850 another 15 minutes and then acidic to pH 5 with 3 molar phosphoric acid Doubling the initial viscosity is neutralized with sodium hydroxide solution and cooled.
Die kalte Lösung wird zu 0,2 bis 2 Gewichtsteilen mit einer Kombination, aus Alkali bzw. Erdalkali plus Ammon- bzw. Aminsalz der Chloressigsäure versetzt. Der Auftrag dieser Lösung auf Trägermaterial wird, wie schon in den vorhergehenden Beispielen beschrieben, vorgenommen. The cold solution is 0.2 to 2 parts by weight with a combination of alkali or alkaline earth plus ammonium or amine salt of chloroacetic acid added. The application of this solution to the carrier material is carried out as in the previous Examples described, made.
Beispiel 4 158 Gewichtsteile Formalfn (37 gewichtsprozen tig) werden mit Natronlauge auf PH 8 gebracht. Example 4 158 parts by weight of formaldehyde (37 percent by weight) brought to pH 8 with sodium hydroxide solution.
Nun trägt man 60 Gewichtsteile Harnstoff und 30 Gewichtsteile Paraformaldehyd ein. Im Laufe von 30 Minuten wird die Mischung unter Umrühren auf 850 aufgeheizt und unter Nachstellen des pH-Wertes 20 Minuten lang kondensiert. Anschließend wird mit Phosphorsäure auf PH 4,2 bis 4,3 angesäuert und bis zum 2fachen Wert der Anfangsviskosität kondensiert. Mit Natronlauge wird das Harz wieder auf pn 8 gebracht, die heiße Lösung mit weiteren 30 Gewichtsteilen Harnstoff versetzt und 30 Minuten bei 850 gerührt, sodann wird neutralisiert und gekühlt.60 parts by weight of urea and 30 parts by weight of paraformaldehyde are now carried a. The mixture is heated to 850 in the course of 30 minutes while stirring and condensed for 20 minutes, readjusting the pH. Then will acidified with phosphoric acid to pH 4.2 to 4.3 and up to twice the value of the initial viscosity condensed. The resin is brought back to pn 8 with caustic soda, the hot solution mixed with a further 30 parts by weight of urea and stirred for 30 minutes at 850, then it is neutralized and cooled.
Zusätze und Verarbeitung wie unter Beispiel I, 2 oder 3 beschrieben. Additions and processing as described under Example I, 2 or 3.
Die erfindungsgemäß hergestellten Harnstoffharzleimfilme eignen sich nicht nur zum Verleimen von Schichtmaterial, wie z. B. Sperrholz, Möbelelementen u. dgl., sondern sie sind auch vorzüglich geeignet für die Anbringung eines Oberflächenschutzes auf Hölzern, Faserplatten, Bauelementen jeder Art, der sich durch gute mechanische und chemische Beständigkeit auszeichnet. DieVerarbeitung in beiden Fällen geschieht unter Anwendung von Druck und Wärme. The urea resin size films produced according to the invention are suitable not only for gluing layered material, such as B. plywood, furniture elements and the like, but they are also eminently suitable for attaching surface protection on wood, fibreboard, structural elements of all kinds, which are characterized by good mechanical and chemical resistance. Processing is done in both cases using pressure and heat.
Claims (7)
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEG6880A DE939647C (en) | 1951-08-31 | 1951-08-31 | Process for the production of adhesive films by impregnating any flat carrier with an aqueous solution of a urea-formaldehyde resin |
| DEG6967A DE944076C (en) | 1951-08-31 | 1951-09-16 | Process for producing an improved urea resin size film |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEG6880A DE939647C (en) | 1951-08-31 | 1951-08-31 | Process for the production of adhesive films by impregnating any flat carrier with an aqueous solution of a urea-formaldehyde resin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE939647C true DE939647C (en) | 1956-03-01 |
Family
ID=7118299
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG6880A Expired DE939647C (en) | 1951-08-31 | 1951-08-31 | Process for the production of adhesive films by impregnating any flat carrier with an aqueous solution of a urea-formaldehyde resin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE939647C (en) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2133689A (en) * | 1937-04-30 | 1938-10-18 | Plaskon Co Inc | Urea aldehyde molding compositions containing a latent curing catalyst |
-
1951
- 1951-08-31 DE DEG6880A patent/DE939647C/en not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2133689A (en) * | 1937-04-30 | 1938-10-18 | Plaskon Co Inc | Urea aldehyde molding compositions containing a latent curing catalyst |
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