DE828841C - Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Derivaten der 1, 3, 5,-Triazinreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Derivaten der 1, 3, 5,-Triazinreihe

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DE828841C
DE828841C DEP39370D DEP0039370D DE828841C DE 828841 C DE828841 C DE 828841C DE P39370 D DEP39370 D DE P39370D DE P0039370 D DEP0039370 D DE P0039370D DE 828841 C DE828841 C DE 828841C
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DE
Germany
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triazine
methylene
preparation
heterocyclic derivatives
weight
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Expired
Application number
DEP39370D
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English (en)
Inventor
Dr Max Coenen
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Derivaten der 1, 3, 5-Triazinreihe Es wurde gefunden, daß sich die nach Patent f;25 o89 erhältlichen halogensubstituierten. i, 3, 5-Triazine, die höchstens zwei Reste einer heterocyclisc'hen Nlethylenliase der allgemeinen Formel in der RI Äthylen, Vinylen oder Arylen, wie z. B. Phenylen und Naphthylen, R2 Alkyl, Aralkyl oder Aryl, \ Stickstoff, Schwefel, Sauerstoff, Vinylen oder Methylen bedeuten, Tiber 'die L%Tethylengruppe an den Triazinring gebunden enthalten, mit Verbindungen, die mindestens eine Hydroxylgruppe oder mindestens eine primäre oder sekundäre :@mino-
    gruppe führen, zu neuartigen Kondensationspro-
    du'kten umsetzen lassen.
    Dabei werden je nach den Reaktionsbedingungen
    ein oder zwei Halogenatome der halogenierten
    i, 3, 5-Triazine durch den mit dem Wasserstoff der
    hydroxyl- oder aminogruppenhaltigen Verbin-
    dungen verbundenen Rest unter Austritt von
    Halogenwasserstoff ersetzt.
    Unter den als Ausgangsstoffe für das vorliegende
    Verfahren geeigneten halogenierten i, 3, 5-Tria-
    zinen der oben gekennzeichneten Art seien z. B.
    genannt: 2, 4-Dichlor-6-(i', 3', 3'-trimethyl-2'-
    methylen.iiidolinyl-co)-i, 3, 5-triazin, 2, 4-Dichlor-6-
    (5'-methOxy-i', 3', 3'-trimethyl-2'-methylenindo-
    linyl-zv-)-i, 3, 5-triazin, 2, 4-Dichlor-(5'-chlor-i', 3',
    3'-trimetliyl-2'-methvlenindolinyl-co)-i, 3, 5-triazin,
    2- Chlor-. 6-bis-(i '. 3'. 3'-trimefhyl -2'-methylen-
    indolinyl-u@)-ie 3,, 5-triazin und 2, 4-Dichlor-6-(i'-methyl-2'-methylen-i', 2'-dihydrochinolihyl-to)-i, 3, 5-triaz'in.
  • Als hydroxylgruppervhaltige Verbindungen 'können z. B. Verwendung finden: Wasser, Methanol, Äthanol, Propanot, Butanol" Äthylengl)rkol, Butylenglykol, Cyclohexanol, Benzylalkdhol, Phenol und Naphthol. Als geeignete aminogruppenhalt.ige Verbindungen seien z. B. genannt: Ammoniak, Methylamin, Dimethylamin, Äthylamin, Diäthy lamin, Propylamin, Butylamin, Dodecylamin, Äthylen.diamin, Hexamethylendiamin, Cycldhexylamin, Bernzylamin, Anilin, p-Aminophenol, p-Anisidin, N-Methyl-anilin, N-Äthyl-anilin, Naphthylamin, Amino-naphthol, Aminoanthrachinon, Phenylendiam,in, Naphthyl'endiamin, 2,Amino-pyridin, Piheridin und 2-Aminobenzthiazol.
  • In der Regel empfiehlt es sich, die Kondensation hei erhöhter Temperatur" gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wie z. B. eines aromatischen Kohlenwasserstoffes oder eines halogenierten aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffes, durchzuführen.
  • Bei .der Umsetzung iüit 'hydroxylgruppen'haltigen Verbindungen ist die Mitverwendung eines alkalischen Kondensationsmittels, wie z. B. Natriumhvdroxyd, Calciumhydroxyd oder N atriummethylat, meist von Vorteil.
  • Die nach dem vorliegenden. Verfahren erhältlichen neuartigen Kondensationsprodukte eignen sich z. B. als Zwischenprodukte zur Herstellung von Cvaninfarbstoffen oder, falls sie selbst Farbstoffcharäkter besitzen, zum Färben von Fasern und plastischen Massen. Beispiel i Durch eine Mischung von 5o Gewichtsteilen 2, 4-1)ichlor-6-(i'-methyl-2'-methylen-i', 2'-dihy drochinolinyl-(0)-i, 3" 5-triazin und etwa i5oo Gewichtsteilen trockenem Benzol leitet man bei "Zimmertemperatur i Stunde trockenes Ammoniakgas. Nach Abdampfen des Benzols und Extrahieren des hinterbleibenden Rückstandes mit Wasser erhält man das 2-Chlor-4-amino-6-(i'-methyl-2'-methylen-i', 2'-dihydr(>chirnolinyl-w)-i, 3, 5-triazin als gelbes Kristallpulver in nahezu quantitativer Ausbeute. F. 225 bis 227° (Zers.). Beispiel 2 In eine Suspension von 87 Gewichtsteilen 2, 4-I)ichlor-6-(i', 3', 3'-trimethyl-2'-methylen-indo-
    linyl-(»)-i, 3, 5-triazin in 17;o Gewichtsteilen
    Toluol, die man auf 8o° erhitzt, trägt man por-
    tionsweise eine Lösung von 46 Gewichtsteilen
    Piperidin in ioo Gewichtsteilen Toluol ein und läßt
    noch i Stunde bei ioo° reagieren. Dann läßt man
    die Mischung erkalten,, filtriert vom gebildeten
    salzsauren Piperidin ab und dampft das Filtrat
    zur Trockene ein. Nach mehrfachem Waschen mit
    Äther erhält man 71 Gewichtsteile, das sind 70°.%0
    der Theorie. 2-Chlor-4-(N-piperidyl-6-(i', 3', 3'-
    trimethyl-2'-methylen-indolinvl-t,j-i, 3, 5-triazin
    als gelbes Kristallpulver. F. 142 bis i44°.
    Beispiel 3
    Eine Mischung von 5o Gewichtsteilen 2, 4-
    Dichlor-6-(i', 3', 3'-trimethyl-2'-met''hylen.-indo-
    l@inyl-u»-i, 3, 5-triazin, 2o Gewichtsteilen Kalium-
    hydroxyd und 4oo Gewichtsteilen Methanol wird
    8 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach dem Er-
    kalten wird der ausgeschiedene Niederschlag ab-
    filtriert und mit Wasser chlorfrei gewaschen. Es
    hinterbleiben etwa 4o Gewichtsteile,, das sind 830/0
    der Theorie des 2, 4-Dimethoxy-6-(i', 3', 3'-tri-
    methy'l-2'-methylen-indolinyl-o)-t, 3, 5-triazins als
    gelber kristalliner Körper. F. i62°.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Derivaten der i. 3, 5-Triazinreihe. dadurch gekennzeichnet" dalß man die nach Patent 825 o89 erhältlichen halogensubstituierten i, 3,, 5-Triazine, die höchstens zwei Reste einer heterocyclischen Nletlwlenl>ase der allgemeinen Formel in der Ri Äthylen, Viny len oder Arylen., wie z. B. Phenylen und N aphthylen, R2 Alkyl, Aralkyl oder Aryl" \ Stickstoff, Schwefel, Sauerstoff, Vinvlen oder Nlethvlen bedeuten. über die Methylengruppe an den Triazinring gebunden enthalten, mit Verbindungen umsetzt, die mindestens eine Hydroxylgruppe oder mindestens eine primäre oder sekundäre Aminogruppe enthalten.
DEP39370D 1949-04-09 1949-04-09 Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Derivaten der 1, 3, 5,-Triazinreihe Expired DE828841C (de)

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