DE749730C

DE749730C - Process for the continuous sulfonation of higher molecular weight saturated aliphatic alcohols

Info

Publication number: DE749730C
Application number: DEC48483D
Authority: DE
Priority date: 1933-11-10
Filing date: 1933-11-10
Publication date: 1944-12-04

Description

Verfahren zur kontinuierlichen Sulfonierung von höhenmolekularen gesättigten aliphatischen Alkoholen Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur kontinuierlichen Sulfonierung von höhenmolekularen gesättigten aliphatischen Alkoholen, bei dem die betreffenden Fettalkohole mit etwa gleichen Gewichtsmengen konzentrierter Schwefelsäure ohne Eiskühlung umgesetzt werden.Process for the continuous sulfonation of high molecular weight saturated aliphatic alcohols The present invention relates to a process for continuous Sulphonation of higher molecular weight saturated aliphatic alcohols, in which the relevant fatty alcohols with approximately equal amounts by weight of concentrated sulfuric acid can be implemented without ice cooling.

Bei der Herstellung von Schwefelsäureestern höhenmolekularer gesättigter aliphatischer Alkohole ist es üblich, die Umsetzung bei tiefen Temperaturen, und zwar im allgemeinen unter Eiskühlung, vorzunehmen. Eine Ausnahme machen nur solche bekannten Verfahren, bei denen in Gegenwart von wasserentziehenden Stoffen, z. B. Essigsäureanhydrid, gearbeitet wird. Die Anwendung tiefer Temperaturen ist deshalb erforderlich, weil bei höheren Temperaturen zwar ebenfalls eine Veresterung der Hydroxylgruppe durch die Schwefelsäure eintritt, dieser aber eine Verseifung bzw. Kondensation folgt, so daß man unerwünschte Nebenprodukte erhält und außerdem einen ungenügenden Sulfonierungsgrad erreicht.In the production of sulfuric acid esters higher molecular weight saturated of aliphatic alcohols, it is common, the reaction at low temperatures, and generally under ice cooling. The only exceptions are those known processes in which in the presence of dehydrating substances such. B. Acetic anhydride, is worked. The use of low temperatures is therefore required because at higher temperatures, an esterification of the Hydroxyl group enters through the sulfuric acid, but this a saponification or Condensation follows so that undesirable by-products are obtained and also one insufficient degree of sulfonation reached.

Erfindungsgemäß erfolgt die kontinuierliche Sulfonierung von höhenmolekularen gesättigten aliphatischen Alkoholen, bei der die betreffenden Fettalkohole mit etwa gleichen Gewichtsmengen konzentrierter Schwefelsäure ohne Eiskühlung umgesetzt werden, in der Weise, daß man die Fettalkohole in geschmolzenem Zustand und die Schwefelsäure mit einer solchen Geschwindigkeit in das Reaktionsgefäß einfließen läßt, daß bei kurzer Reaktionszeit im Reaktionsgefäß sich eine Temperatur von 6o bis 8o° einstellt, worauf das abfließende Sulfonierungsprodukt unmittelbar neutralisiert wird.According to the invention, the continuous sulfonation of higher molecular weight saturated aliphatic alcohols, in which the fatty alcohols concerned with about equal amounts by weight of concentrated sulfuric acid are reacted without ice cooling, in such a way that the fatty alcohols and the sulfuric acid are in the molten state flows into the reaction vessel at such a rate that at a short reaction time in the reaction vessel a temperature of 6o to 8o ° is set, whereupon the outflowing sulfonation product is immediately neutralized.

Gegenüber dem bekannten, bei tiefen Temperaturen arbeitenden Verfahren hat das erfindungsgemäße Verfahren den Vorteil, daß Kühlungsmaßnahmen erspart werden können und daß kontinuierlich gearbeitet werden kann, was bei einer in der Kälte durchgeführten Arbeitsweise nicht ohne weiteres möglich ist, da das Reaktionsgemisch zu dickflüssig ist.Compared to the known process that works at low temperatures the inventive method has the advantage that cooling measures are saved can and that you can work continuously, what with one in the cold carried out procedure is not readily possible, since the reaction mixture is too thick.

Im Vergleich zu dem bekannten Verfahren, bei dem in Gegenwart von wasserentziehenden Stoffen, z. B. Essigsäureanhydrid, sulfoniert wird, liegt der Fortschritt des erfindungsgemäßen Verfahrens nicht nur in der Ersparung dieser Stoffe, sondern auch in der Erzielung vollständiger sulfonierter Produkte, die ein helleres Aüssehert und bessere textilchemische Eigenschaften als die bei dem bekannten Verfahren erhaltene Produkte aufweisen.Compared to the known method in which in the presence of dehydrating substances, e.g. B. acetic anhydride, is sulfonated, is the Progress of the method according to the invention not only in terms of savings this Substances, but also in the achievement of complete sulfonated products that are a brighter appearance and better chemical properties than those of the known Process have obtained products.

Es ist zwar bereits bekannt, die Sulfonierung von anderen fettartigen Stoffen als höhermolekularen Fettalkoholen kontinuierlich durchzuführen. Es war jedoch nicht ohne weiteres vorauszusehen, daß höhermolekulare Fettalkohole sich in geschmolzenem Zustand bei Temperaturen von 6o bis 8o° und bei kurzer Reaktionszeit in kontinuierlicher Weise ohne Schwierigkeiten sulfonieren lassen. Besonders überraschend ist dabei die Feststellung, daß bei dem erfindungsgemäßen Verfahren die als Zwischenprodukte ' entstehenden Fettalkoholschwefelsäureester noch in befriedigender Weise zu fassen sind, bevor sie sich in größerer Menge in echte C-Sulfonsäuren bzw. Kondensationsprodukte umwandeln.While it is already known the sulfonation of other fatty ones To continuously carry out substances as higher molecular weight fatty alcohols. It was however, it cannot be foreseen without further ado that higher molecular weight fatty alcohols will become in the molten state at temperatures of 6o to 8o ° and with a short reaction time sulfonate in a continuous manner without difficulty. Particularly surprising is the finding that in the process according to the invention as intermediates 'Fatty alcohol sulfuric acid ester formed can still be grasped in a satisfactory manner before they turn into true C sulfonic acids or condensation products in large quantities convert.

Im folgenden soll die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens an Hand eines Ausführungsbeispiels näher erläutert werden.The following is intended to carry out the process according to the invention are explained in more detail using an exemplary embodiment.

Durch eine für kontinuierliche Arbeitsweise hergerichtete Apparatur läßt man geschmolzenen technischen Cetylalkohol und etwa die gleiche Menge 95%iger Schwefelsäure in der Weise einlaufen, daß sich die Temperatur in dem Reaktionsraum auf 6o bis 70° einstellt. Die Komponenten wirken dabei nur kurze Zeit, höchstens einige Minuten, aufeinander ein. Man erhält auf diese Weise den Cetylschwefelsäureester. Das Reaktionsprodukt läßt mit in eine ausreichende Menge ?Natronlauge unter Rühren und Kühlen einlaufen. Das Natriumsulfonat wird in Breiform erhalten und kann als hochwertiges Wasch-, Dispergier-, Netz- und Emulgiermittel in den Textil-, Rauchwaren- und ähnlichen Industrien Verwendung finden.By means of an apparatus prepared for continuous operation one lets melted technical grade cetyl alcohol and about the same amount of 95% strength Sulfuric acid in such a way that the temperature in the reaction chamber set to 6o to 70 °. The components only work for a short time, at most a few minutes, one on top of the other. The cetylsulfuric acid ester is obtained in this way. The reaction product can be added to a sufficient amount of sodium hydroxide solution while stirring running in and cooling. The sodium sulfonate is obtained in pulp form and can be used as high-quality detergents, dispersants, wetting agents and emulsifiers in textiles, tobacco products and similar industries are used.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the continuous sulfonation of higher molecular weight saturated aliphatic alcohols, in which the fatty alcohols in question are reacted with approximately equal amounts by weight of concentrated sulfuric acid without ice cooling, characterized in that the fatty alcohols are allowed to flow into the reaction vessel in the molten state and the sulfuric acid at such a rate that with a short reaction time in the reaction vessel a temperature of 6o to 8o ° is established and the sulfonation product flowing out is immediately neutralized.