Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Es wurde gefunden,
daß man wertvolle Küpenfarbstoffe erhält, wenn man I Mol einer Aryldicarbonsäure
bzw. ihrer funktionellen Abkömmlinge mit 2 Mol eines' I Amino-5-aroylamino-8-alkoxyanthrachinons
kondensiert. Die so erhaltenen Farbstoffe lassen sich im Gegensatz zu den entsprechenden
Farbstoffen, bei deren Herstellung als Zweitkomponente I-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon
selbst verwendet wird, aus der heißen Küpe färben und ergeben auf pflanzlichen Fasern
orange bis scharlachrote Färbungen von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, insbesondere
einer sehr guten Lichtechtheit. Sie übertreffen hierin analoge Farbstoffe, die durch
Kondensation von Aryldicarbonsäuredichloriden mit solchen Aminoanthrachinonabkömmlingen
entstehen, die entweder nur eine Ar oylamino- oder nur eine Alkoxygruppe, aber nicht
beide gleichzeitig enthalten (vgl. die Patentschriften 518017 und 52o oSS r. Die
vorliegenden Farbstoffe stellen also eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.Process for the production of vat dyes It has been found
that valuable vat dyes are obtained if one moles of an aryldicarboxylic acid
or their functional derivatives with 2 moles of an 'I amino-5-aroylamino-8-alkoxyanthraquinone
condensed. The dyes obtained in this way can, in contrast to the corresponding
Dyes, the second component of which is I-amino-5-benzoylaminoanthraquinone
itself is used, dye from the hot vat and yield on vegetable fibers
orange to scarlet dyeings with excellent fastness properties, in particular
very good lightfastness. They outperform analogous dyes by
Condensation of aryldicarboxylic acid dichlorides with such aminoanthraquinone derivatives
arise that either only one arylamino or only one alkoxy group, but not
contain both at the same time (see patents 518017 and 52o oSS r. The
The dyes present are therefore a valuable addition to the technology.
Die als Ausgangsverbindungen verwendeten I - Amino - 5 -aroylamino-8-alkoxyanthrachinone
lassen sich beispielsweise nach einer der in der Patentschrift 481 362 beschriebenen
Arbeitsweisen herstellen.The I-amino-5-aoylamino-8-alkoxyanthraquinones used as starting compounds
can, for example, according to one of those described in patent specification 481 362
Establish working methods.
s Beispiel 74,6kg I-Amino-5-benzoylamino-8-methoxyanthrachinon werden
in fein verteilter Form in etwa Soo kg o-Dichlorbenzol bei etwa Ioo bis 120 bis
zur völligen Lösung gerührt. Hierauf werden 2o kg Benzol--, 4-dicarbonsäuredichlorid
zugegeben und das. Gemisch bei etwa Zoo- noch etwa :l bis 6 Stunden nachgerührt.
Nach dem Erkalten wird das
Kondensationserzeugnis abgesaugt,gewaschen
und getrocknet. Es löst sich in könzentrierter Schwefelsäure mit blaustichigroter
Farbe und färbt Baumwolle aus heißer rotbrauner Küpe in gelbstichigen Scharlachtönen,
die ausgezeichnete Echtheitseigenschaften, insbesondere eine sehr gute Lichtechtheit,
aufweisen.s Example 74.6kg of I-amino-5-benzoylamino-8-methoxyanthraquinone
in finely divided form in about Soo kg of o-dichlorobenzene at about 100 to 120 to
stirred to a complete solution. Then 20 kg of benzene, 4-dicarboxylic acid dichloride are added
added and the mixture stirred at about zoo for about 1 to 6 hours.
After cooling, it will
Condensation product sucked off, washed
and dried. It dissolves in concentrated sulfuric acid with a bluish tinge
Color and dyes cotton from a hot reddish-brown vat in yellowish scarlet tones,
the excellent fastness properties, in particular very good lightfastness,
exhibit.
Werden Benzol-I, 3-dicarbonsäuredichlorid oder I-Chlorbenzol-3, 5-dicarbonsäuredichlorid
mit I-Amino-5-benzoylamino-8-methoxyanthrachinon kondensiert, so erhält man Farbstoffe,
die die pilanzliche Faser aus dunkelroter Küpe in scharlachroten Tönen färben. die
ebenfalls neben vorzüglichen Echtheitseigenschaften eine hervorragende Lichtechtheit
aufweisen.If benzene-1,3-dicarboxylic acid dichloride or I-chlorobenzene-3,5-dicarboxylic acid dichloride
condensed with I-amino-5-benzoylamino-8-methoxyanthraquinone, dyes are obtained,
which dye the mushroom fiber from a dark red vat in scarlet tones. the
also in addition to excellent fastness properties, excellent lightfastness
exhibit.