Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe
Es wurde gefunden, daB man zu Küpenfarbstoffen von ganz hervorragend guter Lichtechtheit
gelangt, wenn man Anthrachinon-i # 2-acridone mit 5.. oder 8ständiger Aminogruppe
oder das technische Gemisch dieser aroyliert. Beispiel i Teil Aminoacridone (technisches
Gemisch) der Formel
(hergestellt z. B. durch = Kondensation von i-Chlor-5- bzw. 8-nitroanthrachinon-2-carbonsäure
mit Anilin, RingschluB zum Acridon und Reduktion der Nitrogruppe, dunkles Pulver,
Lösung in konz. Schwefelsäure gelbbraun) wird in etwa 15 Teilen Nitrobenzol mit
i # 5 Teilen Benzoylchlorid 1/2 Stunde auf Zoo bis 2io° erhitzt, dann 1/2 Stunde
gekocht. Das Reaktionsprodukt wird nach dem Erkalten abgesaugt, mit Sprit nachgewaschen
und getrocknet. .Man erhält die Benzoylaminoverbindung als dunkles Pulver, das sich
in konz. Schwefelsäure mit gelbbrauner Farbe löst. Baumwolle wird aus rotvioletter
Küpe violettbraun gefärbt mit sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere hervorragend
guter Lichtechtheit.Process for the preparation of vat dyes of the anthraquinone series It has been found that vat dyes of excellent lightfastness are obtained if anthraquinone-i # 2-acridones with 5 ... or 8 amino groups or the technical mixture of these are aroylated. Example i part of aminoacridones (technical mixture) of the formula (produced e.g. by = condensation of i-chloro-5- or 8-nitroanthraquinone-2-carboxylic acid with aniline, ring closure to acridone and reduction of the nitro group, dark powder, solution in concentrated sulfuric acid turns yellow-brown) in about 15 Share nitrobenzene with i # 5 parts benzoyl chloride heated to 2io ° for 1/2 hour on zoo, then boiled for 1/2 hour. After cooling, the reaction product is filtered off with suction, washed with fuel and dried. The benzoylamino compound is obtained as a dark powder, which is in conc. Sulfuric acid dissolves with a yellow-brown color. Cotton is dyed violet-brown from a red-violet vat with very good fastness properties, in particular excellent lightfastness.
Zum gleichen Farbstoff gelangt man, wenn man als aroylierendes Mittel
Benzoesäureanhydrid verwendet.The same dye is obtained when using as an aroylating agent
Benzoic anhydride is used.
Bringt man m- oder p-Methoxybenzoylchlorid zur Einwirkung, so erhält
man Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften.If m- or p-methoxybenzoyl chloride is brought into action, it is obtained
one dyes of similar properties.
Verwendet man statt des obengenannten Acridons aus Anilin das aus
ß-Naphthylamin und verfährt im übrigen in der gleichen Weise, so erhält man einen
Farbstoff, welcher sich in
konz. Schwefelsäure mit gelbbrauner Farbe
löst und Baumwolle aus violetter Küpe rotbraun mit ebenfalls sehr guten Echtheitseigenschaften
färbt.If you use this instead of the above-mentioned acridone made from aniline
ß-Naphthylamine and otherwise proceeds in the same way, one obtains one
Dye, which is in
conc. Sulfuric acid with a yellow-brown color
dissolves and cotton from a violet vat reddish brown with also very good fastness properties
colors.
Während die Monoacidylwninoacridone der schweizer Patentschrift 53
z78 und der deutschen Patentschrift 238 977, die die Acidylaminogruppe in 4-Stellung
tragen, Baumwolle blau und das in der britischen Patentschrift 367 793
beschriebene
5 - 8-Dibenzoylaminoanthrachinon-x # 2-acridon violett färben, sind die. erfindungsgemäß
hergestellten Farbstoffe überraschenderweise durch besonders lichtechte braune Farbtöne
ausgezeichnet.While the monoacidylaminoacridones of Swiss patent 53z78 and German patent 238 977, which have the acidylamino group in the 4-position, color cotton blue and the 5-8-dibenzoylaminoanthraquinone-x # 2-acridone described in British patent 367 793 purple the. Surprisingly, dyes prepared according to the invention are distinguished by particularly lightfast brown shades.