DE721172C

DE721172C - Seed dressings

Info

Publication number: DE721172C
Application number: DEI58578D
Authority: DE
Inventors: Dr Heinrich Kloes; Dr Wilhelm Bonrath
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1937-07-21
Filing date: 1937-07-21
Publication date: 1942-05-28

Description

Saatgutbeizmittel Es ist bekannt, Organoquecksilberverbindung@en der Formel in der R für einen organischen Rest, Y für den Rest R - Hg - oder einem beliebigen organischen Rest steht, als Saatgutbeizmittel zu verwenden. .Seed dressing agents It is known that organomercury compounds of the formula in which R is an organic radical, Y is the radical R - Hg - or any organic radical, to be used as seed dressing. .

Es wurde gefunden, daß man weit günstigere Ergebnisse erzielt mit Saatgutbeizen, die als wirksamen Bestandteil Mono-(organomercuri)-acetylide der Formel R-Hg-C = CH enthalten, in der R für einen organischen Rest steht, der mit einem Kohlenstoffatom an-das Quecksilberatom direkt gebunden ist.It has been found that far more favorable results are achieved with Seed dressings, which are used as the active ingredient of mono- (organomercuri) -acetylide Formula R-Hg-C = CH contain, in which R stands for an organic radical which is with a carbon atom to the mercury atom is directly bonded.

In der letztgenannten Formel kann R z. B. für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest stehen. Als geeignete Verbindungen seien beispielsweise genannt das Mono- (butylmercuri)-acetylid, Mono-(isopropylm,ercuri),aoetylid, Mono-(methoxy# äthylmercuri) - acetylid, Mono - (äthoxyäthylme.rcuri),a.cetylid und das Mono-(cyclohexylrn,ethyläthermercuri)-acetyIid.In the latter formula, R can e.g. B. for one if necessary substituted alkyl, cycloalkyl or aryl radical. As suitable compounds examples include mono- (butylmercuri) acetylide, mono- (isopropylm, ercuri), aoetylid, Mono- (methoxy-ethylmercuri) -acetylid, mono- (äthoxyäthylme.rcuri), a.cetylid and the mono- (cyclohexylrn, ethylether mercury) acetylide.

Als besonders günstig haben sich die Mono-(.arylmercuri)-,acetylide, insbesondere das Mono-(phenylmercuri) acetylid, erwiesen. Weitere Vertreter dieser Reihe sind beispielsweise Mono-(naphthylmercuri)-acetylid, Mono-(phienolmercuri)-,aoetylid, Mono - (kr:esolmercuri)-,aoetylid, Mono-(toluolmercuri)-acetylid, Mono-(dimethylanilinmercuri)-.acetylid, Mono-(rnethoxyphenylmercuri)-,acetylid,Mono-(chlorphenylmercuri)-acetylid und das Mono-(nitro-,ph,enolmercuri)-,aoetylid.The mono - (. Arylmercuri) -, acetylide, in particular the mono- (phenylmercuri) acetylide proved. Other representatives of this Series are for example mono- (naphthylmercuri) acetylid, mono- (phienolmercuri) -, aoetylid, Mono - (kr: esolmercuri) -, aoetylid, mono- (toluenemercuri) -acetylid, mono- (dimethylanilinemercuri) -. Acetylid, Mono- (methoxyphenylmercuri) -, acetylid, mono- (chlorphenylmercuri) -acetylid and that Mono- (nitro-, ph, enolmercuri) -, aoetylid.

Die genannten Monoorganomercuriacetylide werden zweckmäßig in Mischung mit den üblichen Trägerstoffen als Saatguttrockenbeizmittel .angewandt. Geeignete Trägerstoffe sind z. B. Kalk, Talkum, Schiefermehl, Braunkohle, Gips und Kreide. Zur Verbesserung des chemotherapeutischen Indexes kann man, wie üblich, Adsorptionsmittel, z. B. Kieselgur, Silikagel oder Aktivkohle, zugeben. Mit den Saatgutbeizen gemäß der Erfindung lassen sich alle durch das Saatgut übertragbaren Krankheiten, wie Schneeschimmel, Weizensteinbr,and, Gerstenhartbrand, Streifenkrankheit der Gerste und Haferflugbrand, bekämpfen. Überraschend war hierbei, daß sich auch Haferflugbrand mit Mono-(phenylmercuri)-acetylid wirksam bekämpfen läßt, da z. B. Phenylqu,ecksilberacetat gegen diese Krankheit in der üblichen Dosierung nicht ausreichend wirkt.The monoorganomercuriacetylides mentioned are expediently mixed with the usual carrier substances as a dry seed dressing agent. Suitable Carriers are z. B. lime, talc, slate powder, lignite, gypsum and chalk. To improve the chemotherapeutic index, as usual, adsorbents, z. B. diatomaceous earth, silica gel or activated carbon, add. With the seed dressing According to the invention, all diseases that can be transmitted through the seeds, such as snow mold, wheat stone fire, hard barley fire, streak disease in barley and oat smut. It was surprising that there was also oat brandy Can effectively fight with mono- (phenylmercuri) acetylide, since z. B. Phenylqu, mercury acetate does not work sufficiently against this disease in the usual dosage.

Zur Saatguttrockenheizung werden die genanntenMono-(org.anom.ercuri) -acetylide zweckmäßig auf einen Gehalt von etwa-o,5 bis, 2% Quecksilber .eingestellt.The aforementioned mono- (org.anom.ercuri) Acetylide is expediently set to a content of about 0.5 to 2% mercury.

Im allgemeinen genügt zur Bekämpfung der durch das Saatgut übertragbaren Krankheiten, im besonderen von Gerstenhartbrand, Weizensteinbrand und Haferflugbrand, die Anwendung von Saatgutbeizen auf der Grundlage von Moiio-(organomercuri)-acetylidenb-eiein,er Einstellung von 0,75 bis i % Hg in einer Auf. wandm@enge von i bis 3 : 1000. So werden Gerstenhartbrandspor:en von einer Saatgutbeize, die o,75 % Hg als Mono-(ph,enylmercuri)-aoetylidenthält, bei einer Aufwandmenge von i : iooo, Weizensteinbrandsporen bei deiner Aufivandmenge von 2 : i ooo am Auskeimen verhindert. Dagegen mußten die bekannten Saatgutbeizen, die als wirksamen Bestandteil Bis-(organomercuri)-acetylide enthalten, auf einen Quecksilbergehalt von 1,5 bis 2% @eingestellt werden, um bei einer Aufwandmenge von 1,5 : iooo gegen den leicht bekämpfbaren Schneeschimmel wirksam zu sein (s. britische Patentschrift 456 782).In general, to combat diseases that can be transmitted through seeds, in particular barley brandy, wheat stone brandy and oat brandy, it is sufficient to use seed dressings based on Moiio- (organomercuri) -acetylidenb-eiein, the setting of 0.75 to 1% Hg in one on. wandm @ narrow from i to 3: 1000. This is how hard barley spores become from a seed dressing that contains o.75% Hg as mono- (ph, enylmercuri) aoetylide, at an application rate of i: iooo, wheat stone brand spores at your application rate of 2 : i ooo prevented from germinating. In contrast, the known seed dressings, which contain bis (organomercuri) acetylide as an active ingredient, had to be set to a mercury content of 1.5 to 2% in order to be effective against the easily combatable snow mold at an application rate of 1.5: iooo (see British patent specification 456,782).

Die Mono-(organomercuri)-acetylide sind im allgemeinen farblose Verbindungen, die, falls keine löslichmachenden, zur Salzbildung befähigten Substituenten, wie Carboxyl-, Amino-oder Sulfosäuregruppen, vorhanden, wasserünlöslich sind. Dagegen sind sie in manchen organischen Lösemitteln, wie Methanol und Äthanol, besser löslich. Sie besitzen einen charakteristischen (an Knoblauch erinnernden) Geruch. Mit Säuren, wie Schwefel- oder Salzsäure, werden sie unter Acetylenentwicklung zersetzt. Im allgemeinen schmelzen die Mono- (organomercuri)-acetylide ziemlich liach. Das Mono-(phenylmercuri)-acetylid, ein in Wasser praktisch unlösliches, in Alkohol und Äther nur schwer lösliches, schneeweißes Pulver, bleibt beim Erhitzen bis 27o° uriverändert; das Mono-(m@ethoxyäthylmercuri)-äoetylid mit denselben Löslichkeitseigenschaften bleibt beim Erhitzen bis 175° unverändert, wird dann langsam dunkler, ist aber bei 25a° noch nicht geschmolzen. Die Bis-(organomercuri)-acetylide hat man nach den Angaben in Journal of the American Chemical Society, v01. 55, 1933 111, S-3728-3731 durch Einleiten von Acetylen in eine alkoholische Lösung von Organ.om.ercurisalzen erhalten. Zu den Mono-(organom@ercuri)-acetyliden gelangt man durch Einwirken von Organom,ercurihydroxyd,en bzw. Organomercurisalzen auf Acetylen bzw. auf durch Wasser zu Acetylen zersetzliche Carbide in Gegenwart eines Lösemittels, wobei die Umsetzung in großen Verdünnungen (man hält zweckmäßig in der Reaktionslösung die Konzentration der Organomercuriverbindungen unterhalb 1/50 g-Mol pro Liter) durchgeführt werden muß.The mono- (organomercuri) acetylides are generally colorless compounds which, if there are no solubilizing substituents capable of forming salts, such as carboxyl, amino or sulfonic acid groups, are insoluble in water. On the other hand, they are more soluble in some organic solvents such as methanol and ethanol. They have a characteristic smell (reminiscent of garlic). With acids such as sulfuric or hydrochloric acid, they are decomposed with the evolution of acetylene. In general, the mono- (organomercuri) acetylides melt rather poorly. Mono- (phenylmercuri) acetylide, a snow-white powder which is practically insoluble in water and only sparingly soluble in alcohol and ether, remains unchanged up to 270 ° when heated; the mono- (m @ ethoxyäthylmercuri) -aetylid with the same solubility properties remains unchanged when heated up to 175 °, then slowly becomes darker, but has not yet melted at 25 °. The bis- (organomercuri) -acetylide has one according to the information in Journal of the American Chemical Society, v01. 55, 1933 111, S-3728-3731 obtained by introducing acetylene into an alcoholic solution of Organ.om.ercurisalzen. The mono- (organom @ ercuri) acetylides are obtained by the action of Organom, ercurihydroxyd, en or Organomercurisalzen on acetylene or on carbides decomposable by water to acetylene in the presence of a solvent, the reaction in large dilutions (it is advisable to consider the concentration of the organomercuric compounds in the reaction solution must be carried out below 1/50 g-mol per liter).

Technisch sehr einfach ist die Umsetzung von C.alciumcarbid mit den Organomercurisalzen in wäßriger Lösung.The implementation of C.alciumcarbide with the Organomercuric salts in aqueous solution.

Beispiel Mit einer Saatgutbeize, die i % Hg als Mono(phenyhnercuri)-acetylid in Mischung mit Talkum enthält, werden bei der Bekämpfung des Haferflugbrandes die folgenden Ergebnisse erzielt: Aufwand- Befall in " menge Behandelt . . . . . . .. 3: 1000 0 Unbehandelt ...... 49,2 Das Mono-(phenylmercuri)-acetylid läßt sich z. B. in folgender Weise darstellen: Man behandelt 65 Gewichtsteile Ph,enylmercuriacetat mit einer Lösung von 12 ooo Gewichtsteilen Wasser und 16 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd, bis das Material fast völlig in Lösung gegangen ist. In die blank filtrierte, schwach alkalische Lösung leitet man so lange Acetylengas ein, bis sich die entstehende Ausscheidung nicht mehr vermehrt. Man saugt ab und trocknet auf dem Wasserbad und erhält ein praktisch schneeweißes Produkt. Die Analyse ergibt ein Verhältnis von Hg : HC - CH wie 2O7:26. Der Quecksilbergehalt beträgt 66%.Example With a seed dressing that contains 1% Hg as mono (phenyhnercuri) acetylide mixed with talc, the following results are achieved in combating flying oat burn: Effort infestation in " lot Treated . . . . . . .. 3: 1000 0 Untreated ...... 49.2 The mono- (phenylmercuri) acetylide can be z. Example in the following way: 65 parts by weight of Ph, enylmercuriacetate are treated with a solution of 12,000 parts by weight of water and 16 parts by weight of sodium hydroxide until the material has almost completely dissolved. Acetylene gas is passed into the clean, filtered, weakly alkaline solution until the resulting excretion no longer increases. It is filtered off with suction and dried on a water bath and a practically snow-white product is obtained. The analysis gives a ratio of Hg: HC - CH as 2O7: 26. The mercury content is 66%.

Claims

PATENT CLAIM: Use of monoorganomercuriacetylides of the formula -R-Hg-C == CH, in which R stands for, an organic radical with a carbon atom is bound to the mercury atom in seed dressings.