DE69930312T2 - Aminoplastharz-photochrome beschichtungszusammensetzung und photochrome gegenstände - Google Patents
Aminoplastharz-photochrome beschichtungszusammensetzung und photochrome gegenstände Download PDFInfo
- Publication number
- DE69930312T2 DE69930312T2 DE1999630312 DE69930312T DE69930312T2 DE 69930312 T2 DE69930312 T2 DE 69930312T2 DE 1999630312 DE1999630312 DE 1999630312 DE 69930312 T DE69930312 T DE 69930312T DE 69930312 T2 DE69930312 T2 DE 69930312T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- photochromic
- article
- coating
- polyols
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title claims description 56
- -1 AMINO Chemical class 0.000 title claims description 43
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 title description 10
- 239000004033 plastic Substances 0.000 title description 10
- 239000000203 mixture Chemical class 0.000 claims description 96
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 87
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 86
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 80
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 63
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 49
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 49
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 48
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 48
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 claims description 43
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 43
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 37
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 25
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 23
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 22
- 238000012360 testing method Methods 0.000 claims description 21
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 18
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 claims description 15
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 13
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 12
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 12
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 11
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 9
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 8
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 8
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 claims description 7
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 claims description 7
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 6
- JHQVCQDWGSXTFE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoxycarbonyloxyethoxy)ethyl prop-2-enyl carbonate Chemical compound C=CCOC(=O)OCCOCCOC(=O)OCC=C JHQVCQDWGSXTFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 5
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 claims description 3
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCC(CO)(CO)CO GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QEQVCPKISCKMOQ-UHFFFAOYSA-N 3h-benzo[f][1,2]benzoxazine Chemical class C1=CC=CC2=C(C=CNO3)C3=CC=C21 QEQVCPKISCKMOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001562 benzopyrans Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000005130 benzoxazines Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 claims description 2
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ARZLUCYKIWYSHR-UHFFFAOYSA-N hydroxymethoxymethanol Chemical group OCOCO ARZLUCYKIWYSHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 claims description 2
- 238000011056 performance test Methods 0.000 claims description 2
- QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical class CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1 QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 claims description 2
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 claims description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 claims 4
- XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(C)=C XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HIACAHMKXQESOV-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(prop-1-en-2-yl)benzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1C(C)=C HIACAHMKXQESOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical class OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- QUZSUMLPWDHKCJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol A dimethacrylate Chemical class C1=CC(OC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C(C)=C)C=C1 QUZSUMLPWDHKCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 claims 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 67
- 238000000034 method Methods 0.000 description 54
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 24
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 19
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 15
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 12
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- 229920003270 Cymel® Polymers 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 9
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 9
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 9
- 230000008569 process Effects 0.000 description 9
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002987 primer (paints) Substances 0.000 description 8
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 8
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 7
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 7
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 6
- 230000008859 change Effects 0.000 description 6
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 6
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 6
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 6
- JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=C JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 5
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 5
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 5
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 5
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 5
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanobutan-2-yldiazenyl)-2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CC)C#N AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 4
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical class 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 4
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 4
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 4
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 4
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005213 imbibition Methods 0.000 description 3
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 3
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 3
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940059574 pentaerithrityl Drugs 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 3
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 2
- ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-butanetriol Chemical compound OCCC(O)CO ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKVJCVWFVRATSG-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybenzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC(O)=C1 OKVJCVWFVRATSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PGSWEKYNAOWQDF-UHFFFAOYSA-N 3-methylcatechol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1O PGSWEKYNAOWQDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJBOOUHRTQVGRU-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCCC(=O)C1 UJBOOUHRTQVGRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NJYZCEFQAIUHSD-UHFFFAOYSA-N acetoguanamine Chemical compound CC1=NC(N)=NC(N)=N1 NJYZCEFQAIUHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 2
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 2
- 230000001464 adherent effect Effects 0.000 description 2
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 2
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2,2'-diol Chemical group OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1O IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) carbonate Chemical compound C=CCOC(=O)OCC=C JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N hexyl acetate Chemical compound CCCCCCOC(C)=O AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000004880 oxines Chemical class 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- BVJSUAQZOZWCKN-UHFFFAOYSA-N p-hydroxybenzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=C(O)C=C1 BVJSUAQZOZWCKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 2
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 2
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQTIIICEAUMSDG-UHFFFAOYSA-N tricarballylic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)CC(O)=O KQTIIICEAUMSDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 2
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 2
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatoethane Chemical compound O=C=NCCN=C=O ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC(N=C=O)=C1 VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005059 1,4-Cyclohexyldiisocyanate Substances 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 1
- PJEXUIKBGBSHBS-UHFFFAOYSA-N 1-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one Chemical compound OCN1CCCC1=O PJEXUIKBGBSHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLHUPYSUKYAIBW-UHFFFAOYSA-N 1-acetylpyrrolidin-2-one Chemical compound CC(=O)N1CCCC1=O YLHUPYSUKYAIBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJPQAIBZIHNJDO-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylpyrrolidin-2-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1CCCC1=O NJPQAIBZIHNJDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQIFWCIRQPKKAH-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxybutan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound CCC(CO)OC(=O)C=C QQIFWCIRQPKKAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXYMHGCNVRUGNO-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxypropan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound OCC(C)OC(=O)C=C UXYMHGCNVRUGNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(4-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-(4-isocyanato-3-methylphenyl)-2-methylbenzene Chemical compound C1=C(N=C=O)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N=C=O)=CC=2)=C1 ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMUPSYZVABJEKC-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)CCCCC1C(O)=O PMUPSYZVABJEKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIKMJSPVIJVKSL-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n,6-n-triethyl-2h-1,3,5-triazine-1,4,6-triamine Chemical compound CCNN1CN=C(NCC)N=C1NCC OIKMJSPVIJVKSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)CO JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbuta-1,3-diene Chemical group CC(=C)C(C)=C SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyloxirane Chemical compound CC1OC1C PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1,3-hexanediol Chemical compound CCCC(O)C(CC)CO RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFNINTOPXLZTNX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxyethyl)cyclohexyl]ethanol Chemical compound OCCC1CCCCC1CCO AFNINTOPXLZTNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUNIOFWUJYBVGQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-10-fluoro-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[1,2]cyclohepta[6,7-d]pyran-3-carbonitrile Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1C(C#N)=C(N)OC2=C1CCCC1=CC=C(F)C=C12 UUNIOFWUJYBVGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYHNVHGFPZAZGA-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyhexanoic acid Chemical compound CCCCC(O)C(O)=O NYHNVHGFPZAZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1O ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-2-ene Chemical group CC=C(C)C BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSGAMPVWQZPGJF-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-yl ethaneperoxoate Chemical compound CCC(C)(C)OOC(C)=O FSGAMPVWQZPGJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPXWGAHNKXLXAP-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-1,3-diol Chemical compound CCC(O)C(C)CO SPXWGAHNKXLXAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRQQKWGDKVGLFI-UHFFFAOYSA-N 2-methylundecane-2-thiol Chemical compound CCCCCCCCCC(C)(C)S FRQQKWGDKVGLFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHQNYHZHLAAHRW-UHFFFAOYSA-N 2-trimethoxysilylethanamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCN QHQNYHZHLAAHRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 3,3',5,5'-tetrabromobisphenol A Chemical compound C=1C(Br)=C(O)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbut-1-enylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C=CC1=CC=CC=C1 DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDMRLRNXHLPZJN-UHFFFAOYSA-N 3-propoxypropan-1-ol Chemical compound CCCOCCCO LDMRLRNXHLPZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Dihydroxybenzophenone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJTHLNYBRBMCBW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-propane-2,2-diylbis(tetrachlorophenol) Chemical compound ClC=1C(Cl)=C(O)C(Cl)=C(Cl)C=1C(C)(C)C1=C(Cl)C(Cl)=C(O)C(Cl)=C1Cl OJTHLNYBRBMCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWGKEVWFBOUAND-UHFFFAOYSA-N 4,4'-thiodiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1SC1=CC=C(O)C=C1 VWGKEVWFBOUAND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAWOHUJKPKOMD-UHFFFAOYSA-N 4,6-diamino-1h-pyrimidine-2-thione Chemical compound NC1=CC(N)=NC(S)=N1 QCAWOHUJKPKOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXZYTPQDVJCZMK-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxycyclohexyl)oxycyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(O)CCC1OC1CCC(O)CC1 VXZYTPQDVJCZMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSHSENQVVJFLSM-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxycyclohexyl)sulfanylcyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(O)CCC1SC1CCC(O)CC1 SSHSENQVVJFLSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZGQHKSLKRFZFL-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxyphenoxy)phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OC1=CC=C(O)C=C1 NZGQHKSLKRFZFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxycyclohexyl)propan-2-yl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(O)CCC1C(C)(C)C1CCC(O)CC1 CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCATMYQYDCTIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylcatechol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(O)=C1 ZBCATMYQYDCTIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVFVNNKYKYZTJU-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(Cl)=N1 FVFVNNKYKYZTJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAOABCKPVCUNKO-UHFFFAOYSA-N 8-methyl Nonanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCC(O)=O OAOABCKPVCUNKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 1
- 101000795655 Canis lupus familiaris Thymic stromal cotransporter homolog Proteins 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940123457 Free radical scavenger Drugs 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920004142 LEXAN™ Polymers 0.000 description 1
- 239000004418 Lexan Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005041 Mylar™ Substances 0.000 description 1
- MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N N,N'-dimethylurea Chemical compound CNC(=O)NC MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJURFSDRMQAYSU-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C1=CC=CC2=C(C=CC=C3)C3=C21 Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1=CC=CC2=C(C=CC=C3)C3=C21 UJURFSDRMQAYSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005372 Plexiglas® Polymers 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003265 Resimene® Polymers 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYPYTERUKNKOLP-UHFFFAOYSA-N Tetrachlorobisphenol A Chemical compound C=1C(Cl)=C(O)C(Cl)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Cl)=C(O)C(Cl)=C1 KYPYTERUKNKOLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 1
- XDODWINGEHBYRT-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCCCC1CO XDODWINGEHBYRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001253 acrylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007098 aminolysis reaction Methods 0.000 description 1
- MASBWURJQFFLOO-UHFFFAOYSA-N ammeline Chemical compound NC1=NC(N)=NC(O)=N1 MASBWURJQFFLOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N beta-propiolactone Chemical compound O=C1CCO1 VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBIAXKVXACZQFW-OWOJBTEDSA-N bis(2-isocyanatoethyl) (e)-but-2-enedioate Chemical compound O=C=NCCOC(=O)\C=C\C(=O)OCCN=C=O VBIAXKVXACZQFW-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N cis-4-Hydroxy-L-proline Chemical compound O[C@@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N crotonaldehyde Chemical compound C\C=C\C=O MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N crotonaldehyde Natural products CC=CC=O MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKLVLHWMVMPJPS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diol;methane Chemical compound C.OC1CCC(O)CC1.OC1CCC(O)CC1 HKLVLHWMVMPJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXKOQQBKBHUATC-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1CC1CCCCC1 XXKOQQBKBHUATC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000004891 diazines Chemical class 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012674 dispersion polymerization Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- CJMZLCRLBNZJQR-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-amino-4-(4-fluorophenyl)thiophene-3-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=C(N)SC=C1C1=CC=C(F)C=C1 CJMZLCRLBNZJQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002171 ethylene diamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical class O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N glycoluril Chemical compound N1C(=O)NC2NC(=O)NC21 VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- JEGUKCSWCFPDGT-UHFFFAOYSA-N h2o hydrate Chemical compound O.O JEGUKCSWCFPDGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVEOUOTUJBYHNL-UHFFFAOYSA-N heptane-2,4-diol Chemical compound CCCC(O)CC(C)O XVEOUOTUJBYHNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N hexane-2,5-diol Chemical compound CC(O)CCC(C)O OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 150000001261 hydroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000033444 hydroxylation Effects 0.000 description 1
- 238000005805 hydroxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000004434 industrial solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- KPNBUPJZFJCCIQ-LURJTMIESA-N methyl L-lysinate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N)CCCCN KPNBUPJZFJCCIQ-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenyloxamide Chemical class C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1 FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPWHDQYZWPRQFO-UHFFFAOYSA-N n-(1,1-diethoxybutan-2-yl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CCOC(OCC)C(CC)NC(=O)C(C)=C WPWHDQYZWPRQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHXFVFMTJDZGGN-UHFFFAOYSA-N n-(1,1-diethoxybutan-2-yl)prop-2-enamide Chemical compound CCOC(OCC)C(CC)NC(=O)C=C MHXFVFMTJDZGGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJXACZWYAHYTJN-UHFFFAOYSA-N n-(1-oxobutan-2-yl)prop-2-enamide Chemical compound CCC(C=O)NC(=O)C=C IJXACZWYAHYTJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006855 networking Effects 0.000 description 1
- 229910001453 nickel ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004893 oxazines Chemical class 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTCCGKPBSJZVRZ-UHFFFAOYSA-N pentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)O GTCCGKPBSJZVRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWSRVQVEYJNFKQ-UHFFFAOYSA-N pentyl propanoate Chemical compound CCCCCOC(=O)CC TWSRVQVEYJNFKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- CMPQUABWPXYYSH-UHFFFAOYSA-N phenyl phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OC1=CC=CC=C1 CMPQUABWPXYYSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 1
- 229920002578 polythiourethane polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000380 propiolactone Drugs 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- CSNFMBGHUOSBFU-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4,5-triamine Chemical compound NC1=NC=C(N)C(N)=N1 CSNFMBGHUOSBFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000007342 radical addition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTSABYAWKQAHBT-UHFFFAOYSA-N trans 3-methylcyclohexanol Natural products CC1CCCC(O)C1 HTSABYAWKQAHBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLAIWHIOIFKLEO-OWOJBTEDSA-N trans-stilbene-4,4'-diol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1\C=C\C1=CC=C(O)C=C1 XLAIWHIOIFKLEO-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- HUUBMTMJIQHAEN-UHFFFAOYSA-N triazole-1,4-diamine Chemical compound NC1=CN(N)N=N1 HUUBMTMJIQHAEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 229940124543 ultraviolet light absorber Drugs 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K9/00—Tenebrescent materials, i.e. materials for which the range of wavelengths for energy absorption is changed as a result of excitation by some form of energy
- C09K9/02—Organic tenebrescent materials
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/22—Absorbing filters
- G02B5/23—Photochromic filters
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/922—Static electricity metal bleed-off metallic stock
- Y10S428/923—Physical dimension
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/922—Static electricity metal bleed-off metallic stock
- Y10S428/923—Physical dimension
- Y10S428/924—Composite
- Y10S428/926—Thickness of individual layer specified
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/26—Web or sheet containing structurally defined element or component, the element or component having a specified physical dimension
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31507—Of polycarbonate
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31627—Next to aldehyde or ketone condensation product
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31678—Of metal
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
- Y10T428/31859—Next to an aldehyde or ketone condensation product
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
- Y10T428/31859—Next to an aldehyde or ketone condensation product
- Y10T428/31862—Melamine-aldehyde
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
- Y10T428/31859—Next to an aldehyde or ketone condensation product
- Y10T428/31877—Phenol-aldehyde
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31971—Of carbohydrate
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31971—Of carbohydrate
- Y10T428/31989—Of wood
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
Description
- BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
- Die vorliegende Erfindung betrifft Beschichtungen, die ein Aminoplastharz, eine Komponente(n) mit Hydroxyl-funktionellen Gruppen und eine photochrome Substanz(en) umfassen, die hiernach als „photochrome Aminoplastharzbeschichtungen" bezeichnet werden. Insbesondere betrifft diese Erfindung Gegenstände, die mit solchen photochromen Beschichtungen beschichtet sind, sowie photochrome Gegenstände, d. h. Polymerisate, die aus solchen polymerisierbaren Zusammensetzungen hergestellt werden. Insbesondere betrifft diese Erfindung bestimmte photochrome Aminoplastharzbeschichtungen, die, wenn sie auf einem Substrat vorhanden sind und einer aktivierenden Lichtstrahlung ausgesetzt werden, verbesserte photochrome Eigenschaften aufzeigen. Des Weiteren betrifft diese Erfindung photochrome Aminoplastharzbeschichtungen, die kommerziell akzeptierte „kosmetische" Standards für optische Beschichtungen, die auf optische Elemente aufgetragen werden, z. B. Linsen, entsprechen.
- Photochrome Verbindungen zeigen eine umkehrbare Farbänderung, wenn sie Lichtstrahlung, die ultraviolette Strahlen involviert, wie der ultravioletten Strahlung in Sonnenlicht oder dem Licht einer Quecksilberlampe, ausgesetzt werden. Es wurden verschiedene Klassen von photochromen Verbindungen synthetisiert und zur Verwendung in Anwendungen vorgeschlagen, bei denen eine Sonnenlicht-induzierte, umkehrbare Farbänderung oder ein Verdunkeln erwünscht ist. Die am häufigsten beschriebenen Klassen von photochromen Verbindungen sind Oxazine, Pyrane und Fulgide.
- Die Verwendung von Melaminharzen als eine potentielle Matrix für photochrome Verbindungen in mehrschichtigen Gegenständen wurde in dem U.S. Patent 4,756,973 und den japanischen Patentanmeldungen 62-226134, 3-2864 und 3-35236 offenbart. In dem U.S. Patent 4,756,973 und der JP 62-226134 wird auf Melaminharz in einer Liste unterschiedlicher Materialien Bezug genommen, aber es werden keine spezifischen Beispiele der Melamine und Reaktanden zur Herstellung photochromer Verbindungen offenbart. Die JP 3-2864 und 3-35236 offenbaren Beispiele von photochromen Melaminbeschichtungen, aber die Information, die zur Nacharbeitung der Beispiele notwendig ist, ist in diesen Anmeldungen nicht mit umfasst.
- Die JP 61-268788 offenbart eine photochrome Beschichtungszusammensetzung, die aus Spironaphthoxazin, Polyol-kondensiertem Melamin und einem Polymer oder Copolymer aus einer Vinylverbindung, die eine Hydroxylgruppe enthält, besteht. Die vergleichenden Beispiele 6 – 10 darin sind die Beispiele der JP 61-268788. Linsen, die mit den Beschichtungen der vergleichenden Beispiele 6 – 10 hergestellt wurden, zeigen kosmetische Mängel und/oder haben Leistungseigenschaften außerhalb des gewünschten Bereiches. Die photochromen Aminoplastbeschichtungen, die mit den Beispielen der vorliegenden Erfindung hergestellt wurden, wurden durch das gemeinsame Vermischen aller Inhaltsstoffe anstatt der Verwendung des zusätzlichen Schrittes der JP 61-268788 hergestellt, der das Kondensieren eines Polyols mit dem Melaminharz vor der Zugabe der anderen Inhaltsstoffe darstellt.
- Es wurde nun herausgefunden, dass photochrome Aminoplastharzbeschichtungen, die gute photochrome Eigenschaften aufzeigen, d. h. Farbe und Verblassen mit akzeptablen Geschwindigkeiten und das Erreichen eines ausreichend dunkel gefärbten Zustandes, und die optischen „kosmetischen" Beschichtungsstandards entsprechen, hergestellt werden können. Solche Beschichtungen ermöglichen die Herstellung photochromer Gegenstände unter Verwendung von Plastikmaterialien, in denen photochrome Verbindungen nicht gut funktionieren, und vermeiden die Verwendung thermischer Transferprozesse.
- Die neuen hierin beschriebenen Beschichtungen zeigen eine Fischer-Mikrohärte von wenigstens 45 bis 180 Newton pro mm2 auf. Die Gegenstände der vorliegenden Erfindung mit diesem Bereich an Härte sind zur Verarbeitung durch automatisiertes Prozesszubehör ohne Beschädigung geeignet. Die zur Bildung der photochromen Beschichtung verwendete photochrome Aminoplastbeschichtungszusammensetzung kann auch verwendet werden, um ein photochromes Aminoplastharzpolymerisat zu bilden.
- DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
- In den letzten Jahren wurden photochrome Gegenstände, insbesondere photochrome Plastikmaterialien für optische Anwendungen, Gegenstand besonderer Aufmerksamkeit.
- Insbesondere wurden photochrome ophthalmische Plastiklinsen bedingt durch den Gewichtsvorteil, den diese gegenüber Glaslinsen bieten, untersucht. Zudem waren photochrome, durchsichtige Materialien für Fahrzeuge wie Autos und Flugzeuge bedingt durch die potentiellen Sicherheitseigenschaften, die solche durchsichtigen Materialien bieten, von Interesse. Photochrome Gegenstände, die am besten nützlich sind, sind solche, bei denen die photochromen Verbindungen, die mit dem Gegenstand assoziiert sind, eine hohe aktivierte Intensität und akzeptable Färbungs- und Entfärbungsgeschwindigkeiten aufzeigen.
- Die Verwendung von photochromen Beschichtungen ermöglicht die Herstellung von photochromen Plastikgegenständen ohne die Notwendigkeit des Einbringens der photochromen Verbindung(en) in das Plastiksubstrat. Dieses ist vorteilhaft, wenn das Plastikmaterial, z. B. thermoplastisches Polycarbonat, kein ausreichendes inneres freies Volumen oder eine ausreichende Polymerkettenflexibilität für die in das Plastik eingebrachten photochromen Verbindungen aufweist, um richtig zu funktionieren. Zudem resultiert die Verwendung photochromer Beschichtungen in einer effizienteren Nutzung der photochromen Verbindungen. Die mit den konventionelleren Transferverfahren, z. B. Imbibition oder Permeation, assoziierten Verluste wie auch die Kosten, die mit der Entsorgung verbrauchter photochromer Farblösungen assoziiert sind, werden vermieden.
- Anders als in den Durchführungsbeispielen, oder wo dieses anderweitig angezeigt wird, sind alle Werte, wie solche, die Wellenlängen, Mengen an Inhaltsstoffen, Bereiche oder Reaktionsbedingungen ausdrücken, die in der Beschreibung und in den beigefügten Ansprüchen verwendet werden, dahingehend zu verstehen, dass sie in allen Fällen durch den Begriff „ungefähr" modifiziert sind.
- Wenn die Beschichtungszusammensetzungen der vorliegenden Erfindung als eine Beschichtung aufgetragen und gehärtet werden, zeigt die Beschichtung eine Fischer-Mikrohärte von wenigstens 45 Newton pro mm2, vorzugsweise wenigstens 55, mehr bevorzugt wenigstens 60 Newton pro mm2. Typischer Weise zeigt die gehärtete Beschichtung eine Fischer-Mikrohärte von nicht mehr als 180 Newton pro mm2, vorzugsweise nicht mehr als 160 und mehr bevorzugt nicht mehr als 150 Newton pro mm2. Die Fischer-Mikrohärte der Beschichtung kann in dem Bereich zwischen jeglicher Kombination dieser Werte einschließlich des rezitierten Bereichs liegen.
- Die photochromen Eigenschaften der gehärteten Beschichtung der vorliegenden Erfindung sind durch eine ΔOD nach 30 Sekunden von wenigstens 0,15, vorzugsweise wenigstens 0,16 und am meisten bevorzugt wenigstens 0,17 gekennzeichnet, und einer ΔOD nach 8 Minuten von wenigstens 0,47, vorzugsweise 0,50 und am meisten bevorzugt wenigstens 0,55. Die photochromen Eigenschaften sind auch durch eine Entfärbungsgeschwindigkeit von nicht mehr als 180 Sekunden, vorzugsweise nicht mehr als 140 und mehr bevorzugt nicht mehr als 100 Sekunden gekennzeichnet – alle werden bei 85 °F (29,4 °C) und wie es in dem Teil D von Beispiel 16 hierin beschrieben wird gemessen.
- Die Aminoplastharzbeschichtungen mit Mikrohärte- und photochromen Leistungseigenschaften innerhalb der vorgenannten Bereiche können durch das Einstellen der Mengen der Komponenten der vernetzbaren Zusammensetzung, die zur Herstellung der Beschichtungsmatrix verwendet werden, hergestellt werden. Zum Beispiel sind die spezifischen Eigenschaften der Komponenten, die die Beschichtungsmatrix oder das Polymerisat umfassen, die die Mikrohärte und photochromen Leistungseigenschaften der Aminoplastharzmatrix beeinflussen, die Glasübergangstemperatur und das Molekulargewicht der Komponenten sowie die Vernetzungsdichte der resultierenden Matrix. Im Allgemeinen resultiert die Verwendung von Komponenten mit höheren Glasübergangstemperaturen und Molekulargewichten in Beschichtungen mit Polymerisaten mit einer erhöhten Mikrohärte und umgekehrt. Eine Erhöhung in der Anzahl der reaktiven Gruppen einer Komponente wird auch eine Erhöhung in der Mikrohärte unter der Voraussetzung bewirken, dass alle Gruppen umgesetzt werden. In dem letzteren Fall erhöht die Erhöhung in der Zahl der reaktiven Gruppen, d. h. der Vernetzungsstellen, die Dichte der gehärteten Beschichtung. Es wird jedoch angenommen, dass je härter die Beschichtung oder das Polymerisat ist, desto langsamer ist die Leistung der photochromen Verbindung, die darin enthalten ist.
- Der Beitrag einer jeweiligen Komponente, z. B. einer Hydroxyl-funktionellen Komponente wie ein organisches Polyol, für entweder die Härte oder der Weichheit der Beschichtung kann leicht durch das Messen der Fischer-Mikrohärte der resultierenden Aminoplastharzbeschichtung bestimmt werden. Die die Härte produzierende Komponente, wie sie hierin definiert wird, ist eine Komponente, die die Mikrohärte der Aminoplastharzbeschichtung erhöht, wenn sich ihre Konzentration erhöht. In ähnlicher Weise ist die die Weichheit produzierende Komponente, wie sie hierin definiert wird, eine Komponente, die die Mikrohärte der Aminoplastharzbeschichtung erniedrigt, wenn sich ihre Konzentration erhöht. Beispiele von Härte-produzierenden organischen Polyolen umfassen, sind aber nicht eingeschränkt auf, niedermolekulargewichtige Polyole, amidhaltige Polyole, polyhydrische Polyvinylalkohole, z. B. Poly(vinylphenol), Epoxypolyole und Polyacrylpolyole. Die Weichheit-produzierende organische Polyole, sind aber nicht eingeschränkt auf, Polyesterpolyole, Urethanpolyole und Polyetherpolyole, z. B. Polyoxyalkylene und Poly(oxytetramethylen)diole. Alle der vorgenannten Polyole werden hiernach definiert.
- Die photochrome Beschichtungszusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann durch das Verbinden einer photochromen Komponente mit dem Reaktionsprodukt einer Hydroxyl-funktionellen Komponente(n) mit wenigstens zwei funktionellen Gruppen und einem Aminoplastharz, d. h., Vernetzungsmittel, hergestellt werden.
- Es können auch Lösungsmittel in der Beschichtungszusammensetzung vorhanden sein. Jedoch sind Lösungsmittel, wie es hierin beschrieben wird, nicht in die Gewichtsverhältnisse und Gewichtsprozentangaben, die hierin genannt werden, einbezogen. Alle Gewichtsverhältnisse und Gewichtsprozentangaben, die hierin verwendet werden, basieren auf den gesamten Feststoffen der Beschichtungszusammensetzung, es sei denn, dieses wird anderweitig genannt.
- Typischer Weise ist die Komponente mit einer Vielzahl von Hydroxylgruppen der vorliegenden Erfindung ein Film-bildendes Polymer, aber es kann auch eine Komponente, die kein Film-bildendes Polymer ist, verwendet werden. Jedoch ist es notwendig, dass wenigstens die Kombination der Aminoplastharzkomponente mit der Komponente mit einer Vielzahl von Hydroxylgruppen in einer vernetzten, polymeren Beschichtung resultiert.
- Die die funktionelle Gruppe enthaltende Komponente(n), die hiernach als die funktionelle Komponente bezeichnet wird, hat wenigstens zwei seitenständige und/oder endständige Hydroxylgruppen. Die Komponente mit solchen funktionellen Gruppen kann ein Monomer, Polymer, Oligomer oder Mischungen davon sein. Vorzugsweise ist die Komponente ein Polymer oder Oligomer, wie ein Acrylpolymer, ein Polyesterpolymer oder Oligomer oder eine Mischung aus zwei oder mehrerer dieser Materialien. Acrylpolymere oder Oligomere sind bevorzugte Materialien.
- Die Acrylmaterialien der funktionellen Komponente sind Copolymere aus einem oder mehreren Alkylestern einer Acrylsäure oder Methacrylsäure und Hydroxyl-funktionellen Komponenten und optional einem oder mehreren anderen polymerisierbaren, ethylenisch ungesättigten Monomeren. Geeignete Alkylester der Acryl- oder Methacrylsäuren, d. h. Alkylester aus (Meth)acrylsäuren mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, umfassen Methylmethacrylat, Ethylmethacrylat, Butylmethacrylat, Ethylacrylat, Butylacrylat und 2-Ethylhexylacrylat. Geeignete copolymerisierbare, ethylenisch ungesättigte Monomere umfassen vinylaliphatische Verbindungen; vinylaromatische Verbindungen; (Meth)acrylamidobutyraldehyddialkylacetalmonomere wie Acrylamidobutyraldehyddiethylacetal (ABDA) und Methacrylamidobutyraldehyddiethylacetal (MABDA)-monomere; Poly(alkylenglycol)(meth)acrylat, z. B. Methoxypolyethylenglycolmonomethacrylat; Nitrile wie Acrylnitril und Metacrylnitril; Vinyl- und Vinylidenhalogenide; Vinylester; Säure-funktionelle Comonomere wie Acryl- und Methacrylsäure; und Mischungen solcher ethylenisch ungesättigter Monomere. Eine weitere Beschreibung der ausgewählten ethylenisch ungesättigten Monomere ist hiernach in Bezug auf die Herstellung von Polyacrylpolyolen mit umfasst.
- Hydroxyl-funktionelle Komponenten, die mit den Acrylmonomeren zur Herstellung der funktionellen Komponente der vorliegenden Erfindung copolymerisiert werden können, umfassen, sind aber nicht eingeschränkt auf, (a) niedermolekulargewichtige Polyole, d. h. Polyole mit einem gewichtsdurchschnittlichen Molekulargewicht von weniger als 500, z. B. aliphatische Diole wie C2-C10-aliphatische Diole, Triole und polyhydrische Alkohole; (b) Polyesterpolyole; (c) Polyetherpolyole; (d) amidhaltige Polyole; (e) Polyacrylpolyole; (f) polyhydrische Polyvinylalkohole; (g) Epoxypolyole; (h) Urethanpolyole; und (i) Mischungen solcher Polyole. Vorzugsweise werden die organischen Polyole aus der Gruppe ausgewählt, die aus niedermolekulargewichtigen Polyolen, Polyacrylpolyolen, Polyetherpolyolen, Polyesterpolyolen und Mischungen davon besteht. Mehr bevorzugt werden die organischen Polyole aus der Gruppe ausgewählt, die aus Polyacrylpolyolen, Polyesterpolyolen, Polyetherpolyolen und Mischungen davon besteht, und am meisten bevorzugt aus Polyacrylpolyolen, Polyetherpolyolen und Mischungen davon besteht. Wie er hierin verwendet wird, ist der Begriff „Polyol" dahingehend gemeint, Materialien mit wenigstens zwei Hydroxylgruppen zu umfassen.
- Beispiele von niedermolekulargewichtigen Polyolen, die in der Beschichtungszusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, umfassen: Tetramethylolmethan, d.h. Pentaerythritol; Trimethylolethan; Trimethylolpropan; Di-(trimethylolpropan); Dimethylolpropionsäure; 1,2-Ethandiol, d. h. Ethylenglycol; 1,2-Propandiol, d. h. Propylenglycol; 1,3-Propandiol; 2,2-Dimethyi-1,3-propandiol, d. h. Neopentylglycol; 1,2,3-Propantriol, d. h. Glycerin; 1,2-Butandiol; 1,4-Butandiol; 1,3-Butandiol; 1,2,4-Butantriol; 1,2,3,4-Butantetrol; 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol; 1,5-Pentandiol; 2,4-Pentandiol; 1,6-Hexandiol; 2,5-Hexandiol; 1,2,6-Hexantriol; 2-Methyl-1,3-pentandiol; 2,4-Heptandiol; 2-Ethyl-1,3-hexandiol; 1,4-Cyclohexandiol; 1-(2,2-Dimethyl-3-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-3-hydroxypropionat; hexahydrischer Alkohol, d. h. Sorbitol; Diethylenglycol; Dipropylenglycol; 1,4-Cyclohexandimethanol; 1,2-Bis(hydroxymethyl)cyclohexan; 1,2-Bis(hydroxyethyl)-cyclohexan; Bishydroxypropylhydantoine; TMP/Epsilon-caprolactontriole; hydrogenisiertes Bisphenol A, Trishydroxyethylisocyanurat; das Alkoxylierungsprodukt aus 1 Mol 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan (d. h., Bisphenol A) und 2 Mol Propylenoxid; ethoxyliertes oder propoxyliertes Trimethylolpropan oder Pentaerythritol mit einem zahlendurchschnittlichen Molekulargewicht von weniger als 500 und Mischungen von solchen niedermolekulargewichtigen Polyolen.
- Polyesterpolyole sind bekannt und können ein zahlendurchschnittliches Molekulargewicht in dem Bereich von 500 bis 10.000 aufweisen. Sie werden durch konventionelle Techniken, die niedermolekulargewichtige Diole, Triole und polyhydrische Alkohole verwenden, die auf dem Gebiet bekannt sind, einschließlich, nicht aber eingeschränkt auf, der zuvor beschriebenen niedermolekulargewichtigen Polyole (optional in Kombination mit monohydrischen Alkoholen) mit Polycarbonsäuren hergestellt.
- Beispiele von geeigneten Polycarbonsäuren zur Verwendung bei der Herstellung von Polyester umfassen: Phthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure, Tetrahydrophthalsäure, Tetrachlorephthalsäure, Hexahydrophthalsäure, Methylhexahydrophthalsäure, Adipinsäure, Azelainsäure, Sebacinsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Fumarsäure, chlorendische Säure, trimellitische Säure, tricarballylische Säure und Mischungen davon. Anhydride der oben genannten Säuren können, dort wo sie existieren, eingesetzt werden. Zusätzlich sind auch bestimmte Materialien, die in einer zu Säuren ähnlichen Weise zur Ausbildung von Polyesterpolyolen reagieren, nützlich. Solche Materialien umfassen Lactone, z. B. Caprolacton, Propiolacton und Butyrolacton und Hydroxysäuren wie Hydroxycapronsäure und Dimethylolpropiansäure. Wenn ein Triol oder polyhydrischer Alkohol verwendet wird, kann eine Monocarbonsäure wie Essigsäure und/oder Benzoesäure bei der Herstellung der Polyesterpolyole verwendet werden, und für einige Zwecke kann solch ein Polyesterpolyol wünschenswert sein. Zudem ist hierin unter „Polyesterpolyolen" zu verstehen, dass diese Polyesterpolyole mit umfassen, die mit Fettsäuren oder Glyceridölen von Fettsäuren modifiziert sind (d. h. konventionelle Alkyldpolyole, die solch eine Modifikation enthalten). Ein anderes Polyesterpolyol, das verwendet werden kann, ist eines, das durch die Umsetzung eines Alkylenoxids, z. B. Ethylenoxid, etc., und dem Glycicylester der Versatinsäure mit Methacrylsäure zur Ausbildung des korrespondierenden Esters hergestellt wird.
- Polyetherpolyole sind bekannt und können ein zahlendurchschnittliches Molekulargewicht in dem Bereich von 500 bis 10.000 aufweisen. Beispiele von Polyetherpolyolen umfassen verschiedene Polyoxyalkylenpolyole, polyalkoxylierte Polyole mit einem zahlendurchschnittlichen Molekulargewicht von mehr als 500, z. B. Poly(oxytetramethylen)diole und Mischungen davon. Die Polyoxyalkylenpolyole können nach gut bekannten Verfahren durch das Kondensieren eines Alkylenoxids oder einer Mischung aus Alkylenoxiden unter Verwendung einer Säure- oder Base-katalysierten Addition mit einem polyhydrischen Starter oder einer Mischung aus polyhydrischen Startern wie Ethylenglycol, Propylenglycol, Glycerin, Sorbitol und ähnlichen hergestellt werden. Illustrative Alkylenoxide umfassen Ethylenoxid, Propylenoxid, Butylenoxid, z. B. 1,2-Butylenoxid, Amylenoxid, Aralkylenoxid, z. B. Styroloxid und die halogenierten Alkylenoxide wie Trichlorbutylenoxid und so weiter. Die mehr bevorzugten Alkylenoxide umfassen Butylenoxid, Propylenoxid und Ethylenoxid oder eine Mischung davon unter Verwendung einer zufälligen oder schrittweisen Oxyalkylierung. Beispiele solcher Polyoxyalkylenpolyole umfassen Polyoxyethylen, d. h., Polyethylenglycol, Polyoxypropylen, d. h. Polypropylenglycol, und Polyoxybutylen, d. h. Polybutylenglycol. Das zahlendurchschnittliche Molekulargewicht solcher Polyoxyalkylenpolyole, die als das weiche Segment verwendet werden, ist größer oder gleich 600, mehr bevorzugt größer oder gleich 725 und am meisten bevorzugt größer oder gleich 1.000.
- Die Polyetherpolyole umfassen auch die bekannten Poly(oxytetramethylen)diole, die durch die Polymerisation von Tetrahydrofuran in der Gegenwart von Lewissäurekatalysatoren wie Bortrifluorid, Zinn(IV)chlorid und Sulfonylchlorid hergestellt werden. Das zahlendurchschnittliche Molekulargewicht der als das weiche Segment verwendeten Poly(oxytetramethylen)diole liegt im Bereich von 500 bis 5.000, vorzugsweise bei 650 bis 2.900 und mehr bevorzugt bei 1.000 bis 2.000 und am meisten bevorzugt ist es 1.000.
- Polyalkoxylierte Polyole mit einem zahlendurchschnittlichen Molekulargewicht von mehr als 500 können durch die folgende allgemeine Formel I dargestellt werden, worin m und n jeweils eine positive Zahl sind, die Summe aus m und n gleich 5 bis 70 ist, R1 und R2 jeweils Wasserstoff, Methyl oder Ethyl, vorzugsweise Wasserstoff oder Ethyl sind, und A eine divalente Verbindungsgruppe ist, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einem geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylen (üblicher Weise 1 bis 8 Kohlenstoffatome enthaltend), Phenylen, C1-C9-Alkyl-substituiertem Phenylen und einer Gruppe besteht, die durch die folgende allgemeine Formel II dargestellt wird, worin R3 und R4 jeweils C1-C4 Alkyl, Chlor oder Brom sind, p und q jeweils eine ganze Zahl von 0 bis 4 sind,eine divalente Benzolgruppe oder eine divalente Cyclohexangruppe darstellt und D gleich O, S. -S(O2)-, -C(O)-, -CH2-, -CH=CH-, -C(CH3)2-, -C(CH3)(C6H5)- oderist, wenndie divalente Benzolgruppe ist, und D gleich O, S, -CH2- oder -C(CH3)2- ist, wenn die divalente Cyclohexangruppe ist. Vorzugsweise ist das polyalkoxylierte Polyol eines, worin die Summe aus m und n 15 bis 40, z. B. 25 bis 35 ist, R1 und R2 jeweils Wasserstoff sind und A eine divalente Verbindungsgruppe gemäß der allgemeinen Formel II ist, worineine divalente Benzolgruppe darstellt, p und q jeweils O sind und D gleich -C(CH3)2- ist, und am meisten bevorzugt die Summe aus m und n gleich 25 bis 35, z. B. 30 ist. Solche Materialien können durch Verfahren hergestellt werden, die auf dem Gebiet wohl bekannt sind. Ein solches üblicher Weise verwendetes Verfahren involviert die Umsetzung eines Polyols, z. B. 4,4'-Isopropylidendiphenol, mit einer Oxiran-haltigen Substanz, z. B. Ethylenoxid, Propylenoxid, α-Butylenoxid oder β-Butylenoxid, zur Ausbildung von demjenigen, das üblicher Weise als ein ethoxyliertes, propoxyliertes oder butoxyliertes Polyol mit Hydroxyfunktionalität bezeichnet wird.
- Beispiele solcher Polyole, die zur Verwendung bei der Herstellung der polyalkoxylierten Polyole geeignet sind, umfassen die niedermolekulargewichtigen Polyole, die hierin beschrieben werden; Phenylendiole wie Ortho-, Meta- und Paradihydroxybenzol; Alkyl-substituierte Phenylendiole wie 2,6-Dihydroxytoluol, 3-Methylcatechol, 4-Methylcatechol, 2-Hydroxybenylalkohol, 3-Hydroxybenzylalkohol und 4-Hydroxybenzylalkohol; Dihydroxybiphenyle wie 4,4'-Dihydroxybiphenyl und 2,2'-Dihydroxybiphenyl; Bisphenole wie 4,4'-Isopropylidendiphenol; 4,4'-Oxybisphenol; 4,4'-Dihydroxybenzolphenon; 4,4'-Thiobisphenol; Phenolphthalein; Bis(4-hydroxyphenyl)methan; 4,4'-(1,2-Ethendiyl)bisphenol; und 4,4'-Sulfonylbisphenol; halogenierte Bisphenole wie 4,4'-Isopropylidenbis(2,6-dibromphenol), 4,4'-Isopropylidenbis(2,6-dichlorphenol) und 4,4'-Isopropylidenbis(2,3,5,6-tetrachlorphenol); und Biscyclohexanole, die durch Hydrogenieren der korrespondierenden Bisphenole hergestellt werden können, wie 4,4'-Isopropylidenbiscyclohexanol; 4,4'-Oxybiscyclohexanol, 4,4'-Thiobiscyclohexanol; und Bis(4-hydroxycyclohexanol)methan.
- Vorzugsweise sind die Polyetherpolyole aus der Gruppe ausgewählt, die aus Polyoxyalkylenpolyolen, polyalkoxylierten Polyolen, Poly(oxytetramethylen)diolen und Mischungen davon besteht, und am meisten bevorzugt aus Polyoxyalkylenpolyolen mit einem zahlendurchschnittlichen Molekulargewicht von gleich oder mehr als 1.000, ethoxyliertem Bisphenol A mit ungefähr 30 Ethoxygruppen, Poly(oxytetramethylen)diolen mit einem zahlendurchschnittlichen Molekulargewicht von 1.000 und Mischungen davon besteht.
- Amidhaltige Polyole sind bekannt und werden typischer Weise durch die Reaktion von Disäuren oder Lactonen und niedermolekulargewichtigen Polyolen, die hierin beschrieben werden, mit Diaminen oder Aminoalkoholen, wie sie hiernach beschrieben werden, hergestellt. Zum Beispiel können Amidhaltige Polyole durch die Reaktion von Neopentylglycol, Adipinsäure und Hexamethylendiamin hergestellt werden. Die amidhaltigen Polyole können auch durch Aminolyse durch die Reaktion von zum Beispiel Carboxylaten, Carbonsäuren oder Lactonen mit Aminoalkoholen hergestellt werden. Beispiele von geeigneten Diaminen und Aminoalkoholen umfassen Hexamethylendiamine, Ethylendiamine, Phenylendiamin, Monoethanolamin, Diethanolamin, Isophorondiamin und ähnliche.
- Polyhydrische Polyvinylalkohole sind bekannt und können zum Beispiel durch die Polymerisation von Vinylacetat in der Gegenwart von geeigneten Startern, gefolgt durch Hydrolyse von wenigstens einem Teil der Acetatgruppen hergestellt werden. In dem Hydrolyseverfahren werden Hydroxylgruppen gebildet, die direkt an dem Polymergrundgerüst befestigt sind. Zusätzlich zu Homopolymeren können Copolymere aus Vinylacetat und Monomere wie Vinylchlorid hergestellt werden und in ähnlicher Weise hydrolysiert werden, um polyhydrische Vinylalkohol – Polyvinylchlorid-Copolymere zu bilden. Auch mit in dieser Gruppe umfasst sind Poly(vinylphenol)polymere und Copolymere aus Poly(vinylphenolen), die durch die Vinylpolymerisation von p-Vinylphenolmonomeren synthetisiert werden können.
- Epoxypolyole sind bekannt und können zum Beispiel durch die Umsetzung von Glycidylethern von Polyphenolen, wie dem Diglycidylether von 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan, mit Polyphenolen wie 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan hergestellt werden. Es können Epoxypolyole von verschiedenen Molekulargewichten und durchschnittlicher Hydroxylfunktionalität abhängig vom Verhältnis der verwendeten Ausgangsmaterialien hergestellt werden.
- Urethanpolyole sind bekannt und können zum Beispiel durch die Umsetzung eines Polyisocyanats mit einem Überschuss organischen Polyols zur Bildung eines Hydroxyl-funktionellen Produkts hergestellt werden. Beispiele von Polyisocyanaten, die in der Herstellung von Urethanpolyolen nützlich sind, umfassen: Toluol-2,4-diisocyanat, Toluol-2,6-diisocyanat; Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat; Diphenylmethan-2,4'-diisocyanat; Para-phenylendiisocyanat, Biphenldiisocyanat, 3,3'-Dimethyl-4,4'-diphenylendiisocyanat; Tetramethylen-1,4-diisocyanat, Hexamethylen-1,6-diisocyanat; 2,2,4-Trimethylhexan-1,6-diisocyanat, Lysinmethylesterdiisocyanat; Bis(isocyanatethyl)fumarat; Isophorondiisocyanat; Ethylendiisocyanat, Dodecan-1,12-diisocyanat, Cyclobutan-1,3-diisocyanat; Cyclohexan-1,3-diisocyanat; Cyclohexan-1,4-diisocyanat, Methylcyclohexyldiisocyanat; Dicyclohexylmethandiisocyanat; Hexahydrotoluol-2,4-diisocyanat; Hexahydrotoluol-2,6-diisocyanat; Hexahydrophenylen-1,3-diisocyanat; Hexahydrophenylen-1,4-diisocyanat; Polymethylenpolyphenolisocyanate; Perhydrodiphenyl-methan-2,4'-diisocyanat; Perhydrodiphenylmethan-4,4'-diisocyanat und Mischungen davon.
- Beispiele von organischen Polyolen, die in der Herstellung von Urethanpolyolen nützlich sind, umfassen Hydroxyl-endständige Homopolymere von Butadien, die anderen Polyole, die hierin beschrieben werden, z. B. niedermolekulargewichtige Polyole, Polyesterpolyole, Polyetherpolyole, amidhaltige Polyole, Polyacrylpolyole, polyhydrische Polyvinylalkohole und Mischungen davon.
- Die Polyacrylpolyole sind bekannt und können durch freie Radikaladditionspolymerisationstechniken der hiernach beschriebenen Monomere hergestellt werden. Vorzugsweise haben die Polyacrylsäurepolyole ein gewichtsdurchschnittliches Molekulargewicht von 500 bis 50.000 und eine Hydroxylzahl von 20 bis 270. Mehr bevorzugt beträgt das gewichtsdurchschnittliche Molekulargewicht 1.000 bis 30.000 und die Hydroxylzahl ist 80 bis 250. Am meisten bevorzugt ist das durchschnittliche Molekulargewicht 3.000 bis 20.000 und die Hydroxylzahl ist 100 bis 225.
- Polyacrylpolyole umfassen, sind aber nicht eingeschränkt auf, die bekannten Hydroxyl-funktionellen Additionspolymere und Copolymere der Acryl- und Methacrylsäuren, deren Esterderivate, einschließlich, nicht aber eingeschränkt auf, deren Hydroxyl-funktionellen Esterderivate. Beispiele von Hydroxyl-funktionellen, ethylenisch ungesättigten Monomeren zur Verwendung in der Herstellung von Hydroxyl-funktionellen Additionspolymeren umfassen Hydroxyethyl(meth)acrylat, d. h. Hydroxyethylacrylat und Hydroxyethylmethacrylat, Hydroxypropyl(meth)acrylat, Hydroxybutyl(meth)acrylat, Hydroxymethylethylacrylat, Hydroxymethylpropylacrylat und Mischungen davon.
- Mehr bevorzugt ist das Polyacrylpolyol ein Copolymer aus Hydroxy-funktionellen, ethylenisch ungesättigten (Meth)acrylmonomeren und anderen ethylenisch ungesättigten Monomeren, die aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus Vinyl-aromatischen Monomeren, z. B. Styrol, α-Methylstyrol, t-Butylstyrol und Vinyltoluol; Vinyl-aliphatischen Monomeren wie Ethylen, Propylen und 1,3-Butadien; (Meth)acrylamid; (Meth)acrylnitril; Vinyl- und Vinylidenhalogeniden, z. B. Vinylchlorid und Vinylidenchlorid; Vinylestern z. B. Vinylacetat; Alkylestern der Acryl- und Methacrylsäuren mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, einschließlich Methyl(meth)acrylat, Ethyl(meth)acrylat, Butyl(meth)acrylat, Cyclohexyl(meth)acrylat, 2-Ethylhexyl(meth)acrylat, Isobornyl(meth)acrylat und Lauryl(meth)acrylat; Epoxy-funktionellen, ethylenisch ungesättigten Monomeren wie Glycidyl(meth)acrylat; Carboxy-funktionellen, ethylenisch ungesättigten Monomeren wie Acrylsäuren und Methacrylsäuren und Mischungen solcher ethylenisch ungesättigter Monomere besteht.
- Das Hydroxyl-funktionelle, ethylenisch ungesättigte (Meth)acrylmonomer(e) kann bis zu 95 Gewichtsprozent des Polyacrylpolyolcopolymers umfassen. Vorzugsweise umfasst es bis zu 70 Gewichtsprozent und mehr bevorzugt umfasst das Hydroxyl-funktionelle, ethylenisch ungesättigte (Meth)acrylmonomer(e) bis zu 45 Gewichtsprozent, z. B. 40 Gewichtsprozent, des gesamten Copolymers.
- Die hierin beschriebenen Polyacrylpolyole können durch freie Radikal-iniziierte Additionspolymerisation des Monomers(e) sowie durch organische Lösungspolymerisationstechniken hergestellt werden. Die Monomere werden typischer Weise in einem organischen Lösungsmittel oder einer Mischung aus Lösungsmitteln einschließlich Ketonen wie Methylethylketon, Estern wie Butylacetat, dem Acetat aus Propylenglycol und Hexylacetat, Alkoholen wie Ethanol und Butanol, Ethern wie Propylenglycolmonopropylether und Ethyl-3-Epoxypropionat und aromatischen Lösungsmitteln wie Xylol und SOLVESSO 100, eine Mischung aus hoch siedenden Kohlenwasserstofflösungsmitteln, die von der Exxon Chemical Co. verfügbar ist, aufgelöst. Das Lösungsmittel wird zuerst zum Rückfluss erwärmt, üblicher Weise auf 70 bis 160 °C, und das Monomer oder eine Mischung aus Monomeren und der freie Radikalstarter werden langsam zu dem kochenden Lösungsmittel über einen Zeitraum von ungefähr 1 bis 7 Stunden hinzugegeben. Die zu schnelle Zugabe der Monomere kann eine schlechte Umsetzung oder eine starke und schnelle exotherme Reaktion bewirken, was eine Gefahr für die Sicherheit darstellt. Geeignete freie Radikalstarter umfassen t-Amylperoxyacetat, d-t-Amylperoxyacetat und 2,2'-Azobis(2-methylbutan nitril). Der freie Radikalstarter ist typischer Weise in der Reaktionsmischung basierend auf dem Gesamtgewicht der Monomere zu 1 bis 10 % vorhanden. Das durch die hierin beschriebenen Prozeduren hergestellte Polymer ist nicht geliert oder ungeliert und hat vorzugsweise ein gewichtsdurchschnittliches Molekulargewicht von 500 bis 50.000 Gramm pro Mol.
- Das Molekulargewicht der geeigneten Hydroxyl-funktionellen Komponenten zur Herstellung der Zusammensetzungen der Erfindung kann innerhalb weiter Grenzen abhängig von der Natur der spezifischen Klassen der ausgewählten Polyole variieren. Typischer Weise kann das zahlendurchschnittliche Molekulargewicht von geeigneten Polyolen im Bereich von 62 bis 50.000, vorzugsweise 1.000 bis 20.000 liegen, und das Hydroxyläquivalentgewicht kann im Bereich von 31 bis 25.000, vorzugsweise 500 bis 10.000 liegen. Die Molekulargewichte der Hydroxylgruppen-enthaltenden Polymere werden durch Gelpermeationschromotographie unter Verwendung eines Polystyrolstandards bestimmt.
- Die Acrylmaterialien, d. h. Polymere der die funktionelle Gruppe enthaltende Komponente, können durch die zuvor beschriebenen freien radikalischen Polymerisationsverfahren, die in Bezug auf Polyacrylpolyole offenbart werden, oder durch Lösungspolymerisationstechniken in der Gegenwart geeigneter Katalysatoren hergestellt werden. Solche Katalysatoren sind organische Peroxide oder Azoverbindungen, zum Beispiel Benzoylperoxid und N,N-Azobis(isobutyronitril). Die Polymerisation kann in einem organischen Lösungsmittel durchgeführt werden, in dem die Monomere löslich sind, durch konventionelle Techniken auf dem Gebiet, durchgeführt werden. Alternativ dazu kann das Acrylpolymer durch wässrige Emulsions- oder Dispersionspolymerisationstechniken, die auf dem Gebiet wohl bekannt sind, hergestellt werden.
- Das Acrylpolymer hat typischer Weise ein gewichtsdurchschnittliches Molekulargewicht von ungefähr 500 bis 50.000, vorzugsweise von ungefähr 1.000 bis 30.000, wie es durch Gelpermeationschromotographie unter Verwendung eines Polystyrolstandards bestimmt wird, und ein Äquivalentgewicht von weniger als 5.000, vorzugsweise in dem Bereich von 140 bis 2.500, basierend auf den Äquivalenten der reaktiven seitenständigen oder entständigen Hydroxyl-, Carbamat-, Harnstoff- oder Kombinationen von solchen funktionellen Gruppen. Das Äquivalentgewicht ist ein Wert, der basierend auf den relativen Mengen der verschiedenen Inhaltsstoffe, die bei der Herstellung des Acrylmaterials verwendet werden, berechnet wird, und basiert auf den Feststoffen in dem Acrylmaterial.
- Es können auch Polyester bei der Formulierung der funktionellen Komponente in der funktionellen Zusammensetzung verwendet werden und diese können durch die Polyesterfizierung einer Polycarbonsäure oder eines Anhydrids davon mit Polyolen und/oder einem Epoxid hergestellt werden. Beispiele von geeigneten Materialien zur Herstellung von Polyestern werden hierin in Bezug auf Polyesterpolyole beschrieben. Polyester mit Hydroxyl- funktionellen Gruppen können durch die zuvor genannten Verfahren zur Herstellung von Polyesterpolyolen hergestellt werden.
- Polyurethane können auch in der Formulierung der funktionellen Komponente in der Beschichtungszusammensetzung verwendet werden. Polyurethane können durch die Umsetzung eines Isocyanats mit einem Polyester mit Hydroxylfunktionalität und seitenständige Hydroxylgruppen enthaltend gebildet werden. Beispiele von geeigneten Polyisocyanaten sind aromatische und aliphatische Polyisocyanate, wobei bedingt durch die besseren Farb- und Beständigkeitseigenschaften aliphatische bevorzugt sind. Beispiele von geeigneten aromatischen Diisocyanaten sind Diphenylenmethan-4,4'-Diisocyanat, 1,3-Phenylendiisocyanat, 1,4-Phenylendiisocyanat und Toluoldiisocyanat. Beispiele von geeigneten aliphatischen Diisocyanaten sind geradkettige, aliphatische Diisocyanate wie 1,4-Tetramethyldiisocyanat und 1,6-Hexamethylendiisocyanat. Es können auch cycloaliphatische Diisocyanate eingesetzt werden, und diese können ausgewählt werden, um dem Produkt Härte zu vermitteln. Beispiele umfassen 1,4-Cyclohexyldiisocyanat, Isophorondiisocyanat, Alpha,alpha-Xylyloldiisocyanat und 4,4'-Methylen-bis-(cyclohexylisocyanat). Es sind auch andere Polyisocyanate, die bei der Herstellung des Polyurethans nützlich sind, in dem zuvor beschriebenen Verfahren zur Herstellung von Urethanpolyolen mit umfasst.
- Die Polyester- oder Polyrurethanmaterialien, die zur Herstellung der funktionellen Komponente verwendet werden, haben typischer Weise ein zahlendurchschnittliches Molekulargewicht von ungefähr 300 bis 3.000, vorzugsweise ungefähr 300 bis 1.500, wie es durch Gelpermeationschromatographie unter Verwendung eines Polystyrolstandards bestimmt wird, und ein Äquivalentgewicht von ungefähr 140 bis 2.500, basierend auf den Äquivalenten der seitenständigen Hydroxyl-funktionellen Gruppen. Das Äquivalentgewicht ist ein Wert, der basierend auf den relativen Mengen der verschiedenen Inhaltsstoffe, die bei der Herstellung des Polyesters oder Polyurethans verwendet werden, berechnet wird, und basiert auf dem Feststoffanteil des Materials.
- Das Aminoplastharz der Beschichtungszusammensetzung der vorliegenden Erfindung ist in der Zusammensetzung in Mengen von wenigstens 1 Gewichtsprozent, vorzugsweise wenigstens 2 Gewichtsprozent und mehr bevorzugt wenigstens 5 Gewichtsprozent vorhanden. Typischer Weise ist das Aminoplastharz in Mengen von nicht mehr als 30 Gewichtsprozent, vorzugsweise nicht mehr als 20 Gewichtsprozent und am meisten bevorzugt nicht mehr als 15 Gewichtsprozent in der Beschichtungszusammensetzung vorhanden. Die Menge des Aminoplastharzbeschichtungszusammensetzung kann im Bereich zwischen jeglicher Kombination dieser Werte, einschließlich der genannten Werte, liegen. Aminoplastharze sind Kondensationsprodukte von Aminen oder Amiden mit Aldehyden. Beispiele von geeigneten Aminen oder Amiden sind Melamin, Benzoguanamin, Glycoluril, Harnstoff und ähnliche Verbindungen. Vorzugsweise hat das Aminoplastharz wenigstens zwei reaktive Gruppen, d. h. Gruppen, die mit Hydroxylgruppen umgesetzt werden.
- Im Allgemeinen ist das eingesetzte Aldehyd Formaldehyd, obwohl Produkte aus anderen Aldehyden wie Acetaldehyd, Crotonaldehyd, Benzaldehyd und Furfural hergestellt werden können. Die Kondensationsprodukte enthalten abhängig von dem jeweils eingesetzten Aldehyd Methylolgruppen oder ähnliche Alkylolgruppen. Diese Alkylolgruppen können durch Umsetzung mit einem Alkohol verethert werden. Verschiedene eingesetzte Alkohole umfassen monohydrische Alkohole, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten, wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, n-Butanol, Pentanol und Hexanol. Vorzugsweise werden Alkohole, die 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten, verwendet.
- Aminoplastharze sind kommerziell von der American Cyanamid Co. unter dem Markennamen CYMEL und von der Monsanto Chemical Co. unter dem Markennamen RESIMENE verfügbar. Das bevorzugt Aminoplastharz zur Verwendung in der Beschichtungszusammensetzung in der vorliegenden Erfindung ist ein alkyliertes Melamin-Formaldehydkondensat, das in Produkten wie CYMEL® 345, 350 und/oder 370 Harzen zu finden ist. Jedoch können auch Kondensationsprodukte von anderen Aminen und Amiden eingesetzt werden, zum Beispiel Aldehydkondensate von Triazinen, Diazinen, Triazolen, Guanidinen, Guaniminen und Alkyl- und Aryl-substituierten Derivate solcher Verbindungen, einschließlich Alkyl- und Aryl-substituierte Melamine. Einige Beispiele solcher Verbindungen sind N,N'-Dimethylharnstoff, Benzoharnstoff, Dicyan diamid, Formaguanamin, Acetoguanamin, Ammelin, 2-Chlor-4,6-diamino-1,3,5-triazin, 6-Methyl-2,4-diamino-1,3,5-Triazin, 3,5-Diaminotriazol, Triaminopyrimidin, 2-Mercapto-4,6-diaminopyrimidin, 3,4,6-Tris(ethylamino)-1,3,5-triazin, Tris(alkoxycarbonylamino)triazin und ähnliche.
- Typischer Weise werden die Menge der die funktionellen Gruppe enthaltende Komponente und der Aminoplastkomponente in den Beschichtungszusammensetzungen der Erfindung derart ausgewählt, um ein Verhältnis der Äquivalente der Hydroxyl-funktionellen Gruppen zu den Äquivalenten der reaktiven Aminoplastgruppen, d. h. Methylol- und/oder Methylolethergruppen, in dem Bereich von 0,5 bis 2 : 1 bereit zu stellen. Dieses Verhältnis basiert auf den berechneten Äquivalentgewichten und ist ausreichend, um in einer vernetzten Beschichtung zu resultieren. Die funktionelle Komponente und die Aminoplastkomponente in Kombination können in der Beschichtungszusammensetzung in Mengen von 20 bis 99,9, vorzugsweise 60 bis 95 Prozent und mehr bevorzugt 70 bis 90 Gewichtsprozent basierend auf dem Gewicht der gesamten Harzfeststoffe vorhanden sein.
- Die Beschichtungszusammensetzung der Erfindung kann ein katalytisches Mittel zur Beschleunigung der Härtungsreaktion zwischen den funktionellen Gruppen der die funktionelle Gruppe enthaltenden Komponente und der reaktiven Gruppe der Aminoplastkomponente umfassen. Beispiele von geeigneten Katalysatoren sind saure Materialien und umfassen Phosphorsäure und substituierte Phosphorsäuren, wie Alkylsäurephosphat und Phenylsäurephosphat, Sulfonsäuren oder substituierte Sulfonsäuren, wie Paratoluolsulfonsäure, Dodecylbenzinsulfonsäure und Dinonylnaphthalinsulfonsäure. Die Menge des optionalen Katalysators ist eine katalytische Menge, d. h. eine Menge, die notwendig ist, um die Polymerisation der Monomere zu katalysieren. Der Katalysator kann in einer Menge von 0,5 bis 5,0 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 bis 2 Gewichtsprozent, basierend auf dem Gesamtgewicht der Harzfeststoffe vorhanden sein. Nach der Zugabe einer katalytischen Menge des Katalysators kann jegliche Art der Härtung der polymerisierbaren Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung, die für die spezifische Zusammensetzung und das Substrat geeignet ist, verwendet werden.
- Lösungsmittel, die in der Beschichtungszusammensetzung der vorliegenden Erfindung vorhanden sein können, sind solche, die notwendig sind, um die festen Komponenten aufzulösen. Die minimale Menge an Lösungsmittel, die in der Beschichtungszusammen setzung vorhanden ist, ist eine auflösende Menge, d. h. eine Menge, die ausreicht, um die festen Komponenten in der Beschichtungszusammensetzung aufzulösen. Zum Beispiel kann die Menge des Lösungsmittels, das vorhanden ist, in dem Bereich von 10 bis 80 Gewichtsprozent basierend auf dem Gesamtgewicht der Beschichtungszusammensetzung liegen.
- Geeignete Lösungsmittel umfassen, sind aber nicht eingeschränkt auf, die folgenden: Benzol, Toluol, Methylethylketon, Methylisobutylketon, Aceton, Ethanol, Tetrahydrofurfurylalkohol, Propylalkohol, Propylencarbonat, N-methylpyrrolidinon, N-Vinylpyrrolidinon, N-Acetylpyrrolidinon, N-hydroxymethylpyrrolidinon, N-Butylpyrrolidinon, N-Ethylpyrrolidinon, N-(N-octyl)pyrrolidinon, N-(N-dodecyl)pyrrolidinon, 2-Methoxyethylether, Xylol, Cyclohexan, 3-Methylcyclohexanon, Ethylacetat, Butylacetat, Tetrahydrofuran, Methanol, Amylpropionat, Methylpropionat, Propylenglycolmethylether, Diethylenglycolmonobutylether, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, Ethylenglycol, Mono- und Dialkylether aus Ethylenglycol und deren Derivate, die unter dem Namen CELLOSOLVE als industrielle Lösungsmittel von der Union Carbide vertrieben werden, und Mischungen von solchen Lösungsmitteln.
- Die photochrome Aminoplastharzbeschichtungszusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann weiterhin zusätzliche konventionelle Inhaltsstoffe umfassen, die gewünschte Eigenschaften auf die Zusammensetzung vermitteln, oder die für das verwendete Verfahren notwendig sind, um die Zusammensetzung auf das Substrat aufzutragen und zu härten, oder die die gehärtete Beschichtung verstärken, die daraus hergestellt wird. Solche zusätzlichen Inhaltsstoffe umfassen Rheologiesteuerungsmittel, Ausgleichsmittel, z. B. Tenside, Weichmacher wie Benzoatester, Starter, Härtungshemmende Mittel, freie Radikalfänger, Polymerketten-terminierende Reagenzien und Klebkraft-vermittelnde Agenzien wie Trialkoxysilane, die vorzugsweise eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen aufweisen, einschließlich y-Glycidoxypropyltrimethoxysilan, y-Aminopropyltrimethoxysilan, 4-Epoxycyclohexylethyltrimethoxysilan und Aminoethyltrimethoxysilan.
- Photochrome Verbindungen, die in der Aminoplastharzbeschichtungszusammensetzung(en) der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, sind organische photochrome Verbindungen. Solche Verbindungen können einzeln oder in Kombination mit anderen komplementären photochromen Verbindungen verwendet werden. Organische photochrome Verbindungen oder Substanzen, die diese enthalten, die in der Beschichtungszusammensetzung, die hierin beschrieben wird, verwendet werden, haben wenigstens ein aktiviertes Absorptionsmaximum in dem Bereich zwischen ungefähr 400 und 700 Nanometern. Solche Substanzen können z. B. aufgelöst oder dispergiert in die verwendete Aminoplastharzzusammensetzung eingebracht werden, um die photochrome Aminoplastharzbeschichtung herzustellen, und färben, wenn sie aktiviert werden, mit einer bestimmten Tönung. Insbesondere umfasst in einer Ausführungsform die organische photochrome Komponente:
- (a) wenigstens eine photochrome organische Verbindung mit einem sichtbaren Lambda-Max von 400 Nanometern bis 525 Nanometern; und
- (b) wenigstens eine photochrome organische Verbindung mit einem sichtbaren Lambda-Max von mehr als 525 Nanometern bis 700 Nanometern.
- Beispiele von geeigneten photochromen Verbindungen zur Verwendung in der Aminoplastharzbeschichtungszusammensetzung der vorliegenden Erfindung umfassen Benzopyrane, Naphthopyrane, z. B., Naphtoh[1,2-b]pyrane und Naphtho[2,1-b]pyrane, Phenanthropyrane, Chinopyrane, Benzoxazine, Naphthoxazine, Spiro(indolin)pyridobenzoxazine und Indeno-kondensierte Naphthopyrane, wie solche, die in dem U.S. Patent 5,645,767 offenbart werden. Spezifische Beispiele umfassen die neuen Naphthopyrane des U.S. Patents 5,658,501 und die komplementären organischen photochromen Substanzen, die in diesem Patent von Spalte 11, Zeile 57 bis Spalte 13, Zeile 36 offenbart werden. Andere photochrome Substanzen, die zur Verwendung hierin vorgesehen sind, sind photochrome Metalldithizonate, z. B. Quecksilberdithizonate, die zum Beispiel in dem U.S. Patent 3,361,706 beschrieben werden; Fulgide und Fulgimide, z. B. die 3-Furyl- und 3-Thienylfulgide und Fulgimide, die in dem U.S. Patent 4,931,220 in Spalte 20, Zeile 5 bis Spalte 21, Zeile 38 beschrieben werden, und Mischungen der zuvor genannten geeigneten photochromen Substanzen.
- Die Offenbarungen, die sich auf solche photochromen Verbindungen in den zuvor genannten Patenten beziehen, sind hiermit in ihrer Gesamtheit durch Bezugnahme aufgenommen. Die photochromen Beschichtungen der vorliegenden Erfindung können eine photochrome Verbindung oder eine Mischung aus photochromen Verbindungen, wenn dieses erwünscht ist, enthalten. Mischungen von photochromen Verbindungen können verwendet werden, um bestimmte aktivierte Farben wie ein fast neutrales Grau oder Braun zu erhalten. Eine weitere Diskussion neutraler Farben und Arten zur Beschreibung solcher Farben ist in dem U.S. Patent 5,645,767, Spalte 12, Zeile 66 bis Spalte 13, Zeile 19 zu finden.
- Die Menge der photochromen Substanzen, die hierin beschrieben werden, zur Verwendung in der Beschichtung oder dem Polymerisat der vorliegenden Erfindung ist eine Menge, die ausreicht, um eine photochrome Wirkung zu produzieren, die mit dem bloßen Auge nach Aktivierung erkennbar ist. Im Allgemeinen kann solche eine Menge als eine photochrome Menge bezeichnet werden.
- Die relativen Mengen der zuvor genannten verwendeten photochromen Verbindungen werden variieren und teilweise von den relativen Intensitäten der Farbe der aktivierten Spezies solcher Verbindungen und der letztendlich der gewünschten Farbe abhängen. Im Allgemeinen kann die Menge der photochromen Substanz, die in die Beschichtungszusammensetzung eingebracht wird, im Bereich von 0,1 bis 40 Gewichtsprozent basierend auf dem Gewicht der Feststoffe in der Beschichtungszusammensetzung liegen. Vorzugsweise liegt die Konzentration der photochromen Substanzen im Bereich von 1,0 bis 30 Gewichtsprozent, mehr bevorzugt 3 bis 20 Gewichtsprozent und am meisten bevorzugt 5 bis 15 Gewichtsprozent, z. B. 7 bis 14 Gewichtsprozent.
- Die photochrome Verbindung(en), die hierin beschrieben wird (werden), kann in die Beschichtungszusammensetzung durch Auflösen oder Dispergieren der photochromen Substanz innerhalb einer Komponente, z. B. dem organischen Polyol, der Beschichtungszusammensetzung eingebracht werden. Die photochrome Substanz kann direkt zu der Beschichtungszusammensetzung hinzu gegeben werden oder sie kann in einem Lösungsmittel vor der Zugabe derselben zu der Komponente oder zu der formulierten Beschichtungszusammensetzung aufgelöst werden.
- Kompatible (chemisch oder in Bezug auf die Farbe) Tinten, d. h., Farbstoffe, können zu der Beschichtungszusammensetzung hinzu gegeben werden, auf den beschichteten Gegenstand aufgetragen werden, oder auf das Substrat vor dem Beschichten aufgetragen werden, um ein ästhetischeres Ergebnis zu erzielen, aus medizinischen Gründen oder aus Gründen der Mode. Der jeweilige ausgewählte Farbstoff wird variieren und von dem zuvor genannten Bedarf und dem zu erzielenden Ergebnis abhängen. In einer Ausführungsform kann der Farbstoff ausgewählt werden, um die Farbe zu komplementieren, die aus den aktivierten photochromen Substanzen resultiert, z. B. um eine neutralere Farbe zu erhalten oder eine bestimmte Wellenlänge des eingehenden Lichtes zu absorbieren. In einer anderen Ausführungsform kann der Farbstoff aus gewählt werden, um eine gewünschte Tönung auf ein Substrat und/oder einen beschichteten Gegenstand zu vermitteln, wenn die photochrome Substanz in einem nicht aktivierten Zustand ist.
- Es können auch Hilfsmaterialien in die Beschichtungszusammensetzung mit den photochromen Substanzen vor oder gleichzeitig mit oder nach dem Auftrag oder dem Einbringen der photochromen Substanzen in die Beschichtungszusammensetzung eingebracht werden. Zum Beispiel können ultraviolette Lichtabsorbtionsmittel mit den photochromen Substanzen vor deren Zugabe zu der Beschichtungszusammensetzung beigemischt werden, oder solche Absorbtionsmittel können darauf geschichtet werden, z. B. als eine Schicht zwischen der photochromen Beschichtung und dem eingehenden Licht überschichtet werden. Des Weiteren können Stabilisatoren zu den photochromen Substanzen vor deren Zugabe zu der Beschichtungszusammensetzung zur Verbesserung der Ermüdungswiderstandsfähigkeit der photochromen Substanzen zugemischt werden. Stabilisatoren wie gehinderte Aminlichtstabilisatoren (HALS), Antioxidanzien, z. B. polyphenolische Antioxidanzien, asymmetrische Diaryloxalamid (Oxanilid) Verbindungen und Singuletsauerstoffabsorber, z. B. ein Nickelionenkomplex mit einem organischen Liganden, oder Mischungen von Stabilisatoren sind auch vorgesehen. Sie können allein oder in Kombination verwendet werden. Solche Stabilisatoren werden in den U.S. Patenten 4,720,356, 5,391,327 und 5,770,115 beschrieben, wobei die Patente hierin durch Bezugnahme aufgenommen werden.
- Die Beschichtungszusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können auf Substrate von jeglichem Typ wie zum Beispiel Papier, Glas, Keramiken, Holz, Stein, Textilien, Metallen und polymeren organischen Materialien aufgetragen werden. Vorzugsweise ist das Substrat ein polymeres organisches Material, insbesondere thermisch härtende oder thermoplastische polymere organische Materialien, z. B. thermoplastische Polycarbonat-artige Polymere und Copolymere und Homopolymere oder Copolymere aus einem Poly(allylcarbonat), die als organische, optische Materialien verwendet werden.
- Die Menge der Beschichtungszusammensetzung, die auf das Substrat aufgetragen wird, ist eine Menge, die notwendig ist, um eine ausreichende Menge der organischen photochromen Substanz(en) einzubringen, um eine Beschichtung herzustellen, die die notwendige Änderung in der optischen Dichte (ΔOD) aufzeigt, wenn die gehärtete Beschichtung einer UV-Strahlung ausgesetzt wird. Die nötige Änderung in der optischen Dichte ist diejenige, die, wenn sie bei 85 °F (29,4 °C) getestet wird, ein ΔOD von wenigstens 0,15 nach 30 Sekunden und wenigstens 0,47 nach 8 Minuten produziert. Die Entfärbungsgeschwindigkeit der photochromen Beschichtung (der photochromen Verbindung(en) in der Beschichtung) sollte nicht mehr als 180 Sekunden unter Verwendung des photochromen Reaktionstests, der in dem Teil D von Beispiel 16 hierin beschrieben wird, dauern. Die aufgetragene Beschichtung kann eine Dicke von wenigstens 5 Mikron aufweisen, vorzugsweise wenigstens 10 Mikron, mehr bevorzugt wenigstens 20 Mikron, z. B. 25 Mikron. Die aufgetragene Beschichtung wird auch üblicher Weise eine Dicke von nicht mehr als 200 Mikron, vorzugsweise nicht mehr als 100 Mikron und mehr bevorzugt nicht mehr als 50 Mikron, z. B. 40 Mikron, aufweisen. Die Dicke der Beschichtung kann im Bereich zwischen jeglicher Kombination dieser Werte einschließlich der rezitierten Werte liegen.
- Es ist typisch, die Oberfläche des zu beschichtenden Substrats vor dem Auftrag der Beschichtungszusammensetzung der vorliegenden Erfindung für die Zwecke der Reinigung der Oberfläche und der Unterstützung der Klebkraft zu behandeln. Wirksame Behandlungstechniken für Plastikmaterialien, wie solche, die aus dem CR-39® Diethylenglycolbis(allylcarbonat)monomer hergestellt werden, oder thermoplastisches Polycarbonat, z. B. ein Harz, das aus Bisphenol A und Phosgen abgeleitet ist, umfassen Ultraschallreinigen; das Waschen mit einer wässrigen Mischung aus einem organischen Lösungsmittel, z. B. einer 50 : 50 Mischung aus Isopropanol : Wasser oder Ethanol Wasser; eine UV-Behandlung; eine Behandlung mit aktiviertem Gas, z. B. die Behandlung mit Niedertemperaturplasma oder die Coronaentladung und die chemische Behandlung wie Hydroxylierung, d. h. ein Ätzen der Oberfläche mit einer wässrigen Lösung aus Alkali, z. B. Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid, die auch ein Fluortensid enthalten kann. Siehe hierzu das U.S. Patent 3,971,872, Spalte 3, Zeilen 13 bis 25; das U.S. Patent 4,904,525, Spalte 6, Zeilen 10 bis 48; und das U.S. Patent 5,104,692, Spalte 13, Zeilen 10 bis 59, die Oberflächenbehandlungen von polymeren, organischen Materialien beschreiben.
- Die zur Reinigung von Glasoberflächen verwendete Behandlung wird von der Art des Drecks, der auf der Glasoberfläche vorhanden ist, abhängen. Solche Behandlungen sind den Fachleuten auf dem Gebiet bekannt. Zum Beispiel Waschen des Glases mit wässriger Lösung, die ein wenig schäumendes, leicht abspülbares Detergenz enthält, gefolgt durch Abspülen und Trocknen mit einem fusselfreien Tuch; und Ultraschallbadbehandlung in erwärmtem (ungefähr 50 °C) Waschwasser, gefolgt durch Spülen und Trocknen. Die Vorreinigung mit einem Alkohol-basierenden Reiniger oder organischem Lösungsmittel vor dem Waschen kann notwendig sein, um Klebstoffe von Etiketten oder Klebebändern zu entfernen.
- In einigen Fällen kann es notwendig sein, eine Grundierung auf die Oberfläche des Substrats vor dem Auftrag der Beschichtungszusammensetzung der vorliegenden Erfindung aufzutragen. Die Grundierung dient als Grenzschicht zur Verhinderung einer Wechselwirkung der Beschichtungsinhaltsstoffe mit dem Substrat und umgekehrt, und/oder als eine Klebeschicht zur Haftung der Beschichtungszusammensetzung an das Substrat. Der Auftrag der Grundierung kann durch jegliche der Verfahren erfolgen, die in der Beschichtungstechnologie verwendet werden, wie zum Beispiel Sprühbeschichtung, Schleuderbeschichtung, Verbreitungsbeschichtung, Vorhangbeschichtung, Tauchbeschichtung, Guss- und Rollbeschichtung.
- Die Verwendung schützender Beschichtungen, von denen einige Polymer-bildende Organosilane enthalten können, als Grundierungen zur Verbesserung der Haftung von anschließend aufgetragenen Beschichtungen, wurde beschrieben. Insbesondere ist die Verwendung von nicht färbenden Beschichtungen bevorzugt. Beispiele von kommerziellen Beschichtungsprodukten umfassen SILVUE 124 und HI-GARD-Beschichtungen, die jeweils von SDC Coatings, Inc. und von PPG Industries, Inc. erhältlich sind. Zusätzlich kann es abhängig von der vorgesehenen Verwendung des beschichteten Gegenstandes notwendig sein, eine geeignete schützende Beschichtung(en) aufzutragen, d. h., eine Reibwiderstandsfähige Beschichtung auf die ausgesetzte Oberfläche der Beschichtungszusammensetzung zur Verhinderung von Kratzern durch die Wirkungen von Reibung und Abrieb. In einigen Fällen sind die Grundierungs- und die Schutzbeschichtungen austauschbar, d. h. es kann die gleiche Beschichtung als die Grundierung und die schützende Beschichtung(en) verwendet werden. Andere Beschichtungen oder Oberflächenbehandlungen, z. B. eine färbende Beschichtung, eine nicht reflektierende Oberfläche, etc. können auch auf die gehärtete Beschichtung der vorliegenden Erfindung aufgetragen werden.
- Die Beschichtungszusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann unter Verwendung der gleichen Verfahren aufgetragen werden, die hierin für den Auftrag der Grundierung und der schützenden Beschichtung(en) beschrieben wurden, oder es können andere Verfahren, die auf dem Gebiet bekannt sind, verwendet werden. Vorzugsweise wird die Beschichtungszusammensetzung durch Schleuderbeschichtungs, Vorhangbeschichtungs-, Tauchbeschichtungs-, sowie Sprühbeschichtungsverfahren oder durch Verfahren, die bei der Herstellung von Überschichtungen verwendet werden, aufgetragen. Solche Verfahren zur Herstellung von Überschichtungen werden in dem U. S. Patent 4,873,027 offenbart.
- Nach dem Auftrag der Beschichtungszusammensetzung auf die behandelte Oberfläche des Substrats wird die Beschichtung gehärtet. Abhängig von den ausgewählten Komponenten für die Beschichtungszusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann die Beschichtung bei Temperaturen im Bereich von 22 °C bis 200 °C gehärtet werden. Wenn ein Erwärmen notwendig ist, um eine gehärtete Beschichtung zu erhalten, werden typischer Weise Temperaturen zwischen 80 °C und einer Temperatur verwendet, oberhalb der das Substrat bedingt durch das Erwärmen beschädigt wird, z. B. 80 °C bis 200 °C. Zum Beispiel können bestimmte organische polymere Materialien bis zu 130 °C für einen Zeitraum von 1 bis 16 Stunden erwärmt werden, um die Beschichtung zu härten, ohne dass ein Schaden an dem Substrat bewirkt wird. Während ein Bereich von Temperaturen zur Härtung des beschichteten Substrats beschrieben wurde, werden die Fachleute auf dem Gebiet erkennen, dass andere Temperaturen als die hierin offenbarten verwendet werden können. Zusätzliche Verfahren zum Härten der photochromen Aminoplastharzbeschichtungszusammensetzung umfassen das Bestrahlen der Beschichtung mit infraroter, ultravioletter, sichtbarer, Mikrowellen- oder Elektronenstrahlung. Dieses kann dem Erwärmungsschritt nachgestellt sein.
- Vorzugsweise entspricht die resultierende gehärtete Beschichtung kommerziell akzeptierten „kosmetischen" Standards für optische Beschichtungen. Beispiele von kosmetischen Mängeln einer beschichteten Linse umfassen ein Orangenhaut-ähnliches Erscheinungsbild, Löcher, Flecken, Einschlüsse, Risse und Kratzer der Beschichtung. Am meisten bevorzugt sind die Beschichtungen, die unter Verwendung der photochromen Beschichtungszusammensetzung der vorliegenden Erfindung hergestellt werden, im Wesentlichen frei von kosmetischen Mängeln.
- Beispiele der polymeren organischen Materialien, die die Substrate für die Beschichtungszusammensetzung der vorliegenden Erfindung sein können, sind Polymere, d. h. Homopolymere und Copolymere aus Monomeren und Mischungen von Monomeren, die in dem U. S. Patent 5,658,501 in Spalte 15, Zeile 28 bis Spalte 16, Zeile 17 gezeigt werden, das hiermit durch Bezugnahme aufgenommen wird.
- Beispiele von solchen Monomere und Polymere umfassen:
Polyol(allylcarbonat)monomere, z. B., Diethylenglycolbis(allylcarbonat), wobei dieses Monomer unter dem Markennamen CR-39 vertrieben wird; Polyol(meth)acryloylendständiges Carbonatmonomer; Diethylenglycoldimethacrylatmonomere; ethoxylierte Phenolmethacrylatmonomere; Diisopropenylbenzolmonomere; ethoxylierte Trimethylolpropantriacrylatmonomere; Ethylenglycolbismethacrylatmonomere; Poly(ethylenglycol)bismethacrylatmonomere, Urethanacrylatmonomere; Poly(ethoxyliertes Bisphenol A)dimethacrylat; Poly(vinylacetat); Poly(vinylalkohol); Poly(vinylchlorid); Poly(vinylidenchlorid); Polyurethane, Polythiourethane, thermoplastische Polycarbonate wie Carbonat-gebundenes Harz, das aus Bisphenol A und Phosgen abgeleitet ist, das unter dem Markennamen „LEXAN" vertrieben wird; Polyester wie das Material, das unter dem Markennamen „MYLAR" vertrieben wird; Poly(ethylentenephthalat); Polyvinylbutyral; und Poly(methylmethacrylat), wie das Material, das unter dem Markennamen „PLEXIGLAS" verkauft wird und Mischungen davon. - Insbesondere vorgesehen ist die Verwendung der Kombination der photochromen Aminoplastharzbeschichtungszusammensetzung der vorliegenden Erfindung mit polymeren organischen Materialien wie optisch klaren Polymerisaten, d. h. Materialien, die für optische Anwendungen geeignet sind, wie optische Elemente, z. B. plangeschliffene oder die Sicht korrigierende ophthalmische Linsen, Fenster, klare polymere Filme, durchsichtige Materialien für Automobile, z. B. Windschutzscheiben, durchsichtige Materialien für Flugzeuge, Plastikplatten, etc. Solche optisch klaren Polymerisate können einen Brechungsindex aufweisen, der im Bereich von 1,48 bis 2,00 liegen kann, z. B. von 1.495 bis 1,75 oder von 1,50 bis 1,66. Insbesondere vorgesehen sind optische Elemente, die aus thermoplastischen Polycarbonaten hergestellt werden. Die Anwendung der photochromen Aminoplastharzbeschichtungszusammensetzung der vorliegenden Erfindung auf einen polymeren Film in der Form eines „Auftrags", kann unter Verwendung von Verfahren durchgeführt werden, die in Spalte 17, Zeile 28 bis Spalte 18, Zeile 57 des U.S. Patentes 5,198,267 beschrieben werden.
- Insbesondere vorgesehen ist die Verwendung der Kombination der photochromen Aminoplastharzbeschichtung der vorliegenden Erfindung mit optischen Elementen zur Herstellung photochromen optischer Gegenstände. Solche Gegenstände werden durch das nacheinander Auftragen einer Grundierung, der photochromen Aminoplastharzzusammensetzung der vorliegenden Erfindung und einer geeigneten schützenden Beschichtung(en) hergestellt. Die resultierende gehärtete Beschichtung erfüllt vorzugsweise kommerziell akzeptierte „kosmetische" Standards für optische Beschichtungen und ist am meisten bevorzugt frei von kosmetischen Mängeln.
- In einer anderen Ausführungsform der Erfindung kann die photochrome Beschichtungszusammensetzung verwendet werden, um Polymerisate zu bilden, z. B. geformte, feste, optisch klare Polymerisate, wie sie hierin in Bezug auf die polymeren, organischen Materialien hin definiert werden. Die Polymerisation der Beschichtungszusammensetzung kann durch die Zugabe eines Katalysators zu der polymersierbaren Zusammensetzung und das Härten in einer für die spezifische Zusammensetzung und gewünschte Form geeigneten Weise durchgeführt werden. Das resultierende Polymerisat zeigt die gleiche Fischer-Mikrohärte und photochromen Leistungseigenschaften der gehärteten Beschichtung, ist im Wesentlichen frei von kosmetischen Mängeln und kann eine Dicke von 0,5 mm oder mehr aufweisen.
- In einer vorgesehenen Ausführungsform wird eine zweiteilige Glaslinsengussform mit einer photochromen Beschichtungszusammensetzung, der das Lösungsmittel entzogen wurde, das heißt, die polymerisierbare Zusammensetzung enthält eine minimale Menge an Lösungsmittel, die zusätzlich eine katalytische Menge an Phosphorsäure enthalten kann, gefüllt. Die Glasgussform wird versiegelt und in einen Ofen platziert. Ein thermischer Polymerisationszyklus wird gestartet, der im Bereich von 10 bis 20 Stunden Dauer bei ungefähr 45 bis 110 °C liegen kann. Danach wird die Gussform geöffnet und die resultierende Linse, d. h. das Polymerisat, wird entfernt. Die so hergestellte Polymerlinse wird für einen Zeitraum und bei einer Temperatur gebacken, der ausreicht, um verbleibende Spannungen in der Linse zu eliminieren. Die Temperatur beträgt im Allgemeinen zwischen 100 und 110 °C und das Backen wird für 1 bis 5 Stunden durchgeführt. Wenn das photochrome Material nicht in der polymerisierbaren Zusammensetzung mit umfasst ist, wird es in das Polymerisat durch Imbibition, Permeation oder andere Übertragungsverfahren, die den Fachleuten auf dem Gebiet bekannt sind, eingebracht.
- In einer weiteren vorgesehenen Ausführungsform kann eine halbfertige Einzelsicht-(HES) Linse mit einer haftenden Schicht der photochromen, vernetzbaren Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung durch ein Aufgiessverfahren hergestellt werden. Typischer Weise wird ein vorbestimmtes Volumen der photochromen, polymerisierbaren Zusammensetzung in ein Volumen abgemessen, das durch eine kugelförmige negative Glasform vorgegeben ist, die geeigneter Weise die vordere Oberflächenkrümmung und den äußeren Durchmesser einer HES-Linse darstellt. Die Glasform wird mit einer runden Polyvinylchloriddichtung ausgestattet, die ungefähr 0,2 mm über die Gussform hinausreicht und einen Innendurchmesser von ungefähr 4 mm weniger als der Außendurchmesser der Glasgussform aufweist. Nachdem das Monomer eingemessen ist, wird die HES-Linse vorsichtig auf die abgemessene polymerisierbare Zusammensetzung aufgelegt, die sich ausbreitet, um das definierte Volumen auszufüllen. Eine runde Glasplatte mit einem Außendurchmesser von gleich oder mehr als der der Linse wird auf die hintere Oberfläche der Linse platziert. Eine Federklammer wird so positioniert, dass eine Seite der Klammer auf der Vorderseite der negativen Gussform ist und die andere Seite der Klammer auf der Rückseite der Glasplatte ist. Die resultierende Vorrichtung wird durch das Verkleben des Umfanges der Plattenlinsendichtungsgussform unter Verwendung eines Polyurethanklebebandes versiegelt. Die Vorrichtung wird in einem Umluftofen auf 30 bis 90 °C für 60 Minuten vorgeheizt und anschließend wird die Temperatur von 95 bis 125 °C erhöht und über einen 3 stündigen Zeitraum auf 82 °C verringert. Die Vorrichtung wird durch das Einführen eines Keils unterhalb der Dichtung zwischen der Linse und der Gussform getrennt. Die Linse hat nun eine anhaftende Schicht von 180 bis 200 Mikron. Wenn das photochrome Material nicht in der polymerisierbaren Zusammensetzung enthalten war, kann es in die anhaftende Schicht durch Imbibition, Permeation oder andere Transferverfahren, die den Fachleuten auf dem Gebiet bekannt sind, eingebracht werden.
- Die vorliegende Erfindung wird nun genauer in den folgenden Beispielen beschrieben, die nur als illustrativ vorgesehen sind, da sich viele Modifikationen und Variationen davon den Fachleuten auf dem Gebiet von selbst ergeben.
- Zusammensetzung A
- Die folgenden Materialien wurden in der beschriebenen Reihenfolge und Weise in ein geeignetes Reaktionsgefäß gegeben, das mit einem Rührer, einer Rückflusssäule, einem Zugabetrichter, einem Stickstoffeinlass, einer internen Temperatursonde, die mit einer externen elektronischen Steuerung und mit einem Heizmantel verbunden war, ausgestattet war. Charge 1
Material Gewicht (Gramm) SOLVESSO 100 Lösungsmittel 120 Xylol 120 Isobutanol 48 Material Gewicht (Gramm) Hydroxypropylacrylat 448 Butylacrylat 212,8 Butylmethacrylat 207,2 Styrol 224,0 Acrylsäure 22,4 Methylmethacrylat 5,6 Tertiäres Dodecylmercaptan 11,2 Material Gewicht (Gramm) Xylol 96 SOLVESSO 100 Lösungsmittel 72 VAZO-67® Starter 56 Material Gewicht (Gramm) SOLVESSO 100 Lösungsmittel 12 VAZO-67® Starter 4,5 Material Gewicht (Gramm) SOLVESSO 100 Lösungsmittel 12 VAZO-67® Starter 4,5 - Charge 1 wurde zu dem Reaktionsgefäß hinzugefügt; Stickstoff wurde in das Gefäß eingeführt und bei laufendem Rührer wurde Wärme auf das Reaktionsgefäß übertragen, um eine Temperatur aufrecht zu erhalten, bei der es zum Rückfluss des Lösungsmittels kam. Nach dem Erreichen der Rückflusstemperatur wurden die Chargen 2 und 3 gleichzeitig zu dem Reaktionsgefäß in einer kontinuierlichen Weise über einen Zeitraum von 2 Stunden hinzugegeben. Anschließend wurde Charge 4 hinzugefügt und die Reaktionsmischung wurde für 1 Stunde bei Rückflusstemperatur gehalten. Charge 5 wurde dann hinzugegeben und die Reaktionsmischung wurde weitere 1,5 Stunden bei der Rückflusstemperatur gehalten. Die Inhalte des Reaktionsgefäßes wurden dann abgekühlt und in einen geeigneten Behälter übertragen. Die resultierende Polymermischung hatte einen berechneten Feststoffgehalt basierend auf dem gesamten Lösungsgewicht von ungefähr 70,7 %. Das Polymer hatte ein gewichtsdurchschnittliches Molekulargewicht, wie es durch Gelpermeationschromotographie unter Verwendung von Polystyrol als Standard gemessen wurde, von ungefähr 9.000 und einen Hydroxylwert von ungefähr 170 basierend auf den Polymerfeststoffen.
- Zusammensetzung B
- Die folgenden Materialien wurden in der beschriebenen Reihenfolge zu einem geeigneten Gefäß hinzugegeben.
Material Gewicht (Gramm) Photochrome Verbindung 1 5,229 TINUVIN® 144 UV-Stabilisator 1,268 BAYSILONE® PL Farbhilfsmittel 0,315 pTSA 0,252 NMP 32,55 - Nachdem all die Materialien dem Gefäß hinzugefügt worden waren, wurden die Inhalte für ungefähr 15 Minuten auf 60 °C erwärmt.
- Zusammensetzung C
- Die folgenden Materialien wurden in der beschriebenen Reihenfolge einem geeigneten Gefäß hinzugegeben.
Material Gewicht (Gramm) Photochrome Verbindung 1 5,90 TINUVIN® 144 UV-Stabilisator 1,48 NMP 31,69 CYMEL® 370 Harz 18,2 - Nachdem all die Materialien dem Gefäß hinzugefügt worden waren, wurden die Inhalte für ungefähr 15 Minuten auf 60 °C erwärmt.
- Zusammensetzung D
- Die folgenden Materialien wurden in der beschriebenen Reihenfolge einem geeigneten Gefäß hinzugegeben.
Material Gewicht (Gramm) Photochrome Verbindung 1 5,83 TINUVIN® 144 UV-Stabilisator 1,46 NMP 29,48 CYMEL® 345 Harz 19,76 - Nachdem alle diese Materialien dem Gefäß hinzugefügt worden waren, wurden die Inhalte für ungefähr 15 Minuten auf 60 °C erwärmt.
- Zusammensetzung E
- Die folgenden Materialien wurden in der beschriebenen Reihenfolge einem geeigneten Gefäß hinzugegeben.
Material Gewicht (Gramm) Photochrome Verbindung 1 7,02 TINUVIN® 144 UV-Stabilisator 1,75 NMP 39,68 CYMEL® 350 Harz 19,63 - Nachdem all die Materialien dem Gefäß hinzugefügt worden waren, wurden die Inhalte für ungefähr 15 Minuten auf 60 °C erwärmt.
- Beispiel 1
- Die folgenden Materialien wurden in der beschriebenen Reihenfolge in ein geeignetes Gefäß gegeben.
Material Gewicht (Gramm) Zusammensetzung A 4,86 CYMEL® 350 Harz 1,51 Zusammensetzung B 3,77 - Nachdem all die Materialien zu dem Gefäß hinzugegeben worden waren, wurden die Inhalte bei 2.000 Upm für ungefähr 2 Minuten vermischt, falls das notwendig war, um eine klare Lösung zu erhalten.
- Beispiel 2
- Die Prozedur von Beispiel 1 wurde wiederholt, außer dass 4,62 g der Zusammensetzung A verwendet wurden und 0,17 g eines Polypropylenglycols mit einem zahlendurchschnittlichen Molekulargewicht von 2.200 hinzugefügt wurden. Es wurden die gleichen Mengen der anderen Materialien in der Zusammensetzung von Beispiel 1 verwendet.
- Beispiel 3
- Es wurde das Verfahren von Beispiel 2 durchgeführt, außer dass 4,37 g der Zusammensetzung A und 0,34 g Polypropylenglycol verwendet wurden.
- Beispiel 4
- Es wurde die Prozedur von Beispiel 2 durchgeführt, außer dass 4,13 g Zusammensetzung A und 0,51 g Polypropylenglycol verwendet wurden.
- Beispiel 5
- Schritt 1
- Die folgenden Materialien wurden in der beschriebenen Reihenfolge in ein geeignetes Gefäß, das mit einem Rührer ausgestattet war, hinzugegeben.
Material Gewicht (Gramm) Photochrome Verbindung 1 5,83 TINUVIN® 144 UV-Stabilisator 1,46 BAYSILONE® PL Farbhilfsmittel 0,05 Phosphorsäure 0,53 NMP 29,48 CYMEL® 345 Harz 19,70 - Nachdem all die Materialien zu dem Gefäß hinzugegeben worden waren, wurden die Inhalte für ungefähr 15 Minuten auf 60 °C erwärmt.
- Schritt 2
- Es wurden die folgenden Materialien in der beschriebenen Reihenfolge in ein geeignetes Gefäß, das mit einem Rührer ausgestattet war, hinzugegeben.
Material Gewicht (Gramm) Zusammensetzung A 3,65 Produkt aus Schritt 1 4,57 pTHF 0,28 - Nachdem all die Materialien zu dem Gefäß hinzugegeben worden waren, wurden die Inhalte bei 2.000 Upm für ungefähr 2 Minuten vermischt, falls dieses notwendig war, um eine klare Lösung zu erhalten.
- Beispiel 6
- Es wurde das Verfahren von Beispiel 5 durchgeführt, außer dass in Schritt 2 3,24 Gramm Zusammensetzung A und 0,57 Gramm pTHF verwendet wurden. Es wurden die gleichen Mengen der anderen Materialien in der Zusammensetzung von Beispiel 5 verwendet.
- Beispiel 7
- Es wurde das Verfahren von Beispiel 5 durchgeführt, außer dass in Schritt 2 2,84 Gramm Zusammensetzung A und 0,85 Gramm pTHF verwendet wurden.
- Beispiel 8
- Es wurde das Verfahren von Beispiel 5 durchgeführt, außer dass in Schritt 2 2,43 Gramm Zusammensetzung A und 1,14 Gramm pTHF verwendet wurden.
- Beispiel 9
- Schritt 1
- Die folgenden Materialien wurden in der beschriebenen Reihenfolge zu einem geeigneten Gefäß, das mit einem Rührer ausgestattet war, hinzugegeben.
Material Gewicht (Gramm) Photochrome Verbindung 1 5,90 TINUVIN® 144 UV-Stabilisator 1,48 BAYSILONE® PL Farbhilfsmittel 0,05 Phosphorsäure 0,53 NMP 31,69 CYMEL® 370 Harz 18,2 - Nachdem all die Materialien zu dem Gefäß hinzugegeben worden waren, wurden die Inhalte für ungefähr 15 Minuten auf 60 °C erwärmt.
- Schritt 2
- Die folgenden Materialien wurden in der beschriebenen Reihenfolge in ein geeignetes Gefäß gegeben.
Material Gewicht (Gramm) Zusammensetzung A 3,70 pTHF 0,29 Produkt aus Schritt 1 4,45 - Nachdem all die Materialien zu dem Gefäß hinzugegeben worden waren, wurden die Inhalte bei 5.000 Upm für ungefähr 2 Minuten vermischt, falls das notwendig war, um eine klare Lösung zu erhalten.
- Beispiel 10
- Es wurde das Verfahren von Beispiel 9 durchgeführt, außer dass in Schritt 2 3,29 Gramm der Zusammensetzung A und 0,58 Gramm pTHF verwendet wurden.
- Beispiel 11
- Es wurde das Verfahren von Beispiel 9 durchgeführt, außer dass in Schritt 2,88 Gramm der Zusammensetzung A und 0,86 Gramm pTHF verwendet wurden.
- Beispiel 12
- Es wurden die folgenden Materialien wurden in der beschriebenen Reihenfolge in ein geeignetes Gefäß gegeben.
Material Gewicht (Gramm) Zusammensetzung C 4,41 Zusammensetzung A 3,70 pTHF 0,29 - Nachdem all die Materialien zu dem Gefäß hinzugegeben worden waren, wurden die Inhalte bei 5.000 Upm für ungefähr 2 Minuten vermischt, falls das notwendig war, um eine klare Lösung zu erhalten.
- Beispiel 13
- Es wurde das Verfahren von Beispiel 12 durchgeführt, außer dass 3,29 Gramm der Zusammensetzung A und 0,58 Gramm pTHF verwendet wurden.
- Beispiel 14
- Es wurde das Verfahren von Beispiel 12 durchgeführt, außer dass 4,35 Gramm der Zusammensetzung D anstelle von Zusammensetzung C verwendet wurden und 3,65 Gramm von Zusammensetzung A und 0,28 Gramm pTHF verwendet wurden.
- Beispiel 15
- Es wurde das Verfahren von Beispiel 12 durchgeführt, außer dass 5,24 Gramm der Zusammensetzung E anstelle der Zusammensetzung C verwendet wurden und 4,86 Gramm der Zusammensetzung A verwendet wurden. pTHF wurde nicht verwendet.
- Vergleichendes Beispiel 1
- Es wurde das Verfahren von Beispiel 2 durchgeführt, außer dass 3,89 Gramm Zusammensetzung A und 0,68 Gramm Polypropylenglycol verwendet wurden.
- Vergleichendes Beispiel 2
- Es wurde das Verfahren von Beispiel 5 durchgeführt, außer dass in Schritt 2 4,05 Gramm Zusammensetzung A verwendet wurden und pTHF nicht hinzugegeben wurde.
- Vergleichendes Beispiel 3
- Es wurde das Verfahren von Beispiel 5 durchgeführt, außer dass in Schritt 2 2,03 Gramm der Zusammensetzung A und 1,42 Gramm pTHF verwendet wurden.
- Vergleichendes Beispiel 4
- Es wurde das Verfahren von Beispiel 9 durchgeführt, außer dass in Schritt 2 4,11 Gramm der Zusammensetzung A verwendet wurden und pTHF nicht hinzugegeben wurde.
- Vergleichendes Beispiel 5
- Es wurde das Verfahren von Beispiel 9 durchgeführt, außer dass in Schritt 2 2,47 Gramm der Zusammensetzung A und 1,15 Gramm pTHF verwendet wurden.
- Vergleichende Beispiele 6 – 10
- Es wurden die Verfahren, die in der japanischen Patentveröffentlichung Nr. 61-268788 für die Herstellung der Anwendungsbeispiele (AB) 1, 2, 3, 6 und 7 offenbart werden, durchgeführt, um die vergleichenden Beispiele 6, 7, 8, 9 und 10 herzustellen, mit der Ausnahme, dass Spironaphthoxazin mit der hierin in den Beispielen verwendeten Menge der photochromen Verbindung 1 ersetzt wurde und Ethylcellosolve 400 mit N-Methylpyrrolidon (NMP) ersetzt wurde. AB 4 und 5 wurden nicht nachgearbeitet, da die gleiche Polymervorstufe und Polyolgewichte AB 2 der JP 61-268788 verwendet wurden. Die Unterschiede zwischen AB 2 und AB 4 und 5 waren, dass AB 4 viermal die Menge der photochromen Verbindung in AB 2 enthielt und AB 5 zwei Anteile 1 N Salzsäure als Härtungsbeschleuniger anstelle von 0,5 Anteilen NH4SCN verwendete. Die verwendeten spezifischen Prozeduren zur Herstellung der vergleichenden Beispiele 6 – 10 werden hiernach aufgelistet.
- Teil A
- Die folgenden Materialien wurden in der beschriebenen Reihenfolge und Weise in ein geeignetes Reaktionsgefäß gegeben, das mit einer magnetischen Rührvorrichtung, einer Fraktionsdestillationskolonne, einem Rückflusskühler, einem Destillat-aufnehmenden Gefäß, einem Stickstoffeinlass, einem Thermometer und einem Heizmantel ausgestattet war:
Material Gewicht (Gramm) CYMEL® 350 Harz 293,0 1,4-Butandiol 195,0 Phosphorsäure 0,1 ml - Charge 1 wurde zu dem Reaktionsgefäß hinzugegeben; eine Stickstoffdecke wurde aufgetragen und der Magnetrührer wurde eingeschaltet. Wärme wurde dann auf das Reaktionsgefäß gegeben; bei 130 °C wurde die N2-Decke in eine N2-Spülung umgeändert und die Reaktionsmischung wurde bei dieser Temperatur für ungefähr 4 Stunden gehalten, um 50 g Destillat herzustellen.
- Teil B
- Butylacrylat, 100 Gramm, 2-Hydroxyethylmethacrylat, 25 Gramm und 1,3 Gramm Azoisobutylnitril (AIBN) wurden zu dem Reaktionsgefäß, das 600 Gramm Ethylalkohol enthielt, hinzugegeben. Die Reaktionsmischung wurde zum Rückfluss erhitzt, ungefähr 70 °C, und wurde dann bei dieser Temperatur für 8 Stunden gehalten. Das resultierende Polymerprodukt hatte einen berechneten Gesamtfeststoffgehalt basierend auf dem Gesamtlösungsgewicht von 17,38 %. Das Polymer hatte einen Hydroxylwert von ungefähr 86,3 % basierend auf den Polymerfeststoffen. Das Polymer wurde auf 64,5 % Feststoffe basierend auf dem gesamten Lösungsgewicht durch Rotationsverdampfung zur Verringerung der Menge an Ethylalkohol aufkonzentriert, in der die photochrome Verbindung Nr. 1 minimal löslich war.
- Teil C
- Methylmethacrylat, 10 Gramm, 2-Hydroxyethylmethacrylat, 46,5 Gramm und 1,3 Gramm Azoisobutylnitril (AIBN) wurden zu einem Reaktionsgefäß hinzugegeben, das 600 Gramm Ethylalkohol enthielt. Die Reaktionsmischung wurde zum Rückfluss erhitzt, ungefähr 70 °C, und wurde bei dieser Temperatur für 8 Stunden gehalten. Das resultierende Polymerprodukt hatte einen berechneten Gesamtfeststoffgehalt basierend auf dem gesamten Lösungsgewicht von 8,78 %. Das Polymer hatte einen Hydroxylwert von ungefähr 397,8 % basierend auf den Polymerfeststoffen. Das Polymer wurde auf 37,8 % Feststoffgehalt basierend auf dem gesamten Lösungsgewicht durch Rotationsverdampfung zur Verringerung der Menge an Ethylalkohol aufkonzentriert, in der die photochrome Verbindung Nr. 1 minimal löslich war.
- Teil D
- Die unten in Gramm (g) aufgelisteten Materialien wurden zu einem geeigneten Gefäß hinzugegeben, bei 5.000 Upm für ungefähr 2 Minuten vermischt, falls dieses notwendig war, um eine klare Lösung zu erhalten.
- Vergleichendes Beispiel 11
- Es wurde das Verfahren von Beispiel 12 durchgeführt, außer dass 4,11 Gramm der Zusammensetzung A und 0 Gramm pTHF verwendet wurden.
- Vergleichendes Beispiel 12
- Es wurde das Verfahren von Beispiel 12 durchgeführt, außer dass 2,88 Gramm der Zusammensetzung A und 0,86 Gramm pTHF verwendet wurden.
- Vergleichendes Beispiel 13
- Es wurde das Verfahren von Beispiel 14 durchgeführt, außer dass 4,05 Gramm der Zusammensetzung A und 0 Gramm pTHF verwendet wurden.
- Vergleichendes Beispiel 14
- Es wurde das Verfahren von Beispiel 14 durchgeführt, außer dass 3,24 Gramm der Zusammensetzung A und 0,57 Gramm pTHF verwendet wurden.
- Vergleichendes Beispiel 15
- Es wurde das Verfahren von Beispiel 15 durchgeführt, außer dass 4,37 Gramm der Zusammensetzung A und 0,34 Gramm pTHF verwendet wurden.
- Beispiel 16
- Die in den Beispielen 1 – 15 und den vergleichenden Beispielen 1 – 15 hergestellten Lösungen wurden durch ein Schleuderbeschichtungsverfahren auf Linsenrohlinge aufgetragen, die aus CR-39® Monomer hergestellt wurden. Vor dem Auftrag auf die Beschichtung wurde jeder Linsenrohling mit Detergenz gewaschen, mit Wasser gespült, für 3 Minuten in eine wässrige Kaliumhydroxidlösung mit einer Normalität von ungefähr 2,4 eingetaucht, die bei ungefähr 50 °C gehalten wurde, und dann zwei Mal mit deionisiertem Wasser abgespült. Der Eintauch- und die anschließenden Spülschritte wurden in einem Bramson Ultrasonic Modell 5200 Ultraschallbad durchgeführt. Die Lösungen wurden auf jede Linse aufgetragen, die sich bei 2.000 Upm drehte. Die Linsen, die mit Lösungen der Beispiele und der vergleichenden Beispiele beschichtet waren, wurden für 40 Minuten in einem Konvektionsofen getrocknet, der bei 140 °C gehalten wurde.
- Eine Duplikatlinse für jedes der vergleichenden Beispiele 6 – 10 wurde auch für 3 Stunden bei 140 °C, wie es in der JP 61-268788 beschrieben wird, gehärtet. Die Ergebnisse für die Tests, die in den anschließenden Teilen mit den Linsen durchgeführt wurden, die für 3 Stunden gehärtet wurden, waren mit den Ergebnissen vergleichbar, die mit den Linsen erhalten wurden, die für 40 Minuten gehärtet wurden und die nicht in der Tabelle mit umfasst sind.
- Teil B
- Die photochrom beschichteten Testproben, die in Teil A hergestellt wurden, wurden einem Mikrohärte (Fh)-Test unter Verwendung eines Fischerscope HCV, Modell H-100, das von der Fischer Technology, Inc. verfügbar ist, ausgesetzt. Die Mikrohärte, die in Newton (N) pro mm2 gemessen wird, der beschichteten Testproben wurde durch die Aufnahme von drei Messungen bei einer Tiefe von 2 Mikron in der Mittelfläche der Testprobe für jedes Beispiel und vergleichendes Beispiel unter den Bedingungen einer 100 MilliNewton-Belastung, 30 Belastungsschritten und 0,5 Sekunden Pausen zwischen den Belastungsschritten, wenn das möglich war, bestimmt. Vor dem Testen wurde jede Linse in einer geschlossenen Kammer mit einer Feuchtigkeit von nicht mehr als 50 %, z. B. 30 Prozent, für wenigstens 12 Stunden gelagert. Die Testergebnisse werden in Tabelle 1 aufgelistet.
- Alle die Linsen, die mit den Lösungen der vergleichenden Beispiele 6 – 9 beschichtet waren, zeigten kosmetische Mängel. Die Linsen, die mit den vergleichenden Beispielen 6, 7 und 8 beschichtet waren, waren im Erscheinungsbild trüb, was eine Phasentrennung in der Beschichtungsformulierung anzeigt. Die Linsen des vergleichenden Beispiels 9 hatten eine Ausfällung, die auch eine Produktinstabilität anzeigt.
- Teil C
- Die photochrom beschichteten Testlinsen aus Teil B wurden in eine Siemens PE-1000 AC Plasmaeinheit platziert. Die Linsen wurden mit Sauerstoffplasma unter den folgenden Bedingungen behandelt: Die Leistung wurde auf 100 Watt eingestellt; der Gasdruck betrug 38 Pascal; ein Gasdurchfluss von 100 ml/Minute wurde verwendet; und die Prozesszeit betrug 60 Sekunden.
- Die Plasma-behandelten Linsen wurden mit NiGard® 1030 Beschichtungslösung durch ein Schleuderspinverfahren beschichtet. Ungefähr 4 ml HiGard® 1030 Beschichtungslösung wurden auf jede Linse aufgemessen, die sich bei 1.100 Umdrehungen pro Minute (Upm) für 13 Sekunden drehte. Danach wurden die Linsen in einem 60 °C Ofen für 20 Minuten und dann in einem 120 °C Ofen für 3 Stunden erwärmt.
- Teil D
- Die in Teil C hergestellten photochrom beschichteten Testproben wurden auf ihre photochrome Reaktion hin auf einem optischen Labortisch in dem 85 °F photochromen Leistungstest, der hiernach beschrieben wird, getestet. Vor dem Testen auf der optischen Laborbank wurden die photochromen Testproben ultraviolettem Licht bei 365 Nanometern für ungefähr 20 Minuten zur Aktivierung der photochromen Verbindungen ausgesetzt und dann in einen 75 °C Ofen für ungefähr 20 Minuten zum Bleichen (Inaktivieren) der photochromen Verbindungen platziert. Die beschichteten Testproben wurden dann auf Raumtemperatur abgekühlt, einer Fluoreszenzraumbeleuchtung für wenigstens 2 Stunden ausgesetzt und dann für wenigstens 2 Stunden vor dem Test auf einer optischen Werkbank bedeckt gelassen. Die Werkbank wurde mit einer 300 Watt Xenonbogenlampe, einer ferngesteuerten Blende, einem Schott 3 mm KG-2 Banddurchlassfilter, der Strahlung kurzer Wellenlänge entfernt, einem neutralen Dichtefilter(n), einem Quarzzellenprobenhalter zur Aufrechterhaltung der Probentemperatur, bei der die Probe zu testen ist, ausgestattet.
- Der Leistungsausgang der optischen Werkbank, d. h. die Dosierung des Lichts, der die Testprobe ausgesetzt werden würde, wurde auf 0,67 Milliwatt pro Quadratzentimeter (mW/cm2) unter Verwendung eines transportablen GRASEBY Optronics Model S-371 Fotometers (Serien-Nr. 21536) mit einem UV-A-Detektor (Serien-Nr. 22411) angepasst. Der UV-A-Detektor wurde in einen Probenhalter platziert und der Lichtausgang wurde gemessen. Die Anpassungen an dem Leistungsausgang wurden durch das Erhöhen oder Verringern der Wattzahl der Lampe oder durch die Zugabe oder das Entfernen neutraler Dichtefilter in den Lichtweg durchgeführt.
- Ein steuernder bündelnder Lichtstrahl aus einer Wolframlampe wurde durch die Probe bei 30° im rechten Winkel zu der Oberfläche der Linse durchgeführt. Nach dem Durchführen durch die Linse wurde das Licht aus der Wolframlampe durch einen 570 Nanometer (nm) Filter gerichtet, der an einem Detektor befestigt war. Der 570 nm Filter lässt Wellenlängen durch, die für die in den Beispielen verwendete photochrome Verbindung charakteristisch sind. Die Ausgangssignale aus dem Detektor wurden mit einem Radiometer verarbeitet. Die Steuerung der Testbedingungen und die Aufnahme der Daten wurde durch die Laptech Notebook Pro Software und das empfohlene I/O-Bord gehandhabt.
- Die Änderung in der optischen Dichte (ΔOD) aus dem gebleichten Zustand zu dem verdunkelten Zustand wurde durch das Etablieren der anfänglichen Durchlässigkeit, dem Öffnen der Blende der Xenon-Lampe zur Bereitstellung ultravioletter Strahlung zur Änderung der Testprobe von dem gebleichten Zustand zu einem aktivierten (d. h. verdunkelten) Zustand bei vorgewählten Zeitintervallen, das Messen der Durchlässigkeit in dem aktivierten Zustand und das Berechnen der Änderungen in der optischen Dichte gemäß der folgenden Formel bestimmt: ΔOD = log (%Tb/%Ta), worin %Tb die prozentuale Durchlässigkeit im gebleichten Zustand ist, %Ta die prozentuale Durchlässigkeit im aktivierten Zustand ist und der Logarithmus die Basis 10 hat.
- Die ΔOD wurde unter Verwendung eines 570 Nanometer Filters nach den ersten 30 (dreißig) Sekunden des Aussetzens an UV-Strahlung und dann nach 8 (acht) Minuten gemessen, wobei die optische Werkbank bei einer Temperatur von 85 °F (29,4 °C) gehalten wurde. Die Entfärbungsgeschwindigkeit (T 1/2) ist der Zeitraum in Sekunden, den die ΔOD von der aktivierten Form der photochromen Verbindung in den beschichteten Testproben braucht, um die Hälfte der höchsten ΔOD bei 85 °F (29,4 °C) nach dem Entfernen der Quelle des aktivierenden Lichts zu erreichen. Die Ergebnisse für die photochromen beschichteten Testproben werden für jedes Beispiel in Tabelle 2 aufgelistet. Tabelle 1
Beispiel Nr. Fischer Mikrohärte Newton/mm2 1 138 2 114 3 78 4 62 5 174 6 119 7 77 8 57 9 159 10 89 11 47 12 120 13 48 14 102 15 109 CE1 36 CE2 206 CE3 27 CE4 192 CE5 27 CE6 * CE7 71 CE8 130 CE9 ** CE10 187 CE11 174 CE12 20 CE13 197 CE14 35 CE15 18 - *
- Die Fischer Mikrohärte wurde nicht bestimmt, weil die Beschichtung zu klebrig war.
- **
- Die Fischer Mikrohärte wurde nicht bestimmt, weil die Beschichtung Präzipitate enthielt, die eine unregelmäßige Oberfläche bedingten.
- Die Ergebnisse von Tabelle 1 und 2 zeigen, dass die Linsen, die mit den Lösungen der Beispiele 1 bis 15 beschichtet waren, die folgenden Eigenschaften aufwiesen: Mikrohärteergebnisse, die innerhalb des gewünschten Bereiches von 45 bis 180 Newton/mm2 lagen; eine ΔOD von wenigstens 0,15 nach 30 Sekunden und wenigstens 0,47 nach 8 Minuten; und eine Entfärbungsgeschwindigkeit von nicht mehr als 180 Sekunden, die alle bei 85 °F (29,4 °C) gemessen wurden. Alle diese Linsen, die mit den Lösungen der vergleichenden Beispiele beschichtet worden waren, hatten ein Ergebnis für wenigstens eine der zuvor genannten Eigenschaften, das außerhalb des gewünschten Bereiches lag, oder zeigten kosmetische Mängel, z. B. die vergleichende Beispiele 6 – 9, wie sie in Teil B dieses Beispiels genannt werden.
- Obwohl die vorliegende Erfindung unter Bezugnahme auf spezifische Details bestimmter Ausführungsformen davon beschrieben wurde, ist nicht vorgesehen, dass solche Details als Einschränkungen für den Umfang der Erfindung angesehen werden sollen, außer dahingehend, dass sie in den beigefügten Ansprüchen mit umfasst sind.
Claims (26)
- Gegenstand, enthaltend in Kombination ein Substrat und eine gehärtete Aminoplastharzbeschichtung, enthaltend photochrome Verbindung(en) auf wenigstens einer Oberfläche dieses Substrats, wobei diese photochrome Aminoplastharzbeschichtung aus einer Beschichtungszusammensetzung hergestellt wurde, enthaltend: (a) ein Reaktionsprodukt von (i) Komponente(n) mit wenigstens 2 Hydroxylgruppen und (ii) Aminoplastharz mit wenigstens 2 Gruppen, die mit diesen Hydroxylgruppen reaktiv sind, und (b) photochrome Verbindung(en), wobei diese photochrome Aminoplastbeschichtung durch Zusammenmischen all dieser Bestandteile hergestellt wird, diese Komponenten (a)(i), (a)(ii) und (b) in solchen Verhältnissen verwendet werden, um nach Härtung dieser Beschichtungszusammensetzung eine Beschichtung zu ergeben, die eine Fischer-Mikrohärte von wenigstens 45 bis nicht mehr als 180 N/mm2 zeigt, diese gehärtete Beschichtung eine photochrome Menge an photochromer (photochromen) Verbindung(en) enthält, die Eigenschaften zeigt (zeigen), die durch ein ΔOD von wenigstens 0,15 nach 30 s und wenigstens 0,55 nach 8 min und eine Bleichgeschwindigkeit von nicht mehr als 180 s charakterisiert sind, wobei alle Werte im Photochromen Leistungstest bei 29,4°C (85°F) gemessen wurden.
- Gegenstand nach Anspruch 1, wobei die gehärtete Beschichtung eine Fischer-Mikrohärte von wenigstens 55 bis nicht mehr als 160 N/mm2, ein ΔOD von wenigstens 0,16 nach 30 s und eine Bleichgeschwindigkeit von nicht mehr als 140 s aufweist.
- Gegenstand nach Anspruch 1, wobei die gehärtete Beschichtung eine Fischer-Mikrohärte von wenigstens 60 bis nicht mehr als 150 N/mm2, ein ΔOD von wenigstens 0,17 nach 30 s und eine Bleichgeschwindigkeit von nicht mehr als 100 s aufweist.
- Gegenstand nach Anspruch 1, wobei die photochrome Aminoplastharzbeschichtung weiterhin eine katalytische Menge eines Katalysators zur Beschleunigung der Härtungsreaktion zwischen den Hydroxylgruppen von (a)(i) und den reaktiven Gruppen des Aminoplasts von (a)(ii) enthält.
- Gegenstand nach Anspruch 4, wobei der Katalysator ausgewählt ist aus Phosphorsäure, substituierter Phosphorsäure, Sulfonsäure, substituierter Sulfonsäure oder Mischungen solcher Säuren.
- Gegenstand nach Anspruch 1, wobei das Äquivalentverhältnis der hydroxyfunktionellen Gruppen (a)(i) zu den reaktiven Gruppen des Aminoplasts (a)(ii) von 0,5 bis 2,0:1 reicht.
- Gegenstand nach Anspruch 1, wobei die Hydroxylkomponente (a)(i) ein zahlenmittleres Molekulargewicht von 62 bis 50.000 aufweist.
- Gegenstand nach Anspruch 7, wobei die Hydroxylkomponente ausgewählt ist aus Polyacrylpolyolen, Polyesterpolyolen, Polyetherpolyolen oder Mischungen davon.
- Gegenstand nach Anspruch 8, wobei die Hydroxylkomponente ausgewählt ist aus Polyacrylpolyolen, Polyetherpolyolen oder Mischungen davon.
- Gegenstand nach Anspruch 8, wobei das Polyacrylpolyol ein Copolymer von ethylenisch ungesättigtem (ungesättigten) Monomer(en) mit wenigstens zwei Hydroxylgruppen und wenigstens einem polymerisierbaren ethylenisch ungesättigten Monomer, das frei von Hydroxylgruppen ist, ist.
- Gegenstand nach Anspruch 1, wobei das Aminoplastharz ein Kondensat von Melamin mit Formaldehyd und optional einem Alkohol, der 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, ist.
- Gegenstand nach Anspruch 11, wobei das Aminoplastharz ein Kondensationsprodukt von Melamin mit Formaldehyd und einem Alkohol, der 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält, ist.
- Gegenstand nach Anspruch 1, wobei die reaktiven Gruppen des Aminoplastharzes ausgewählt sind aus Methylol-, Methylolethergruppen oder Kombinationen davon.
- Gegenstand nach Anspruch 1, wobei die photochrome(n) Komponente(n) enthält (enthalten): (a) wenigstens eine photochrome Verbindung mit einem sichtbaren Lambda max von 400 nm bis 525 nm und (b) wenigstens eine photochrome Verbindung mit einem sichtbaren Lambda max von mehr als 525 nm bis 700 nm.
- Gegenstand nach Anspruch 14, wobei die photochrome(n) Verbindung(en) Benzopyrane, Naphthopyrane, Phenanthropyrane, Chinopyrane, indenoanellierte Naphthopyrane, Benzoxazine, Naphthoxazine, Spiro(indolin)pyridobenzoxazine, Metalldithizonate, Fulgide, Fulgimide oder Mischungen davon sind.
- Gegenstand nach Anspruch 1, wobei die photochrome Aminoplastharzbeschichtung eine Dicke von 5 bis 200 μm aufweist.
- Gegenstand nach Anspruch 16, wobei die photochrome Aminoplastharzbeschichtung eine Dicke von 10 bis 40 μm aufweist.
- Gegenstand nach Anspruch 1, wobei dieses Substrat Papier, Glas, Keramik, Holz, Mauerwerk, Textil, Metall oder polymere organische Materialien ist.
- Gegenstand nach Anspruch 18, wobei das polymere organische Material ein festes transparentes Polymer ist, das ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Poly(methylmethacrylat), Poly(ethylenglykolbismethacrylat), poly(ethoxyliertem Bisphenol-A-dimethacrylat), thermoplastischem Polycarbonat, Poly(vinylacetat), Polyvinylbutyral, Polyurethan, Polythiourethanen und Polymeren der Mitglieder der Gruppe bestehend aus Diethylenglykolbis(allylcarbonat)monomeren, Diethylenglykoldimethacrylatmonomeren, ethoxylierten Phenolmethacrylatmonomeren, Diisopropenylbenzolmonomeren, ethoxylierten Trimethylolpropantriacrylatmonomeren und Mischungen davon.
- Gegenstand nach Anspruch 19, wobei dieses Substrat ein optisches Element ist.
- Gegenstand nach Anspruch 20, wobei dieses optische Element eine Linse ist.
- Gegenstand nach Anspruch 21, wobei der Brechungsindex dieser Linse 1,48 bis 2,00 beträgt.
- Photochromer Gegenstand, enthaltend das Polymerisat einer polymerisierbaren Zusammensetzung, enthaltend: (a) ein Reaktionsprodukt von (i) Komponente(n) mit wenigstens 2 Hydroxylgruppen, (ii) Aminoplastharz mit wenigstens 2 Gruppen, die mit diesen Hydroxylgruppen reaktiv sind, und (b) photochrome Verbindung(en), wobei diese polymerisierbare Zusammensetzung durch Zusammenmischen all dieser Bestandteile hergestellt wird und diese Komponenten (a)(i), (a)(ii) und (b) in solchen Verhältnissen verwendet werden, um nach Härtung dieser Zusammensetzung ein Polymerisat zu ergeben, das eine Fischer-Mikrohärte von wenigstens 45 bis nicht mehr als 180 N/mm2 zeigt, wobei dieses Polymerisat eine photochrome Menge von photochromer (photochromen) Verbindung(en) enthält (enthalten), die Eigenschaften zeigen, die durch ein ΔOD von wenigstens 0,15 nach 30 s und wenigstens 0,55 nach 8 min und eine Bleichgeschwindigkeit von nicht mehr als 180 s charakterisiert sind, wobei alle Werte im Photochromen Leistungstest bei 29,4°C (85°F) gemessen wurden.
- Photochromer Gegenstand nach Anspruch 23, wobei diese polymerisierbare Zusammensetzung zusätzlich eine katalytische Menge eines Katalysators enthält.
- Photochromer Gegenstand nach Anspruch 23, wobei dieser Gegenstand eine Linse ist.
- Photochromer Gegenstand nach Anspruch 25, wobei diese Linse eine Dicke von wenigstens 0,5 mm aufweist.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US11279498P | 1998-12-18 | 1998-12-18 | |
US112794P | 1998-12-18 | ||
US09/449,099 US6506488B1 (en) | 1998-12-18 | 1999-11-24 | Aminoplast resin photochromic coating composition and photochromic articles |
US449099 | 1999-11-24 | ||
PCT/US1999/030105 WO2000036048A1 (en) | 1998-12-18 | 1999-12-16 | Aminoplast resin photochromic coating composition and photochromic articles |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE69930312D1 DE69930312D1 (de) | 2006-05-04 |
DE69930312T2 true DE69930312T2 (de) | 2006-11-09 |
Family
ID=26810358
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1999630312 Expired - Lifetime DE69930312T2 (de) | 1998-12-18 | 1999-12-16 | Aminoplastharz-photochrome beschichtungszusammensetzung und photochrome gegenstände |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6506488B1 (de) |
EP (1) | EP1151055B9 (de) |
JP (1) | JP4489962B2 (de) |
AU (1) | AU745456B2 (de) |
BR (1) | BR9917076B1 (de) |
CA (1) | CA2355128C (de) |
CO (1) | CO5190737A1 (de) |
DE (1) | DE69930312T2 (de) |
ES (1) | ES2259848T3 (de) |
WO (1) | WO2000036048A1 (de) |
Families Citing this family (77)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1394595B1 (de) * | 2001-06-01 | 2013-05-01 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Kunststoffformprodukt mit fotochromischen eigenschaften und/oder polarisierenden eigenschaften |
US8017720B2 (en) * | 2005-12-16 | 2011-09-13 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Sulfur-containing oligomers and high index polyurethanes prepared therefrom |
US20070142604A1 (en) * | 2005-12-16 | 2007-06-21 | Nina Bojkova | Polyurethanes and sulfur-containing polyurethanes and methods of preparation |
US20030096935A1 (en) * | 2001-11-16 | 2003-05-22 | Nagpal Vidhu J. | Impact resistant polyureaurethane and method of preparation |
US20060241273A1 (en) * | 2001-11-16 | 2006-10-26 | Bojkova Nina V | High impact poly (urethane urea) polysulfides |
US7410691B2 (en) * | 2001-12-27 | 2008-08-12 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Photochromic optical article |
US20040021133A1 (en) * | 2002-07-31 | 2004-02-05 | Nagpal Vidhu J. | High refractive index polymerizable composition |
US7009032B2 (en) * | 2002-12-20 | 2006-03-07 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Sulfide-containing polythiols |
US7262295B2 (en) | 2003-03-20 | 2007-08-28 | Transitions Optical, Inc. | Indeno-fused photochromic naphthopyrans, naphthols and photochromic articles |
US7128415B2 (en) * | 2003-04-30 | 2006-10-31 | Polylite Taiwan Company, Ltd | Method of forming polarized or photochromic lenses by fusing polycarbonate with other plastic materials |
US7256921B2 (en) * | 2003-07-01 | 2007-08-14 | Transitions Optical, Inc. | Polarizing, photochromic devices and methods of making the same |
US9096014B2 (en) | 2003-07-01 | 2015-08-04 | Transitions Optical, Inc. | Oriented polymeric sheets exhibiting dichroism and articles containing the same |
US8582192B2 (en) | 2003-07-01 | 2013-11-12 | Transitions Optical, Inc. | Polarizing photochromic articles |
US8545984B2 (en) | 2003-07-01 | 2013-10-01 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic compounds and compositions |
US8545015B2 (en) | 2003-07-01 | 2013-10-01 | Transitions Optical, Inc. | Polarizing photochromic articles |
US8698117B2 (en) | 2003-07-01 | 2014-04-15 | Transitions Optical, Inc. | Indeno-fused ring compounds |
US7978391B2 (en) * | 2004-05-17 | 2011-07-12 | Transitions Optical, Inc. | Polarizing, photochromic devices and methods of making the same |
US7342112B2 (en) * | 2003-07-01 | 2008-03-11 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Photochromic compounds |
US8211338B2 (en) | 2003-07-01 | 2012-07-03 | Transitions Optical, Inc | Photochromic compounds |
US8089678B2 (en) * | 2003-07-01 | 2012-01-03 | Transitions Optical, Inc | Clear to circular polarizing photochromic devices and methods of making the same |
US7632540B2 (en) | 2003-07-01 | 2009-12-15 | Transitions Optical, Inc. | Alignment facilities for optical dyes |
US8518546B2 (en) | 2003-07-01 | 2013-08-27 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic compounds and compositions |
US6984262B2 (en) * | 2003-07-16 | 2006-01-10 | Transitions Optical, Inc. | Adhesion enhancing coating composition, process for using and articles produced |
US7094368B2 (en) * | 2003-12-10 | 2006-08-22 | Transitions Optical, Inc. | Pyrano-quinolines, pyrano-quinolinones, combinations thereof, photochromic compositions and articles |
US7097303B2 (en) | 2004-01-14 | 2006-08-29 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polarizing devices and methods of making the same |
US20050196616A1 (en) * | 2004-03-04 | 2005-09-08 | Stewart Kevin J. | Photochromic optical article |
US7144966B2 (en) * | 2004-03-04 | 2006-12-05 | Basf Corporation | Acrylic composition for use in coating applications and a method of forming the same |
US7261843B2 (en) * | 2004-03-04 | 2007-08-28 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic optical article |
US7189456B2 (en) * | 2004-03-04 | 2007-03-13 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic optical article |
US7811480B2 (en) * | 2004-03-04 | 2010-10-12 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic optical article |
US20050196626A1 (en) * | 2004-03-04 | 2005-09-08 | Knox Carol L. | Photochromic optical article |
US7960031B2 (en) * | 2004-06-30 | 2011-06-14 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Coated sheet, method of formation thereof, and articles derived therefrom |
US8563213B2 (en) * | 2004-07-16 | 2013-10-22 | Transitions Optical, Inc. | Methods for producing photosensitive microparticles |
US8563212B2 (en) * | 2004-07-16 | 2013-10-22 | Transitions Optical, Inc. | Methods for producing photosensitive microparticles, non-aqueous dispersions thereof and articles prepared therewith |
US8153344B2 (en) * | 2004-07-16 | 2012-04-10 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Methods for producing photosensitive microparticles, aqueous compositions thereof and articles prepared therewith |
US11149107B2 (en) | 2004-09-01 | 2021-10-19 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
US9598527B2 (en) | 2004-09-01 | 2017-03-21 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
US9464169B2 (en) | 2004-09-01 | 2016-10-11 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
US11591436B2 (en) | 2004-09-01 | 2023-02-28 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethane article and methods of making the same |
US11248083B2 (en) | 2004-09-01 | 2022-02-15 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Aircraft windows |
US20090280329A1 (en) | 2004-09-01 | 2009-11-12 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, Articles and Coatings Prepared Therefrom and Methods of Making the Same |
US11008418B2 (en) | 2004-09-01 | 2021-05-18 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
US20090280709A1 (en) | 2004-09-01 | 2009-11-12 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, Articles and Coatings Prepared Therefrom and Methods of Making the Same |
US8899547B2 (en) | 2004-11-18 | 2014-12-02 | Qspex Technologies, Inc. | Molds and method of using the same for optical lenses |
US20060219347A1 (en) * | 2005-04-04 | 2006-10-05 | Essilor International Compagnie Generale D'optique | Process for transferring coatings onto a surface of a lens substrate with most precise optical quality |
US7258437B2 (en) | 2005-09-07 | 2007-08-21 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic multifocal optical article |
US7696296B2 (en) * | 2006-05-05 | 2010-04-13 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Compositions and articles prepared from the thioether functional oligomeric polythiols |
US20070278461A1 (en) * | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic materials comprising haloalkyl groups |
US7481955B2 (en) * | 2006-05-31 | 2009-01-27 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic materials comprising metallocenyl groups |
US8748634B2 (en) * | 2006-10-30 | 2014-06-10 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic materials demonstrating improved fade rates |
US7906214B2 (en) * | 2007-01-26 | 2011-03-15 | Transitions Optical, Inc. | Optical elements comprising compatiblizing coatings and methods of making the same |
US7907346B2 (en) | 2007-03-16 | 2011-03-15 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic materials and photochromic compositions and articles including the same |
US8048974B2 (en) * | 2008-06-19 | 2011-11-01 | Essilor International (Compagnie Generale D'optique | Initiators for optical coating formulations with reduced yellowness |
US20090326186A1 (en) * | 2008-06-27 | 2009-12-31 | Transitions Optical, Inc. | Mesogen containing compounds |
US20100014010A1 (en) * | 2008-06-27 | 2010-01-21 | Transitions Optical, Inc. | Formulations comprising mesogen containing compounds |
US7910019B2 (en) | 2008-06-27 | 2011-03-22 | Transitions Optical, Inc. | Mesogen containing compounds |
US8623238B2 (en) | 2008-06-27 | 2014-01-07 | Transitions Optical, Inc. | Mesogenic stabilizers |
US8613868B2 (en) | 2008-06-27 | 2013-12-24 | Transitions Optical, Inc | Mesogenic stabilizers |
US8628685B2 (en) * | 2008-06-27 | 2014-01-14 | Transitions Optical, Inc | Mesogen-containing compounds |
US7910020B2 (en) * | 2008-06-27 | 2011-03-22 | Transitions Optical, Inc. | Liquid crystal compositions comprising mesogen containing compounds |
US8431039B2 (en) | 2008-06-27 | 2013-04-30 | Transitions Optical, Inc. | Mesogenic stabilizers |
US8349210B2 (en) | 2008-06-27 | 2013-01-08 | Transitions Optical, Inc. | Mesogenic stabilizers |
US7911676B2 (en) * | 2008-12-16 | 2011-03-22 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic optical articles prepared with reversible thermochromic materials |
US20100232003A1 (en) | 2009-03-13 | 2010-09-16 | Transitions Optical, Inc. | Vision enhancing optical articles |
US9475901B2 (en) * | 2009-12-08 | 2016-10-25 | Transitions Optical, Inc. | Photoalignment materials having improved adhesion |
US9034219B2 (en) | 2010-12-16 | 2015-05-19 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic compounds and compositions |
US8920928B2 (en) | 2010-12-16 | 2014-12-30 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic compounds and compositions |
US9042019B2 (en) | 2011-04-15 | 2015-05-26 | Qspex Technologies, Inc. | Anti-reflective lenses and methods for manufacturing the same |
US9335443B2 (en) | 2011-04-15 | 2016-05-10 | Qspex Technologies, Inc. | Anti-reflective lenses and methods for manufacturing the same |
US8641933B2 (en) | 2011-09-23 | 2014-02-04 | Ppg Industries Ohio, Inc | Composite crystal colloidal array with photochromic member |
US9568643B2 (en) | 2012-12-13 | 2017-02-14 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethane urea-containing compositions and optical articles and methods for preparing them |
WO2015077177A1 (en) | 2013-11-20 | 2015-05-28 | Transitions Optical, Inc. | Method of forming a photochromic segmented multifocal lens |
MX368296B (es) | 2014-09-30 | 2019-09-27 | Transitions Optical Inc | Absorbentes de luz ultravioleta. |
EP3345052B1 (de) | 2015-09-03 | 2020-11-04 | Transitions Optical, Inc. | Mehrschicht photochromische artikel |
US11168223B2 (en) | 2017-09-28 | 2021-11-09 | Sdc Technologies, Inc. | Photochromic article |
US10866455B2 (en) | 2017-10-19 | 2020-12-15 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Display devices including photochromic-dichroic compounds and dichroic compounds |
CN114685829A (zh) * | 2020-12-14 | 2022-07-01 | Oppo广东移动通信有限公司 | 壳体及其制作方法、电子设备 |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3361706A (en) | 1964-03-06 | 1968-01-02 | American Cyanamid Co | Control of the photochromic return rate of (arylazo) thioformic arylhydrazidates |
US4367170A (en) | 1975-01-24 | 1983-01-04 | American Optical Corporation | Stabilized photochromic materials |
US4720356A (en) | 1982-03-22 | 1988-01-19 | American Optical Corporation | Photochromic composition resistant to fatigue |
US4714657A (en) * | 1985-04-18 | 1987-12-22 | General Electric Company | Melamine based protective coatings for thermoplastic substrates |
JPS61268788A (ja) | 1985-05-23 | 1986-11-28 | Unitika Ltd | フオトクロミツクコ−テイング用組成物 |
AU564689B2 (en) | 1985-07-09 | 1987-08-20 | Kureha Kagaku Kogyo K.K. | Photochromic lens |
JPS62226134A (ja) | 1986-03-27 | 1987-10-05 | Seiko Epson Corp | フオトクロミツク光学材料 |
US4808656A (en) | 1987-05-04 | 1989-02-28 | Ppg Industries, Inc. | High solids coating compositions |
US4873029A (en) | 1987-10-30 | 1989-10-10 | Blum Ronald D | Method for manufacturing lenses |
US4931220A (en) | 1987-11-24 | 1990-06-05 | Ppg Industries, Inc. | Organic photochromic pigment particulates |
JPH032864A (ja) | 1989-05-31 | 1991-01-09 | Toray Ind Inc | フォトクロミック性を有する物品 |
JPH0335236A (ja) | 1989-06-30 | 1991-02-15 | Toray Ind Inc | フォトクロミック性を有する物品 |
EP0728315B1 (de) | 1992-09-25 | 1999-12-22 | PPG Industries Ohio, Inc. | Photochrome zusammensetzungen mit verbesserter lichtermüdungsbeständigkeit |
US5445850A (en) | 1994-02-18 | 1995-08-29 | Ppg Industries, Inc. | Aminoplast cured acid etch resistant coating with good durability |
US5645767A (en) | 1994-11-03 | 1997-07-08 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic indeno-fused naphthopyrans |
US5658501A (en) | 1995-06-14 | 1997-08-19 | Transitions Optical, Inc. | Substituted naphthopyrans |
US5770115A (en) | 1996-04-19 | 1998-06-23 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic naphthopyran compositions of improved fatigue resistance |
IL131483A0 (en) | 1997-02-21 | 2001-01-28 | Ppg Industries Inc | Photochromic polyurethane coating and articles having such a coating |
US6060001A (en) | 1998-12-14 | 2000-05-09 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Alkoxyacrylamide photochromic coatings compositions and photochromic articles |
-
1999
- 1999-11-24 US US09/449,099 patent/US6506488B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-16 AU AU23671/00A patent/AU745456B2/en not_active Expired
- 1999-12-16 WO PCT/US1999/030105 patent/WO2000036048A1/en active IP Right Grant
- 1999-12-16 BR BRPI9917076-0A patent/BR9917076B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-12-16 DE DE1999630312 patent/DE69930312T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-16 EP EP99967384A patent/EP1151055B9/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-16 ES ES99967384T patent/ES2259848T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-16 CA CA002355128A patent/CA2355128C/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-16 JP JP2000588301A patent/JP4489962B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-20 CO CO99079479A patent/CO5190737A1/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2367100A (en) | 2000-07-03 |
EP1151055B9 (de) | 2006-08-23 |
EP1151055B1 (de) | 2006-03-08 |
CA2355128A1 (en) | 2000-06-22 |
DE69930312D1 (de) | 2006-05-04 |
JP2002532744A (ja) | 2002-10-02 |
JP4489962B2 (ja) | 2010-06-23 |
CO5190737A1 (es) | 2002-08-29 |
CA2355128C (en) | 2005-05-10 |
WO2000036048A1 (en) | 2000-06-22 |
US6506488B1 (en) | 2003-01-14 |
EP1151055A1 (de) | 2001-11-07 |
ES2259848T3 (es) | 2006-10-16 |
BR9917076A (pt) | 2002-07-30 |
AU745456B2 (en) | 2002-03-21 |
BR9917076B1 (pt) | 2009-05-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69930312T2 (de) | Aminoplastharz-photochrome beschichtungszusammensetzung und photochrome gegenstände | |
DE69930313T2 (de) | Aminoplastharz-photochrome beschichtungszusammensetzung und photochrome gegenstände | |
DE69924153T2 (de) | Polyanhydride photochrome beschichtungszusammensetzung und photochrome gegenstände | |
DE69814050T2 (de) | Photochrome polyurethanbeschichtung und artikel mit einer solchen beschichtung | |
DE69832414T2 (de) | Photochrome epoxidharzbeschichtungsmischung | |
DE60204912T2 (de) | Erzeugnisse mit photochromem kunststoffüberzug | |
DE69911065T2 (de) | Alkoxyacrylamide photochrome beschichtungszusammensetzung und photochrome gegenstände | |
DE60118037T2 (de) | Organische photochrome zusammensetzung mit verbesserten kinetischen eigenschaften | |
DE69738180T2 (de) | Photochrome naphthopyran-zusammensetzungen mit verbesserter ermüdungsbeständigkeit | |
DE60020122T2 (de) | Photochrome Beschichtungszusammensetzung enthaltend Poly(meth)acrylate | |
DE68913514T2 (de) | Gegenstand mit veränderlicher lichtübertragung und verfahren zur herstellung. | |
MXPA01006212A (en) | Aminoplast resin photochromic coating composition and photochromic articles | |
ZA200104457B (en) | Aminoplast resin photochromic coating composition and photochromic articles. | |
MXPA01006211A (en) | Aminoplast resin photochromic coating composition and photochromic articles |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8364 | No opposition during term of opposition |