DE69925436T2 - Lichtschutzmittel-enthaltende Shampoozusammensetzung - Google Patents

Lichtschutzmittel-enthaltende Shampoozusammensetzung Download PDF

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Description

  • Die Erfindung betrifft eine Shampoo-Zusammensetzung, die ein Lichtschutzmittel enthält, welche gegen Entfernung beständig ist, wenn das Haar gewaschen wird.
  • Insbesondere betrifft die Erfindung eine Shampoo-Zusammensetzung, die ein die Abscheidung verstärkendes Mittel und ein Lichtschutzmittel für den Schutz des Haares gegen Ultraviolettstrahlen von Wellenlängen zwischen 280 und 320 nm (UV-B) enthält.
  • Die Europäische Patentveröffentlichung EP 0 386 898 A1 lehrt, dass erhöhte Anteile von Lichtschutzmitteln auf Haaroberflächen abgeschieden werden können, unter Verwendung eines Shampoos, das ein anionisches Tensid, ein kationisches Derivat eines Polygalactomannangummis als die Abscheidung verstärkendes Mittel und ein in Wasser unlösliches Lichtschutzmittel vom p-Methoxyzimtsäureestertyp enthält.
  • Es wurde nun gefunden, dass die Substantivität bzw. das Aufziehvermögen von Lichtschutzmitteln in Shampoo-Zusammensetzungen, unter Verwendung eines UV-B-Schutzmittels vom lipophilen Polysiloxantyp, anstelle eines Lichtschutzmittels vom p-Methoxyzimtsäureestertyp, wie in der vorstehend angeführten Europäischen Veröffentlichung beschrieben, verbessert wird.
  • Der Begriff „Substantivität" bezieht sich im vorliegenden Zusammenhang auf die Beständigkeit gegen Entfernung von dem Haar. Substantivität ist die Eigenschaft eines Lichtschutzmittels, die reflektiert, wie wirksam der angegebene Schutzgrad, unter wiederholter Aussetzung dem Wasser, beibehalten wird.
  • Somit betrifft die vorliegende Erfindung eine Shampoo-Zusammensetzung, umfassend 0,1 bis 10,0 Gewichtsprozent eines kationischen Derivats von einem Polygalactomannangummi, und 0,1 bis 10,0 Gewichtsprozent einer linearen oder cyclischen Polysiloxanverbindung der allgemeinen Formel Ia oder Ib
    Figure 00020001
    worin
    X R oder A bedeutet;
    A eine Gruppe der Formel IIa, IIb oder IIc
    Figure 00020002
    bedeutet;
    R Wasserstoff, C1-6-Alkyl oder Phenyl bedeutet;
    R1 und R2 jeweils unabhängig Wasserstoff, Hydroxy, C1-6-Alkyl oder C1-6-Alkoxy bedeuten;
    R3 C1-6-Alkyl bedeutet;
    R4 Wasserstoff oder C1-6-Alkyl bedeutet;
    R5 und R6 jeweils unabhängig Wasserstoff oder C1-6-Alkyl bedeuten;
    r einen Wert von 0 bis 250 aufweist;
    s einen Wert von 0 bis 20 aufweist;
    r + s einen Wert von mindestens 3 aufweist;
    t einen Wert von 0 bis 10 aufweist;
    v einen Wert von 0 bis 10 aufweist; und
    v + t einen Wert von mindestens 3 aufweist;
    n einen Wert von 1 bis 6 aufweist;
    mit der Maßgabe, dass in dem Fall, dass s 0 ist, mindestens einer von X A ist, und in dem Fall, dass s > 0, X R darstellt.
  • Der Begriff „C1-6-Alkyl" bezieht sich auf Gruppen, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, sec-Butyl, Isobutyl, Pentyl und Neopentyl. Der Begriff „C1-6-Alkoxy" bezieht sich auf die entsprechenden Alkoxygruppen.
  • Der Rest R ist vorzugsweise Methyl.
  • Die Reste R1 und R2 sind vorzugsweise Wasserstoff, Methoxy oder Ethoxy, bevorzugter Wasserstoff, oder einer von R1 und R2 ist Wasserstoff und der andere ist Methoxy oder Ethoxy.
  • Der Rest R3 ist vorzugsweise Methyl oder Ethyl, bevorzugter Ethyl.
  • Vorzugsweise ist R4 Wasserstoff oder Methyl, R5 und R6 sind Wasserstoff und n ist 1.
  • Die Polysiloxanverbindungen mit einer Gruppe A der allgemeinen Formel IIa und IIb und deren Herstellung werden in dem Europäischen Patent EP 0538431 B1 beschrieben. Diese Polysiloxanverbindungen sind bevorzugt.
  • Die Polysiloxanverbindungen mit einer Gruppe A der allgemeinen Formel IIc und deren Herstellung werden in dem Europäischen Patent EP 0358584 B1 beschrieben.
  • In den linearen Polysiloxanverbindungen gemäß Formel Ia kann der Chromophor-tragende Rest A mit den Endgruppen des Polysiloxans (X = A) verbunden sein oder kann statistisch verteilt sein (X = R).
  • Lineare Polysiloxanverbindungen, worin der Chromophor-tragende Rest A statistisch verteilt ist, sind bevorzugt. Die bevorzugten Polysiloxanverbindungen haben mindes tens eine Einheit, die den Chromophorrest (s = 1) trägt; vorzugsweise hat s einen Wert von 2 bis 10, bevorzugter einen statistischen Mittelwert von 4. Die Anzahl der anderen Silikoneinheiten (r), die in den Polysiloxanverbindungen vorliegen, ist vorzugsweise 5 bis 150, bevorzugter ein statistischer Mittelwert von 60.
  • Polysiloxanverbindungen, worin 20% oder weniger, vorzugsweise weniger als 10%, der gesamten Siloxaneinheiten Einheiten darstellen, die einen Chromophorenrest tragen, sind bezüglich kosmetischer Eigenschaften bevorzugt.
  • Das Verhältnis von Polysiloxaneinheiten mit einem Chromophorenrest A der Formel IIa zu jenen Einheiten mit einem Chromophorenrest A der Formel IIb ist 1:1 bis 19:1, vorzugsweise 2:1 bis 9:1, bevorzugter 4:1.
  • Die Konzentration der Polysiloxanverbindung in der Shampoo-Zusammensetzung ist vorzugsweise 0,1 bis 10,0 Gewichtsprozent, bevorzugter 0,1 bis 3,0 Gewichtsprozent.
  • Polygalactomannangummi, die Hauptkomponente des Samens der Guarpflanze, ist ein bekannter Stabilisator, Verdickungs- und filmbildendes Mittel. Die in Wasser lösliche Fraktion des Guarpflanzenextrakts besteht aus linearen Ketten von (1→4)-β-D-Mannopyranosyleinheiten mit α-D-Galactopyranosyleinheiten, gebunden durch (1→6)-Bindungen. Die kationischen Derivate des Polygalactomannangummis werden durch Reaktionen zwischen den Hydroxylgruppen des Polygalactomannans und reaktiven quaternären Ammoniumverbindungen erhalten. Ein Beispiel eines geeigneten Derivats ist Hydroxypropyltrimethylammoniumguar, das kommerziell von Henkel unter dem Handelsnamen COSMEDIA GUAR C261 erhältlich ist.
  • Die Konzentration des kationischen Derivats des Polygalactomannangummis ist vorzugsweise 0,1 bis 10,0 Gewichtsprozent, bevorzugter 0,1 bis 5,0 Gewichtsprozent, besonders bevorzugt 0,5 bis 2 Gewichtsprozent.
  • Das Verhältnis der kationischen Derivate des Polygalactomannangummis zu der Polysiloxanverbindung, wie vorste hend definiert, ist nicht kritisch. Beispielsweise ist das Verhältnis 1:10 bis 10:1, vorzugsweise 1:1.
  • Der Grundbestandteil einer Shampoo-Zusammensetzung ist ein Wasser/anionisches Tensid-System, das die akkumulierten Oberflächenöle emulgiert und dieselben während des Spülverfahrens entfernt. Somit umfasst die Shampoo-Zusammensetzung weiterhin ein anionisches Tensid.
  • Geeignete anionische Tenside sind C10-18-Alkylethersulfate, C10-18-Alkylsulfate, Schwefelsäurefettalkoholester und Salze davon, wie beispielsweise Ammonium-, Natrium-, Kalium- oder Mono-, Di- oder Triethanolaminsalze. Beispiele für C10-18-Alkylethersulfate sind Natriumlaurylethersulfat, Kaliumlaurylethersulfat, Ammoniumlaurylethersulfat. Beispiele für C10-18-Alkylsulfate sind Natriumlaurylsulfat (Natrium-Laureth-Sulfat), Kaliumlaurylsulfat und Ammoniumlaurylsulfat. Natrium-Laureth-Sulfat ist von Henkel unter den Handelsnamen TEXAPON N25 und TEXAPON N28 erhältlich.
  • Noch weitere geeignete anionische Tenside schießen α-Olefinsulfonate, Alkylmonoglyceridsulfonate, Alkylbenzolsulfonate, Alkylsarcosinate, Alkylmonoglyceridsulfate, Monoalkylethersulfosuccinate, Alkylethercarboxylate und dergleichen ein. Die Menge an in dem Shampoo vorliegendem anionischem Tensid beeinflusst die Substantivität des Lichtschutzmittels. Das anionische Tensid kann bei Konzentrationen innerhalb des Bereichs von 5 bis 40 Gewichtsprozent, vorzugsweise 15 Gewichtsprozent, angewendet werden.
  • Die Shampoo-Zusammensetzung kann auch andere Bestandteile, die üblicherweise in Shampoos verwendet werden, einschließen. Beispiele für solche Bestandteile sind:
    Co-Tenside, wie C10-18-Alkyl- oder Alkylamidopropylbetain, C10-18-Fettsäurealkanolamid oder Gemische davon. Beispiele für solche Co-Tenside sind Cocamidopropylbetaine, erhältlich unter dem Handelsnamen TEGO-BETAIN L7 von Th. Goldschmidt oder unter dem Handelsnamen DEHYTON K von Henkel;
    Emulgatoren, wie beispielsweise Dialkanolaminalkylphosphate (Amphisole) oder Polyoxyethylenderivate, bei spielsweise Polysorbat 80, erhältlich von ICI unter dem Handelsnamen TWEEN 80. Der Emulgator hilft beim Erhöhen der Substantivität des/der vorstehend erwähnten UV-Filter(s);
    kationische Polymere, wie beispielsweise Polyquaternium-7, erhältlich von Allied Colloids unter dem Handelsnamen SALCARE SC-10. Kationische Polymere helfen auch beim Erhöhen der Substantivität des/der vorstehend erwähnten UV-Filter(s);
    Perlglanzmittel, wie beispielsweise EUPERLAN PK-3000 OKTM (ein Produkt, das Glycoldistearat, Glycerin und Laureth-4 enthält), erhältlich von Henkel;
    rückfettende Mittel, wie beispielsweise PEG-7 Glyceryl-Cocoat, erhältlich unter dem Handelsnamen CETIOL HE von Henkel;
    Viskosität einstellende Mittel, wie beispielsweise Laureth-3, erhältlich von Hoechst unter dem Handelsnamen GENAPOL L-3 oder Laureth-2, erhältlich von Henkel, unter dem Handelsnamen DEHYDOL LS-2.
  • Die üblicherweise angewendeten, vorstehend angeführten Bestandteile können in einer Menge von 0,1 bis 20,0 Gewichtsprozent zugesetzt werden.
  • Beispiele für weitere Bestandteile, die üblicherweise in Shampoos angewendet werden, sind: Schaumverstärker, Opazitätsmittel, Duftstoff, Farbstoffe, Färbemittel, Konditionierungsmittel, Konservierungsmittel, Proteine, Pufferungsmittel.
  • Zusätzlich zu der Polysiloxanverbindung der allgemeinen Formel Ia oder Ib kann die Shampoo-Zusammensetzung andere bekannte UV-A- und/oder UV-B-Filter in einer Menge von 0,1 bis 10,0 Gewichtsprozent enthalten.
  • Geeignete UV-B-Filter; d.h. Substanzen mit Absorptionsmaxima zwischen 290 und 320 nm, sind beispielsweise die nachstehenden organischen Verbindungen:
    • – p-Aminobenzoesäurederivate, wie p-Aminobenzoesäureethyl-, -propyl-, -butyl- und -isobutylester;
    • – Acrylate, wie 2-Cyano-3,3-diphenylacrylsäure-2-ethylhexylester (Octocrylen), 2-Cyano-3,3-diphenylacrylsäureethylester;
    • – Anilinderivate, wie Methylaniliniummethosulfat;
    • – Anthranilsäurederivate, wie Anthranilsäurementhylester;
    • – Benzophenonderivate, wie Benzophenon-3, Benzophenon-4;
    • – Campherderivate, wie 4-Methylbenzylidencampher (PARSOL 5000TM), 3-Benzylidencampher, Campherbenzalkoniummethosulfat, Polyacrylamidomethylbenzylidencampher, Sulfobenzylidencampher, Sulfomethylbenzylidencampher, Terephthalidendicamphersulfonsäure;
    • – Zimtsäurederivate, wie Methoxyzimtsäureoctylester (PARSOL MCXTM), Methoxyzimtsäureethoxyethylester, Methoxyzimtsäurediethanolaminester (PARSOL HydroTM), Methoxyzimtsäureisoamylester und dergleichen, sowie Zimtsäurederivate, die an Siloxane gebunden sind;
    • – Gallussäure, wie Digalloyltrioleat;
    • – Imidazolderivate, wie 2-Phenylbenzimidazolsulfonsäure und deren Salze (PARSOL HSTM). Salze von 2-Phenylbenzimidazolsulfonsäure sind beispielsweise Alkalisalze, wie Natrium- oder Kaliumsalze, Ammoniumsalze, Morpholinsalze, Salze von primären, sekundären und tertiären Aminen, wie Monoethanolaminsalze, Diethanolaminsalze;
    • – Salicylatderivate, wie Salicylsäureisopropylbenzylester, Salicylsäurebenzylester, Salicylsäurebutylester, Salicylsäureoctylester (NEO HELIOPAN OSTM), Salicylsäureisooctylester, Salicylsäurehomomenthylester (Homosalat, HELIOPANTM);
    • – Triazolderivate, wie Hydroxydibutylphenylbenztriazol (KEMISORB 72TM);
    • – Triazonderivate, wie Octyltriazon (UVINUL T-150TM), Dioctylbutamidotriazon (UVASORB HEBTM);
    • – Organosiloxanverbindungen, die Benzmalonatgruppen enthalten, wie in den Europäischen Patentveröffentlichungen EP 0358584 B1 , EP 0538431 B1 und EP 0709080 A1 beschrieben; und
    • – Pigmente, wie beispielsweise mikro-teilchenförmiges TiO2. Der Begriff „mikro-teilchenförmig" bezieht sich auf eine Teilchengröße von 5 nm bis 200 nm, insbesondere 15 nm bis 100 nm. Die TiO2-Teilchen können auch mit Metalloxiden beschichtet sein, wie beispielsweise Aluminium- oder Zirconiumoxiden, oder mit organischen Beschichtungen, wie beispielsweise Polyolen, Methicon, Aluminiumstearat, Alkylsilan. Solche Beschichtungen sind auf dem Fachgebiet gut bekannt.
  • Die Zusammensetzung kann weiterhin UV-A-Filter enthalten, wie
    • – Dibenzoylmethanderivate, wie 4-tert-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan (PARSOL 1789TM), Dimethoxydibenzoylmethan, Isopropyldibenzoylmethan;
    • – Triazinverbindungen, wie in den Europäischen Patentveröffentlichungen EP 0693 483 A1 , EP 0704 437 A2 und EP 0780 382 A1 beschrieben;
    • – Benzotriazolderivate, wie 2,2'-Methylen-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenol (TINOSORB MTM); und
    • – Pigmente, wie beispielsweise mikro-teilchenförmiges ZnO. Der Begriff „mikro-teilchenförmig" bezieht sich auf eine Teilchengröße von 5 nm bis 200 nm, insbesondere 15 nm bis 100 nm. Die ZnO-Teilchen können auch mit Metalloxiden beschichtet sein, wie beispielsweise Aluminium- oder Zirconiumoxiden, oder mit organischen Beschichtungen, wie beispielsweise Polyolen, Methicon, Aluminiumstearat, Alkylsilan. Solche Beschichtungen sind auf dem Fachgebiet gut bekannt.
  • Eine geeignete Shampoo-Zusammensetzung der Erfindung enthält beispielsweise die nachstehenden Bestandteile mit Anteilen von % Wirkstoff:
    Anionisches Tensid ≈ 11,0
    Amphoteres Tensid ≈ 3,0
    Perlglanzmittel ≈ 2,0
    Verdickungsmittel ≈ 0–3,0
    UV-Filter ≈ 0,25–1,0
    Abscheidungsverstärker ≈ 0,1–3,0
    entmineralisiertes Wasser q.s.
  • Eine bevorzugte Shampoo-Zusammensetzung umfasst 0,1 bis 10,0 Gewichtsprozent eines kationischen Derivats von einem Polygalactomannangummi und 0,1 bis 10,0 Gewichtsprozent einer linearen Polysiloxanverbindung der allgemeinen Formel Ia, worin
    X Methyl bedeutet;
    A eine Gruppe der Formel IIa oder IIb bedeutet;
    R Methyl bedeutet;
    R1 und R2 Wasserstoff, Methoxy oder Ethoxy bedeuten, oder einer von R1 und R2 Wasserstoff darstellt und der andere Methoxy oder Ethoxy darstellt;
    R3 Methyl oder Ethyl bedeutet;
    R4 Wasserstoff oder Methyl bedeutet;
    R5 und R6 Wasserstoff bedeuten;
    r 5 bis 150 ist;
    s 2 bis 10 ist;
    n einen Wert von 1 aufweist.
  • Eine bevorzugtere Shampoo-Zusammensetzung enthält 0,1 bis 10,0 Gewichtsprozent eines kationischen Derivats von einem Polygalactomannangummi und 0,1 bis 10,0 Gewichtsprozent einer linearen Polysiloxanverbindung der allgemeinen Formel Ia, worin
    X Methyl bedeutet;
    A eine Gruppe der Formel IIa oder IIb bedeutet;
    R Methyl bedeutet;
    R1 und R2 Wasserstoff bedeuten;
    R3 Ethyl bedeutet;
    R4 Wasserstoff bedeutet;
    R5 und R6 Wasserstoff bedeuten;
    s ein statistischer Mittelwert von 4 ist;
    r ein statistischer Mittelwert von 60 ist;
    n einen Wert von 1 aufweist.
  • Die Polysiloxanverbindungen Ia oder Ib, worin A einen Rest der Formel IIa oder IIb darstellt, können, wie in EP 0538431 B1 beschrieben, durch Silylierung der entsprechenden Benzalmalonate gemäß dem nachstehenden Reaktionsschema
    Figure 00100001
    worin R, R1, R2 und R3 wie vorstehend definiert sind, hergestellt werden.
  • Die Reaktion zwischen einem Polysiloxan, worin A Wasserstoff bedeutet, und dem 4-(2-Propinyloxy)phenylmethylendiethylester kann unter Anwenden von bekannten Verfahren für die Addition von Silizium-gebundenen Wasserstoffatomen an aliphatische Ungesättigtheit enthaltende Gruppen ausgeführt werden. Solche Reaktionen werden im Allgemeinen durch ein Metall der Platingruppe oder einen Komplex von einem solchen Metall katalysiert. Beispiele für Katalysatoren, die angewendet werden können, sind Platin-auf-Kohlenstoff, Chloroplatinsäure, Platinacetylacetonat, Komplexe von Platinverbindungen mit ungesättigten Verbindungen, beispielsweise Olefine und Divinyldisiloxane, Komplexe von Rhodium- und Palladiumverbindungen und Komplexe von Platinverbindungen, die auf anorganischen Substraten getragen werden. Die Additionsreaktion kann bei vermindertem, atmosphärischem oder erhöhtem Druck ausgeführt werden. Ein Lösungsmittel kann verwendet werden, beispielsweise Toluol oder Xylol, in dem Reaktionsgemisch, obwohl die Gegenwart des Lösungsmittels nicht wesentlich ist. Es ist ebenfalls bevorzugt, die Reaktion bei erhöhten Reaktionstemperaturen, beispielsweise von 50°C bis zu 150°C, auszuführen.
  • Die Herstellung der neuen Shampoo-Zusammensetzung kann in einer an sich bekannten Weise gemäß dem so genannten „Kaltverfahren" oder „Heißverfahren" bewirkt werden.
  • In dem Kaltverfahren werden die Tenside in desionisiertem Wasser unter Rühren gelöst. Dann werden das kationische Derivat des Polygalactomannangummis, die Polysiloxanverbindung der allgemeinen Formel Ia oder Ib und andere, vorstehend aufgeführte Bestandteile zugesetzt. Das Gemisch wird gerührt, bis eine gleichförmige Lösung erhalten wird. Der pH-Wert wird auf 6–7 eingestellt. Salze, wie beispielsweise Natriumchlorid oder andere Viskositätsmodifizierungsmittel, werden zum Einstellen der Fließeigenschaften zugesetzt. Wahlweise werden Duftstoffe und Konservierungsmittel zugegeben.
  • Das Heißverfahren umfasst die nachstehenden Schritte:
    • A: Die Tensidverbindungen werden unter Rühren und gegebenenfalls unter Erhitzen in desionisiertem Wasser gelöst.
    • B: Die in Öl löslichen Komponenten (kationisches Derivat von dem Polygalactomannangummi, die Polysiloxanverbindung der allgemeinen Formel Ia oder Ib und andere, vorstehend aufgeführte Bestandteile) werden auf eine Temperatur von ungefähr 10°C oberhalb des Schmelzpunkts der Komponenten erhitzt. Die in Öl löslichen Komponenten können zusammen oder getrennt zugesetzt werden. Phase B wird zu Phase A unter Rühren gegeben. Die Zusammensetzung wird dann gekühlt. Der pH-Wert wird auf 6–7 eingestellt. Gegebenenfalls werden Duftstoffe und Konservierungsmittel zugesetzt.
    • C: Salz oder Viskositätsmodifizierungsmittel werden zum Einstellen der Fließeigenschaften zugesetzt.
  • Bessere Stabilität erhält man im Allgemeinen mit dem Heißverfahren, aufgrund der feineren Dispersion der Teilchen, die durch das Emulgierungsverfahren erzielt wird.
  • Der Auswaschbeständigkeitstest misst die Fähigkeit des Lichtschutzmittels, von dem Haar durch eine Lösung von flüssigem Waschmittel ausgewaschen zu werden. Der Test wird wie nachstehend bewirkt: Haarlocken werden mit dem UV-Filter enthaltenden Shampoo gewaschen, dann getrocknet und in einen Glasrezipienten in beispielsweise Tetrahydrofuran (THF) getaucht, wobei der Rezipient für eine Stunde zum Extrahieren des Lichtschutzmittels aus dem Haar in ein Ultraschallbad gegeben wird. Das THF wird entfernt, die Haarlocken werden mit THF gespült. Der Gehalt an Lichtschutzmittel wird in den vereinigten Extrakten unter Verwendung von HPLC-Chromatographie gemessen. Die Substantivität wird in μg Lichtschutzmittel pro 1 g Haar angegeben.
  • Die nachstehenden Tabellen erläutern die Erfindung genauer:
    In den in den Tabellen nachstehend angeführten Shampoo-Zusammensetzungen wurden die nachstehenden UV-Filter ausgewählt:
    PARSOL SLXTM: eine Verbindung der allgemeinen Formel Ia, worin
    X Methyl bedeutet;
    A eine Gruppe der Formel IIa oder IIb bedeutet;
    R Methyl bedeutet;
    R1 und R2 Wasserstoff bedeuten;
    R3 Ethyl bedeutet;
    R4 Wasserstoff bedeutet;
    R5 und R6 Wasserstoff bedeuten;
    s ein statistischer Mittelwert von 4 ist;
    r ein statistischer Mittelwert von 60 ist;
    n einen Wert von 1 aufweist.
    PARSOL MCXTM: 2-Ethylhexyl-p-methoxycinnamat.
  • Tabelle 1
    Figure 00130001
  • Tabelle 1 zeigt die verbesserte Substantivität von PARSOL SLXTM in einer gemäß dem Kaltverfahren (Beispiel 1) hergestellten Shampoo-Zusammensetzung, verglichen mit der Substantivität von PARSOL MCXTM in der entsprechenden Shampoo-Zusammensetzung (Beispiel 2).
  • Tabelle 2
    Figure 00130002
  • Tabelle 2 zeigt die Substantivität von PARSOL SLXTM in einer Shampooformulierung, hergestellt gemäß dem Heißverfah ren, unter Verwendung von verschiedenen Konzentrationen von PARSOL SLXTM und von COSMEDIA GUAR C261TM (Beispiele 3–8).
  • Tabelle 3
    Figure 00140001
  • Tabelle 3 zeigt die Substantivität von PARSOL SLXTM in einer Shampooformulierung, die gemäß dem Heißverfahren, unter Verwendung von verschiedenen Konzentrationen Tensid TEXAPON N28TM und TEGO-BETAIN L7TM (Beispiele 9–12), hergestellt wurde.
  • Tabelle 4
    Figure 00140002
  • Tabelle 4 zeigt die Substantivität von PARSOL SLXTM in einer gemäß dem Heißverfahren (Beispiel 13 und 15) und ge mäß dem Kaltverfahren (Beispiele 14 und 16) hergestellten Shampooformulierung.
  • Der Substantivitätstest wurde wie nachstehend bewirkt:
    Unbehandeltes blondes Schnitthaar vom Europäischen Typ, erhalten von Fischer & Miller Laupheim, Deutschland, wurde mit dem UV-Filter-enthaltenden Shampoo gewaschen. Jede Haarsträhne wurde dann getrocknet und in einen braunen Glasrezipienten von 60 ml eingeführt. Nach Zugeben von 30 ml Tetrahydrofuran (THF) wurde der Rezipient für eine Stunde zum Extrahieren des UV-Filters in ein Ultraschallbad gegeben. THF wurde dann verdampft und die Rückstände durch HPLC-Chromatographie auf ihren UV-Filteranteil analysiert.

Claims (15)

  1. Shampoo-Zusammensetzung, umfassend 0,1 bis 10,0 Gewichtsprozent eines kationischen Derivats von einem Polygalactomannangummi, und 0,1 bis 10,0 Gewichtsprozent einer linearen oder cyclischen Polysiloxanverbindung der allgemeinen Formel Ia oder Ib
    Figure 00160001
    worin X R oder A bedeutet; A eine Gruppe der Formel IIa, IIb oder IIc
    Figure 00160002
    bedeutet; R Wasserstoff, C1-6-Alkyl oder Phenyl bedeutet; R1 und R2 jeweils unabhängig Wasserstoff, Hydroxy, C1-6-Alkyl oder C1-6-Alkoxy bedeuten; R3 C1-6-Alkyl bedeutet; R4 Wasserstoff oder C1-6-Alkyl bedeutet; R5 und R6 jeweils unabhängig Wasserstoff oder C1-6-Alkyl bedeuten; r einen Wert von 0 bis 250 aufweist; s einen Wert von 0 bis 20 aufweist; r + s einen Wert von mindestens 3 aufweist; t einen Wert von 0 bis 10 aufweist; v einen Wert von 0 bis 10 aufweist; und v + t einen Wert von mindestens 3 aufweist; n einen Wert von 1 bis 6 aufweist; mit der Maßgabe, dass in dem Fall, dass s 0 ist, mindestens einer von X A ist, und in dem Fall, dass s > 0, X R darstellt.
  2. Shampoo-Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin A eine Gruppe der Formel IIa oder IIb wiedergibt.
  3. Shampoo-Zusammensetzung nach Anspruch 2, worin das Verhältnis von Polysiloxaneinheiten mit einem Chromophorenrest A der Formel IIa zu jenen Einheiten mit einem Chromophorenrest A der Formel IIb 1:1 bis 19:1, vorzugsweise 2:1 bis 9:1, bevorzugter 4:1, ist.
  4. Shampoo-Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin R Methyl bedeutet.
  5. Shampoo-Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin R1 und R2 jeweils unabhängig Wasserstoff, Methoxy oder Ethoxy bedeuten.
  6. Shampoo-Zusammensetzung nach Anspruch 5, worin R1 und R2 Wasserstoff bedeuten.
  7. Shampoo-Zusammensetzung nach Anspruch 5, worin einer von R1 und R2 Wasserstoff bedeutet und der andere Methoxy oder Ethoxy bedeutet.
  8. Shampoo-Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, worin R3 Methyl oder Ethyl bedeutet.
  9. Shampoo-Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, worin R4 Wasserstoff oder Methyl bedeutet.
  10. Shampoo-Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, worin R5 und R6 Wasserstoff bedeuten.
  11. Shampoo-Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, worin n 1 ist.
  12. Shampoo-Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 11, worin die Konzentration der Polysiloxanverbindung vorzugsweise 0,1 bis 3,0 Gewichtsprozent ist und die Konzentration des kationischen Derivats von dem Polygalactomannangummi 0,1 bis 5,0 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 bis 2 Gewichtsprozent, ist.
  13. Shampoo-Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 12, worin die Polysiloxanverbindung die allgemeine Formel Ia aufweist und A eine Gruppe der Formel IIa oder IIb bedeutet; X Methyl bedeutet; R Methyl bedeutet; R1 und R2 Wasserstoff, Methoxy oder Ethoxy bedeuten, oder einer von R1 und R2 Wasserstoff bedeutet und der andere Methoxy oder Ethoxy bedeutet; R3 Methyl oder Ethyl bedeutet; R4 Wasserstoff oder Methyl bedeutet; R5 und R6 Wasserstoff bedeuten; r 5 bis 150 ist; s 2 bis 10 ist; n einen Wert von 1 aufweist.
  14. Shampoo-Zusammensetzung nach Anspruch 13, worin R1 und R2 Wasserstoff bedeuten; R3 Ethyl bedeutet; R4 Wasserstoff bedeutet; s ein statistischer Mittelwert von 4 ist; r ein statistischer Mittelwert von 60 ist.
  15. Shampoo-Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 14, worin die Zusammensetzung zusätzlich üblichen UV-A-Filter und/oder UV-B-Filter enthält.
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19909552C1 (de) * 1999-03-04 2000-07-27 Goldwell Gmbh Haarwaschmittel
US6366055B1 (en) 2000-03-30 2002-04-02 Shin-Kobe Electric Machinery Co., Ltd. Power supply system and state of charge estimating method
DE10037558A1 (de) * 2000-08-02 2002-02-14 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an unsymmetrisch substituierten Triazinderivaten und Organosiloxanen
DE10053725A1 (de) † 2000-10-30 2002-05-16 Kao Chemicals Europe Sl Zusammensetzungen, umfassend hydrophobe Siliconöle und ethoxylierte Glyceride
ITMI20012037A1 (it) * 2001-10-02 2003-04-02 3V Sigma Spa Associazioni di filtri solari
CN1575160A (zh) * 2001-10-24 2005-02-02 Dsmip资产公司 聚硅氧烷防晒剂对增强头发上留香性的用途
US7067499B2 (en) * 2002-05-06 2006-06-27 Hercules Incorporated Cationic polymer composition and its use in conditioning applications
FR2851917B1 (fr) * 2003-03-06 2005-04-08 Vendome Lab Huile de douche limpide comprenant 35% a 45% d'huile
DE10344956A1 (de) * 2003-09-27 2005-07-21 Beiersdorf Ag Transparente Zwei-Phasen-Reinigungszubereitungen mit wechselnden Viskositäten

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8903777D0 (en) * 1989-02-20 1989-04-05 Unilever Plc Shampoo composition
EP0386848A1 (de) * 1989-03-09 1990-09-12 Gist-Brocades N.V. Exophiala-Spezies
CA2180942C (en) * 1994-02-18 2001-12-04 Jonathan David Hague Personal washing compositions
GB9619761D0 (en) * 1996-09-23 1996-11-06 Unilever Plc Shampoo composition
FR2754446B1 (fr) * 1996-10-15 2004-10-15 Oreal Utilisation d'une silicone filtre pour la protection de la couleur des fibres keratiniques colorees naturellement ou artificiellement
FR2757057A1 (fr) * 1996-12-17 1998-06-19 Oreal Compositions comprenant un derive de dibenzoylmethane, un derive de 1,3,5-triazine et un derive silicie a fonction benzalmalonate et utilisations
FR2771630B1 (fr) * 1997-12-03 2000-03-31 Oreal Dispersion aqueuse comprenant un filtre uv du type organosiloxane a fonction benzalmalonate et un tensioactif cationique insoluble dans l'eau

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