DE69727385T2 - Benzophenanthridinalkaloid-enthaltende pestizide - Google Patents

Benzophenanthridinalkaloid-enthaltende pestizide Download PDF

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Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine nicht-selektive chemische Zusammensetzung nützlich in der chemischen Handhabung von Pflanzenerkrankungen. Genauer gesagt führt die chemische Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung eine Klasse von natürlich vorkommenden Alkaloiden, welche antimikrobielle Eigenschaften haben, ein.
  • Stand der Technik
  • Eine Pflanzenkrankheit kann als jegliche Art von Störung, welche die normale Entwicklung einer Pflanze verhindert und in Ihrem ökonomischen und ästhetischen Wert reduziert, definiert werden. Infektiöse Pflanzenerkrankungen werden durch lebende Agenzien (Mikroorganismen) oder Krankheitserreger, wie z. B. Fadenwürmer, Pilze, Bakterien, Mycoplasmen, Viren und Viroide, welche auf die normale Funktion von einigen Teilen der Pflanze störend einwirken, verursacht und resultieren in geringeren Erträgen und verminderter Qualität. Obwohl es mindestens 50 000 Krankheiten von Nutzpflanzen gibt, und neue Erkrankungen jedes Jahr entdeckt werden, ist es schwierig, durch Krankheiten bedingte Verluste akkurat zu bewerten. Jedoch kann mit Sicherheit gesagt werden, dass die jährlichen Verluste in den Vereinigten Staaten durchschnittlich etwa 15% der gesamten landwirtschaftlichen Produktion oder mehr als ungefähr 15 Milliarden Dollar ausmachen. Krankheit verursacht nochmals einen ökonomischem Verlust von 150 Millionen im Hinblick auf den Wiederbeschaffungswert und gestiegene Unterhaltskosten für Zierpflanzen und Rasen in den Vereinigten Staaten. Für den Landwirt führt dies zu vermindertem Einkommen; für den Verbraucher zu verminderter Nahrungsmittelversorgung von geringerer Qualität und zu höheren Preisen und für den Hauseigentümer und Gärtner zu verminderten ästhetischem Wert, verminderter Schönheit und höheren Unterhaltungskosten.
  • Die Idee, Chemikalien zum Schutz von Pflanzen vor Mikroorganismen oder "Schädlingen" zu vewenden, geht zumindest 2000 Jahre zurück. Homer, griechischer Dichter und Autor der Ilias und der Odyssee, schrieb über den "Schädlinge abwehrenden Schwefel mit seiner Eigenschaft von göttlicher und reinigender Desinfektion". Im allgemeinen werden Chemikalien, welche zur Vernichtung oder Verhinderung der Entwicklung von Mikroorganismen eingesetzt werden, als Pestizide bezeichnet. Mit wachsender biologischer Kenntnis im achtzehnten und neunzehnten Jahrhundert und mit ernster werdender Schädlingsproblematik in Folge einer komplexeren Landwirtschaft und der Übertragung von Schädlingen auf neue Gebiete wurde die Suche nach effektiven Schädlingsbekämpfungsmethoden intensiviert. Die Entdeckung im Jahr 1982, dass das Besprühen von Weintrauben mit einer Bordeaux-Mischung den von dunklem Mehltau verursachten Schaden reduzieren würde, ermutigte die Wissenschaftler nach weiteren Chemikalien zu suchen, welche Schädlinge töten würden. Bestimmte Chemikalien sind als Pestizide nützlich, weil sie toxischer gegen Pflanzenerreger sind, als sie es gegen Pflanzen sind. Einige Pestizide sind nicht selektiv, d. h., toxisch gegen viele Erreger; und andere sind selektiv und wirken nur für wenige oder eine Art von Erregern.
  • Im zwanzigsten Jahrhundert reifte die Lehre von den Pflanzenerkrankungen zur Wissenschaft mit überraschenden und schnellen Erkenntnissen heran. Seit den 1930er Jahren wurden viele hunderte von Zusammensetzungen auf chemotherapeutische Aktivität hin untersucht. In den meisten Untersuchungen, welche mit der Zielsetzung der Entdeckung von Zusammensetzung von praktischer Bedeutung auf dem Gebiet unternommen wurden, wurde Aktivität direkt in Folge von Anwendung auf die heranwachsende Pflanze gemessen; es zeigte sich, dass dies ein langsamer und mühevoller Untersuchungsprozess war. Als Reaktion darauf entwickelten Wissenschaftler schnellere und ökonomischere Techniken, wie z. B. das Schwimmen von geimpften Blattscheiben auf Lösungen der Testzusammensetzungen oder die Verwendung von isolierten Blattstielen, um die Beweglichkeit von antimikrobiellen Chemikalien im Pflanzenkorpus zu detektieren.
  • Bis heute waren die überwiegende Mehrheit von Zusammensetzungen, welche als Pestizide verwendet wurden, synthetische, organische und anorganische Zusammensetzungen. Auf Grund wachsender Bedenken hinsichtlich des Pestizidschadens für die Umwelt haben Wissenschaftler ihren Fokus auf die Untersuchung von Bestandteilen von höheren Pflanzen hinsichtlich chemotherapeutischer Aktivität verlagert. Viele dieser Bestandteile wurden mit der natürlichen Resistenz, welche von Pflanzen gegen die meisten Erregen gezeigt wird; in Zusammenhang gebracht. G. A. Greathouse, illustrierte in vitro, dass quaternäre Benzophenanthridinalkaloide, deren Bezugsquellen fünf Pflanzenfamilien, Papaveraceae, Fumariaceae, Rutaceae, Capifoliaceace und Meliaceae einschließen, Einfluss auf das Wachstum von mehreren Pilzarten und Wurzelfäule, bekannt als Phymatotrichum omnivorum, beeinflussten. Siehe Greathouse, G. A., et al. "The Chemistry of Resistance of Plants to Phytomatotrichum Root Rot v. Influence of Alkaloids on Growth of Fungi", Phytopathology 30: 475–485 (1940); bzw. Greathouse, G. A., "Alkaloids from Sanguinaria canadensis und Their Influence on Growth of Phymatotrichum omnivorum", Plant Physiology, 14: 377–380 (1939). Zusätzlich zu diesen in vitro-Studien wurden Pflanzenextrakte, welche Benzophenanthridinalkaloide beinhalteten, für eine Reihe von pharmazeutischen Zusammensetzungen verwendet, für Anwendungen in human-medizinischen und veterinär-medizinischen Behandlungen einschließend Flechtengrind, Diarrhö, als Schleimlöser, Desinfektionsmittel, gegen Zahnbelag und gegen Zahnfleischentzündung in der Zahnmedizin und gegen Entzündung.
  • Es wurde gezeigt, dass Benzophenanthridinalkaloide in vitro aktiv gegen einige Pilz- und Bakterienstämme sind. Die Minimalkonzentrationen an Benzophenanthridinalkaloiden, welche vollständige Eindämmung von sichtbarem Wachstum auf Mueller-Hinton-Medien induzieren, sind in Tabelle 1 für eine Reihe von Erregern dargestellt.
  • TABELLE 1 IN VITRO ANTIMIKROBIELLE AKTIVITÄT VON BENZOPHENANTHRIDINALKALOIDEN
    Figure 00040001
  • Jahre nach der Entdeckung von Greathouse wurde ein technisches Paper von Spencer, et. al., veröffentlicht, welches demonstrierte, dass die Zusammensetzung Wyerone, isoliert aus dickem Bohnengewebe ebenfalls antifugale Aktivität in vitro aufwies. Siehe Spencer, D. M. et al., "An Antifungal Substance from the Tissue of Viciofaba," Nature, Lond., 179: 651 (1957). Seit damals wurden natürlich vorkommende L-Aminosäuren, verschieden von Methionin, das wenig Aktivität zeigte, und D-Isomere, welche üblicherweise mehr Effekte aufwiesen, ebenfalls untersucht. Bestimmte Analoge von natürlichen Aminosäuren zeigen nützliche Aktivität; einige von diesen, wie z. B. L-threo-β-Phenylserin, wirken offensichtlich durch einen Effekt auf den Wirt, während andere, wie z. B. Canavanin, Ethionin und Fluorophenylanin fungitoxische Antimetabolite sind, welche direkten Einfluss gegen den Erreger ausüben.
  • Unglücklicherweise erfahren die in vitro Studien durchgeführt von Greathouse et al., Spencer et al. und anderen limitierte Anwendung, da es selten eine hohe Korrelation zwischen in vitro mikrobieller Toxizität und therapeutischer Aktivität gibt. Eine zusätzliche Einschränkung und Komplizierung im Auffinden von Zusammensetzungen, welche als Pestizide verwendet werden können, besteht darin, dass die Chemikalien üblicherweise nicht in ihrer reinen Form, sondern eher in Mischung mit inerten Substanzen Pestizidrezepturen bilden. Pestizidrezepturen müssen so hergestellt werden, dass der Anwender sie in einer sicheren, einfachen und effektiven Weise verwenden kann.
  • Viele Faktoren beeinflussen die Möglichkeit, das Pestizid gegen das Angriffsziel in der Weise und in der Menge einzusetzen, bei welchen die effektivsten Resultate mit den geringsten unerwünschten Nebenwirkungen und zu niedrigstmöglichsten Kosten erzielt werden. Während die Auswahl und Verwendung von Ausrüstung von höchster Bedeutung ist, ist erfolgreiche Anwendung ohne sorgfältige Berücksichtigung der Kompatibilität und der Rezepturen, welche (1) eine Zeitspanne zurückbleiben und aktiv sind, (2) an der Pflanzenoberfläche anhaften, (3) gute Verbreitungseigenschaften haben, (4) stabil gegen Fotozerstörung sind, (5) geringe Phytotoxizität haben und (6) in der Lage sind, Pflanzengewebe zu durchdringen, unmöglich.
  • US-A-5,175,000 offenbart ein Verfahren zur Behandlung einer bakteriellen oder fungalen Infektion eines Patienten durch Verabreichung einer effektiven Menge einer pharmazeutischen Zusammensetzung umfassend Benzophenanthridinalkaloide in einem wässrigen, wässrig-organischen oder organischen verdünnten Carrier-System, welches zumindest ein Benetzungsmittel und ein Durchdringungsmittel aufweist.
  • Daher besteht noch immer das Bedürfnis einer sichern, bequemen, effektiven und nicht-selektiven chemischen Zusammensetzung für die Behandlung von Pflanzenerkrankung, wobei die aktiven Ingredienzien natürliche vorkommende organische Zusammensetzungen sind.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Dementsprechend ist die Aufgabe dieser Erfindung die Bereitstellung eines nicht-selektiven Pestizids umfassend natürlich vorkommende organische Verbindungen als den aktiven Bestandteil, die Entwicklung systemischer und topikaler Pestizide zur Eliminierung und Kontrollierung von Pilz- und Bakterieninfektionen in Pflanzen, die Bereitstellung eines Pestizids, welches auf eine Pflanze angewendet werden kann, in der Weise und Menge, um die effektivsten Ergebnisse mit den geringsten unerwünschten Nebeneffekten zu erzielen, und die Bereitstellung eines nicht-selektiven Pestizids umfassend quaternäre Benzophenanthridinalkaloide als den aktiven Bestandteil.
  • Diese Aufgabe wird gelöst durch eine Pestizidzusammensetzung für die Behandlung von Pflanzenerkrankungen, umfassend ungefähr 0,001 Gew.-% bis 10,00 Gew.-% an Benzophenanthridinalkaloiden in einem Carrier-System, welches zumindest ein Benetzungsmittel und zumindest ein Durchdringungsmittel aufweist, und wobei besagtes Benetzungsmittel ein ethoxyliertes Sojabohnenöl, hydrogeniertes Rizinusöl, Pflanzenöl, methyliertes Samenöl, oder Mischungen hiervon ist.
  • Diese Aufgabe wird des Weiteren gelöst durch eine Pestizidzusammensetzung zur Behandlung von Pflanzenerkrankungen umfassend Benzophenanthridinalkaloide, Pyrrole, und ein Benetzungsmittel aufgelöst in einem Alkohol und Wasser.
  • Diese Aufgabe wird des Weiteren gelöst durch ein Verfahren zur Behandlung einer Pflanze, welche eine systemische Krankheit hat, umfassend:
    Applizieren einer therapeutischen Menge an Lösung umfassen ungefähr 0,001 Gew.-% bis 10,00 Gew.-% an Benzophenanthridinalkaloiden in einem Carrier-System, welches mindestens ein Benetzungsmittel und mindestens ein Durchdringungsmittel aufweist, wobei besagte Lösung in der erkrankte Pflanze absorbiert wird.
  • Bevorzugte Ausführungsformen sind in den Unteransprüchen dargestellt.
  • Bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine nicht-selektive Pestizidzusammensetzung oder Rezeptur, welche eine Klasse von Alkaloiden einführt (üblicherweise als Benzophenanthridinalkaloide bezeichnet), welche einen Chinolinkern mit zwei Benzenringen, anneliert in 3,4- und 7,8-Positionen des Chinolins, aufweist. Die Pestizidrezeptur ist eine Kombination von Benzophenanthridinalkaloiden, aufgelöst in einem landwirtschaftlich geeigneten Canier-System, welches wasserkompatibel ist. Zusätzlich kann der Carrier für die Darstellung eines auflösenden Mediums für die Benzophenanthridinalkaloide auch weitere Komponenten einbringen wie z. B. Benetzungsagenzien und Durchdringungsagenzien (welche beide allgemein als oberflächenaktive Stoffe bezeichnet werden) und Translokationsagenzien.
  • Bekannte Quellen von Benzophenanthridinalkaloiden schließen folgenden Pflanzenfamilien ein: Papaveraceae, Fumariaceae, Rutaceae, Capifoliaceace und Meliaceae. In der Papaveraceae-Familie gibt es fünf Pflanzenarten, von denen man weiß, dass sie signifikante Mengen von Benzophenanthridinalkaloiden enthalten, Chelidonium majus, Dicranostigma lactucoides, Eschseholtzia californica, Macleaya cordata und Macleaya microcarpa und Sangui naria canadensis. Rohextrakte, welche eine Reihe von Benzophenanthridinalkaloiden aus natürlichen Pflanzenquellen enthalten, können in der vorliegenden Erfindung verwendet werden; alternativ können die einzelnen Benzophenanthridinalkaloide aus dem Rohextrakt weiter abgetrennt, gereinigt und verwendet werden. Verfahren für die Extraktion, Abtrennung und Reinigung der verschiedenen Benzophenanthridinalkaloide in dem Rohextrakt können weiter abgetrennt, gereinigt und verwendet werden. Verfahren für die Extraktion, Abtrennung und Reinigung der verschiedenen Benzophenanthridinalkaloide sind in einem technischen Artikel von Forche. E. et al., Planta Med., 42: 137–149 (1981), dargestellt, dessen Offenbarung hierin durch Verweis eingeschlossen ist. Andere Verfahren für Extraktion, Abtrennung und Reinigung können in Collect. Czech Chem. Commun., 55: 2841–2867, (1990) von Dostal J., et al., gefunden werden. Die Offenbarung davon ist hierin durch Verweis eingeschlossen.
  • Die Benzophenanthridinalkaloide können in zwei Formen isoliert werden, in der Säure- oder Iminiumionenform und in der freien Amin- oder basischen Form. Derivate, z. B. synthetisch modifizierte Benzophenanthridinalkaloide und synthetisch erzeugte Benzophenanthridinalkaloide, können ebenfalls in der vorliegenden Erfindung verwendet werden. Synthetische Verfahren zum Herstellen von Derivaten der Iminiumion- (wasserlöslich) und der synthetisierten substituierten basischen Formen (wasserunlöslich) werden von Simanek V., et al., Heterocycles, 6: 475–497 (1977) und in "Isoquinolin Alkaloids Research" von Shamma und Monoid, Plenum Publishers, New York, N. Y. (1978) offenbart; die Offenbarung von beiden hierin durch Verweis getragen.
  • Nur für Illustrationszwecke werden die Pestizidrezepturen, welche im Detail unten diskutiert werden, unter Verwendung eines Macleaya-Extrakts hergestellt, und es ist nicht beabsichtigt, den Umfang von Pflanzenmaterialien, welche in der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, zu begrenzen, da andere Pflanzenmaterialien, welche Benzophenanthridinalkaloide enthalten, wie z. B. Sanguinaria canadensis, Chelidonium majus, Dicranostigma lactucoides, Macleaya cordata und microcarpa, Eschseholtzia californica etc., verwendet werden können. Der Benzophenanthridinalkaloid-Extrakt wird durch Vermischung oder Inkontaktbringen eines Lösungsmittel, wie z. B. eines Alkohol und bevorzugt Ethanol oder Me thanol, mit einem fein geschnitten oder gemahlenen Pflanzenmaterial, enthaltend Benzophenanthridinalkaloide, wie z. B. Macleaya cordata, hergestellt. Die Mischung wird sorgsam mit mehreren Volumina des Lösungsmittels für 24 Stunden oder mehr bei einer Temperatur zwischen 40–70°C, wobei 50–60°C bevorzugte Temperatur ist, aufgerührt. In der Folge wird die Lösung filtriert und das Lösungsmittel abgezogen. Der Rückstand wird in einem geeigneten organischen Lösungsmittel aufgelöst, wie z. B. Chloroform, mit konzentrierter Salzsäure behandelt, filtriert und dann getrocknet. Zur Verwendung wird der Extrakt enthaltend Benzophenanthridinalkaloide oder reine einzelne Verbindungen in einer wässrigen-organischen Lösung enthaltend z. B. C1-C6-Alkoholen oder anderen organischen Lösungsmitteln bei 40°C ± 5°C aufgelöst. Nach Auflösen wird die Mischung abgekühlt, die dann übrig bleibenden Bestandteile wie z. B. oberflächenaktive Stoffe, d. h. Benetzungsmittel und/oder Durchdringungsmittel, Translokationsmittel und Konservierungsmittel werden hinzugegeben.
  • Die hergestellten Präparationen beinhalten allgemein 0,001 Gew.% und bis zu 10 Gew.-% der Benzophenanthridinalkaloide mit Sanguinaria und Chelerythrin als den hauptsächlichen Benzophenanthridinalkaloid-Komponenten, wenn Macleaya verwendet wird. Während anionische oberflächenaktive Stoffe, wie z. B. Natriumlaurylsulfat, oft mit aktiven fungiziden Agenzien für die Anwendung auf Pflanzen vermischt werden, sind die Benzophenanthridinalkaloide nicht mit diesen Agenzien kompatibel. Oberflächenaktive Tenside, welche mit den Benzophenanthridinalkaloiden gemischt werden können, beinhalten nicht-ionische Tenside, wie z. B. Polysorbate, Tweens, Carboxymethylcellulose, Glykole, Alkylarylpolyoxyethylenether (X-77®), Alkylpolyoxyethylenether, Polyethylenglycol-p-isooctyl-phenylether (Triton X-100), aliphatische oxylierte Alkohole, ethoxylierte Sojabohnenöle, hydrogenierte Rizinusöle, Pflanzenöle, methylierte Samenöle, Pyrrole, N-Alkylpyrrolidon reichend von C1- bis C12 hinsichtlich ihrer Alkylkettenlänge und Polyvinylpyrrolidone. Diese oberflächenaktiven Stoffe können entweder allein oder in Mischungen verwendet werden. Es wurde herausgefunden, dass die Benzophenanthridinalkaloide mit einigen kationischen Agenzien z. B. den Betainen, Amidobetainen und Pyrrolidonen in Kombination mit einem nicht-ionischen Tensid kompatibel sind.
  • Rezepturen: Ein Beispiel einer basischen Rezeptur:
    Figure 00100001
  • Ein zweites Beispiel einer Rezeptur:
    Figure 00100002
  • Ein drittes Beispiel einer Rezeptur:
    Figure 00100003
  • Ein viertes Beispiel einer Rezeptur:
    Figure 00110001
  • Ein fünftes Beispiel einer Rezeptur:
    Figure 00110002
  • Ein sechstes Beispiel einer Rezeptur:
    Figure 00110003
  • Ein siebtes Beispiel einer Rezeptur:
    Figure 00120001
  • Ein achtes Beispiel einer Rezeptur:
  • Diese Rezeptur wird hergestellt durch Vermischen von Macleaya-Extrakt mit Wasser, um einen flüssigen Extrakt von 1,5 Gew.-% herzustellen.
  • Figure 00120002
  • Ein neuntes Beispiel einer Rezeptur:
    Figure 00130001
  • Ein zehntes Beispiel einer Rezeptur:
    Figure 00130002
  • Ein elftes Beispiel einer Rezeptur:
    Figure 00140001
  • Ein zwölftes Beispiel einer Rezeptur:
    Figure 00140002
  • Ein dreizehntes Beispiel einer Rezeptur:
    Figure 00140003
  • Ein vierzehntes Beispiel einer Rezeptur:
    Figure 00150001
  • Ein fünfzehntes Beispiel einer Rezeptur:
    Figure 00150002
  • Ein sechzehntes Beispiel einer Rezeptur:
    Figure 00150003
  • Ein siebzehntes Beispiel einer Rezeptur:
    Figure 00160001
  • Ein achtzehntes Beispiel einer Rezeptur:
    Figure 00160002
  • Beispiel 1
  • Phytotoxizitätsauswertung von Benzophenanthridinalkaloid-Rezepturen
  • A. Phytotoxizität von Rosen. Hybrid Teerosen, gezüchtet für Schnittblumen wurden hinsichtlich ihrer Phytotoxizitätsantworten auf Sprühanwendungen der vorliegenden Erfindung mit 25, 50, 75, 100, 150 und 300 ppm an Benzophenanthridinalkaloiden ausgewertet. Placeborezepturen, welche Carrier und oberflächenaktive Substanzen ohne Benzophenanthridinalkaloide umfassten, waren in ähnlichen Dosen eingeschlossen. Die Stiellänge wurde eine Woche nach Sprühbehandlung als Maß für die Phytotoxizität gemessen. Tabelle 2, unten, fasst die Phytotoxizitätsresultate von vier Rezepturen der vorliegenden Erfindung zusammen. Zwischen den Rezeptursdosen wurden wenige Unterschiede festgestellt, die Daten wurden in der Folge gepoolt. Keine der Rezepturen der vorliegenden Erfindung oder der entsprechenden Placeborezepturen schien phytotoxisch für die Rosen bei den untersuchten Dosierungen zu sein.
  • TABELLE 2 STIELWACHSTUM VON ROSEN EINE WOCHE NACH ANWENDUNG DER PESTIZIDREZEPTUREN DER VORLIEGENDEN ERFINDUNG
    Figure 00170001
  • B. Phytotoxische Auswirkungen auf mehrjährige und einjährige Freilandpflanzen. Mehrjährige und einjährige Freilandpflanzen, welche in 10 cm Azaleentöpfen enthaltend Torf-ähnliches Medium gezüchtet wurden, wurden hinsichtlich iher phytotoxischen Antwort auf eine 20%ige (100 ppm Benzophenanthridinalkaloide) Wurzelzonenberegnungsanwendung mit der vorliegenden Erfindung ausgewertet. Placeborezepturen enthaltend Carrier und oberflächenaktive Substanzen ohne Benzophenanthridinalkaloide waren in ähnlichen Dosen eingeschlossen. Die Pflanzen wurden eine Woche nach Anwendung der Rezepturen der vorliegenden Erfindung untersucht. Tabelle 3, unten, fasst die Phytotoxizitätseinstufung für 12 mehrjährige Pflanzenarten, welche mit 100 ml von 100 ppm an verschiedenen Rezepturen der vorliegenden Erfindung behandelt wurden, zusammen. Phytotoxizität wurde als Blattnekrose und Pflanzenabsterben festgestellt.
  • In allen Fällen, wo die Rezeptur Phytotoxizität hervorrief, zeigten die Placeborezepturen ähnliche phytotoxische Antworten und in der Folge wurden die Daten gepoolt. Phytotoxizität wurde in den Carrieren und oberflächenaktiven Tensiden und nicht den Benzophenanthridinalkaloiden zugeordnet. Resultate von Experimenten durchgeführt mit Freilandpflanzen waren ähnlich.
  • TABELLE 3
    Figure 00180001
  • Figure 00190001
  • Beispiel II
  • Effekt von Benzophenanthridinalkaloid-Rezepturen der vorliegenden Erfindung auf Pflanzenschädlinge
  • A. Rose. Echter Mehltau (sphaerotheca pannosa). Echter Rosenmehltau ist eine der am meisten bedeutenden und Schwierigkeiten verursachenden Erkrankungen, welche bei gezüchteten Rosen auftritt. Die in vivo Aktivität von drei Rezepturen der vorliegenden Erfindung und von ihren entsprechenden Placebos gegen echten Rosenmehltau in einer Gewächshausumgebung wurden ausgewertet. Echter Rosenmehltau wurde vor der Anwendung der Rezeptur der vorliegenden Erfindung auf den Rosen induziert. Zur Zeit der Anwendung war die fungale Bedeckung der Rosenblätter 50,4%. Testrezepturen wurden zu 75, 150 und 300 ml/Liter (ppm) als Blattbesprühungen auf die Rosenblätter im Rahmen zweier Anwendung in 7-tägigen Intervallen angewandt. Ergebnisse des auf den Rosenblättern verbleibenden echten Rosenmehltaus wurden an den dritten, fünften und zehnten Tagen des Versuches festgehalten. Die prozentuale Blattbedeckung mit echten Rosenmehltausporen und Mycel, wurde ausgewertet und festgehalten. Die Effekte der Benzophenanthridinalkaloidrezepturen der vorliegenden Erfindung auf echten Rosenmehltau sind unten in Tabelle 4 zusammengefasst.
  • TABELLE 4
    Figure 00210001
  • Nachfolgend wurden Studien, zusammengefasst in Tabelle 5, zur Eindämmung von echtem Mehltau auf Gewächshausrosen durchgeführt, worin Kupfersulfatpentahydrat (Phyton-27 5.5 EC), Piperlin (Pipron 82.4 EC) und Fenarimol (Rubigan 12.5 EC) zum Vergleich gegenüber einer Benzophenanthridinalkaloidrezeptur der vorliegenden Erfindung enthalten waren. Sprühanwendungen wurden durchgeführt am Tag null und am Tag neun. Alle kommerziellen Fungizide wurden in ihren entsprechenden etikettierten Dosierungen angewandt und die Benzophenanthridinalkaloidrezeptur wurde zu 150 ppm Benzophenanthridinalkaloid angewandt.
  • TABELLE 52
    Figure 00220001
  • Diese Anwendungen zeigen, dass die elfte Benzophenanthridinalkaloidrezeptur, der vorliegenden Erfindung innerhalb von sieben Tagen effektiv in der Eindämmung von echtem Mehltau auf Gewächshauspflanzen und auf einer Stufe vergleichbar oder besser als die drei kommerziellen Fungizide, welche getestet wurden, ist.
  • Rezeptur 13 (Daten nicht gezeigt) war ebenso effektiv gegen echten Rosenmehltau. Der Mehltau wurde in 3 bis 5 Tagen beseitigt und eingedämmt.
  • B. Gurkenpflänzlinge. Stängelverwesung (Rhizoctonia solani). Die in vivo Aktivität von fünf Rezepturen der vorliegenden Erfindung und ihren entsprechenden Placebos gegen Rhizoctonia solani wurde ausgewertet. Drei bis fünf Gramm von Rhizoctonia solani Inoculum wurden in ein auf kommerziellem Torfmull basierendes Wurzelwerk, welches kein Rindenmulch enthielt, in 10 cm Plastiktöpfen, zugemischt. Die Töpfe enthaltend das Inoculum, wurden mit Wasser getränkt und konnten 24 Stunden inkubieren. Nach der 24 Stunden Inkubationsphase wurden die Gurkenpflänzlinge in jeden Topf übergeführt und verblieben unter vorrübegehender Besprenkelung in einem Gewächshaus. Testrezepturen wurden als Regenguss (100 ml/Topf) zu 75, 150 und 300 ppm auf die Pflänzlinge angewandt. Fünf der Töpfe wurden sofort nach Überführung behandelt, fünf wurden fünf Tage nach Überführung behandelt. Die behandelten Pflanzen wurden hinsichtlich Absterben und Verwelken, was auf Rhizoctonia solani Infektion hindeutete, ausgewertet. Wurzeln der infizierten Pflanzen wurden ausgewertet, um die Rhizoctonia solani Infektion zu bestätigen. Tabelle 6 fasst die Auswirkungen der Benzophenanthridinalkaloidrezepturen der vorliegenden Erfindung auf die Eindämmung der aus dem Erdreich stammenden Rhizoctonia solani Infektion auf Gurkenpflänzlinge zusammen.
  • TABELLE 6
    Figure 00230001
  • Eindämmung der Krankheit wurde für die erste und siebte Rezeptur festgestellt, wenn die Zahl der verlorengegangenen Pflänzlinge zwischen den Rezepturen enthaltend Benzophenanthridinalkaloiden und den Placeborezepturen verglichen wurden. Die fünfte und vierte Rezeptur zeigte ein großes Ausmaß an Phytotoxizität ähnlich zu dem, welches in früheren Studien mit mehrjährigen Freilandpflanzen festgestellt wurde.
  • Rezeptur 14 (Daten nicht gezeigt) war in einen Beregnungsversuch mit 20 mg/l gegen Stängelfeule auf den Gurken effektiv.
  • C. Weintrauben. Falscher Mehltau (Plasmopara). Die in vivo Aktivität des ersten Präparats der vorliegenden Erfindung wurde hinsichtlich der Eindämmung des falschen Weintraubenmehltaus in einer Gewächshausumgebung ausgewertet. Falscher Weintraubenmehltau wurde auf die Weinstöcke vor der Anwendung einer Rezeptur der vorliegenden Er findung eingebracht. Zum Zeitpunkt der Anwendung war die Pilzbedeckung der Weinblätter 85%. Die Testrezeptur wurde zu 400, 100, 25, 6.25 und 1.56 mg/Liter (ppm) als Blattspray auf die Weinblätter angewandt. Das Ausmaß des falschen Weintraubenmehltaus, welcher auf den Blättern verblieb, wurden am ersten und vierten Tag des Versuchs festgehalten. Die prozentuale Blattbedeckung mit Sporen des falschen Weintraubenmehltaus und Mycel wurde ausgewertet und gespeichert. Auswirkungen der Benzophenanthridinalkaloidrezeptur auf falschem Weintraubenmehltau sind in Tabelle 7 zusammengefasst.
  • TABELLE 7
    Figure 00240001
  • Rezeptur 13 (Daten nicht gezeigt) war auch gegen falschen Weintraubenmehl effektiv. Der Mehltau wurde in drei bis fünf Tagen beseitigt und eingedämmt.
  • D. Tomate. Blattmehltau (Phytophtera infestans). Es konnte gezeigt werden, dass Rezeptur 11 bei 75 mg/l 100% des Tomatenblattmehltaus eindämmte.
  • E. Kartoffel. Braune Knollenfeule (Fusarium roseum). Es konnte gezeigt werden, dass Rezeptur 12 präventiv effektiv gegen braune Wurzelfeule in der Kartoffel war.
  • Die vorangehende Beschreibung ist dazu gedacht, nur die Prinzipien der Erfindung zu illustrieren. Des Weiteren wird nicht gewünscht, die Erfindung auf die exakten Konstruktionen und Verfahren wie oben dargestellt zu begrenzen, da eine Reihe von Modifizierungen und Veränderungen dem Fachmann leicht zugänglich sind. Entsprechend kann auf alle geeig neten Modifizierungen und Äquivalente, welche unter den Umfang der Erfindung fallen, wie er von den folgenden Ansprüchen definiert wird, zurückgegriffen werden.

Claims (18)

  1. Eine Pestizid Zusammensetzung zur Behandlung von Pflanzenerkrankungen, umfassend etwa 0.001 Gewichts-% bis 10.00 Gewichts-% an Benzophenanthridin Alkaloiden in einem Carrier System, welches zumindest ein Benetzungsmittel und zumindest ein Durchdringungsmittel aufweist, und worin besagtes Benetzungsmittel ein ethoxyliertes Soyabohnenöl, hydrogeniertes Rizinusöl, Pflanzenöl, methyliertes Samenöl oder Mixturen hiervon ist.
  2. Die Pestizid Zusammensetzung von Anspruch 1, worin besagtes Benzophenanthridin Alkaloid in der geladenen Iminum-Ionen-Form vorliegt.
  3. Die Pestizid Zusammensetzung von Anspruch 1, worin besagtes Benzophenanthridin Alkaloid ein freies Amin Derivat ist.
  4. Die Pestizid Zusammensetzung von Anspruch 1, worin besagtes Durchdringungsmittel ein Pyrrol, Pyrrolidon, methyliertes Pyrrolidon, Polyvinylpyrrolidon oder ein N-Alkylpyrrolidon ist, welches sich von einer Alkyl-Kettenlänge von C1 bis C12 erstreckt.
  5. Die Pestizid Zusammensetzung von Anspruch 1, worin besagtes Carrier System wasserverträglich ist.
  6. Die Pestizid Zusammensetzung von Anspruch 1, worin eine effektive Gewichtskonzentration von besagten Benzophenanthridin Alkaloiden etwa 0.001% bis 0.06% ist, wenn sie auf Pflanzen angewandt wird.
  7. Eine Pestizid Zusammensetzung zur Behandlung von Pflanzenerkrankungen umfassend Benzophenanthridin Alkaloide, Pyrrole und ein Benetzungsmittel aufgelöst in einem Alkohol und Wasser.
  8. Die Pestizid Zusammensetzung von Anspruch 7, worin besagte Benzophenanthridin Alkaloide etwa 0.001 Gewichts-% bis 10 Gewichts-% von besagter Pestizid Zusammensetzung umfassen.
  9. Die Pestizid Zusammensetzung von Anspruch 7, worin besagtes Benetzungsmittel ein Alkylarylpolyoxyethylen Ether ist.
  10. Die Pestizid Zusammensetzung von Anspruch 7, worin besagter Alkohol 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweist.
  11. Die Pestizid Zusammensetzung von Anspruch 10, worin besagter Alkohol Methanol ist.
  12. Die Pestizid Zusammensetzung von Anspruch 8, worin eine effektive Gewichts-Konzentration an besagten Benzophenanthridin Alkaloiden etwa 0.001% bis 0.06% ist, wenn sie auf Pflanzen angewendet wird.
  13. Ein Verfahren zur Behandlung einer Pflanze, welche eine systemische Erkrankung hat, umfassend: Anwenden einer therapeutischen Menge an Lösung auf die erkrankte Pflanze, umfassend etwa 0.001 Gewichts% bis 10.00 Gewichst-% an Benzophenanthridin Alkaloiden in einem Carrier System, welches zumindest ein Benetzungsmittel und zumindest ein Durchdringungsmittel aufweist, wobei besagte Lösung in der erkrankten Pflanze absorbiert wird.
  14. Ein Verfahren zur Behandlung einer Pflanze, welche eine systemische Erkrankung hat, umfassend die Anwendung einer Zusammensetzung entsprechend irgendeinem der Ansprüche 1 bis 12 auf Pflanzen.
  15. Das Verfahren gemäß Ansprüchen 13 oder 14, worin besagte systemische Erkrankung durch ein Bakterium verursacht ist.
  16. Das Verfahren gemäß Ansprüchen 13 oder 14, worin besagte systemische Erkrankung durch einen echten Mehltau verursacht wird.
  17. Das Verfahren gemäß Ansprüchen 13 oder 14, worin besagte systemische Erkrankung durch einen falschen Mehltau verursacht wird.
  18. Das Verfahren gemäß Ansprüchen 13 oder 14, worin besagte systemische Erkrankung durch eine Blattdürre verursacht wird.
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