DE69725081T2 - Hydrochlorierungsverfahren zur Umwandlung von hochsiedenden Rückständen der Direktsynthese - Google Patents
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Description
- Das vorliegende Verfahren ist ein Hydrochlorierungsprozess zur Herstellung von Monosilanen aus dem hochsiedenden Rückstand, der aus der Reaktion von Organochloriden mit Siliciummetalloid in dem "Direktprozess" resultiert. Unser Verfahren umfasst das Ausbilden einer Mischung dieses hochsiedenden Rests und einem Organosilan und dann Inkontaktbringen dieser Mischung mit Chlorwasserstoff in Gegenwart einer katalytischen Menge einer katalytischen Zusammensetzung, die wirksam ist, um die Bildung von Monosilanen aus dem hochsiedenden Rückstand zu unterstützen. Eine bevorzugte Katalysatorzusammensetzung zur Verwendung in unserem beanspruchten Verfahren enthält Aluminiumtrichlorid, wobei wenigstens ein Teil davon in situ während der Durchführung des Direktprozesses und der Isolierung des hochsiedenden Rückstands gebildet wird.
- Bei der Herstellung von Organochlorsilanen durch den Direktprozess wird eine komplexe Mischung ausgebildet, die normalerweise destilliert wird, um Monosilane von anderen Komponenten, die in dieser Mischung vorhanden sind, zu separieren. Zum Beispiel wird in dem "Direktprozess" zusätzlich zu den Monosilanen, die im Fall von Chlormonosilanen, Dimethyldichlorsilan, Methyltrichlorsilan und Trimethylchlorsilan beinhalten, ein Rückstand erhalten, der oberhalb der Organochlorsilane, d. h. oberhalb 70°C siedet. Dieser Rückstand wird im Folgenden als "hochsiedender Rückstand" definiert.
- Der "Direktprozess" ist ausführlich in der Patentliteratur beschrieben, siehe z. B. US-Patente 2,380,995 und 2,488,487. Der Rest, der nach Überkopfdestillation der Monosilane zurückbleibt, ist eine komplexe Mischung, die höher siedende siliciumhaltige Verbindungen, die SiSi, SiOSi und SiCSi-Verknüpfungen in den Molekülen aufweisen. Der Rückstand kann ebenfalls Siliciumteilchen und Metalle oder Verbindungen davon enthal ten. Typische hochsiedende Rückstände, die aus der Destillation des Produkts aus dem Direktprozess erhalten werden, sind vollständiger in den US-Patenten 2,598,435 und 2,681,355 beschrieben.
- In momentanen kommerziellen Anlagen zur Durchführung des Direktprozesses macht der hochsiedende Rückstand bis zu 5 Gew.-% des Endprodukts aus. Daher ist es wünschenswert, diesen hochsiedenden Rückstand in ein kommerziell erwünschtes Produkt zu überführen, um sowohl die Abfallentsorgung zu reduzieren wie auch die Ausgangsmaterialnutzung zu verbessern.
- Repräsentativ für diesen allgemeinen Stand der Technik sind die US-Patente 4,393,229, 5,175,329, 5,430,168, 2,681,355, 2,709,176 und 5,292,912.
- Aufgabe dieser Erfindung ist, ein Verfahren bereitzustellen, bei dem der hochsiedende Rückstand aus dem Direktprozess zur Herstellung von Organohalogensilanen in kommerziell nützliche Monosilane umgewandelt wird. Ein Vorteil unseres bestimmten Verfahrens ist, dass es als Einstufenprozess durchgeführt werden kann, ohne dass höher chlorierte Zwischenstufen, wie z. B. Chlordisilane, isoliert werden müssen, oder zusätzliche Behandlungen durchgeführt werden müssen, um Monosilane zu erzeugen. Ein weiterer Vorteil unseres Verfahrens ist, dass es sowohl Disilane als auch andere siliciumhaltige Spezies wie z. B. Silmethylene und Silalkylene in Monosilane überführt.
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Hydrochlorierungsverfahren, um einen hochsiedenden Rückstand, der aus der Reaktion eines Organochlorids mit Silicium resultiert, in Monosilane zu überführen. Dieses Verfahren umfasst: (A) Ausbilden einer Mischung, enthaltend: (i) einen hochsiedenden Rückstand, der aus der Reaktion eines Organochlorids mit Siliciummetalloid resultiert und (ii) ein Organosilan, das durch die Formel RmHnSiCl4–m–n (1) wiedergegeben ist, enthält, worin jedes R unabhängig von einander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Arylgruppen, Alkoxygruppen 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Trimethylsilyl und Trifluorpropyl, m = 1 bis 4 ist, n = 0 bis 2 ist und m + n = 2 bis 4 ist, und (B) Inkontaktbringen dieser Mischung mit Chlorwasserstoff in Gegenwart einer katalytischen Menge einer Katalysatorzusammensetzung, die wirksam ist, um die Bildung von Monosilanen aus diesem hochsiedenden Rückstand bei einer Temperatur von 150 bis 500°C und einem Gesamtabsolutreaktordruck von 689,5 kPa bis 34,5 MPa (100 bis 5.000 psi) zu unterstützen.
- Das vorliegende Verfahren kann zusätzlich umfassen:
Rückgewinnen von Monosilanen, die durch die Formel RyHzSiCl4–y–z beschrieben sind (2), worin R wie oben definiert ist, y = 0 bis 4 ist, z = 0 bis 3 ist und y + z = 0 bis 4 ist. - Das vorliegende Verfahren kann in jedem Standarddruckreaktor durchgeführt werden, der für den Kontakt mit Chlorsilanen geeignet ist. Das Verfahren kann als Batch-Verfahren oder als ein kontinuierliches Verfahren, z. B. in einem Wirbelbettreaktor, in einem kontinuierlich gerührten Tankreaktor, einem Blasensäulenreaktor, einem Rieselbettreaktor oder in einem Pfropfströmungsreaktor durchgeführt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform wird unser Verfahren als ein Einstufenprozess mit keinen zusätzlichen Verfahrensschritten, die benötigt werden, um Monosilane aus dem hochsiedenden Rückstand zu bilden, durchgeführt.
- Unser beanspruchtes Verfahren ist geeignet, um einen hochsiedenden Rückstand, der aus dem Direktprozess resultiert, zu Monosilanprodukten umzuwandeln. Der Direktprozess wird üblicherweise bei einer Temperatur von 300°C bis 350°C in Gegenwart von geeigneten Katalysatoren und des gasförmigen Produkts durchgeführt. Zuführstoffe und teilchenförmige Stoffe werden ebenfalls kontinuierlich aus diesem Verfahren entfernt. Diese entfernten Stoffe werden anschließend destilliert, um Organochlorsilane zu gewinnen, wodurch ein "hochsiedender Rückstand" zurückbleibt.
- Ein bevorzugter hochsiedender Rückstand zur Verwendung im vorliegenden Verfahren ist einer mit einem Siedepunkt oberhalb von 70°C, resultierend aus der Destillation von Organochlorsilanen aus dem Reaktionsprodukt von Methylchlorid mit Siliciummetalloid. Eine typische Zusammensetzung für solch einen hochsiedenden Rückstand enthält 50 bis 60 Gew.-% von Disilanen der Formel Si2Q6, worin jedes Q unabhängig voneinander ausgewählt ist aus Methyl oder Chlor und das Disilan enthält zwei oder vier Methylsubstituenten pro Molekül, 15 bis 25 Gew.-% von Silmethylenen, die durch die Formel Q3SiCH2SiQ3 beschrieben sind, worin Q wie vorhergehend definiert ist und das Silmethylen zwei bis vier Methylsubstituenten pro Molekül enthält, Silalkylene, die durch die Formel Q3Si(SiQ2)a(CH2)b(SiQ2)cSiQ3 beschrieben werden, worin Q wie vorhergehend definiert ist, a = 0 bis 4 ist, b = 1 bis 3 ist, c = 0 bis 4 ist und a + b + c ≥ 2 ist, 5 bis 15 Gew.-% anderer hochsiedender siliciumhaltiger Verbindungen, Katalysatoren, die aus dem Direktverfahren übertragen worden sind, wie z. B. Kupfer oder Kupferverbindungen, siliciumhaltige teilchenförmige Stoffe und geringe Mengen an Metallen wie z. B. Aluminium, Calcium und Eisen oder Verbindungen davon.
- In unserem beanspruchten Verfahren wird eine Mischung des oben beschriebenen hochsiedenden Rückstands mit einem Organosilan wie durch Formel (1) beschrieben in Kontakt gebracht. Diese Mischung kann außerhalb des Reaktors ausgebildet werden und danach dem Reaktor zugeführt werden, oder sie kann durch Zugeben der individuellen Komponenten zu dem Reaktor ausgebildet werden. Das Organosilan enthält einen bis vier Substituenten R, wobei jedes R unabhängig voneinander ausgewählt ist aus einer Gruppe bestehend aus Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Arylgruppen, Alkoxygruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Trimethylsilyl und Trifluorpropyl. Substituent R ist z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Phenyl, Tolyl, Naphthyl, Trimethylsilyl und Trifluorpropyl. Es ist bevorzugt, wenn R Methyl ist.
- Das Organosilan ist z. B. Dimethyldichlorsilan, Ethylmethyldichlorsilan, Methylphenyldichlorsilan, 3,3,3-Trifluorpropyl(methyl)dichlorsilan, Methyldichlorsilan, Ethyldichlorsilan, Phenyldichlorsilan, Trimethylchlorsilan, Ethyldimethylchlorsilan, Tetramethylsilan, Trimethoxysilan und Mischungen solcher Organosilane. Es ist bevorzugt, wenn das Organosilan ausgewählt ist aus einer Gruppe bestehend aus Dimethyldichlorsilan, Methyldichlorsilan, Trimethylchlorsilan und Tetramethylsilan.
- Der Gewichtsprozentanteil an Organosilan in der Mischung mit dem hochsiedenden Rest ist nicht kritisch für das vorliegende Verfahren. Im Allgemeinen wird eine Mischung, in der das Organosilan 0,1 bis 95 Gew.-% der Mischung ausmacht, als geeignet betrachtet. Bevorzugt ist es, wenn das Organosilan 30 bis 50 Gew.-% der Mischung ausmacht.
- Die Mischung wird mit Chlorwasserstoff in Kontakt gebracht, das dem Reaktor als Gas zugeführt wird. Die Konzentration an Chlorwasserstoff, das dem Reaktor zugeführt wird, ist nicht kritisch und kann jede Menge sein, die ausreichend ist, um einen gewünschten Grad der Hydrochlorierung zu bewirken. Es ist bevorzugt, wenn die Menge an Chlorwasserstoff, die dem Reaktor zugeführt wird, innerhalb eines Bereichs von 1 bis 70 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des hochsiedenden Rückstands, der dem Reaktor zugeführt wird, liegt. Es ist bevorzugter, wenn die Menge an Chlorwasserstoff, die dem Reaktor zugeführt wird, 15 bis 50 Gew.-%, bezogen auf dieselbe Basis, beträgt.
- Die Reaktion des vorliegenden Verfahrens wird in einem Reaktor unter einem Überdruck von 689,5 kPa bis 34,5 MPa (100 bis 5.000 psi) durchgeführt, um sicherzustellen, dass wenigstens ein Teil des Halogenwasserstoffs in einer flüssigen Phase vorliegt. Es ist noch mehr bevorzugt, wenn diese Reaktion in einem Reaktor unter einem Überdruck von 2,07 bis 10,3 MPA (300 bis 1.500 psi) durchgeführt wird. Am meisten bevorzugt ist der Kontakt in einem Reaktor bei einem Überdruck von 4,14 bis 7, 58 MPa (600 bis 1.100 psi).
- Die Mischung, die den hochsiedenden Rückstand und das Organosilan enthält, wird mit Halogenwasserstoff in Gegenwart einer katalytischen Menge einer Katalysatorzusammensetzung, die wirksam ist, um die Bildung von Monosilanen aus dem hochsiedenden Rückstand zu unterstützen, in Kontakt gebracht. Die Katalysatorzusammensetzung des vorliegenden Verfahrens unterstützt die Bildung von Monosilanen aus dem hochsiedenden Rückstand. Wir glauben, dass das Verfahren eine katalytische Zusammensetzung benötigt, die die Umverteilung von Alkyl- und Chlorgruppen zwischen Siliciumatomen, die Hydrochlorierung und die Auftrennung von Silicium-Silicium-Bindungen und wahlweise Silicium-Kohlenstoff-Bindungen fördert. Daher enthält die katalytische Zusammensetzung eine oder mehrere chemische Spezies, die unserer Katalysatorzusammensetzung die beschriebenen Aktivitäten verleiht.
- Typischerweise wird jede Säure oder ihr Äquivalent verwendet, um dieser Katalysatorzusammensetzung die Umverteilungsaktivität zu verleihen. Beispiele chemischer Stoffe, die geeignet sind, um die Umverteilung in dem vorliegenden Verfahren zu bewirken, umfassen die, die in den US-Patenten 4,393,229 und 5,175,329 beschrieben sind. Beispiele solcher geeigneter chemischen Spezies umfassen Aluminiumtrichlorid, Antimonpentachlorid, Zicroniumtetrachlorid, Kaliumaluminiumtetrachlorid, quartäre Phosphoniumhalogenide, quartäre Ammoniumhalogenide, Ammoniumhalogenide, Kupfer(I)-chlorid, Borsäure und Borhalogenide.
- Beispiele von chemischen Spezies, die in der vorliegenden Katalysatorzusammensetzung geeignet sind, um die Hydrochlorierung zu bewirken, beinhalten Aluminiumtrichlorid, Antimonpentachlorid, Kupfer(I)-chlorid, Kup fermetall, Kupfersalze, Komplexe von Kupfersalzen mit organischen Liganden und die Hydrierungskatalysatoren, die in US-Patent 5,175,329 beschrieben sind.
- Normalerweise unterstützen die chemischen Spezies, die die Umverteilung von Alkyl- und Chlorgruppen zwischen Siliciumatomen unterstützen, und die chemischen Spezies, die die Hydrochlorierung im vorliegenden Prozess unterstützen, auch die Spaltung von Siliciumbindungen und wahlweise Silicium-Kohlenstoff-Bindungen. Daher ist es im Allgemeinen nicht notwendig, zusätzliche chemische Spezies unserer Katalysatorzusammensetzung zuzusetzen, die die Trennung von Silicium-Silicium-Bindungen und wahlweise Silicium-Kohlenstoff-Bindungen unterstützt. Falls solche chemischen Spezies notwendig sind, kann eine chemische Spezies wie z. B. Aluminiumtrichlorid oder Antimonpentachlorid der Zusammensetzung zugesetzt werden.
- In dem vorliegenden Verfahren ist es bevorzugt, dass die katalytische Zusammensetzung eine einzelne chemische Spezies enthält, die Umverteilung, Hydrochlorierung und Bindungstrennung unter den Prozessbedingungen unterstützt. Solche einzelnen chemischen Spezies beinhalten Aluminiumtrichlorid und Antimonpentachlorid.
- Das vorliegende Verfahren benötigt die Gegenwart einer "katalytischen Menge" einer Katalysatorzusammensetzung wie oben beschrieben. Unter "katalytische Menge" wird eine Menge der Katalysatorzusammensetzung verstanden, die ausreichend ist, um die Umwandlung von siliciumhaltigen Verbindungen in dem hochsiedenden Rückstand zu Monosilanen zu unterstützen. Eine bevorzugte katalytische Menge der Katalysatorzusammensetzung ist die, die ausreicht, um die Umwandlung von Polysilanen, wie z. B. Methylchlordisilanen, Silmethylenen und Silalkylenen in dem hochsiedenden Rückstand zu Monosilanen zu unterstützen. Die Menge an der benötigten Katalysatorzusammensetzung hängt von den chemischen Spezies, die in der Katalysatorzusammensetzung enthalten sind, ab und solche Mengen können einfach vom Fachmann bestimmt werden.
- Wenn Aluminiumchlorid oder Antimonchlorid in unserer Katalysatorzusammensetzung enthalten sind, sind 0,01 bis 20 Gew.-% Katalysatorzusammensetzung, bezogen auf das Gesamtgewicht der Katalysatorzusammensetzung und des hochsiedenden Rückstands, für das vorliegende Verfahren geeignet. Es ist bevorzugt, wenn die Aluminiumchlorid- oder Antimonpentachloridkonzentration im Vereich von 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf dieselbe Basis, beträgt.
- Eine bevorzugte Katalysatorzusammensetzung zur Verwendung in dem vorliegenden Verfahren ist Aluminiumtrichlorid. Das Aluminiumtrichlorid kann dem Verfahren als Verbindung direkt zugesetzt werden, oder es kann in situ durch die Zugabe von Stoffen, die Aluminiumtrichlorid bilden, ausgebildet werden. Die gesamte oder ein Teil der katalytischen Menge an Aluminiumtrichlorid kann in situ während der Durchführung des Direktprozesses und der Isolation der Monosilanfraktion, um den hochsiedenden Rückstand zu bilden, gebildet werden. Die Quelle des Aluminiums und des Chlors, die notwendig ist, um das Aluminiumtrichlorid auszubilden, können die Ausgangsmaterialien sein, die im Direktverfahren eingesetzt werden, insbesondere die Silicium- und Organochloridausgangsstoffe. Die katalytische Menge an Aluminiumtrichlorid kann eine Kombination von zugesetztem Aluminiumtrichlorid und in situ gebildetem Aluminiumtrichlorid sein, das im hochsiedenden Rückstand, wie er aus dem Direktverfahren isoliert wird, zurückbleibt.
- Das vorliegende Verfahren wird bei einer Temperatur von 150°C bis 500°C durchgeführt. Bevorzugt ist eine Temperatur von 275°C bis 425°C. Am meisten bevorzugt ist eine Temperatur von 300°C bis 375°C.
- Monosilane der Formel (2) werden aus dem vorliegenden Verfahren gewonnen. Diese Monosilane werden durch Standardverfahren zur Trennung flüssiger Mischungen, z. B. Destillation, abgetrennt. Die Monosilane enthalten 0 bis 4 Substituenten R, wobei R wie vorstehend beschrieben ist. Die Monosilane können 0 bis 3 Wasserstoffatome, die an jedem Siliciumatom substituiert sind, enthalten. Die Monosilane können 0 bis 4 Chloratome, die an jedem Siliciumatom substituiert sind, enthalten.
- Das folgende Beispiel wird zur Verfügung gestellt, um die vorliegende Erfindung zu verdeutlichen, wobei Me für einen Methylrest steht.
- Beispiel
- Die Fähigkeit von Aluminiumtrichlorid, die Umwandlung einer Mischung, die einen hochsiedenden Rückstand und eine Mischung, enthaltend Methyldichlorsilan und Trimethylchlorsilan, in Gegenwart von Halogenwasserstoff zu katalysieren, wurde in einem gerührten Satzreaktor untersucht.
- Der Reaktor war ein 625 ml pneumatisch gerührter Parr-Bombenreaktor. Eine Mischung enthaltend 28,7 Gew.-% eines filtrierten hochsiedenden Rückstands aus einem Direktprozess zur Herstellung von Methylchlorsilanen durch die Reaktion von Methylchlorid mit Silicium, 68,2 Gew.-% Trimethylchlorsilan und 3,1 Gew.-% Methyldichlorsilan wurden dem Reaktor zugesetzt. Die Hauptkomponenten des hochsiedenden Rückstands sind in Tabelle 1 auf einer Gewichtsprozentbasis angegeben. TABELLE 1 Hauptkomponenten des hochsiedenden Rückstands
Komponente Gewichtsprozent Cl2MeSiSiMe2Cl 27,2 Cl2MeSiSiMeCl2 52,9 Cl2MeSiCH2SiMe2Cl 7,9 Cl2MeSiCH2SiMeCl2 12,0 - 3,5 Gew.-% Aluminiumchlorid war in dem Reaktor, bezogen auf das Gewicht des hochsiedenden Rückstands, vorhanden. 0,3 bis 0,4 mol Halogenwasserstoffgas wurde dem Reaktor zugeführt. Der Reaktor wurde auf 325°C erhitzt und 3 h lang bei einem inneren Reaktorüberdruck von 4,8 bis 6,9 MPa (700 bis 1.000 psi) gerührt.
- Am Ende des Laufes wurde eine Probe aus dem Reaktor durch Gaschromatographie unter Verwendung eines thermischen Leitfähigkeitsdetektors analysiert. Die Ergebnisse dieser Analyse sind in Tabelle 2 angegeben. Die Umwandlung von hochsiedendem Rückstand zu Monosilanen betrug 81,2 Gew.-%. Die Produktverteilung ist in Tabelle 2 als ein Gesamtwert der als Gewichtsprozent einer Spezies an Monosilan, bezogen auf die Gesamtmenge an Monosilanen, die im Produkt vorhanden sind, berechnet. TABELLE 2 Monosilan-Produktverteilung
Monosilan Gewichtsprozent Me2HSiCl 0,8 MeHSiCl2 5,0 MeSiCl3 23,9 Me2SiCl2 70,3
Claims (10)
- Verfahren zur Umwandlung eines hochsiedenden Rückstands, resultierend aus der Umsetzung eines Organochlorids mit Siliciummetalloid zu Monosilanen, wobei das Verfahren umfasst: (A) Ausbilden einer Mischung, enthaltend: (i) einen hochsiedenden Rückstand, der aus der Reaktion eines Organochlorids mit Siliciummetalloid resultiert, und (ii) ein Organosilan, das durch die Formel
- Verfahren nach Anspruch 1, wobei der hochsiedende Rückstand einen Siedepunkt oberhalb 70°C aufweist und aus der Destillation von Methylchlorsilanen aus dem Reaktionsprodukt von Methylchlorid mit Siliciummetalloid resultiert.
- Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Organosilan Trimethylchlorsilan ist.
- Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Organosilan ungefähr 0,1 bis 95 Gew.-% der Mischung ausmacht.
- Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Menge an Chlorwasserstoff, die mit der Mischung in Kontakt gebracht wird, innerhalb eines Bereichs von 1 bis 70 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des hochsiedenden Rückstands, liegt.
- Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Katalysatorzusammensetzung aus Aluminiumtrichlorid und Antimonpentachlorid ausgewählt ist.
- Verfahren nach Anspruch 6, wobei die Katalysatorzusammensetzung 0,01 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht von Katalysatorzusammensetzung und hochsiedendem Rückstand, ausmacht.
- Verfahren nach Anspruch 6, wobei wenigstens ein Teil des Aluminiumtrichlorids in situ gebildet wird.
- Verfahren nach Anspruch 1, das zusätzlich das Gewinnen von Monosilanen, die durch die Formel RyHzSiCl4–y–z wiedergegeben sind, umfasst, wobei R wie vorhergehend beschrieben ist, y = 0 bis 4 ist, z = 0 bis 3 ist und y + z = 0 bis 4 ist.
- Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Ausbilden und Inkontaktbringen der Mischung als ein einstufiger Prozess durchgeführt werden und dabei Monosilane gebildet werden.
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