DE69721296T2 - Insektizide und mitizide zusammensetzungen - Google Patents
Insektizide und mitizide zusammensetzungenInfo
- Publication number
- DE69721296T2 DE69721296T2 DE69721296T DE69721296T DE69721296T2 DE 69721296 T2 DE69721296 T2 DE 69721296T2 DE 69721296 T DE69721296 T DE 69721296T DE 69721296 T DE69721296 T DE 69721296T DE 69721296 T2 DE69721296 T2 DE 69721296T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- chlorfenapyr
- compounds
- type
- composition according
- insecticidal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 57
- 230000003129 miticidal effect Effects 0.000 title claims description 23
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 title claims description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 37
- CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N chlorfenapyr Chemical compound BrC1=C(C(F)(F)F)N(COCC)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 22
- 239000005918 Milbemectin Substances 0.000 claims description 9
- ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N milbemycin A3 Chemical compound O1[C@H](C)[C@@H](C)CC[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N 0.000 claims description 9
- FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N bromopropylate Chemical compound C=1C=C(Br)C=CC=1C(O)(C(=O)OC(C)C)C1=CC=C(Br)C=C1 FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- HMIBKHHNXANVHR-UHFFFAOYSA-N Fenothiocarb Chemical compound CN(C)C(=O)SCCCCOC1=CC=CC=C1 HMIBKHHNXANVHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 claims description 7
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 claims description 7
- IRNVOTNFHQGUER-BMRADRMJSA-N (E)-3-(2,2-dinitroethyl)-2-phenyldec-2-enoic acid Chemical compound CCCCCCC/C(=C(/C1=CC=CC=C1)\C(=O)O)/CC([N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-] IRNVOTNFHQGUER-BMRADRMJSA-N 0.000 claims description 6
- RZXLPPRPEOUENN-UHFFFAOYSA-N Chlorfenson Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1OS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RZXLPPRPEOUENN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ITKAIUGKVKDENI-UHFFFAOYSA-N pyrimidifen Chemical compound CC1=C(C)C(CCOCC)=CC=C1OCCNC1=NC=NC(CC)=C1Cl ITKAIUGKVKDENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- -1 tetradifone Chemical compound 0.000 claims description 5
- STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N Chlordimeform Chemical compound CN(C)C=NC1=CC=C(Cl)C=C1C STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N Formamidine Chemical compound NC=N PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 241000488589 Tetranychus kanzawai Species 0.000 description 18
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 16
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 14
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 13
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 12
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 11
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 10
- 231100000111 LD50 Toxicity 0.000 description 9
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 8
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 8
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 7
- MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N tetradifon Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 4
- 241000489242 Amphitetranychus viennensis Species 0.000 description 3
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 3
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 3
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 3
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 3
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N dicofol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 3
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 description 2
- 241001159389 Aculops pelekassi Species 0.000 description 2
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 2
- 241001124134 Chrysomelidae Species 0.000 description 2
- 241001517923 Douglasiidae Species 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 2
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 2
- 241000255901 Tortricidae Species 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- HCIBTBXNLVOFER-UHFFFAOYSA-N diphenylcyclopropenone Chemical compound O=C1C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 HCIBTBXNLVOFER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 2
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 2
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 2
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 2
- RPOUGULCGNMIBX-UHFFFAOYSA-N 1-chlorophenazine Chemical compound C1=CC=C2N=C3C(Cl)=CC=CC3=NC2=C1 RPOUGULCGNMIBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCYWMDGJYQAMCR-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrole-3-carbonitrile Chemical compound N#CC=1C=CNC=1 PCYWMDGJYQAMCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254124 Aleyrodidae Species 0.000 description 1
- JOIQIUVYCDOANM-UHFFFAOYSA-N CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1C(=C(C)C)C(O)=O Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1C(=C(C)C)C(O)=O JOIQIUVYCDOANM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001347514 Carposinidae Species 0.000 description 1
- 241001414720 Cicadellidae Species 0.000 description 1
- 241000254137 Cicadidae Species 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N D-alpha-tocopherylacetate Chemical compound CC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001190778 Lyonetiidae Species 0.000 description 1
- 241001300479 Macroptilium Species 0.000 description 1
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241001414825 Miridae Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010034133 Pathogen resistance Diseases 0.000 description 1
- 241000320508 Pentatomidae Species 0.000 description 1
- 241001190782 Phyllonorycter ringoniella Species 0.000 description 1
- 241000500441 Plutellidae Species 0.000 description 1
- 240000001987 Pyrus communis Species 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241000344246 Tetranychus cinnabarinus Species 0.000 description 1
- 241000488533 Tetranychus viennensis Species 0.000 description 1
- 235000006468 Thea sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 241000189579 Thripidae Species 0.000 description 1
- 241000339373 Thrips palmi Species 0.000 description 1
- 241000261594 Tyrophagus longior Species 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- KRMDCWKBEZIMAB-UHFFFAOYSA-N amitriptyline Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2C(=CCCN(C)C)C2=CC=CC=C21 KRMDCWKBEZIMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000836 amitriptyline Drugs 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 description 1
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000012364 cultivation method Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000009399 inbreeding Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 230000009916 joint effect Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 230000035772 mutation Effects 0.000 description 1
- WZFNZVJGDCKNME-UHFFFAOYSA-N n'-(4-chloro-2-methylphenyl)-n,n-dimethylmethanimidamide;hydrochloride Chemical compound [Cl-].C[NH+](C)C=NC1=CC=C(Cl)C=C1C WZFNZVJGDCKNME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002898 organic sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 238000009394 selective breeding Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000011885 synergistic combination Substances 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft insektizide und mitizide Zusammensetzungen, die als Wirkstoffe 4-Brom-2-(4-chlorphenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-trifluormethyl)pyrrol-3-carbonitril (im folgenden Chlorfenapyr genannt) in Kombination mit einem zweiten insektiziden und mitiziden Bestandteil(en), die wirksam insbesondere auf dem Gebiet der Landwirtschaft und des Gartenbaus verwendet werden können.
- Chlorfenapyr, das einen Wirkstoff der erfindungsgemäßen insektiziden und mitiziden Zusammensetzung darstellt, ist bekannterweise gegen Insekten wie Schadhemipteren wie Zikaden (Doltocephalidae), Schadlepidopteren wie die Kohlmotte (Plutella xylostella), dem ägyptischen Baumwollwurm (Spodoptera litura) und die Obstbaumminiermotte (Phyllonorycter ringoniella) und Schadthysanopteren wie Thrips palmi und dem nordindischen Teeblasenfuß (Spirtothrips dorsalis) sowie Schädlinge in Landwirtschaft und Gartenbau, z. B. Milben wie die Obstbaumspinnmilbe (Tetranychus urticae koch), die Kanzawa-Spinnmilbe (Tetranychus kanzawai kishida) und Aculops pelekassi wirksam.
- Der zweite Wirkstoff der erfindungsgemäßen insektiziden und mitiziden Zusammensetzung beinhaltet eine oder mehrere der folgenden Verbindungen:
- 1) Verbindungen des Formamidin-Typs, wie 3-Methyl- 1,5-bis(2,4-xylyl)-1,3,5-triazapenta-1,4-dien- (amitraz), N'-(2-Methyl-4-chlorphenyl)-N,N- dimethyl-formamidin-hydrochlorid (Chlorfenamidin) und dergleichen, die bekanntlich alle wirksame Mittel gegen Schädlinge in Landwirtschaft und Gartenbau wie Hemipteren-Insekten und Milben sind,
- 2) Verbindungen des schwefelorganischen Typs, wie 2,4,5,4'-Tetrachlordiphenylsulfon (Tetradifon), p-Chlorphenyl-p-chlorbenzolsulfonat (CPCBS) und dergleichen, die bekanntlich wirksame Insektizide und Mitizide sind;
- 3) Verbindungen des Thiocarbamat-Typs, wie S-4-Phenoxybutyldimethylthiocarbamat (Fenothiocarb) und dergleichen, die bekanntlich wirksame Mittel gegen verschiedenste Schädlinge in Landwirtschaft und Gartenbau darstellen;
- 4) Isopropyl-4,4'-dibrombenzilat (Fenisobromolat), das bekanntlich gegen Schadinsekten und Schadmilben wirksam ist;
- 5) 5-Chlor-N-[2-[2,3-dimethyl-4-(2-ethoxyethyl)- phenoxy]ethyl]-6-ethyl-4-pyrimidinamin (Pyrimidifen), das bekanntlich gegen Hemipteren- und Lepidopteren-Insekten sowie gegen Milben wirksam ist;
- 6) eine 3 : 7-Mischung aus (10E,14E,16E,22Z)- (1R,4S,5'S,6R,6'R,8R,13R,20R,21R,24S)-21,24-Dihydroxy-5',6',11,13,22-pentamethyl-3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14.8.0²&sup0;,24]pentacosa-10,14,16,22- tetraen-6-spiro-2'-tetrahydropyran-2-on und (10E,14E,16E,22Z)-(1R,4S,5'S,6R,6'R,8R,13R,- 20R,21R,24S)-6'-Ethyl-21,24-dihydroxy- 5',11,13,22-tetramethyl-3,7,19-trioxatetracyclo- [15.6.1.14.8.0²&sup0;,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraen-6- spiro-2'-tetrahydropyran-2-on (Milbemectin), das bekanntlich gegen Milben in Landwirtschaft und Gartenbau, wie Tetranychidae, wirksam ist; sowie
- 7) Verbindungen des Dinitrophenol-Typs wie Dinitromethylheptylphenylcrotonat [im folgenden als DPC (Dinocap) bezeichnet], das bekanntlich gegen Milben in Landwirtschaft und Gartenbau, wie Tetranychidae, sowie gegen Schadpilze in Landwirtschaft und Gartenbau, wie den Echten Mehltau, wirksam ist.
- Obwohl zur Bekämpfung verschiedener Schädlinge wie Schädlinge in Landwirtschaft und Gartenbau oder Hygieneschädlinge Insektizide und Mitizide entwickelt worden sind, die in der Praxis allein oder in Form einer Mischung verwendet werden, sind aufgrund der wiederholten Verwendung dieser Mittel Schädlinge aufgetreten, die eine Resistenz gegen verschiedene Mittel erworben haben.
- Besonders beunruhigend sind wichtige wirtschaftliche Schädlinge in Landwirtschaft und Gartenbau wie Tetranychidae, die aufgrund ihrer Fähigkeit, Eier in großer Zahl abzulegen und viele Generationen zu produzieren, die wiederum nur einige Tage zur Entwicklung benötigen, dazu neigen, leicht eine Resistenz gegen Pestizide zu entwickeln. Die Entwicklung von Resistenz in dieser Schädlingsfamilie wird außerdem durch eine hohe Mutationsrate und häufige Inzucht aufgrund minimaler Migration begünstigt. Deshalb haben die Obstbaumspinnmilbe (Tetranychus urticae koch), die Kanzawa-Spinnmilbe (Tetranychus kanzawai kishida), Aculops pelekassi und dergleichen ein gewisses Ausmaß an Resistenz gegen beinahe alle existierende Pestizide erworben. Um den durch Tetranychidae verursachten Schaden zu verhindern und zu bekämpfen, ist es äußerst wünschenswert, eine neues Insektizid und Mitizid, das gegen Tetranychidae, die eine Resistenz gegen die üblichen Mitizide erworben haben, hochwirksam ist, zu entwickeln.
- Eine insektizide und mitizide Zusammensetzung, die keine Kreuzresistenz in bezug auf existierende Insektizide und Mitizide aufweist, frei von Toxizitätsproblemen ist und sich nur wenig negativ auf die Umwelt auswirkt, zu erhalten, ist jedoch äußerst schwierig. Es wird daher ständig nach Mitteln und Wegen zur Verzögerung bzw. Verhinderung der Entwicklung resistenter Stämme bei Schädlingsarten gesucht. Um ein wirksames Mittel so lang wie möglich anzuwenden, wird in der guten Schädlingsbekämpfungspraxis ein Wechsel zwischen Mitteln mit verschiedenen Wirkungsmechanismen durchgeführt. Mit dieser Vorgehensweise erzielt man jedoch nicht unbedingt einen befriedigenden Bekämpfungserfolg. Nach dem Auftreten eines Resistenzproblems wurde daher ein Gegenmittel gegen diese Resistenz durch Kombinieren von Insektiziden und Mitiziden untersucht. Es wurde jedoch nicht immer eine hohe synergistische Wirkung gefunden.
- Obwohl Chlorfenapyr derzeit ein hochwirksames Mitizid darstellt, befindet es sich erst seit relativ kurzem auf dem Agrarchemikalienmarkt und es kann sich irgendwann einmal ein Resistenzproblem entwickeln, wie dies so häufig bei neuen Pestiziden früher der Fall war.
- Es ist daher ein Ziel der vorliegenden Erfindung, eine insektizide und mitizide Zusammensetzung, die auch Tetranychidae, die eine Resistenz gegen Chlorfenapyr erworben haben, gut erfaßt, bereitzustellen.
- Um eine Gegenmaßnahme gegen ein bei den Tetranychidae auftretendes Resistenzproblem gegen Chlorfenapyr zu entwickeln, bevor solch ein Problem auftritt, wurde die synergistische Wirkung mit den existierenden Insektiziden, Mitiziden und Fungiziden unter Verwendung resistenter Arten, die künstlich im Laboratorium dadurch herangezüchtet wurden, daß man mit Chlorfenapyr behandelte Tetranychidae selektierte, untersucht. So wurde nun gefunden, daß eine insektizide und mitizide Zusammensetzung, die als Wirkstoff Chlorfenapyr in Kombination mit einer oder mehreren Verbindungen, die in einer ausgewählten Gruppe von insektiziden und mitiziden Bestandteilen angegeben sind, eine gemeinsame bzw. synergistische Wirkung zeigt, die aufgrund der Einzelwirkstoffe nicht vorherzusehen war. Die Erfindung besteht nämlich aus der insektiziden und mitiziden Zusammensetzung, die als Wirkstoffe Chlorfenapyr in Kombination mit einer oder mehreren Verbindungen aus der Gruppe Insektizide und Mitizide des Formamidin- Typs, Insektizide und Mitizide des schwefelorganischen Typs, Insektizide und Mitizide des Thiocarbamat-Typs, Phenisobromolat, Pyrimidifen, Milbemectin und Dinitromethylheptylphenylcrotonat (die im folgenden als Gruppe A bezeichnet wird) enthält.
- Bei Chlorfenapyr, das ein Wirkstoff der erfindungsgemäßen insektiziden und mitiziden Verbindungen ist, handelt es sich um eine bekannte Verbindung (japanische "Kokai"-Schrift Nr. 104042/89) (= EP 347 488 A1). Aus der EP 492 125 A1 sind synergistische Kombinationen von Chlorfenapyr mit Arylpyrazolcarboxamidinsektiziden bekannt, während solche Kombinationen mit Pyrethroiden aus der nachveröffentlichten Schrift EP 771 526 A2 bekannt sind. Die zweiten Bestandteile dieser Schriften sind mit den bei den erfindungsgemäßen Kombinationen verwendeten Verbindungen nicht verwandt.) Verbindungen, die sich als zweiter Wirkstoff in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung eignen, wie eine oder mehrere der folgenden Verbindungen:
- 1) Verbindungen des Formamidin-Typs, vorzugsweise Amitraz und Chlorphenamidin,
- 2) Verbindungen des schwefelorganischen Typs, vorzugsweise Tetradifon und p-Chlorphenyl-p-chlorbenzolsulfonat,
- 3) Verbindungen des Thiocarbamat-Typs, vorzugsweise Fenthiocarb,
- 4) Fenisobromolat,
- 5) Pyrimidifen,
- 6) Milbemectin und
- 7) Dinitromethylheptylphenylcrotonat
- sind alle bekannte Verbindungen und als Handelsprodukte leicht verfügbar.
- Zur Herstellung der erfindungsgemäßen insektiziden und mitiziden Zusammensetzung eignet sich eine Formulierung als Spritzpulver, wäßriges Konzentrat, Emulsion, Flüssigkonzentrat, Sol ("Flowable"), Pulver, Aerosol und dergleichen nach traditionellen Verfahren, wie durch Vermischen von Chlorfenapyr und einer oder mehreren Verbindungen der Gruppe A mit einem geeigneten Träger und Hilfsstoffen wie Emulgatoren, Dispergatoren, Stabilisierungsmitteln, Suspendiermitteln, Penetrationsförderern und dergleichen.
- Der Gesamtwirkstoffgehalt der erfindungsgemäßen Zusammensetzung als Gew.-/Gew.-% ausgedrückt, liegt bei Spritzpulverformulierungen, Formulierungen in Form eines wäßrigen Konzentrats, Emulsionsformulierungen, Flüssigkonzentratformulierungen und Solformulierungen vorzugsweise im Bereich von ungefähr 1-90%. Bei Pulverformulierungen beträgt der bevorzugte Gesamtwirkstoffgehalt ungefähr 0,5-10% und bei Aerosolformulierungen ungefähr 0,01-2%.
- Bei den Trägern, die sich für die erfindungsgemäßen insektiziden und mitiziden Zusammensetzung eignen, kann es sich um einen beliebigen festen oder flüssigen Träger, der üblicherweise für eine Zusammensetzung für Landwirtschaft und Gartenbau verwendet wird, handeln. Je nach Bedarf können verschiedene Tenside, Stabilisatoren und andere Hilfsmittel verwendet werden. In Handelsformulierungen kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung auch in Form einer Mischung mit anderen Wirkstoffen, z. B. verschiedenen Insektiziden, Mitiziden, Fungiziden und Herbiziden, Pflanzenwachstumsregulatoren, Repellants, Attractants, Synergisten sowie Düngern und Duftstoffen verwendet werden, um ihren Anwendungsbereich zu erweitern.
- In der erfindungsgemäßen insektiziden und mitiziden Zusammensetzung beträgt das Verhältnis von Chlorfenapyr zu der Verbindung bzw. den Verbindungen der Gruppe A ungefähr 1 Gewichtsteil Chlorfenapyr auf ungefähr 0,01-100 Gewichtsteile, vorzugsweise ungefähr 0,1-20 Gewichtsteile, einer Verbindung bzw. von Verbindungen der Gruppe A.
- Die erfindungsgemäße insektizide und mitizide Zusammensetzung ist besonders wirksam bei der Bekämpfung von Tetranychidae, wie der Obstbaumspinnmilbe (Tetranychus urticae koch), Tetranychus cinnabarinus (boisduyal), der Kanzawa-Spinnmilbe (Tetranychus kanzawai kishida), Tetranychus viennensis zacher und dergleichen.
- Die erfindungsgemäße insektizide und mitizide Zusammensetzung weist vorteilhafterweise nicht nur eine synergistische mitizide Wirksamkeit gegen die genannten Tetranychidae auf, sondern erfaßt gleichzeitig auch Problemschädlinge wie Wickler (Tortricidae), Carposinidae, Miniermotten (Lyonetiidae), Blattwanzen (Pentatomidae), Blattläuse (Aphididae), Zikaden (Deltociphalidae), Thrips (Thripidae), die Kohlschabe (Plutella xylostella), Mamestra brassicae, Blattkäfer (Chrysomelidae), die Weiße Fliege (Aleyrodidae) und dergleichen an wichtigen landwirtschaftlichen Kulturpflanzen wie Obstbäumen, z. B. Zitrusbäumen, Apfelbäumen und Birnbäumen, Teepflanzen, Gemüse und dergleichen.
- Obwohl die Ausbringungsmenge je nach den vorherrschenden Bedingungen wie der Populationsdichte, der Art und Anbauform der Zielkultur, den Witterungsbedingungen, der Art der Ausbringung und dergleichen schwanken kann, beträgt die Chlorfenapyr-Gesamtmenge in Kombination mit der Verbindung bzw. den Verbindungen der Gruppe A ungefähr 0,1-1000 g, vorzugsweise ungefähr 40-500 g, pro 10 Ar. In der Praxis selbst kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung, wenn sie in Form eines Spritzpulvers, eines wäßrigen Konzentrats, einer Emulsion, eines Flüssigkonzentrats, eines Sols oder dergleichen vorliegt, mit Wasser verdünnt und auf die Kultur in einer Ausbringungsmenge von ungefähr 100-700 Liter pro 10 Ar ausgebracht werden. Ist die erfindungsgemäße Zusammensetzung als Pulver oder Aerosol formuliert, so kann die Kultur mit der unverdünnten Formulierung behandelt werden.
- Die erfindungsgemäße insektizide und mitizide Zusammensetzung wird in den folgenden Beispielen genauer erläutert. Diese Beispiele sollen den Erfindungsumfang nicht einschränken. Alle Teile sind Gewichtsteile.
- Chlorfenapyr 10 Teile
- Amitraz 30 Teile
- Xylol 25 Teile
- Dimethylformamid 20 Teile
- Sorpol 3005X 15 Teile
- (Handelsbezeichnung für ein von der Fa. Toho Chemical Industry Co., Ltd. hergestelltes Tensid des Polyoxyethylen-Typs)
- Durch homogenes Vermischen und Lösen der obengenannten Bestandteile erhält man eine Emulsion.
- Chlorfenapyr 10 Teile
- Tetradifon 10 Teile
- Carplex #80 20 Teile
- (Handelsbezeichnung für einen von der Fa. Shionogi & Co., Ltd. hergestellten weißen Kohlenstoff)
- Zeeklite SP 52 Teile
- (Handelsbezeichnung für eine von der Fa. Zeeklite Ind. hergestellte Mischung aus Kaolinit und Cericit)
- Calciumlignosulfonat 8 Teile
- Durch homogenes Vermischen der obengenannten Bestandteile in einer Luftstrahlmühle erhält man ein Spritzpulver.
- Chlorfenapyr 5 Teile
- Fenothiocarb 25 Teile
- Ethylenglykol 8 Teile
- Sorpol AC3020 5 Teile
- (Handelsbezeichnung der Fa. Toho Chemical Ind. Co., Ltd.)
- Xanthangummi 0,1 Teile
- Wasser 56,9 Teile
- Das Chlorfenapyr, Fenothiocarb und eine zuvor hergestellte Mischung aus Ethylenglykol, Sorpol AC3020 und Xanthangummi werden gut in Wasser vermischt und dispergiert. Durch Naßvermahlung dieser Aufschlämmung auf einer Dynomill-Mühle (Shinmaru Enterprises) erhält man ein Sol ("Flowable").
- Jede der oben hergestellten Formulierungen eignet sich als Agrarchemikalie.
- In diesem Versuch wird die mitizide Wirkung gegen chlorfenapyrresistente adulte Weibchen der Kanzawa- Spinnmilbe (Tetranychus kanzawai kishida) ausgewertet.
- Mit einer Blattstanze werden aus dem ersten Blatt einer Buschbohne runde Blattscheiben (Durchmesser 2 cm) ausgestanzt, und 4 Stück Scheiben werden auf nasse Toilettebaumwolle, die sich in einem Plastikbecher (Durchmesser 8 cm) befindet, gegeben. Jede Blattscheibe wird mit 4 adulten Weibchen der Kanzawa-Spinnmilbe (Tetranychus kanzawai kishida), die eine starke Resistenz gegen Chlorfenapyr erworben hatten, besiedelt.
- Nach der Besiedelung werden Chlorfenapyr und eine aus der Gruppe A stammende Verbindung(en) in Wasser, das 200 ppm eines Streckmittels (Sorpol 3005X) enthält, dispergiert und so verdünnt, daß man zu einer vorgegebenen Wirkstoffkonzentration gelangt. Jeder Plastikbecher wird mittels eines Rotationssprühturms (Mizuho Scientific Co., Ltd.) mit 3,5 ml einer Prüflösung besprüht und in einer Kammer, die bei einer konstanten Temperatur von 25±1ºC gehalten wird, aufbewahrt (pro Konzentration werden 32 Individuen getestet, pro Formulierung werden 4-5 Konzentrationen ausgewertet, und 2 Durchführungen wurden wiederholt). Zwei Tage nach der Behandlung wird die Anzahl der lebenden und toten adulten Weibchen der Kanzawa- Spinnmilbe (Tetranychus kanzawai kishida), die eine starke Resistenz gegen Chlorfenapyr erworben hatten, bestimmt, und die Mortalität (%) wird nach der folgenden Formel berechnet:
- Mit diesen Ergebnissen gelangt man mittels üblicher Probit-Analysemethoden zu den LC&sub5;&sub0;-Werten. Ein Cotoxizitätskoeffizient wird durch Anwendung der Formel von Sun und Johnson (J. Econ. Ent., Bd. 53, S. 887, 1980), mit der normalerweise das Ausmaß des Synergismus bestimmt wird, berechnet.
- Der LC&sub5;&sub0;-Wert jedes einzelnen Wirkstoffs, aus dem die erfindungsgemäße insektizide und mitizide Zusammensetzung besteht, ist in Tabelle I dargestellt. Die LC&sub5;&sub0;-Werte und die Cotoxizitätskoeffizienten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung sind in Tabelle II dargestellt.
- Cotoxizitätskoeffizient = Tc
- Bei Tc-Werten über 100 ist der Synergismus umso stärker, je höher der Wert ist. Ist der Tc-Wert gleich 100, so liegt eine additive Wirkung vor. Bei Tc-Werten unter 100 ist der Antagonismus umso stärker, je kleiner der Wert ist. Es folgt nun eine genauere Beschreibung der Berechnung des Cotoxizitätskoeffizienten mit der oben angegebenen Formel von Sun und Johnson.
- Es werden die LC&sub5;&sub0;-Werte der Prüfverbindung A allein und der Prüfverbindung B allein sowie der LC&sub5;&sub0;-Wert der Mischung M (A + B) bestimmt.
- Tatsächlicher Toxizitätsindex der Mischung M = Mti
- Jeder LC&sub5;&sub0;-Wert des Wirkbestandteils A und des Wirkbestandteils B sowie der LC&sub5;&sub0;-Wert der Mischung A + B werden zur Bestimmung des tatsächlichen Toxizitätsindex wie in der Gleichung unten beschrieben verwendet.
- Theoretischer Toxizitätsindex der Mischung M = Th.Mti
- Th.Mti = (Toxizitätsindex von A · %A in M + Toxizitätsindex von B · %B in M)
- Toxizitätsindex von B = Bti
- Toxizitätsindex von A = Ati
- Ati = 100
- PRÜFVERBINDUNG LC&sub5;&sub0; (ppm)
- Chlorfenapyr 1500
- Amitraz 200
- Tetradifon 4900
- Kelthan (Dicofol) 32
- Phenisobromolat* 280
- Fenothiocarb 1000
- Pyrimidifen 10
- Avermectine 0,13
- Milbemectin 0,28
- Binapacryla 180
- DPC 630
- * 2,4-Dinitro-6-sec.-butylphenyldimethylacrylat
- Im Vergleich beträgt der LC&sub5;&sub0;-Wert für Chlorfenapyr gegen einen anfälligen Stamm der Kanzawa-Spinnmilbe ungefähr 5 ppm.
- Wie aus den Werten in Tabelle I ersichtlich, hat der resistente Stamm der Kanzawa-Spinnmilbe, der durch lange künstliche Selektion auf Chlorfenapyr im Laboratium anhand einer aus Feldbedingungen isolierten Kolonie der Kanzawa-Spinnmilbe erhalten wurde, eine ungefähr 300fache Resistenz gegen Chlorfenapyr entwickelt.
- Bei Amitraz, Phenisobromolat, Binapacryl und DPC wird angenommen, daß diese Kanzawa-Spinnmilbe von einer Kolonie stammt, die vor der Isolation aus Feldbedingungen eine Resistenz gegen diese Insektizide und Mitizide erworben hat. Bei allen diesen Verbindungen ist die Wirkung niedrig.
- Die Prüfverbindungen Kelthan (Dicofol), Pyrimidifen, Avermectine und Milbemectin weisen bei diesem Versuch alle eine hohe Mitizidwirkung auf.
- Die Prüfverbindungen Tetradifon und Fenothiocarb weisen bei diesem Versuch eine niedrige Mitizidwirkung auf. TABELLE II Auswertung der Wirkung von Prüfmischungen gegen adulte Weibchen der Kanzawa-Spinnmilbe, die eine Resistenz gegen Chlorfenapyr erworben haben
- ¹ Chlorfenapyr. Zweiter Wirkstoff
- Tc = Cotoxizitätskoeffizient
- Wie aus den Werten in Tabelle II ersichtlich, handelt es sich bei den Cotoxizitätskoeffizienten jeder Prüfmischung, die Chlorfenapyr in Kombination mit entweder Amitraz oder Tetradifon oder Phenisobromolat oder Fenthiocarb oder Pyrimidifen oder Milbemectin oder DPC enthält, um einen Wert, der wesentlich über 100 liegt, was einen starken Synergismus anzeigt.
Claims (10)
1. Insektizide und mitizide Zusammensetzung, die als
Wirkstoffe Chlorfenapyr in Kombination mit einer
oder mehreren Verbindungen aus der Gruppe
Verbindungen des Formamidin-Typs, Verbindungen des
schwefelorganischen Typs, Verbindungen des
Thiocarbamat-Typs, Phenisobromolat, Pyrimidifen,
Milbemectin und Dinitromethylheptylphenylcrotonat
enthält.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, bei der die
Wirkstoffe Chlorfenapyr in Kombination mit einer
oder mehreren Verbindungen des Formamidin-Typs
umfassen.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei es sich bei
der Verbindung des Formamidin-Typs um Amitraz oder
Chlorphenamidin handelt.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 1, bei der die
Wirkstoffe Chlorfenapyr in Kombination mit einer
oder mehreren Verbindungen des schwefelorganischen
Typs umfassen.
5. Verbindung nach Anspruch 4, wobei es sich bei der
Verbindung des schwefelorganischen Typs um
Tetradifon oder p-Chlorphenyl-p-chlorbenzolsulfonat
handelt.
6. Zusammensetzung nach Anspruch 1, bei der die
Wirkstoffe Chlorfenapyr in Kombination mit einer
oder mehreren Verbindungen des Thiocarbamat-Typs
umfassen.
7. Zusammensetzung nach Anspruch 6, wobei es sich bei
der Verbindung des Thiocarbamat-Typs um
Fenothiocarb handelt.
8. Zusammensetzung nach Anspruch 1, bei der die
Wirkstoffe Chlorfenapyr in Kombination mit einer oder
mehreren Verbindungen aus der Gruppe
Phenisobromolat, Pyrimidifen, Milbemectin und
Dinitromethylheptylphenylcrotonat umfassen.
9. Zusammensetzung nach Anspruch 1, in der das
Chlorfenapyr in einem Verhältnis von ungefähr
1 Gewichtsteil zu ungefähr 0,01-100
Gesamtgewichtsteilen einer oder mehrerer Verbindungen
aus der Gruppe Amitraz, Chlorphenamidin,
Tetradifon, p-Chlorphenyl-p-chlorbenzolsulfonat,
Fenthiocarb, Phenisobromolat, Pyrimidifen,
Milbemectin und Dinitromethylheptylphenylcrotonat
vorliegt.
10. Verfahren zur Herstellung einer Zusammensetzung
nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
die Wirkstoffe mit einem landwirtschaftlich und
gartenbaulich unbedenklichen festen oder flüssigen
Träger vermischt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP31357196A JP4126621B2 (ja) | 1996-11-25 | 1996-11-25 | 殺虫・殺ダニ剤 |
PCT/JP1997/004274 WO1998023154A1 (en) | 1996-11-25 | 1997-11-25 | Insecticidal and miticidal compositions |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE69721296D1 DE69721296D1 (de) | 2003-05-28 |
DE69721296T2 true DE69721296T2 (de) | 2003-12-11 |
Family
ID=18042920
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE69721296T Expired - Lifetime DE69721296T2 (de) | 1996-11-25 | 1997-11-25 | Insektizide und mitizide zusammensetzungen |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6337345B1 (de) |
EP (1) | EP0942651B1 (de) |
JP (1) | JP4126621B2 (de) |
KR (1) | KR20000057218A (de) |
CN (1) | CN1105497C (de) |
AR (1) | AR013067A1 (de) |
AT (1) | ATE237934T1 (de) |
AU (1) | AU730620B2 (de) |
BR (1) | BR9713129A (de) |
DE (1) | DE69721296T2 (de) |
ES (1) | ES2197992T3 (de) |
ID (1) | ID21862A (de) |
IL (1) | IL130007A0 (de) |
NZ (1) | NZ336114A (de) |
TR (1) | TR199901209T2 (de) |
WO (1) | WO1998023154A1 (de) |
ZA (1) | ZA9710564B (de) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100703913B1 (ko) | 1999-03-12 | 2007-04-05 | 바스프 악티엔게젤샤프트 | 상승효과적인 살충 조성물 |
US6479537B2 (en) | 2000-11-22 | 2002-11-12 | American Cyanamid Company | Synergistic ectoparasiticidal methods and compositions |
JP4806878B2 (ja) * | 2001-09-20 | 2011-11-02 | 住友化学株式会社 | 有害生物防除剤組成物 |
JP2004269479A (ja) * | 2003-03-12 | 2004-09-30 | Otsuka Chemical Co Ltd | 殺ダニ剤組成物 |
US7531186B2 (en) | 2003-12-17 | 2009-05-12 | Merial Limited | Topical formulations comprising 1-N-arylpyrazole derivatives and amitraz |
LT2166855T (lt) * | 2007-06-07 | 2018-06-25 | Bayer Animal Health Gmbh | Kova su ektoparazitais |
US9173728B2 (en) | 2008-11-19 | 2015-11-03 | Merial Inc. | Multi-cavity container having offset indentures for dispensing fluids |
CN102271672B (zh) | 2008-11-19 | 2015-02-04 | 梅里亚有限公司 | 用于治疗寄生物感染的包含单独的或与甲脒组合的1-芳基吡唑的组合物 |
US9622478B2 (en) | 2012-10-16 | 2017-04-18 | Solano S.P. Ltd. | Topical formulations for treating parasitic infestations |
CN103300030B (zh) * | 2012-12-24 | 2016-01-06 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有丁硫克百威与溴虫腈的杀虫组合物 |
CN104222115A (zh) * | 2014-09-25 | 2014-12-24 | 江苏省绿盾植保农药实验有限公司 | 一种含有阿维菌素和氯氟氰虫酰胺的杀虫组合物及其应用 |
US10512628B2 (en) | 2016-04-24 | 2019-12-24 | Solano S.P. Ltd. | Dinotefuran liquid flea and tick treatment |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2569189B1 (fr) * | 1984-08-14 | 1986-12-19 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives du pyrrole, leur procede de preparation et leur application comme pesticides |
US4705801A (en) * | 1984-10-16 | 1987-11-10 | Ciba-Geigy Corporation | Production for producing 3-cyano-4-phenyl indoles and intermediates |
US5010098A (en) * | 1987-07-29 | 1991-04-23 | American Cyanamid Company | Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and methods for the preparation thereof |
IL100110A0 (en) * | 1990-12-26 | 1992-08-18 | American Cyanamid Co | Insecticidal and synergistic miticidal compositions |
ATE195116T1 (de) * | 1990-12-26 | 2000-08-15 | American Cyanamid Co | 4-chlor-1-(ethoxymethyl)-2-(p-chlorophenyl)-5- (trifluoromethyl)pyrrol-3-carbonitril und dessen verwendung als insektizid, nematozid und acarizid |
AU722204B2 (en) * | 1995-10-31 | 2000-07-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pesticidal composition |
-
1996
- 1996-11-25 JP JP31357196A patent/JP4126621B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-11-24 ZA ZA9710564A patent/ZA9710564B/xx unknown
- 1997-11-24 AR ARP970105492A patent/AR013067A1/es active IP Right Grant
- 1997-11-25 WO PCT/JP1997/004274 patent/WO1998023154A1/en active IP Right Grant
- 1997-11-25 ID IDW990245A patent/ID21862A/id unknown
- 1997-11-25 US US09/308,848 patent/US6337345B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-25 TR TR1999/01209T patent/TR199901209T2/xx unknown
- 1997-11-25 AT AT97912544T patent/ATE237934T1/de active
- 1997-11-25 NZ NZ336114A patent/NZ336114A/xx unknown
- 1997-11-25 DE DE69721296T patent/DE69721296T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-25 ES ES97912544T patent/ES2197992T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-25 EP EP97912544A patent/EP0942651B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-25 KR KR1019990704557A patent/KR20000057218A/ko not_active Application Discontinuation
- 1997-11-25 IL IL13000797A patent/IL130007A0/xx unknown
- 1997-11-25 BR BR9713129-6A patent/BR9713129A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-11-25 AU AU49687/97A patent/AU730620B2/en not_active Ceased
- 1997-11-25 CN CN97180018A patent/CN1105497C/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR9713129A (pt) | 2000-02-08 |
AU4968797A (en) | 1998-06-22 |
ID21862A (id) | 1999-08-05 |
CN1238662A (zh) | 1999-12-15 |
DE69721296D1 (de) | 2003-05-28 |
ZA9710564B (en) | 1998-09-22 |
IL130007A0 (en) | 2000-02-29 |
JP4126621B2 (ja) | 2008-07-30 |
EP0942651B1 (de) | 2003-04-23 |
TR199901209T2 (xx) | 1999-08-23 |
CN1105497C (zh) | 2003-04-16 |
JPH10158103A (ja) | 1998-06-16 |
ES2197992T3 (es) | 2004-01-16 |
WO1998023154A1 (en) | 1998-06-04 |
AU730620B2 (en) | 2001-03-08 |
EP0942651A1 (de) | 1999-09-22 |
AR013067A1 (es) | 2000-12-13 |
ATE237934T1 (de) | 2003-05-15 |
KR20000057218A (ko) | 2000-09-15 |
NZ336114A (en) | 2001-01-26 |
US6337345B1 (en) | 2002-01-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69607743T3 (de) | Insektizide Kombinationen enthaltend ein Insektizid der Chloronikotinyl-Reihe und ein Insektizid mit einer Pyrazol-, Pyrrol- oder Phenylimidazol-Gruppe | |
DE69721296T2 (de) | Insektizide und mitizide zusammensetzungen | |
EP2157852A2 (de) | Eine neue adjuvans-zusammensetzung auf ölbasis | |
DE102014209346A1 (de) | Ertragssteigerung durch Sophorolipide | |
US4950682A (en) | Arthropodicidal compositions | |
DE60103292T2 (de) | Fungizide zusammensetzungen | |
DE69726618T2 (de) | Insektizide/acarizide zusammensetzungen | |
EP0942650B1 (de) | Insektizide und mitizide mittel | |
DE60003640T2 (de) | Synergistische insektizide zusammensetzungen | |
DE69715901T2 (de) | Insektizide und mitizide mittel | |
US4152429A (en) | Methods of controlling plant fungi with compositions containing 2-chloroethylphosphonic acid | |
DE60222438T2 (de) | Zusammensetzung zur bekämpfung von pflanzenpathogenen bakterien und verfahren zur bekämpfung von pflanzenpathogenen bakterien | |
CN107897202A (zh) | 一种杀虫组合物及其用途 | |
CN103503910B (zh) | 一种含哌虫啶和甲氰菊酯的杀虫组合物 | |
JP2813993B2 (ja) | 殺ダニ剤組成物 | |
CN103503908B (zh) | 一种含哌虫啶和高效氯氟氰菊酯的杀虫组合物 | |
US20160324152A1 (en) | Compositions And Methods For Killing And/Or Immobilizing Insects | |
DD219374A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
MXPA99004607A (en) | Insecticidal and miticidal compositions | |
MXPA99004601A (es) | Composiciones insecticidas y acaricidas | |
MXPA99005070A (en) | Insecticidal and miticidal compositions |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: BASF SE, 67063 LUDWIGSHAFEN, DE |