Fungicide, insbesondere für das Beizen von Saatgut geeignete Mittel
Es wurde gefunden, daß am Stickstoffatom durch Halogenacyl substituierte primäre
oder sekundäre Amine, die sich von X ohlenwasserstoffen der acyclischen, isocyclischen
oder heterocyclischen Reihe ableiten, als Fungicide, insbesondere bei der Saatgutbeize,
hervorragende Wirkungen zeigen.Fungicides, particularly those suitable for dressing seeds
It has been found that primary substituted by haloacyl on the nitrogen atom
or secondary amines, which are derived from X hydrocarbons of the acyclic, isocyclic
or heterocyclic series, as fungicides, especially in seed dressing,
show excellent effects.
Solche Verbindungen sind beispielsweise: Chloracetyldodecylamin, N-Methylchloracetanilid,
N-Methylchlorpropionanilid, 4.-Chloracetylaminodimethylanilin, 4.-Chloracetylaminophenol,
N-Benzylchloracetanilid, N-Chloracetyl-a-naphthylamin, N-(Äthylchloracety l)-a-naphthylamiri,N-Chloracetyl-ß-naphthylamin,
N-(Methylchloracetyl)-ß-naphthylamin, N-Chloracetyldiphenylamin, N-Bromacetyldiphenylamin,
N-Chloracetylcarbazol, N-Chloracetylthiodiphenylamin, N-Trichloracetylthiodiphenylainin,
N-a-Bromlauroylms--thyl-ß-naphthylamin und ß-Chlorcrotonyl-N-methylanilin.Such compounds are, for example: chloroacetyldodecylamine, N-methylchloroacetanilide,
N-methylchloropropionanilide, 4.-chloroacetylaminodimethylaniline, 4.-chloroacetylaminophenol,
N-Benzylchloracetanilid, N-Chloroacetyl-a-naphthylamine, N- (Äthylchloracety l) -a-naphthylamine, N-chloroacetyl-ß-naphthylamine,
N- (methylchloracetyl) -ß-naphthylamine, N-chloroacetyldiphenylamine, N-bromoacetyldiphenylamine,
N-chloroacetylcarbazole, N-chloroacetylthiodiphenylamine, N-trichloroacetylthiodiphenylamine,
N-a-bromo lauroylms - thyl-ß-naphthylamine and ß-chlorocrotonyl-N-methylaniline.
Diese Verbindungen werden im Gemisch mit Streck- oder Haftmitteln,
wie Kaolin oder Talkum, zur Trockenbeize oder in gelöstem oder emulgiertem Zustand
zur Naßbeize oder auch zum Bestäuben bzw. Bespritzen der zu schützenden Pflanzen
verwendet.These compounds are mixed with extenders or adhesives,
such as kaolin or talc, for dry pickling or in a dissolved or emulsified state
for wet pickling or also for dusting or spraying the plants to be protected
used.
Beizt man z. B. mit Weizensteinbrandsporen infizierten Weizen mit
einer Menge von aoo g eines Gemisches aus 25 Teilen N- (Methylchloracetyl) -ß-naphthylamin
und 75 Teilen Talkum je roo kg Weizen, so zeigt die mikroskopische Beobachtung unter
den üblichen Bedingungen kein Keimen der Steinbrandsporen, ganz ähnlich wie das
bei Verwendung der bekannten quecksilberhältigen Beizmittel der Fall ist, während
auf ungebeiztem Weizen sich der Pilz in der bekannten Weise entwickelt. Ganz ähnlich
verhalten sich die übrigen genaiintenVerbindungen,wenn man sie in Mischungen anwendet,
welche 2o bis 6o % an wirksamem Mittel enthalten. Dabei kann man bisweilen beobachten,
daß die Halogenacetylabkömmlinge sekundärerAmine wirksamer sind als die primärer
Amine, so beim Vergleich von N-(Methylchloracetyl)-
(3-naphthylamin
mit Chlaracetyl-(ß-naphthylamin oder von N-Methylchloracetanilid mit Chloracetanilid.If you pickle z. B. with wheat stone brand spores infected with
an amount of aoo g of a mixture of 25 parts of N- (methylchloroacetyl) -ß-naphthylamine
and 75 parts of talc per 100 kg of wheat, the microscopic observation shows below
no germination of the stone fire spores under the usual conditions, very similar to that
is the case when using the known mercury-containing pickling agents, while
the fungus develops in the known manner on unpickled wheat. Quite similar
the other exact compounds behave when they are used in mixtures,
which contain 2o to 6o% of effective agent. One can sometimes observe
that the haloacetyl derivatives of secondary amines are more effective than the primary
Amines, so when comparing N- (methylchloroacetyl) -
(3-naphthylamine
with chloracetyl- (ß-naphthylamine or of N-methylchloracetanilide with chloroacetanilide.
Es sind zwar schon verschiedene quecksilberfreie Saatbeizmittel empfohlen
worden, doch unterscheiden sich die neuen Mittel von vielen anderen durch eine Wirkung
auf andere Erreger oder durch eine größere Wirkungsbreite. So ist beispielsweise
Pentachlornitro= benzol einhervorragendes Mittel gegenWeizensteinbrand,während es
gegen Fusarium des Roggens nicht anwendbar ist. Dagegen zeigen z. B. N-Methylchloracetanilid
und INT-(Chloracetylmethyl)-ß-naphthylamin gute Wirkung gegen Fusarium. N-Methylolcarbazol,
das als Mittel gegen Streifenkrankheit der Gerste genannt wurde, kommt für die Bekämpfung
von Weizensteinbrand nicht in Frage. Die Saatbeizmittel der Erfindung können auch
in Mischung mit anderen wirksamen Beizmitteln mit gutem Erfolg angewandt werden.
So beobachtet man beispielsweise eine Steigerung der Wirksamkeit von Tetramethylthiuramdisulfid
auf die Erreger des Weizensteinbrandes und des Schneeschimmels von Roggen, wenn
man ihm N-Methylchloracetanilid beimengt; eine brauchbare Mischung besteht aus je
15 Teilen der beiden Stoffe und 7o Teilen Tilkm.
@;@ :`aus z5 Teilen N-Methylchloracetanilid,
i n Schlämmkreide und ? Teilen eines
et ; tels bestehendes Gemisch gab in
o,z°/@iger wässeriger Aufschlämmung restlose
Abtötung von Fusicladium und Penicillium im Kulturversuch. NT-Methylchloracetyl-N-naphthylamin,
in gleicher Weise angewandt, gab das gleiche Resultat. Die gleichen Aufschlämmungen
gaben beim Verspritzen auf grüne Pflanzen keine Blattverbrennungen.Various mercury-free seed dressings have already been recommended, but the new products differ from many others in their effect on other pathogens or in their broader range of effects. For example, pentachloronitro = benzene is an excellent remedy against wheatstone fire, while it cannot be used against Fusarium of rye. In contrast, show z. B. N-methylchloracetanilide and INT- (chloroacetylmethyl) -ß-naphthylamine good action against Fusarium. N-methylolcarbazole, which was mentioned as a remedy for streak disease in barley, is out of the question for combating wheat stone brandy. The seed dressings of the invention can also be used in admixture with other effective dressings with good success. For example, an increase in the effectiveness of tetramethylthiuram disulfide on the causative agents of wheat stone brandy and rye snow mold is observed if N-methylchloroacetanilide is added to it; a useful mixture composed of 5 parts per 1 of the two substances and 7o parts Tilkm. @; @: `from z5 parts of N-methylchloroacetanilide,
in whiting chalk and? Share a
et; by means of the existing mixture gave in
o, z ° / @ iger aqueous slurry complete
Killing of Fusicladium and Penicillium in a culture experiment. NT-methylchloroacetyl-N-naphthylamine, applied in the same way, gave the same result. The same slurries did not give leaf burns when sprayed on green plants.