DE1542804C3

DE1542804C3 - herbicide

Info

Publication number: DE1542804C3
Application number: DE19641542804
Authority: DE
Inventors: Kenneth Chalfont Pa. Bridge (V.StA.)
Original assignee: Ausscheidung aus: 15 42 659 Amchem Products, Inc., Ambler, Pa. (V.StA.)
Priority date: 1963-12-04
Filing date: 1964-09-30
Publication date: 1976-07-01

Description

HC C-NH,HC C-NH,

oder dessen Salze, dadurch gekennzeichnet, daß es ferner 0,01 bis 10 Gewichtsteile eines 3-Halogen-4-hydroxybenzonitrils der Formelor its salts, characterized in that it also contains 0.01 to 10 parts by weight of one 3-halo-4-hydroxybenzonitrile of the formula

O—RO-R

HaiShark

enthält, in der Hai = Cl, Br, J und R = H oder ein salzbildendes Kation ist.contains, in which Hai = Cl, Br, J and R = H or a salt-forming cation.

Die vorliegende Erfindung betrifft synergistische Herbizidmischungen, welche ein bestimmtes Benzonitrilderivat enthalten.The present invention relates to synergistic herbicide mixtures which contain a particular benzonitrile derivative contain.

Es ist bekannt, daß 3-Amino-l,2,4-triazol der FormelIt is known that 3-amino-l, 2,4-triazole of the formula

HN NHN N

C-NH₂ (I)C-NH ₂ (I)

HC
\HC
\

O—RO-R

enthält, in der Hai = Cl, Br, J und R ein Wasserstoffatom oder ein salzbildendes Kation ist.contains, in which Hai = Cl, Br, J and R a hydrogen atom or is a salt-forming cation.

Die neuen Herbizidgemische lassen sich gegen unerwünschtes Pflanzenwachstum einsetzen, d. h. also gegen für Menschen oder Tiere schädliche Pflanzen und auch gegen sonstiges Unkraut, wie z. B. gegen Gras auf Gartenwegen u. dgl.The new herbicide mixtures can be used against undesired plant growth, i. H. so against plants harmful to humans or animals and also against other weeds, such as. B. against Grass on garden paths and the like.

Als Salze werden hier Verbindungen bezeichnet, die ein Verarbeiten der betreffenden Verbindung in herbiziden Gemischen ermöglichen. Beispielsweise ist das 3-Halogen-4-hydroxybenzonitril sauer und bildet Salze, die sich durch ihre größere Löslichkeit oder andere Eigenschaften leichter als die freien Phenole in der Mischung verarbeiten lassen.Compounds are referred to here as salts which enable the relevant compound to be processed in enable herbicidal mixtures. For example, the 3-halo-4-hydroxybenzonitrile is acidic and forms Salts which, due to their greater solubility or other properties, are lighter than the free phenols let process in the mixture.

Es ist anzunehmen, daß diese Salze in die freien Phenole dissoziieren und erst dann herbizid wirksam werden, so daß also diese Salze den freien Phenolen, d. h. 3-Halogen-4-hydroxybenzonitrilen, äquivalent sind.It can be assumed that these salts dissociate into the free phenols and only then have a herbicidal effect so that these salts correspond to the free phenols, i. H. 3-halo-4-hydroxybenzonitriles, equivalent are.

Diese Salze sind vorzugsweise für landwirtschaftliche Zwecke einzusetzen und zeigen keinen Unterschied gegenüber den freien Verbindungen, beispielsweise den freien Phenolen; es wird nur die Anwendungsart der Herbizide erleichtert, da diese Verbindüngen in Trägern, wie öl, Wasser, Öl/Wasser- und Wasser/Öl-Emulsionen, eine bessere Löslichkeit besitzen. In vielen Fällen lassen sie sich auch besser verarbeiten, da sie leichter dispergierbar sind, besser haften, besser verteilt werden können oder wetterbeständiger sind.These salts are preferably used for agricultural purposes and show no difference to the free compounds, for example the free phenols; it just becomes the application type the herbicides facilitated, as these compounds in carriers such as oil, water, oil / water and Water / oil emulsions, have better solubility. In many cases, they can also be better process because they are easier to disperse, adhere better, can be distributed better or are more weather-resistant are.

Derartige für landwirtschaftliche Zwecke geeignete Salze der 3-Halogen-4-hydroxybenzonitrile lassen sich mit Ammoniak, Alkalimetallen, Schwermetallen, Alkyl- und Alkanolaminen und bestimmten Imidazolinen der folgenden Formel bilden:Such salts of 3-halo-4-hydroxybenzonitriles which are suitable for agricultural purposes can be with ammonia, alkali metals, heavy metals, alkyl and alkanolamines and certain imidazolines form the following formula:

sowie dessen saure Additionssalze und Derivate für zahlreiche Pflanzen in geringen Mengen herbizid wirkt.as well as its acidic addition salts and derivatives for numerous plants in small amounts herbicidal.

Es wurde nun gefunden, daß die bereits sehr wirksame Kontrolle von unerwünschtem Pflanzenwachstum durch bestimmte S-Halogen^-hydroxybenzonitrile und deren Salze in ihrer Wirksamkeit noch erheblich verstärkt werden kann, wenn man 3-Amino-1,2,4-triazol, oder ein Salz desselben mit dem Benzonitril in Zumischung verwendet.It has now been found that the already very effective control of undesired plant growth by certain S-halo ^ -hydroxybenzonitriles and the effectiveness of the salts can be increased considerably if you add 3-amino-1,2,4-triazole, or a salt thereof is used in admixture with the benzonitrile.

Gegenstand der Erfindung ist demgemäß ein synergistisches Herbizidgemisch, enthaltend 1 Gewichtsteil 3-Amino-l,2,4-triazol der FormelThe invention accordingly provides a synergistic herbicide mixture containing 1 part by weight 3-Amino-1,2,4-triazole of the formula

HN — NHN - N

I IlI Il

HC C-NH,HC C-NH,

oder dessen Salze, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es ferner 0,01 bis 10 Gewichtsteile eines 3-Halogen-or its salts, which is characterized in that it also contains 0.01 to 10 parts by weight of a 3-halogen

6060

H₂C — CH₂ H ₂ C - CH ₂

N N-R¹¹ N NR ¹¹

R¹⁰ R ¹⁰

in welcher R¹⁰ ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und R¹¹ ein Wasserstoffatom oder ein Hydroxylrest oder ein 2-Aminoäthylrest oder ein 2-Hydroxyäthylrest ist. Bevorzugt werden wasserlösliche Lithium-, Natrium- und Kaliumsalze bzw. Schwermetallsalze des Kupfers und Zinks. Die Alkyl- und Alkanolaminsalze werden vorzugsweise mit primären, sekundären oder tertiären Aminen gebildet, deren Kohlenwasserstoffreste geradkettig oder verzweigtkettig mit 1 bis 30 C-Atomen sind. Verbindungen mit einer niedrigen Kohlenstoffatomzahl, wie z. B. Methylamin, Äthylamin, Diäthylamin, Trimethylamin, Diethanolamin, Triäthanol-in which R ^{10 is} a hydrogen atom or an alkyl radical having 1 to 8 carbon atoms and R ^{11 is} a hydrogen atom or a hydroxyl radical or a 2-aminoethyl radical or a 2-hydroxyethyl radical. Water-soluble lithium, sodium and potassium salts or heavy metal salts of copper and zinc are preferred. The alkyl and alkanolamine salts are preferably formed with primary, secondary or tertiary amines whose hydrocarbon radicals are straight-chain or branched with 1 to 30 carbon atoms. Compounds with a low number of carbon atoms, such as. B. methylamine, ethylamine, diethylamine, trimethylamine, diethanolamine, triethanol

amin, sind wasserlöslich, während Verbindungen mit einer größeren Kohlenstoffzahl wie z. B. Trioctylamin, Tridecylamin und handelsüblich erhältliche Gemische aus primären Aminen wie verzweigtkettige Aminoverbindungen mit einer Molekularformel von C₁₂H₂₅NH₂ bis C₁₄H₂₉NH₂ und C₁₈H₃₇NH₂ bis C₂₂H₄₅NH₂, wie auch die entsprechenden Alkanolamine öllöslich sind. Diese Produkte werden je nach Einsatzzweck verwendet.amine, are water-soluble, while compounds with a larger carbon number such as. B. trioctylamine, tridecylamine and commercially available mixtures of primary amines such as branched-chain amino compounds with a molecular formula of C ₁₂ H ₂₅ NH ₂ to C ₁₄ H ₂₉ NH ₂ and C ₁₈ H ₃₇ NH ₂ to C ₂₂ H ₄₅ NH ₂ , as well as the corresponding alkanolamines are oil-soluble. These products are used depending on the intended use.

Besonders bevorzugte 3-Halogen-4-hydroxybenzonitrile und deren Derivate sind die folgenden Verbindungen: Particularly preferred 3-halo-4-hydroxybenzonitriles and their derivatives are the following compounds:

3,5-Dichlor-4-hydroxybenzonitril,3,5-dichloro-4-hydroxybenzonitrile,

3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril,3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile,

3,5-Dijod-4-hydroxybenzonitril,3,5-diiodo-4-hydroxybenzonitrile,

das Natrium- oder Lithiumsalz des 3,5-Dijod-the sodium or lithium salt of 3,5-diiodine

4-hydroxybenzonitrils,
das Trimethylaminsalz des 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitrile,
the trimethylamine salt of 3,5-dibromo

4-hydroxybenzonitrils,
das Propylaminsalz des 3,5-Dichlor-4-hydroxybenzonitrile,
the propylamine salt of 3,5-dichloro

4-hydroxybenzonitrils,
das Diäthanolaminsalz des 3,5-Dijod-4-hydroxybenzonitrile,
the diethanolamine salt of 3,5-diiodine

4-hydroxybenzonitrils,
das t.-Butylaminsalz des 3,5-Dijod-4-hydroxybenzonitrile,
the t-butylamine salt of 3,5-diiodine

4-hydroxybenzonitrils,
verzweigtkettige Octylaminsalze des 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitrile,
branched chain octylamine salts of 3,5-dibromo

4-hydroxybenzonitrils,
Trioctylaminsalze des 3,5-Dijod-4-hydroxybenzonitrile,
Trioctylamine salts of 3,5-diiodine

4-hydroxybenzonitrils.4-hydroxybenzonitrile.

Gemischte Aminsalze aus verzweigtkettigen Aminen mit einer Molekularformel C₁₂H₂₅NH₂ bis C₁₄H₂₉NH₂ sowie der Formel C₁₈H₃₇NH₂ bis C₂₂NH₄₅NH₂, 2-Äthylimidazolinsalz des 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitrils, 2 - i - Propyl -1 - (2 - aminoäthyl) - imidazolinsalz des S^-Dijod^-hydroxybenzonitrils.Mixed amine salts from branched-chain amines with a molecular _{formula C 12} H ₂₅ NH ₂ to C ₁₄ H ₂₉ NH ₂ and the formula C ₁₈ H ₃₇ NH ₂ to C ₂₂ NH ₄₅ NH ₂ , 2-ethylimidazoline salt of 3,5-dibromo-4- hydroxybenzonitrile, 2 - i - propyl -1 - (2 - aminoethyl) - imidazoline salt of S ^ -diiodo ^ -hydroxybenzonitrile.

Das 3-Amino-l,2,4-triazol (»ATA«) der Strukturformel I wird vorzugsweise in Kombination mit Ammoniumthiocyanat verwendet.The 3-amino-1,2,4-triazole ("ATA") of structural formula I is preferably used in combination with Ammonium thiocyanate is used.

Obgleich das Gewichtsverhältnis der einzelnen Komponenten von der Art der unerwünschten Vegetation und von der betreffenden eingesetzten Verbindung abhängt, werden vorzugsweise 1 Gewichtsteil Benzonitrilderivat und nicht mehr als etwa 70 Gewichtsteile der zweiten Komponente verwendet. Insbesondere enthalten die erfindungsgemäßen Gemisehe die zweite Komponente in Mengen von 0,1 bis etwa 10 und insbesondere 0,1 bis etwa 8 Gewichtsteiien je Gewichtsteil Benzonitrilderivat. Man kann diese Verbindungen jedoch auch außerhalb dieser Mengenbereiche einsetzen und trotzdem gute Ergebnisse erzielen. So können die Triazole der Formell bzw. deren saure Additionssalze in Mengen von 3 bis 15 Gewichtsteilen je Gewichtsteil Benzonitrilderivat eingesetzt werden. Die genau einzusetzenden Mengen lassen sich durch geeignete Versuche unter Berücksichtigung der folgenden Beispiele ohne weiteres ermitteln. Eine besonders günstige Zusammensetzung enthält 0,5 bis 4 Teile Benzonitrilderivat je 1 bis 8 Teile 3-Amino-1,2,4-triazol.
Im folgenden soll die Erfindung an Hand von Beispielen näher erläutert werden. In den folgenden Versuchen A und B wurden 3,5-Dijod-4-hydroxybenzonitril (Ioxynil), 3,5 - Dibrom - 4 - hydroxybenzonitril (Bromoxynil) bzw. 3,5 - Dichlor - 4 - hydroxybenzonitril (Chloroxynil) als Benzonitrilkomponente in Kombination mit 3-Amino-l,2,4-triazol (»ATA«) und die Komponenten auch allein untersucht. Die verschiedenen Gemische wurden in der angegebenen Menge angewendet und die Ergebnisse in einer Wertskala von 0 bis 10 aufgeführt, wobei 0 keinem meßbaren Effekt, der Wert 1 einer 10%igen, der Wert 2 einer 20%igen Pflanzenvernichtung usw. bis zu dem Werte 10 gleich einer 100%igen Vernichtung entsprach.Although the weight ratio of the individual components depends on the type of undesirable vegetation and on the particular compound used, 1 part by weight of benzonitrile derivative and not more than about 70 parts by weight of the second component is preferably used. In particular, the mixtures according to the invention contain the second component in amounts of 0.1 to about 10 and in particular 0.1 to about 8 parts by weight per part by weight of benzonitrile derivative. However, these compounds can also be used outside these quantity ranges and still achieve good results. For example, the triazoles of the formula or their acidic addition salts can be used in amounts of 3 to 15 parts by weight per part by weight of benzonitrile derivative. The exact amounts to be used can easily be determined by suitable experiments taking into account the following examples. A particularly favorable composition contains 0.5 to 4 parts of benzonitrile derivative per 1 to 8 parts of 3-amino-1,2,4-triazole.
The invention is to be explained in more detail below with the aid of examples. In the following experiments A and B, 3,5-diiodo-4-hydroxybenzonitrile (ioxynil), 3,5 - dibromo - 4 - hydroxybenzonitrile (bromoxynil) and 3,5 - dichloro - 4 - hydroxybenzonitrile (chloroxynil) were used as the benzonitrile component in Combination with 3-amino-l, 2,4-triazole ("ATA") and the components also examined alone. The various mixtures were used in the specified amount and the results listed on a scale from 0 to 10, with 0 no measurable effect, the value 1 a 10%, the value 2 a 20% plant destruction, etc. up to the value 10 equal to a 100% destruction.

Beispielexample I =I = BenzonitrilBenzonitrile 2. Herbizid2. Herbicide Dosis in kg/haDose in kg / ha II. IIII IIIIII IVIV VV VIVI VIIVII VIIIVIII AA. II =II = ATAATA 2,242.24 00 00 00 00 00 00 BB. III =III = —- ATAATA 1,121.12 —- —- —- —- —- —- 2,52.5 4,54.5 CC. IV =IV = IoxynilIoxynil —- 0,140.14 55 33 00 22 —- —- 2,52.5 00 DD. V -. V -. BromoxynilBromoxynil —- 0,140.14 00 —- —- —- 00 33 —- —- EE. VI =VI = ChloroxynilChloroxynil —- 1,121.12 11 —- 33 44th —- —- —- —- FF. VII =VII = IoxynilIoxynil ATAATA 0,11.0,11 (1 :1)0.11.0.11 (1: 1) 99 99 33 55 —- —- —- —- GG VIII =VIII = IoxynilIoxynil ATAATA 0,14.1,12(1 :8)0.14.1.12 (1: 8) —- —- —- —- —- —- 99 77th HH BromoxynilBromoxynil ATA'ATA ' 0,14/2,24(1 :16)0.14 / 2.24 (1:16) 55 —- —- —- 55 8,58.5 —- —- II. ChloroxynilChloroxynil ATAATA 1,12/2,24(1 :2)1.12 / 2.24 (1: 2) 77th —- 33 99 —- —- —- —- Abutilon incanum.Abutilon incanum. Tagetes (Dotterblume).Tagetes (marigold). Rumex crispus.Rumex crispus. Eruca sativa.Eruca sativa. Kochia.Kochia. Atriplex.Atriplex. Sojabohnen.Soybeans. Triticum ssp.Triticum ssp.

Zwar können die aufgeführten Zusammensetzungen dieser Erfindung in reiner Form gegen unerwünschtes Pflanzenwachstum eingesetzt werden, doch ist es im allgemeinen günstiger, diese in Mischung mit einer geeigneten Trägersubstanz zu verwenden. Beispielsweise können sie einem Feststoff zugemischt werden, wie Talkum, Ton, Diatomeenerde, Vermiculit, Walnußschalenmehl sowie Calciumcarbonat oder einer lösenden bzw. nichtlösenden Flüssigkeit.Although the compositions listed of this invention can be used in pure form against undesirable Plant growth can be used, but it is generally more beneficial to mix them with a to use suitable carrier substance. For example, they can be mixed with a solid, such as talc, clay, diatomaceous earth, vermiculite, walnut shell flour and calcium carbonate or one dissolving or non-dissolving liquid.

Wenn die aktiven Bestandteile wasserlöslich sind, wie z. B. Alkalimetall-, Ammonium- oder niedermolekulare Amino-Salze, wird als Flüssigkeit bequemerweise Wasser verwendet, eventuell unter Zusatz von Sequestriermitteln. Organische Lösungsmittel,When the active ingredients are water soluble, e.g. B. alkali metal, ammonium or low molecular weight Amino salts, water is conveniently used as a liquid, possibly with the addition of water of sequestering agents. Organic solvents,

Emulgatoren, Mittel zur Verbesserung der Benetzung und/oder Dispersionsmittel können ebenfalls zugesetzt werden.Emulsifiers, agents for improving wetting and / or dispersants can also be added will.

Die 4-Hydroxybenzonitrile selbst und deren Salze mit Aminen höheren Molekulargewichts einschließlieh der Imidazolinsalze sind praktisch unlöslich in Wasser. Entsprechend hat es sich als wünschenswert erwiesen, Zusammensetzungen, die diese Verbindungen enthalten, durch inerte Streck- und Verdünnungsmittel in eine für Herbizide brauchbare Form zu brin- ι ο gen. Diese inerten Bestandteile können flüssige Stoffe, wie organische Lösungsmittel oder in der Landwirtschaft verwendete öle, Emulgatoren, Benetzungsund Dispersionsmittel sowie die oben beschriebenen feinverteilten Feststoffe sein.Including the 4-hydroxybenzonitriles themselves and their salts with higher molecular weight amines the imidazoline salts are practically insoluble in water. Accordingly, it has been found to be desirable proved compositions containing these compounds by inert extenders and diluents to be brought into a form that can be used for herbicides. These inert components can be liquid substances, such as organic solvents or oils used in agriculture, emulsifiers, wetting agents and Be dispersants as well as the finely divided solids described above.

Die Konzentration an aktivem Herbizid in den aufgeführten Zusammensetzungen kann im allgemeinen von 0,1 bis zu 95 Gewichtsprozent betragen. Die exakte Konzentration wird von der jeweiligen Zusammensetzung und der Art der Bestandteile abhängen. Vorzugsweise werden etwa 0,5 bis 95 Gewichtsprozent der Zusammensetzungen genommen, die ein praktisch wasserunlösliches Benzonitril enthalten. Wäßrige Herbizidlösungen werden vorzugsweise mit einem Gehalt von bis zu 360 g aktiven Bestandteilen je Liter Lösung angesetzt. Zur Erleichterung von Transport und Handhabung ist es darüber hinaus günstig, ein Konzentrat mit wenigstens 25 Gewichtsprozent und vorteilhafterweise weniger als etwa 90 Gewichtsprozent des Herbizids herzustellen. Entsprechend ist die erfindungsgemäße Herbizidmischung also dadurch gekennzeichnet, daß zwischen etwa 0,1 und etwa 95 Gewichtsprozent der angegebenen Herbizidmischung mit einem geeigneten Träger gemischt wird.The concentration of active herbicide in the compositions listed can in general from 0.1 to 95 percent by weight. The exact concentration will depend on the particular composition and the nature of the components. Preferably about 0.5 to 95 percent by weight taken of the compositions containing a substantially water-insoluble benzonitrile. Aqueous herbicide solutions are preferably used with a content of up to 360 g of active ingredients prepared per liter of solution. It is also designed to facilitate transport and handling conveniently, a concentrate of at least 25 percent by weight, and advantageously less than about 90 percent by weight of the herbicide to produce. The herbicide mixture according to the invention is corresponding thus characterized in that between about 0.1 and about 95 percent by weight of the specified herbicide mixture mixed with a suitable carrier.

Die unten aufgeführten typischen Beispiele von erfindungsgemäßen Herbizidgemischen sollen zur näheren Erläuterung dienen. »Teile« bedeutet dabei »Gewichtsteile« des jeweiligen Bestandteils.The typical examples of herbicide mixtures according to the invention listed below are intended to provide more detailed information Serve to explain. "Parts" means "parts by weight" of the respective component.

4040

Example I.

TeileParts

3,5-Dijod-4-hydroxybenzonitril 13,5-Diiodo-4-hydroxybenzonitrile 1

3-Amino-l,2,4-triazol 23-amino-1,2,4-triazole 2

Methyliertes Naphthalin 2Methylated naphthalene 2

Polyoxyäthylen-Sorbit-Tallöl-Polyoxyethylene sorbitol tall oil

Kondensat 0,5Condensate 0.5

4545

Example II

TeileParts

S.S-Dichlor^methoxybenzonitril 75S.S-dichloro ^ methoxybenzonitrile 75

3-Amino-l,2,4-triazol 1503-amino-1,2,4-triazole 150

Diatomeenerde 20Diatomaceous earth 20

Polymethylenester gemischter Fett-Polymethylene ester mixed fat

und Harzsäuren 5and resin acids 5

5555

6060

Das benetzbare Gemisch des Beispiels II kann durch Zusammengeben der Bestandteile, Zermahlen und erneutes Durchmischen hergestellt werden und läßt sich mit Wasser zur Anwendung im Großen oder Kleinen als Sprühmittel anrühren.The wettable mixture of Example II can be prepared by adding the ingredients together, grinding and remixing can be made and can be used in large or with water Mix small ones as a spray.

B e i s ρ i e 1 III _ .,B e i s ρ i e 1 III _.,

^ Teile^ Parts

3,5-Difluor-4-hydroxybenzonitril 83,5-difluoro-4-hydroxybenzonitrile 8

3-Amino-l,2,4-triazol 103-amino-1,2,4-triazole 10

Raffiniertes Kerosin 1Refined kerosene 1

Dextrin (Bindemittel) 20Dextrin (binder) 20

Natriumsalz der LigninsulfonsäureSodium salt of lignin sulfonic acid

(Dispersionsmittel) 3(Dispersant) 3

Talk 68Talk 68

Zur Herstellung des Gemisches gemäß Beispiel III werden die Bestandteile einfach mit Wasser angeteigt, gepreßt, getrocknet und schließlich zur gewünschten Korngröße von 0,075 bis 0,625 cm im Durchmesser vermählen. Diese Korngröße hat sich als für landwirtschaftliche Geräte besonders geeignet erwiesen und ergab vollständig befriedigende Ergebnisse. To prepare the mixture according to Example III, the ingredients are simply made into a paste with water, pressed, dried and finally to the desired grain size of 0.075 to 0.625 cm in Grind diameter. This grain size has proven to be particularly suitable for agricultural implements proved and gave completely satisfactory results.

Example IV

TeileParts

3,5-Dichlor-4-hydroxybenzonitril 13,5-dichloro-4-hydroxybenzonitrile 1

3-Amino-l,2,4-triazol 53-amino-1,2,4-triazole 5

Isopropylalkohol 55Isopropyl alcohol 55

Trichlormonofluormethan 20Trichloromonofluoromethane 20

Dichlordifluormethan 24Dichlorodifluoromethane 24

Dieses Gemisch kann in Aerosolzerstäubern verwendet werden.This mixture can be used in aerosol atomizers.

Example V

TeileParts

Salze verschiedener verzweigtkettiger Amine der Zusammensetzung C₁₂H₂₅NH₂ bis C₁₄H₂₉NH₂ desSalts of various branched-chain amines with the composition C ₁₂ H ₂₅ NH ₂ to C ₁₄ H ₂₉ NH ₂ des

3,5-Dijod-4-hydroxybenzonitrils .... 323,5-Diiodo-4-hydroxybenzonitrile ... 32

3-Amino-l,2,4-triazol 403-amino-1,2,4-triazole 40

Polyoxyäthylen-Sorbit-Tallöl-Polyoxyethylene sorbitol tall oil

Kondensat 20Condensate 20

Methyliertes Naphthalin 48Methylated naphthalene 48

Das Gemisch des Beispiels V kann für Öl-inWasser-Emulsionen verwendet werden. Andere aliphatische Amine von höherem Molekulargewicht können ebenfalls verwendet werden, dabei sind jedoch stark verzweigte primäre Amine von hohem Molekulargewicht mit insgesamt etwa 7 bis 30 Kohlen- ί Stoffatomen bevorzugt.The mixture of Example V can be used for oil-in-water emulsions. Other aliphatic amines of higher molecular weight may also be used, however, there are highly branched primary amines preferably of high molecular weight with a total of about 7 to 30 carbon atoms ί.

Example VI

TeileParts

Diese Mischung gemäß Beispiel I kann in allen Verhältnissen mit Wasser verdünnt werden und bildet dabei stabile Öl-in-Wasser-Emulsionen, die sich zum Versprühen eignen.This mixture according to Example I can be diluted with water and in all proportions forms stable oil-in-water emulsions that are suitable for spraying.

3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril 553,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile 55

3-Amino-l,2,4-triazol 603-amino-1,2,4-triazole 60

2-sek.-Butylimidazolin 282-sec-butylimidazoline 28

Methyliertes Naphthalin 10Methylated naphthalene 10

Xylol 7Xylene 7

Die Mischung des Beispiels VI kann mit öl oder organischen Lösungsmitteln verdünnt oder in Wasser zur Versprühung emulgiert werden.The mixture of Example VI can be diluted with oil or organic solvents or in water be emulsified for spraying.

Zwar ist es wichtig, das Unkraut mit dem aktiven Gemisch zu benetzen, jedoch wird die für die gewünschte herbizide Wirkung jeweils anzuwendende Dosis von vielen Faktoren abhängen, z. B. dem Bodentyp in der betreffenden Gegend, der durchschnittlichen Regenmenge und dem Alter des Unkrauts sowie der jeweils verwendeten Mischung. Die zu verwendende Dosis wird also erheblich schwanken, doch muß sie für die entsprechende Fläche sowie zur Benetzung bzw. Bestäubung des Unkrauts ausreichen.While it is important to wet the weeds with the active mixture, it is important for the desired herbicidal effect each dose to be used depends on many factors, e.g. B. the soil type in the area in question, the average rainfall and the age of the weeds as well the mixture used in each case. So the dose to be used will vary considerably, however it must be sufficient for the respective area and for wetting or dusting the weeds.

7 87 8

Im allgemeinen wird zur Erzielung einer entspre- von Vertretern botanischer Klassen sind, die gegen chenden herbiziden Wirkung eine Dosis von weniger 3-Halogen-4-hydroxybenzonitrile und deren Derivate als etwa 2250 g oder sogar nur 225 g oder möglicher- allein resistent sind. Die vorliegenden Mischungen weise 675 bis etwa 900 g je 4000 m² ausreichen. Es und Zusammensetzungen sind jedoch allgemein anwurde festgestellt, daß die erfindungsgemäßen Herbi- 5 wendbar und erlauben eine weitgehende bis vollzide in Mischungen und Zusammensetzungen beson- ständige Vernichtung von praktisch allen Unkrautders aktiv gegen unerwünschtes Pflanzenwachstum arten in Getreidefeldern.In general, in order to achieve a corresponding of representatives of botanical classes that are resistant to such herbicidal action a dose of less 3-halo-4-hydroxybenzonitriles and their derivatives than about 2250 g or even only 225 g or possibly alone. The present mixtures, from 675 to about 900 g per 4000 m ^{2, are} sufficient. It and compositions are, however, generally found that the herbs according to the invention can be used and allow a largely to completely cidal in mixtures and compositions, particular destruction of practically all weeds that are active against undesired plant growth species in cereal fields.

Claims

Claim:

Synergistic herbicide mixture containing part by weight of 3-amino-1,2,4-triazole of the formula

4-hydroxybenzonitrile of the formula

HN

• N