CH263880A - Method for controlling insects. - Google Patents

Method for controlling insects.

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CH263880A
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diethyl
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controlling insects
phosphate
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Ag Sandoz
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Ag Sandoz
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/14Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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Description

  

  



  Verfahren zur InsektenbekÏmpfung.



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur   Insektenbekämpfung.    Es ist gekennzeichnet durch die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI1.1     
 Ri und   R2    aliphatische Reste, Ar einen mindestens einen Substituenten tra genden aromatischen Rest und   Yj,    Y 2, Y3, Y, ein Element der Gruppe VIb des periodisehen Systems, z.   B.-0-oder       -S-,    bedeuten.



   Verbindungen, welche dieser Formel entsprechen, sind mehr oder weniger viskose Flüssigkeiten, welche beispielsweise nach den im Schweizer   Patent Nr. 257649 beschriebenen    Arbeitsweisen hergestellt werden können. Besonders erwähnt seien Verbindungen obiger Formel, in denen Y1,   Y2,    Y3 und Y4 Sauerstoff bzw. Y1,   Y2,    Y4 Sauerstoff und   Y3    Schwefel bedeuten und gleichzeitig im Arylrest eine Nitrogruppe als Substituent vorhanden ist.



   Diese Verbindungen wirken rasch und schon in sehr geringen Konzentrationen, z. B. mit 0,1 g pro Liter Spritzbrühe, insekten  totend.    Sie sind ausserdem sehr wenig flüchtig, praktisch geruchlos und in   Anwendungs-    brühen tagelang haltbar. Sie können in f r die Insektenbekämpfung üblicher Weise angewendet werden, z. B. in Form von   Emul-      sionen,    Suspensionen, Losungen, Streupulvern usw. und in Kombination mit andern In  sektiziden.   



   Beispiel 1:   
Gleiche Teile Diäthyl-p-nitrophenyl-phos-    phat und   feinst gemahlener    Kieselgur werden mit 11 Teilen Talkum in einer Kugelmühle aufs innigste vermischt und verarbeitet. Diese Mischung wird in der gleichen Apparatur noch mit 88 Teilen Talkum verd nnt. Man erhält so ein lockeres homogenes   Stäubepulver,    das sich zur Vernichtung vieler Haus-und   GaWeninsekten    eignet. Das Pulver kann auch als Streumittel verwendet werden.



   Beispiel 2 :
Gleiche Teile   Diäthyl-p-nitrophenyl-phos-    phat und eines Kokosfettsäureesters eines   Polyglykoläthers    mit   9      Äthenoxygruppen wer-    den ineinander gelost. Man erhält ein klares, flüssiges   s 61,    das beim Eingiessen in Wasser eine beständige Emulsion liefert. Derartige verdünnte wässerige   Spritzemulsionen    eignen sich vorzüglich zur Bekämpfung von Pflanzenschadlingen, z. B. Koloradokäfern und deren Larven, Blattläusen, Erdflohen und vielen andern. Die Anwendungskonzentration dieses Mittels kann je nach   Schädling    stark variieren, z. B. von 0,5 g pro Liter bis 0,05 g pro Liter.



   An Stelle des genannten Emulgators kann auch ein   Polyglykoläther    des   Sorbitmonoöl-    säureesters verwendet werden.



   An Stelle von   Diäthyl-p-nit-rophenyl-phos-    phat lassen sich auch andere Aktivstoffe zu  ähnlichen Mitteln verarbeiten, z. B.   Diäthyl-    2-4-dinitrophenyl-phosphat, DiÏthy1-2-nitro   phenyl-phosphat, Diäthyl-2, 4-dichlorphenyl-    phosphat, Diäthyl-4-chlorphenyl-phosphat.



   Diese Mittel ergeben, in 0,3prozentigen Emulsionen gegen Periplanete angewendet, gute Resultate.



   Die zur SchÏdlingsbekÏmpfung notwendige Anwendungskonzentration dieser so hergestellten Mittel kann stark variieren, je nach dem zu bekämpfenden   Schädling    und je nach dem   venarendeten      Aktivstoff.   



   Beispiel 3 :
5 Teile   Diäthyl-p-nitrophenyl-phosphat    und 85 Teile einer 50prozentigen Mischung von Yarmor Pine Oil und einem geeigneten   hoehraffinierten    Paraffinöl der Dichte etwa 0,879 und 10 Teile eines   Polyglycoläthers    des Sorbitmonoölsäureesters werden   zusammenge-    mischt. Man erhält so ein klares, gelbes   61,    das sich in Wasser leicht emulgiert.   Emul-      sionen    dieses Mittels zeigen nach dem Verspritzen schon in kleinen Konzentrationen eine hohe Wirksamkeit gegen   Pflanzenläuse.   



   Beispiel 4:
Durch Vermischen von 98 Teilen Honig mit 2 Teilen des 50prozentigen Mittels, das nach Beispiel 2 hergestellt wurde, erhält man ein   Ködermittel,    welches eine hohe Toxizität gegen Ameisen besitzt.



   Beispiel   5    :
0,5 Teile   Diäthyl-p-nitrophenyl-phosphat    werden in 99,5 Teilen eines geeigneten hochraffinierten, geruchschwachen Petrolöls, z. B. vom Siedebereich 200 bis   240     C gelöst. Man erhält ein klares, helles   Öl,    das als fein zer  stäubter    Nebel zum Vertilgen von Fliegen und Müeken angewendet werden kann.



   Beispiel :
Durch Vermischen von 3 Teilen   Diäthyl-    p-nitrophenyl-phosphat mit 77 Teilen feinst gemahlenem Kaolin in einer Kugelmühle wird eine homogene Pulvermischung erhalten. Als Emulgator werden z. B. 15 Teile trockenes   Sulfitzellstoffablaugepulver vmd    als Netzmittel   2,    5 Teile eines Fettalkoholsulfonates zugesetzt. Das erhaltene feine Pulvergemisch löst sich in Wasser leicht zu einer feinen Suspension. Anwendungsbrühen von 0,5 bis   1%    des so erhaltenen Mittels in Wasser eignen sich gut zur Bekämpfung von Insekten im Obst-und Gartenbau.



      Beispiel 7 :   
1 Gewichtsteil   Diäthyl-p-nitrophenyl-phos-    phat wird mit 2 Gewichtsteilen eines Kokosfettsäureesters eines Polyglykoläthers mit 9 Athenoxygruppen gemischt. Man erhält ein klares, gelbes   61,    das sich in Wasser zu einer gelben Emulsion l¯st. Derartige verdünnte wässerige   Spritzbrühen    eignen sich zum Schutz von Pflanzen gegen schädliche Insek  ten.   



   An Stelle des genannten   Kokosfettsäure-    esters kann mit ähnlichem Erfolg der ent  sprechende      Olsäureester    des gleichen Polygly  koläthers    verwendet werden.



   Beispiel 8 :
10 Gewichtsteile   Diäthyl-p-nitrophenyl-    phosphat werden mit 5 Gewichtsteilen eines Polyvinylalkohols der Esterzahl etwa   l und    der Viskosität   a    5%20  = etwa 70 c. p. homogen   verarbeitet und    die erhaltene Paste mit 85 Gewichtsteilen Glaubersalz vermahlen.



  Man erhält ein gelbes homogenes Pulver, das sich in Wasser klar l¯st. Derartige Lösungen eignen sich als   Spritzbrühen    zur Insektenbe  kämpfung.   



   Beispiel 9 :
Ein ähnliches Pulver kann auch erhalten werden durch Verarbeiten desselben   Aktiv-    stoffes, wie er in Beispiel 8   besehrieben    ist, mit 9 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer kondensierten Naphthalinsulfosäure.   Das Mit-    tel löst sich in Wasser sehr rasch auf und eignet sich als Spritzmittel zur Vernichtung von Insekten.



   Beispiet   10    :
Gleiche Teile   Diäthyl-p-nitrophenyl-phos-    phat und   Alkylphenylpolyglykoläther    werden gemischt. Das erhaltene klare   61    ist in Wasser leieht   löslieh    und ergibt eine gut   verwend-    bare Spritzbrühe zum Behandeln von Pflan zen gegen   Insektenfrass.  



  



  Insect control methods.



   The present invention relates to a method for controlling insects. It is characterized by the use of compounds of the general formula
EMI1.1
 Ri and R2 aliphatic radicals, Ar an aromatic radical bearing at least one substituent and Yj, Y 2, Y3, Y, an element from group VIb of the periodic table, e.g. B.-0- or -S- mean.



   Compounds which correspond to this formula are more or less viscous liquids which can be prepared, for example, according to the procedures described in Swiss Patent No. 257649. Particular mention should be made of compounds of the above formula in which Y1, Y2, Y3 and Y4 are oxygen or Y1, Y2, Y4 are oxygen and Y3 is sulfur and at the same time a nitro group is present as a substituent in the aryl radical.



   These compounds act quickly and even in very low concentrations, e.g. B. with 0.1 g per liter of spray liquid, killing insects. They are also very little volatile, practically odorless and can be kept for days in application broths. They can be used in the usual way for insect control, e.g. B. in the form of emulsions, suspensions, solutions, scatter powders, etc. and in combination with other insecticides.



   Example 1:
Equal parts of diethyl p-nitrophenyl phosphate and very finely ground kieselguhr are intimately mixed with 11 parts of talc in a ball mill and processed. This mixture is diluted with 88 parts of talc in the same apparatus. The result is a loose, homogeneous dust powder that is suitable for destroying many domestic and garden insects. The powder can also be used as a grit.



   Example 2:
Equal parts of diethyl p-nitrophenyl phosphate and a coconut fatty acid ester of a polyglycol ether with 9 ethenoxy groups are dissolved in one another. A clear, liquid s 61 is obtained which, when poured into water, gives a stable emulsion. Such dilute aqueous spray emulsions are particularly suitable for controlling plant pests, e.g. B. colorado beetles and their larvae, aphids, fleas and many others. The application concentration of this agent can vary greatly depending on the pest, e.g. B. from 0.5 g per liter to 0.05 g per liter.



   Instead of the emulsifier mentioned, a polyglycol ether of sorbitol monooleic acid ester can also be used.



   Instead of diethyl p-nit-rophenyl-phosphate, other active ingredients can also be processed into similar agents, e.g. B. diethyl 2-4-dinitrophenyl phosphate, DiÏthy1-2-nitro phenyl phosphate, diethyl 2, 4-dichlorophenyl phosphate, diethyl 4-chlorophenyl phosphate.



   These agents give good results when used in 0.3 percent emulsions against periplanete.



   The application concentration of these agents produced in this way, which is necessary for combating pests, can vary greatly, depending on the pest to be controlled and depending on the active ingredient used.



   Example 3:
5 parts of diethyl p-nitrophenyl phosphate and 85 parts of a 50 percent mixture of Yarmor Pine Oil and a suitable highly refined paraffin oil with a density of about 0.879 and 10 parts of a polyglycol ether of sorbitol monooleic acid ester are mixed together. A clear, yellow 61 is obtained in this way, which emulsifies easily in water. After spraying, emulsions of this agent show a high level of effectiveness against plant lice, even in small concentrations.



   Example 4:
By mixing 98 parts of honey with 2 parts of the 50 percent agent, which was prepared according to Example 2, a bait agent is obtained which has a high toxicity against ants.



   Example 5:
0.5 parts of diethyl p-nitrophenyl phosphate are dissolved in 99.5 parts of a suitable highly refined, weak-odor petroleum oil, e.g. B. solved from the boiling range 200 to 240 C. The result is a clear, pale oil which can be used as a finely atomized mist to destroy flies and mosquitos.



   Example:
A homogeneous powder mixture is obtained by mixing 3 parts of diethyl p-nitrophenyl phosphate with 77 parts of finely ground kaolin in a ball mill. As an emulsifier, for. B. 15 parts of dry sulfite pulp waste liquor powder vmd as a wetting agent 2.5 parts of a fatty alcohol sulfonate added. The resulting fine powder mixture easily dissolves in water to form a fine suspension. Application broths of 0.5 to 1% of the composition thus obtained in water are very suitable for combating insects in fruit and horticulture.



      Example 7:
1 part by weight of diethyl p-nitrophenyl phosphate is mixed with 2 parts by weight of a coconut fatty acid ester of a polyglycol ether with 9 athenoxy groups. A clear, yellow 61 is obtained, which dissolves in water to form a yellow emulsion. Such dilute aqueous spray mixtures are suitable for protecting plants against harmful insects.



   Instead of the coconut fatty acid ester mentioned, the corresponding oleic acid ester of the same polyglycol ether can be used with similar success.



   Example 8:
10 parts by weight of diethyl p-nitrophenyl phosphate are mixed with 5 parts by weight of a polyvinyl alcohol with an ester number of about 1 and a viscosity of 5% 20 = about 70 c. p. processed homogeneously and the paste obtained ground with 85 parts by weight of Glauber's salt.



  A yellow, homogeneous powder is obtained which dissolves clear in water. Such solutions are suitable as spray mixtures for combating insects.



   Example 9:
A similar powder can also be obtained by processing the same active ingredient as described in Example 8 with 9 parts by weight of the sodium salt of a condensed naphthalene sulfonic acid. The agent dissolves very quickly in water and is suitable as a spray to destroy insects.



   Example 10:
Equal parts of diethyl p-nitrophenyl phosphate and alkylphenyl polyglycol ether are mixed. The clear 61 obtained is slightly soluble in water and results in a spray mixture that can be used well for treating plants against insect caused damage.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Insektenbekämpfung, gekennzeichnet durch die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel EMI3.1 RI und R aliphatische Reste, Ar einen mindestens einen Substituenten tra genden aromatischen Rest und Yt Y2, Y3 Y4 ein Element der GruppeVIb des periodischen Systems bedeuten. PATENT CLAIM: Method for controlling insects, characterized by the use of compounds of the general formula EMI3.1 RI and R are aliphatic radicals, Ar is an aromatic radical bearing at least one substituent and Yt Y2, Y3 Y4 is an element of group VIb of the periodic table. UNTERANSPROCHE : 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass in der im Patentanspruch genannten Formel Ar einen mindestens eine Nitrogruppe enthaltenden einkernigen aromatischen Rest bedeutet. SUBSCRIBE: 1. The method according to claim, characterized in that in the formula mentioned in the claim, Ar denotes a mononuclear aromatic radical containing at least one nitro group. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der im Patentanspruch genannten Formel Y1, Y, Y3 und Y4 Sauerstoff bedeuten. 2. The method according to claim and dependent claim 1, characterized in that in the formula mentioned in the claim, Y1, Y, Y3 and Y4 are oxygen. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprueh 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der im Patentanspruch genannten Formel Y1, Y und Y. Sauerstoff und Y3 Schwefel bedeuten. 3. The method according to claim and dependent claim 1, characterized in that in the formula mentioned in the claim Y1, Y and Y. are oxygen and Y3 is sulfur.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3151022A (en) * 1962-03-08 1964-09-29 Allied Chem Omicron, omicron-dimethyl-omicron-(4-methylmercaptophenyl) phosphate and pesticidal use

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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