Insektenbekämpfungsmittel Es wurde gefunden, da6 Verbindungen der
Zusammensetzung
worin- Rq ein Alkylrest mit mindestens 6 C-
A.torlen oder ein Aralkylrest. ist, R2 und/oder
R.q Wasseracoff, Alkyl, Cycioajkyl, Aryl, Ar-
allcyl, ein heterocyciischer Kern oder R2 und
Ro Glieder eines C-hdltigen Ringes sind, sich
in hervorragender Weise als Insektenbekämp-
fungsmittel eignen. Die Reste R1, R2 und R#.
können gegebenenfalls noch weitere Substi-
tuenten, wie z. B. Halogen, Hydroxyl-,
Amino-, Carbonsäure- oder Saulfosäaregrtip-
pen und ihre Abvrandlutxgsprodukte, wie
Ester, Amide 'L?. d,-,1., tragen.
Vzrbindangen der genannten Art sind die
s_=_ bel.,a,itnter Weise a. B. aus den Sulfochlori-
den alilxhatischen oder araliphatisehen
K ohleanwasserstoffen mit mehr als 6 C -Atomen
oLer ihren technischen Gemischen, wie sie
z.13. ii, gewissen Mineral®lfraktionen, Teer-
destillationsprodukten, TIydrierungsproduk-
ten u. a. nix. vorliegen, durch Umsetzung wh
Ammoniak, aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen, primären oder sekundären
Aminen oder mit ringförmigen sekundären Aminen erhältlichen Körper. Als Amine seien
beispielsweise genannt: Methylarnin, Dimethylamin, Diäthylamin, Allylamin, Butylamin,
Diisobutylamin, Äthanolamin, Methyläthanolamin, Anilin, Chloraniline, N-'kviethylanilin,
Piperidin, Pyrrolidin, Morpholin. Die Anzahl der Sulfamidgruppen braucht -nicht
auf eine je izlolelül Kohlenwasserstoff beschränkt zu sein.
Diese Sulfamide zeichnen sich gegenüber
dein entsprechenden Sulfosäuten und ihren
Salzen oder Rstern wie auch gegenüber ürG-
matischen Sulhamid-en durch eine erhöhe fn-
3ektizide Wirksamkeit aus. Vor ähnlich zu-
sammengesetzten Carbonsäureamiden, die als
Insektizide bereits in Vorschlag gehra°rht
worden si,n 3 haben sie den Vorz ug, dc sie
in technisch einfacher Weise aus eicq:t zu-
gänglichen hergestelx;. wer-
den können.
Die genannten Verbindungen sollen in
wäßriger Verdünnung, gegebenenfalis unter
Mutverwendung fester oder
Träger-
Stoffe, Lösungsmittel, Lösungsvermittler, Netz-, Ernulgier- oder
Haftmittel etwa zusammen reit anderen Pflanzenschutzmitteln angewendet werden. Ihre
günstigen insektiziden Eigenschaften ":.-statten es, mit Konzentrationen zu arbeiten,
welche auch an empfindlicher. Prlan zerteilen keine Schädigungen hervorrufen, v.-älirend
sie andererseits auch reit gutem Erfolg als sogenannte Winterspritzmittei zur Zeit
der Vegetationsruhe banuizt werden können. Die Wirkung richtet sich. gegen die Y
crscliiedenen Entwicklungsstadien der meisten Schadinsekten irr. Obst-, Wein- und
Gemiisebat?. Selbstverständlich können mit den genannten Mitteln auch Insekten bekämpft
werden, welche sich nicht an Pflanzen befinden.Insect repellants It has been found that compounds of the composition wherein- Rq is an alkyl radical with at least 6 C-
A.torlen or an aralkyl radical. is, R2 and / or
Rq Wasseracoff, Alkyl, Cycioajkyl, Aryl, Ar-
allcyl, a heterocyclic nucleus or R2 and
Ro members of a C-ring are, themselves
excellent as an insect control
suitable. The residues R1, R2 and R #.
can optionally also further substances
to do, such as B. halogen, hydroxyl,
Amino, carboxylic acid or sulphonic acid groups
pen and their Abvrandlutxgsproducts, such as
Ester, Amide 'L ?. d , -, 1st, wear.
Vzrbindangen of the type mentioned are the
s _ = _ bel., a, itnter way a. B. from the sulfochlorine
de n alilxatic or araliphatic
Hydrocarbons with more than 6 carbon atoms
oLer their technical mixtures, like them
z.13. ii, certain mineral oil fractions, tar
distillation products, hydrogenation products
ten, among other things, nothing. present, by implementing wh
Ammonia, aliphatic, aromatic or heterocyclic, primary or secondary amines or bodies obtainable with cyclic secondary amines. Examples of amines are: methylamine, dimethylamine, diethylamine, allylamine, butylamine, diisobutylamine, ethanolamine, methylethanolamine, aniline, chloranilines, N-kviethylaniline, piperidine, pyrrolidine, morpholine. The number of sulfamide groups need not be limited to one per izlolelül hydrocarbon. These sulfamides stand out against each other
your corresponding sulfo acids and theirs
Salts or Rstern as well as against ürG-
matic sulhamid-enes by increasing the
3ecticidal effectiveness. Before similar to-
composite carboxamides, which as
Insecticides already included in the proposal
si, n 3 they have the advantage that they
in a technically simple way from eicq: t to-
common hergestelx ;. who-
the can.
The connections mentioned should be in
aqueous dilution, if necessary under
Use of courage solid or
Carrier-
Substances, solvents, solubilizers, wetting agents, emulsifying agents or adhesives, for example, can be used together with other pesticides. Their favorable insecticidal properties ": .- make it possible to work with concentrations which break up even on more sensitive surfaces and do not cause damage, but on the other hand they can also be used with good success as so-called winter spraying agents at the time of dormancy. The effect directed against the different stages of development of most insect pests.
Ein für den Obstbau sehr wirksames Mittel ist beispielsweise das Umsetzungsprodukt
eines durch Sulfechlorierung von Kohlenoxydhydrierungsprodukten der Fraktion 16o
bis 23o° gewonnenen Sulfochloridgemisches mit Dimethylamin. Man erhält es, indem
man Teile des durch Einwirkung von Chlor und Schwefeldioxvd auf Paraffinkohlenwasserstoffe
der angegebenen Fraktion erhaltenen Sulfochloridgemisches unter Wasserkühlung in
22,4 Teile 2oo/oige wäßrige, Dimethylaminlösung innerhalb 2 Stunden einlaufen läßt,
das Ganze etwa 16 Stunden bei Wasserkühlung nachrührt und 1 Stunde unter Rückflußkühlung
kocht, nach Abkühlen mit 1o 1 Benzol. verrührt, die Benzollösung abzieht, trocknet
und das Benzol ahdestilliert. Wäßrige Spritzbrühen mit einem Gehalt von
0,3
bis o,4°% wirken auf Biattläuse, solche mit z o% Gehalt auf Blutläuse
abtötend. Setzt man solchen Spritzbrühen noch Nikotin zu, so kann man mit dem Gehalt
an dem genannten Dimethylamid noch heruntergehen. Blattschädigungen werden durch
die Brühen nicht hervorgerufen. Wendet man das gleiche Mittel in 1,5- bis 2o/oiger
wäßriger Verteilung als Winterspritzmittel an, so erhält man einen sehr guten Abtötungserfolg
bei Schildläusen.A very effective agent for fruit-growing is, for example, the reaction product of a sulfochloride mixture obtained by sulfechlorination of carbon dioxide hydrogenation products of fraction 160 ° to 230 ° with dimethylamine. It is obtained by allowing parts of the sulfochloride mixture obtained by the action of chlorine and sulfur dioxide on paraffinic hydrocarbons of the specified fraction to run into 22.4 parts of 2oo / o aqueous dimethylamine solution within 2 hours while cooling with water, stirring the whole thing for about 16 hours with water cooling and 1 Boils under reflux for an hour, after cooling with 1o 1 benzene. stirred, the benzene solution stripped off, dried and the benzene distilled off. Aqueous spray liquors with a content of 0.3 to 0.4% have a killing effect on blood lice, while those with a content of zo% kill blood lice. If nicotine is added to such spray liquors, the dimethylamide content can still be reduced. Leaf damage is not caused by the broths. If the same agent is used in a 1.5 to 20% aqueous distribution as a winter spray, a very good result in killing scale insects is obtained.
Ebenfalls gut wirksame Winterspritzbrühen enthalten 1,5 bis 2% des
Dibutylamids, Anilids, p-Chloranilids oder Pyrrolidids eines technischen Sulfosäuregemisches,
dem in der Hauptsache aliphatische Kohlenwasserstoffgemische mit Ketten von 12 bis
14 C-Atomen zugrunde liegen. Diese Verbindungen werden in der für das Dimet1,ylsulfamid
angegebenen Weise gewonnen, wofiei auch organische Lösungsmittel an Stelle von Wasser
v erwenclet werden können.Winter spray broths that are also effective contain 1.5 to 2% des
Dibutylamide, anilide, p-chloroanilide or pyrrolidide of a technical sulfonic acid mixture,
the mainly aliphatic hydrocarbon mixtures with chains from 12 to
14 carbon atoms are the basis. These compounds are in the for the Dimet1, ylsulfamid
obtained, including organic solvents instead of water
can be used.
Ein Winterspritzmittel, da, gieichz#citig gute Wirkung gegen Schildläuse,
Biutläu-#c und verschiedene Insekteneier l@t-#.itzt, besteht aus gleichen Teilen
des durch Umsetzung dez durch Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf langkettige
Parafft;ht@lilen «asserstoffe erhaltenen Sulfochloridgemisches in benzolischer Lösung
mit Ammoniak erhaltenen Amids, Dimethylamids des obengenannten Sulfosäuregemische6
und eines Lösungsvermittlers. Es wird in 1- bis 1,5 o/oiger Verdünnung angewendet.A winter spray, because, equally good effect against scale insects,
Biutläu- # c and various insect eggs l@t-#.itzt, consists of equal parts
des by reaction dec by the action of sulfur dioxide and chlorine on long-chain
Paraffins, sulphochloride mixtures obtained in benzene solution
amide obtained with ammonia, dimethyl amide of the above sulphonic acid mixture6
and a solubilizer. It is used in a 1 to 1.5% dilution.
Man hat bereits aromatische Sulfamide gegen pilzliche Erkrankungen
der Pflanzen sowie als Abschreckinittel für Motten in Vorschlag gebracht; hieraus
war jedoch nicht die besondere Eignung der angemeldeten Körper als Insektenbekämpfungsmittel
zu entnehmen.Aromatic sulfamides are already used against fungal diseases
of plants and proposed as a deterrent for moths; out of this
however, it was not the particular suitability of the registered bodies as insect control agents
refer to.