DE69534779T2 - Einbau photochromer moleküle in transparente gegenstände - Google Patents

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Description

  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von lichtdurchlässigen Kunststoffartikeln, wie Video-Disks, ophthalmologische Gläser, Oberlichter und dergleichen. Die vorliegende Erfindung bezieht sich insbesondere auf lichtdurchlässige Artikel, die phototrope Farbstoffe und Pigmente enthalten.
  • Es ist im Stand der Technik bekannt, organische Moleküle, die phototrope Eigenschaften zeigen, in einer Anzahl von lichtdurchlässigen Artikeln, einschließlich optischen Artikeln, einzufügen. Im Stand der Technik wurden beachtliche Anstrengungen unternommen, um Mittel zu finden, mit welchen die Farbstoffe auf optische Elemente unterschiedlicher Schnittstärke, wie beispielsweise Brillengläser, aufgebracht werden können. Verfügbare Optionen zum Einfügen von Farbstoffen in den polymeren Artikel sind:
    • (1) Imprägnierung oder Imbibition eines die Oberfläche berührenden Fluidmediums,
    • (2) Einbau des Farbstoff in eine auf die Linsenoberfläche(n) aufgetragene optische Harzschicht; und
    • (3) Imprägnierung oder Diffusionstransfer von einem in Kontakt mit der polymeren Oberfläche stehenden Feststoff oder Gel,
    • (4) Dispersion des Farbstoffs in dem Monomer oder Thermoplast, aus welchem die Linse hergestellt werden soll.
  • Im Bezug auf Fall (1) haben die Anmelder unüberwindliche Hindernisse vorgefunden, veranlasst durch die chemische Zersetzung der Farbstoffe bei solchen Badtemperaturen, die benötigt werden, um eine ausreichende Imprägnierungsdichte in allen ophthalmologischen, harten Harzmaterialien zu erreichen, es sei denn, man verwendet die Techniken, die in der australischen Patentanmeldung PN 0071 "Method of Preparing Photochromic Article" offenbart sind.
  • Im Falle (2) haben die Anmelder und Andere auf diesem Gebiet Probelinsen hergestellt, welche den phototropen Effekt zeigen. Eine Linsenbeschichtung muss sich jedoch genau an die optische Oberfläche anpassen, auf welcher sie aufgebracht ist, – und muss fest anhaften, um eine Produkthaltbarkeit zu gewährleisten und eine Verschlechterung mit der Zeit zu vermeiden. Diese zwei Anforderungen beschränken sowohl die Dicke einer Beschichtung als auch die Konzentration eines Farbstoffs, den diese tragen kann. Unsere Erfahrung ist, dass mit diesem Ansatz nur eine unzureichende Veränderung der Linsendurchlässigkeit erreicht werden kann. Beschichtungsdicken liegen im Bereich von 2 bis 4 μm.
  • Im Fall (3) gibt es in der Tat ein realisierbares Verfahren, das von Transitions Optical Inc. wirtschaftlich genutzt wird (siehe zum Beispiel US 4,968,454 und US 5,021,196 ), um ein zufriedenstellendes Linsenprodukt zu erhalten. Farbstoffe werden zum Beispiel durch eine Imbibition unter die vom Auge entfernt liegende Linsenoberfläche eingebaut und das fertig gestellte Kunststoffelement wird mit einem abriebresistenten Harz beschichtet. Dieses System basiert jedoch auf der Verwendung eines spezifischen Linsenmaterials, das von PPG Industries Inc. entwickelt und vertrieben wird (zum Beispiel Artikel Nrn. CR300-307 und CR407).
  • Im Fall (4) wurden im Stand der Technik viele Versuche unternommen, um Farbstoffe in eine Vielzahl von ophthalmologischen Harzen und Thermopolymeren einzubauen. Die technischen Abläufe, die es zu überwinden galt, beziehen sich primär auf die Sicherstellung, dass die Farbstoffe durch die Initiatoren nicht zerstört werden, die verwendet werden, um ein Monomervolumen auszuhärten, aus dem eine Volllinse mit optisch integrierter Funktion entwickelt wird, oder um sicher zu stellen, dass ein thermoplastischer Artikel bei Temperaturen geformt werden kann, welche den geringsten zerstörerischen Einfluss auf die Farbstoffe haben.
  • Es ist möglich, zufriedenstellende Ergebnisse beim Gießen von Linsen aus Tetraethylglycoldimethacrylat mit einem thermischen Aushärtesystem ( US 4,851,471 und 4,913,544 ), beim Gießen von Linsen aus mit Strahlung aushärtbaren Systemen ( US 4,912,185 und Anmeldungsnummer 07/781392) und mit einer thermischen Pressformung von mit phototropem Farbstoff imprägnierten Polycarbonat (Anmeldungen PCT/US94/04225 und PCT/US94/04233) zu erreichen. Durch Modifikation der chemischen Zusammensetzung des Monomers hat Enichem Synthesis Spa ein kombiniertes Monomer/Katalysator-System geschaffen, welches den Einbau einiger ausgewählter organischer Farbstoffe (einschließlich phototroper Farbstoffe) in ein modifiziertes Allydiglycolcarbonat erlaubt (siehe US Patente 5,186,867 und 5,180,524). Der verwendete Katalysator ist Luperox 231 von Elf-Atochem, welcher keine signifikante Wirkung auf die Familien der hier interessierenden organischem Moleküle hat. Er hat die chemische Formel 1,1-Bis/t-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexan.
  • Die Erfahrung der Anmelder mit herkömmlich bekannten phototropen Molekülen, die in die Linse eingebaut sind, ist, dass sowohl die erwünschte Tönungstiefe als auch eine signifikante Haltbarkeit gezeigt werden kann. Dies ergibt sich einerseits aus den in der Linse dispergierten Farbstoffreservoirs, wird aber auch durch die geringeren Konzentrationen von Sauerstoff und Feuchtigkeit innerhalb der Masse der Linse im Vergleich zu nahe ihrer Oberfläche beeinflusst. Beides ist dafür bekannt, die Erschöpfung des phototropen Farbstoffs zu beschleunigen. Die auf diese Weise hergestellten Linsen haben sich als geeignete Linsen für Sonnenbrillen heraus gestellt, nicht aber als Brillengläser mit Brechkraft. Dies ist deshalb der Fall, weil die Schwärzung einer aktivierten Linse dort am größten ist, wo das Linsendesign die größte Materialdicke verursacht. Eine Refraktionslinse muss definitionsgemäß Grenzflächen unterschiedlicher Krümmung haben. So wird sich ihre Dicke entsprechend der Oberflächenausbildungen der Linse verändern, um zu erreichen, dass die gewünschte Durchgangsleistung bereit gestellt werden kann. Darüber hinaus kann eine Oberfläche – üblicherweise die vordere Oberfläche – örtliche Krümmungen oder Segmente haben, um eine Multifokal- oder Gleitsicht für den Nahbereich zu schaffen. Als Ergebnis dieser physischen Gestaltungserfordernisse zeigt eine sogenannte "durchgefärbte" phototrope Linse bestimmte radiale und lokale Variationen in der Farbdichte, wenn sie aktiviert ist.
  • Diese Variationen sind für den Brillenträger hinsichtlich der Nützlichkeit und des kosmetischen Erscheinungsbildes unakzeptabel. Wie oben angemerkt, kann das Erfordernis einer gleichförmigen Tönungstiefe nur erreicht werden, wenn die Linse mit dem phototropen Material von gleichförmiger Dicke ist. Das heißt, wenn sie keine Refraktionsvermögen hat.
  • Demgemäß ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein oder mehrere mit dem Stand der Technik verbundene Schwierigkeiten und Mängel zu überwinden oder wenigstens zu mildern.
  • Gemäß einem ersten Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein lichtdurchlässiger Artikel bereit gestellt, der aus einem polymeren Material gebildet ist, wobei der Artikel wenigstens einen phototropen Farbstoff und ein kompatibles lichtabsorbierendes Material enthält, das auf oder in dem Artikel verteilt ist, dadurch gekennzeichnet, dass das kompatible lichtabsorbierende Material eine wesentliche Überlagerung in seinem Absorptionsspektrum mit dem Spektrum des phototropen Farbstoffs in der Region der Phototropie-Aktivierung zeigt, so dass die Kombination des phototropen Farbstoffs und des kompatiblen lichtabsorbierenden Materials derart ist, dass die Tönungstiefe bei Aktivierung des phototropen Farbstoffs im Wesentlichen einheitlich gemacht wird, ohne Rücksicht auf Änderungen in der Länge, Dicke oder von lokalen Veränderungen der Oberflächenform.
  • Mit dem Ausdruck "kompatibles lichtabsorbierendes Material", wie hier verwendet, meinen wird, dass das lichtabsorbierende Material eine im Wesentlichen, vorzugsweise vollständige, Überlagerung in seinem Absorptionsspektrum mit dem Spektrum des phototropen Farbstoffs in der Region der Phototropie-Aktivierung zeigt.
  • Es ist wünschenswert, dass die Konzentrationen des phototropen Farbstoffs und des kompatiblen lichtabsorbierenden Materials derart ausgewählt werden, dass die maximale Differenz der Lichtintensität, zum Beispiel der UV-Lichtintensität, die aus der der Lichtquelle abgewandten Oberfläche austritt, weniger als etwa 10% der Gesamtintensität beträgt, vorzugsweise weniger als etwa 5% der Gesamtintensität, die während des Durchtritts durch den Artikel absorbiert wird. Diese Prozentabgabe ist direkt proportional zu der Veränderung der Tönungstiefe.
  • Vorzugsweise enthält der lichtdurchlässige Artikel
    etwa 0,001 Gew.% bis 0,25 Gew.% basierend auf dem Gesamtgewicht des Artikels an phototropem Farbstoff; und
    etwa 0,001 Gew.% bis 1,0 Gew.% basierend auf dem Gesamtgewicht des Artikels an kompatiblem lichtabsorbierendem Material.
  • Der lichtdurchlässige Artikel gemäß der vorliegende Erfindung kann eine beliebige geeignete Form annehmen. Der lichtdurchlässige Artikel kann ein ophthalmologischer Artikel sein, zum Beispiel das Glas einer Sonnenbrille oder das Glas einer Brille, oder ein industrieller Artikel, wie ein Sonnen- oder Mondlichtdach.
  • Das bei der Herstellung des lichtdurchlässigen Artikels verwendete Polymermaterial kann beliebiger Art sein. Ein Polycarbonatmaterial kann verwendet werden. Ein optisches Material vom Typ des Allyldiglycolcarbonats kann verwendet werden. Die lichtdurchlässigen Artikel können aus vernetzten polymeren Gusskompositionen gebildet sein, wie sie zum Beispiel beschrieben sind in dem US Patent 4,912,155, in der US Patentanmeldung Nr. 07/781,392, den australischen Patentanmeldungen 50581/93, 50582/93, in der europäischen Patentanmeldung 543149A2 oder in der parallel anhängigen provisorischen Patentanmeldung PN 0073 unter der Bezeichnung "Heat Responsive Articles" des Anmelders.
  • Solche vernetzten polymere Gusskompositionen können ein Diacrylat- oder Dimethacrylatmonomer enthalten (wie beispielsweise Polyoxyalkylenglycoldiacrylat oder Dimethacrylat) und ein polymerisierbares Comonomer, zum Beispiel Methacrylate, Acrylate, Vinyle, Vinylether, Allyle, aromatische Olefine, Ether, Polythiole, Epoxidharze und dergleichen.
  • Das polymerisierbare Comonomer kann ein gering viskoses Comonomer sein. Das gering viskose Comonomer kann beliebiger Art sein. Das gering viskose Comonomer kann ausgewählt sein aus ein oder mehreren von aromatischen Olefinen, polymerisierbaren Bisphenolmonomeren, die ein Homopolymer mit einem hohen Refraktionsindex von mehr als 1,55 bilden können, Urethanmonomere mit 2 bis 6 endständigen Acryl- oder Methacrylgruppen und Thiodiacrylat oder Dimethacrylatmonomeren.
  • Die aromatischen Olefine können ausgewählt werden aus Styrol, Divinylbenzol und 3,9-divinyl-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecan (DTU). Die aromatischen Olefine können in Mengen von etwa 5 bis 50 Gew.% vorhanden sein.
  • Das Thiodiacrylat oder Dimethacrylate können ausgewählt sein aus bis(4-methacryloylthioethyl)sulfid (BMTES) und bis(4-methacryloylthiophenyl)sulfid (BMTS oder TS). Das Thiodiacrylat kann in Mengen von etwa 5 bis 40 Gew.%, vorzugsweise von 20 bis 40 Gew.% vorhanden sein.
  • Die Polyoxyalkylenglycoldiacrylat- oder dimethacrylat-Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung kann Ethylenoxid oder Propylenoxid mit sich wiederholenden Einheiten in ihrer Hauptkette enthalten. Ein Polyethylendimethacrylat wird bevorzugt. Ein geeignetes Material ist ein solches, das unter dem Markennamen NKESTER 9G von Shin Nakamura verkauft wird. Alternativ kann ein NKESTER 6G, 4G oder 14G verwendet werden.
  • Die Polyoxyalkylenglycoldiacrylat- oder -dimethacrylat-Komponente kann in Mengen von etwa 5 Gew.% bis 60 Gew.% basierend auf dem Gesamtgewicht der Gießstoffzusammensetzung vorhanden sein.
  • Die in der vernetzbaren Gießstoffzusammensetzung enthaltene Bisphenol-Monomerkomponente mit hohem Index kann ausgewählt sein aus: Dimethacrylat- und Diacrylatestern von Bisphenol A, Dimethacrylat- und Diacrylatestern von 4,4'bishydroxyethoxybisphenol A und dergleichen.
  • Das Bisphenolmonomer mit hohem Index kann in Mengen von etwa 10 bis 60 Gew.%, vorzugsweise von 20 bis 55 Gew.% basierend auf dem Gesamtgewicht der Gießstoffzusammensetzung vorhanden sein.
  • Die vernetzbare polymere Gießstoffzusammensetzung kann ein Urethanmonomer mit 2 bis 6 endständigen Acryl- und/oder Methacrylgruppen enthalten. Geeignete Materialien, die in diese Definition fallen, umfassen Materialien, die unter den Markennamen U-4H, U-4HA und U-6HA von Shin Nakamura, NF-201 und NF-202 von Mitsubishi Rayon geliefert werden.
  • Das Urethanmonomer kann in Mengen von etwa 2,5% bis etwa 35 Gew.%, vorzugsweise von 5% bis 25 Gew.% basierend auf dem Gesamtgewicht der Gießstoffzusammensetzung vorhanden sein.
  • In einem bevorzugten Aspekt der vorliegenden Erfindung kann die vernetzbare polymere Beschichtungszusammensetzung ferner wenigstens ein polyfunktionales ungesättigtes Vernetzungsmittel enthalten.
  • Das polyfunktionale ungesättigte Vernetzungsmittel gemäß der vorliegenden Erfindung kann ein tri- oder tetrafunktionales Vinyl, ein Acryl- oder Methacrylmonomer sein. Das Vernetzungsmittel kann ein kurzkettiges Monomer sein, zum Beispiel Trimethylpropantrimethacrylat, Pentaerythritoltriacrylat oder -tetracrylat oder dergleichen. Weitere polyfunktionale Vernetzungsmittel, welche verwendet werden können, umfassen NK Ester TMPT, NK Ester A-TMPT, NK Ester A-TMM-3, NK Ester A-TMMT, Trimethylolpropantetraacrylat, Trimethylolpropantriacrylat, Pentaerythritoltetramethacrylat, Dipentaerythritolmonohydroxypentaacrylat, Pentaerythritoltriacrylat, ethoxyliertes Trimethylolpropantriacrylat, ethoxyliertes Trimethylolpropantrimethacrylat.
  • Das polyfunktionale ungesättigte Vernetzungsmittel kann in Mengen von etwa 5 bis 45 Gew.%, vorzugsweise etwa 30 bis 40 Gew.% basierend auf dem Gesamtgewicht der Gießstoffzusammensetzung vorhanden sein.
  • Die vernetzbare Gießstoffzusammensetzung kann ferner ein Co-Reaktionsmittel umfassen, einschließlich ein Polythiol.
  • Das Polythiol kann ausgewählt sein aus der Gruppe bestehend aus Pentaerythritoltetrakis (3-mercapto-propionat) [PTMP], Trimethylolpropantris (3-mercaptopropionat) [TTMP], 4-mercaptomethyl-3,6-dithia-1,8-octandithiol [MDO], Pentaerythritoltetrakis (3-mercaptoacetat) [PTMA], Trimethylolpropantris (3-mercaptoacetat) [TTMA], 4-6-butyl-1,2-benzoledithiol, 2-mercaptoethylsulfid, 4,4'-thiodibenzolthiol, Benzoldithiol, Glycoldimercaptoacetat, Glycoldimercaptopropionatethylenbis(3-mercaptopropionat), Polyethylenglycoldimercaptoacetate, Polyethylenglycoldi(3-mercaptopropionate).
  • Die Thiolverbindung kann in Mengen von 0 bis 50 Gew.% vorhanden sein.
  • Solche polymere Formulierungen können durch eine Kombination von UV- und Wärmebehandlung UV-gehärtet oder ausgehärtet sein. Der Bereich von optischen Linsen, die unter der Markenbezeichnung "Spectralite" von den Anmeldern verkauft wird, hat sich als geeignet heraus gestellt.
  • Obwohl wir nicht durch Theorie beschränkt sein wollen, basiert die vorliegende Erfindung auf den folgenden Postulierungen.
  • Die Wellenlängen des durch eine Linse oder eines anderen lichtdurchlässigen Artikels hindurch gehenden Lichts kann in feinen Details manipuliert werden, indem spezifische Absorber und Konzentrationen gewählt weren, mit welchen diese in der Linse enthalten sind, wie zum Beispiel im US Patent 5,149,183. Typische Brillengläser haben ein Querschnittsdetail, wie dies in 1 gezeigt ist.
  • In 1 wird die folgende Legende verwendet:
    • A. Brillenglas mit negativer Brechkraft
    • B. Brillenglast mit positiver Brechkraft
    • C. Glas wie A, aber mit einer bifokalen Funktion 1. Vorderseite einer negativen Linse 2. Rückseite einer negativen Linse 3. Vorderseite einer positiven Linse 4. Rückseite einer negativen Linse 5. Vorderseitenelement mit zusätzlichem Leistungsmerkmal für Nahsicht (bifokal)
  • Der Bereich der Dicke kann zwischen dem Zentrum und dem Rand um eine Größenordnung variieren. Das durch eine Linse an einem Punkt hindurch tretende Licht trifft auf die Vorderseite (1) mit einer Anfangsintensität I0, hinter welcher es mit einer Rate absorbiert wird, die für das Linsenmaterial und die in dem Material dispergierten organischen Moleküle charakteristisch ist. Wenn die Durchtrittsstrecke hinter der Linsenoberfläche (1) mit x bezeichnet wird, fällt die Dichte mit I(x) = I0exp(–xA)wobei A ein Absorptionskoeffizient der infrage stehenden Wellenlängen ist. Demgemäß fällt die Lichtintensität in 2, wenn sie die Linse durchquert. Der Abfall setzt sich fort, bis das Licht an der Rückseite (2) austritt, hinter welcher sich dieses unzerstreut fortsetzt.
  • Die Hauptintensität des die Linse verlassenden Lichts fällt mit zunehmender Dicke der Linse. Dies ist in 2 für die Folge von Linsendicken X, X' und X'' dargestellt, die sich durch ein Vergrößern der Verlagerung des Austrittspunktes aus der Oberfläche (2) gegenüber der Vorderseite (1) ergeben. An irgendeiner Stelle wird diese Strecke dazu ausreichen, dass kaum noch Lichtintensität aus der Linse austritt. Falls dieser Abstand als X ≌ L bezeichnet wird, wie in 2, werden alle Linsen dicken mit X > L den Austritt von Licht aus der Linse verhindern. Unter solchen Bedingungen kann die Linse als die relevante Wellenlänge von Licht "blockierend" angesehen werden.
  • Dies liefert ein Mittel, mit welchem die erreichte Färbungstiefe kontrolliert werden kann, wenn phototrope Moleküle während des Durchtritts von spezifischen Lichtfrequenzen durch die Linse aktiviert werden, wie dies in 2 gezeigt ist. Die Gesamtzahl der aktivierten Moleküle ist proportional zu dem Integral der durchtretenden Lichtintensität entlang des Weges x = 0 bis x = X, oder N ∝ (1 – e–XA).
  • Wenn X den praktischen Wert übersteigt, bei welchem die Intensität auf Null reduziert worden ist, X = L, erreicht die Anzahl aktivierter Moleküle einen konstanten Wert (falls I(x) = 0 bei x = L, e–XA ≌ 0). In diesem Fall ist die Anzahl aktivierter Moleküle, die dem Lichtdurchtritt in der Linse folgen, unabhängig von der Linsendicke.
  • Die praktische Implikation des Vorstehenden besteht darin, dass, vorausgesetzt, dass ein phototroper Farbstoff oder ein solches Pigment mit einem anderen organischen Molekül dispergiert ist, welches mit ausreichender Stärke bei der Aktivierungswellenlänge des phototropen Moleküls absorbiert, der Zustand erreicht werden kann, in welchem die Selbstabsorptionslänge L der geeigneten Wellenlängen immer geringer ist als die geringste Dicke einer Linse. Diese Dicke liegt typischerweise im Bereich von etwa 1,0 bis 8,0 mm für bearbeitete Brillengläser oder in der Hälfte des Bereichs für Komponenten, die beschichtet werden müssen.
  • Demgemäß waren die Anmelder deshalb in der Lage, durchgehend gefärbte Artikel zu formulieren, welche Linsen mit einem phototropen Farbstoff enthalten, der mit einem spezifischen Lichtabsorber, zum Beispiel einem UV-Absorber, assoziiert ist, welcher eine geeignete überdeckende Absorption in der Phototropie-Aktivierungsregion hat, so dass die Färbungstiefe, die beim Aktivieren des photo tropen Stoffes beobachtet wird, für alle Schnittdicken gleichmäßig ist. Der phototrope Effekt wird in einer Region der Tiefe L hinter der Vorderseite der Linse aktiviert, wie dies in 2 gezeigt ist. Der spezifische Lichtabsorber kann nebenbei auch als ein zweiter phototroper Farbstoff fungieren.
  • Die lichtabsorbierenden Moleküle sollten vorzugsweise in der geringsten mit der Anmeldung vereinbaren Konzentration verwendet werden. Ein Begrenzen der Eindringtiefe aktivierender Wellenlängen erfordert eine Kompensationssteigerung in dem Maße, in welchem phototroper Farbstoff benötigt wird. Dies erhöht die Kosten und verändert die Reaktion der Oberflächenschicht gegenüber Beschichtungsbehandlungen. Wir haben heraus gefunden, dass es ausreicht, Formulierungsdetails so einzustellen, dass die Linse einen phototropen Farbstoff und einen ausgewählten Absorber in solchen Konzentrationen enthält, dass die Differenz der Intensität der aus der Rückseite der Linse austretenden aktivierten Wellenlängen nicht größer ist als etwa 10% des Mittelwertes derjenigen, die aus dem dünnsten und dem dicksten Querschnitt austreten. Vorzugsweise sollte dies weniger als etwa 5% des Mittelwertes betragen.
  • Die phototropen Farbstoffe oder Pigmente, die in dem Verfahren der vorliegenden Erfindung verwendet werden, werden im Allgemeinen durch nahes UV-Licht aktiviert, und zwar im Bereich von Wellenlängen von etwa 320 nm bis 450 nm. Ihre Aktivierung hat wenig Einfluss auf ihre Transmissionseigenschaften in diesem Wellenlängenbereich, hat aber einen großen Einfluss auf ihre Transmission im sichtbaren Teil des Spektrums, wie dies in 3 gezeigt ist (Kennlinie A steht für ein bekanntes, blau färbendes Spiro-Oxazin, Kennlinie B steht für eine Farbe aus Spiro-Indolin-Oxazin, die zu längeren Wellenlängen verschoben ist). Die in oder mehreren Pigmente oder Farbstoffe, einschließlich ein oder mehrerer phototroper Farbstoffe, können aus der Gruppe bestehend aus Anthraquinonen, Phthalocyaninen, Spiro-Oxazinen, Chromen, Pyranen, einschließlich Spiro-Pyranen und Fulgiden ausgewählt werden.
  • Beispiele bevorzugter phototroper Farbstoffe können ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus
    • • 1,3-dihydrospiro[2H-anthra[2,3-d]imidazol-2,1'cyclohexan]-5,10-dion
    • • 1,3 dihydrospiro[2H-anthra[2,3-d]imidazol-2,1'-cyclohexan]-6,11-dion
    • • 1,3 dihydro-4-(phenylthio)spiro[2H-anthra'1,2diimidazol-2,1'-cyclohexan]-6,11-dion
    • • 1,3 dihydrosprio[2H-anthra[1,2-d]imidazol-2,1'-cycloheptan]-6,11-dion
    • • 1,3,3-trimethylspiro'indol-2,3'-[3H]naphtho[2,1-b]-1,4-oxazin]
    • • 2-methyl-3,3'-spiro-bi-[3H-naphtho[2,1-b]pyran](2-Me)
    • • 2-phenyl-3-methyl-7-methoxy-8'-nitrospiro[4H-1-benzopyran-4,3'-[3H]-naphtho][2,1-b]pyran
    • • Spiro[2H-1benzopyran-2,9'-xanthen]
    • • 8-methoxy-1'3'-dimethylspiro(2H-1-benzopyran-2,2'-(1'H)-quinolin-
    • • 2,2'Spiro-bi-[2H-1-benzopyran]
    • • 5'amino-1',3',3'-trimethylspiro[2H-1-benzopyran-2,2'-indolin
    • • Ethyl-β-methyl-β-(3',3'-dimethyl-6-nitrospiro(2H-2-benzopyran-2,2'-indolin-1'-yl)-propenoat
    • • (1,3-propandiyl)bis[3',3'-dimethyl-6-nitrosprio[2H-1-benzopyran-2,2'indolin]
    • • 3,3'-dimehtyl-6-nitrospiro[2H-1-benzopyrao-2,2'-benzoxazolin]
    • • 6'-methylthio-3,3'-dimethyl-8-methoxy-6-nitrospiro[2H-1-benzopyran-2,2'-benzothiozolin]
    • • (1,2-ethandiyl)bis[8-methoxy-3-3methyl-6-nitrosprio[2H-1-benzopyran-2,2'-benzothiozolin]]
    • • N-N'-bis(3,3'-dimethyl-6-nitrospiro[2H-1-benzopyran-2,2'(3'H)-benzothioazol-6'-yl)decandiamid]
    • • -α-(2,5-dimethyl-3-furyl)ethyliden(Z)-ethylidensuccinanhydrid; α-(2,5-dimethyl-3-furyl)-α',δ-dimethylfulgid
    • • 2,5-diphyenl-4-(2'-chlorophenyl)imidazol
    • • [(2',4'-dinitrophenyl)methyl]-1H-benzimidazol
    • • N-N-diethyl-2-phenyl-2H-phenanthro[9,10-]imidazol-2-amin
    • • 2-Nitro-3-aminofluoren
    • • 2-amino-4-(2'-furanyl)-6H-1,3-thiazin-6-thion
  • Neben dem Erreichen einer gleichförmigen Farbtiefe ist es wünschenswert, eine kosmetisch attraktiv vermarktbare Farbe, wie Grau oder Braun, anstelle des Blau der üblichsten bekannten Farbstoffe, zu erhalten. Dies erfordert ein Mischen von zwei oder drei Farbstoffen, häufig, aber nicht notwendigerweise, aus mehreren Familien, um das gewünschte Ergebnis zu erhalten. Vorzugsweise ist jeder Farbstoff für das oben umrissene Verfahren mit einem Absorber assoziiert, so dass der Transmissionsgrad und die Farbe beide über die ganze Linse gleichförmig sind. Es ist nicht erforderlich, dass die Eindringtiefe für alle aktivierenden Wellenlängen konstant ist, es wird aber vorgezogen, dass diese überall für alle infrage stehenden Wellenlängenbänder im Wesentlichen gleich ist.
  • Vorzugsweise kann ein Gemisch aus phototropen Farbstoffen durch die Verwendung eines einzigen Absorbers kontrolliert werden.
  • Das in dem lichtdurchlässigen Artikel verwendete kompatible lichtabsorbierende Material kann von beliebiger, geeigneter Art sein. Ein UV-absorbierendes Material wird bevorzugt. Ein lichtabsorbierendes Material, das dazu verwendet wird, sogenannte UV-blockierende Linsen herzustellen, ist zufriedenstellend, das kompatible lichtabsorbierende Material kann jedoch nebenbei auch ein zweiter phototroper Farbstoff sein, welcher eine geeignete überdeckende Absorption in der Phototropie-Aktivierungsregion hat, wobei die bevorzugte Absorptionsgrenze in direktem Bezug zu den Absorptionseigenschaften des phototropen Stoffes steht. So kann für einen phototropen Stoff mit einer maximalen Absorptionsleistung bei 360 nm eine Absorptionsgrenze von etwa 380 nm geeignet sein, während für einen, welcher seine maximale Absorptionsleistung bei 390 nm hat, eine Absorptionsgrenze von deutlich größer als diesem Wert geeigneter sein wird. Der Absorber kann derart ausgewählt werden, dass die Abschlussgrenze der Kombination derart ist, dass die äußersten Unterschiede in der austretenden Intensität einer integrierten UV-Strahlung durch dünne und dicke Teile der Linse nicht mehr als etwa 10% des Mittelwertes (vorzugsweise etwa 5%) tragen.
  • Insbesondere kann das UV-absorbierende Material eine Absorptionseigenschaft haben, deren Spitze die geforderte zentrale Wellenlänge von etwa 385 nm und die halb hohen Wellenlängen von etwa 350 bis 450 nm erreicht. Wunschgemäß fällt die Absorption in den Nahsichtbereichen scharf ab auf Null.
  • Geeignete UV-Absorber können aus ein oder mehreren der Gruppe bestehend aus Benzotriazolen, Benzophenolen und Cyano-Acrylaten ausgewählt werden. Die UV-Absorber können ausgewählt werden aus ein oder mehreren der folgenden:
    • • Ciba Geigy Tinuvin P-[2(2'-hydroxy-5'-methyl-phenyl)benzotriazol]
    • • Cyanamid Cyasorb UV 531 -[2-hydroxy-4-n-acetoxybenzophenon]
    • • Cyanamid Cyasorb UV 5411 -[2(2'hydroxy-5-5-octylphenyl)benzotriazol]
    • • 2(2'-hydroxy-3',6'(1,1-dimethylbenzylphenyl)benzotriazol]
    • • 2(2'-hydroxy-3',5'-di-t-amylphenyl)benzotriazol
    • • bis[2-hydroxy-5-methyl-3-(benzotriazol-2-yl)phenyl]-methan
    • • bis[2-hydroxy-5-t-octyl-3(benzotriazol-2-yl)phenyl]-methan
    • • Cyanamid UV 2098 -[2hydroxy-4-(2acrylocyloxy-ethoxybenzophenon]
    • • National S&C Permasorb MA-[2hydroxy-4-(2-hydroxy-3-methacryloxy)propoxybenzophenon]
    • • Cyanamid UV 24 [2,2'dihydroxy-4-methoxybenzophenon]
    • • BASF Uvinul 400 [2,4-dihydroxybenzophenon]
    • • BASF Uvinul D49 [2,2'-dihydroxy 4,4-dimethoxybenzophenon]
    • • BASF Uvinul D50 [2,2',4,4' tetrahydroxybenzophenon
    • • BASF Uvinul D35 [ethyl-2-cyano-3,3 dipehnylacrylat]
    • • BASF Uvinul N-539 [2-ethexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat]
    • • Ciba Geigy Tinuvin 213
    • • Rhone-Poulenc Anti-UVP (Rhoidialux-P)
    • • 2',2',4-trihydroxybenzophenon
    • • Uvinul M493TM von BASF und im Handel erhältliche Mischungen davon
    • • 2-hydroxy-4-acryloyloxyethoxybenzophenon (Polymer)
    • • 2-hydroxy-4-acryloyloxyethoxybenzophenon
    • • 4-hydroxy-4-methoxybenzophenon
    • • 2-hydroxy-4-n-octoxybenzophenon
  • Demgemäß wird in einem weiteren Aspekt der vorliegenden Erfindung eine Beschichtungszusammensetzung für einen phototropen lichtdurchlässigen Artikel bereit gestellt, der einen UV-Absorber umfasst, welcher mit dem phototropen Farbstoff in dem lichtdurchlässigen Artikel kompatibel ist, und einen Träger dafür umfasst.
  • Die Beschichtungszusammensetzung kann vorgesehen sein, um eine vorgewählte Farbe und/oder eine gleichförmige Tönung eines damit zu behandelnden lichtdurchlässigen Artikels, zum Beispiel einer Linse.
  • Die Farbmodifikationen können zum Beispiel im Bereich von Braun bis Grau liegen, wenn sie vollständig abgedunkelt sind.
  • Der UV-Absorber kann eine Absorptionsgrenze bei etwa 380 nm oder größer, vorzugsweise bei größer als etwa 400 nm, zeigen. Es ist klar, dass eine Vielzahl von unterschiedlichen Beschichtungszusammensetzungen in Abhängigkeit von der Natur der Linse, die damit behandelt werden soll, und dem darin verwendeten phototropen Farbstoff bereit gestellt werden können.
  • Während die obige Diskussion das Erreichen einer gleichförmigen Tönung in einem phototropen, lichtdurchlässigen Artikel, wie einer Linse, betraf, fallen doch auch andere Anordnungen in den Schutzbereich der vorliegenden Erfindung. Es gibt zum Beispiel eine Kategorie von modischen Sonnenbrillen oder Brillengläsern, die als "Gradientgläser" bekannt sind. Typischerweise sind solche Gläser in der oberen Hälfte des Glases in einer größeren Farbtiefe gefärbt als in der unteren. Dies sorgt für eine Sonnenabschirmung beim Blick in die Ferne und für einen relativ klaren unteren Teil zum Lesen. Das Verfahren, mit welchem dieser Gradient in einem Färbebad erhalten wird, ist allgemein bekannt.
  • Im Falle von phototropen Gläsern kann ein ähnlicher Effekt erreicht werden, sei es, dass die phototropen Farbstoffen nahe der Oberfläche konzentriert sind, wie beispielsweise bei einem imbibierten Glas, oder im ganzen Körper des Glases dispergiert sind. Wir haben heraus gefunden, dass es ausreicht, ein für ein gleichförmiges Tönen formuliertes Glas zu nehmen und das Glas in ein Färbebad mit einem UV-blockierenden Farbstoff einzutauchen. Bei Anwendungen als Sonnengläser, bei welchen die Gläser keine Brechkraft haben, muss ein Glas mit im Körper dispergiertem phototropem Farbstoff keinen im Körper dispergierten UV-Farbstoff aufweisen, während eine solche Behandlung für geschliffene Gläser notwendig ist. Das Glas kann in die Flüssigkeitsoberfläche ein- und ausgetaucht werden, so dass der UV-Farbstoff die Glasoberflächen bis zu einer Konzentration imprägniert, welche von oben nach unten mehr oder weniger gleichförmig abgestuft ist.
  • Der UV-Absorber an der Vorderseite dient dazu, die phototropen Farbstoffe abzuschirmen und die Eindringtiefe und die Intensität der aktivierenden Wellenlängen zu mindern. Ein phototropes Tönen ist dann zwischen der Oberseite und der Unterseite des Glases stufenweise eingerichtet, unabhängig von der Dicke oder der Form.
  • Das US Patent 4,289,497 beschreibt ein phototropes Gradientglas, in welches der phototrope Farbstoff Sprioindolinnaphthooxin aus einer Lösung imbibiert ist und ein UV-Farbstoff nachfolgend durch Gradientfärbung eingebaut ist. Obwohl dies ein Verfahren offenbart, durch welches die gewünschte Gradientfunktion erreicht werden kann, vermeidet dieses nicht den Schritt des Imbibierens bei einer hohen Temperatur durch die Glasoberfläche und wurde nach Kenntnis des Anmelders niemals wirtschaftlich umgesetzt.
  • Die Komponenten eines laminierten Linsensystems können gemäß der vorliegenden Erfindung, wie sei hier umrissen wird, hergestellt werden. Demgemäß kann der lichtdurchlässige Artikel eine Laminatschicht umfassen, die in einem solchen System verwendet wird. Nur eine Laminatkomponente muss so formuliert sein. Es wird vorgezogen, dass die vordere Komponente nicht UV-absorbierend ist und die rückseitige Komponente phototrop und UV-absorbierend ist, so dass der Vorrat an phototropem Farbstoff, der in der laminierten Linse aktiviert wird, am Zentrum der Verbundlinse liegt und dadurch am weitesten weg vom Einfluss von Sauerstoff oder Feuchtigkeit, wie dies vorher beschrieben wurde.
  • In dieser Ausführungsform wird vorgezogen, eine relativ dicke Schicht eines Beschichtungsmaterials auf eine oder auf beide der zu laminierenden Oberflächen aufzubringen und das Material vor dem Verpacken der Laminatkomponenten für den Vertrieb auszuhärten. Diese Beschichtung kann im Bereich von 50 bis 100 μm dick sein. Eine charakteristische Oberflächenrauhigkeit solcher Beschichtungen schließt im Allgemeinen ihre Nutzung als optische Oberflächen aus und so ist eine einzelne Linsenkomponente oder ein Wafer nicht an sich als Brillenglas verwendbar. Wenn jedoch solche Komponenten durch Verkleben mit einem Haftmittel eines passenden Brechungsindices kombiniert werden, werden die Unregelmäßigkeiten der aneinander liegenden Oberflächen ausgeglichen und ist das Endprodukt insgesamt akzeptabel für eine ophthalmologische Verwendung.
  • Das Beschichtungsmaterial kann bedarfsweise ausgewählt werden, vorausgesetzt, dass die mechanischen Anforderungen für eine erfolgreiche Bindung erfüllt werden. In einer Hinsicht fordern wird nur, dass die Beschichtung undurchlässig für Umgebungsfeuchte ist, so dass die Waferkomponenten physisch stabil sind während des Transports und der Lagerung (britische Patentanmeldung des Anmelders Nr. 9403792.6). Insbesondere kann ein Polyurethanmaterial als Polymermaterial in dem lichtdurchlässigen Artikel verwendet werden. Diese Schicht wird eventuell an der Verbindungslinie des laminierten Glases eingeschlossen. Diese Preferenz ergibt sich aus den folgenden Gründen:
    • (1) verbesserte Stossfestigkeit der Struktur,
    • (2) Fähigkeit, phototrope Farbstoffe in dem eingekapselten Zwischenschichtmaterial zu halten,
    • (3) Fähigkeit, UV-blockierende Eigenschaften durch Formulierung der Zwischenschicht bereit zu stellen,
    • (4) Bereitstellung einer guten Färbbarkeit durch die Beschichtung selbst.
  • Die vorliegende Erfindung wird nun vollständiger mit Bezug auf die beigefügten Figuren und Beispiele beschrieben. Es soll jedoch klar sein, dass die folgende Beschreibung nur beispielhaft ist und nicht in irgendeiner Weise als Beschränkung der oben beschrieben Allgemeingültigkeit der Erfindung angesehen werden.
  • FIGUREN
  • In den Figuren:
  • 5 ist ein Plot einer optischen Dichte (OD) gegen eine Wellenlänge, der die Überlagering in der Phototropie-Aktivierungsregion der Absorptionsspektren eines typischen Fulgids (schwarze Quadrate) und eines typischen Chromens (leere Quadrate) zeigt.
  • 6 ist ein ähnlicher Plot wie 5, der die teilweise Überlagerung nur der Absorptionsspektren der Farbstoffe CG1 und BuPW8, wie unten beschrieben, in der Phototropie-Aktivierungsregion zeigt.
  • 7 ist ein ähnlich Plot wie 5, der die verbesserte, aber nach wie vor teilweise Überlagerung zwischen dem phototropen Farbstoff CG1 und von UV-Absorbern D-49 und AUVP zeigt, wie unten beschrieben wird.
  • 8 ist ein ähnlicher Plot wie 5, der die vollständige Überlagerung zwischen dem phototropen Farbstoff CG1 und einem UV400-Absorber Cyasorb UV24 zeigt.
  • BEISPIEL 1
  • Eine phototrop optische Line wurde hergestellt unter Verwendung eines standardmäßigen Spectralit-Monomergemisches aus Polyoxyalkylenglycoldiacrylat- oder -dimethacrylatmonomers, eines Monomers mit einer sich wiederholenden Einheit, die von wenigstens einem radikal-polymerisierbaren Bisphenolmonomer abgeleitet ist, das in der Lage ist, ein Homopolymer mit einem hohen Brechungsindex von mehr als 1,55 zu bilden, und eines Urethanmonomers mit 2 bis 6 endständigen Gruppen, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Acryl- und Methacrylgruppen, die unter Vorhandensein eines gehemmten Amin-Lichtstabilisierers (HALS) vermischt wurden, um ein Spectralit-Gemisch von Monomeren zu bilden, das im Wesentlichen so ist, wie im australischen Patent 641750 (für die Anmelder) beschrieben.
  • Das Gemisch umfasst 0,05 Gew.% eines phototropen Chromen-Farbstoffes und 0,16 Gew.% eines kompatiblen UV-Absorptionsmaterials, welches auch ein phototroper Fulgid-Farbstoff ist und ein Linsenguss daraus Standardgießtechniken verwendet.
  • Die Absorptionsspektren des phototropen Farbstoffs und des kompatiblen UV-absorbierenden Materials sind in 5 gezeigt.
  • Eine gleichmäßig gefärbte graue Line wird ohne Anzeichen des sogenannten Bullaugeneffekts gegenüber Licht hergestellt.
  • Der Grund für die Gleichmäßigkeit der Farbe ist aus 1 offensichtlicht, welche die Überlagerung der Spektren des phototropen Farbstoffs und des UV-absorbierenden phototropen Farbstoffs in der Phototropie-Aktivierungsregion zeigt.
  • BEISPIEL 2 (Vergleich)
  • Eine phototrope optische Linse wurde in ähnlicher Weise wie Beispiel 1 hergestellt, mit Ausnahme dessen, dass der hinzu gegebene phototrope Farbstoff 0,05 Gew.% CG1 beträgt, eine rot färbendes phototropes Mittel, dessen Struktur unten gegeben ist und das UV-absorbierende Material 0,05 Gew.% eines blau färbenden phototropen BuPWu beträgt, dessen Struktur unten angegeben ist.
  • Figure 00200001
  • Die resultierende blaue Linse zeigt eine unakzeptable ungleichmäßige Farbe bei einer Phototropie-Aktivierung. Der Grund dafür ist wieder aus dem Mangel an Überlagerung der Absorptionsspektren der zwei Farbstoffe (6) erklärlich.
  • BEISPIEL 3
  • Eine phototrope optische Linse wurde in ähnlicher Weise wie Beispiel 1 hergestellt, mit Ausnahme dessen, dass das UV-absorbierende Material eine Kombination aus 0,03% BASF Uvinul D-49, einem Dihydroxybenzophenon und 0,005% Anti-UVP (AUVP), (Rhone-Poulenc), einem Monohydroxybenzophenon, ist.
  • Absorptionsspektren des UV-absorbierenden Materials und des phototropen Farbstoffs CG1 sind in 7 angegeben und zeigen eine größere Überlagerung durch das UV-absorbierende Material.
  • Es wird eine Linse, die eine relativ gleichmäßige blaue Farbe bei Phototropie-Aktivierung zeigt, geschaffen.
  • BEISPIEL 4
  • Eine phototrope optische Linse wurde in einer ähnlichen Weise herstellt, wie Beispiel 1, mit Ausnahme dessen, dass das UV-absorbierende Material ein UV400-Absorber ist (das heißt, ein Absorber, welcher weniger als 5% T bei 400 nm für einen 1,8 mm Querschnitt zulässt). Der verwendete Absorber war Dihydroxybenzophenon Cyasorb UV24.
  • Die Absorptionsspektren des UV-absorbierenden Materials und des phototropen Farbstoffs CG1 sind in 8 angegeben und zeigen eine vollständige Überlagerung durch das UV-absorbierende Material. Es wird eine Linse, die eine gute gleichmäßige blaue Farbe bei Phototropie-Aktivierung zeigt, geschaffen.
  • Schließlich ist klar, dass verschiedene weitere Modifikationen oder Veränderungen durchgeführt werden können, ohne den Schutzbereich dieser Ansprüche zu verlassen.
  • Figurenbeschreibung
  • 2
    • LIGHT INTENSITY = LICHTINTENSITTÄT
    • DISTANCE = ABSTAND
  • 3a
    • FADED = UNBESTÄNDIG
  • 3b
    • ACTIVATED = AKTIVIERT
  • 5
    • FULGIDE = FULGID
    • CHROMENE = CHROMEN
    • OPTICAL DENSITY = SCHWÄRZUNG
    • WAVE LENGTH = WELLENLÄNGE
  • 6
    • OPTICAL DENSITY = SCHWÄRZUNG
    • WAVE LENGTH = WELLENLÄNGE
  • 7
    • OPTICAL DENSITY = SCHWÄRZUNG
    • WAVE LENGTH = WELLENLÄNGE
  • 8
    • OPTICAL DENSITY = SCHWÄRZUNG
    • WAVE LENGTH = WELLENLÄNGE
    • ABSORBER = ABSORBER

Claims (13)

  1. Licht-durchlässiger Artikel (A, B, C), der aus einem Polymer-Material gebildet ist, wobei der Artikel mindestens einen phototropen Farbstoff und ein kompatibles Licht-absorbierendes Material aufweist, das auf oder in dem Artikel (A, B, C) verteilt ist, dadurch gekennzeichnet, dass das kompatible Licht-absorbierende Material eine substantielle Überlagerung in seinem Absorptions-Spektrum mit dem Spektrum des phototropen Farbstoffs in dem Bereich einer Phototropie-Aktivierung aufweist, so dass die Paarung des phototropen Farbstoffs und des kompatiblen Licht-absorbierenden Materials derart ist, dass die Tönungstiefe bei Aktivierung des phototropen Farbstoffs im Wesentlichen einheitlich gemacht wird, ohne Rücksicht auf Änderungen in der Länge, Dicke (X) oder auf lokale Abweichungen der Oberflächen-Form (1, 2, 3, 4, 5).
  2. Licht-durchlässiger Artikel (A, B, C) gemäß Anspruch 1, wobei das Licht-absorbierende Material eine vollständige Überlagerung in seinem Absorptions-Spektrum mit dem Spektrum des phototropen Farbstoffs in dem Bereich der Phototropie-Aktivierung aufweist.
  3. Licht-durchlässiger Artikel (A, B, C) gemäß Anspruch 1, wobei die Konzentrationen des phototropen Farbstoffs und des kompatiblen Licht-absorbierenden Materials derart sind, dass die maximale Differenz in der Licht-Intensität, die aus der der Lichtquelle abgewandten Oberfläche (2, 4) tritt, kleiner als ungefähr 10% der Gesamt-Intensität ist, die während des Durchtritts durch den Artikel absorbiert wird.
  4. Licht-durchlässiger Artikel (A, B, C) gemäß Anspruch 3, wobei der Unterschied in der Licht-Intensität kleiner als ungefähr 5% der Gesamt-Intensität ist, die während des Durchtritts durch den Artikel (A, B, C) absorbiert wird.
  5. Licht-durchlässiger Artikel (A, B, C) gemäß Anspruch 3, umfassend ungefähr 0,001 bis 0,25 Gewichtsprozent basierend auf dem Gesamt-Gewicht des Artikels an phototropen Farbstoff; und ungefähr 0,001 bis 1,0 Gewichtsprozent basierend auf dem Gesamt-Gewicht des Artikels an kompatiblem, Licht-absorbierendem Material.
  6. Licht-durchlässiger Artikel (A, B, C) gemäß Anspruch 1, wobei der Licht-durchlässige Artikel aus einer vernetzbaren Polymer-Guss-Zusammensetzung gebildet ist, die ein Diacrylat- oder Dimethacrylat-Monomer und ein polymerisierbares Comonomer umfasst.
  7. Licht-durchlässiger Artikel (A, B, C) gemäß Anspruch 6, wobei das polymerisierbare Comonomer gewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Methacrylaten, Acrylaten, Vinylen, Vinylethern, Allylen, aromatischem Olefinen, Ethern, Polythiolen und Epoxidharzen.
  8. Licht-durchlässiger Artikel (A, B, C) gemäß Anspruch 3, wobei der phototrope Farbstoff ein Farbstoff ist, der durch nahes Ultraviolett-Licht in dem Wellenlängen-Bereich von ungefähr 320 nm bis 450 nm aktiviert wird.
  9. Licht-durchlässiger Artikel (A, B, C) gemäß Anspruch 8, wobei der phototrope Farbstoff gewählt ist aus einem oder mehreren der Gruppe bestehend aus Anthrachinonen, Phthalocyaninen, Spiro-Oxazinen, Chromen, Pyranen und Fulgiden.
  10. Licht-durchlässiger Artikel (A, B, C) gemäß Anspruch 9, wobei das kompatible Licht-absorbierende Material ein Ultraviolett (UV)-Absorptions-Material ist, das eine Absorptions-Grenze von mindestens ungefähr 380 nm aufweist.
  11. Licht-durchlässiger Artikel (A, B, C) gemäß Anspruch 10, wobei das UV-Absorptions-Material eine Absorptions-Grenze von ungefähr 400 nm aufweist.
  12. Licht-durchlässiger Artikel (A, B, C) gemäß Anspruch 11, wobei das UV-Absorptions-Material gewählt ist aus einem oder mehreren der Gruppe bestehend aus Benzotriazolen, Benzophenonen und Cyano-Acrylaten.
  13. Licht-durchlässiger Artikel (A, B, C) gemäß Anspruch 1, wobei der Licht-durchlässige Artikel eine ophtalmologische Linse ist.
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