DE69532545T2 - Ferulasäureester-Antioxydans/UV Absorbens - Google Patents

Ferulasäureester-Antioxydans/UV Absorbens Download PDF

Info

Publication number
DE69532545T2
DE69532545T2 DE69532545T DE69532545T DE69532545T2 DE 69532545 T2 DE69532545 T2 DE 69532545T2 DE 69532545 T DE69532545 T DE 69532545T DE 69532545 T DE69532545 T DE 69532545T DE 69532545 T2 DE69532545 T2 DE 69532545T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
ferulic acid
acid ester
ethylhexyl
acid
ppm
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE69532545T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69532545D1 (de
Inventor
Hisaji Ito-gun Taniguchi
Eisaku Wakayama-shi Nomura
Takuo Ito-gun Tsuno
Seikou Naga-gun Minami
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tsuno Food Industrial Co Ltd
Wakayama Prefecture
Original Assignee
Tsuno Food Industrial Co Ltd
Wakayama Prefecture
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tsuno Food Industrial Co Ltd, Wakayama Prefecture filed Critical Tsuno Food Industrial Co Ltd
Publication of DE69532545D1 publication Critical patent/DE69532545D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE69532545T2 publication Critical patent/DE69532545T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers
    • A61K2800/522—Antioxidants; Radical scavengers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/002—Aftershave preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08—Anti-ageing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Antioxidans, das in der Kosmetik von Nutzen ist, und auf neuartige Ferulasäurederivate.
  • Ferulasäure ist als Rohstoff für Medikamente, landwirtschaftliche Chemikalien, Kosmetika, Farbstoffe und Nahrungsmittel von Nutzen. Allerdings verfügt sie nicht über ausreichende antioxidative und Ultraviolettlicht (UV-Licht) absorbierende Eigenschaften. Überdies wird Ferulasäure gelb, wenn sie in einer alkalischen Lösung aufgelöst wird, und zersetzt sich, wenn man sie lange an der Luft stehen lässt. Zusätzlich ist die Transform von Ferulasäure bei Zimmertemperatur fest und wird für gewöhnlich als Pulver verwendet, welches beispielsweise bei der Verarbeitung schwierig zu handhaben ist.
  • Nun wird 2-Ethylhexyl-p-Methoxycinnamat, das im Handel unter einer Handelsmarke von PARSOL MCX erhältlich ist, in der Kosmetik als UV-Absorbens verwendet. Es ist jedoch thermisch instabil und weist keine ausreichende antioxidative Eigenschaft auf.
  • Die JP 53-134779 betrifft Zusammensetzungen, die Ferulasäure oder ihre Ester und Tocopherole beinhalten, die eine synergistische antioxidative Wirkung ausüben.
  • Es ist deshalb eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Ferulasäurederivat bereitzustellen, welches überlegenere antioxidative/UV-absorbierende Eigenschaften hat, leicht zu handhaben und thermisch stabil ist.
  • In einem Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein Antioxidans/UV-Absorbens bereitgestellt, das als wirksamen oder aktiven Bestandteil mindestens einen Ferulasäureester umfasst, der durch die folgende Formel (I) dargestellt ist.
    Figure 00020001
    worin R eine Alkylgruppe mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen ist.
  • In einem weiteren Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein Kosmetikum bereitgestellt, das einen kosmetischen Ausgangsstoff und ein Antioxidans und/oder UV-Absorbens umfasst, das mindestens einen Ferulasäureester der Formel (I) enthält.
  • Die vorliegenden Erfinder haben Untersuchungen über leicht handzuhabende, thermisch stabile Antioxidantien/UV-Absorbenzien durchgeführt, welche in der Kosmetik angemessen eingesetzt werden können, und fanden heraus, dass bestimmte Ester von Ferulasäure mit bestimmten Alkanolen solche erstrebenswerten Eigenschaften aufweisen. Solche Ester werden durch die Formel (I) dargestellt:
    Figure 00020002
    worin R eine Alkylgruppe mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen ist.
  • Spezielle Beispiele von R umfassen eine C4-Alkylgruppe wie n-Butyl, Isobutyl und Tertbutyl, eine C5-Alkylgruppe wie Pentyl und Isoamyl, eine C6-Alkylgruppe wie Hexyl und Cyclohexyl, ein C7-Alkyl wie Heptyl, eine C8-Alkylgruppe wie Octyl und 2-Ethylhexyl, eine C9-Alkylgruppe wie Nonyl, ein C10-Alkyl wie Decyl, ein C11-Alkyl wie Undecyl und eine C12-Alkylgruppe wie Dodecyl. Die bevorzugteste Alkylgruppe ist 2-Ethylhexyl.
  • Die durch die Formel (I) dargestellten Ferulasäureester sind bei Zimmertemperatur flüssig und können somit leicht gehandhabt werden.
  • Die Ferulasäureester mit der Formel (I) sind in fast allen organischen Lösungsmitteln, auch in Ölen, löslich, aber in Wasser unlöslich.
  • Die Ferulasäureester mit der Formel (I) können durch eine Reaktion von Ferulasäure mit einem Alkanol, R-OH, hergestellt werden, wobei R wie oben definiert ist. Für gewöhnlich werden Ferulasäure und Alkanol in einer im Wesentlichen äquimolaren Menge zur Reaktion gebracht.
  • Ferulasäure ist an sich bekannt und kann durch verschiedene Verfahren hergestellt werden. Allerdings wird vorzugsweise Ferulasäure natürlichen Ursprungs verwendet, wenn die Ferulasäureester in Kosmetika zum Einsatz kommen. Somit wird bevorzugt ein Verfahren eingesetzt, das in der japanischen Patentanmeldungsoffenbarung (Kokai) Nr. 5-331101 offenbart ist (die dem US-Patent 5,288,902 entspricht).
  • Spezielle Beispiele für Alkanol umfassen 1-Butanol, Isobutylalkohol, Tertbutylalkohol, 1-Pentanol, Isoamylalkohol, 1-Hexanol, Cyclohexanol, 1-Heptanol, 1-Octanol, 2-Ethylhexylalkohol, 1-Nonanol, 1-Decanol, 1-Undecanol und 1-Dodecanol. Das bevorzugteste Alkanol ist 2-Ethylhexylalkohol.
  • Die Reaktion von Ferulasäure mit Alkanol findet für gewöhnlich in einem organischen Lösungsmittel und im Beisein eines sauren Katalysators statt. Als saurer Katalysator können bevorzugt Schwefelsäure, Chlorwasserstoffsäure, eine organische Sulfonsäure wie Paratoluolsulfonsäure oder ein Kationenaustauschharz verwendet werden. Der saure Katalysator kann in einer Menge von 1/15 bis 1/350 mol pro Mol Ferulasäure eingesetzt werden. Es ist vorzuziehen, den sauren Katalysator im Hinblick auf die Kosten in einer geringeren Menge innerhalb dieses Bereichs zu verwenden.
  • Das organische Lösungsmittel umfasst vorzugsweise ein aromatisches Lösungsmittel wie Toluol, Xylol, Chlorbenzol oder Benzol. Die Menge des Lösungsmittels ist nicht speziell eingeschränkt, das Lösungsmittel wird aber für gewöhnlich in einer Menge des 5- bis 20-fachen, vorzugsweise des 10-fachen des Volumens von 1 Gramm Ferulasäure eingesetzt.
  • Die Veresterungsreaktion wird für gewöhnlich bei 70 bis 130°C durchgeführt, vorzugsweise am Siedepunkt des verwendeten organischen Lösungsmittels (z. B. 80°C für Benzol und 110°C für Toluol). Die Veresterungsreaktion wird vorzugsweise so lange durchgeführt, bis fast keine Ferulasäure mehr nachgewiesen werden kann, und dauert für gewöhnlich 6 bis 15 Stunden.
  • Die Ferulasäureester mit der Formel (I) werden vorzugsweise als Bestandteil in Kosmetika wie Sonnenöl, pflegender Sonnencreme, Sonnenschutzlotion, Haarspray, flüssiger Makeup-Grundierung, Antifaltenessenz, Eau de Cologne und Rasierwasser eingesetzt. Das Kosmetikum der vorliegenden Erfindung umfasst für gewöhnlich einen kosmetischen Ausgangsstoff und mindestens einen Ferulasäureester mit der Formel (I) in einer Menge von 1 bis 15 Gew.-% basierend auf dem Gesamtgewicht der kosmetischen Zusammensetzung.
  • Die vorliegende Erfindung wird mit Bezug auf die folgenden Beispiele umfassender beschrieben.
  • Beispiel 1
  • Es wurden in einen Dreihalskolben 19,5 g (0,1 Mol) Ferulasäure, 13,0 g (0,1 Mol) 2-Ethylhexanol und 200 ml Toluol als Lösungsmittel eingebracht und 1,0 g Paratoluolsulfonsäure als saurer Katalysator zugegeben. Dieses Reaktionsgemisch wurde bei 80°C 13 Stunden lang gerührt. Nach dem Abkühlen wurde das Gemisch mit gesättigter wässriger Natriumhydrogencarbonatlösung gespült. Die organische Schicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und durch Aktivkohle entfärbt. Das Lösungsmittel Toluol wurde aus der organischen Schicht unter reduziertem Druck vollständig ausgedampft, um 25,5 g (Ausbeute: 85%) 2-Ethylhexylferulat zu gewinnen.
    Eigenschaften: viskose, farblose Flüssigkeit (bei 25°C)
    IR-Spektren: 2960 cm–1 (CH3); 2861 cm–1 (CH2); 1700 cm–1 (Ester C=O); 1269, 1160 cm–1 (Ester C-O)
    1H NMR (DMSO-d6): 0,45–1,5 ppm (15H, m, Alkyl); 3,60 ppm (3H, s, O-CH3); 3,82 ppm (2H, d, -O-CH2-); 6,08–7,50 ppm (5H, m, aromatisch, und CH=CH); 9,30 ppm (1H, bs, OH).
    13C NMR (CDCl3): 11,051; 14,058; 22,997; 23,890; 29,010; 30,527; 38,951; 55,962; 66,905; 109,459; 114,795; 115,716; 123,030; 127,066; 144,645; 146,867; 148,004; 167,561 ppm.
    UV-Spektren (95% Ethanol): λmax 327 nm (εmax 19800)
    Elementaranalyse: C18H26O4
    nachgewiesen: C; 70,61%, H; 8,31%
    berechnet: C; 70,56%, H; 8,55%
  • Beispiel 2
  • Es wurde nach demselben Vorgehen verfahren wie in Beispiel 1, nur dass 1,0 g Schwefelsäure als saurer Katalysator und Xylol als Lösungsmittel verwendet wurde. Auf diese Weise wurden 22 g (Ausbeute: 72%) 2-Ethylhexylferulat gewonnen.
  • Beispiel 3
  • Es wurde nach demselben Vorgehen verfahren wie in Beispiel 1, nur dass Chlorbenzol als Lösungsmittel verwendet wurde. Auf diese Weise wurden 21 g (Ausbeute: 69%) 2-Ethylhexylferulat gewonnen.
  • Beispiel 4
  • Es wurde nach demselben Vorgehen verfahren wie in Beispiel 1, nur dass Benzol als Lösungsmittel verwendet wurde. Auf diese Weise wurden 15 g (Ausbeute: 50%) 2-Ethylhexylferulat gewonnen.
  • Beispiel 5
  • Es wurde nach demselben Vorgehen verfahren wie in Beispiel 1, nur dass trockener Chlorwasserstoff als saurer Katalysator verwendet wurde. Auf diese Weise wurden 12 g (Ausbeute: 39%) 2-Ethylhexylferulat gewonnen.
  • Beispiel 6
  • Es wurde nach demselben Vorgehen verfahren wie in Beispiel 1, nur dass ein Ionenaustauschharz mit einer darin eingebauten Sulfonsäuregruppe (im Handel unter einer Handelsmarke von DIAION SK1B erhältlich) als saurer Katalysator verwendet wurde. Auf diese Weise wurden 18 g (Ausbeute: 59%) 2-Ethylhexylferulat gewonnen.
  • Beispiel 7
  • Es wurden in einen Dreihalskolben 19,4 g (0,1 Mol) Ferulasäure, 6,01 g (0,1 Mol) n-Propylalkohol und 1,0 g Paratoluolsulfonsäure eingebracht und 200 ml Benzol zugegeben. Dieses Reaktionsgemisch wurde bei 78°C 15 Stunden lang gerührt. Danach wurde nach demselben Vorgehen verfahren wie in Beispiel 1, um 15,2 g (Ausbeute: 64%) n-Propylferulat zu gewinnen.
    Eigenschaften: viskose, farblose Flüssigkeit (bei Zimmertemperatur)
    IR-Spektren: 2960 cm–1 (CH3); 1726 cm–1 (Ester C=O)
    1H NMR (CDCl3): 0,972 ppm (3H, t, CH3; 1,666 ppm (2H, m, CH2); 3,898 ppm (3H, s, O-CH3); 4,136 ppm (2H, t, CH2); 5,92 ppm (1H, s, OH); 6,255–7,61 (5H, m, aromatisch und CH=CH).
    Elementaranalyse: C13H16O4
    nachgewiesen: C; 66,15%, H; 6,71%
    berechnet: C; 66,08%, H; 6,83%
  • Beispiel 8
  • Es wurde nach demselben Vorgehen verfahren wie in Beispiel 7, nur dass 18,6 g (0,1 Mol) Dodecylalkohol als Alkanol verwendet wurde, wodurch 26 g (Ausbeute: 72%) Dodecylferulat gewonnen wurde.
    Eigenschaften: viskose, farblose Flüssigkeit (bei 100°C)
    IR-Spektren: 2923 cm–1 (CH2); 1704 cm–1 (Ester C=O)
    UV-Spektren (95% Ethanol): λmax 327 nm (εmax 21000)
    1H NMR (CDCl3): 0,89 ppm (t, 3H, CH3); 1,29 ppm (bs, 20H, (CH2)10); 3,91 ppm (s, 3H, OCH3); 4,21 ppm (t, 2H, CH2); 6,20–7,83 ppm (m, 6H, aromatisch, und CH=CH, OH).
    Elementaranalyse: C22H34O4
    nachgewiesen: C; 72,63%, H; 9,57%
    berechnet: C; 72,89%, H; 9,45% Beispiel 9: Verwendung von 2-Ethylhexylferulat als Bestandteil in Sonnenöl
    Formulierung Gew./Gew. (%)
    1. 2-Ethylhexylferulat 2,0–10,0
    2. Flüssigparaffin insgesamt 100,0
    3. Isopropylmyristat 10,0
    4. Kokosöl 5,0
    5. natürliches Vitamin E 0,02
    6. Parfum 0,10
  • Die Bestandteile 1–6 wurden nach und nach bei Zimmertemperatur zugegeben und gut gerührt, um sie aufzulösen.
  • Als das so gewonnene Sonnenöl auf die Haut aufgetragen wurde, rief es auf sonnenverbrannter Haut keine Rötungen hervor. Beispiel 10: Verwendung von 2-Ethylhexylferulat als Bestandteil in pflegender Sonnencreme
    Formulierung Gew./Gew. (%)
    1. reines Wasser 54,08
    2. 1,3-Butylenglykol 7,0
    3. Methyl-p-Hydroxybenzoat 0,3
    4. Triethanolamin 1,0
    5. Titandioxid 3,0
    6. 2-Ethylhexylferulat 10,0
    7. Flüssigparaffin 10,0
    8. Vaseline 5,0
    9. Cetanol 3,0
    10. Stearinsäure 3,0
    11. lipophiles Glycerinmonostearat 3,0
    12. Dimethylpolysiloxan 0,5
    13. natürliches Vitamin E 0,02
    14. Parfum 0,1
  • Die wässrige Phase, die aus den Bestandteilen 1–5 gebildet wurde, und die ölige Phase, die aus den Bestandteilen 6–13 gebildet wurde, wurde jeweils auf 80°C erwärmt, um die jeweiligen Bestandteile aufzulösen. Nachdem Bestandteil 5 in der wässrigen Phase vollständig verteilt war, wurde die ölige Phase der wässrigen hinzugefügt. Das Gemisch wurde mit hoher Geschwindigkeit gerührt, damit die Bestandteile emulgierten. Die Emulsion wurde abgekühlt und Bestandteil 14 hinzugefügt, um eine gleichmäßige Creme zu erhalten.
  • Die so erhaltene pflegende Sonnencreme zeigte ihre volle Wirkung als pflegende Sonnencreme. Beispiel 11: Verwendung von 2-Ethylhexylferulat als Bestandteil in Sonnenschutzlotion
    Formulierung Gew./Gew. (%)
    1. reines Wasser 70,78
    2. 1,3-Butylenglykol 7,0
    3. Methyl-para-Hydroxybenzoat 0,3
    4. Hydroxyethylcellulose 0,3
    5. 2-Ethylhexylferulat 10,0
    6. Sorbitanmonooleat 1,0
    7. POE(10) Oleylether 1,0
    8. Isopropylmyristat 5,0
    9. Vaseline 3,0
    10. Cetanol 1,0
    11. Dimethylpolysiloxan 0,5
    12. natürliches Vitamin E 0,02
    13. Parfum 0,1
  • Die wässrige Phase, die aus den Bestandteilen 1–4 gebildet wurde, und die ölige Phase, die aus den Bestandteilen 5–12 gebildet wurde, wurde jeweils auf 80°C erwärmt, um die jeweiligen Bestandteile aufzulösen.
  • Nachdem Bestandteil 4 vollständig gequollen und in der wässrigen Phase aufgelöst war, wurde die ölige Phase der wässrigen hinzugefügt. Das Gemisch wurde mit hoher Geschwindigkeit gerührt, damit die Bestandteile emulgierten. Die Emulsion wurde abgekühlt und Bestandteil 13 hinzugefügt, um eine gleichmäßige Creme zu erhalten.
  • Die so erhaltene Sonnenschutzlotion zeigte ihre volle Wirkung als Sonnenschutzlotion. Beispiel 12: Verwendung von 2-Ethylhexylferulat als Bestandteil in Haarspray
    Formulierung Gew./Gew. (%)
    1. Alkanolaminlösung aus Acrylharz 10,0
    2. Oleylalkohol 0,1
    3. Methylphenylpolysiloxan 0,2
    4. 2-Ethylhexylferulat 1,0
    5. Ethanol 88,5
    6. Parfum 0,2
  • Zum Bestandteil 5 wurden nach und nach die Bestandteile 1–4 und 6 zugegeben und das Gemisch vollständig durchgemischt, um die Bestandteile aufzulösen. Dieses Gemisch wurde zusammen mit Dimethylether mit einem Volumenverhältnis von 50 : 50 in ein geeignetes Gefäß gefüllt, um ein Haarspray herzustellen.
  • Das Haarspray zeigte seine volle Wirkung als Haarspray. Beispiel 13: Verwendung von 2-Ethylhexylferulat als Bestandteil in flüssiger Makeup-Grundierung
    Formulierung Gew./Gew. (%)
    1. reines Wasser 54,58
    2. 1,3-Butylenglykol 10,0
    3. Bentonit 0,5
    4. Sorbitan POE(10) Monostearat 1,0
    5. Triethanolamin 1,0
    6. Methylparahydroxybenzoat 0,3
    7. Talkum 3,0
    8. Titandioxid 5,1
    9. rotes Eisenoxid 0,4
    10. gelbes Eisenoxid 1,4
    11. schwarzes Eisenoxid 0,1
    12. 2-Ethylhexylferulat 10,0
    13. Stearinsäure 2,5
    14. lipophiles Glycerinmonostearat 2,8
    15. Flüssigparaffin 8,0
    16. natürliches Vitamin E 0,02
    17. Parfum 0,1
  • Bestandteil 3 wurde in Bestandteil 2 verteilt und die Dispersion dem Bestandteil 1 zugegeben. Das Gemisch wurde bei 80°C mit hoher Geschwindigkeit gemischt und die Bestandteile 4–6 wurden hinzugefügt. Das sich ergebende Gemisch wurde vollständig verrührt, um eine wässrige Phase herzustellen. Andererseits wurden die Bestandteile 7–11 vollständig vermischt und pulverisiert, und dieses Gemisch wurde der wässrigen Phase hinzugefügt. Dann wurde das Gemisch bei 80°C vollständig verrührt. Diesem Gemisch wurden die erwärmten und bei 80°C aufgelösten Bestandteile 12–16 hinzugefügt, das sich ergebende Gemisch wurde mit hoher Geschwindigkeit gerührt und dann abgekühlt.
  • Die so hergestellte flüssige Makeup-Grundierung zeigte ihre volle Wirkung als flüssige Makeup-Grundierung. Beispiel 14: Verwendung von 2-Ethylhexylferulat als Bestandteil in Antifaltenessenz
    Formulierung Gew./Gew. (%)
    1. reines Wasser 65,18
    2. 1,3-Butylenglykol 8,0
    3. Methylparahydroxybenzoat 0,3
    4. Triethanolamin 1,0
    5. 2-Ethylhexylferulat 10,0
    6. POE(10) Cetylether 2,0
    7. lipophiles Glycerinmonostearat 2,0
    8. Stearinsäure 3,0
    9. Cetanol 1,0
    10. Flüssigparaffin 5,0
    11. Weichcholesterin-, Lanolinfettsäureester 2,0
    12. Vitamin E-Acetat 0,2
    13. natürliches Vitamin E 0,02
    14. Placentaextrakt 0,2
    15. Parfum 0,1
  • Die wässrige Phase, die aus den Bestandteilen 1–4 gebildet wurde, und die ölige Phase, die aus den Bestandteilen 6–13 gebildet wurde, wurden jeweils auf 80°C erwärmt, um die jeweiligen Bestandteile aufzulösen. Dann wurde die ölige Phase der wässrigen hinzugefügt. Das Gemisch wurde mit hoher Geschwindigkeit gerührt, damit die Bestandteile emulgierten. Die Emulsion wurde abgekühlt, Bestandteil 14 und 15 zugegeben und gleichmäßig vermischt.
  • Die so erhaltene Antifaltenessenz zeigte ihre volle Wirkung als Antifaltenessenz. Beispiel 15: Verwendung von 2-Ethylhexylferulat als Bestandteil in Eau de Cologne
    Formulierung Gew./Gew. (%)
    1. Ethanol 80,0
    2. Parfum 4,0
    3. POE(40) gehärtetes Rizinusöl 1,0
    4. 2-Ethylhexylferulat 1,0
    5. reines Wasser 14,0
  • Die Bestandteile 2–4 wurden dem Bestandteil 1 zugegeben und darin aufgelöst. Dieses Gemisch wurde mit Bestandteil 5 zusammengebracht und versiegelt. Das Gemisch wurde mehrere Tage lang an einem dunklen, kühlen Ort stehen gelassen und dann gefiltert.
  • Das so hergestellte Eau de Cologne zeigte seine volle Wirkung als Eau de Cologne. Beispiel 16: Verwendung von 2-Ethylhexylferulat als Bestandteil in Rasierwasser
    Formulierung Gew./Gew. (%)
    1. Ethanol 55,5
    2. Dipropylenglycol 3,0
    3. POE(40) gehärtetes Rizinusöl 2,0
    4. 2-Ethylhexylferulat 1,0
    5. Parfum 0,1
    6. L-Menthol 0,05
    7. reines Wasser 38,75
    8. Dikalium 0,1
  • Die Bestandteile 2–6 wurden Bestandteil 1 nach und nach beigegeben, verrührt und darin aufgelöst. Dem sich ergebenden Gemisch wurde eine Lösung des Bestandteils 8 im Bestandteil 7 beigegeben und vollständig verrührt.
  • Das so hergestellte Rasierwasser zeigte seine volle Wirkung als Rasierwasser.
  • Beispiel 17
  • Es wurde der Stabilitätstest gegen Autoxidation (AOM-Test) im standardmäßigen Analyseverfahren für Fette und Öle durchgeführt. Insbesondere wurden 1000 ppm jeder in der nachstehenden Tabelle 1 aufgelisteten Verbindung gereinigtem Lardöl zugegeben, um Proben herzustellen. Nach jeweils 3 und 7 Stunden wurde der Peroxidwert (POV) jeder Probe gemessen. Die Ergebnisse sind wie in Tabelle 1 gezeigt.
  • Tabelle 1
    Figure 00120001
  • Wie aus Tabelle 1 ersichtlich ist, wies die Probe, der das 2-Ethylhexylferulat der Erfindung beigefügt war, eine deutlich verbesserte Antioxidationseigenschaft gegenüber den anderen Proben auf.
  • Beispiel 18
  • Es wurde ein Thermostabilitätstest an den in Tabelle 2 unten aufgelisteten Verbindungen durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
  • Tabelle 2
    Figure 00130001
  • Wie aus Tabelle 2 ersichtlich ist, besitzt 2-Ethylhexylferulat gegenüber Ferulasäure und 2-Ethylhexyl-p-Methoxycinnamat eine verbesserte Thermostabilität.

Claims (6)

  1. Ferulasäureester, der durch Formel (I) dargestellt ist
    Figure 00140001
    worin R eine Alkylgruppe mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen ist.
  2. Ferulasäureester nach Anspruch 1, welcher ein 2-Ethylhexylferulat ist.
  3. Kosmetikum, das einen Ausgangsstoff und als wirksamen Inhaltsstoff mindestens einen Ferulasäureester nach Anspruch 1 oder 2 enthält.
  4. Kosmetikum nach Anspruch 3, wobei die Wirksamkeit des Inhaltsstoffs eine antioxidative und/oder UV-absorbierende Wirksamkeit ist.
  5. UV-absorbierende Zusammensetzung, die als wirksamen Inhaltsstoff mindestens einen Ferulasäureester nach Anspruch 1 oder 2 umfasst.
  6. Antioxidative Zusammensetzung, die als wirksamen Inhaltsstoff mindestens einen Ferulasäureester nach Anspruch 1 oder 2 umfasst.
DE69532545T 1994-05-11 1995-05-11 Ferulasäureester-Antioxydans/UV Absorbens Expired - Lifetime DE69532545T2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP9748594 1994-05-11
JP9748594 1994-05-11

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69532545D1 DE69532545D1 (de) 2004-03-18
DE69532545T2 true DE69532545T2 (de) 2004-07-29

Family

ID=14193583

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69532545T Expired - Lifetime DE69532545T2 (de) 1994-05-11 1995-05-11 Ferulasäureester-Antioxydans/UV Absorbens

Country Status (3)

Country Link
US (2) US5688991A (de)
EP (1) EP0681825B1 (de)
DE (1) DE69532545T2 (de)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5824326A (en) * 1997-06-27 1998-10-20 Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. Activity enhancement of ferulic acid with dimethyl isosorbride in cosmetic compositions
US6346236B1 (en) * 2000-03-28 2002-02-12 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Sunscreens from vegetable oil and plant phenols
US6890520B2 (en) * 2003-02-05 2005-05-10 Wakayama Prefecture Thermally stable ferulic acid derivatives
US20070189990A1 (en) * 2006-02-16 2007-08-16 Anthony East Ultraviolet absorber for cosmetics and polymeric materials
CN101450901B (zh) * 2007-12-03 2012-07-04 安婕妤化妆品科技股份有限公司 一种新型美白防晒剂-阿魏酸辛酯的制备及应用
US9616297B2 (en) 2008-01-10 2017-04-11 Acushnet Company Low compression golf balls having layers made from plasticized thermoplastic materials
US8262574B2 (en) * 2009-02-27 2012-09-11 Gynesonics, Inc. Needle and tine deployment mechanism
IT201900013353A1 (it) 2019-07-30 2021-01-30 Univ Della Calabria Sistema di veicolazione di olio essenziale di bergamotto basato su nanotecnologie, metodo di preparazione del sistema e suoi usi.
JP2021095354A (ja) * 2019-12-16 2021-06-24 ロレアル 特定の成分の組合せを含む安定な組成物

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS53134779A (en) * 1977-02-09 1978-11-24 Otaki Nobushirou Antioxidant composition
JPS56167784A (en) * 1980-05-29 1981-12-23 Ichimaru Boeki Kk Prevention of oxidation of oils and fats
JP3117275B2 (ja) * 1992-03-13 2000-12-11 エーザイ株式会社 フェルラ酸含有化粧料
US5552135A (en) * 1993-02-25 1996-09-03 Estee Lauder, Inc. Sunscreens containing plant extracts

Also Published As

Publication number Publication date
US5908615A (en) 1999-06-01
EP0681825A2 (de) 1995-11-15
US5688991A (en) 1997-11-18
EP0681825B1 (de) 2004-02-11
DE69532545D1 (de) 2004-03-18
EP0681825A3 (de) 1998-01-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0087098B1 (de) s-Triazinderivate und ihre Verwendung als Lichtschutzmittel
DE3441636C2 (de) Ultraviolett-Absorber, enthaltend neue Chalkon-Derivate
EP0005182B1 (de) Lichtschutzmittel
DE3818293C2 (de) Verfahren zur Herstellung von nichtionogenen Tensiden, deren Verwendung sowie Zubereitungen unter Verwendung derselben
DE2353088C3 (de) Gemische aus N-Acyl-asparaginsäurediestem und Gemische aus N-Acylglutaminsäure-diestern sowie diese Gemische enthaltende öllösliche nichtionische oberflächenaktive Mittel und kosmetische Mittel
DE19933462A1 (de) Verwendung von Ectoinen und hydrophilen Tensiden
DE3831920B4 (de) Photostabiles kosmetisches Mittel
EP0582246A2 (de) Polyglycerinfettsäureestergemisch
WO2004075868A1 (de) O/w-emulgator, sowie o/w-emulsionen enthaltend kalium-cetylphosphat und verfahren zu deren herstellung
DE3415413C2 (de)
DE3738406A1 (de) Sebosuppressive topische zubereitungen
DE69532545T2 (de) Ferulasäureester-Antioxydans/UV Absorbens
DE60128860T2 (de) Zusammensetzungen zur Inhibierung der radikal initierten Polymerisation in der Haut und dem Haar
DE2459914C2 (de) Verfahren zur Herstellung von N-Hydroxyalkyl-p-aminobenzoaten und diese Verbindungen enthaltende Sonnenschutzmittel
EP0081771B1 (de) Heterocyclische Verbindungen, Herstellung dieser Verbindungen, kosmetische Mittel, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten, sowie Verwendung dieser Mittel zur Pflege des Haares oder der Haut
EP1119343B1 (de) Parfumkomposition mit lichtschutz- und bräunungseffekt
DE19631792A1 (de) Sonnenschutzmittel
EP0114051B1 (de) Verwendung von sebosuppressiven kosmetischen Mitteln, enthaltend Alkoxybenzoesäureester
DE3028503A1 (de) Polyalkoxycarbinolzimtsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende lichtschutzmittel
EP0044970B1 (de) Verwendung von verätherten 2-(4-Hydroxybenzyliden)-gamma-butyrolactonen als Lichtschutzmittel
DE3028417A1 (de) Neue veraetherte p-hydroxyzimtsaeureester, ihre herstellung und diese enthaltende zubereitungen als lichtschutzmittel
DE2509646A1 (de) Neue derivate der dialkylaminoalkyl-p-dialkyl-aminobenzoesaeureester
DE3147777A1 (de) Kosmetischer, insbesondere desodorierender, stift
JP3604463B2 (ja) 抗酸化剤、化粧品及び新規フェルラ酸エステル
DE3119385A1 (de) Ethoxylierte diphenylamine als lichtschutzmittel

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition