DE69333363T2

DE69333363T2 - Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Alkylglykosiden

Info

Publication number: DE69333363T2
Application number: DE69333363T
Authority: DE
Inventors: W. Michael GIBSON; M. Patrick MCCURRY; E. Carl PICKENS
Original assignee: Cognis Deutschland GmbH and Co KG
Current assignee: Cognis IP Management GmbH
Priority date: 1992-05-29
Filing date: 1993-05-20
Publication date: 2004-09-16
Anticipated expiration: 2013-05-21
Also published as: JPH07507308A; US5457190A; EP0646122A1; EP0646122B1; EP0646122A4; WO1993024504A1; ES2208640T3; CA2136096A1; MX9303095A; DE69333363D1; AU4249693A

Description

Hintergrund der Erfindung
Aliphatische Glycoside sind seit wenigstens 60 Jahren bekannt. Sie sind nichtionische Tenside, die eine geringe Toxizität aufweisen und hautfreundlich sind. Sie können aus erneuerbaren Quellen hergestellt werden und werden in der Umgebung schnell abgebaut.
Somit bezieht sich die vorliegende Erfindung auf ein Verfahren zur Herstellung aliphatischer Glycoside aus einer Mischung eines Alkohols und einer Saccharid-Quelle mit reduziertem Wassergehalt von weniger als 1 Gew.-% Wasser. Weiterhin bezieht sich die vorliegende Erfindung auf ein Verfahren zur Herstellung dieser Mischung mit diesem reduzierten Wassergehalt.
Trotz der ausgezeichneten Eigenschaften der aliphatischen Glycoside haben sie aufgrund der Schwierigkeiten, die bei ihrer Herstellung angetroffen werden, keine große kommerzielle Akzeptanz erreicht. Die Rohm & Haas Corporation stellt Alkylglycoside bereit, in denen die Alkylgruppe aus einer Mischung von Fettalkoholen mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen gebildet wird. Die Zusammensetzungen werden unter den Handelsnamen BG-10 und CG-110 verkauft. Die BG-10-Zusammensetzung ist ein dunkles, beinahe schwarzes Material, und es wird nur in kommerziellen Formulierungen verwendet. Das CG-110-Material ist ein hell gefärbtes Produkt, das einen Gehalt an gelösten Feststoffen von etwa 70% aufweist und für Verbraucheranwendungen geeignet ist.
Frühe Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Glycosiden waren Zweistufen-Verfahren. Die erste Stufe umfasst die Umsetzung eines Niederalkohols mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen mit einer Saccharid-Quelle in Gegenwart eines sauren Katalysators, um das aliphatische Glycosid zu bilden. Diese aliphatischen Glycoside haben keine brauchbaren Tensid-Eigenschaften. Da Wasser mit den Alkoholen mischbar ist oder in denselben stark löslich ist, kann die Reaktionsmischung beträchtliche Mengen an Wasser enthalten (siehe US-A-4,721,780). Die höheren aliphatischen Glycoside, in denen die aliphatische Gruppe 7 bis 22 Kohlenstoffatome enthält, wurden durch Umacetalisierung der niedrigen Glycoside mit höheren Fettalkoholen unter im Wesentlichen wasserfreien Bedingungen hergestellt.
Kürzlich wurden aliphatische Glycoside, die Alkylgruppen mit 7 bis 22 Kohlenstoffatomen aufweisen, durch ein "direktes Verfahren" hergestellt. In dem "direkten Verfahren" wird ein langkettiger Fettalkohol mit einer Saccharid-Quelle in Gegenwart eines sauren Katalysators unter Bedingungen umgesetzt, bei denen das in der Umsetzung gebildete Wasser so schnell entfernt wird, wie es gebildet wurde, um den Wassergehalt der Reaktionsmischung bei einem solch geringen Gehalt zu halten, wie er vernünftigerweise möglich ist. Das bei der Umsetzung gebildete Wasser ist in dem Fettalkohol nur gering löslich, und irgendwelches ungelöstes Wasser ergibt die schnelle Bildung von unerwünschten Nebenprodukten. Die Parameter des "direkten Verfahrens" werden in US-A-3,839,318 beschrieben.
Andere Patente wie US-A-4,939,245, US-A-4,950,743 und US-A-5,003,057 beschreiben auch das "direkte Verfahren".
Die Literaturstelle offenbart die Verwendung einer wasserfreien Saccharid-Quelle oder das Vermischen einer wässrigen Saccharid-Quelle mit einem Alkohol, der in einem stöchiometrischen Überschuss vorliegt, und das Erwärmen der Mischung unter reduziertem Druck, um Wasser zu entfernen. Ein saurer Katalysator wird zu der Mischung von Saccharid-Quelle und Fettalkohol gegeben, nachdem das Wasser im Wesentlichen eliminiert wurde, und die Mischung wird unter reduziertem Druck erwärmt, um das aliphatische Glycosid zu bilden (siehe Australisches Patent AU-A-272,247 und EP-A-0 132 046). Die Deutsche Patentanmeldung DE-A-3 833 780.0 offenbart die Bildung einer Aufschlämmung aus wasserfreiem Saccharid und Alkohol und die Zugabe der Aufschlämmung zu einem erwärmten zweiten Teil des Alkohols.
EP-A-0362671 offenbart die Verwendung feiner fester Glucose-Teilchen als Ausgangs-Reaktionsteilnehmer für die Herstellung aliphatischer Glycoside in Suspension in Alkohol (= Aufschlämmung), insbesondere einem langkettigen Alkohol, und die Umsetzung der Aufschlämmung in Gegenwart eines sauren Katalysators, um die höheren Alkylglycoside herzustellen. Die Bedingungen, unter denen die drei Komponenten aliphatischer Alkohol, Glucose und saurer Katalysator vermischt werden, können innerhalb ausgedehnter Grenzen variiert werden. Diese Literaturstelle schlägt zwei Varianten für die Herstellung der Mischung der drei miteinander umzusetzenden Komponenten vor, wobei das Glycosid in Form einer Aufschlämmung eingeführt wird:

1. zuerst wird das Glycosid mit einem ersten Teil des Alkohols vermischt, um eine Aufschlämmung zu bilden;
2. die Aufschlämmung wird auf die Reaktionstemperatur erwärmt; und
3. die erwärmte Aufschlämmung wird kontinuierlich oder in Anteilen in die erwärmte verbleibende Menge an Alkohol eingeführt, die anfänglich mit dem sauren Katalysator vermischt wurde;
4. es erfolgt eine Umsetzung unter reduziertem Druck, um die aliphatischen Glycoside zu bilden und das gebildete Reaktionswasser zu entfernen; oder
1. die Glucose wird mit dem gesamten Alkohol vermischt, um eine Aufschlämmung zu bilden;
2. die Aufschlämmung wird auf die Reaktionstemperatur erwärmt;
3. der saure Katalysator wird in die erwärmte Aufschlämmung eingeführt;
4. es erfolgt eine Umsetzung unter reduziertem Druck, um die aliphatischen Glycoside zu bilden und das gebildete Reaktionswasser zu entfernen.

Gemäß dieser Literaturstelle kann die verwendete Glucose eine Glucose sein, die Kristallisationswasser enthält, in diesem Fall sollte jedoch gewährleistet werden, dass das Hydratationswasser entfernt wird, bevor die Glucose mit dem sauren Katalysator in Kontakt gebracht wird. Wasserfreie Glucose wird bevorzugt, da sie im Handel in großen Mengen erhältlich ist.
WO-A-90/07516 offenbart ein Verfahren zur Herstellung von Glycosiden, umfassend die Umsetzung eines Alkohols mit einer Saccharidrest-Quelle in Gegenwart eines sauren Katalysators, wobei der saure Katalysator eine starke, hydrophobe organische Säure ist. Die physikalische Form des Saccharids kann variieren. Das Saccharid liegt typischerweise in einem fluiden Zustand (im Gegensatz zu festen Zustand) vor, z. B. als Schmelze oder als wässriger Sirup. Kristalline (z. B. in wasserfreier Form oder Hydratform) Saccharid-Feststoffe können verwendet werden, aber das Erwärmen des Reaktionsmediums kann wenigstens einen Teil eines festen Reaktionsteilnehmers, wenn nicht einen überwiegenden Teil des Saccharid-Reaktionsteilnehmers, ziemlich fließfähig machen. Glucose in wasserfreier kristalliner Form wird bevorzugt, obwohl Dextrose-Monohydrat-Maissirupe mit hohem Gehalt an trockenen Feststoffen verwendet werden können. Gemäß dem Stand der Technik ist es sowohl für möglichst gering gefärbte Produkte als auch für Niederdialkylether-Nebenprodukte wünschenswert, jederzeit einen bestimmten minimalen Wassergehalt in der Reaktionsmischung beizubehalten, aber es sollte keine separate wässrige Phase in Kontakt mit der Reaktionsmischung vorliegen. Wenn Glucose-Monohydrat das Ausgangsmaterial ist, ist eine geringe Menge an Wasserretention behilflich, die Glucose zu solubilisieren, verhindert den Abbau des Monosaccharids, der sich ansonsten beschleunigen könnte, und verlangsamt einen gefärbten Körper und Ether-bildende Kondensationen. In Verbindung mit der Beibehaltung des Vakuumdrucks innerhalb spezieller Bereiche ist die Wasserretention behilflich, um zu gewährleisten, dass eine bevorzugte minimale Wassermenge in der Mischung zu dem Zeitpunkt vorliegt, an dem die Reaktion beginnt.
WO-A-90/06933 offenbart ein Verfahren zur Herstellung von Glycosid-Produkten, die eine geringe Färbung bei einer großen Reaktionsgeschwindigkeit haben, indem in der Reaktionsmischung zu allen Zeiten während der Umsetzung ein fester oder ungelöster Saccharid-Reaktionsteilnehmer vorliegt. Das gesamte Saccharid kann anfänglich zugegeben werden, oder das Saccharid kann in Zuwächsen während des Reaktionsteils des Verfahrens zugegeben werden. In einem kontinuierlichen Verfahren wird es bevorzugt, dass das gesamte Saccharid zu Beginn des Reaktionsteils des Verfahrens vorliegt. Wenn das Saccharid-Ausgangsmaterial ein Feststoff ist, der Hydratationswasser enthält, erfolgt insbesondere Folgendes:

(1) die wässrige Saccharid-Quelle wird zuerst mit dem Fettalkohol bei Raumtemperatur vermischt (um eine Aufschlämmung zu bilden);
(2) diese Mischung wird dann unter reduziertem Druck auf eine erhöhte Temperatur erwärmt, um das Hydratationswasser aus der Mischung zu entfernen und eine Mischung aus Alkohol und festem Saccharid-Reaktionsteilnehmer mit einem reduzierten Wassergehalt von weniger als 1,0 Gew.-% bereitzustellen. Vorzugsweise liegt das ungelöste Saccharid in fester Form und nicht als Schmelze oder Sirup vor;
(3) der saure Katalysator wird vorzugsweise nicht zu der Mischung von Alkohol und Saccharid gegeben, bevor der Wassergehalt der Mischung auf einen vorher bestimmten Gehalt (von weniger als 1,0%) reduziert wurde.

Es wird bevorzugt, eine wässrige Saccharid-Quelle zu verwenden, weil wässrige Saccharid-Quellen sehr viel kostengünstiger sind als das wasserfreie Material.
Kurzbeschreibung der Erfindung
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung aliphatischer Glycoside gemäß der Formel (I) RO(CHR¹CH₂O)_yG_x (I),in der R der Rest eines Fettalkohols mit 7 bis 22 Kohlenstoffatomen ist, der gesättigt oder ungesättigt, geradkettig oder verzweigtkettig sein kann, R¹ Wasserstoff, eine Methyl- oder Ethylgruppe ist, G der Rest eines reduzierenden Saccharids ist, y eine Zahl von 0 bis 5 ist, und x eine Zahl von 1 bis 5 ist, durch Umsetzung eines Alkohols gemäß der Formel (II): RO(CHR¹CH₂O)_yH (II),mit einer Quelle eines reduzierenden Saccharids in Gegenwart eines Säure-Katalysators und eines stöchiometrischen Überschusses eines Fettalkohols unter reduziertem Druck bei einer Temperatur im Bereich von 90 bis 140°C, um eine Reaktionsmischung zu bilden, und die Gewinnung des aliphatischen Glycosids aus der Mischung, wobei das Verfahren folgendes umfasst:

(a) die Bildung einer Aufschlämmung einer wasserhaltigen Saccharid-Quelle in einem ersten Teil des Fettalkohols;
(b) das Erwärmen eines zweiten Teils des Fettalkohols auf eine Temperatur von 60 bis 110°C unter einem Druck von weniger als 13,33 kPa (100 mm Hg);
(c) das kontinuierliche Einführen der Aufschlämmung in den zweiten Teil des Fettalkohols, um eine Mischung zu bilden, während die Temperatur der Mischung zwischen 60 und 110°C und der Druck der Mischung bei weniger als 13,33 kPa (100 mm Hg) gehalten werden, um eine Mischung aus Alkohol und Saccharid-Quelle mit einem reduzierten Wassergehalt von weniger als 1 Gew.-% Wasser zu bilden;
(d) das Einstellen der Temperatur der Mischung auf einen Bereich von 90 bis 140°C, wenn die Temperatur unterhalb dieses Bereichs liegt, und die Beibehaltung des Drucks bei weniger als 13,33 kPa (100 mm Hg);
(e) das Einführen des Säure-Katalysators in die erwärmte Mischung von Alkohol und Saccharid-Quelle mit einem reduziertem Wassergehalt, die im Schritt (d) gebildet wurde;
(f) die Umsetzung des Alkohols mit der Saccharid-Quelle bei einer Temperatur von 90 bis 140°C unter einem reduzierten Druck, um eine Reaktionsmischung zu bilden, die das aliphatische Glycosid enthält, und
(g) die Gewinnung des aliphatischen Glycosids.

Die wässrige Saccharid-Quelle ist keine Flüssigkeit, sondern ein Feststoff, der Wasser enthält. Saccharid-Quellen wie Dextrose-Monohydrat, verfestigter Maissirup mit hohem Dextrose-Gehalt und dergleichen sind geeignet.
Die Erfindung bezieht sich weiterhin auf ein Verfahren zur Herstellung einer trockenen Mischung einer Saccharid-Quelle und eines Fettalkohols mit 7 bis 22 Kohlenstoffatomen, wobei die Mischung weniger als 1 Gew.-% Wasser enthält, wobei das Verfahren folgendes umfasst:

(a) die Bildung einer Aufschlämmung einer wasserhaltigen Saccharid-Quelle in einem ersten Teil des Fettalkohols;
(b) das Erwärmen eines zweiten Teils des Fettalkohols auf eine Temperatur von 60 bis 110°C unter einem Druck von weniger als 13,33 kPa (100 mm Hg);
(c) das kontinuierliche Einführen der Aufschlämmung in einen zweiten Teil des Fettalkohols, um eine Mischung zu bilden, während die Temperatur der Mischung zwischen 60 und 110°C und der Druck der Mischung bei weniger als 13,33 kPa (100 mm Hg) gehalten werden, um eine Mischung aus Alkohol und Saccharid-Quelle mit einem reduzierten Wassergehalt von weniger als 1 Gew.-% Wasser zu bilden;
(d) das Einstellen der Temperatur der Mischung auf einen Bereich von 95 bis 125°C, wenn die Temperatur unterhalb dieses Bereichs liegt, und die Beibehaltung des Drucks bei weniger als 13,33 kPa (100 mm Hg), um die wasserfreie Mischung zu bilden.

Bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung sind aus den Unteransprüchen ersichtlich.
Kurze Beschreibung der Zeichnungen
Die Figur ist eine schematische Darstellung eines Reaktionssystems, das zur praktischen Durchführung der Erfindung brauchbar ist.
Ausführlichen Beschreibung der Erfindung
Der Ausdruck "Fettalkohol", wie er hierin verwendet wird, bezieht sich auf aliphatische Alkohole mit 7 bis 22 Kohlenstoffatomen. Die Alkohole können gesättigt oder ungesättigt, geradkettig oder verzweigtkettig sein. Der in dem Verfahren der Erfindung verwendete Fettalkohol kann ein einziger Alkohol oder eine Mischung von Alkoholen sein. Vorzugsweise sind die Fettalkohole aliphatische Alkohole mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen. Alkohole mit aromatischen oder anderen cyclischen Resten in ihrer Struktur können auch umgesetzt werden, aber die gebildeten Glycoside sind im Allgemeinen nicht im derartigen Maße bioabbaubar wie die Glycoside, die aus aliphatischen Alkoholen gebildet werden.
Eine "wasserfreie Saccharid-Quelle" – wie hierin verwendet – bezieht sich auf einen reduzierenden Zucker oder ein Oligomer oder Polymer, das Reste eines reduzierenden Zuckers umfasst, die unter den sauren Bedingungen des Verfahrens ein reduzierendes Saccharid bilden, das mit dem Alkohol reagieren soll. Der Ausdruck "wässrig" bezieht sich auf eine feste Saccharid-Quelle, die Wasser enthält. Es wurde gefunden, dass Materialien wie Dextrose-Monohydrat, verfestigter Maissirup mit hohem Dextrose-Gehalt und dergleichen brauchbar sind, um die aliphatischen Glycoside durch das verbesserte Verfahren der Erfindung herzustellen.
Der Ausdruck "aliphatisches Glycosid" wird verwendet, um eine Zusammensetzung der Formel
zu bezeichnen, in der R der Rest eines Fettalkohols mit 7 bis 22 Kohlenstoffatomen ist; R¹ H, CH₃ oder CH₂CH₃ ist, G der Rest eines reduzierenden Saccharids ist, y eine durchschnittliche Zahl von 0 bis 5 ist, und x eine durchschnittliche Zahl von 1 bis 5 ist. Vorzugsweise ist x eine Zahl von 1 bis 2,5.
G ist der Rest eines reduzierenden Saccharids. Der Rest eines reduzierenden Saccharids kann Folgendes sein: ein Rest eines Monosaccharids wie Glucose, Fructose, Lactose, Mannose, Xylose und dergleichen oder der Rest oder Fragmente eines Polysaccharids oder Oligosaccharids wie Saccharose, Maltose, Maltotriose, Cellobiose, Mellobiose und dergleichen. Die Oligosaccharide zerfallen unter den sauren Bedingungen und der erhöhten Temperatur des Verfahrens, um die reduzierenden Saccharid-Reste zu bilden, die mit dem Alkohol reagieren.
Die in der Praxis der vorliegenden Erfindung brauchbare Quelle der Saccharide sind wässrige Materialien, d. h. Feststoffe, die Wasser enthalten. Das Wasser kann in Form von Kristallisationswasser oder einfach als Wasser vorliegen, das auf der Oberfläche der Saccharid-Quelle adsorbiert wurde. Materialien wie Dextrose- Monohydrat, das ein Molekül Wasser auf jede Saccharid-Einheit enthält, und verfestigter Maissirup mit hohem Dextrose-Gehalt sind in der Praxis der Erfindung brauchbar.
Das Verfahren der vorliegenden Erfindung ist nicht speziell zur Verwendung einer wässrigen Saccharid-Quelle, die eine Flüssigkeit ist, geeignet. Es ist schwierig, eine zweckmäßige Suspension der Flüssigkeit in einem Teil des Alkohols herzustellen und die Suspension in den erwärmten zweiten Teil des Alkohols einzuführen, ohne zu bewirken, dass die Saccharid-Quelle klebrig wird und an den Oberflächen klebt, insbesondere in der Zone, in der das Wasser aus der Mischung der Saccharid-Quelle und des Fettalkohols entfernt wird.
Die wässrige Saccharid-Quelle wird mit einem ersten Teil des Fettalkohols vermischt. Der erste Teil des Fettalkohols macht im Allgemeinen weniger als die Hälfte der gesamten Menge des Fettalkohols aus, die während der Umsetzung vorliegt, um aliphatische Glycoside herzustellen. Im Allgemeinen umfasst der erste Teil des Fettalkohols 20–40 Gew.-% der Alkoholmenge, die in der Reaktionsmischung vorliegt. Der Fettalkohol liegt während der Umsetzung immer in einem stöchiometrischen Überschuss vor.
Der zweite Teil des Fettalkohols, der erwärmt ist und unter einem reduzierten Druck vorliegt, umfasst im Allgemeinen mehr als die Hälfte des Alkohols, der in der Reaktionsmischung vorliegt. Vorzugsweise umfasst der zweite Teil des Fettalkohols 60–80 Gew.-% der gesamten Fettalkohol-Menge, die in der Reaktionsmischung vorliegt. Der Fettalkohol, der in der Reaktionsmischung vorliegt, reicht von mehr als 1 mol Fettalkohol pro mol reduzierendem Saccharid-Rest bis zu einer praktischen Grenze von 15 mol Fettalkohol pro mol reduzierendem Saccharid-Rest. Vorzugsweise reicht die Menge an Fettalkohol in der Reaktionsmischung von 1,5 mol bis 8 mol und am meisten bevorzugt von 2 bis 7 mol Fettalkohol pro mol reduzierendem Saccharid-Rest.
Das Verhältnis von Fettalkohol zu reduzierendem Saccharid-Rest wird im Allgemeinen bei einem Wert gehalten, bei dem die Reaktionsmischung eine ausreichende Fluidität aufweist, so dass sie auf zweckmäßige Weise erwärmt, gepumpt und gerührt werden kann, um die ungelöste Saccharid-Quelle in Suspension zu halten und zu ermöglichen, dass das bei der Umsetzung gebildete Wasser schnell aus der Reaktionsmischung entfernt wird. Vorzugsweise sind 2 mol bis 6 mol Fettalkohol pro mol Saccharid-Rest ausreichend, um die Reaktionsmischung in einem fluiden Zustand zu halten.
Das Stoffmengenverhältnis von Fettalkohol zu reduzierendem Saccharid-Rest in der Reaktionsmischung beeinflusst auch den Polymerisationsgrad (DP) oder den Wert x in dem aliphatischen Glycosid-Produkt.
Während der Zugabe der Aufschlämmung der wässrigen Saccharid-Quelle zu dem erwärmten zweiten Teil des Fettalkohols unter reduziertem Druck wird die Temperatur des zweiten Teils des Fettalkohols in dem oben erwähnten Bereich gehalten. Die Temperatur der Mischung des Fettalkohols und der wässrigen Saccharid-Quelle wird absichtlich niedrig gehalten, um zu verhindern, dass irgendein Teil der wässrigen Saccharid-Quelle eine Temperatur erreicht, bei der die wässrige Saccharid-Quelle eine Flüssigkeit oder ein Sirup wird, bevor eine ausreichende Wassermenge entfernt wurde. Die Temperatur der Mischung wird mit einer Rate erhöht, die ausreichend ist, um das Wasser zu entfernen, aber die wässrige Saccharid-Quelle als Feststoff beizubehalten.
Die Aufschlämmung der wässrigen Saccharid-Quelle in dem ersten Teil des Fettalkohols wird erwärmt, bevor sie in den erwärmten zweiten Teil des Fettalkohols bei reduziertem Druck eingeführt wird. Die Aufschlämmung muss jedoch nicht auf eine Temperatur erwärmt werden, oberhalb derer die wässrige Saccharid-Quelle eine Flüssigkeit oder ein Sirup wird.
Die Aufschlämmung der wässrigen Saccharid-Quelle im ersten Teil des Fettalkohols wird in den erwärmten zweiten Teil des Fettalkohols, der unter reduziertem Druck gehalten wird, mit einer gesteuerten Rate eingeführt. Die Aufschlämmung der wässrigen Saccharid-Quelle kann bei reduziertem Druck in Zuwächsen oder auf kontinuierliche Weise und vorzugsweise auf kontinuierliche Weise in den erwärmten Fettalkohol eingeführt werden.
Bevor die Aufschlämmung der wässrigen Saccharid-Quelle in dem ersten Teil des Fettalkohols in den erwärmten zweiten Teil des Alkohols eingeführt wird, wird der zweite Teil des Alkohols unter einem reduzierten Druck von 13,33 kPa (100 mm Hg) oder weniger gehalten, vorzugsweise bei einem Druck von weniger als 6,67 kPa (50 mm Hg), wenn der Alkohol wenigstens 10 Kohlenstoffatome enthält. Der Druck, bei dem der zweite Teil des Alkohols gehalten wird, ist von dem in dem Verfahren verwendeten Alkohol abhängig und liegt vorzugsweise in dem Bereich, in dem die Umsetzung zwischen dem Alkohol und der Saccharid-Quelle durchgeführt werden soll. Der Druck liegt vorzugsweise im Bereich von 0,133 kPa bis 13,33 kPa (1 mm Hg bis 100 mm Hg), mehr bevorzugt im Bereich von 0,67 bis 9,33 kPa (5 mm Hg bis 70 mm Hg). Die Umsetzung zwischen dem Alkohol und der Saccharid-Quelle kann im gleichen Druckbereich durchgeführt werden.
Der reduzierte Druck ist nützlich, um die Menge an Wasser in der Mischung auf einen Gehalt von weniger als 1 Gew.-% zu reduzieren, bei dem die unerwünschten Nebenreaktionen gering sind und das Verfahren auf die Bildung des aliphatischen Glycosids ausgerichtet ist.
Die Wassermenge in der Mischung der Saccharid-Quelle und des Fettalkohols wird wesentlich reduziert, und wenn die Mischung bei dem reduzierten Druck und bei der erhöhten Temperatur gehalten wird, verdampft das Wasser schnell aus der Mischung. Eine Mischung von Saccharid-Quelle und Fettalkohol, die eine Menge an Wasser enthält, die sich dem Gleichgewichtsfeuchtigkeitsgehalt unter den Temperatur- und Druck-Bedingungen annähert, wird als im Wesentlichen wasserfrei angesehen. Die Zusammensetzungen enthalten weniger als 1 Gew.-% Wasser, vorzugsweise weniger als 0,5 Gew.-% Wasser. Die in der Mischung vorliegende Wassermenge hängt von dem vorliegenden Alkohol und der Temperatur und dem Druck ab, unter denen die Mischung gehalten wird.
Die Zugaberate der Aufschlämmung der wässrigen Saccharid-Quelle zu dem ersten Teil des Fettalkohols wird durch Folgendes bestimmt: die Fähigkeit des Vakuumsystems, einen geeigneten reduzierten Druck in dem System beizubehalten, und die Fähigkeit der Heizvorrichtung, die Temperatur des erwärmten Fettalkohols beizubehalten, in den die Aufschlämmung der wässrigen Saccharid-Quelle in dem Fettalkohol eingeführt wird. Wenn die Zugaberate der Aufschlämmung der wässrigen Saccharid-Quelle im ersten Teil des Fettalkohols zu dem zweiten Teil des Fettalkohols, der auf eine Temperatur im Bereich von 60°C bis 110°C unter einem reduzierten Druck erwärmt ist, zu hoch ist, kann das Einführen des kalten Materials und die Verdampfung des Wassers die Temperatur der Mischung des Fettalkohols und der Saccharid-Quelle beträchtlich reduzieren. Zusätzlich dazu kann die schnelle Freisetzung des Wassers aus der wässrigen Saccharid-Quelle das den reduzierten Druck produzierende System (Vakuumsystem) überlasten und bewirken, dass der Druck über der Mischung auf unannehmbar hohe Werte ansteigt.
In dem Verfahren der vorliegenden Erfindung wird die Aufschlämmung der wässrigen Saccharid-Quelle in dem ersten Teil des Fettalkohols mit einer solchen Geschwindigkeit in den zweiten Teil des Fettalkohols eingeführt, dass der reduzierte Druck in einem erwünschten Bereich gehalten werden kann und die Temperatur des zweiten Teils des Fettalkohols innerhalb eines vorher ausgewählten Temperaturbereichs gehalten werden kann.
Der Fettalkohol wird in der Zone, in der der zweite Teil des Fettalkohols unter reduziertem Druck erwärmt wird, durch einen Mantel an der Außenseite des Gefäßes, durch Rohrschlangen innerhalb des Gefäßes, durch Umlaufenlassen eines Fettalkoholstromes durch einen äußeren Wärmeaustauscher oder durch Kombination von Verfahren oder anderen Mitteln, die zum Erwärmen von Flüssigkeiten in Verarbeitungsgefäßen bekannt sind, erwärmt.
Nach der Zugabe der erwünschten Menge der Aufschlämmung von wässriger Saccharid-Quelle und dem ersten Teil des Fettalkohols zu dem zweiten Teil des Fettalkohols unter reduziertem Druck wird die Mischung auf eine Temperatur im Bereich der Reaktionstemperaturen erwärmt. Die Umsetzung zwischen einem Fettalkohol und einer Quelle eines reduzierenden Saccharids wird im Allgemeinen im Bereich von 90°C bis 140°C und vorzugsweise im Bereich von 95°C bis 125°C und am meisten bevorzugt im Bereich von 100°C bis 120°C durchgeführt. Die Mischung der wässrigen Saccharid-Quelle in dem ersten Teil des Fettalkohols und dem zweiten Teil des Fettalkohols wird erwärmt, bis der Bereich der Reaktionstemperatur erreicht wird, und das Wasser in der Mischung auf einen wie oben definierten Gehalt reduziert ist. Somit ist das Wasser auf einen Gehalt reduziert, bei dem die Menge an nicht gelöstem Wasser in der Reaktionsmischung minimal und kommerziell nützlich ist. Das gesamte Wasser kann nicht unter zweckmäßigen Bedingungen aus der Mischung entfernt werden, und daher liegt immer eine geringe Wassermenge in der Reaktionsmischung vor.
Nachdem die Wassermenge in der Mischung des ersten Teils und des zweiten Teils des Fettalkohols und der wässrigen Saccharid-Quelle auf den erforderlichen Gehalt reduziert wurde und die Temperatur der Mischung im Reaktionsbereich liegt, wird ein saurer Katalysator in die Mischung eingeführt. Die sauren Katalysatoren, die in der Praxis der vorliegenden Erfindung brauchbar sind, sind wohlbekannte Materialien und umfassen anorganische Säuren wie Schwefelsäure, Phosphorsäure, Salzsäure und dergleichen und organische Säuren wie Trifluoressigsäure, p-Toluolsulfonsäure, Sulfobernsteinsäure, Cumolsulfonsäure, sulfonierte Fettsäuren und sulfonierte Fettsäureester, saure Formen von Tensiden wie Alkylbenzolsulfonsäure, Fettalkoholsulfate, alkoxylierte Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Alkylester von Sulfobernsteinsäure, Alkylnaphthalinsulfonate, in denen die Alkylgruppe oder -gruppen mehr als insgesamt 8 Kohlenstoffatome enthalten (enthält) und vorzugsweise Alkylgruppe oder -gruppen im Bereich von 16 bis 32 Kohlenstoffatome enthalten (enthält), saure Formen von Harzen und andere bekannte saure Katalysatoren für die Acetalisierung von reduzierenden Sacchariden durch Fettalkohole.
Nach der Zugabe des Katalysators wird die Reaktionsmischung gut gerührt und bei der Reaktionstemperatur im Bereich von vorzugsweise 90–130°C unter reduziertem Druck gehalten, um das während der Umsetzung gebildete Wasser zu entfernen, und zwar unmittelbar nachdem es gebildet wurde. Die Reaktion wird während einer ausreichenden Zeitspanne durchgeführt, um die in der Reaktionsmischung vorliegende Saccharid-Quelle mit dem Fettalkohol unter Bildung des aliphatischen Glycosids umzusetzen. Wie in der Technik wohlbekannt ist, wird der Polymerisationsgrad (die Anzahl der Glycosid-Reste, die polymerisiert werden und an eine aliphatische Gruppe gebunden sind) wie folgt bestimmt: 1. Struktur und Überschuss an Fettalkohol; 2. Menge und Typ des verwendeten Katalysators, und 3. Reaktionszeit, Temperatur und Druck. Der Effekt dieser Variablen ist in der Technik wohlbekannt und wird hier nicht diskutiert.
Wie in der Technik wohlbekannt ist, wird die Umsetzung zwischen dem Fettalkohol und der Saccharid-Quelle unter den sauren Bedingungen unter ausreichendem Rühren und reduziertem Druck durchgeführt, um zu ermöglichen, dass das bei der Umsetzung gebildete Wasser schnell von der Reaktionsmischung abgetrennt wird. Um das bei der Umsetzung gebildete Wasser schnell abzutrennen, muss die Reaktionsmischung bei einer ausreichend hohen Temperatur und unter einem ausreichend niedrigen Druck gehalten werden. Es ist erwünscht, das Wasser in der Reaktionsmischung bei einem niedrigen Gehalt zu halten, so dass kein ungelöstes freies Wasser in der Reaktionsmischung vorliegt.
Das Verfahren wird in Bezug auf die Figur beschrieben. In der Figur ist das Gefäß 1 ein Gefäß zur Herstellung einer Aufschlämmung einer wässrigen Saccharid-Quelle in einem Fettalkohol. Eine vorher bestimmte Menge des Fettalkohols wird durch die Leitung 2 in das Gefäß 1 eingeführt. Der Fettalkohol liegt im Allgemeinen bei einer Temperatur im Bereich von 20–50°C vor. Die Rührvorrichtung 7 mit drehender Rührstange (Impeller) 8 wird in Bewegung gesetzt, nachdem die erforderliche Menge an Fettalkohol in das Gefäß 1 eingeführt worden ist.
Der Fettalkohol im Gefäß 1 wird im Gefäß 1 durch die Leitung 9, die Pumpe 12 und die Leitung 13 zirkuliert. Das Gefäß 3 ist eine Vorratszone der wässrigen Saccharid-Quelle. Eine vorher bestimmte Menge der wässrigen Saccharid-Quelle wird in die Vorratszone 3 eingeführt. Nachdem der Alkohol in das Gefäß 1 eingeführt wurde und die Mischvorrichtung 7 und die Umwälzpumpe 12 in Betrieb genommen wurden, wird die wässrige Saccharid-Quelle durch die Leitung 4, Ventil-Vorrichtung 5, die ein Zellenrad-Ventil oder dessen Äquivalent sein kann, und die Leitung 6 in den Fettalkohol im Gefäß 1 in das Gefäß 1 eingeführt.
Die Misch-Vorrichtung 7 kann ein Mischer mit hoher Scherung, ein Rührer oder eine andere Vorrichtung sein, die eine Suspension von fein zerteilter wässriger Saccharid-Quelle im ersten Teil des Fettalkohols bereitstellt. Das Gefäß 1 kann eine Heiz- und Kühl-Vorrichtung aufweisen oder eine Wärmeaustauscher-Vorrichtung in der Leitung 13 zwischen der Pumpe 12 und dem Gefäß 1 haben. Die Wärmeaustauscher-Vorrichtung in der Leitung 13 oder verbunden mit dem Gefäß 1 wird nicht gezeigt. Dem Fachmann ist es jedoch wohlbekannt, dass ein Mantel oder Rohrschlangen an die Außenflächen des Gefäßes 1 geschweißt werden könnten oder ein Röhrenwärmeaustauscher in der Leitung 13 eingeschlossen sein könnte, um der Aufschlämmung der wässrigen Saccharid-Quelle in dem ersten Teil des Fettalkohols ein Erwärmen oder Abkühlen bereitzustellen. Die Aufschlämmung der wässrigen Saccharid-Quelle in dem ersten Teil des Fettalkohols wird durch die Misch-Vorrichtung 7 gerührt und durch die Umwälzpumpen-Vorrichtung 12 zirkulieren gelassen, um die feste wässrige Saccharid-Quelle in dem ersten Teil des Fettalkohols in suspendierter Form zu halten.
Ein zweiter Teil des Fettalkohols wird in das Dehydratations- und Reaktionsgefäß 22 eingeführt. Der zweite Teil des Fettalkohols kann ein heißer Fettalkohol, der aus einer vorhergehenden Reaktionssequenz gewonnen wurde, oder jungfräulicher Alkohol, der auf eine erhöhte Temperatur erwärmt wurde, oder eine Kombination derselben sein. Der zweite Teil des Fettalkohols kann durch Zirkulieren des Fettalkohols durch die Leitung 24, die Pumpen-Vorrichtung 27, die Leitung 28, den Wärmeaustauscher 29, die Leitung 32, das Ventil 35 und die Leitung 36 erwärmt werden. Das Dehydratations- und Reaktionsgefäß 22 kann auch einen Heizmantel oder Heizschlangen aufweisen, die an den Seiten und am Boden des Gefäßes fixiert sind (nicht gezeigt). Sobald der zweite Teil des Fettalkohols in das Gefäß 22 eingeführt worden ist, wird die Misch-Vorrichtung 25 aktiviert, und die Mischelemente 26 werden in dem Gefäß rotieren gelassen. Die Misch-Vorrichtung 25 und die Pumpen-Vorrichtung sind nützlich, um zu verhindern, dass sich die fein zerteilten wässrigen oder wasserfreien Saccharid-Teilchen in dem Gefäß absetzen, und um ein schnelles Entfernen von Wasser aus der Mischung zu ermöglichen.
Nachdem der zweite Teil des Fettalkohols auf die erforderliche Temperatur erwärmt wurde, und der Druck im Gefäß 22 durch die Leitung 37 zu dem Vakuumsystem (nicht gezeigt) auf den erforderlichen Druck reduziert wurde, wird ein geregelter Strom der Aufschlämmung der wässrigen Saccharid-Quelle durch die Leitung 14, die Durchflussmess-Vorrichtung 15 und die Leitung 16 in das Dehydratations- und Reaktionsgefäß 22 eingeführt. Die Aufschlämmung der wässrigen Saccharid-Quelle in dem ersten Teil des Fettalkohols wird in die Absaugleitung 24 der Pumpe 27 eingeführt und durch den Wärmeaustauscher 29 zum Dehydratations- und Reaktionsgefäß 22 zirkulieren gelassen.
Die Temperatur im Reaktionsgefäß wird auf dem erwünschten Niveau gehalten (im Allgemeinen unterhalb von etwa 110°C), indem man die Wärme regelt, die in den zweiten Teil des Fettalkohols durch den Wärmeaustauscher 29 oder irgendeine andere Heiz-Vorrichtung in dem System eingeführt wird, und die Geschwindigkeit steuert, mit der die Aufschlämmung der wässrigen Saccharid-Quelle in dem ersten Teil des Fettalkohols in das Gefäß 22 eingeführt wird. Die Temperatur der Mischung wird bei einer Temperatur gehalten, die ausreichend hoch ist, um wenigstens einen Teil des Wassers zu entfernen, das mit der wässrigen Saccharid-Quelle verbunden ist, sie wird aber unterhalb einer Temperatur gehalten, bei der die wässrige Saccharid-Quelle schmilzt oder einen Sirup bildet, bevor das Wasser entfernt ist. Wenn das Wasser entfernt ist, kann die Temperatur gesteigert werden, wenn die Saccharid-Quelle dazu neigt, sich bei erhöhten Temperaturen zu verflüssigen.
Nachdem die gesamte Aufschlämmung der wässrigen Saccharid-Quelle in dem ersten Teil des Fettalkohols in das Dehydratations- und Reaktionsgefäß 22 eingeführt wurde, wird die Temperatur der Mischung des ersten Teils und des zweiten Teils des Fettalkohols und der Saccharid-Quelle bei der Temperatur gehalten oder schnell auf die Temperatur erwärmt, bei der der Katalysator zugegeben wird. Der Druck in dem Gefäß wird auf einem niedrigen Niveau gehalten, und alles verbleibende Wasser, das mit der wässrigen Saccharid-Quelle verbunden ist, wird entfernt. Der reduzierte Druck, der in dem Dehydratations- und Reaktionsgefäß 22 beibehalten werden kann, hängt von dem umzusetzenden Fettalkohol und den Fähigkeiten des vakuumerzeugenden Systems ab. Da die Umsetzung bei einer Temperatur im Bereich von 90–140°C, vorzugsweise von 95 –130°C, am meisten bevorzugt, von 100–120°C durchgeführt werden soll, ist der reduzierte Druck, welcher über einem C₇-Alkohol beibehalten werden kann, größer als derjenige, welcher beibehalten werden kann, wenn ein C₂₂-Fettalkohol als Reaktionsteilnehmer verwendet wird. Der Druck muss so niedrig wie möglich sein, ohne dass eine wesentliche Menge des Fettalkohols aus der Reaktionsmischung verdampft.
Nachdem die Wassermenge in der Mischung auf den erforderlichen Gehalt reduziert wurde, wird ein saurer Katalysator im Gefäß 17 in die Mischung von Saccharid und Fettalkohol durch die Leitung 18, die Ventil-Vorrichtung 19 und die Leitung 23 in die Absaugleitung 24 der Pumpe 27 eingeführt. Der saure Katalysator wird in die zirkulierende Aufschlämmung von Saccharid-Quelle in Fettalkohol mit einer derartigen Geschwindigkeit eingeführt, dass die Konzentration des sauren Katalysators in der Fettalkohol-Aufschlämmung in der Katalysator-Zugabezone niedrig bleibt.
Wenn sich die Mischung von Fettalkohol und Saccharid-Quelle bei der erforderlichen Temperatur befindet – sobald der saure Katalysator in die Mischung eingeführt worden ist –, fängt der Fettalkohol an, mit der Saccharid-Quelle zu reagieren, um das aliphatische Glycosid zu bilden. Mit wässrigen Lösungen polarer Katalysatoren wird eine Temperatur für die Katalysatorzugabe ausgewählt, die niedriger ist als die Reaktionstemperatur. Nach der Katalysatorzugabe wird die Temperatur erhöht, um die erwünschte Reaktionsgeschwindigkeit zu begünstigen.
Wie in der Technik wohlbekannt ist, erzeugt die Acetalisierung der Saccharid-Quelle mit dem Fettalkohol Wasser. Das Wasser wird, sobald es sich gebildet hat, im Wesentlichen aus der Reaktionsmischung entfernt, und zwar aufgrund der erhöhten Temperatur und des reduzierten Drucks, der über der Reaktionsmischung beibehalten wird. Die Mischung von Saccharid-Quelle und Fettalkohol wird 1 bis 15 Stunden lang umgesetzt, nachdem der saure Katalysator in die Mischung eingeführt wurde. Die Umsetzung wird durchgeführt, bis die Menge der nicht umgesetzten Saccharid-Quelle in der Mischung einen vorher bestimmten Gehalt erreicht hat. Im Allgemeinen ist die Menge der nicht umgesetzten Saccharid-Quelle in der Reaktionsmischung weniger als 5 Gew.-% des gebildeten Alkylglycosids, vorzugsweise weniger als 2 Gew.-% des gebildeten Glycosids, und am meisten bevorzugt weniger als 0,25 Gew.-% des gebildeten aliphatischen Glycosids.
Nachdem die Umsetzung im Wesentlichen vervollständigt ist, kann die Reaktionsmischung gekühlt werden, indem man die Reaktionsmischung durch die Leitung 24, die Umwälzpumpe 27, die Leitung 28, die Wärmeaustauscher-Vorrichtung 29, die jetzt zu einer Kühlvorrichtung des Reaktionsprodukts wird, die Leitung 32, das Ventil 25 und die Leitung 36 zirkulieren lässt.
Nachdem die Reaktionsmischung auf eine vorher bestimmte Temperatur abgekühlt wurde, kann die Reaktionsmischung aus dem Gefäß 22 entfernt werden, indem man das Ventil 35 in der Leitung 32 schließt, und das Ventil 34 in der Leitung 33 öffnet, und die Mischung zur weiteren Behandlung zu dem Produktgewinnungsteil des Verfahrens pumpt.
In einem alternativen Verfahren kann – nachdem die Reaktionsmischung auf den erforderlichen restlichen Saccharid-Gehalt reduziert wurde – ein neutralisierendes Material wie ein Alkalimetallhydroxid, ein Erdalkalimetalloxid oder ein Erdalkalimetallhydroxid in das Gefäß 22 gegeben werden, um den sauren Katalysator zu neutralisieren. Wie in der Technik wohlbekannt ist, wird die neutralisierende Mischung dann zu einer Vorrichtung geleitet, um den nicht umgesetzten Fettalkohol abzutrennen und das aliphatische Glycosid zu gewinnen, und das aliphatische Glycosid kann mit Wasser vermischt werden und/oder weiterhin behandelt werden, um die Farbe zu reduzieren, die Farbe zu stabilisieren und das Material auf eine Konzentration zu verdünnen, mit der es verkauft werden soll. Im Allgemeinen werden die aliphatischen Glycoside als wässrige Mischungen verkauft, die 30–80 Gew.-% des aktiven Tensid-Materials enthalten.
Das Verfahren der vorliegenden Erfindung wurde mittels der Figur beschrieben. Es gibt jedoch viele Wege, mittels derer das Verfahren durchgeführt werden kann. Die wichtigen Parameter des Verfahrens sind die Bildung einer Aufschlämmung einer wässrigen Quelle eines reduzierenden Saccharids im ersten Teil des Fettalkohols, das Einführen der Aufschlämmung der wässrigen Saccharid-Quelle in dem ersten Teil des Fettalkohols in einen erwärmten zweiten Teil des Fettalkohols unter reduziertem Druck, bei einer geregelten Geschwindigkeit, unter Beibehaltung der Mischung des ersten Teils des Fettalkohols, der die wässrige Saccharid-Quelle enthält, und des zweiten Teils des Fettalkohols bei einer erhöhten Temperatur und einem reduzierten Druck, um das Wasser aus der wässrigen Saccharid-Quelle zu entfernen. Die Temperatur wird im Allgemeinen auf einem derartigen Niveau gehalten, dass Wasser aus der Mischung entfernt werden kann, die wässrige Saccharid-Quelle sich aber nicht verflüssigt. Ein saurer Katalysator wird in die Mischung von Fettalkohol und Saccharid-Quelle eingeführt, nachdem deren Wassergehalt auf einen erwünschten Gehalt reduziert wurde und die Temperatur auf den Bereich der Umsetzung zwischen dem Alkohol und der Saccharid-Quelle erhöht wurde oder in demselben beibehalten wurde. Die Mischung wird bei erhöhter Temperatur und reduziertem Druck umgesetzt, um das aliphatische Glycosid zu bilden.
Die das aliphatische Glycosid enthaltende Mischung wird im Allgemeinen weiter behandelt, um den sauren Katalysator zu neutralisieren, den Überschuss an Fettalkohol oder nicht umgesetzten Fettalkohol aus dem aliphatischen Glycosid-Produkt zu entfernen, mit Wasser vermischt zu werden, den Farbgehalt des Produkts zu reduzieren, die Farbe zu stabilisieren und die Konzentration des aliphatischen Glycosids auf eine Konzentration einzustellen, mit der sie verkauft wird, und den pH-Wert des Glycosids auf einen solchen Wert einzustellen, mit dem es verkauft wird.
Die Säure kann mit Alkalimetallhydroxiden, Erdalkalimetalloxiden oder -hydroxiden, Aluminiumhydroxid oder Aluminiumoxid oder Mischungen derselben neutralisiert werden. Der nicht umgesetzt Fettalkohol kann von dem aliphatischen Glycosid-Produkt durch Lösungsmittel-Extraktion, Niederdruck-Verdampfung wie Dünnschichtverdampfer, Fraktionierbürstenverdampfer und dergleichen abgetrennt werden. Das Produkt kann vor oder nach dem Abtrennen des Fettalkohols von der neutralisierten Reaktionsmischung behandelt werden, um die Farbe zu reduzieren und zu stabilisieren. Vorzugsweise wird der Fettalkohol aus dem Produkt entfernt, bevor das Produkt behandelt wird, um die Farbe zu reduzieren oder zu stabilisieren. Der Färbungsgrad kann durch bekannte Oxidationsmittel wie Hypochlorit-Bleiche, Peroxid-Bleiche, Ozon-Behandlung, Alkalimetallborhydrid-Zugabe und dergleichen reduziert werden.

Claims

Verfahren zur Herstellung aliphatischer Glycoside gemäß der Formel (I): RO(CHR¹CH₂O)_yG_x (I),in der R der Rest eines Fettalkohols mit 7 bis 22 Kohlenstoffatomen ist, der gesättigt oder ungesättigt, geradkettig oder verzweigtkettig sein kann, R¹ Wasserstoff, eine Methyl- oder Ethylgruppe ist, G der Rest eines reduzierenden Saccharids ist, y eine Zahl von 0 bis 5 ist, und x eine Zahl von 1 bis 5 ist, durch Umsetzung eines Alkohols gemäß der Formel (II): RO(CHR¹CH₂O)_yH (II),mit einer Quelle eines reduzierenden Saccharids in Gegenwart eines Säure-Katalysators und eines stöchiometrischen Überschusses eines Fettalkohols unter reduziertem Druck bei einer Temperatur im Bereich von 90 bis 140°C, um eine Reaktionsmischung zu bilden, und die Gewinnung des aliphatischen Glycosids aus der Mischung, wobei das Verfahren folgendes umfasst: (a) die Bildung einer Aufschlämmung einer wasserhaltigen Saccharid-Quelle in einem ersten Teil des Fettalkohols; (b) das Erwärmen eines zweiten Teils des Fettalkohols auf eine Temperatur von 60 bis 110°C unter einem Druck von weniger als 13,33 kPa (100 mm Hg); (c) das kontinuierliche Einführen der Aufschlämmung in den zweiten Teil des Fettalkohols, um eine Mischung zu bilden, während die Temperatur der Mischung zwischen 60 und 110°C und der Druck der Mischung bei weniger als 13,33 kPa (100 mm Hg) gehalten werden, um eine Mischung aus Alkohol und Saccharid-Quelle mit einem reduzierten Wassergehalt von weniger als 1 Gew.-% Wasser zu bilden; (d) das Einstellen der Temperatur der Mischung auf einen Bereich von 90 bis 140°C, wenn die Temperatur unterhalb dieses Bereichs liegt, und die Beibehaltung des Drucks bei weniger als 13,33 kPa (100 mm Hg); (e) das Einführen des Säure-Katalysators in die erwärmte Mischung von Alkohol und Saccharid-Quelle mit einem reduziertem Wassergehalt, die im Schritt (d) gebildet wurde; (f) die Umsetzung des Alkohols mit der Saccharid-Quelle bei einer Temperatur von 90 bis 140°C unter einem reduzierten Druck, um eine Reaktionsmischung zu bilden, die das aliphatische Glycosid enthält, und (g) die Gewinnung des aliphatischen Glycosids.
Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das wasserhaltige Saccharid Dextrose-Monohydrat ist.
Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Alkohol und die Saccharid-Quelle bei einer Temperatur von 100 bis 130°C umgesetzt werden.
Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Alkohol und die Saccharid-Quelle bei einer Temperatur von 100 bis 120°C umgesetzt werden.
Verfahren gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Säure-Katalysator wenigstens eine Substanz umfasst, die aus der Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus p-Tololsulfonsäure, Sulfosuccinsäure, einer Säureform eines Tensids, Schwefelsäure, Trifluoressigsäure, Alkylestern von Sulfosuccinsäure, sulfonierten Fettsäuren, sulfonierten Fettsäureestern und sauren Ionenaustauscherharzen.
Verfahren gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass der Fettalkohol eine Alkohol mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen ist.
Verfahren gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass der Fettalkohol ein geradkettiger Alkohol ist.
Verfahren gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass der erste Teil des Alkohols weniger als 50% der gesamten Alkoholmenge ausmacht.
Verfahren gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass der erste Teil des Alkohols 20% bis 40% der gesamten Alkoholmenge ausmacht.
Verfahren gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel (I) y Null ist und x eine Zahl von 1 bis 2,5 darstellt.
Verfahren gemäß Anspruch 2, wobei Y Null ist, x eine Zahl von 1 bis 2,5 ist, der Alkohol wenigstens ein aliphatischer Alkohol mit 7 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, der erste Teil des Alkohols weniger als 50% der gesamten Alkoholmenge ausmacht, während der Zugabe der Mischung aus wasserhaltiger Saccharid-Quelle und erstem Teil des Alkohols die Temperatur des zweiten Teils des Alkohols zwischen 60 und 110°C gehalten wird und der Druck des zweiten Alkohols bei 0,67 kPa bis 13,33 kPa (5 bis 100 mm Hg) gehalten wird, und wobei die Mischung bei einer Temperatur von 100 bis 125°C und einem Druck von 0,87 kPa bis 13,33 kPa (5 bis 100 mm Hg) in Gegenwart wenigstens eines Katalysators, der aus einer Säureform eines Tensids und p-Toluolsulfonsäure ausgewählt ist, und von 2 bis 6 mol Alkohol pro mol reduzierendem Saccharid-Rest umgesetzt wird.
Verfahren zur Herstellung einer trockenen Mischung einer Saccharid- Quelle und eines Fettalkohols mit 7 bis 22 Kohlenstoffatomen, wobei die Mischung weniger als 1 Gew.-% Wasser enthält, wobei das Verfahren folgendes umfasst: (a) die Bildung einer Aufschlämmung einer wasserhaltigen Saccharid-Quelle in einem ersten Teil des Fettalkohols; (b) das Erwärmen eines zweiten Teils des Fettalkohols auf eine Temperatur von 60 bis 110°C unter einem Druck von weniger als 13,33 kPa (100 mm Hg); (c) das kontinuierliche Einführen der Aufschlämmung in einen zweiten Teil des Fettalkohols, um eine Mischung zu bilden, während die Temperatur der Mischung zwischen 60 und 110°C und der Druck der Mischung bei weniger als 13,33 kPa (100 mm Hg) gehalten werden, um eine Mischung aus Alkohol und Saccharid-Quelle mit einem reduzierten Wassergehalt von weniger als 1 Gew.-% Wasser zu bilden; (d) das Einstellen der Temperatur der Mischung auf einen Bereich von 95 bis 125°C, wenn die Temperatur unterhalb dieses Bereichs liegt, und die Beibehaltung des Drucks bei weniger als 13,33 kPa (100 mm Hg), um die wasserfreie Mischung zu bilden.
Verfahren gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass der erste Teil des Alkohols weniger als 50% der gesamten Alkoholmenge ausmacht.
Verfahren gemäß Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass der erste Teil des Alkohols 20% bis 40% der gesamten Alkoholmenge ausmacht.
Verfahren gemäß irgendeinem der Ansprüche 12 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass der Druck 0,67 kPa bis 6,67 kPa (5 bis 50 mm Hg) beträgt.