DE69311182T2 - Polycarbonatpolyol und darauf basierende Beschichtungsmischung - Google Patents
Polycarbonatpolyol und darauf basierende BeschichtungsmischungInfo
- Publication number
- DE69311182T2 DE69311182T2 DE69311182T DE69311182T DE69311182T2 DE 69311182 T2 DE69311182 T2 DE 69311182T2 DE 69311182 T DE69311182 T DE 69311182T DE 69311182 T DE69311182 T DE 69311182T DE 69311182 T2 DE69311182 T2 DE 69311182T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- polycarbonate polyol
- coating composition
- weight
- methyl
- carbonate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 title claims description 103
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 title claims description 83
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 title claims description 71
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 title claims description 71
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 23
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 30
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims description 17
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 claims description 14
- -1 diaryl carbonate Chemical compound 0.000 claims description 14
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 12
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)CCO SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 5
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical class OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- SDQROPCSKIYYAV-UHFFFAOYSA-N 2-methyloctane-1,8-diol Chemical compound OCC(C)CCCCCCO SDQROPCSKIYYAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 4
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 4
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 3
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical compound ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims description 3
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- FBPFZTCFMRRESA-FBXFSONDSA-N Allitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FBXFSONDSA-N 0.000 claims 2
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 claims 2
- HEBKCHPVOIAQTA-QWWZWVQMSA-N D-arabinitol Chemical compound OC[C@@H](O)C(O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-QWWZWVQMSA-N 0.000 claims 2
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 claims 2
- JVWLUVNSQYXYBE-UHFFFAOYSA-N Ribitol Natural products OCC(C)C(O)C(O)CO JVWLUVNSQYXYBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FBPFZTCFMRRESA-GUCUJZIJSA-N galactitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-GUCUJZIJSA-N 0.000 claims 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims 2
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 claims 2
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 claims 2
- TZSZOUXLMCRLSU-UHFFFAOYSA-N octane-1,2,7,8-tetrol Chemical compound OCC(O)CCCCC(O)CO TZSZOUXLMCRLSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HEBKCHPVOIAQTA-ZXFHETKHSA-N ribitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-ZXFHETKHSA-N 0.000 claims 2
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 claims 2
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 claims 2
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 claims 2
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 claims 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 17
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 13
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 6
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 4
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(CC)(CO)CO DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 3
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical class NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 2
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- CXHHBNMLPJOKQD-UHFFFAOYSA-M methyl carbonate Chemical compound COC([O-])=O CXHHBNMLPJOKQD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- RLJWTAURUFQFJP-UHFFFAOYSA-N propan-2-ol;titanium Chemical compound [Ti].CC(C)O.CC(C)O.CC(C)O.CC(C)O RLJWTAURUFQFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N tetraisopropyl titanate Substances CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIRHAGAOHOYLNO-UHFFFAOYSA-N (3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)methanol Chemical compound COC1=CC=C(CO)C=C1OC1CCCC1 JIRHAGAOHOYLNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC=NC(N)=N1 VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound OCCN1C(=O)N(CCO)C(=O)N(CCO)C1=O BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbutane Chemical class CCC(C)(C)C HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IILMIAKZFKOMTK-UHFFFAOYSA-N 2,3-didodecylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCCCCCCCCCC)C(CCCCCCCCCCCC)=CC2=C1 IILMIAKZFKOMTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBDAFARLDLCWAT-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydropyran-6-one Chemical compound O=C1OCCC=C1 QBDAFARLDLCWAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUNAPVYQLLNFOI-UHFFFAOYSA-L [Pb++].[Pb++].[Pb++].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-][Cr]([O-])(=O)=O.[O-][Mo]([O-])(=O)=O Chemical compound [Pb++].[Pb++].[Pb++].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-][Cr]([O-])(=O)=O.[O-][Mo]([O-])(=O)=O AUNAPVYQLLNFOI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- DUGOZIWVEXMGBE-CHWSQXEVSA-N dexmethylphenidate Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(=O)OC)C=2C=CC=CC=2)CCCN1 DUGOZIWVEXMGBE-CHWSQXEVSA-N 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJMZLCRLBNZJQR-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-amino-4-(4-fluorophenyl)thiophene-3-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=C(N)SC=C1C1=CC=C(F)C=C1 CJMZLCRLBNZJQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D169/00—Coating compositions based on polycarbonates; Coating compositions based on derivatives of polycarbonates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft eine Polycarbonatpolyol enthaltende Beschichtungszusammensetzung.
- Polyole werden in grossem Umfang als Farbe, Adhäsiv oder Elastomer in Verbindung mit einem Härtungsmittel, das mit Hydroxylgruppen reagiert, verwendet. Die Polyole schliessen im allgemeinen Polyetherpolyole, wie Polypropylenglykol und Polytetramethylenglykol; Polyesterpolyole, erhalten durch Umsetzung einer mehrwertigen Carbonsäure mit einem mehrwertigen Alkohol; Polylactonpolyole, erhalten durch Umsetzung eines Lactons mit einem Alkohol; Poly(meth)acrylatpolyole, erhalten durch Polymerisation von (Meth)acrylat mit einer Hydroxylgruppe, wie 2-Hydroxyethylmethacrylat, ein. Sie werden selektiv je nach Erfordernis für verschiedene Anwendungen verwendet.
- Da das Polyetherpolyol jedoch Etherbindungen hat, hat der Farbfilm, der durch seine Verwendung erhalten wird, eine schlechte Wärme- und Witterungsbeständigkeit. Da das Polyesterpolyol und das Polylactonpolyol Esterbindungen aufweisen, hat der Farbfilm, der durch seine Verwendung erhalten wird, eine schlechte Wasserresistenz. Ferner hat das Poly(meth)acrylatpolyol eine gute Witterungsbeständigkeit, aber es hat eine schlechte dynamische Eigenschaft.
- Um den Farbfilm zu erhalten, der frei von derartigen Nachteilen ist, wird die Verwendung eines Polycarbonatpolyols mit einer Carbonatbindung in seiner Molekülstruktur vorgeschlagen. Die JP-OS 45522/1990 offenbart z.B. eine Beschichtungszusammensetzung, die (1) ein Polycarbonatpolyol, erhalten durch ein gesättigtes aliphatisches α,ω-Glykol mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen und Tris(hydroxyethyl)-isocyanurat und (2) ein Melaminharz oder ein Isocyanat-Härtungsmittel, umfasst.
- Da das gesättigte α,ω-Glykol jedoch eine hohe Kristallinität aufweist, hat das erhaltene Polycarbonatpolyol Kristallinität Folglich hat die Farbzusammensetzung eine schlechte Löslichkeit in den üblichen Lösungsmitteln und eine schlechte Verträglichkeit mit dem Härtungsmittel. Die schlechte Verträglichkeit mit dem Härtungsmittel verursacht eine schlechte Härteeigenschaft und ein schlechtes Erscheinungsbild des Farbfilms, und führt zu einer Verschlechterung der Haltbarkeit und der physikalischen Eigenschaften des Films.
- US-A-4 533 729 offenbart ein Verfahren zur Herstellung spezifischer amorpher Polycarbonatpolyole. Ein verzweigter mehrwertiger Alkohol und ein geradkettiger mehrwertiger Alkohol werden verwendet. Ein bevorzugter verzweigter, mehrwertiger Alkohol ist Neopentylglykol und ein bevorzugter geradkettiger, mehrwertiger Alkohol ist 1,6-Hexandiol. Eine Mischung von Neopentylglykol und Pentaerythritol kann ebenfalls verwendet werden.
- DE-A-1 921 866 offenbart die Verwendung eines verzweigten Diols mit einer speziellen Formel mit einem Polyol, das aus 1,1,1-Trimethylolpropan und Pentaerythritol ausgewählt wurde. Das verzweigte Diol kann Neopentylglykol sein.
- Die Aufgabe der Erfindung ist es, eine Beschichtungszusammensetzung zur Verfügung zu stellen, die eine gute Löslichkeit in einem Lösungsmittel, eine gute Verträglichkeit mit einem Härtungsmittel, eine bessere Wärme- und Wasserresistenz und dynamische Eigenschaften und bessere physikalische Eigenschaften, wie Klebefähigkeit an andere Farbfilme, und Haltbarkeit aufweist.
- Um dieses Problem zu lösen, wird eine Beschichtungszusammensetzung, die in Anspruch 1 definiert ist, zur Verfügung gestellt. Bevorzugte Merkmale sind in den Unteransprüchen 2 bis 7 beschrieben.
- Die vorliegende Erfindung stellt ausserdem ein Polycarbonatpolyol zur Verfügung, das für die oben genannte Beschichtungszusammensetzung, wie in Anspruch 8 definiert, sehr geeignet ist.
- Das in der Beschichtungszusammensetzung der vorliegenden Erfindung enthaltene polyfunktionelle Polycarbonatpolyol wird durch Umsetzung bekannter mehrwertiger Alkohole mit einer Carbonylkomponente, die aus einer Gruppe, bestehend aus Phosgen, einem Chlorformiat, einem Dialkylcarbonat, einem Diarylcarbonat, einem Alkylencarbonat und einer Mischung davon, ausgewählt wurde, erhalten. Dieses Verfahren zur Herstellung des Polycarbonatpolyols ist, z.B. aus den US-Psen 3 689 462 und 4 533 729 bekannt.
- Das polyfunktionelle Polycarbonatpolyol hat mindestens zwei, bevorzugt mindestens drei Hydroxylgruppen in einem Molekül. Die Zahl der Hydroxylgruppen wird als Durchschnitt berechnet. Die Verwendung eines Polycarbonats, bei dem die Durchschnittszahl der Hydroxylgruppen weniger als 2 ist, ist wegen der Verringerung der Vernetzungsfähigkeit und der Abnahme der Haltbarkeit nicht wünschenswert.
- Das Polycarbonatpolyol hat ein Molekulargewicht im Zahlenmittel von 400 bis 10.000, bevorzugt von 1.000 bis 5.000. Wenn das Molekulargewicht im Zahlenmittel kleiner als der oben beschriebene Bereich ist, bleibt der gehärtete Film klebrig oder Weich und die physikalischen Eigenschaften des beschichteten Films sind somit schlechter. Wenn das Molekulargewicht im Zahlenmittel grösser als der oben beschriebene Bereich ist, wird die Viskosität des Polycarbonatpolyols zu hoch und dadurch verschlechtert sich die Beschichtungsfähigkeit und Glätte des Farbfilms.
- Das Polycarbonatpolyol hat einen Hydroxylwert von 50 bis 350, bevorzugt von 100 bis 310. Wenn der Hydroxylwert kleiner als der oben beschriebene Bereich ist, wird die Vernetzungsfähigkeit zu klein und die Haltbarkeit des beschichteten Films verringert sich; wohingegen die Vernetzungsfähigkeit zu gross und der beschichtete Film zu starr wird und sich seine physikalischen Eigenschaften verschlechtern, wenn er grösser ist als der oben beschriebene Bereich.
- Der mehrwertige Alkohol, der in der vorliegenden Erfindung zur Herstellung des polyfunktionellen Polycarbonatpolyols verwendet wird, ist eine Mischung, im wesentlichen bestehend aus 10 bis 90 mol-%, vorzugsweise mindestens 25 mol-% der angegebenen verzweigten Diole, 10 bis 90 mol-%, vorzugsweise 13 mol-%, der angegebenen drei- oder höherwertigen Alkohole.
- Der drei- oder höherwertige Alkohol ist besonders bevorzugt ein vier- bis sechswertiger Alkohol.
- Unter Verwendung der Alkoholkomponente, die die verzweigten Diole enthält, wird ein amorphes Polycarbonatpolyol erhalten und als Folge davon die Verträglichkeit des Beschichtungsfilms verbessert. Unter Verwendung der Alkoholkomponente, die den drei- oder höherwertigen Alkohol umfasst, erhöht sich der Hydroxylwert des resultierenden Polycarbonatpolyols und somit verbessert sich die Härteeigenschaft des beschichteten Films.
- Wenn der Gehalt an verzweigten Diolen kleiner als 10 mol-% ist, kristallisiert das resultierende polyfunktionelle Polycarbonatpolyol und seine Lösungsmittellöslichkeit und Verträglichkeit mit dem Melaminharz verschlechtert sich. Wenn der Gehalt des drei- oder höherwertigen Alkohols kleiner als 10 mol-% ist verringert sich die funktionelle Gruppenzahl des resultierenden Polycarbonatpolyols und eine ausreichende Härteeigenschaft wird nicht erhalten.
- Wenn die drei- oder höherwertigen Alkohole Alkohole eines Zuckers sind, haben sie optische Isomere, von denen alle (D-Isomere, L-Isomere und DL-Isomere) in der vorliegenden Erfindung verwendet werden können.
- Den restlichen Betrag der mehrwertigen Alkoholkomponente können andere mehrwertige Alkohole darstellen, z.B. geradkettige Diole, wie 1,3-Propylenglykol, 1,4-Butandiol, 1,5-Pentandiol, 1,6-Hexandiol, 1,8-Octandiol, 1,9-Nonandiol und 1,10-Decandiol.
- Das in der vorliegenden Erfindung verwendete polyfunktionelle Polycarbonatpolyol kann eine Carboxylgruppe mit einem Säurewert von weniger als 50 haben. Enthält die Beschichtungszusammensetzung keinen Härtungskatalysator für das Melaminharz, wie p-Toluolsulfonsäure oder eine Alkyl-substituierte Naphthalinsulfonsäure, kann unmöglich ein ausreichend gehärteter Film erhalten werden. Polycarbonatpolyole mit Carboxylgruppen mit einem Säurewert von weniger als 50 werden deshalb bevorzugt verwendet.
- Wenn der Säurewert grösser als so ist, ist die Härteeigenschaft ausgezeichnet, aber eine grosse Menge an Carboxylgruppen verbleibt in dem gehärteten Film und die Wasserresistenz verschlechtert sich deshalb beachtlich. Das Polycarbonatpolyol, das derartige Carboxylgruppen enthält, wird durch Umsetzung des Polycarbonatpolyols mit einem Säureanhydrid oder einer Dicarbonsäure bei 120 bis 180ºC erhalten. Das Säureanhydrid kann Phthalsäureanhydrid, Trimellitsäureanhydrid, Tetrahydrophthalsäureanhydrid, Bernsteinsäureanhydrid und Itaconsäureanhydrid sein und die Dicarbonsäure kann Adipinsäure, Sebacinsäure, Phthalsäure oder Isophthalsäure sein.
- Das Polycarbonatpolyol der vorliegenden Erfindung hat bevorzugt einen Carbonatanteil (d.h. -O-CO-O-) von 20 bis 40 Gew.-%, besonders bevorzugt von 22 bis 34 Gew.-% indem die Menge der Carbonylkomponente und der mehrwertigen Alkoholkomponente kontrolliert wird. Wenn der Gehalt des Carbonatanteils kleiner als 20 Gew.% ist, ist der gehärtete Film weich und die Adhäsion des Films ist auch reduziert. Wenn er grösser als 40 Gew.% ist, ist das Polycarbonatpolyol zu viskos und der resultierende beschichtete Film ist weniger glatt und sehr steif.
- Das Melaminharz, das als Härtungsmittel in der vorliegenden Erfindung verwendet wird, kann das Harz sein, das durch Additionskondensation einer Aminverbindung, wie Melamin, Guanamin und Harnstoff, mit Formaldehyd nach bekannten technischen Verfahren erhalten wird, oder das Harz, das durch weitere Additionskondensation solcher Alkohole erhalten wird. Es kann z.B. methyliertes Melamin, butyliertes Melamin, methyliertes Benzoguanamin oder butyliertes Benzoguanamin sein.
- Ein Melaminharzanteil, bevorzugt 0 bis 50 Gew.% des Melaminharzes, kann durch eine Isocyanatverbindung ersetzt werden. Beispiele für Isocyanatverbindungen sind Tolylendiisocyanat, Diphenylmethandiisocyanat, Xylylendiisocyanat, Hexamethylendiisocyanat, Isophorondiisocyanat, eine Biuretverbindung derselben, eine Isocyanuratverbindung derselben oder ein Trimethylolpropan-Addukt davon.
- Das Feststoff-Gewichtsverhältnis von Polycarbonatpolyol (1) / Melaminharz (2) liegt vorzugsweise innerhalb des Bereichs von 90:10 bis 50:50. Wenn das Verhältnis des Polycarbonatpolyols und des Melaminharzes grösser ist als der vorgenannte Bereich, wird keine ausreichende Härteeigenschaft erhalten; wohingegen die Vernetzungsfähigkeit zu gross wird, der beschichtete Film zu hart wird und die physikalischen Eigenschaften des beschichteten Films, wie Adhäsionsfähigkeit, sich verschlechtern, wenn er kleiner ist als oben beschrieben.
- Die Beschichtungszusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann, wenn erforderlich, verschiedene Polyole, verschiedene Pigmente, organische Lösungsmittel, Härtekatalysatoren und verschiedene Additive enthalten.
- Beispiele des Polyols sind Polyether, wie Polypropylenglykol, Polytetramethylenglykol; Polyesterpolyole, abgeleitet von einer mehrwertigen Carbonsäure und einem mehrwertigen Alkohol; Polylactonpolyole, erhalten durch Reaktion eines Lactons mit einem Alkohol; Poly(meth)acrylatpolyole, erhalten durch Polymerisation von (Meth)acrylat, das eine Hydroxylgruppe enthält.
- Das Pigment, das für die Beschichtungszusammensetzung der vorliegenden Erfindung geeignet ist, kann Titanoxid, Siliciumdioxid, Russ, Molybdatorange, Kupferphthalocyanin oder Chinacridonrot sein.
- Der Härtungskatalysator kann p-Toluolsulfonsäure, Xylolsulfonsäure, Dodecylbenzolsulfonsäure, Didodecylnaphthalinsulfonsäure, Dinonylnaphthalinsulfonsäure, Dinonylnaphthalindisulfonsäure, deren Amine oder Phosphorsäure.
- In der vorliegenden Erfindung kann ein organisches Lösungsmittel verwendet werden, um die Viskosität der Beschichtungszusammensetzung auf die Bedingung einzustellen, bei der die Beschichtungsbearbeitbarkeit bevorzugt wird. Konkrete Beispiele solcher organischer Lösungsmittel können Xylol, Toluol, Ethylacetat, Butylacetat, Methylethylketon und Methylisobutylketon sein. Diese Lösungen werden bevorzugt in der Menge verwendet, bei der der feste Farbgehalt zwischen 30 und 70 Gew.% liegt.
- Andere Additive können Tenside, Antioxidanzien, UV- Strahlen absorbierende Mittel, Farbverteilungsmittel oder fliessfähigkeitsregulierende Stoffe sein.
- Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht.
- In einem Reaktionsgefäss aus Glas, ausgestattet mit einem Rührer, einem Thermometer und einer Fraktioniersäule, wurden 1000 Gew.-Teile (4,7 mol) Diphenylcarbonat, 232 Gew.-Teile (1,5 mol) 2-Methyl-1,8-octandiol, 432 Gew.- Teile (2,7 mol) 1,9-Nonandiol und 259 Gew.-Teile (1,0 mol) Trimethylolpropandimer gemischt und die Mischung in einem Stickstoffgasstrom bei 1850 erhitzt. Während das Phenol aus der Reaktionsmischung fraktioniert wurde, wurde sie nach und nach auf 220ºC erhitzt, und als der grösste Teil des Phenols fraktioniert war, wurde das restliche Phenol unter Vakuum bei 5 bis 10 mmHg komplett entfernt. Daraus resultierend wurde ein flüssiges Polycarbonatpolyol (I) mit einer Hydroxylgruppenzahl von 147 erhalten. Das Molekulargewicht im Zahlenmittel mittels Gelpermeationschromatografie (GPC) war 2360 und die durchschnittliche Hydroxylgruppenzahl betrug 6,2.
- In einem Reaktiongefäss aus Glas, ausgestattet mit einem Rührer, einem Thermometer und einer Fraktioniersäule, wurden 1000 Gew.-Teile (11,1 mol) Dimethylcarbonat, 650 Gew.-Teile (5,5 mol) 3-Methyl-1,5-pentandiol und 1 Gew.-Teil Tetraisopropyltitanat als Katalysator gemischt, und unter normalem Druck wurde das Gemisch bei 100ºC für 5 Stunden erhitzt. Danach wurde die Temperatur über einen Zeitraum von 5 Stunden auf 200ºC gebracht und Methanol, das bei der Reaktion des Dimethylcarbonats gebildet wird, wurde fraktioniert.
- Nach Beendigung der Fraktionierung des Methanols wurde die Mischung für 2 Stunden unter reduziertem Druck umgesetzt, das hergestellte Methanol und überschüssiges Dimethylcarbonat wurden auf diese Weise fraktioniert und das Reaktionsprodukt wurde erhalten. Eine Protonen-NMR- Untersuchung des Reaktionsprodukts zeigte, dass es ein Methylcarbonatende und ein Molekulargewicht im Zahlenmittel mittels GPC von 6840 hatte. Als 99 Gew.-Teile (0,40 mol) Trimethybipropandimer mit 500 Gew.-Teilen des so erhaltenen Reaktionsprodukts versetzt wurden und eine Esteraustauschreaktion für 4 Stunden bei 200ºC durchgeführt wurde, wurde ein Polycarbonatpolyol (II) mit einer Hydroxylgruppenzahl von 154 erhalten. Das mittels GPC gemessene Molekulargewicht betrug im Zahlenmittel 2350 und die durchschnittliche Hydroxylgruppenzahl in einem Molekül war 6,5.
- Polycarbonatpolyole (III) bis (IX) wurden auf die gleiche Weise wie in Herstellungsbeispiel 1 beschrieben erhalten, abgesehen davon, dass das in der unten stehenden Tabelle 1 gezeigte Mischungsverhältnis benutzt wurde. Tabelle 2 zeigt das Molverhältnis der Zusammensetzung der Alkoholkomponente, und Tabelle 3 zeigt die Eigenschaften des erhaltenen Polycarbonatpolyols.
- 36 Gew.-Teile Phthalsäureanhydrid wurden mit 500 Gew.- Teilen des in Herstellungsbeispiel 1 erhaltenen Polycarbonatpolyols versetzt und die Reaktion wurde für 2 Stunden bei 180ºC fortgesetzt und Polycarbonatpolyol (X) mit einer Hydroxylgruppenzahl von 120 und einem Säurewert von 27 wurde erhalten. Das mittels GPC gemessene Molekulargewicht im Zahlenmittel betrug 2580 und die Hydroxylgruppenzahl in einem Molekül war 5,5. Tabelle 2 zeigt das Molverhältnis der Zusammensetzung der Alkoholkomponente und Tabelle 3 zeigt die Eigenschaften des erhaltenen Polycarbonatpolyols.
- 86 Gew.-Teile Phthalsäureanhydrid wurden mit 500 Gew.- Teilen des in Herstellungsbeispiel 3 erhaltenen Polycarbonatpolyols (IV) versetzt und die Reaktion wurde für 2 Stunden bei 180ºC fortgesetzt und ein Polycarbonatpolyol (XI) mit einer Hydroxylgruppenzahl von 112 und einem Säurewert von 61 wurde erhalten. Das mittels GPC gemessene Molekulargewicht im Zahlenmittel betrug 2400 und die durchschnittliche Hydroxylgruppenzahl in einem Molekül war 4,8. Tabelle 2 zeigt das Molverhältnis der Zusammensetzung der Alkoholkomponente und Tabelle 3 zeigt die Eigenschaften des erhaltenen Polycarbonatpolyols.
- Polycarbonatpolyol (XII) mit einer Hydroxylgruppenzahl von 105 wurde auf die gleiche Weise wie in Herstellungsbeispiel 1 beschrieben erhalten, unter Verwendung von 1000 Gew.-Teilen (4,7 mol) Diphenylcarbonat, 520 Gew.-Teilen (4,4 mol) 1,6-Hexandiol und 365 Gew.-Teilen (1,4 mol) Trishydroxyethylisocyanurat. Das mittels GPC gemessene Molekulargewicht im Zahlenmittel betrug 2710 und die durchschnittliche Hydroxylgruppenzahl in einem Molekül war 5,1. Tabelle 2 zeigt das Molverhältnis der Zusammensetzung der Alkoholkomponente und Tabelle 3 zeigt die Eigenschaften des erhaltenen Polycarbonatpolyols. TABELLE 1 Formulierung der Herstellungsbeispiele 3 bis 9 (Gew.-Teile) TABELLE 2 Molverhältnis der Alkoholkomponente des Polycarbonatpolyols TABELLE 3 Eigenschaften der Polycarbonatpolyole
- Die Symbole in den Tabellen 1 bis 3 stellen folgende Verbindungen dar:
- DPC: Diphenylcarbonat
- 3MPD: 3-Methyl-1,5-pentandiol
- 2MPD: 2-Methyl-1,3-propandiol
- BEPD: 2-Butyl-2-ethyl-1,3-propandiol
- CHDM: 1,4-Cyclohexandimethanol
- HD: 1,6-Hexandiol
- ND: 1,9-Nonandiol
- D-TMP: Trimethylpropandimer
- TMP: Trimethylolpropan
- MOD: 2-Methyl-1,8-octandiol
- THEI: Trishydroxyethylisocyanurat
- In einem Reaktiongefäss aus Glas, ausgestattet mit einem Rührer, einem Thermometer und einer Fraktioniersäule, wurden 1000 Gew.-Teile (11,1 mol) Dimethylcarbonat, 495 Gew.-Teile 2-Methyl-1,3-propandiol und 1 Gew.-Teil Tetraisopropyltitanat als Katalysator gemischt und unter normalen Druck wurde die Mischung für 5 Stunden bei 100ºC erhitzt und danach wurde die Temperatur über einen Zeitraum von 5 Stunden auf 200ºC gebracht und das Methanol, das bei der Reaktion des Dimethylcarbonats hergestellt wurde, wurde fraktioniert.
- Nach Beendigung der Fraktionierung des Methanols wurde die Mischung für 2 Stunden unter reduziertem Druck reagiert, das hergestellte Methanol und überschüssiges Dimethylcarbonat wurden auf diese Weise fraktioniert und das Reaktionsprodukt wurde erhalten. Eine Protonen-NMR- Untersuchung des Reaktionsprodukts zeigte, dass es ein Methylcarbonatende und ein Molekulargewicht im Zahlenmittel mittels GPC von 9840 hatte. Als 314 Gew.- Teile Trimethylolpropandimer mit 500 Gew.-Teilen des so erhaltenen Reaktionsprodukts versetzt wurden und eine Esteraustauschreaktion für 4 Stunden bei 200ºC durchgeführt wurde, wurde ein leicht gelbes flüssiges Polycarbonatpolyol (XIII) mit einem Hydroxylwert von 189 erhalten. Das mittels GPC gemessene Molekulargewicht im Zahlenmittel betrug 1940 und die Hydroxylgruppenzahl in einem Molekül war 6,5. Das resultierende Polycarbonatpolyol (XIII) hatte einen Carbonatanteil von 33,4 Gew.%, der restliche Anteil betrug 66,6 Gew.%.
- Ein Polycarbonatpolyol (XIV) wurde, wie allgemein in Herstellungsbeispiel 13 beschrieben, hergestellt, mit der Ausnahme, dass 886 Gew.-Teile 2-Butyl-2-ethyl-1,3- propandiol anstelle von 2-Methyl-1,3-propandiol und 250 Gew.-Teile Trimethylolpropandimer verwendet wurden. Das resultierende Polycarbonatpolyol (XIV) hatte ein Molekulargewicht von 2400 und einen Hydroxylwert von 122, und die durchschnittliche Hydroxylgruppenzahl in einem Molekül betrug 5,2. Es hatte ausserdem einen Carbonatanteil von 25,5 Gew.%, der restliche Anteil betrug 74,5 Gew.%.
- Ein Polycarbonatpolyol (XV) wurde, wie allgemein in Herstellungsbeispiel 13 beschrieben, hergestellt, mit der Ausnahme, dass 254 Gew.-Teile Pentaerythritdimer anstelle von Trimethylolpropandimer und 650 Gew.-Teile 3-Methyl- 1,5-pentandiol anstelle von 2-Methyl-1,3-propandiol verwendet wurden. Das resultierende Polycarbonatpolyol (XV) hatte ein Molekulargewicht von 2300 und einen Hydroxylwert von 245; die durchschnittliche Hydroxylgruppenzahl in einem Molekül betrug 10,0. Es hatte ausserdem einen Carbonatanteil von 30,9 Gew.-% und einen Restanteil von 69,1 Gew.-%.
- Ein Polycarbonatpolyol (XVI) wurde, wie allgemein in Herstellungsbeispiel 13 beschrieben, hergestellt, mit der Ausnahme, dass 183 Gew.-Teile Sorbitol anstelle von Trimethylolpropandimer verwendet wurden. Das resultierende Polycarbonatpolyol (XVI) hatte ein Molekulargewicht von 2150 und einen Hydroxylwert von 250 und die durchschnittliche Hydroxylgruppenzahl in einem Molekül betrug 9,6. Es hatte ausserdem einen Carbonatanteil von 32,3 Gew.% und einen Restanteil von 67,7 Gew.-%.
- 70 Gew.% des gemäss Herstellungsbeispiel 1 erhaltenen Polycarbonatpolyols (1)) 50 Gew.-Teile butyliertes Melaminharz (Yuban 128 mit einem Feststoffgehalt von 60 Gew.%, hergestellt von Mitsui Toatsu Chemical Co.) und 1 Gew.-Teil p-Toluolsulfonsäure -Härtungskatalysator wurden unter Rühren gemischt und die Mischung wurde auf eine Stahlplatte in einer Dicke von 60 µm beschichtet und 25 Minuten auf 140ºC erhitzt, um den gehärteten Film zu erhalten. Die Eigenschaften der erhaltenen Farbe und des beschichteten Films wurden in bezug auf die folgenden Merkmale untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.
- Eigenschaft der Farbe: Das Mischungsvermögen der Farbe wurde optisch untersucht.
- Glätte: Die Glätte des beschichteten Films wurde optisch untersucht.
- Härtungsfähigkeit: Der Härtungszustand des beschichteten Films wurde durch die Klebrigkeit des Films, die durch Berührung mit dem Finger festgestellt wurde, untersucht.
- Lösungsmittelbeständigkeit: Der beschichtete Film wurde mit Gauze, das in Xylol eingeweicht wurde, für 50 sich wiederholende Runden gerieben und die Mängel des beschichteten Films optisch bewertet.
- Schlagbeständigkeit DuPont-Test: 1/2 x 500 g x 30 cm
- Wasserresistenz: Der beschichtete Film wurde bei 40ºC für 480 Stunden in Wasser getaucht, auf den beschichteten Film wurden dann Kratzer in Gitterform aufgebracht (100 Quadrate von 1 mm/mm), ein Klebeband wurde aufgebracht und anschliessend abgezogen. Die Wasserresistenz wurde durch die Zahl der Gitterquadrate, die auf der Oberfläche zurückblieben, ermittelt.
- Beschichtete Filme wurden auf die gleiche Weise erhalten wie in Beispiel 1 beschrieben, mit der Ausnahme, dass gemäss Herstellungsbeispielen 2 bis 6 Polycarbonatpolyole (II) bis (VI) anstelle von Polycarbonatpolyolen (I) verwendet wurden. Verschiedene Eigenschaften der erhaltenen Farbe und des beschichteten Films wurden untersucht. Diese sind in Tabelle 4 gezeigt.
- 70 Gew.-Teile des gemäss Herstellungsbeispiel 10 erhaltenen Polycarbonatpolyols (X) und 50 Gew.-Teile butyliertes Melaminharz (Yuban 128, hergestellt von Mitsui Toatsu Chemical Co.) wurden unter Rühren gemischt und die Mischung wurde auf einer Stahlplatte in einer Dicke von 60 µm beschichtet und bei 140ºC 25 Minuten erhitzt, um den gehärteten, beschichteten Film zu erhalten. Verschiedene Eigenschaften der erhaltenen Farbe und des gehärteten Films wurden untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.
- 70 Gew.-Teile der gemäss Herstellungsbeispielen 13 bis 15 erhaltenen Polycarbonatpolyole (XIII) bis (XV), 30 Gew.- Teile butyliertes Melaminharz (Yuban 128, hergestellt von Mitsui Toatsu Chemical Co.) und 1 Gew.-Teil p-Toluolsulfonsäure-Härtungskatalysator wurden unter Rühren gemischt und die Mischung wurde auf eine Stahlplatte in einer Dicke von 60 µm beschichtet und für 25 Minuten bei 140ºC erhitzt, um den gehärteten Film zu erhalten. Die Eigenschaften der erhaltenen Farbe und des gehärteten Films wurden untersucht; die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.
- 70 Gew.-Teile des gemäss Herstellungsbeispiel 16 erhaltenen Polycarbonatpolyols (XVI), 30 Gew.-Teile butyliertes Melaminharz (Yuban 128, hergestellt von Mitsui Toatsu Chemical Co.), 1 Gew.-Teil p-Toluolsulfonsäure- Härtungsmittel und 16 Gew.-Teile eines Isocyanurats von Hexamethylendiisocyanat (erhältlich von Nippon Polyurethane K.K. als Colonate EX: NCO Äquivalent = 197, Feststoffgehalt = 75 Gew.%) wurden unter Rühren gemischt und die Mischung wurde auf einer Stahlplatte in einer Dicke von 60 µm beschichtet und bei 140ºC 20 Minuten erhitzt, um den gehärteten Film zu erhalten. Die gleichen Untersuchungen wurden durchgeführt und die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.
- Der gehärtete beschichtete Film wurde auf die gleiche Weise erhalten wie in Beispiel 1, nur dass gemäss Herstellungsbeispielen 7 bis 8 erhaltene Polycarbonatpolyole (VII) bis (VIII) und Xylol in der Menge, die den Feststoffanteil von 70 Gew.-% des Gesamten ausmacht, verwendet wurden. Verschiedene Eigenschaften der so erhaltenen Farbe und des gehärteten beschichteten Films wurden untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.
- Der gehärtete beschichtete Film wurde auf die gleiche Weise erhalten wie in Beispiel 1, nur dass gemäss Herstellungsbeispiel 9 erhaltenes Polycarbonatpolyol (IX) anstelle von Polycarbonatpolyol (I) verwendet wurde. Verschiedene Eigenschaften des so erhaltenen gehärteten, beschichteten Films wurden untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.
- Der gehärtete beschichtete Film wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 erhalten, nur dass gemäss Herstellungsbeispiel 11 erhaltenes Polycarbonatpolyol (XI) anstelle von Polycarbonatpolyol (I) verwendet wurde. Verschiedene Eigenschaften der so erhaltenen Farbe und des gehärteten, beschichteten Films wurden untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.
- Der gehärtete beschichtete Film wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 erhalten, nur dass gemäss Herstellungsbeispiel 12 erhaltenes Polycarbonatpolyol (XII) anstelle von Polycarbonatpolyol (I) verwendet wurde. Verschiedene Eigenschaften der so erhaltenen Farbe und des beschichteten Films wurden untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt. TABELLE 4 Untersuchung des gehärteten Films
Claims (9)
1. Beschichtungszusammensetzung, umfassend:
(1) ein Polycarbonatpolyol mit einem
Molekulargewicht im Zahlenmittel von 400 bis 10.000
und einem Hydroxylwert von 50 bis 350, und
(2) ein Melaminharz-Härtungsmittel,
wobei mehrwertige Alkohole, die einen Bestandteil des
genannten Polycarbonatpolyols bilden, im wesentlichen
aus 10 bis 90 mol-% verzweigten Diolen, ausgewählt
aus der Gruppe bestehend aus 3-Methyl-1,5-pentandiol,
2-Methyl-1,3-propandiol, 1,4-Cyclohexandimethanol und
2-Methyl-1,8-octandiol, und 10 bis 90 mol-%
drei- oder höherwertigen Alkoholen, ausgewählt aus der
Gruppe bestehend aus Glycerin, Trimethylolethan,
Trimethylolpropan, Trimethylolpropandimer, 1,2,7,8-
Octantetraol, Ribitol, Arabitol, Xylitol, Sorbitol,
Allitol, Mannitol, Dulcitol, Pentaerythritoldimer und
Mischungen davon, bestehen, und das Verhältnis von
Komponente (1) zu Komponente (2) in dem Bereich 90:10
bis 50:50, basierend auf dem Feststoffgewicht, liegt.
2. Beschichtungszusammensetzung gemäss Anspruch 1, wobei
das genannte Polycarbonatpolyol durch Umsetzung des
genannten mehrwertigen Alkohols mit einer
Carbonylkomponente, ausgewählt aus der Gruppe
bestehend aus Phosgen, Chlorformiat, Dialkylcarbonat&sub1;
Diarylcarbonat, Alkylencarbonat und einer Mischung
davon, hergestellt wird.
3. Beschichtungszusammensetzung gemäss Anspruch 1, wobei
das genannte Polycarbonatpolyol mindestens zwei
Hydroxylgruppen in einem Molekül hat.
4. Beschichtungszusammensetzung gemäss Anspruch 1, wobei
der genannte drei- oder höherwertige Alkohol ein
vier- bis sechswertiger Alkohol ist.
5. Beschichtungszusammensetzung gemäss Anspruch 1, wobei
das genannte polyfunktionelle Polycarbonatpolyol
Carboxylgruppen mit einem Säurewert von weniger als
50 hat.
6. Beschichtungszusammensetzung gemäss Anspruch 1, wobei
das genannte Polycarbonatpolyol einen Carbonatanteil
von 20 bis 40 Gew.% hat.
7. Beschichtungszusammensetzung gemäss Anspruch 1, wobei
ein Anteil des genannten Melaminharzes durch eine
Isocyanatverbindung in einer Menge von bis zu
50 Gew.% ersetzt wird.
8. Polycarbonatpolyol mit einem Molekulargewicht im
Zahlenmittel von 400 bis 10.000, einem Hydroxylwert
von 50 bis 350 und einem Carbonatanteil, dargestellt
durch (-O-CO-O-) in einer Menge von 20 bis 40 Gew .%,
hergestellt durch die Umsetzung:
(a) einer Carbonylkomponente, ausgewählt aus
der Gruppe bestehend aus Phosgen, Chlorformiat,
Dialkylcarbonat, Diarylcarbonat, Alkylencarbonat und
einer Mischung davon,
(b) einer mehrwertigen Alkoholkomponente, im
wesentlichen bestehend aus 10 bis 90 mol-% eines
verzweigten Diols, ausgewählt aus der Gruppe
bestehend aus 3-Methyl-1,5-pentandiol, 2-Methyl-1,3-
propandiol, 1,4-Cyclohexandimethanol und 2-Methyl-
1,8-octandiol, und 10 bis 90 mol-% eines drei- oder
höherwertigen Alkohols, ausgewählt aus der Gruppe
bestehend aus Glycerin, Trimethylolethan,
Trimethylolpropan, Trimethylolpropandimer, 1,2,7,8-
Octantetraol, Ribitol, Arabitol, Xylitol, Sorbitol,
Allitol, Mannitol, Dulcitol, Pentaerythritoldimer und
Mischungen davon.
9. Polycarbonatpolyol gemäss Anspruch 8, wobei das
genannte Polycarbonatpolyol eine Carboxylgruppe mit
einem Säurewert von weniger als 50 hat.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6580392A JPH05271615A (ja) | 1992-03-24 | 1992-03-24 | 多官能ポリカーボネートポリオールを含む塗料組成物 |
| JP4227033A JP2781104B2 (ja) | 1992-08-26 | 1992-08-26 | ポリカーボネートポリオール |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE69311182D1 DE69311182D1 (de) | 1997-07-10 |
| DE69311182T2 true DE69311182T2 (de) | 1997-10-16 |
Family
ID=26406946
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE69311182T Expired - Fee Related DE69311182T2 (de) | 1992-03-24 | 1993-03-24 | Polycarbonatpolyol und darauf basierende Beschichtungsmischung |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5527879A (de) |
| EP (1) | EP0562577B1 (de) |
| AU (1) | AU670570B2 (de) |
| CA (1) | CA2092225A1 (de) |
| DE (1) | DE69311182T2 (de) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2129720A1 (en) * | 1993-08-10 | 1995-02-11 | Tadahiko Nishi | Aqueous coating composition and coating process using the same |
| EP0896013A1 (de) * | 1997-08-06 | 1999-02-10 | Shimadzu Corporation | Vernetztes Polycarbonatharz und Polymilchsäurezusammensetzung, die dieses Polycarbonatharz enthält |
| BR0010513A (pt) | 1999-03-17 | 2002-01-08 | Du Pont | Composição de revestimento transparente com alto teor de sólidos, resistente à corrosão ácida e desgastes e método de produção de um revestimento transparente em um substrato |
| AU761107B2 (en) | 1999-03-17 | 2003-05-29 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | High solids clear coating composition |
| BR0010382A (pt) * | 1999-03-17 | 2003-07-22 | Du Pont | Composições de revestimento transparente com alto teor de sólidos contendo epóxi, melamina e isocianato, artigo, processo de fabricação de uma composição, produto e processo de fabricação de um artigo |
| ATE285424T1 (de) | 1999-03-17 | 2005-01-15 | Du Pont | Säurebeständige klarlackzusammensetzung mit hohem feststoffgehalt |
| US6855779B1 (en) | 1999-03-17 | 2005-02-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | High solid epoxy, melamine and isocyanate compositions |
| AU762753B2 (en) | 1999-03-17 | 2003-07-03 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | High solids clear coating composition |
| US6441087B1 (en) | 1999-10-19 | 2002-08-27 | Shell Oil Company | High gloss acrylic coatings with improved impact resistance |
| US6433131B1 (en) | 2000-02-29 | 2002-08-13 | Shell Oil Company | High gloss acrylic coatings with improved impact resistance cured with melamine |
| US6872797B2 (en) | 2001-03-01 | 2005-03-29 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Copolycarbonate diol and thermoplastic polyurethane obtained therefrom |
| US6916537B2 (en) * | 2001-11-01 | 2005-07-12 | Transitions Optical Inc. | Articles having a photochromic polymeric coating |
| US6998072B2 (en) * | 2001-11-01 | 2006-02-14 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic polymerizable compositions |
| US8563212B2 (en) * | 2004-07-16 | 2013-10-22 | Transitions Optical, Inc. | Methods for producing photosensitive microparticles, non-aqueous dispersions thereof and articles prepared therewith |
| US8563213B2 (en) | 2004-07-16 | 2013-10-22 | Transitions Optical, Inc. | Methods for producing photosensitive microparticles |
| US8153344B2 (en) * | 2004-07-16 | 2012-04-10 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Methods for producing photosensitive microparticles, aqueous compositions thereof and articles prepared therewith |
| US20060093844A1 (en) * | 2004-10-29 | 2006-05-04 | Conklin Jeanine A | Photochromic coating compositions, methods of making coated articles and articles thereof |
| US20100040793A1 (en) * | 2006-09-22 | 2010-02-18 | Kansai Paint Co., Ltd. | Coating composition and method for forming multilayer topcoat film |
| KR20110021880A (ko) * | 2008-05-14 | 2011-03-04 | 바스프 에스이 | 중합체 제조를 위한 시클로헥산 디올 혼합물의 용도 |
| JP6137183B2 (ja) | 2012-08-10 | 2017-05-31 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 分岐化芳香族ポリカーボネート樹脂の製造方法 |
| WO2017058504A1 (en) * | 2015-10-02 | 2017-04-06 | Resinate Materials Group, Inc. | High performance coatings |
| US10196481B2 (en) | 2016-06-03 | 2019-02-05 | Sirrus, Inc. | Polymer and other compounds functionalized with terminal 1,1-disubstituted alkene monomer(s) and methods thereof |
| CN111234196B (zh) * | 2020-03-20 | 2022-07-05 | 东莞市左镕工实业有限公司 | 弹性手感漆用聚碳酸酯树脂及其制备方法和弹性手感漆 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1921866A1 (de) * | 1969-04-29 | 1970-11-12 | Union Carbide Corp | Haertbare Polyesteroligomere |
| US4533729A (en) * | 1983-11-14 | 1985-08-06 | Eastman Kodak Company | Process for the preparation of polycarbonate polyols |
| DE68927281T2 (de) * | 1988-05-26 | 1997-03-06 | Daicel Chem | Polycarbonatdiolzusammensetzung und Polyurethankunststoff |
| IT1217903B (it) * | 1988-06-23 | 1990-03-30 | Enichem Sintesi | Policarbonati polioli e procedimento per la sua preparazione |
-
1993
- 1993-03-23 CA CA002092225A patent/CA2092225A1/en not_active Abandoned
- 1993-03-23 AU AU35373/93A patent/AU670570B2/en not_active Ceased
- 1993-03-24 EP EP93104872A patent/EP0562577B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-03-24 DE DE69311182T patent/DE69311182T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-03-24 US US08/036,247 patent/US5527879A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5527879A (en) | 1996-06-18 |
| AU3537393A (en) | 1993-09-30 |
| CA2092225A1 (en) | 1993-09-25 |
| EP0562577A1 (de) | 1993-09-29 |
| AU670570B2 (en) | 1996-07-25 |
| DE69311182D1 (de) | 1997-07-10 |
| EP0562577B1 (de) | 1997-06-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69311182T2 (de) | Polycarbonatpolyol und darauf basierende Beschichtungsmischung | |
| EP0576952B1 (de) | Einbrennlacke aus in Wasser löslichen oder dispergierbaren Polyisocyanatgemischen | |
| DE3810908C2 (de) | Verfahren zur Herstelung von Isocyanurat-Polyisocyanat-Zubereitungen und Verwendung der so hergestellten Zubereitungen | |
| DE19633545C2 (de) | Blockierte Polyisocyanat-Zusammensetzung und diese enthaltende hitzehärtende Einkomponenten-Harzzusammensetzung | |
| DE69930107T2 (de) | Ein flexibles polyurethan-material | |
| DE3151802C2 (de) | ||
| DE69008631T2 (de) | Polyurethanpolyole sowie daraus hergestellte Überzüge mit hohem Feststoffgehalt. | |
| DE69824732T2 (de) | Spritzlackzusammensetzungen die ein oxazolidin, ein isocyanat und eine mercapto- functionalisierte verbindung enthalten | |
| DE2550156A1 (de) | Verfahren zur herstellung von polyisocyanatgemischen mit blockierten isocyanatgruppen | |
| DE2809441B2 (de) | Wärmehärtbare Harzzusammensetzung und ihre Verwendung zum Überziehen eines Substrates | |
| DE69825272T2 (de) | Beschichtungszusammensetzung, basierend auf einem hydroxygruppen enthaltenden filmbildenden polymer, einer polyisocyanatverbindung und einem diol | |
| DE102005026863A1 (de) | Oligocarbonat-haltige Beschichtungsmittel für kratzfeste Decklacke | |
| EP0761705B1 (de) | Flüssige Einkomponenten-PUR-Einbrennlacke | |
| EP1923414B1 (de) | Beschichtungsmittel | |
| DE4337432A1 (de) | Verwendung von Polyesterpolyolen als Bindemittelkomponente in Zweikomponenten-Polyurethanlacken | |
| JP2781104B2 (ja) | ポリカーボネートポリオール | |
| EP0407829B1 (de) | Hitzehärtbare Gemische und ihre Verwendung zur Herstellung von Beschichtungen von hitzeresistenten Substraten | |
| EP0571829B1 (de) | Ungesättigte Polyesterpolyole und ihre Verwendung in Zweikomponenten-Polyurethanlacken | |
| DE69732039T2 (de) | Filmbildende bindemittel für beschichtungszusammensetzungen und diese enthaltende beschichtungszusammensetzungen | |
| DE4022660A1 (de) | Bindemittelkombination, ihre verwendung in einbrennlacken und ein verfahren zur herstellung von ueberzuegen | |
| EP0494442A2 (de) | Beschichtungsmittel und seine Verwendung zur Herstellung von Beschichtungen | |
| DE3322722A1 (de) | Einkomponenten-einbrennlacke | |
| EP1524284B1 (de) | Mit Diisopropylamin blockierte Polyisocyanate mit Biuretstruktur | |
| EP0705858B1 (de) | Neue Polyesterpolyole und ihre Verwendung als Polyolkomponente in Zweikomponenten-Polyurethanlacken | |
| DE60129321T2 (de) | Aromatisches polyurethan-polyol |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |