DE69110425T2 - Reinigung von Propylenoxid. - Google Patents
Reinigung von Propylenoxid.Info
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Description
- Die Erfindung betrifft die Trennung von Methylformat von Propylenoxid durch die Behandlung mit einem basischen Ionenaustauschharz.
- Monoepoxide wie Propylenoxid sind sehr wichtige Chemikalien, die für viele Anwendungen eingesetzt werden. Eine bedeutende industrielle Technologie zur Herstellung der Monoepoxide besteht in der katalytischen Reaktion zwischen dem entsprechenden Olefin und einem organischen Hydroperoxid, wobei das Hydroperoxid durch die Oxidation von Kohlenwasserstoffen hergestellt wird, siehe z.B. US-A-3,351,635.
- Die Epoxidproduktmischungen enthalten Verunreinigungen wie Methylformat, die sich wegen der geringen Differenz zwischen ihrem Siedepunkt und dem des Epoxids nur schwierig abtrennen lassen. Im Fall von Propylenoxid sind beispielsweise erhebliche Anstrengungen unternommen worden, um das in der Nähe siedende Methylformat und andere Verunreinigungen abzutrennen.
- Fachleute im Stand der Technik haben Extraktionsdestillationstechniken eingesetzt, um die Trennung durchzuführen. US-A-3,838,020 zeigt ein duales Lösungsmittelextraktionsdesillationsverfahren auf. US-A-3,843,488 beschreibt eine Extraktionsdestillation unter Verwendung eines C&sub8;-C&sub2;&sub0;-Kohlenwasserstoffs zur Reinigung von Propylenoxid. US-A-3,909,366 zeigt die Reinigung von Propylenoxid durch Extraktionsdestillation unter Verwendung von aromatischen C&sub6;-C&sub1;&sub2; Kohlenwasserstoffen. In US-A-4,140,588 wird Wasser bei der Reinigung von Propylenoxid durch Extraktionsdestillation verwendet. In US- A-3,881,996 wird zur Reinigung von Propylenoxid mehrstufig destilliert. In der DDR-Patentschrift 118,873 werden aliphatische Alkohole wie tertiäres Butanol für die Abtrennung von Methylformat von Propylenoxid durch Extraktionsdestillation verwendet. US-A-5, 006,206 verwendet tertiären Butylalkohol und Wasser bei der Reinigung von Propylenoxid durch Extraktionsdestillation.
- In der Vergangenheit ist vorgeschlagen worden, sauerstoffhaltige Verunreinigungen durch Extraktionsdestillation unter Verwendung niederer Glykole wie Ethylenglykol und Propylenglykol vom Propylenoxid abzutrennen. Dazu wird auf US-A-3,578,568 verwiesen, wo dieses Verfahren beschrieben und die Verwendung eines Lösungsmittels in einer solchen Menge gelehrt wird, daß es 15 bis 50 % des Dampfraums in der Destillationszone ausmacht. EP-A-0 389 300 beschreibt eine ähnliche Trennung, doch dort werden wesentlich geringere Lösungsmittelkonzentrationen verwendet, wodurch sich die Verluste an Propylenoxid verringern.
- US-A-3,477,919 lehrt ein Verfahren zur Reinigung von mit Verunreinigungen wie Methylformat kontaminiertem Propylenoxid, die einen Siedepunkt nahe dem des Propylenoxids haben. Die Methylformatverunreinigung wird durch die Reaktion mit einer wäßrigen Aufschlämmung von Calciumhydroxid aus dem verunreinigten Propylenoxid entfernt.
- US-A-2,622,060 lehrt ein Verfahren zur Abtrennung von Propylenoxid aus einem rohen Reaktionsgemisch durch Behandlung mit einer wäßrigen Alkalimetallhydroxidlösung.
- US-A-2,550,847 lehrt ein Verfahren für die Reinigung von Propylenoxid in einer rohen, Methylformat enthaltenden Reaktionsmischung, bei dem die Mischung mit einer wäßrigen Lösung eines alkalischen Verseifungsmittels kräftig geschüttelt wird.
- US-A-3,350,417 lehrt ein Verfahren zur Reinigung von Propylenoxid, das parallele und serielle Destillationsstufen und eine Ätzbehandlung umfaßt, um gleichzeitig Acetaldehyd zu aldolisieren und Methylformat zu verseifen. Das im Reaktionsschritt verwendete Lösungsmittel wird vor der anschließenden Ätzbehandlung entfernt.
- In US-A-4,691,034 wird Methylformat durch den Kontakt mit einer wäßrigen Calciumhydroxidaufschlämmung, der ein Solubilisierungsmittel zugesetzt wurde, aus Propylenoxid entfernt. In US-A-4,691,035 erfolgt die Entfernung von Methylformat aus Propylenoxid durch den Kontakt mit einer Base wie Natriumhydroxid in Wasser und Glycerol.
- US-A-4,692,535 beschreibt die Entfernung von Ethern mit hohem Molekulargewicht aus Propylenoxid durch die Behandlung mit einem Adsorptionsmittel wie Aktivkohle.
- Trotz der Bemühungen der Fachleute des Standes der Technik sind die Arbeiten fortgesetzt worden mit dem Ziel, die Abtrennung von kontaminierenden Verunreinigungen wie Methylformat aus niederen Alkylenoxiden wie Propylenoxid zu verbessern.
- In der Zusammenfassung Nr. 113713g aus den "Chemical Abstracts", Band 68, 1968, S. 10949, wird über Studien der katalytischen Eigenschaften von Ionenaustauschharzen vom MR-Typ für die Hydrolyse von Ethylacetat und Butylacetat berichtet.
- Erfindungsgemäß hat man herausgefunden, daß Propylen, das Methylformatverunreinigungen enthält, durch den Kontakt mit einem basischen Austauschharz gereinigt werden kann.
- Diese Erfindung wird für die Reinigung von Propylenoxid eingesetzt, das durch die Reaktion eines organischen Hydroperoxids mit Propylen hergestellt wurde und Methylformatverunreinigungen in Mengen von 50 bis 1600 ppm nach Gewicht, üblicherweise 10 bis 800 ppm, enthält.
- Erfindungsgemäß wird eine flüssige Mischung aus Propylenoxid und Methylformatverunreinigungen mit einem festen basischen Ionenaustauschharz wie dem schwach basischen Ionenaustausch Amberlyst A-21 von Rohm & Haas in Kontakt gebracht. Durch diesen Kontakt wird Methylformat zu Methanol umgewandelt, während das Ameisensäureanion mit den Harzanionen ausgetauscht und im Harz absorbiert wird. Im wesentlichen von Methylformat freies Propylenoxid wird zurückgewonnen und das während des Kontaktes entstandene Methanol läßt sich leicht abtrennen. Das Ionenaustauschharz kann durch den Kontakt mit einer wäßrigen Base wie wäßrigem Natriumhydroxid, Calciumhydroxid, Kaliumhydroxid o.ä. regeneriert werden, wenn die Formatentfernungsfunktion des Harzes auf ein unbefriedigendes Niveau gesunken ist.
- Die Erfinder wollen sich zwar nicht durch die Theorie einschränken lassen, nehmen jedoch an, daß die Methylformatverunreinigung mit Wasser reagiert, das normalerweise zumindest in Spurenmengen im Propylenoxid vorhanden ist oder das durch die Reaktion von Säureverunreinigungen mit dem Anionenaustauschharz entsteht, um Methanol und Ameisensäure zu bilden. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die Propylenoxidbeschickung für den Kontakt mit dem Anionenaustauschharz mindestens die stöchiometrische Menge an Wasser, die für die Reaktion mit der enthaltenen Methylformatverunreinigung erforderlich ist. Dieses Wasser kann zugesetzt werden, wenn das unreine Propylenoxid keine ausreichende Menge an Wasser enthält, obwohl üblicherweise durch herkömmliche Verfahren hergestellte Beschickungsströme aus methylformathaltigem Propylenoxid so viel Wasser enthalten, daß die Erfindung durchgeführt werden kann. Im allgemeinen sind übermäßig große Wassermengen, z.B. die zehnfache stöchiometrische Menge oder mehr, nicht von Vorteil.
- Die Erfindung kann kontinuierlich oder chargenweise durchgeführt werden. Der kontinuierliche Betrieb wird ebenso bevorzugt wie der Einsatz mehrerer Ionenaustauschkontaktzonen, wobei eine Zone in Betrieb ist, während eine zweite regeneriert wird. Besonders bevorzugt wird der Einsatz von drei Kontaktzonen, wobei zwei Zonen gleichzeitig in Betrieb sind, eine führende Kontaktzone und die zweite als Polierzone, während die dritte regeneriert wird.
- Der Kontakt wird unter Temperaturbedingungen im Bereich von etwa 10 bis 50ºC, bevorzugt 15 bis 25ºC, durchgeführt, obwohl auch Temperaturen außerhalb dieser Bereiche verwendet werden können.
- Bei der Durchführung der Erfindung verwendete Ionenaustauschharze sind basische Anionenaustauschharze, bei denen es sich um bekannte Handelsartikel handelt. Sowohl stark basische als auch schwach basische Harze können verwendet werden, obwohl schwach basische Harze wegen der höheren Kapazität bevorzugt werden.
- Stark basische Harze können durch die Reaktion zwischen einem chlormethylierten Styrol-DVB-Copolymeren und einem tertiären Amin wie Trimethylamin hergestellt werden, wobei ein Harz mit quaternären Ammoniumgruppen entsteht.
- Die wichtigsten Typen an schwach basischen Anionenaustauschstoffen sind Aminderivate von Styrol-DVB-Copolymeren, Kondensationsprodukte aus Epichlorhydrin und Amin sowie Aminderivate von Phenol-Formaldehydprodukten; sie können primäre, sekundäre oder tertiäre Amingruppen oder Mischungen aus einigen oder allen dieser Gruppen enthalten.
- Schwach basische Styrol-DVB-Harze können beispielsweise durch die Aminierung von chlormethyliertem Copolymer auf die ziemlich gleiche Weise wie stark basische Styrol-DVB-Harze erzeugt werden mit dem Unterschied, daß anstatt eines tertiären Amins im allgemeinen primäre oder sekundäre Amine verwendet werden.
- US-Patente, in denen die Herstellung von für die Erfindung geeigneten basischen Anionenharzen beschrieben wird, sind unter anderem 4,025,467, 3,791,996, 3,817,878, 3,346,516, 4,082,701, 3,843,566, 3,813,353, 3,812,061, 3,882,053, 3,793,273, 3,296,233, 3,108,922, 3,005,786, 3,637,535 und 4,052,343.
- Folgende Beispiele veranschaulichen die Erfindung:
- 20 g schwach basisches Anionenaustauschharz Amberlyst A-21 von Rohm und Haas, ein Styrol/Divinylbenzolharz mit funktionellen Dimethylamingruppen, werden in eine Glaskolonne mit einem Innendurchmesser von 1,27 cm und 30 cm Länge eingebracht. Die Tiefe des Harzbettes beträgt 24 cm; das gesamte Harzvolumen ist 30 cm³. Eine rohe Propylenoxidbeschickung mit 450 ppm Methylformat, 0,1 Gew.-% Wasser und anderen mit Sauerstoff angereicherten Verunreinigungen oder Kohlenwasserstoffverunreinigungen wird mit einer volumetrischen Fließgeschwindigkeit von 120 cc/h am Boden der Kolonne eingespeist. Das Experiment wird bei Umgebungstemperatur und atmosphärischem Druck durchgeführt. In bestimmten Abständen werden am oberen Ende der Kolonne getrennte Abflußproben entnommen und diese durch Gaschromatographie auf ihre Methylformatkonzentration untersucht. Die Ergebnisse zeigen, daß für ein akkumulatives Abflußvolumen von etwa 2000 cc kein Methylformat im Propylenoxidabflußstrom nachgewiesen wird. Der Durchbruch oder ein Durchsickern der Methylformatkonzentration tritt nach etwa 17 Stunden kontinuierlichen Betriebs ein. Nach 25 Stunden, wenn das Gesamtabflußvolumen etwa 3000 cc beträgt, ist die Methylformatkonzentration im Propylenoxidabflußstrom 60 ppm. Nach 33 Betriebsstunden oder einem Abflußvolumen von etwa 4000 cc beträgt die Methylformatkonzentration im Propylenoxidabflußstrom 150 ppm, und das Harz wird regeneriert.
- Nach Abschluß des in Beispiel 1 beschriebenen Experiments wird die Ionenaustauschkolonne entleert, um das überschüssige Propylenoxid zu entfernen; das Harz wird durch Einspeisung einer 4%igen wäßrigen Natriumhydroxidlösung vom oberen Ende der Kolonne mit einer volumetrischen Fließgeschwindigkeit von 60 cc/h über zwei Stunden bei Umgebungstemperatur und atmosphärischem Druck regeneriert. Auf diesen Schritt folgt eine einstündige Spülung des Bettes mit Wasser bei 60 cc/h bei Umgebungsdruck und anschließend eine Spülung mit Stickstoff (50ºC), um die Harze zu trocknen.
- Dann wird das in Beispiel 1 beschriebene Experiment wiederholt. Für die ersten 1950 cc Propylenoxidabfluß wird kein Methylformat nachgewiesen. Für das akkumulierte Abflußvolumen von 3000 cc und 4000 cc werden etwa 55 ppm bzw. 170 nachgewiesen.
Claims (5)
1. Verfahren zur Reinigung von Propylenoxid, das durch
die Reaktion von Propylen mit einem organischen
Hydroperoxid erhalten wurde und eine
Methylformatverunreinigung in einer Menge im Bereich von 50 bis
1600 ppm nach Gewicht enthält, wobei eine Mischung
aus dem Propylenoxid und der
Methylformatverunreinigung mit einem basischen Anionenaustauschharz in
Kontakt gebracht und das Propylenoxid mit einem
verringerten Methylformatgehalt abgetrennt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem das basische
Ionenaustauschharz ein schwach basisches
Anionenaustauschharz ist.
3. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, bei
dem die Mischung mindestens die für die Reaktion mit
dem Methylformat notwendige stöchiometrische Menge
Wasser enthält.
4. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, bei
dem das Harz nach dem Inkontaktbringen durch Kontakt
mit einer wäßrigen Base regeneriert wird.
5. Verfahren nach Anspruch 4, bei dem diese Base
Natriumhydroxid ist.
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